RU2008142360A - Производные амидов и их применение для лечения нарушений, связанных с белком g - Google Patents
Производные амидов и их применение для лечения нарушений, связанных с белком g Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008142360A RU2008142360A RU2008142360/04A RU2008142360A RU2008142360A RU 2008142360 A RU2008142360 A RU 2008142360A RU 2008142360/04 A RU2008142360/04 A RU 2008142360/04A RU 2008142360 A RU2008142360 A RU 2008142360A RU 2008142360 A RU2008142360 A RU 2008142360A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- heterocyclyl
- halogen
- aryl
- Prior art date
Links
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 title 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 title 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 29
- -1 imidazo [2,1-b] thiazolyl Chemical group 0.000 claims abstract 29
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 28
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 19
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 13
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 5
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims abstract 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract 5
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims abstract 5
- 125000006652 (C3-C12) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 9
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 102100025353 G-protein coupled bile acid receptor 1 Human genes 0.000 claims 2
- 102100024405 GPI-linked NAD(P)(+)-arginine ADP-ribosyltransferase 1 Human genes 0.000 claims 2
- 101000857733 Homo sapiens G-protein coupled bile acid receptor 1 Proteins 0.000 claims 2
- 101000981252 Homo sapiens GPI-linked NAD(P)(+)-arginine ADP-ribosyltransferase 1 Proteins 0.000 claims 2
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 claims 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 2
- 229940088679 drug related substance Drugs 0.000 claims 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 2
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 125000006564 (C4-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- APHFXDBDLKPMTA-UHFFFAOYSA-N 2-(3-decanoyl-4,5,7-trihydroxynaphthalen-2-yl)acetic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)c1c(CC(O)=O)cc2cc(O)cc(O)c2c1O APHFXDBDLKPMTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- CMBSSVKZOPZBKW-UHFFFAOYSA-N 5-methylpyridin-2-amine Chemical compound CC1=CC=C(N)N=C1 CMBSSVKZOPZBKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- UAISVLUETKZZST-UHFFFAOYSA-N n,n,5-trimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C)C=N1 UAISVLUETKZZST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AECZKRXEEZMINH-UHFFFAOYSA-N n-[(2-ethynylphenyl)methyl]-3-methyl-n-phenylpyridine-4-carboxamide Chemical compound CC1=CN=CC=C1C(=O)N(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1C#C AECZKRXEEZMINH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PLHKLQNRPVIZLT-UHFFFAOYSA-N n-[(4-ethynylphenyl)methyl]-3-methyl-n-phenylpyridine-4-carboxamide Chemical compound CC1=CN=CC=C1C(=O)N(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=C(C#C)C=C1 PLHKLQNRPVIZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000010079 rubber tapping Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Abstract
1. Соединение формулы ! ! в которой R1 обозначает ! арил, циклогексил или гетероциклил или (С1-С4)алкил, замещенный арилом, циклогексилом или гетероциклилом, ! где арил обозначает (С6-С18)арил, и где арил может быть сконденсирован с алифатическим или ароматическим гетероциклилом, содержащим от 3 до 12 элементов кольца, например, 6, и от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей N, О, S, ! где гетероциклил представляет собой алифатический или ароматический гетероциклил, содержащий от 3 до 12 элементов кольца и от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей N, О, S; и где гетероциклил может быть сконденсирован с арилом, или может быть сконденсирован с другим гетероциклилом, содержащим от 3 до 12 элементов кольца, например, 5 или 6, и от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей N, О, S, и где циклоалкил включает (С3-С12)циклоалкил, ! R2 обозначает ! гетероциклил, выбранный из группы, включающей ! пиридин-4-ил, необязательно в форме N-оксида, ! пиридин-4-ил, необязательно в форме N-оксида, один или большее количество раз замещенный (С1-С4)алкилом, галоген(С1-С4)алкилом, галогеном, цианогруппой или ди(С1-С4)алкиламиногруппой, ! хинолинил, оксазолил, изоксазолил, имидазо[2,1-b]тиазолил, имидазолил, пиразолил и бензимидазолил, ! где хинолинил, оксазолил, изоксазолил, имидазо[2,1-b]тиазолил, имидазолил, пиразолил или бензимидазолил необязательно находится в форме N-оксида и является незамещенным или замещенным один или большее количество раз (C1-С4)алкилом, галоген(С1-С4)алкилом, галогеном, цианогруппой или ди(С1-С4)алкиламиногруппой, ! R3 обозначает ! алкил, арил, циклоалкил или гетероциклил или (С1-С4)алкил, замещенный арилом, циклоалкило�
Claims (11)
1. Соединение формулы
в которой R1 обозначает
арил, циклогексил или гетероциклил или (С1-С4)алкил, замещенный арилом, циклогексилом или гетероциклилом,
где арил обозначает (С6-С18)арил, и где арил может быть сконденсирован с алифатическим или ароматическим гетероциклилом, содержащим от 3 до 12 элементов кольца, например, 6, и от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей N, О, S,
где гетероциклил представляет собой алифатический или ароматический гетероциклил, содержащий от 3 до 12 элементов кольца и от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей N, О, S; и где гетероциклил может быть сконденсирован с арилом, или может быть сконденсирован с другим гетероциклилом, содержащим от 3 до 12 элементов кольца, например, 5 или 6, и от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей N, О, S, и где циклоалкил включает (С3-С12)циклоалкил,
R2 обозначает
гетероциклил, выбранный из группы, включающей
пиридин-4-ил, необязательно в форме N-оксида,
пиридин-4-ил, необязательно в форме N-оксида, один или большее количество раз замещенный (С1-С4)алкилом, галоген(С1-С4)алкилом, галогеном, цианогруппой или ди(С1-С4)алкиламиногруппой,
хинолинил, оксазолил, изоксазолил, имидазо[2,1-b]тиазолил, имидазолил, пиразолил и бензимидазолил,
где хинолинил, оксазолил, изоксазолил, имидазо[2,1-b]тиазолил, имидазолил, пиразолил или бензимидазолил необязательно находится в форме N-оксида и является незамещенным или замещенным один или большее количество раз (C1-С4)алкилом, галоген(С1-С4)алкилом, галогеном, цианогруппой или ди(С1-С4)алкиламиногруппой,
R3 обозначает
алкил, арил, циклоалкил или гетероциклил или (С1-С4)алкил, замещенный арилом, циклоалкилом или гетероциклилом,
где алкил включает (С1-С12)алкил,
где арил включает (С6-С18)арил,
где арил необязательно сконденсирован с алифатическим или ароматическим гетероциклилом, содержащим от 3 до 12 элементов кольца и от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей N, О, S,
где гетероциклил включает алифатический или ароматический гетероциклил, содержащий от 3 до 12 элементов кольца и от 1 до гетероатомов, выбранных из группы, включающей N, О, S и где гетероциклил необязательно сконденсирован с другой кольцевой системой, и
где циклоалкил включает (С3-С12)циклоалкил,
R4 обозначает Н или (С1-С4)алкил; или
R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, обозначают циклоалкил, и этот циклоалкил сконденсирован с фенилом, такой как (C4-С8)циклоалкил, сконденсированный с фенилом;
где арил, циклогексил или гетероциклил в значении R1 и R3 является незамещенным или один или большее количество раз замещенным (С1-С6)алкилом, (С2-С6)алкенилом, галоген(С1-С4)алкилом, оксогруппой, гидроксигруппой, (С1-С4)алкоксигруппой, (C1-С4)алкокси(С1-С4)алкоксигруппой, галоген(С1-С4)алкоксигруппой, алкилкарбонилоксигруппой, аминокарбонилом, (С6-С12)арилом, (С6-С12)арилоксигруппой, гетероциклилом, включая алифатический или ароматический гетероциклил, содержащий от 5 до 6 элементов кольца и от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей N, О, S, где
гетероциклил необязательно сконденсирован с другой кольцевой системой,
цианогруппой, нитрогруппой, аминогруппой, ди(С1-С4)алкиламиногруппой, или галогеном,
при условии, что
соединения формулы
в которой RART1 выбран из группы, включающей фенилэтил, 4-метоксифенил, 4-метилфенил, изобутил и (фуран-2-ил)-метил,
соединение N-бензил-N-(2-нафтенил)-изоникотинамид,
соединения формулы
в которой RART2 обозначает йод или бензил, и
соединения формулы
в которой R1ART3 обозначает низший алкил, R2ART3 обозначает Н, галоген, метил или нитрогруппу, R3ART3 обозначает Н или галоген и R4ART3 обозначает Н, галоген, бензоил или 3-тиеноил, исключены.
2. Соединение по п.1, в котором
R1 обозначает (С6-С12)арил(С1-С4)алкил, фенил, нафталинил, (С6-С12)арил, замещенный (С6-С12)арилом, (С1-С8)алкилфенил, ди(С1-С4)алкилфенил, (С1-С4)алкоксифенил, галоген(С1-С4)алкилфенил, бис-галоген(С1-С4)алкилфенил, (галоген)(галоген(С1-С4)алкил)фенил, галоген(С1-С4)алкоксифенил, (галоген)(циано)фенил, галогенфенил, дигалогенфенил, цианофенил, нитрофенил, аминокарбонилфенил, 5- или 6-членный гетероциклил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей N, О, S, или 5- или 6-членный гетероциклил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей N, О, S, и гетероциклил сконденсирован с другой кольцевой системой;
R2 выбран из группы, включающей
пиридин-4-ил, 2-метилпиридин-4-ил, 3-метилпиридин-4-ил, 2,5-диметилпиридин-4-ил, 2,3-диметилпиридин-4-ил, 2,5-диметилпиридин-4-ил, 2-фторпиридин-4-ил, 2-хлорпиридин-4-ил, 3-хлорпиридин-4-ил, 2-цианопиридин-4-ил, 3,5-дихлорпиридин-4-ил,
2-хлор-6-метилпиридин-4-ил, 2-хлор-3-метилпиридин-4-ил, 2-хлор-5-метилпиридин-4-ил, 2-фтор-3-метилпиридин-4-ил, 2-фтор-5-метилпиридин-4-ил, 2-аминопиридин-4-ил, 2-амино-5-метилпиридин, 2-диметиламинопиридин-4-ил, 2-диметиламино-5-метилпиридин, где пиридинил необязательно находится в форме N-оксида, хинолинил, оксазолил, изоксазолил, имидазо[2,1-b]тиазолил, имидазолил, 1H-пиразолил, и бензимидазолил,
необязательно в форме N-оксида,
R3 обозначает
алкил, замещенный (С6-С12)арилом, незамещенный (C1-C12)алкил, (С3-С12)циклоалкил, незамещенный (С6-С12)арил, (С1-С6)алкилфенил, (С6-С12)арил, замещенный (С6-С12)арилом, ди(С1-С4)алкилфенил, галоген(С1-С4)алкилфенил, (С1-С4)алкоксифенил, аминокарбонил(С1-С4)алкоксифенил, (C1-С4)алкокси(С1-С4)алкоксифенил, ди(С1-С4)алкоксифенил, (С6-С12)арилоксифенил, галоген(С1-С4)алкоксифенил, (галоген)(галоген(С1-С4)алкил)фенил, (галоген)((С1-С4)алкокси)фенил, цианофенил, гидроксифенил, (С1-С4)алкилкарбонилоксифенил, аминокарбонилфенил, галогенфенил, дигалогенфенил, аминофенил, ди(С1-С4)алкиламинофенил, нитрофенил, гетероциклилфенил, где гетероциклил представляет собой ароматический или алифатический гетероциклил, содержащий от 5 до 6 элементов кольца и от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей N, О, S, фенил, сконденсированный с гетероциклилом, где гетероциклил содержит 5 или 6 элементов кольца и от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей N, О, S, нафталинил, гетероциклил, содержащий 5 или 6 элементов кольца и от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей N, О, S, или гетероциклил, содержащий 5 или 6 элементов кольца и от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей N, О, S, и гетероциклил сконденсирован с другой кольцевой системой,
или R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, обозначают (С5-С8)циклоалкил, и циклоалкил сконденсирован с фенилом, и R4 обозначает водород или метил,
при условиях, указанных в п.1.
3. Соединение по п.1, которое выбрано из группы соединений, указанных в таблице 1 в примерах, за исключением примеров 158 и 159.
4. Соединение по п.1 в форме соли.
5. Соединение по любому из пп.1-4, предназначенное для применения в качестве лекарственного средства.
6. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-4 совместно по меньшей мере с одним фармацевтически инертным наполнителем.
7. Способ лечения нарушений, опосредуемых активностью GPBAR1, который включает введение субъекту, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-4 или соединения формулы I, в которой R1 и R2 являются такими, как определено в п.1, и R3 обозначает (С2-С4)алкинилфенил.
8. Соединение по любому из пп.1-4 или соединение формулы I, в которой R1 и R2 являются такими, как определено в п.1, и R3 обозначает (С2-С4)алкинилфенил, предназначенное для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения нарушений, которые опосредуются активностью GPBAR1.
9. Комбинация соединения по любому из пп.1-4 по меньшей мере с одним вторым лекарственным веществом.
10. Соединение по любому из пп.1-4 или соединение формулы I, в которой R1 и R2 являются такими, как определено в п.1, и R3 обозначает (С2-С4)алкинилфенил, в комбинации по меньшей мере с одним вторым лекарственным веществом, предназначенное для применения по любому из пп.7 или 8.
11. N-(2-Этинилбензил)-3-метил-N-фенилизоникотинамид или N-(4-этинилбензил)-3-метил-N-фенилизоникотинамид в свободной форме или в форме соли.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0606202A GB0606202D0 (en) | 2006-03-28 | 2006-03-28 | Organic compounds |
| GB0606202.0 | 2006-03-28 | ||
| EP06120553.0 | 2006-09-13 | ||
| EP06120553 | 2006-09-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008142360A true RU2008142360A (ru) | 2010-05-10 |
Family
ID=38541457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008142360/04A RU2008142360A (ru) | 2006-03-28 | 2007-03-28 | Производные амидов и их применение для лечения нарушений, связанных с белком g |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20100261758A1 (ru) |
| EP (1) | EP2001851A2 (ru) |
| JP (1) | JP2009531364A (ru) |
| KR (1) | KR20080098548A (ru) |
| AU (1) | AU2007229637A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0709201A2 (ru) |
| CA (1) | CA2644369A1 (ru) |
| CR (1) | CR10250A (ru) |
| EC (1) | ECSP088773A (ru) |
| GT (1) | GT200800189A (ru) |
| IL (1) | IL193473A0 (ru) |
| MA (1) | MA30380B1 (ru) |
| MX (1) | MX2008012404A (ru) |
| NO (1) | NO20084350L (ru) |
| RU (1) | RU2008142360A (ru) |
| TN (1) | TNSN08372A1 (ru) |
| WO (1) | WO2007110237A2 (ru) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008103615A1 (en) * | 2007-02-21 | 2008-08-28 | Kalypsys, Inc. | Isoquinolines useful as inducible nitric oxide synthase inhibitors |
| JP2010523476A (ja) | 2007-03-08 | 2010-07-15 | ザ ボード オブ トラスティーズ オブ ザ リーランド スタンフォード ジュニア ユニバーシティ | ミトコンドリアアルデヒドデヒドロゲナーゼ−２モジュレーター及びその使用方法 |
| EP2025674A1 (de) | 2007-08-15 | 2009-02-18 | sanofi-aventis | Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| JP2012502048A (ja) * | 2008-09-08 | 2012-01-26 | ボード オブ トラスティーズ オブ ザ レランド スタンフォード ジュニア ユニバーシティ | アルデヒドデヒドロゲナーゼ活性のモジュレーターおよびその使用方法 |
| KR20110082180A (ko) | 2008-10-28 | 2011-07-18 | 더 보드 오브 트러스티스 오브 더 리랜드 스탠포드 쥬니어 유니버시티 | 알데히드 탈수소효소의 조절자 및 그것의 사용방법 |
| WO2011157827A1 (de) | 2010-06-18 | 2011-12-22 | Sanofi | Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen |
| US8987307B2 (en) * | 2011-03-03 | 2015-03-24 | Hoffmann-La Roche Inc. | 3-amino-pyridines as GPBAR1 agonists |
| US8828995B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-09-09 | Sanofi | Branched oxathiazine derivatives, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof |
| EP2683700B1 (de) | 2011-03-08 | 2015-02-18 | Sanofi | Tetrasubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
| WO2012120052A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Mit carbozyklen oder heterozyklen substituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
| WO2012120054A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
| WO2012120055A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
| WO2012149106A1 (en) | 2011-04-29 | 2012-11-01 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Compositions and methods for increasing proliferation of adult salivary stem cells |
| WO2013037482A1 (en) * | 2011-09-15 | 2013-03-21 | Phenex Pharmaceuticals Ag | Farnesoid x receptor agonists for cancer treatment and prevention |
| SG10201805807PA (en) | 2012-06-26 | 2018-08-30 | Del Mar Pharmaceuticals | Methods for treating tyrosine-kinase-inhibitor-resistant malignancies in patients with genetic polymorphisms or ahi1 dysregulations or mutations employing dianhydrogalactitol, diacetyldianhydrogalactitol, dibromodulcitol, or analogs or derivatives thereof |
| EP2970124B1 (en) | 2013-03-14 | 2019-05-22 | The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University | Mitochondrial aldehyde dehydrogenase-2 modulators and methods of use thereof |
| JP2016520552A (ja) | 2013-04-05 | 2016-07-14 | ソーク インスティテュート フォー バイオロジカル スタディーズ | Ｐｐａｒアゴニスト |
| KR20160061911A (ko) | 2013-04-08 | 2016-06-01 | 데니스 엠. 브라운 | 최적하 투여된 화학 화합물의 치료 효과 |
| WO2016057322A1 (en) | 2014-10-08 | 2016-04-14 | Salk Institute For Biological Studies | Ppar agonists and methods of use thereof |
| WO2017049172A1 (en) | 2015-09-16 | 2017-03-23 | Metacrine, Inc. | Farnesoid x receptor agonists and uses thereof |
| CN108349893B (zh) | 2015-09-16 | 2021-12-28 | 梅塔克林公司 | 类法尼醇x受体激动剂及其用途 |
| ES2906379T3 (es) | 2015-10-07 | 2022-04-18 | Mitobridge Inc | Agonistas de PPAR, compuestos, composiciones farmacéuticas y métodos de uso de los mismos |
| US11358954B2 (en) | 2016-04-13 | 2022-06-14 | Mitobridge, Inc. | PPAR agonists, compounds, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof |
| CA2968836A1 (en) | 2016-06-13 | 2017-12-13 | Gilead Sciences, Inc. | Fxr (nr1h4) modulating compounds |
| EP3468962A1 (en) | 2016-06-13 | 2019-04-17 | Gilead Sciences, Inc. | Fxr (nr1h4) modulating compounds |
| CN110637011A (zh) | 2017-03-15 | 2019-12-31 | 梅塔科林公司 | 法尼醇x受体激动剂及其用途 |
| CN110637015B (zh) | 2017-03-15 | 2024-04-02 | 奥加诺沃公司 | 法尼醇x受体激动剂及其用途 |
| SI3600309T1 (sl) | 2017-03-28 | 2022-10-28 | Gilead Sciences, Inc. | Terapevtske kombinacije za zdravljenje bolezni jeter |
| BR112021004919A2 (pt) | 2018-09-18 | 2021-06-01 | Metacrine, Inc. | agonistas de receptor farnesoide x e usos dos mesmos |
| KR20210114457A (ko) | 2019-01-15 | 2021-09-23 | 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 | Fxr (nr1h4) 조정 화합물 |
| KR20210129128A (ko) | 2019-02-19 | 2021-10-27 | 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 | Fxr 효능제의 고체 형태 |
| CN112047928B (zh) * | 2020-09-14 | 2022-09-23 | 中国药科大学 | 异烟酰胺类AChE-GSK3双抑制剂及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1688469A (en) * | 1928-10-23 | of basel | ||
| DE2854598A1 (de) * | 1978-12-18 | 1980-07-03 | Basf Ag | N-substituierte carbonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| JPS55139306A (en) * | 1979-04-19 | 1980-10-31 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | Plant growth regulator |
| JPS5877804A (ja) * | 1981-05-22 | 1983-05-11 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | 除草用組成物 |
| JPS5857303A (ja) * | 1981-09-30 | 1983-04-05 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | 植物生長調節剤 |
| CA2021338C (en) * | 1989-07-18 | 1996-07-16 | Fumio Suzuki | Imidazoquinolone derivatives |
| US5385894A (en) * | 1991-03-06 | 1995-01-31 | Merck & Co., Inc. | Disubstituted 6-aminoquinazolinones |
| US5204354A (en) * | 1992-02-14 | 1993-04-20 | Merck & Co., Inc. | Substituted quinazolinones as neurotensin antagonists useful in the treatment of CNS disorders |
| US5409926A (en) * | 1993-07-19 | 1995-04-25 | Merck & Co., Inc. | AT-2 antagonist inhibition of vascular restenosis |
| RU2154633C2 (ru) * | 1994-12-02 | 2000-08-20 | Яманоути Фармасьютикал Ко., Лтд. | Производные амидинонафтила и фармацевтическая композиция |
| EP1113007A1 (en) * | 1999-12-24 | 2001-07-04 | Pfizer Inc. | Tetrahydroisoquinoline compounds as estrogen agonists/antagonists |
| AU2003290796A1 (en) * | 2002-11-14 | 2004-06-15 | The Scripps Research Institute | Non-steroidal fxr agonists |
| JP2004189738A (ja) * | 2002-11-29 | 2004-07-08 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 置換アニリド誘導体、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 |
| EP1654247B1 (en) * | 2003-07-21 | 2010-01-20 | Merck Serono SA | Alkynyl aryl carboxamides |
| NZ547965A (en) * | 2003-12-24 | 2009-12-24 | Prosidion Ltd | 1,2,4-Oxadiazole derivatives as GPCR receptor agonists |
| TW200803855A (en) * | 2006-02-24 | 2008-01-16 | Kalypsys Inc | Quinolones useful as inducible nitric oxide synthase inhibitors |
-
2007
- 2007-03-28 US US12/294,790 patent/US20100261758A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-28 WO PCT/EP2007/002764 patent/WO2007110237A2/en active Application Filing
- 2007-03-28 KR KR1020087023633A patent/KR20080098548A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-03-28 BR BRPI0709201-6A patent/BRPI0709201A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2007-03-28 RU RU2008142360/04A patent/RU2008142360A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-03-28 AU AU2007229637A patent/AU2007229637A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-28 JP JP2009501944A patent/JP2009531364A/ja active Pending
- 2007-03-28 EP EP07723709A patent/EP2001851A2/en not_active Withdrawn
- 2007-03-28 CA CA002644369A patent/CA2644369A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-28 MX MX2008012404A patent/MX2008012404A/es unknown
-
2008
- 2008-08-14 IL IL193473A patent/IL193473A0/en unknown
- 2008-08-26 CR CR10250A patent/CR10250A/es not_active Application Discontinuation
- 2008-09-19 GT GT200800189A patent/GT200800189A/es unknown
- 2008-09-24 TN TNP2008000372A patent/TNSN08372A1/en unknown
- 2008-09-26 EC EC2008008773A patent/ECSP088773A/es unknown
- 2008-10-15 MA MA31294A patent/MA30380B1/fr unknown
- 2008-10-16 NO NO20084350A patent/NO20084350L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2009531364A (ja) | 2009-09-03 |
| ECSP088773A (es) | 2008-10-31 |
| GT200800189A (es) | 2012-03-14 |
| NO20084350L (no) | 2008-10-16 |
| CR10250A (es) | 2008-10-27 |
| MA30380B1 (fr) | 2009-05-04 |
| EP2001851A2 (en) | 2008-12-17 |
| AU2007229637A1 (en) | 2007-10-04 |
| IL193473A0 (en) | 2009-08-03 |
| BRPI0709201A2 (pt) | 2011-06-28 |
| WO2007110237A2 (en) | 2007-10-04 |
| MX2008012404A (es) | 2008-10-09 |
| US20100261758A1 (en) | 2010-10-14 |
| WO2007110237A3 (en) | 2008-06-12 |
| TNSN08372A1 (en) | 2009-12-29 |
| KR20080098548A (ko) | 2008-11-10 |
| CA2644369A1 (en) | 2007-10-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008142360A (ru) | Производные амидов и их применение для лечения нарушений, связанных с белком g | |
| AU2009289319B2 (en) | Picolinamide derivatives as kinase inhibitors | |
| JP5599467B2 (ja) | プロリルヒドロキシラーゼ阻害剤 | |
| RU2011121567A (ru) | Изоиндолиновые соединения для применения при лечении рака | |
| AU2012345557A1 (en) | Novel trifluoromethyl-oxadiazole derivatives and their use in the treatment of disease | |
| KR101584826B1 (ko) | 스테아로일-ＣｏＡ 데새투라제의 헤테로시클릭 억제제 | |
| AU2015365465A1 (en) | Amido thiadiazole derivatives as NADPH Oxidase inhibitors | |
| US11931345B2 (en) | Thiazolidinedione analogs for the treatment of NAFLD and metabolic diseases | |
| CA3124102C (en) | Novel hydrazone derivative in which terminal amine group is substituted with aryl group or heteroaryl group, and use thereof | |
| BR112020013247A2 (pt) | amidas heterocíclicas como inibidores de quinase | |
| JP2011513475A5 (ru) | ||
| JP2022536540A (ja) | アミノピリミジンアミドオートファジー阻害剤およびその使用方法 | |
| WO2017045615A1 (zh) | 吡啶衍生物pim激酶抑制剂及其制备方法与在制药中的应用 | |
| US8921555B2 (en) | Substituted-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-diones | |
| JP2022502370A (ja) | 置換ピリジニル化合物およびその使用 | |
| WO2020065048A1 (en) | Novel compounds as nadph oxidase inhibitors | |
| JP2014527997A5 (ru) | ||
| RU2012146874A (ru) | Производные пиразолопиридина | |
| CN106458923A (zh) | 新型杂环化合物 | |
| CA3186564A1 (en) | Method for treating graft versus host disease caused by hematopoietic stem cell transplantation | |
| KR20220132538A (ko) | 디하이드로오로테이트 데하이드로게나제를 억제하는 방법 및 조성물 | |
| CN115996939A (zh) | Akt3调节剂 | |
| JPWO2014051055A1 (ja) | キヌクリジンウレア誘導体及びその医薬用途 | |
| AU2018447240B2 (en) | Indazole kinase inhibitor and use thereof | |
| EP4265248A1 (en) | Compounds inducing production of proteins by immune cells |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20110214 |