RU2007105558A - Новые производные 2, 6-диаминопиридин-3-она - Google Patents

Новые производные 2, 6-диаминопиридин-3-она Download PDF

Info

Publication number
RU2007105558A
RU2007105558A RU2007105558/04A RU2007105558A RU2007105558A RU 2007105558 A RU2007105558 A RU 2007105558A RU 2007105558/04 A RU2007105558/04 A RU 2007105558/04A RU 2007105558 A RU2007105558 A RU 2007105558A RU 2007105558 A RU2007105558 A RU 2007105558A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
lower alkyl
substituted
halogen
group
ylamino
Prior art date
Application number
RU2007105558/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2385866C2 (ru
Inventor
Дейвид Джозеф БАРТКОВИТЦ (US)
Дейвид Джозеф БАРТКОВИТЦ
Синьцзи ЧУ (US)
Синьцзи Чу
Аллен Джон ЛОВИ (US)
Аллен Джон Лови
Питер Майкл ВОВКУЛИЧ (US)
Питер Майкл Вовкулич
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=35385535&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2007105558(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2007105558A publication Critical patent/RU2007105558A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2385866C2 publication Critical patent/RU2385866C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4406—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof only substituted in position 3, e.g. zimeldine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Mobile Radio Communication Systems (AREA)

Claims (36)

1. Соединение формулы
Figure 00000001
,
в котором R1 выбран из группы, включающей гетероцикл или (низш.)алкил-гетероцикл, где гетероциклический остаток в обоих случаях может быть необязательно замещен заместителями в количестве до четырех, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей:
(а) водород,
(б) низший алкил,
(в) низший алкил, замещенный оксогруппой, OR12, CO2R12, NR5R6, S(O)nR15, арилом или C(O)NR5R6,
(г) CO2R7,
(д) COR12,
(e) C(O)NR13R14,
(ж) S(O)nR15,
(з) оксогруппу,
(и) OR12 или
(к) NR5R6,
R2 выбран из группы, включающей арил, гетероарила, циклоалкил и гетероцикл, каждый из которых может быть замещен заместителями в количестве до четырех, независимо выбранными из группы, включающей:
(а) низший алкил,
(б) низший алкил, замещенный галоидом или OR10,
(в) галоид,
(г) OR12,
(д) NO2,
(e) CN,
(ж) NR5R6,
(з) S(O)n-R9 и
(и) SO2-NR16R17,
R5 и R6 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей
(а) водород,
(б) низший алкил,
(в) низший алкил, замещенный оксогруппой, CO2R12, OR12, NR13R14, C(O)NR13R14, SO2R15, NSO2R12, гетероарилом, гетероциклом или гетероциклом, замещенным оксогруппой,
(г) циклоалкил,
(д) циклоалкил, замещенный CO2R12, OR12, NR13R14, C(O)NR13R14 или SO2R15,
(e) арил,
(ж) арил, замещенный NR13R14, OR12, CO2R12, C(O)NR13R14, SO2R15, галоидом, низшим алкилом или низшим алкилом, замещенным галоидом, OR12, оксогруппой, CO2R12, C(O)NR13R14 или NR13R14,
(з) SO2R15,
(и) CO2R12,
(к) COR12 и
(л)
Figure 00000002
,
или, в качестве альтернативы, группа -NR5R6 может образовывать цикл, содержащий в целом от 3 до 7 кольцевых атомов, где данные кольцевые атомы включают, помимо атома азота, с которым связаны R5 и R6, кольцевые атомы углерода, каковые кольцевые атомы углерода могут быть необязательно заменены одним или более дополнительными кольцевыми атомами азота или кислорода или группой SO2, причем упомянутые кольцевые атомы могут быть необязательно замещены ОН, оксогруппой, NR13R14, низшим алкилом и низшим алкилом, замещенным OR12,
R7 выбран из группы, включающей
(а) водород,
(б) низший алкил,
(в) низший алкил, замещенный OR12, CO2R12, NR5R6 или C(O)NR5R6,
(г) галоид,
(д) оксогруппу,
(е) арил,
(ж) арил, замещенный заместителями в количестве до трех, независимо выбранными из низшего алкила, галоида и NR5R6,
(з) циклоалкил,
(и) циклоалкил, замещенный ОН, оксогруппой или NH2,
(к) SO2R15 и
(л) COR12,
R9 выбран из группы, включающей
(а) водород и
(б) низший алкил,
R10 выбран из группы, включающей
(а) низший алкил,
(б) арил и
(в) арил, замещенный галоидом или NR5R6,
R11 выбран из группы, включающей
(а) водород,
(б) низший алкил и
(в) низший алкил, замещенный оксогруппой и галоидом,
R12 выбран из группы, включающей
(а) водород,
(б) низший алкил и
(в) низший алкил, замещенный NR5R6 или OR11,
R13 и R14 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей
(а) водород,
(б) низший алкил,
(в) низший алкил, замещенный CO2R12, OR12, NR5R6, C(O)NR5R6, SO2R15, NSO2R12, гетероарилом, гетероциклом или гетероциклом, замещенным оксогруппой,
(г) циклоалкил,
(д) циклоалкил, замещенный CO2R12, OR12, NR5R6, CONR5R6 или SO2R15,
(е) арил,
(ж) арил, замещенный NR5R6, OR12, CO2R12, CONR5R6, SO2R15, галоидом, низшим алкилом и низшим алкилом, замещенным галоидом, OR12, оксогруппой, CO2R12, C(O)NR5R6 или NR5R6,
(з) SO2R15,
(и) CO2R12,
(к) COR12, и
(л)
Figure 00000003
,
или, в качестве альтернативы, группа -NR13R14 может образовывать цикл, содержащий в целом от 3 до 7 кольцевых атомов, где данные кольцевые атомы включают, помимо атома азота, с которым связаны R13 и R14, кольцевые атомы углерода, каковые кольцевые атомы углерода необязательно заменены одним или более дополнительными кольцевыми атомами азота или кислорода, причем упомянутые кольцевые атомы необязательно замещены ОН, оксогруппой, NR5R6, низшим алкилом и низшим алкилом, замещенным OR12,
R15 выбран из группы, включающей
(а) арил,
(б) арил, замещенный галоидом, CO2R12, SO2R10, COR12, низшим алкилом и низшим алкилом, замещенным галоидом, OR12, оксогруппой, СО2R12, C(O)NR5R6 или NR5R6,
(в) гетероарил,
(г) гетероарил, замещенный галоидом, CO2R12, SO2R10, COR12, низшим алкилом и низшим алкилом, замещенным галоидом, OR12, оксогруппой, CO2R12, C(O)NR5R6 или NR5R6.
(д) NR5R6,
(е) низший алкил,
(ж) низший алкил, замещенный галогеном, OR12, оксогруппой, CO2R12, C(O)NR5R6 или NR5R6,
(з) гетероцикл и
(и) гетероцикл, замещенный CO2R12, COR12, SO2R12, низшим алкилом, C(O)NR5R6 или NR5R6,
R16 и R17 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей
(а) водород и
(б) низший алкил,
или, в качестве альтернативы, группа -NR16R17 может образовывать цикл, содержащий в целом от 3 до 7 кольцевых атомов, где данные кольцевые атомы включают, помимо атома азота, с которым связаны R16 и R17, кольцевые атомы углерода, каковые кольцевые атомы углерода необязательно заменены одним или более дополнительными кольцевыми атомами азота или кислорода, причем упомянутые кольцевые атомы необязательно замещены низшим алкилом, ОН, оксогруппой, NH2,
n является 0, 1 или 2,
или его фармацевтически приемлемые соли или сложные эфиры.
2. Соединение по п.1, в котором R2 является фенилом.
3. Соединение по п.2, в котором R2 является фенилом, замещенным галоидом или OR12, а R12 является низшим алкилом.
4. Соединение по п.3, в котором галоид является фтором, а R12 является метилом.
5. Соединение по п.1, в котором R1 выбран из группы, включающей:
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
где R3 выбран из группы, включающей
(а) водород,
(б) низший алкил,
(в) низший алкил, замещенный оксогруппой, OR12, CO2R12, NR5R6, SO2R15, арилом или C(O)NR5R6,
(г) CO2R7,
(д) COR12,
(e) C(O)NR5R6 и
(ж) SO2R15,
R4 выбран из группы, включающей:
(а) водород,
(б) OR11,
(в) низший алкил,
(г) NR5R6,
(д) NO2,
(e) оксогруппу,
(ж) CN и
(з) галоид,
R5 и R6 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей
(а) водород,
(б) низший алкил,
(в) низший алкил, замещенный оксогруппой, CO2R12, OR12, NR13R14, C(O)NR13R14, SO2R15, NSO2R12, гетероарилом, гетероциклом или гетероциклом, замещенным оксогруппой,
(г) циклоалкил,
(д) циклоалкил, замещенный CO2R12, OR12, NR13R14, C(O)NR13R14 или SO2R15,
(е) арил,
(ж) арил, замещенный NR13R14, OR12, CO2R12, CONR13R14, SO2R15, галоидом, низшим алкилом и низшим алкилом, замещенным галоидом, OR12, оксогруппой, CO2R12, CONR13R14 или NR13R14,
(з) SO2R15,
(и) CO2R12,
(к) COR12 и
(л)
Figure 00000003
,
или, в качестве альтернативы, группа -NR5R6 может образовывать цикл, содержащий в целом от 3 до 7 кольцевых атомов, где данные кольцевые атомы включают, помимо атома азота, с которым связаны R5 и R6, кольцевые атомы углерода, каковые кольцевые атомы углерода необязательно заменены на один или более дополнительные кольцевые атомы азота или кислорода или группу SO2, причем упомянутые кольцевые атомы необязательно замещены ОН, оксогруппой, N13R14, низшим алкилом и низшим алкилом, замещенным OR12;
R7 выбран из группы, включающей
(а) водород,
(б) низший алкил,
(в) низший алкил, замещенный OR12, CO2R12, NR5R6 или CONR5R6,
(г) галоид,
(д) оксогруппу,
(е) арил,
(ж) арил, замещенный заместителями в количестве до трех, независимо выбранными из низшего алкила, галоида или NR5R6,
(з) циклоалкил,
(и) циклоалкил, замещенный ОН, оксогруппой или NH2, SO2R15 и
(к) COR12,
R10 выбран из группы, включающей
(а) низший алкил,
(б) арил и
(в) арил, замещенный галоидом или NR5R6,
R11 выбран из группы, включающей
(а) водород,
(б) низший алкил и
(в) низший алкил, замещенный оксогруппой или галоидом,
R12 выбран из группы, включающей
(а) водород,
(б) низший алкил и
(в) низший алкил, замещенный галоидом, оксогруппой, NR5R6 или OR11;
R13 и R14 независимо выбраны из группы, включающей
(а) водород,
(б) низший алкил,
(в) низший алкил, замещенный CO2R12, OR12, NR5R6, C(O)NR5R6, SO2R15, NSO2R12, гетероарилом, гетероциклом или гетероциклом, замещенным оксогруппой,
(г) циклоалкил,
(д) циклоалкил, замещенный CO2R12, OR12, NR5R6, C(O)NR5R6 или SO2R15,
(е) арил;
(ж) арил, замещенный NR5R6, OR12, CO2R12, C(O)NR5R6, SO2R15, галоидом, низшим алкилом и низшим алкилом, замещенным галоидом, OR12, оксогруппой, CO2R12, C(O)NR5R6 и NR5R6;
(з) SO2R15,
(и) CO2R12,
(к) COR12 и
(л)
Figure 00000003
,
или, в качестве альтернативы, группа -NR13R14 может образовывать цикл, содержащий в целом от 3 до 7 кольцевых атомов, где данные кольцевые атомы включают, помимо атома азота, с которым связаны R13 и R14, кольцевые атомы углерода, каковые кольцевые атомы углерода могут быть необязательно заменены одним или более дополнительными кольцевыми атомами азота или кислорода, причем упомянутые кольцевые атомы могут быть необязательно замещены ОН, оксогруппой, NR5R6, низшим алкилом и низшим алкилом, замещенным OR12,
R15 выбран из группы, включающей
(а) арил,
(б) арил, замещенный галоидом, CO2R12, SO2R10, COR12, низшим алкилом и низшим алкилом, замещенным галоидом, OR12, оксогруппой, CO2R12, C(O)NR5R6 или NR5R6,
(в) гетероарил,
(г) гетероарил, замещенный галоидом, CO2R12, SO2R10, COR12, низшим алкилом и низшим алкилом, замещенным галоидом, OR12, оксогруппой, CO2R12, C(O)NR5R6 или NR5R6,
(д) NR5R6,
(е) низший алкил,
(ж) низший алкил, замещенным галоидом, OR12, оксогруппой, СО2R12, C(O)NR5R6 или NR5R6,
(з) гетероцикл и
(и) гетероцикл, замещенный CO2R12, COR12, SO2R12, низшим алкилом, C(O)NR5R6 или NR5R6;
Х выбран из группы, включающей
(а) серу,
(б) SO,
(в) SO2,
(г) кислород и
n является 0, 1 или 2,
или его фармацевтически приемлемые соли или сложные эфиры.
6. Соединение по п.1, в котором R1 является гетероциклом, замещенным заместителями в количестве до четырех, независимо выбранными из водорода, низшего алкила, S(O)nR15, CO2R7, COR12, C(O)NR13R14.
7. Соединение по п.1, в котором R1 является гетероциклом, замещенным водородом, низшим алкилом, S(O)nR15, CO2R7, COR12, C(O)NR13R14.
8. Соединение по п.1, в котором R1 является гетероциклом, замещенным низшим алкилом, замещенным арилом.
9. Соединение по п.5, отвечающее формуле
Figure 00000008
,
в котором R18, R19, R20 и R21 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей низший алкил, галоид и OR12.
10. Соединение по п.9, в котором галоид является фтором или хлором.
11. Соединение по п.9, в котором R3 выбран из группы, включающей CO2R7, COR12, SO2R15, C(O)NR5R6, низший алкила и низший алкил, замещенный арилом.
12. Соединение по п.11, в котором арил является фенилом.
13. Соединение по п.11, в котором R3 является SO2R15.
14. Соединение по п.13, в котором R15 является низшим алкилом или NR5R6.
15. Соединение по п.9, в котором R4 выбран из водорода, OR11 и низшего алкила.
16. Соединение по п.9, в котором R5 и R6 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей водород и низший алкил, или, в качестве альтернативы, группа -NR5R6 может образовывать цикл, содержащий в целом от 3 до 7 кольцевых атомов, где данные кольцевые атомы включают, помимо атома азота, с которым связаны R5 и R6, кольцевые атомы углерода, каковые кольцевые атомы углерода могут быть необязательно заменены одним или более дополнительными кольцевыми атомами азота или кислорода, причем упомянутые кольцевые атомы могут быть необязательно замещены ОН, оксогруппой и NH2, низшим алкилом или низшим алкилом, замещенным OR12.
17. Соединение по п.16, в котором R12 является низшим алкилом.
18. Соединение формулы I(а) по п.9, в котором
R3 обозначает галоид, бензил, (С1-С6)алкил, -S(O)2-(С1-С6)алкил, -С(O)(С1-С6)алкил, -С(O)2-(С1-С6)алкил и -С(O)NH-(С1-С6)алкил,
R4 обозначает водород,
R18, R19, R20 и R21 независимо друг от друга обозначают (С1-С6)алкил, -O-(С1-С6)алкил и галоид.
19. Соединение по п.5, выбранное из группы, включающей
[2-Амино-6-(1-метансульфонилпиперидин-4-иламино)пиридин-3-ил](2-метоксифенил)метанон,
[2-Амино-6-(1-метансульфонилпиперидин-4-иламино)пиридин-3-ил](2-фторфенил)метанон,
Этиловый эфир 4-[6-амино-5-(2-фторбензоил)пиридин-2-иламино]пиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-Амино-6-(1-этансульфонилпиперидин-4-иламино)пиридин-3-ил](2-фторфенил)метанон,
1-{4-[6-Амино-5-(2-фторбензоил)пиридин-2-иламино]пиперидин-1-ил}этанон,
1-{4-[6-Амино-5-(2-фторбензоил)пиридин-2-иламино]пиперидин-1-ил} пропан-1-он,
Этиламид 4-[6-амино-5-(2-фторбензоил)пиридин-2-иламино]пиперидин-1-карбоновой кислоты,
Метиламид 4-[6-амино-5-(2-фторбензоил)пиридин-2-иламино]пиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-Амино-6-(1-метансульфонилпиперидин-4-иламино)пиридин-3-ил](3-метоксифенил)метанон и
Этиловый эфир 4-[6-амино-5-(5-фтор-2-метоксибензоил)пиридин-2-иламино]пиперидин-1-карбоновой кислоты.
20. Соединение по п.5, выбранное из группы, включающей:
[2-Амино-6-(1-метансульфонилпиперидин-4-иламино)пиридин-3-ил](5-фтор-2-метоксифенил)метанон,
[2-Амино-6-(1-этансульфонилпиперидин-4-иламино)пиридин-3-ил](5-фтор-2-метоксифенил)метанон,
{2-Амино-6-[1-(пропан-1-сульфонил)пиперидин-4-иламино]пиридин-3-ил}(5-фтор-2-метоксифенил)метанон,
{2-Амино-6-[1-(пропан-2-сульфонил)пиперидин-4-иламино]пиридин-3-ил}(5-фтор-2-метоксифенил)метанон,
Метиловый эфир 4-[6-амино-5-(5-фтор-2-метоксибензоил)пиридин-2-иламино] пиперидин-1-карбоновой кислоты,
Пропиловый эфир 4-[6-амино-5-(5-фтор-2-метоксибензоил)пиридин-2-иламино]пиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-Амино-6-(1-бензилпиперидин-4-иламино)пиридин-3-ил](5-фтор-2-метоксифенил)метанон,
1-{4-[6-Амино-5-(5-фтор-2-метоксибензоил)пиридин-2-иламино]пиперидин-1-ил}этанон и
1-{4-[6-Амино-5-(5-фтор-2-метоксибензоил)пиридин-2-иламино]пиперидин-1-ил}пропан-1-он.
21. Соединение по п.5, выбранное из группы, включающей:
Метиламид 4-[6-амино-5-(5-фтор-2-метоксибензоил)пиридин-2-иламино]пиперидин-1-карбоновой кислоты,
Этиламид 4-[6-амино-5-(5-фтор-2-метоксибензоил)пиридин-2-иламино]пиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-Амино-6-(1-метилпиперидин-4-иламино)пиридин-3-ил](5-фтор-2-метоксифенил)метанон,
[2-Амино-6-(1-метансульфонилпиперидин-4-иламино)пиридин-3-ил](4-метоксифенил)метанон,
[2-Амино-6-(1-метансульфонилпиперидин-4-иламино)пиридин-3-ил](4-фторфенил)метанон,
[2-Амино-6-(1-метансульфонилпиперидин-4-иламино)пиридин-3-ил](2,3-дифтор-6-метоксифенил)метанон,
Этиловый эфир 4-[6-амино-5-(2,3-дифтор-6-метоксибензоил)пиридин-2-иламино]пиперидин-1-карбоновой кислоты,
1-{4-[6-Амино-5-(2,3-дифтор-6-метоксибензоил)пиридин-2-иламино]пиперидин-1-ил}этанон и
1-{4-[6-Амино-5-(5-фтор-2-метокси-4-метилбензоил)пиридин-2-иламино]пиперидин-1-ил} этанон.
22. Соединение по п.5, выбранное из группы, включающей:
[2-Амино-6-(1-метансульфонилпиперидин-4-иламино)пиридин-3-ил](5-фтор-2-метокси-4-метилфенил)метанон,
Этиловый эфир 4-[6-амино-5-(5-фтор-2-метокси-4-метилбензоил)пиридин-2-иламино]пиперидин-1-карбоновой кислоты,
1-{4-[6-Амино-5-(4-хлор-5-фтор-2-метоксибензоил)пиридин-2-иламино]пиперидин-1-ил}этанон,
[2-Амино-6-(1-метансульфонилпиперидин-4-иламино)пиридин-3-ил](4-хлор-5-фтор-2-метоксифенил)метанон;
Этиловый эфир 4-[6-амино-5-(5-фтор-2-метокси-4-хлорбензоил)пиридин-2-иламино]пиперидин-1-карбоновой кислоты и
[2-Амино-6-(1-метансульфонилиперидин-4-иламино)пиридин-3-ил](2,6-дифторфенил)метанон.
23. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель или наполнитель.
24. Фармацевтическая композиция по п.23, подходящая для парентерального применения.
25. Фармацевтическая композиция по п.23 или 24 для лечения рака.
26. Фармацевтическая композиция по п.23 или 24 для лечения солидных опухолей.
27. Фармацевтическая композиция по п.23 или 24 для лечения опухолей молочной железы, легких, ободочной кишки или предстательной железы.
28. Способ лечения солидных опухолей молочной железы или ободочной кишки, включающий введение нуждающемуся в подобном лечении субъекту терапевтически эффективного количества по крайней мере одного соединения по п.1.
29. Применение соединения по п.1 в изготовлении лекарственных средств для лечения рака.
30. Применение соединения по п.1 в изготовлении лекарственных средств для лечения солидных опухолей.
31. Применение соединения по п.1 в изготовлении лекарственных средств для лечения опухолей молочной железы, легких, ободочной кишки или предстательной железы.
32. Соединение по п.1 для применения в качестве терапевтического средства.
33. Соединение по п.1 для применения в качестве противоракового средства.
34. Применение соединения по п.1 для лечения солидных опухолей.
35. Применение соединения по п.1 для лечения опухолей молочной железы, легких, ободочной кишки или предстательной железы.
36. Способ получения соединения формулы I по п.1, заключающийся в том, что
а) превращают соединение формулы
Figure 00000009
,
в соединение формулы
Figure 00000010
,
б) подвергают данное соединение формулы (Б) дальнейшим взаимодействиям в присутствии литийорганического соединения формулы
с целью получения соединения формулы
Figure 00000012
,
в) подвергают данное соединение формулы (Г) дальнейшим взаимодействиям в присутствии амина формулы
Figure 00000013
с целью получения соответствующего соединения формулы I, которое может быть
г) выделено из реакционной смеси и, если это требуется, превращено в фармацевтически приемлемую соль или сложный эфир, причем R1 и R2 принимают значения, указанные в п.1.
RU2007105558/04A 2004-07-15 2005-07-08 Новые производные 2,6-диаминопиридин-3-она RU2385866C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US58812204P 2004-07-15 2004-07-15
US60/588,122 2004-07-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007105558A true RU2007105558A (ru) 2008-08-20
RU2385866C2 RU2385866C2 (ru) 2010-04-10

Family

ID=35385535

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007105558/04A RU2385866C2 (ru) 2004-07-15 2005-07-08 Новые производные 2,6-диаминопиридин-3-она

Country Status (16)

Country Link
US (1) US7423051B2 (ru)
EP (1) EP1771420B1 (ru)
JP (1) JP2008505955A (ru)
KR (1) KR100853973B1 (ru)
CN (1) CN1980893B (ru)
AR (1) AR050427A1 (ru)
AT (1) ATE445604T1 (ru)
AU (1) AU2005261899A1 (ru)
BR (1) BRPI0513366A (ru)
CA (1) CA2573604A1 (ru)
DE (1) DE602005017152D1 (ru)
ES (1) ES2330765T3 (ru)
MX (1) MX2007000574A (ru)
RU (1) RU2385866C2 (ru)
TW (1) TW200612929A (ru)
WO (1) WO2006005548A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007137196A2 (en) * 2006-05-19 2007-11-29 Threshold Pharmaceuticals, Inc. Tubulin binding anti cancer compounds and prodrugs thereof
EP1900727A1 (en) * 2006-08-30 2008-03-19 Cellzome Ag Aminopyridine derivatives as kinase inhibitors
US8017607B2 (en) 2009-10-14 2011-09-13 Hoffmann-La Roche Inc. N-substituted-pyrrolidines as inhibitors of MDM2-P-53 interactions
JP2023507028A (ja) * 2019-12-20 2023-02-20 エボポイント、バイオサイエンシズ、カンパニー、リミテッド 複素環式化合物とその医薬組成物、調製方法、中間体及び使用
CN116472270A (zh) * 2021-02-05 2023-07-21 上海齐鲁制药研究中心有限公司 Cdk抑制剂
CN113117077B (zh) * 2021-03-04 2022-08-09 西南民族大学 一种用于肿瘤联合治疗的铂基单原子纳米酶及其制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GEP20032896B (en) * 1997-10-27 2003-02-25 Agouron Pharma 4-Aminothiazole Derivatives, Containing Them Pharmaceutical Compositions Inhibiting Cyclin-Dependent Kinases and Methods for Treatment
US6262096B1 (en) 1997-11-12 2001-07-17 Bristol-Myers Squibb Company Aminothiazole inhibitors of cyclin dependent kinases
WO2000076980A1 (fr) * 1999-06-10 2000-12-21 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Nouveaux derives heterocycliques azotes ou leurs sels
US7169778B2 (en) 1999-09-15 2007-01-30 Warner-Lambert Company Pteridinones as kinase inhibitors
MXPA02003140A (es) 1999-11-22 2002-09-30 Warner Lambert Co Quinazolinas y su uso para la inhibicion de las enzimas cinasa dependientes del ciclin.
WO2001079198A1 (en) 2000-04-18 2001-10-25 Agouron Pharmaceuticals, Inc. Pyrazoles for inhibiting protein kinase
MXPA05008878A (es) 2003-02-21 2005-10-05 Pfizer Derivados de aminotiazol sustituidos con cicloalquilo que contiene n y composiciones farmaceuticas para inhibir la proliferacion celular, y metodos para su uso.
AU2004292407A1 (en) * 2003-11-19 2005-06-09 Janssen Pharmaceutica N.V. Amino substituted pyridinyl methanone compounds useful in treating kinase disorders

Also Published As

Publication number Publication date
WO2006005548A1 (en) 2006-01-19
CN1980893B (zh) 2011-01-19
US20060014708A1 (en) 2006-01-19
RU2385866C2 (ru) 2010-04-10
DE602005017152D1 (de) 2009-11-26
EP1771420B1 (en) 2009-10-14
AU2005261899A1 (en) 2006-01-19
EP1771420A1 (en) 2007-04-11
TW200612929A (en) 2006-05-01
ES2330765T3 (es) 2009-12-15
BRPI0513366A (pt) 2008-05-06
ATE445604T1 (de) 2009-10-15
KR100853973B1 (ko) 2008-08-25
JP2008505955A (ja) 2008-02-28
MX2007000574A (es) 2007-03-07
KR20070028539A (ko) 2007-03-12
US7423051B2 (en) 2008-09-09
CA2573604A1 (en) 2006-01-19
AR050427A1 (es) 2006-10-25
CN1980893A (zh) 2007-06-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI699359B (zh) ４ｈ-吡咯［３,２-ｃ］吡啶-４-酮衍生物
ES2928169T3 (es) Derivados de 4-(3H-indol-5-il)-N-(piridin-2-il)pirimidin-2-amina como inhibidores de proteína cinasa, y método de preparación y uso médico de los mismos
CN107108637B (zh) 三唑并嘧啶化合物及其用途
EP2678336B1 (en) Thiazolylphenyl-benzenesulfonamido derivatives as kinase inhibitors
CA2895239C (en) Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
AU2014233414B2 (en) N-acyl-N'-(pyridin-2-yl) ureas and analogs exhibiting anti-cancer and anti-proliferative activities
RU2686323C2 (ru) Новые соединения и композиции для ингибирования fasn
RU2448101C2 (ru) 5-замещенные изоиндолиновые соединения
CN106866571B (zh) 杂环脲类化合物及其药物组合物和应用
WO2019204354A1 (en) Spirocyclic compounds
RU2013126094A (ru) Замещённые пиразолопиримидины как активаторы глюкоцереброзидазы
RU2007100134A (ru) Пиразолпиримидины
WO2013151938A1 (en) Methods for improving diaphragm function
JPWO2006088193A1 (ja) 抗腫瘍剤
JP6380777B2 (ja) ＰＩ３Ｋ、ｍＴＯＲ阻害薬としての縮合キノリン化合物
CA2529686C (en) 2-acylaminothiazole derivative or salt thereof
RU2007105558A (ru) Новые производные 2, 6-диаминопиридин-3-она
JP2019528279A (ja) キナーゼ阻害物質化合物、組成物、及びがんの治療方法
JP2022539208A (ja) チロシンキナーゼ非受容体１（ｔｎｋ１）阻害剤およびその使用
CA2789663C (en) 5-ht4 receptor agonists for the treatment of dementia
JP2021534115A (ja) Ｂ細胞悪性腫瘍の処置
RU2011141760A (ru) Производные n-[(6-азабицикло[3.2.1]окт-5-ил)-арилметил]-гетеробензамида, их получение и их применение в терапии
RU2009149518A (ru) Триазоло[1, 5-а]хинолины в качестве лигандов рецептора аденозина а3
AU2015212495A1 (en) Antibacterial combinations comprising polymyxin
CN1177824C (zh) 羟基甲脒衍生物及含有该衍生物的药物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110709