RU2007120686A - Ацилированные нонадепсипептиды в качестве производных лизобактина - Google Patents
Ацилированные нонадепсипептиды в качестве производных лизобактина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007120686A RU2007120686A RU2007120686/04A RU2007120686A RU2007120686A RU 2007120686 A RU2007120686 A RU 2007120686A RU 2007120686/04 A RU2007120686/04 A RU 2007120686/04A RU 2007120686 A RU2007120686 A RU 2007120686A RU 2007120686 A RU2007120686 A RU 2007120686A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dimethylbut
- trimethylsilylmethyl
- compound
- compound according
- solvates
- Prior art date
Links
- KQMKBWMQSNKASI-AVSFGBOWSA-N lysobactin Chemical class O1C(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H]([C@H](O)C(N)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@H]([C@H](C)O)NC(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)NC(=O)[C@@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H]([C@H](O)C(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](N)CC(C)C)[C@H]1C1=CC=CC=C1 KQMKBWMQSNKASI-AVSFGBOWSA-N 0.000 title 1
- -1 2,2-dimethylbut-1-yl Chemical group 0.000 claims abstract 40
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 22
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 5
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 claims abstract 4
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 claims abstract 4
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 claims abstract 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 4
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims abstract 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims abstract 3
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
- C07K7/06—Linear peptides containing only normal peptide links having 5 to 11 amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K11/00—Depsipeptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K11/02—Depsipeptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof cyclic, e.g. valinomycins ; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы,в которой Rобозначает водород, аRобозначает 2,2-диметилбут-1-ил, 2-этил-2-метилбут-1-ил, 2,2-диэтилбут-1-ил, 2,2-диметилпент-1-ил или триметилсилилметил либоRобозначает трифторметил, аRобозначает 2,2-диметилпроп-1-ил, 2,2-диметилбут-1-ил, 2-этил-2-метилбут-1-ил, 2,2-диэтилбут-1-ил, 2,2-диметилпент-1-ил или триметилсилилметил,или одна из его солей, один из его сольватов или один из сольватов его солей.2. Соединение по п.1, отличающееся тем, чтоRобозначает водород, аRобозначает 2,2-диметилбут-1-ил или триметилсилилметил либоRобозначает трифторметил, аRобозначает 2,2-диметилпроп-1-ил, 2,2-диметилбут-1-ил или триметилсилилметил.3. Соединение по п.1, отличающееся тем, чтоRобозначает водород, аRобозначает 2,2-диметилбут-1-ил, 2-этил-2-метилбут-1-ил, 2,2-диэтилбут-1-ил или триметилсилилметил.4. Соединение по п.1, представляющее собой 3-(триметилсилил)-D-аланил-3-(пиридин-3-ил)-L-аланил-дез(1-D-лейцил-2-L-лейцил)лизобактин, имеющий следующую структуру,или одна из его солей, один из его сольватов или один из сольватов его солей.5. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что соединение формулыподвергают взаимодействию с соединением формулы,в которойRи Rимеют указанные для них в п.1 значения, аХобозначает галоген, предпочтительно бром, хлор или фтор или гидроксигруппу.6. Соединение по одному из пп.1-4 для лечения и/или профилактики болезней.7. Применение соединения по одному из пп.1-4 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения и/или профилактики болезней.8. Применение соединения по одному из пп.1-4 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения и/или профилактики бактериальных инфек�
Claims (11)
1. Соединение формулы
в которой R1 обозначает водород, а
R2 обозначает 2,2-диметилбут-1-ил, 2-этил-2-метилбут-1-ил, 2,2-диэтилбут-1-ил, 2,2-диметилпент-1-ил или триметилсилилметил либо
R1 обозначает трифторметил, а
R2 обозначает 2,2-диметилпроп-1-ил, 2,2-диметилбут-1-ил, 2-этил-2-метилбут-1-ил, 2,2-диэтилбут-1-ил, 2,2-диметилпент-1-ил или триметилсилилметил,
или одна из его солей, один из его сольватов или один из сольватов его солей.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что
R1 обозначает водород, а
R2 обозначает 2,2-диметилбут-1-ил или триметилсилилметил либо
R1 обозначает трифторметил, а
R2 обозначает 2,2-диметилпроп-1-ил, 2,2-диметилбут-1-ил или триметилсилилметил.
3. Соединение по п.1, отличающееся тем, что
R1 обозначает водород, а
R2 обозначает 2,2-диметилбут-1-ил, 2-этил-2-метилбут-1-ил, 2,2-диэтилбут-1-ил или триметилсилилметил.
4. Соединение по п.1, представляющее собой 3-(триметилсилил)-D-аланил-3-(пиридин-3-ил)-L-аланил-дез(1-D-лейцил-2-L-лейцил)лизобактин, имеющий следующую структуру
или одна из его солей, один из его сольватов или один из сольватов его солей.
5. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы
подвергают взаимодействию с соединением формулы
в которой
R1 и R2 имеют указанные для них в п.1 значения, а
Х1 обозначает галоген, предпочтительно бром, хлор или фтор или гидроксигруппу.
6. Соединение по одному из пп.1-4 для лечения и/или профилактики болезней.
7. Применение соединения по одному из пп.1-4 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения и/или профилактики болезней.
8. Применение соединения по одному из пп.1-4 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения и/или профилактики бактериальных инфекций.
9. Лекарственное средство, содержащее соединение по одному из пп.1-4 в сочетании с инертным, нетоксичным, фармацевтически приемлемым вспомогательным веществом.
10. Лекарственное средство по п.9 для лечения и/или профилактики бактериальных инфекций.
11. Способ борьбы с бактериальными инфекциями у человека и животных путем применения по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-4, одного лекарственного средства по п.9 или приготовленного в соответствии с п.7 или 8 лекарственного средства в антибактериально эффективном количестве.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102004053407A DE102004053407A1 (de) | 2004-11-05 | 2004-11-05 | Acylierte Nonadepsipeptide II |
| DE102004053407.1 | 2004-11-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007120686A true RU2007120686A (ru) | 2008-12-10 |
| RU2414477C2 RU2414477C2 (ru) | 2011-03-20 |
Family
ID=35462537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007120686/04A RU2414477C2 (ru) | 2004-11-05 | 2005-10-22 | Ацилированные нонадепсипептиды в качестве производных лизобактина |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7531507B2 (ru) |
| EP (1) | EP1807443A1 (ru) |
| JP (1) | JP4843614B2 (ru) |
| KR (1) | KR20070083984A (ru) |
| CN (1) | CN101056887A (ru) |
| AR (1) | AR053775A1 (ru) |
| AU (1) | AU2005300815B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0516677A (ru) |
| CA (1) | CA2586704A1 (ru) |
| CR (1) | CR9079A (ru) |
| DE (1) | DE102004053407A1 (ru) |
| GT (1) | GT200500308A (ru) |
| HN (1) | HN2005030779A (ru) |
| IL (1) | IL182739A (ru) |
| MA (1) | MA29218B1 (ru) |
| MX (1) | MX2007005382A (ru) |
| MY (1) | MY145448A (ru) |
| NO (1) | NO20072854L (ru) |
| NZ (1) | NZ554813A (ru) |
| PE (1) | PE20060942A1 (ru) |
| RU (1) | RU2414477C2 (ru) |
| SV (1) | SV2006002290A (ru) |
| TW (1) | TW200621799A (ru) |
| UA (1) | UA89800C2 (ru) |
| UY (1) | UY29189A1 (ru) |
| WO (1) | WO2006048139A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200703674B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102004051024A1 (de) * | 2004-10-20 | 2006-04-27 | Bayer Healthcare Ag | Heterocyclyl-substituierte Nonadepsipeptide |
| DE102004051025A1 (de) * | 2004-10-20 | 2006-04-27 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte Nonadepsipeptide |
| DE102004051023A1 (de) * | 2004-10-20 | 2006-05-04 | Bayer Healthcare Ag | Desoxo-Nonadepsipeptide |
| DE102004053410A1 (de) * | 2004-11-05 | 2006-05-11 | Bayer Healthcare Ag | Cyclische Nonadepsipeptidamide |
| DE102006003443A1 (de) * | 2006-01-25 | 2007-07-26 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Asparagin-10-substituierte Nonadepsipeptide |
| DE102006018250A1 (de) * | 2006-04-13 | 2007-10-18 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Verfahren zum Herstellen von cyclischen Depsipeptiden |
| DE102006018080A1 (de) * | 2006-04-13 | 2007-10-18 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Lysobactinamide |
| TW201717991A (zh) | 2015-08-17 | 2017-06-01 | 拜耳動物保健有限公司 | 用於治療牛乳房炎之溶桿菌素 |
| EP3363452A1 (en) * | 2017-02-17 | 2018-08-22 | Bayer Animal Health GmbH | Combinations of lysobactin and aminogylcosides against diseases caused by gram-positive and gram-negative bacteria in non-human animals |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1266247C (en) | 1985-03-25 | 1990-02-27 | ANTIBIOTIC PREPARED BY LYSOBACTER SP. SC14.067 | |
| JPH01132600A (ja) | 1987-11-17 | 1989-05-25 | Shionogi & Co Ltd | カタノシンａおよびｂならびにその製造法 |
| DE10320781A1 (de) * | 2003-05-09 | 2004-11-25 | Bayer Healthcare Ag | Acylierte Nonadepsipeptide |
-
2004
- 2004-11-05 DE DE102004053407A patent/DE102004053407A1/de not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-10-22 BR BRPI0516677-2A patent/BRPI0516677A/pt not_active Application Discontinuation
- 2005-10-22 JP JP2007539492A patent/JP4843614B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-10-22 CA CA002586704A patent/CA2586704A1/en not_active Abandoned
- 2005-10-22 WO PCT/EP2005/011363 patent/WO2006048139A1/de active Application Filing
- 2005-10-22 EP EP05798234A patent/EP1807443A1/de not_active Withdrawn
- 2005-10-22 KR KR1020077010212A patent/KR20070083984A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-10-22 AU AU2005300815A patent/AU2005300815B2/en not_active Ceased
- 2005-10-22 ZA ZA200703674A patent/ZA200703674B/xx unknown
- 2005-10-22 CN CNA2005800371138A patent/CN101056887A/zh active Pending
- 2005-10-22 MX MX2007005382A patent/MX2007005382A/es active IP Right Grant
- 2005-10-22 UA UAA200705852A patent/UA89800C2/ru unknown
- 2005-10-22 NZ NZ554813A patent/NZ554813A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-10-22 RU RU2007120686/04A patent/RU2414477C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-10-27 GT GT200500308A patent/GT200500308A/es unknown
- 2005-11-02 AR ARP050104586A patent/AR053775A1/es unknown
- 2005-11-02 MY MYPI20055197A patent/MY145448A/en unknown
- 2005-11-03 HN HN2005030779A patent/HN2005030779A/es unknown
- 2005-11-03 UY UY29189A patent/UY29189A1/es unknown
- 2005-11-04 TW TW094138656A patent/TW200621799A/zh unknown
- 2005-11-04 US US11/267,063 patent/US7531507B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-11-04 SV SV2005002290A patent/SV2006002290A/es not_active Application Discontinuation
- 2005-11-04 PE PE2005001295A patent/PE20060942A1/es not_active Application Discontinuation
-
2007
- 2007-04-20 CR CR9079A patent/CR9079A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-04-23 IL IL182739A patent/IL182739A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-05-30 MA MA29955A patent/MA29218B1/fr unknown
- 2007-06-05 NO NO20072854A patent/NO20072854L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE102004053407A1 (de) | 2006-05-11 |
| MA29218B1 (fr) | 2008-02-01 |
| NZ554813A (en) | 2009-11-27 |
| UY29189A1 (es) | 2006-06-30 |
| UA89800C2 (en) | 2010-03-10 |
| EP1807443A1 (de) | 2007-07-18 |
| AR053775A1 (es) | 2007-05-23 |
| TW200621799A (en) | 2006-07-01 |
| SV2006002290A (es) | 2006-10-13 |
| HN2005030779A (es) | 2010-08-19 |
| MX2007005382A (es) | 2007-08-14 |
| AU2005300815B2 (en) | 2011-05-19 |
| MY145448A (en) | 2012-02-15 |
| BRPI0516677A (pt) | 2008-09-16 |
| NO20072854L (no) | 2007-08-01 |
| IL182739A0 (en) | 2007-07-24 |
| WO2006048139A1 (de) | 2006-05-11 |
| GT200500308A (es) | 2006-06-02 |
| ZA200703674B (en) | 2008-09-25 |
| US7531507B2 (en) | 2009-05-12 |
| AU2005300815A1 (en) | 2006-05-11 |
| JP4843614B2 (ja) | 2011-12-21 |
| IL182739A (en) | 2013-03-24 |
| CR9079A (es) | 2007-08-28 |
| US20060264358A1 (en) | 2006-11-23 |
| PE20060942A1 (es) | 2006-10-20 |
| JP2008518982A (ja) | 2008-06-05 |
| CN101056887A (zh) | 2007-10-17 |
| RU2414477C2 (ru) | 2011-03-20 |
| CA2586704A1 (en) | 2006-05-11 |
| KR20070083984A (ko) | 2007-08-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007120686A (ru) | Ацилированные нонадепсипептиды в качестве производных лизобактина | |
| MXPA04009784A (es) | Tiazolidin-4-carbonitrilos y analogos y su uso como inhibidores de dipeptidil-peptidas. | |
| JP2003506354A5 (ru) | ||
| RU2006109467A (ru) | Способы лечения рака с использованием ингибиторов hdac | |
| DE60315492D1 (de) | Medizinisch verwendbare arylethanolamin verbindungen | |
| HRP20090281T1 (en) | 1,2,3,4-tetrasubstituted indole for the treatment of respiratory diseases | |
| CY1113766T1 (el) | Παραγωγα ινδολιδονης για την θεραπεια ή προληψη ινωτικων ασθενειων | |
| ATE381535T1 (de) | Phenethanolaminderivate | |
| TW200716522A (en) | Novel compounds, isomer thereof, or pharmaceutically acceptable salts thereof as vanilloid receptor antagonist; and pharmaceutical compositions containing the same | |
| NO20051010L (no) | Triazolderivater som transformerende vekst faktor (TGF) inhibitorer | |
| TNSN04203A1 (en) | Benzoxazinone-derived compounds, their preparation and use as medicaments | |
| EA200700099A1 (ru) | Производные пиридина | |
| WO2006098918A3 (en) | Substituted gamma lactams as therapeutic agents | |
| RU2008139195A (ru) | Замещенные арилсульфанамиды как противовирусные средства | |
| CY1111980T1 (el) | Παραγωγα του αμιδιου τα οποια φερουν ενα υποκαταστατο του κυκλοπροπυλαμινοκαρβονυλιου και χρησιμευουν ως αναστολεις κυτταροκινης | |
| TW200738698A (en) | Organic compounds | |
| JP2007507494A5 (ru) | ||
| GB0112348D0 (en) | Compounds | |
| IL205501A (en) | Preparation of preparations for the treatment of arthritis | |
| EA200601281A1 (ru) | Азабензофуранзамещенные тиомочевины; ингибиторы репликации вирусов | |
| EA200602016A1 (ru) | ПОРОШКОВЫЕ КОМПОЗИЦИИ ДЛЯ ИНГАЛЯЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ ЭНАНТИОМЕРНОЧИСТЫЕ β-АГОНИСТЫ | |
| EA200601194A1 (ru) | Новые производные бензофурана, используемые для профилактики или лечения нарушений, связанных с 5-ht-рецептором | |
| MX2023014630A (es) | Activadores de dimetoxifenilalquilamina de receptores de serotonina. | |
| RU2002100058A (ru) | Кристаллические производные 1-метилкарбапенема | |
| CY1107753T1 (el) | 2,5-δισυποκατεστημενο 3-μερκαπτοπεντανοϊκο οξυ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20121023 |