RU2007122350A - Способ получения альфа-арил-альфа-пиперид-2-ил-ацетамидов и их кислотный гидролиз - Google Patents
Способ получения альфа-арил-альфа-пиперид-2-ил-ацетамидов и их кислотный гидролиз Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007122350A RU2007122350A RU2007122350/04A RU2007122350A RU2007122350A RU 2007122350 A RU2007122350 A RU 2007122350A RU 2007122350/04 A RU2007122350/04 A RU 2007122350/04A RU 2007122350 A RU2007122350 A RU 2007122350A RU 2007122350 A RU2007122350 A RU 2007122350A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acetamides
- aryl
- acid
- piperid
- amide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D211/34—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
- C07D295/023—Preparation; Separation; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Psychology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения α-арил-α-пиперид-2-ил-ацетамидов формулы (I)в которых Ar представляет собой фенил или нафтил, необязательно замещенные одной или более С-Салкильными группами, С-Салкоксильными группами, хлором, фтором, трифторметильными группами;включающий в себя каталитическое восстановление α-арил-α-пиридин-2-ил-ацетамидов (II)на родиевом катализаторе в растворителе, который позволяет полностью растворить α-арил-α-пиридин-2-ил-ацетамиды и α-арил-α-пиперид-2-ил-ацетамиды.2. Способ по п.1, в котором растворитель выбирают из уксусной кислоты или водного раствора хлористоводородной или серной кислоты.3. Способ по п.2, в котором растворитель представляет собой уксусную кислоту.4. Способ по любому из пп.1-3, в котором катализатор представляет собой Rh/C.5. Способ по п.4, в котором используют 1 г катализатора на 10 г соединения формулы (II).6. Способ по любому из пп.1-3, в котором температура находится в интервале от 40 до 60°.7. Способ по любому из пп.1-3, в котором температура находится в интервале от 50 до 55°.8. Способ по любому из пп.1-3, в котором Ar представляет собой фенил.9. Способ получения риталиновой кислоты (IIIa)включающий в себя следующие стадии:а) получение амида (Ia)способом п.8;b) изомеризацию амида (Ia) с получением d,l смеси, в которой соотношение трео/эритро составляет более чем 70/30;с) кислотный гидролиз амида с получением риталиновой кислоты.
Claims (9)
1. Способ получения α-арил-α-пиперид-2-ил-ацетамидов формулы (I)
в которых Ar представляет собой фенил или нафтил, необязательно замещенные одной или более С1-С3 алкильными группами, С1-С3 алкоксильными группами, хлором, фтором, трифторметильными группами;
включающий в себя каталитическое восстановление α-арил-α-пиридин-2-ил-ацетамидов (II)
на родиевом катализаторе в растворителе, который позволяет полностью растворить α-арил-α-пиридин-2-ил-ацетамиды и α-арил-α-пиперид-2-ил-ацетамиды.
2. Способ по п.1, в котором растворитель выбирают из уксусной кислоты или водного раствора хлористоводородной или серной кислоты.
3. Способ по п.2, в котором растворитель представляет собой уксусную кислоту.
4. Способ по любому из пп.1-3, в котором катализатор представляет собой Rh/C.
5. Способ по п.4, в котором используют 1 г катализатора на 10 г соединения формулы (II).
6. Способ по любому из пп.1-3, в котором температура находится в интервале от 40 до 60°.
7. Способ по любому из пп.1-3, в котором температура находится в интервале от 50 до 55°.
8. Способ по любому из пп.1-3, в котором Ar представляет собой фенил.
9. Способ получения риталиновой кислоты (IIIa)
включающий в себя следующие стадии:
а) получение амида (Ia)
способом п.8;
b) изомеризацию амида (Ia) с получением d,l смеси, в которой соотношение трео/эритро составляет более чем 70/30;
с) кислотный гидролиз амида с получением риталиновой кислоты.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI2004A002415 | 2004-12-17 | ||
| IT002415A ITMI20042415A1 (it) | 2004-12-17 | 2004-12-17 | Sintesi di alfa-aril-alfa-piperid-2-il-acetammidi e loro idrolisi acida |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007122350A true RU2007122350A (ru) | 2008-12-20 |
Family
ID=36039793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007122350/04A RU2007122350A (ru) | 2004-12-17 | 2005-12-16 | Способ получения альфа-арил-альфа-пиперид-2-ил-ацетамидов и их кислотный гидролиз |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20080269494A1 (ru) |
| EP (1) | EP1868996A1 (ru) |
| JP (1) | JP2008524168A (ru) |
| KR (1) | KR20070114115A (ru) |
| CN (1) | CN101107229A (ru) |
| AU (1) | AU2005315556A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0515793A (ru) |
| CA (1) | CA2591404A1 (ru) |
| IT (1) | ITMI20042415A1 (ru) |
| MX (1) | MX2007007315A (ru) |
| NO (1) | NO20073054L (ru) |
| RU (1) | RU2007122350A (ru) |
| WO (1) | WO2006064052A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115463549B (zh) * | 2022-08-25 | 2024-06-25 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种抗生物污染的膜元件进水流道网的制备方法及应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4191828A (en) * | 1976-04-14 | 1980-03-04 | Richardson-Merrell Inc. | Process for preparing 2-(2,2-dicyclohexylethyl)piperidine |
| US5965734A (en) * | 1997-01-31 | 1999-10-12 | Celgene Corporation | Processes and intermediates for preparing 2-substituted piperidine stereoisomers |
| US6713627B2 (en) * | 1998-03-13 | 2004-03-30 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Processes for the preparation of (R)-α-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanol |
| DE69929808T2 (de) * | 1998-08-28 | 2006-10-19 | Reilly Industries, Inc., Indianapolis | Verfahren zur herstellung von 2-piperidinethanol-derivaten |
-
2004
- 2004-12-17 IT IT002415A patent/ITMI20042415A1/it unknown
-
2005
- 2005-12-16 US US11/793,281 patent/US20080269494A1/en not_active Abandoned
- 2005-12-16 AU AU2005315556A patent/AU2005315556A1/en not_active Abandoned
- 2005-12-16 CA CA002591404A patent/CA2591404A1/en not_active Abandoned
- 2005-12-16 BR BRPI0515793-5A patent/BRPI0515793A/pt not_active Application Discontinuation
- 2005-12-16 CN CNA2005800431213A patent/CN101107229A/zh active Pending
- 2005-12-16 MX MX2007007315A patent/MX2007007315A/es unknown
- 2005-12-16 RU RU2007122350/04A patent/RU2007122350A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-12-16 KR KR1020077016314A patent/KR20070114115A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-12-16 EP EP05821750A patent/EP1868996A1/en not_active Withdrawn
- 2005-12-16 WO PCT/EP2005/056862 patent/WO2006064052A1/en active Application Filing
- 2005-12-16 JP JP2007546075A patent/JP2008524168A/ja active Pending
-
2007
- 2007-06-15 NO NO20073054A patent/NO20073054L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2007007315A (es) | 2007-10-19 |
| EP1868996A1 (en) | 2007-12-26 |
| AU2005315556A1 (en) | 2006-06-22 |
| BRPI0515793A (pt) | 2008-08-05 |
| CA2591404A1 (en) | 2006-06-22 |
| JP2008524168A (ja) | 2008-07-10 |
| WO2006064052A1 (en) | 2006-06-22 |
| NO20073054L (no) | 2007-07-10 |
| US20080269494A1 (en) | 2008-10-30 |
| KR20070114115A (ko) | 2007-11-29 |
| CN101107229A (zh) | 2008-01-16 |
| ITMI20042415A1 (it) | 2005-03-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BRPI0516735B8 (pt) | métodos para produção de (r)-2-acetamido-n-benzil-3-metoxipropionamida (lacosamida) e de uma formulação farmacêutica, e uso de (r)-n-benzil-2-nboc-amino-3-metoxipropionamida (c-937) | |
| RU2011133749A (ru) | Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты | |
| EA200500268A1 (ru) | Производные диоксан-2-алкилкарбаматов, способ их получения и применение в терапии | |
| AR063449A1 (es) | Proceso quimico para derivados de quinazolina, intermediarios | |
| RU2008109650A (ru) | Способ получения бетамиметиков | |
| ATE506352T1 (de) | Verfahren zur herstellung von optional 2- substituierten 1,6-dihydro-6-oxo-4- pyrimidincarboxylsäuren | |
| RU2008133680A (ru) | Способ получения блокатора антиотензивного рецептора | |
| ATE455087T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,5- dimethylphenylessigsäure | |
| RU2005121908A (ru) | Производные зн-хиназолин-4-она | |
| RU2007148018A (ru) | Способ получения замещенных тетрафторбензиланилиновых соединений и их фармацевтически приемлемых солей | |
| RU2005135331A (ru) | Способ получения n-амещенных 2-цианопирролидинов | |
| RU2007122350A (ru) | Способ получения альфа-арил-альфа-пиперид-2-ил-ацетамидов и их кислотный гидролиз | |
| RU2007105231A (ru) | Способ синтеза с-2, с-3-замещенных n-алкилированных индолов, используемых в качестве ингибиторов cpla2 | |
| RU2008122367A (ru) | Способ получения монтелукаста и соединения для его осуществления | |
| ATE395913T1 (de) | Verfahren zur herstellung von perindopril | |
| RU2011121240A (ru) | Способ получения хиназолиновых соединений | |
| ATE438612T1 (de) | Neuartiges verfahren zur herstellung von quaternärer säure und ammoniumsalzen | |
| ATE429420T1 (de) | Verfahren zur herstellung von carvedilol | |
| CN103073483B (zh) | 一种甲哌卡因及其光学对映体的制备方法 | |
| RU2009128063A (ru) | Способ получения и выделения отдельных стереоизомеров 1-амино, 3-замещенных фенилциклопентанекарбоксилатов | |
| ATE399757T1 (de) | Neues verfahren zur herstellung von nitrooxyderivaten von paracetamol | |
| AR044341A1 (es) | Proceso para la sintesis de intermediarios de inhibidores de betalactamasa | |
| JP2006169251A5 (ru) | ||
| RU2006109543A (ru) | Производные циклоалкиламинокислот, способы их получения и применение | |
| RU2005115255A (ru) | Способ получения индан-1,3-дикарбоновой кислоты |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20090310 |