RU2007132259A - Фенилзамещенные пирролидоны - Google Patents

Фенилзамещенные пирролидоны Download PDF

Info

Publication number
RU2007132259A
RU2007132259A RU2007132259/04A RU2007132259A RU2007132259A RU 2007132259 A RU2007132259 A RU 2007132259A RU 2007132259/04 A RU2007132259/04 A RU 2007132259/04A RU 2007132259 A RU2007132259 A RU 2007132259A RU 2007132259 A RU2007132259 A RU 2007132259A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound according
substituted
unsubstituted
alkyl
group
Prior art date
Application number
RU2007132259/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2371433C2 (ru
Inventor
Баогэнь ВУ (US)
Баогэнь Ву
Трук Н. НГУЙЕН (US)
Трук Н. НГУЙЕН
Дейвид А. ЭЛЛИС (US)
Дейвид А. ЭЛЛИС
С осюй ХЕ (US)
Сяосюй Хе
Бет М. АНАКЛЕРИО (US)
Бет М. АНАКЛЕРИО
Куньун ЯН (US)
Куньун ЯН
Ха-Сун ЧОЙ (US)
Ха-Сун Чой
Чжичэн ВАН (US)
Чжичэн Ван
Томас МАРСИЛЬЕ (US)
Томас МАРСИЛЬЕ
Юнь ХЕ (CN)
Юнь Хе
Original Assignee
Айрм Ллк (Bm)
Айрм Ллк
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Айрм Ллк (Bm), Айрм Ллк filed Critical Айрм Ллк (Bm)
Publication of RU2007132259A publication Critical patent/RU2007132259A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2371433C2 publication Critical patent/RU2371433C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/262-Pyrrolidones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/262-Pyrrolidones
    • C07D207/2632-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/272-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/14Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18Antivirals for RNA viruses for HIV
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (22)

1. Соединение формулы:
Figure 00000001
,
где R1 и R5 означают заместители, которые независимо выбирают из группы, включающей Н, CN, галоген, замещенный или незамещенный С14алкил, замещенный или незамещенный С24алкенил и OR8,
где R8 означает заместитель, который выбирают из группы, включающей замещенный или незамещенный С14алкил и С14 галогеналкил,
R2 и R4 означают заместители, которые выбирают из группы, включающей H, галоген, CN и замещенный или незамещенный С14алкил,
R3 означает заместитель, который выбирают из Н, CN и алкила,
R6 означает заместитель, который выбирают из группы, включающей конденсированную фенильную гетероциклическую кольцевую систему и группы:
Figure 00000002
;
Figure 00000003
;
Figure 00000004
; и
Figure 00000005
,
где R9 и R11 означают заместители, которые независимо выбирают из группы, включающей Н, CN, C(O)NR12R12, NR12R12 и OR12,
где R12 означает заместитель, который выбирают из Н и замещенного или незамещенного С14алкила,
R10 означает заместитель, который выбирают из группы, включающей CN, NR13R14, SO2NHR13, NHSO2R13, SO2NH(CH2)nOR13, SO2NH(CH2)nNRl3R14, O(CH2)nSO2NHR13, O(CH2)nNR13R14, O(CH2)nSO2R15, SO2R15, SO2(CH2)nNRl3R14 и C(O)NR13R14,
где R13 и R14 означают заместители, которые выбирают из Н и замещенного или незамещенного С14алкила, и которые необязательно вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклический цикл,
R15 означает замещенный или незамещенный С14алкил,
n равно целому числу от 1 до 8,
при этом по крайней мере один заместитель, выбранный из R9 и R11, не означает Н, и
R7 означает заместитель, который выбирают из группы, включающей галоген, С14алкил, С24алкенил и С24алкинил.
2. Соединение по п.1, где R6 означает конденсированную фенильную гетероциклическую кольцевую систему, и указанная конденсированная фенильная гетероциклическая кольцевая выбрана из:
Figure 00000006
;
Figure 00000007
;
Figure 00000008
;
Figure 00000009
;
Figure 00000010
;
Figure 00000011
;
Figure 00000012
и
Figure 00000013
,
где R16 означает заместитель, который выбирают из группы, включающей Н, C(O)NR18R19, C(O)NR18(CH2)nNR18R19, C(O)NR18(CH2)nOR18, C(O)NR18CH(CH2OR18)2, C(O)NR18(CH2)nC(O)NR18R19, (CH2)nSO2NR18R19 и S(O)2R20,
где R18 и R19 означают заместители, которые независимо выбирают из Н и замещенного или незамещенного C16алкил, или R18 и R19 вместе с атомом азота, к которому они оба присоединены, образуют замещенное или незамещенное гетероциклическое кольцо,
n равно целому числу от 1 до 8,
R20 означает замещенный или незамещенный C16алкил и замещенный или незамещенный фенил, и
R17 означает заместитель, который выбирают из группы, включающей Н, NH2, (СН2)mОН, C(O)NR21R22, SO2R23, NHSO2R23 и NHCOR23,
где R21 и R22 означают заместители, которые независимо выбирают из группы, включающей H, замещенный или незамещенный C16алкил и замещенный или незамещенный фенил, и которые необязательно вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют цикл,
R23 означает замещенный или незамещенный C16алкил, и
m равно целому числу от 1 до 5.
3. Соединение по п.1, где R1 и R5 независимо выбирают из группы, включающей водород, галоген, CN, метил, метокси, винил и трифторметокси.
4. Соединение по п.1, где R6 означает
Figure 00000008
.
5. Соединение по п.4, где R16 означает заместитель, выбранный из C(O)NR18R19 и S(O)2R20.
6. Соединение по п.5, где R18 и R19 означают Н.
7. Соединение по п.5, где R20 означает СН3.
8. Соединение по п.4, где R17 означает NH2.
9. Соединение по п.1, где R6 означает
Figure 00000014
,
где R9 означает заместитель, выбранный из NH2 и C(O)NH2, a
R10 означает заместитель, выбранный из C(O)NH2, NHSO2CH3 и SO2NH2.
10. Соединение по п.1, характеризующееся формулой, выбранной из следующих структур:
Figure 00000015
;
Figure 00000016
;
Figure 00000017
;
Figure 00000018
и
Figure 00000019
.
11. Фармацевтический состав, включающий соединение по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
12. Способ ингибирования роста ВИЧ в клетке, включающий контактирование указанной клетки с количеством соединения по п.1, достаточным для ингибирования указанной инфекции ВИЧ.
13. Способ по п.12, в котором указанная ВИЧ инфекция является штаммом ВИЧ, устойчивым к действию лекарственных средств.
14. Способ по п.12, в котором указанной клеткой является клетка человека.
15. Способ ингибирования обратной транскриптазы в клетке, включающий контактирование указанной клетки с количеством соединения по п.1, достаточным для ингибирования указанной обратной транскриптазы.
16. Способ по п.15, в котором указанной обратной транскриптазой является обратная транскриптаза ВИЧ.
17. Способ по п.16, в котором указанная ВИЧ инфекция является штаммом ВИЧ, устойчивым к действию лекарственных средств.
18. Способ по п.15, где указанной клеткой является клетка человека.
19. Способ лечения инфекции ВИЧ у человека, включающий введение указанному субъекту количества соединения по п.1, достаточного для лечения указанной инфекции ВИЧ.
20. Способ по п.19, в котором указанная ВИЧ инфекция вызвана штаммом ВИЧ, устойчивым к действию лекарственных средств.
21. Соединение по п.1, где указанное соединение выбрано из группы, состоящей из
3
Figure 00000020
36
Figure 00000021
7
Figure 00000022
37
Figure 00000023
8
Figure 00000024
38
Figure 00000025
9
Figure 00000026
39
Figure 00000027
10
Figure 00000028
40
Figure 00000029
11
Figure 00000030
42
Figure 00000031
12
Figure 00000032
43
Figure 00000033
13
Figure 00000034
44
Figure 00000035
14
Figure 00000036
45
Figure 00000037
15
Figure 00000038
46
Figure 00000039
16
Figure 00000040
47
Figure 00000041
17
Figure 00000042
48
Figure 00000043
18
Figure 00000044
49
Figure 00000045
19
Figure 00000046
50
Figure 00000047
20
Figure 00000048
51
Figure 00000049
21
Figure 00000050
52
Figure 00000051
22
Figure 00000047
53
Figure 00000052
23
Figure 00000053
54
Figure 00000054
24
Figure 00000055
55
Figure 00000056
25
Figure 00000057
56
Figure 00000058
26
Figure 00000059
57
Figure 00000060
27
Figure 00000061
58
Figure 00000062
28
Figure 00000063
59
Figure 00000064
29
Figure 00000065
60
Figure 00000066
31
Figure 00000067
61
Figure 00000068
32
Figure 00000069
62
Figure 00000070
33
Figure 00000071
63
Figure 00000072
34 64
Figure 00000074
35
Figure 00000075
65
Figure 00000076
22. Фармацевтический состав, включающий соединение по п.21 и фармацевтически приемлемый носитель.
RU2007132259/04A 2005-01-28 2006-01-30 Фенилзамещенные пирролидоны RU2371433C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US64802705P 2005-01-28 2005-01-28
US60/648,027 2005-01-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007132259A true RU2007132259A (ru) 2009-03-10
RU2371433C2 RU2371433C2 (ru) 2009-10-27

Family

ID=36741146

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007132259/04A RU2371433C2 (ru) 2005-01-28 2006-01-30 Фенилзамещенные пирролидоны

Country Status (11)

Country Link
US (1) US20080287516A1 (ru)
EP (1) EP1841425A4 (ru)
JP (1) JP2008528624A (ru)
KR (2) KR100896889B1 (ru)
CN (1) CN101115481A (ru)
AU (1) AU2006209245A1 (ru)
BR (1) BRPI0606123A2 (ru)
CA (1) CA2594915A1 (ru)
MX (1) MX2007009137A (ru)
RU (1) RU2371433C2 (ru)
WO (1) WO2006081554A2 (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1483283A4 (en) 2002-03-13 2007-04-11 Signum Biosciences Inc MODULATION OF PROTEIN METHYLATION AND PHOSPHOPROTEIN PHOSPHATE
KR100890696B1 (ko) * 2005-01-28 2009-03-26 아이알엠 엘엘씨 아릴 피롤리돈의 합성
US7923041B2 (en) 2005-02-03 2011-04-12 Signum Biosciences, Inc. Compositions and methods for enhancing cognitive function
US8221804B2 (en) 2005-02-03 2012-07-17 Signum Biosciences, Inc. Compositions and methods for enhancing cognitive function
JP5164510B2 (ja) * 2006-10-06 2013-03-21 日本曹達株式会社 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
US8455513B2 (en) 2007-01-10 2013-06-04 Aerie Pharmaceuticals, Inc. 6-aminoisoquinoline compounds
EP2282735B1 (en) 2008-04-21 2019-01-16 Signum Biosciences, Inc. Pp2a modulators for treating alzheimer, parkinson, diabetes
US8450344B2 (en) 2008-07-25 2013-05-28 Aerie Pharmaceuticals, Inc. Beta- and gamma-amino-isoquinoline amide compounds and substituted benzamide compounds
CN101747253B (zh) * 2008-12-02 2013-01-16 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 三取代的手性内酰胺类衍生物及其制备方法和用途
US8394826B2 (en) 2009-05-01 2013-03-12 Aerie Pharmaceuticals, Inc. Dual mechanism inhibitors for the treatment of disease
GB2497476B (en) * 2010-09-06 2018-01-10 Guangzhou Inst Biomed & Health Amide Compounds
CN101979378B (zh) * 2010-10-13 2012-06-27 中国科学院上海有机化学研究所 一种手性γ-内酰胺化合物的合成方法
EP3811943B1 (en) 2013-03-15 2023-02-22 Aerie Pharmaceuticals, Inc. Compound for use in the treatment of ocular disorders
BR112019003945A2 (pt) 2016-08-31 2019-05-21 Aerie Pharmaceuticals, Inc. composições oftálmicas
CN110506037A (zh) 2017-03-31 2019-11-26 爱瑞制药公司 芳基环丙基-氨基-异喹啉酰胺化合物
US11186549B2 (en) * 2017-08-29 2021-11-30 Rutgers, The State University Of New Jersey Therapeutic indazoles
WO2020056345A1 (en) 2018-09-14 2020-03-19 Aerie Pharmaceuticals, Inc. Aryl cyclopropyl-amino-isoquinolinyl amide compounds
WO2020113094A1 (en) 2018-11-30 2020-06-04 Nuvation Bio Inc. Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2003285952A1 (en) * 2002-10-21 2004-05-13 Irm Llc Pyrrolidones with anti-hiv activity

Also Published As

Publication number Publication date
CA2594915A1 (en) 2006-08-03
WO2006081554A2 (en) 2006-08-03
KR100896889B1 (ko) 2009-05-14
MX2007009137A (es) 2007-09-12
WO2006081554A3 (en) 2006-12-14
JP2008528624A (ja) 2008-07-31
RU2371433C2 (ru) 2009-10-27
CN101115481A (zh) 2008-01-30
EP1841425A2 (en) 2007-10-10
KR20090028846A (ko) 2009-03-19
EP1841425A4 (en) 2009-02-18
US20080287516A1 (en) 2008-11-20
AU2006209245A1 (en) 2006-08-03
KR20070103404A (ko) 2007-10-23
BRPI0606123A2 (pt) 2009-06-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007132259A (ru) Фенилзамещенные пирролидоны
RU2327701C2 (ru) Нуклеозидные производные и фармацевтическая композиция, обладающая антивирусной активностью в отношении hcv
RU2007108539A (ru) Производные 1, 2, 4-триазин-6-она, ингибирующие вич
NO20072689L (no) Tetrasykliske indolderivater som antivirale midler
CA2445190A1 (en) Indole, azaindole and related heterocyclic amidopiperazine derivatives
EA200600225A1 (ru) Производные пиперазина для лечения вич инфекций
JP2012523457A5 (ru)
RU2008152087A (ru) Макроциклические оксимильные ингибиторы протеазы гепатита
RU2003101969A (ru) Новые соединения, обладающие антибактериальной, противогрибковой и противоопухолевой активностью
RU2013114351A (ru) Пестицидные композиции
JP2009520695A5 (ru)
JP2004516314A5 (ru)
KR910006218A (ko) 2-아미도테트라린 치환유도체와 이 치환유도체를 포함하는 제약학적 조성물 및 이를 사용한 치료방법
RU2007136535A (ru) Пептидомиметические соединения и получение биологически активных производных
RU2008145714A (ru) Пуриновые производные в качестве активатора аденозинового рецептора
RU2007139453A (ru) Гетеробициклические ингибиторы вируса гепатита с (hcv)
RU2007105995A (ru) Новые соединения, обладающие антибактериальной активностью
RS101304A (sr) Indolni, azaindolni i srodni heterociklični 4-alkenil piperidinski amidi
RU2005137032A (ru) Применение оксазолидинон-хинолиновых гибридных антибиотиков для лечения сибирской язвы и других инфекций
IL158343A (en) Dopamine glycoconjugate compounds, pharmaceutical compositions comprising them, processes for their preparation and use thereof in the manufacture of medicaments and as medicaments for treating parkinson's disease
RU2008127257A (ru) Тризамещенные производные хиназолинона в качестве ваниллоидных антагонистов
MA27390A1 (fr) Derives de dioxane-2-alkylcarbamates, leur preparation et leur application en therapeutique
KR930000481A (ko) 시클릭 이미드 유도체
RU2007144988A (ru) Производные 4-фенил-5-оксо-1, 4, 5, 6, 7, 8-гексагидрохинолина в качестве лекарственных средств для лечения бесплодия
RU2006146204A (ru) 3-d-рибофуранозилтиазоло [4, 5-d] пиримидиновые нуклеозиды и их применения

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20100131