RU2007106969A - Новые пиперидиновые производные в качестве лигандов гистаминового рецептора для лечения депрессии - Google Patents
Новые пиперидиновые производные в качестве лигандов гистаминового рецептора для лечения депрессии Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007106969A RU2007106969A RU2007106969/04A RU2007106969A RU2007106969A RU 2007106969 A RU2007106969 A RU 2007106969A RU 2007106969/04 A RU2007106969/04 A RU 2007106969/04A RU 2007106969 A RU2007106969 A RU 2007106969A RU 2007106969 A RU2007106969 A RU 2007106969A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzo
- phenyl
- group
- indol
- pyrrolyl
- Prior art date
Links
- KPWHQJNIRXSRBQ-UHFFFAOYSA-N CC(CN(CC1)C(NCCCN2CCCCC2)=O)N1c1cccc(C)c1 Chemical compound CC(CN(CC1)C(NCCCN2CCCCC2)=O)N1c1cccc(C)c1 KPWHQJNIRXSRBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQHGLOXHKMSDGU-UHFFFAOYSA-N CN(CC1)CCN1C(N(CC1)CCC1NC(c1ccccc1)=O)=O Chemical compound CN(CC1)CCN1C(N(CC1)CCC1NC(c1ccccc1)=O)=O JQHGLOXHKMSDGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARLSJKZCBLHZLB-UHFFFAOYSA-N CN(CC1)CCN1C(N(CC1)CCN1c1cc(O)ccc1)=O Chemical compound CN(CC1)CCN1C(N(CC1)CCN1c1cc(O)ccc1)=O ARLSJKZCBLHZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLMHYVTYUUOIDA-UHFFFAOYSA-N CN(CC1)CCN1C(N1CC(C[n]2cccc2)CCC1)=O Chemical compound CN(CC1)CCN1C(N1CC(C[n]2cccc2)CCC1)=O JLMHYVTYUUOIDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZXIECMWJMQOJV-UHFFFAOYSA-N CN(CC1)CCN1C(NCc(c(F)ccc1)c1Oc(cc1)ccc1OC)=O Chemical compound CN(CC1)CCN1C(NCc(c(F)ccc1)c1Oc(cc1)ccc1OC)=O LZXIECMWJMQOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSPIUOURMBIIDU-UHFFFAOYSA-N CN(CC1)CCN1C(NCc(cc1)ccc1Oc1ccccc1)=O Chemical compound CN(CC1)CCN1C(NCc(cc1)ccc1Oc1ccccc1)=O SSPIUOURMBIIDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFAZZFVXJSATQJ-UHFFFAOYSA-N CN(CC1)CCN1C(Nc1cc(Cl)cc(Cl)c1)=O Chemical compound CN(CC1)CCN1C(Nc1cc(Cl)cc(Cl)c1)=O IFAZZFVXJSATQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFJHGUIOWHFHFA-UHFFFAOYSA-N Cc(ccc(CNC(N1CCN(C)CC1)=O)c1)c1Cl Chemical compound Cc(ccc(CNC(N1CCN(C)CC1)=O)c1)c1Cl OFJHGUIOWHFHFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/215—Radicals derived from nitrogen analogues of carbonic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
- C07D209/16—Tryptamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
- C07D217/04—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D223/18—Dibenzazepines; Hydrogenated dibenzazepines
- C07D223/22—Dibenz [b, f] azepines; Hydrogenated dibenz [b, f] azepines
- C07D223/24—Dibenz [b, f] azepines; Hydrogenated dibenz [b, f] azepines with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/06—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having one or two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/08—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having one or two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/26—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/58—Radicals substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Claims (12)
1. Соединение формулы I, II или III, его фармацевтически приемлемая соль, диастереоизомеры, энантиомеры или их смеси:
где Ar1 выбран из С6-10арила и С2-9гетероарила, где указанные С6-10арил и С2-9 гетероарил возможно замещены одной или более чем одной группой, выбранной из -R, -NO2, -OR, -Cl, -Br, -I, -F, -CF3, -OCF3, -C(=O)R, -C(=O)OH, -NH2, -SH, -NHR, -NR2, -SR, -SO3H, -SO2R, -SO2NR, -S(=O)R, -CN, -OH, -C(=O)OR, -C(=O)NR2, -NRC(=O)R и -NRC(=O)-OR, где R независимо представляет собой водород, С3-6циклоалкил, С3-6гетероциклил, фенил, бензил, C1-6алкил или С2-6алкенил и где указанный R дополнительно возможно замещен одной или более чем одной группой, выбранной из метила, метокси, гидрокси и галогена; и
Q представляет собой двухвалентную или трехвалентную группу, связывающую карбонил с Ar1, где указанная двухвалентная или трехвалентная группа содержит по меньшей мере один азот, причем указанный азот непосредственно связан с карбонильной группой формулы I, II или III с образованием между ними амидной связи, и указанная трехвалентная группа конденсирована с Ar1, или Ar1 представляет собой
где Ar выбран из фенила, пиридила, нафтила, 1,2,3,4-тетрагидронафтила; тиенила, фурила, тиазолила, бензо[1,3]диоксолила, 4,5,6,7-тетрагидротиено[2,3-с]пиридинила; 2,3-дигидробензо[1,4]диоксинила; хинолила; изохинолила; индолила; пирролила, бензотриазолила; бензоимидазолила, 2,3-дигидробензофуранила; 2,3-дигидроизоиндол-1-онила; бензо[1,2,3]тиадиазолила, бензотиазолила и 4Н-бензо[1,4]оксазин-3-онила;
R1, R2 и R3 независимо выбраны из -R, -NO2, -OR, -Cl, -Br, -I, -F, -CF3, -C(=O)R, -C(=O)OH, -NH2, -SH, -NHR, -NR2, -SR, -SO3H, -SO2R, -SO2NR, -S(=O)R, -CN, -ОН, -C(=O)OR, -C(=O)NR2, -NRC(=O)R и -NRC(=O)-OR, где R независимо представляет собой водород, С5-6циклоалкил, С3-5гетероциклил, фенил, бензил, С1-4алкил или С2-4алкенил, и где указанный R дополнительно возможно замещен одной или более чем одной группой, выбранной из метила, метокси, гидрокси и галогена;
Q выбран из:
2. Соединение по п.1,
где Ar1 представляет собой
где Ar выбран из фенила, пиридила, нафтила, 1,2,3,4-тетрагидронафтила; тиенила, фурила, тиазолила, бензо[1,3]диоксолила, 4,5,6,7-тетрагидротиено[2,3-с]пиридинила; 2,3-дигидробензо[1,4]диоксинила; хинолила; изохинолила; индолила; пирролила, бензотриазолила; бензоимидазолила, 2,3-дигидробензофуранила; 2,3-дигидроизоиндол-1-онила; бензо[1,2,3]тиадиазолила, бензотиазолила и 4Н-бензо[1,4]оксазин-3-онила;
R1, R2 и R3 независимо выбраны из -R, -NO2, -OR, -Cl, -Br, -I, -F, -CF3, -C(=O)R, -C(=O)OH, -NH2, -SH, -NHR, -NR2, -SR, -SO3Н, -SO2R, -SO2NR, -S(=O)R, -CN, -OH, -C(=O)OR, -C(=O)NR2, -NRC(=O)R и -NRC(=O)-OR, где R независимо представляет собой водород, C5-6циклоалкил, С3-5гетероциклил, фенил, бензил, С1-4алкил или С2-4алкенил, и где указанный R дополнительно возможно замещен одной или более чем одной группой, выбранной из метила, метокси, гидрокси и галогена;
Q выбран из:
3. Соединение по п.1,
где Ar1 выбран из фенила, 2-пиридила, 4-пиридила; 1-нафтила, 2-нафтила, 1,2,3,4-тетрагидронафт-1-ила; 1,2,3,4-тетрагидронафт-5-ила; 2-тиенила, 3-тиенила, 2-фурила, 2-тиазолила, бензо[1,3]диоксол-5-ила, 4,5,6,7-тетрагидротиено[2,3-с]пиридин-2-ила; 2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ила; 2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-2-ила; хинол-2-ила, изохинол-5-ила; 1Н-индол-4-ила, 1Н-индол-3-ила, 1Н-индол-2-ила, 1Н-индол-7-ила, 1-пирролила, 1Н-бензотриазол-5-ила, 1Н-бензоимидазол-5-ила, 2,3-дигидробензофуран-6-ила, 2,3-дигидроизоиндол-1-он-2-ила; бензо[1,2,3]тиадиазол-5-ила, бензо[1,2,3]тиадиазол-6-ила, бензотиазол-6-ила, бензотиазол-2-ила и 4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он-7-ила, где Ar1 дополнительно возможно замещен одной или более чем одной группой, выбранной из С1-4алкила, С2-4алкенила, С1-4алкокси, С1-4алкенилокси, фенокси, 4-метоксифенокси, бензила, ацетоамино, метилсульфонила, метоксикарбонила, нитро, хлоро, фторо, бромо, йодо, 1-пирролила, 2-метилпиррол-1-ила, амино, фенилсульфонила, ацето, 1-пиперидинила, [1,2,3]тиадиазол-4-ила, 4-морфолинила, метокси, этокси, изопропилокси, метилтио, циано, диметиламино, гидрокси, метиламиносульфонила, трифторметила, трифторметокси, фенила, фенокси, бензила, 4-гидроксил-фенила, диэтиламино, метилсульфонила, аминосульфонила, циклогексила, 1-пирролила, 1Н-пиразол-3-ила, 5-тетразолила, 1-пиперидинила, 1-пиразолила, метилсульфонилметила, 3,5-диметилпиразолила, пирролидин-2-он-1-ила; и
Q выбран из
4. Соединение, выбранное из:
и их фармацевтически приемлемых солей.
5. Соединение по любому из пп.1-4 для применения в качестве лекарственного средства.
6. Применение соединения по любому из пп.1-4 в изготовлении лекарственного средства для лечения депрессии.
7. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-4 и фармацевтически приемлемый носитель.
8. Способ лечения депрессии у теплокровного животного, включающий введение указанному животному, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-4.
9. Способ получения соединения формулы I
включающий:
взаимодействие Ar1-Q-Н с 3-(1-пиперидино)пропиламином и галогеноформиатом,
Ar1 выбран из С6-10арила и С2-9гетероарила, где указанные С6-10арил и С2-9гетероарил возможно замещены одной или более чем одной группой, выбранной из -R, -NO2, -OR, -Cl, -Br, -I, -F, -CF3, -OCF3, -C(=O)R, -C(=O)OH, -NH2, -SH, -NHR, -NR2, -SR, -SO3Н, -SO2R, -SO2NR, -S(=O)R, -CN, -ОН, -C(=O)OR, -C(=O)NR2, -NRC(=O)R и -NRC(=O)-OR, где R независимо представляет собой водород, С3-6циклоалкил, С3-6Гетероциклил, фенил, бензил, С1-6алкил или С2-6алкенил, и где указанный R дополнительно возможно замещен одной или более чем одной группой, выбранной из метила, метокси, гидрокси и галогена;
Q представляет собой двухвалентную или трехвалентную группу, связывающую карбонил с Ar1, где указанная двухвалентная или трехвалентная группа содержит по меньшей мере один азот, где указанный азот в Q связан с Н в Ar1-Q-H с образованием амино, и указанная трехвалентная группа конденсирована с Ar1; и указанный Q-H в Ar1-Q-H образует аминогруппу.
10. Способ получения соединения формулы I
включающий:
объединение Ar1-Q-H с 3-(1-пиперидино)пропиламином и галогеноформиатом,
где Ar1 выбран из фенила, 2-пиридила, 4-пиридила; 1-нафтила, 2-нафтила, 1,2,3,4-тетрагидронафт-1-ила; 1,2,3,4-тетрагидронафт-5-ила; 2-тиенила, 3-тиенила, 2-фурила, 2-тиазолила, бензо[1,3]диоксол-5-ила, 4,5,6,7-тетрагидротиено[2,3-с]пиридин-2-ила; 2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ила; 2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-2-ила; хинол-2-ила, изохинол-5-ила; 1Н-индол-4-ила, 1Н-индол-3-ила, 1Н-индол-2-ила, 1Н-индол-7-ила, 1-пирролила, 1Н-бензотриазол-5-ила, 1Н-бензоимидазол-5-ила, 2,3-дигидробензофуран-5-ила, 2,3-дигидроизоиндол-1 -он-2-ила; бензо[1,2,3]тиадиазол-5-ила, бензо[1,2,3]тиадиазол-6-ила, бензотиазол-6-ила, бензотиазол-2-ила и 4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он-7-ила, где Ar1 дополнительно возможно замещен одной или более чем одной группой, выбранной из С1-4алкила, С2-4алкенила, С1-4алкокси, С1-4алкенилокси, фенокси, 4-метоксифенокси, бензила, ацетоамино, метилсульфонила, метоксикарбонила, нитро, хлоро, фторо, бромо, йодо, 1-пирролила, 2-метилпиррол-1-ила, амино, фенилсульфонила, ацето, 1-пиперидинила, [1,2,3]тиадиазол-4-ила, 4-морфолинила, метокси, этокси, изопропилокси, метилтио, циано, диметиламино, гидрокси, метиламиносульфонила, трифторметила, трифторметокси, фенила, фенокси, бензила, 4-гидроксил-фенила, диэтиламино, метилсульфонила, аминосульфонила, циклогексила, 1-пирролила, 1Н-пиразол-3-ила, 5-тетразолила, 1-пиперидинила, 1-пиразолила, метилсульфонилметила, 3,5-диметилпиразолила, пирролидин-2-он-1-ила; и
Q выбран из
и где атом азота слева в определенных выше структурах Q связан с Н в Ar1-Q-H с образованием аминогруппы.
11. Способ получения соединения формулы II
включающий:
взаимодействие Ar1-Q-H с N-метилпиперазином и галогеноформиатом,
Ar1 выбран из С6-10арила и С2-9гетероарила, где указанные С6-10арил и С2-9гетероарил возможно замещены одной или более чем одной группой, выбранной из -R, -NO2, -OR, -Cl, -Br, -I, -F, -CF3, -OCF3, -C(=O)R, -C(=O)OH, -NH2, -SH, -NHR, -NR2, -SR, -SO3Н, -SO2R, -SO2NR, -S(=O)R, -CN, -ОН, -C(=O)OR, -C(=O)NR2, -NRC(=O)R и -NRC(=O)-OR, где R независимо представляет собой водород, С3-6циклоалкил, С3-6гетероциклил, фенил, бензил, С1-6алкил или С2-6алкенил, и где указанный R дополнительно возможно замещен одной или более чем одной группой, выбранной из метила, метокси, гидрокси и галогена;
Q представляет собой двухвалентную или трехвалентную группу, связывающую карбонил с Ar1, где указанная двухвалентная или трехвалентная группа содержит по меньшей мере один азот, где указанный азот в Q связан с Н в Ar1-Q-H с образованием амино, и указанная трехвалентная группа конденсирована с Ar1; и указанный Q-H в Ar1-О-Н образует аминогруппу.
12. Способ получения соединения формулы II
включающий:
объединение Ar1-Q-H с N-метилпиперазином и галогеноформиатом,
где Ar1 выбран из фенила, 2-пиридила, 4-пиридила; 1-нафтила, 2-нафтила, 1,2,3,4-тетрагидронафт-1-ила; 1,2,3,4-тетрагидронафт-6-ила; 2-тиенила, 3-тиенила, 2-фурила, 2-тиазолила, бензо[1,3]диоксол-5-ила, 4,5,6,7-тетрагидротиено[2,3-с]пиридин-2-ила; 2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ила; 2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-2-ила; хинол-2-ила, изохинол-5-ила; 1Н-индол-4-ила, 1H-индол-3-ила, 1Н-индол-2-ила, 1Н-индол-7-ила, 1-пирролила, 1Н-бензотриазол-5-ила, 1 Н-бензоимидазол-5-ила, 2,3-дигидробензофуран-5-ила, 2,3-дигидроизоиндол-1-он-2-ила; бензо[1,2,3]тиадиазол-5-ила, бензо[1,2,3]тиадиазол-6-ила, бензотиазол-6-ила, бензотиазол-2-ила и 4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он-7-ила, где Ar1 дополнительно возможно замещен одной или более чем одной группой, выбранной из С1-4алкила, С2-4алкенила, С1-4алкокси, С1-4алкенилокси, фенокси, 4-метоксифенокси, бензила, ацетоамино, метилсульфонила, метоксикарбонила, нитро, хлоро, фторо, бромо, йодо, 1-пирролила, 2-метилпиррол-1-ила, амино, фенилсульфонила, ацето, 1-пиперидинила, [1,2,3]тиадиазол-4-ила, 4-морфолинила, метокси, этокси, изопропилокси, метилтио, циано, диметиламино, гидрокси, метиламиносульфонила, трифторметила, трифторметокси, фенила, фенокси, бензила, 4-гидроксил-фенила, диэтиламино, метилсульфонила, аминосульфонила, циклогексила, 1-пирролила, 1Н-пиразол-3-ила, 5-тетразолила, 1-пиперидинила, 1-пиразолила, метилсульфонилметила, 3,5-диметилпиразолила, пирролидин-2-он-1-ила; и
Q выбран из
и где атом азота слева в определенных выше структурах Q связан с Н в Ar1-Q-H с образованием аминогруппы.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE0401970A SE0401970D0 (sv) | 2004-08-02 | 2004-08-02 | Novel compounds |
SE0401970-9 | 2004-08-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2007106969A true RU2007106969A (ru) | 2008-09-10 |
Family
ID=32906882
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2007106969/04A RU2007106969A (ru) | 2004-08-02 | 2005-07-27 | Новые пиперидиновые производные в качестве лигандов гистаминового рецептора для лечения депрессии |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20070249618A1 (ru) |
EP (1) | EP1784394A1 (ru) |
JP (1) | JP2008508352A (ru) |
KR (1) | KR20070039118A (ru) |
CN (1) | CN1993340A (ru) |
AU (1) | AU2005267931A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0514032A (ru) |
CA (1) | CA2576109A1 (ru) |
IL (1) | IL180547A0 (ru) |
MX (1) | MX2007001227A (ru) |
NO (1) | NO20071140L (ru) |
RU (1) | RU2007106969A (ru) |
SE (1) | SE0401970D0 (ru) |
WO (1) | WO2006014135A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200700679B (ru) |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ550513A (en) | 2004-05-28 | 2009-10-30 | 4Sc Ag | Tetrahydropyridothiophenes |
JP2008501768A (ja) | 2004-06-11 | 2008-01-24 | ニコメッド ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 新規の化合物及びテトラヒドロピリドチオフェンの使用 |
EP1795527B1 (en) * | 2004-09-07 | 2009-04-22 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | Carbamoyl-substituted spiro derivative |
CN101039927A (zh) * | 2004-09-09 | 2007-09-19 | 财团法人乙卯研究所 | 5-羟色胺5-ht3受体激动剂 |
GB0611907D0 (en) * | 2006-06-15 | 2006-07-26 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
WO2006084869A1 (en) | 2005-02-09 | 2006-08-17 | Nycomed Gmbh | Tetrahydropyridothiophenes for the treatment of proliferative diseases such as cancer |
AU2006212179A1 (en) | 2005-02-11 | 2006-08-17 | 4Sc Ag | Tetrahydropyridothiophenes as antripoliferative agents for the treatment of cancer |
CA2609003A1 (en) | 2005-05-25 | 2006-11-30 | Nycomed Gmbh | Tetrahydropyridothiophenes for use in the treatment of cancer |
JP2008542243A (ja) | 2005-05-25 | 2008-11-27 | ニコメッド ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 新規のテトラヒドロピリドチオフェン |
AU2006275568A1 (en) | 2005-08-02 | 2007-02-08 | Neurogen Corporation | Dipiperazinyl ketones and related analogues |
JP2009523748A (ja) * | 2006-01-18 | 2009-06-25 | シエナ ビオテク ソシエタ ペル アチオニ | α7ニコチン性アセチルコリン受容体の調節物質およびそれらの治療への使用 |
US7514433B2 (en) * | 2006-08-03 | 2009-04-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | 1H-indole-6-yl-piperazin-1-yl-methanone derivatives |
TW200918062A (en) | 2007-09-12 | 2009-05-01 | Wyeth Corp | Azacyclylisoquinolinone and-isoindolinone derivatives as histamine-3 antagonists |
EP2318388A2 (en) * | 2008-07-23 | 2011-05-11 | Schering Corporation | Tricyclic spirocycle derivatives and methods of use thereof |
NZ600008A (en) | 2009-12-04 | 2014-10-31 | Sunovion Pharmaceuticals Inc | Multicyclic compounds and methods of use thereof |
DE102011083283A1 (de) * | 2011-09-23 | 2013-03-28 | Beiersdorf Ag | Heteroalkylamidothiazole, deren kosmetische oder dermatologische Verwendung sowie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Heteroalkylamidothiazolen |
MX2019000980A (es) | 2016-07-29 | 2019-07-04 | Sunovion Pharmaceuticals Inc | Compuestos y composiciones y usos de los mismos. |
KR20190065246A (ko) | 2016-07-29 | 2019-06-11 | 선오비온 파마슈티컬스 인코포레이티드 | 화합물 및 조성물 및 이들의 용도 |
JP7146782B2 (ja) | 2017-02-16 | 2022-10-04 | サノビオン ファーマシューティカルズ インク | 統合失調症を処置する方法 |
WO2019028165A1 (en) | 2017-08-02 | 2019-02-07 | Sunovion Pharmaceuticals Inc. | ISOCHROMAN COMPOUNDS AND USES THEREOF |
EA202091945A1 (ru) | 2018-02-16 | 2021-01-18 | Суновион Фармасьютикалз Инк. | Соли, кристаллические формы и способы их получения |
MX2021010880A (es) | 2019-03-14 | 2022-01-18 | Sunovion Pharmaceuticals Inc | Sales de un compuesto de isocromanilo y formas cristalinas, procesos de preparacion, usos terapeuticos y composiciones farmaceuticas de las mismas. |
EP4135690A1 (en) | 2020-04-14 | 2023-02-22 | Sunovion Pharmaceuticals Inc. | (s)-(4,5-dihydro-7h-thieno[2,3-c]pyran-7-yl)-n-methylmethanamine for treating neurological and psychiatric disorders |
CN114685401A (zh) * | 2020-12-28 | 2022-07-01 | 江苏天士力帝益药业有限公司 | 一种二(4-甲基哌嗪-1-基)甲酮的合成方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1183784B (de) * | 1963-05-16 | 1964-12-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | Verfahren zur Empfindlichkeitssteigerung und Beschleunigung der Entwicklung von Halogensilberemulsionen in Photomaterialien |
FR1589754A (ru) * | 1968-10-17 | 1970-04-06 | ||
JPS58169143A (ja) * | 1982-03-31 | 1983-10-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | 重合画像形成方法 |
AU744281B2 (en) * | 1997-11-10 | 2002-02-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Benzothiazole protein tyrosine kinase inhibitors |
BR0112395A (pt) * | 2000-06-21 | 2003-07-08 | Hoffmann La Roche | Derivados de benzotiazol |
-
2004
- 2004-08-02 SE SE0401970A patent/SE0401970D0/xx unknown
-
2005
- 2005-07-27 US US11/572,966 patent/US20070249618A1/en not_active Abandoned
- 2005-07-27 JP JP2007524767A patent/JP2008508352A/ja not_active Abandoned
- 2005-07-27 AU AU2005267931A patent/AU2005267931A1/en not_active Abandoned
- 2005-07-27 KR KR1020077002642A patent/KR20070039118A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-07-27 RU RU2007106969/04A patent/RU2007106969A/ru unknown
- 2005-07-27 BR BRPI0514032-3A patent/BRPI0514032A/pt not_active Application Discontinuation
- 2005-07-27 CA CA002576109A patent/CA2576109A1/en not_active Abandoned
- 2005-07-27 CN CNA2005800262338A patent/CN1993340A/zh active Pending
- 2005-07-27 EP EP05766829A patent/EP1784394A1/en not_active Withdrawn
- 2005-07-27 MX MX2007001227A patent/MX2007001227A/es not_active Application Discontinuation
- 2005-07-27 WO PCT/SE2005/001188 patent/WO2006014135A1/en active Application Filing
-
2007
- 2007-01-04 IL IL180547A patent/IL180547A0/en unknown
- 2007-01-24 ZA ZA200700679A patent/ZA200700679B/xx unknown
- 2007-02-28 NO NO20071140A patent/NO20071140L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2008508352A (ja) | 2008-03-21 |
CA2576109A1 (en) | 2006-02-09 |
KR20070039118A (ko) | 2007-04-11 |
US20070249618A1 (en) | 2007-10-25 |
BRPI0514032A (pt) | 2008-05-27 |
NO20071140L (no) | 2007-04-19 |
SE0401970D0 (sv) | 2004-08-02 |
WO2006014135A1 (en) | 2006-02-09 |
EP1784394A1 (en) | 2007-05-16 |
AU2005267931A1 (en) | 2006-02-09 |
CN1993340A (zh) | 2007-07-04 |
IL180547A0 (en) | 2007-06-03 |
ZA200700679B (en) | 2008-09-25 |
MX2007001227A (es) | 2007-03-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2007106969A (ru) | Новые пиперидиновые производные в качестве лигандов гистаминового рецептора для лечения депрессии | |
RU2007105970A (ru) | Пиперидиновые производные в качестве лигандов гистаминового из рецептора | |
JP2008508352A5 (ru) | ||
RU2007105968A (ru) | Новые пиперидиновые производные для лечения депрессии | |
JP5186219B2 (ja) | 置換アリールアミン化合物および5−ht6調節因子としてのその使用 | |
JP2008508353A5 (ru) | ||
CA2473591C (en) | 2-furancarboxylic acid hydrazides and pharmaceutical compositions containing the same | |
CN102203059B (zh) | 取代的氨基茚满及其类似物以及其医药用途 | |
RU2667907C9 (ru) | ИНГИБИРУЮЩЕЕ Trk СОЕДИНЕНИЕ | |
RU2447060C2 (ru) | Ингибиторы сфингозинкиназы | |
CN101356170B (zh) | Atp-结合弹夹转运蛋白的杂环调控剂 | |
CN101522657B (zh) | Stat3/5激活抑制剂 | |
CA2597073C (en) | Glucagon receptor antagonists, preparation and therapeutic uses | |
RU2005136368A (ru) | Производные пиперазина и их применение для лечения неврологических и психиатрических заболеваний | |
KR870007888A (ko) | 피페리딘 유도체 및 그를 함유하는 제약 조성물 | |
WO2004011427A2 (en) | Substituted benzanilides as modulators of the ccr5 receptor | |
RU2006123418A (ru) | Новые антагонисты м3 мускаринового ацетилхолинового рецептора | |
KR20010099623A (ko) | 바이러스 감염 및 관련 질병을 치료 또는 예방하는화합물, 조성물 및 방법 | |
JP2010513304A5 (ru) | ||
KR20070103351A (ko) | 방향족 화합물 | |
CN113396145A (zh) | Pfkfb3抑制剂及其用途 | |
WO2000006085A2 (en) | Compounds and methods | |
RU2008144962A (ru) | Замещенные имидазол-4-карбоксамиды в качестве модуляторов рецепторов холецистокина-1 | |
JP2005502587A (ja) | 新規のシクロオキシゲナーゼ2選択的阻害剤としての置換アリール化合物、組成物、および使用方法 | |
BRPI0409110A (pt) | derivados de 4-(4-heterociclilalcoxi)fenil-1-(heterociclil-carboni l)piridina e compostos relacionados como antagonistas de histamina h3 para o tratamento de doenças neurológicas tais como alzheimer |