RU2007130854A - Водорастворимые тетразолиевые соли - Google Patents

Водорастворимые тетразолиевые соли Download PDF

Info

Publication number
RU2007130854A
RU2007130854A RU2007130854/04A RU2007130854A RU2007130854A RU 2007130854 A RU2007130854 A RU 2007130854A RU 2007130854/04 A RU2007130854/04 A RU 2007130854/04A RU 2007130854 A RU2007130854 A RU 2007130854A RU 2007130854 A RU2007130854 A RU 2007130854A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
methyl
hydrogen
cut
group
Prior art date
Application number
RU2007130854/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2400481C2 (ru
Inventor
Джеймс П. АЛБАРЕЛЛА (US)
Джеймс П. АЛБАРЕЛЛА
Стивен В. ФЕЛМАН (US)
Стивен В. ФЕЛМАН
Джон Дж. ЛАНДИ (US)
Джон Дж. ЛАНДИ
Карен Л. МАРФУРТ (US)
Карен Л. МАРФУРТ
Original Assignee
Байер Хелткэр Ллк (Us)
Байер Хелткэр Ллк
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Хелткэр Ллк (Us), Байер Хелткэр Ллк filed Critical Байер Хелткэр Ллк (Us)
Publication of RU2007130854A publication Critical patent/RU2007130854A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2400481C2 publication Critical patent/RU2400481C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T436/00Chemistry: analytical and immunological testing
    • Y10T436/14Heterocyclic carbon compound [i.e., O, S, N, Se, Te, as only ring hetero atom]
    • Y10T436/142222Hetero-O [e.g., ascorbic acid, etc.]
    • Y10T436/143333Saccharide [e.g., DNA, etc.]
    • Y10T436/144444Glucose

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)

Claims (32)

1. Соединение формулы
Figure 00000001
где А = противоион,
а=1-3,
b=0-3,
X=1-6С алкил или гетероалкил,
R1=1-6С алкил,
один из R2 и R3 является алкилом, а другой представляет собой XN+Hb(R1)3-b, или R2 и R3 образуют метилендиокси-группу,
один из R4 и R5 является галогеном, а другой представляет собой замещенный галогеном 1-6С алкил,
один или оба из R4 и R5 являются XN+Hb(R1)3-b, или R4 и R5 соединены с образованием ароматического или гетероароматического кольца или замещенного ароматического кольца или замещенного гетероароматического кольца.
2. Соединение по п.1 формулы
Figure 00000002
где А = противоион,
Х=1-6С алкил,
а=1-3,
b=0-3,
R1=1-3С алкил,
один из R2 и R3 является 1-4С алкилом, а другой представляет собой XN+Hb(R1)3-b, или R2 и R3 образуют метилендиокси-группу,
R4=CHF2,
R5 = галоген.
3. Соединение по п.2, в котором
Х является пропилом,
b=0,
R1 является метилом,
R2 и R3 образуют метилендиокси-группу,
R4 является CHF2,
R5 является С1.
4. Соединение по п.2, в котором
Х является пропилом,
b=0,
R1 является метилом,
R2 и R3 образуют метилендиокси-группу,
R4 является CHF2,
R5 является С1.
5. Соединение по п.2, в котором
Х является пропилом,
b=0,
R1 является метилом,
R2 и R3 образуют метилендиокси-группу,
R4 является CHF2,
R5 является С1.
6. Соединение по п.1, в котором
Figure 00000003
где а=1-3,
А = противоион,
Х=1-6С алкил,
b=0-3,
R1=1-3С алкил,
один из R2 и R3 является алкилом, а другой представляет собой XN+Hb(R1)3-b, или R2 и R3 образуют метилендиокси-группу,
один из R4 и R5 является галогеном, а другой представляет собой замещенный галогеном 1-6С алкил, или R4 и R5 являются водородом,
R6=1-4C алкокси, водород или галоген.
7. Соединение по п.6, в котором
Х является пропилом,
b=0,
R1 является метилом,
R2 является триметиламмонийпропилом,
R3 представляет собой метокси,
R4, R5, и R6 являются водородом.
8. Соединение по п.6, в котором
Х является пропилом,
R1 является метилом,
b=0,
R2 является триметиламмонийпропилом,
R3 является метилом,
R4 и R5 образуют ароматическое кольцо,
R6 представляет собой метокси.
9. Соединение по п.6, в котором
Х является пропилом,
b=0,
R1 является метилом,
R2 является триметиламмонийпропилом,
R3 является метилом,
R4 и R5 являются водородом,
R6 является этокси.
10. Соединение по п.6, в котором
Х является пропилом,
b=0,
R1 является метилом,
R2 является триметиламмонийпропилом,
R3 является метилом,
R4 и R5 являются водородом,
R6 является бромом.
11. Соединение по п.1, в котором, по меньшей мере, один противоион представляет собой нитрит, фосфат, гидрофоефат, дигидрофосфат, гидросульфат, сульфат, гидрокарбонат, карбонат, метансульфонат, фторборат, бромид, хлорид, йодид или их сочетания.
12. Способ измерения содержания анализируемого вещества, способного обеспечивать пропорциональное изменение цвета в результате реакции, в биологической жидкости, включающий этапы:
обеспечения наличия в качестве индикатора тетразолиевой соли формулы
Figure 00000004
где А = противоион,
а=1-3,
b=0-3,
X=1-6С алкил или гетероалкил,
R1=1-6С алкил,
один из R2 и R3 является алкилом, а другой представляет собой XN+Hb(R1)3-b, или R2 и R3 образуют метилендиокси-группу,
один из R4 и R5 является галогеном, а другой представляет собой замещенный галогеном 1-6С алкил, один или оба из R4 и R5 являются XN+Hb(R1)3-b, или R1 и R5 соединены с образованием ароматического или гетероароматического кольца или замещенного ароматического кольца или замещенного гетероароматического кольца; и
определения концентрации указанного анализируемого вещества в биологической жидкости с помощью указанной тетразолиевой соли, используемой в качестве индикатора.
13. Способ по п.12, в котором указанным анализируемым веществом является глюкоза.
14. Способ по п.13, в котором указанной биологической жидкостью является цельная кровь.
15. Способ по п.13, в котором указанная тетразолиевая соль имеет формулу
Figure 00000005
где А = противоион,
Х=1-6С алкил,
а=1-3,
b=0-3,
R1=1-3С алкил,
один из R2 и R3 является 1-4С алкилом, а другой представляет собой XN+Hb(R1)3-b, или R2 и R3 образуют метилендиокси-группу,
R4=CHF2,
R5 = галоген.
16. Способ по п.15, где
Х является пропилом,
b=0,
R1 является метилом,
R2 и R3 образуют метилендиокси-группу,
R4 является CHF2,
R6 является С1.
17. Способ по п.15, где
Х является пропилом,
b=1,
R1 является метилом,
R2 и R3 образуют метилендиокси-группу,
R4 является CHF2,
R5 является С1.
18. Способ по п.15, где
Х является пропилом,
b=0,
R1 является метилом,
R2 является триметиламмонийпропилом,
R3 представляет собой метокси,
R4 является CHF2,
R5 является С1.
19. Способ по п.12, в котором указанная тетразолиевая соль имеет формулу
Figure 00000006
где а=1-3,
А = противоион,
Х=1-6С алкил,
b=0-3,
R1=1-3С алкил,
один из R2 и R3 является алкилом, а другой представляет собой XN+Hb(R1)3-b, или R2 и R3 образуют метилендиокси-группу,
один из R4 и R5 является галогеном, а другой представляет собой замещенный галогеном 1-6С алкил, или R4 и R5 являются водородом,
R6=1-4C алкокси, водород или галоген.
20. Способ по п.19, где
Х является пропилом,
b=0,
R1 является метилом,
R2 является триметиламмонийпропилом,
R3 представляет собой метокси,
R4, R5 и R6 являются водородом.
21. Способ по п.19, где
Х является пропилом,
R1 является метилом,
b=0,
R2 является триметиламмонийпропилом,
R3 является метилом,
R4 и R5 образуют ароматическое кольцо,
R6 представляет собой метокси.
22. Способ по п.19, где
Х является пропилом,
b=0,
R1 является метилом,
R2 является триметиламмонийпропилом,
R3 является метилом,
R4 и R5 являются водородом,
R6 является этокси.
23. Способ по п.19, где
Х является пропилом,
b=0,
R1 является метилом,
R2 является триметиламмонийпропилом,
R3 является метилом,
R4 и R5 являются водородом,
R6 является бромом.
24. Способ по п.12, в котором, по меньшей мере, один противоион представляет собой нитрит, фосфат, гидрофосфат, дигидрофосфат, гидросульфат, сульфат, гидрокарбонат, карбонат, метансульфонат, фторборат, бромид, хлорид, йодид или их сочетания.
25. Способ повышения растворимости тиазоилтетразолиевых солей, в которых тиазоильная группа присоединена к третьему атому азота тетразолиевого кольца, включающий введение в тиазоилтетразолиевую соль, по меньшей мере, одной триалкиламмонийалкокси-группы в качестве заместителя.
26. Способ по п.25, в котором тиазоилтетразолиевая соль имеет фенильные заместители у третьего атома азота и атома углерода тетразолиевого кольца.
27. Способ по п.26, в котором, по меньшей мере, одна триалкиламмонийалкокси-группа является триметиламмонийпропокси-группой.
28. Способ по п.26, в котором, по меньшей мере, одна триалкиламмонийалкокси группа является заместителем указанной фенильной группы.
29. Способ по п.26, в котором, по меньшей мере, одна триалкиламмонийалкокси-группа является заместителем обоих указанных фенильных заместителей.
30. Способ по п.25, в котором указанная тиазоильная группа является бензотиазоильной группой.
31. Способ по п.25, в котором указанная тиазоилтетразолиевая соль имеет противоионы нитрита, фосфата, гидрофосфата, дигидрофосфата, гидросульфата, сульфата, гидрокарбоната, карбоната, метансульфоната, фторбората, бромида, хлорида, йодида или их сочетаний.
32. Способ по п.31, в котором указанные противоионы представляют собой бромнитрит, дибромнитрит или трибромид.
RU2007130854/04A 2005-01-14 2006-01-13 Водорастворимые тетразолиевые соли RU2400481C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US64389305P 2005-01-14 2005-01-14
US60/643,893 2005-01-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007130854A true RU2007130854A (ru) 2009-02-20
RU2400481C2 RU2400481C2 (ru) 2010-09-27

Family

ID=36337495

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007130854/04A RU2400481C2 (ru) 2005-01-14 2006-01-13 Водорастворимые тетразолиевые соли

Country Status (12)

Country Link
US (2) US7767822B2 (ru)
EP (1) EP1851215B1 (ru)
JP (2) JP5592058B2 (ru)
CN (2) CN101115750A (ru)
BR (1) BRPI0606698A2 (ru)
CA (1) CA2594813A1 (ru)
HK (1) HK1174910A1 (ru)
MX (1) MX2007008565A (ru)
NO (1) NO20074133L (ru)
RU (1) RU2400481C2 (ru)
TW (1) TW200637857A (ru)
WO (1) WO2006076619A1 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2400481C2 (ru) 2005-01-14 2010-09-27 Байер Хелткэр Ллк Водорастворимые тетразолиевые соли
GB201017547D0 (en) 2010-10-18 2010-12-01 Univ Cardiff Method and device for the detection of sulphur containing species
BR112013023787A2 (pt) * 2011-03-31 2017-06-13 Genentech Inc método de tratamento de um distúrbio inflamatório gastrointestinal em um paciente, artigo de manufatura e método para induzir a remissão prolongada em um paciente sofrendo de colite ulcerativa
WO2017090631A1 (ja) * 2015-11-24 2017-06-01 国立大学法人 東京大学 細胞外代謝物を検出するための蛍光プローブ及び当該蛍光プローブを用いるスクリーニング方法
CN108368472B (zh) 2016-02-04 2021-09-21 泰尔茂株式会社 血糖值测定试剂、血糖值测定芯片和血糖值测定装置套组
JP6947736B2 (ja) * 2016-09-14 2021-10-13 テルモ株式会社 2−置換ベンゾチアゾリル−3−置換フェニル−5−置換スルホ化フェニル−2h−テトラゾリウム塩、ならびに当該塩を含む生体成分濃度測定用試薬および当該塩を用いる生体成分濃度の測定方法
JP7146765B2 (ja) 2016-12-23 2022-10-04 セルックス・ダイアグノスティクス・インコーポレイテッド 改善された迅速な抗菌薬感受性試験のための方法
CN108872227B (zh) * 2018-08-30 2021-07-06 河南省科学院高新技术研究中心 一种快速鉴别温县铁棍山药的试剂及其鉴别方法

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2073600A (en) 1933-12-30 1937-03-16 Ig Farbenindustrie Ag Heterocyclic hydrazines
DE2147466C3 (de) 1971-09-23 1980-06-26 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim 5- (4-N-trimethyl-ammonium-phenyl) tetrazoliumsalze
JPS603396B2 (ja) * 1981-12-26 1985-01-28 株式会社 同仁化学研究所 テトラゾリウム塩化合物およびその化合物を用いる脱水素酵素の吸光光度定量法
US5196314A (en) 1986-04-04 1993-03-23 Boehringer Mannheim Gmbh Process and reagent for the determination of substrates or enzyme activities
CA2049209C (en) 1990-09-19 1992-03-20 Jurgen Kocher Phenyl-substituted 2-thiazolyl tetrazolium salt indicators
US5126275A (en) 1990-09-19 1992-06-30 Miles Inc. Analytical method using tetrazolium salt indicators having a reflectance plateau
US5290536A (en) 1990-09-19 1994-03-01 Miles Inc. Phenyl substituted 2-thiazolyl tetrazolium salt indicators
CA2049237C (en) * 1990-09-19 1999-10-19 Gunther Beck 2-thiazolyl tetrazolium salt indicators
US5300637A (en) 1990-09-19 1994-04-05 Miles Inc. 2-benzothiazolyl tetrazolium salt indicators
CA2049230C (en) 1990-09-19 1999-10-19 Robert P. Hatch 2-benzothiazolyl tetrazolium salt indicators
US5185450A (en) 1991-02-19 1993-02-09 University Of South Florida Tetrazolium compounds for cell viability assays
US5250695A (en) 1992-06-15 1993-10-05 Miles Inc. Use of specific counteranions to modify the solubility of tetrazolium salts
US5360595A (en) * 1993-08-19 1994-11-01 Miles Inc. Preparation of diagnostic test strips containing tetrazolium salt indicators
DE19605448A1 (de) 1996-02-15 1997-08-21 Bayer Ag Elektrochromes System
JP2757348B2 (ja) 1996-04-18 1998-05-25 株式会社同仁化学研究所 新規水溶性テトラゾリウム塩化合物
DE19631728A1 (de) 1996-08-06 1998-02-12 Bayer Ag Elektrochrome Anzeigevorrichtung
DE19631729A1 (de) 1996-08-06 1998-02-12 Bayer Ag Elektrochromes System
GB9703468D0 (en) 1997-02-19 1997-04-09 Browne Albert Ltd Steam sterilization process indicator
US6586199B2 (en) 2001-11-20 2003-07-01 Lifescan, Inc. Stabilized tetrazolium reagent compositions and methods for using the same
US6913878B2 (en) 2003-01-06 2005-07-05 The University Of North Carolina At Chapel Hill Method of detecting DNA single strand breaks
RU2400481C2 (ru) 2005-01-14 2010-09-27 Байер Хелткэр Ллк Водорастворимые тетразолиевые соли

Also Published As

Publication number Publication date
US7767822B2 (en) 2010-08-03
JP2008526990A (ja) 2008-07-24
NO20074133L (no) 2007-10-15
CN101115750A (zh) 2008-01-30
MX2007008565A (es) 2007-09-07
JP2013136603A (ja) 2013-07-11
JP5592058B2 (ja) 2014-09-17
TW200637857A (en) 2006-11-01
EP1851215A1 (en) 2007-11-07
US20100255506A1 (en) 2010-10-07
HK1174910A1 (en) 2013-06-21
EP1851215B1 (en) 2013-12-18
CN102643274B (zh) 2015-02-18
CN102643274A (zh) 2012-08-22
WO2006076619A1 (en) 2006-07-20
RU2400481C2 (ru) 2010-09-27
US20080125471A1 (en) 2008-05-29
US7897331B2 (en) 2011-03-01
BRPI0606698A2 (pt) 2009-07-14
CA2594813A1 (en) 2006-07-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007130854A (ru) Водорастворимые тетразолиевые соли
JP2008526990A5 (ru)
RU2010102137A (ru) Способ получения пиразолов
JPWO2008099914A1 (ja) 蛍光プローブ
Geng et al. Structural investigations on four heterocyclic Disperse Red azo dyes having the same benzothiazole/azo/benzene skeleton
DK1301469T3 (da) Fremstilling af 4-thioalkylbrombenzenderivater
CN107502333A (zh) 一种喹啉衍生物与新型曼尼希碱复合酸化缓蚀剂
RU2004106028A (ru) Способ получения производного пиридина
Afkhami et al. Spectrophotometric determination of nitrite based on its reaction with p-nitroaniline in the presence of diphenylamine in micellar media
CA2050394C (en) Colorimetric method and reagent for the assay of lithium in a test sample
DE502004001916D1 (de) Neue thiazolylmethyl-pyrazole, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung in färbemitteln für keratinfasern
JPH0559083A (ja) 新規N−アセチル−β−D−グルコサミン誘導体 及びこれを基質に用いたN−アセチル−β−D−グルコサミニダーゼ活性測定法
ATE380803T1 (de) Verfahren zur herstellung von difluorbenzo-(1,3)- dioxol-5-carbonsäurederivaten
US20040018631A1 (en) Method for detecting fluoride
DE502004006816D1 (de) Herstellung von fluorhaltigen Acetophenonen
KR890006598A (ko) 방사성 벤조디아제핀 유도체 및 그의 제조방법
ATE392616T1 (de) Assay mit dissoziativer fluoreszenzverstärkung
BRPI0608383A2 (pt) método para produzir um derivado de ácido nicotìnico ou um seu sal
WO2005023786A1 (ja) 水溶性テトラゾリウム化合物
CR9625A (es) Derivados de 5-piridinil-1-azabiciclo[3.2.1] octano, su preparacion y su aplicacion en terapeutica
PL338750A1 (en) Method of obtaining derivatives of dioxypenicillanic acid
EP1436289A4 (en) HETEROARYL-SUBSTITUTED BENZOTHIAZOLE DIOXETANES
JP4477578B2 (ja) 塩素濃度測定などに用いられるのに好適な新規化合物
RU2003118466A (ru) Способ определения гибридного происхождения осетровых рыб
JP2005291895A (ja) 残留塩素測定用組成物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120114