RU2007134453A - Способ получения паклитаксела - Google Patents
Способ получения паклитаксела Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007134453A RU2007134453A RU2007134453/04A RU2007134453A RU2007134453A RU 2007134453 A RU2007134453 A RU 2007134453A RU 2007134453/04 A RU2007134453/04 A RU 2007134453/04A RU 2007134453 A RU2007134453 A RU 2007134453A RU 2007134453 A RU2007134453 A RU 2007134453A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- radical
- silyl
- derivative
- protective
- paclitaxel
- Prior art date
Links
- 0 *N(*O[C@@]1C(O)=O)[C@]1c1ccccc1 Chemical compound *N(*O[C@@]1C(O)=O)[C@]1c1ccccc1 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D305/14—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (5)
1. Способ получения паклитаксела, отличающийся тем, что исходя из 10-деацетилбаккатина осуществляют реакцию в одном реакторе (″one-pot″), включающую 3 последовательно проводимые операции:
а) защиту гидроксильного радикала в положении 7 10-ДАБ силильным радикалом,
б) ацетилирование гидроксильного радикала в положении 10,
в) необязательную кристаллизацию полученного производного баккатина III,
затем осуществляют конденсацию (4S,5R)-3-N-бензоил-2RS-метокси-4-фенил-1,3-оксазолидин-5-карбоновой кислоты формулы
путем этерификации в положении 13 полученного выше
ацетилированного в положении 10 производного баккатина III общей формулы
в которой Z обозначает силильный защитный радикал,
для получения производного общей формулы
в которой Z обозначает защитный силильный радикал,
затем осуществляют раскрытие оксазолидинового цикла в боковой циклической цепи при одновременном высвобождении гидроксильного радикала в положении 7 от защитной группы и необязательную очистку полученного паклитаксела.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что силильный защитный радикал выбирают из триалкилсилильных, диалкиларилсилильных, алкилдиарилсилильных или триарилсилильных групп, в которых алкильные радикалы содержат 1-4 С в прямой или разветвленной цепи, а арил представляет собой фенил.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что силильный защитный радикал выбирают из триэтилсилильного или триметилсилильного радикалов.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что производное баккатина III, защищенное в положении 7, кристаллизуют в смеси метанол/вода.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что производным баккатина III, защищенным в положении 7, является триэтилсилилокси-7-баккатин III.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0501838A FR2882362B1 (fr) | 2005-02-23 | 2005-02-23 | Procede de preparation du paclitaxel |
| FR0501838 | 2005-02-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007134453A true RU2007134453A (ru) | 2009-03-27 |
Family
ID=35079381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007134453/04A RU2007134453A (ru) | 2005-02-23 | 2006-02-21 | Способ получения паклитаксела |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7563914B2 (ru) |
| EP (1) | EP1856081B1 (ru) |
| JP (1) | JP2008531528A (ru) |
| KR (1) | KR20070108181A (ru) |
| CN (1) | CN101128448A (ru) |
| AT (1) | ATE491699T1 (ru) |
| AU (1) | AU2006217804A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0608015A2 (ru) |
| CA (1) | CA2597174A1 (ru) |
| DE (1) | DE602006018873D1 (ru) |
| FR (1) | FR2882362B1 (ru) |
| IL (1) | IL185278A0 (ru) |
| MX (1) | MX2007010271A (ru) |
| NO (1) | NO20074860L (ru) |
| RU (1) | RU2007134453A (ru) |
| WO (1) | WO2006090057A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200706798B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0618176D0 (en) * | 2006-09-15 | 2006-10-25 | Chatham Biotech Ltd | One pot synthesis of taxane derivatives and their conversion to paclitaxel and docetaxel |
| GB0701523D0 (en) * | 2007-01-26 | 2007-03-07 | Chatham Biotec Ltd | Semi-synthetic process for the preparation of taxane derivatives |
| EP2285792A2 (en) * | 2008-05-07 | 2011-02-23 | Ivax Research, Llc | Processes for preparation of taxanes and intermediates thereof |
| KR101378537B1 (ko) * | 2011-09-30 | 2014-03-28 | 주식회사 삼양바이오팜 | 10-디아세틸파클리탁셀로부터 파클리탁셀을 제조하는 방법 |
| CN103130753B (zh) * | 2013-03-14 | 2015-09-02 | 上海龙翔生物医药开发有限公司 | 抗肿瘤药物紫杉醇的半合成方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US622053A (en) * | 1899-03-28 | John w | ||
| FR2696459B1 (fr) | 1992-10-05 | 1994-11-25 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Procédé de préparation de dérivés du taxane. |
| CA2170661A1 (en) * | 1995-03-22 | 1996-09-23 | John K. Thottathil | Novel methods for the preparation of taxanes using oaxzolidine intermediates |
| CA2188190A1 (en) * | 1996-10-18 | 1998-04-18 | Sarala Balachandran | The semi-synthesis of a protected bacatin iii compound |
| PT1178979E (pt) | 1999-05-17 | 2004-04-30 | Bristol Myers Squibb Co | Novas condicoes de reaccao para a clivagem de eteres de sililo na preparacao de paclitaxel (taxol(r)) e analogos de paclitaxel |
| US20050288520A1 (en) | 2004-06-25 | 2005-12-29 | Phytogen Life Sciences Inc. | One pot synthesis of taxane derivatives and their conversion to paclitaxel and docetaxel |
-
2005
- 2005-02-23 FR FR0501838A patent/FR2882362B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-02-21 JP JP2007556633A patent/JP2008531528A/ja active Pending
- 2006-02-21 CA CA002597174A patent/CA2597174A1/fr not_active Abandoned
- 2006-02-21 CN CNA2006800058985A patent/CN101128448A/zh active Pending
- 2006-02-21 AT AT06709353T patent/ATE491699T1/de not_active IP Right Cessation
- 2006-02-21 MX MX2007010271A patent/MX2007010271A/es not_active Application Discontinuation
- 2006-02-21 RU RU2007134453/04A patent/RU2007134453A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-02-21 WO PCT/FR2006/000387 patent/WO2006090057A1/fr active Application Filing
- 2006-02-21 AU AU2006217804A patent/AU2006217804A1/en not_active Abandoned
- 2006-02-21 BR BRPI0608015-4A patent/BRPI0608015A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-02-21 KR KR1020077019123A patent/KR20070108181A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-02-21 DE DE602006018873T patent/DE602006018873D1/de active Active
- 2006-02-21 US US11/816,857 patent/US7563914B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-02-21 EP EP06709353A patent/EP1856081B1/fr not_active Not-in-force
-
2007
- 2007-08-14 IL IL185278A patent/IL185278A0/en unknown
- 2007-08-15 ZA ZA200706798A patent/ZA200706798B/xx unknown
- 2007-09-24 NO NO20074860A patent/NO20074860L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101128448A (zh) | 2008-02-20 |
| ATE491699T1 (de) | 2011-01-15 |
| EP1856081B1 (fr) | 2010-12-15 |
| BRPI0608015A2 (pt) | 2009-11-03 |
| IL185278A0 (en) | 2008-02-09 |
| WO2006090057A1 (fr) | 2006-08-31 |
| US7563914B2 (en) | 2009-07-21 |
| AU2006217804A1 (en) | 2006-08-31 |
| KR20070108181A (ko) | 2007-11-08 |
| EP1856081A1 (fr) | 2007-11-21 |
| CA2597174A1 (fr) | 2006-08-31 |
| ZA200706798B (en) | 2008-10-29 |
| NO20074860L (no) | 2007-11-20 |
| MX2007010271A (es) | 2008-03-10 |
| JP2008531528A (ja) | 2008-08-14 |
| FR2882362B1 (fr) | 2007-05-11 |
| DE602006018873D1 (de) | 2011-01-27 |
| FR2882362A1 (fr) | 2006-08-25 |
| US20080207929A1 (en) | 2008-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI105184B (fi) | Menetelmä taksaanijohdannaisten valmistamiseksi ja välituotteet | |
| RU2007134453A (ru) | Способ получения паклитаксела | |
| HU217115B (hu) | Eljárás taxánszármazékok előállítására | |
| US20040073044A1 (en) | Anticancer taxanes such as paclitaxel, docetaxel and their structural analogs, and a method for the preparation thereof | |
| RU2001124274A (ru) | Способ получения таксанов из 10-деацетилбаккатина iii | |
| HUP0302750A2 (hu) | Eljárás taxinszármazékok előállítására 10-dezacetilbaccatin III-ból | |
| HUP0202448A2 (hu) | Eljárás paclitaxel C-4-metil-karbonát-analóg előállítására | |
| EP1871753B1 (en) | Preparation of taxanes from 9-dihydro-13-acetylbaccatin iii | |
| ES2251106T3 (es) | Intermedios y metodos utiles para la semisintesis de paclitaxel y analogos. | |
| US7759494B2 (en) | Method of preparation of anticancer taxanes using 3-[(substituted-2-trialkylsilyl)ethoxy-carbonyl]-5-oxazolidine carboxylic acids | |
| CA2610898C (en) | Processes for the preparation of docetaxel | |
| RU2007134454A (ru) | Способ получения докетаксела | |
| WO2013054204A2 (en) | A process for making an intermediate of cabazitaxel | |
| PT1183250E (pt) | Semi-síntese de paclitaxel utilizando dialquildicloro-silanos | |
| AU2006258065A1 (en) | Processes for the production of polycyclic fused ring compounds | |
| CA2672911C (en) | Semi-synthetic process for the preparation of taxane derivatives | |
| JP5870197B2 (ja) | タキサン誘導体の製造方法 | |
| WO2016098015A1 (en) | New efficient methods for the synthesis of taxane derivatives such as docetaxel and their structural analogous, and a method for the preparation thereof | |
| WO2013048204A2 (en) | Process for preparing paclitaxel from 10-deacetylpaclitaxel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20090325 |