RU2007103840A - Двойные антагонисты nk1/nk3 для лечения шизофрении - Google Patents

Двойные антагонисты nk1/nk3 для лечения шизофрении Download PDF

Info

Publication number
RU2007103840A
RU2007103840A RU2007103840/04A RU2007103840A RU2007103840A RU 2007103840 A RU2007103840 A RU 2007103840A RU 2007103840/04 A RU2007103840/04 A RU 2007103840/04A RU 2007103840 A RU2007103840 A RU 2007103840A RU 2007103840 A RU2007103840 A RU 2007103840A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
methyl
formula
trifluoromethyl
bis
Prior art date
Application number
RU2007103840/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2374229C2 (ru
Inventor
Патрик ШНИДЕР (CH)
Патрик Шнидер
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=35045180&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2007103840(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2007103840A publication Critical patent/RU2007103840A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2374229C2 publication Critical patent/RU2374229C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4436—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a heterocyclic ring having sulfur as a ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Claims (9)

1. Применение соединений общей формулы
Figure 00000001
где R1 является низшим алкилом или галогеном;
R2 является водородом или галогеном;
R3 представляет собой (CHR')nOH, фенил, возможно замещенный группой (CHR')nOH, или представляет собой насыщенное, частично насыщенное или ароматические 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо с одним гетероатомом, выбранным из группы, состоящей из -N(R4)-, -N=,
Figure 00000002
, -S-или -S(O)2, причем кольца возможно замещены группой -(CHR')nOH;
R' независимо от значения n является водородом или группой -(CH2)nОН;
R4 является водородом, группой -S(O2)-низший алкил или -С(O)-низший алкил;
Х является -O-, -СН2О-, -S- или связью;
n равно 1 или 2;
или их фармацевтически активных солей присоединения кислоты для получения лекарств для лечения шизофрении.
2. Применение соединений формулы I по п.1, где Х представляет собой -O-или -СН2О-.
3. Применение соединений формулы I по п.2, где соединения представляют собой:
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(2-хлор-фенил)-6-(2-гидрокси-этокси)-пиридин-3-ил]-N-метил-изобутирамид,
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(2-хлор-фенил)-6-(2-гидрокси-1-гидроксиметил-этокси)-пиридин-3-ил]-N-метил-изобутирамид или
(S)-2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(4-фтор-2-метил-фенил)-6-(пирролидин-2-илметокси)-пиридин-3-ил]-N-метил-изобутирамид.
4. Применение соединений формулы 1 по п.1, где Х представляет собой -S-.
5. Применение соединений формулы 1 по п.4, где соединение представляет собой 2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(4-фтор-2-метил-фенил)-6-(2-гидрокси-этилсульфанил)-пиридин-3-ил]-N-метил-изобутирамид.
6. Применение соединений формулы I по п.1, где Х представляет собой связь и R3 представляет собой насыщенное, частично насыщенное или ароматическое 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо с одним гетероатомом, выбранным из группы, состоящей из -N(R4)-, -N=,
Figure 00000002
, -S- или -S(O)2, причем кольца, возможно, замещены группой -(CHR')nOH.
7. Применение соединений формулы I по п.6, где соединения представляют собой:
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(4-фтор-2-метил-фенил)-[2,3']бипиридинил-5-ил]-N-метил-изобутирамид,
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(4-фтор-2-метил-фенил)-1'-окси-[2,3']бипиридинил-5-ил]-N-метил-изобутирамид,
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(4-фтор-2-метил-фенил)-6-(3-гидроксиметил-фенил)-пиридин-3-ил]-N-метил-изобутирамид,
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(4-фтор-2-метил-фенил)-5'-гидроксиметил-[2,3']бипиридинил-5-ил]-N-метил-изобутирамид,
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(4-фтор-2-метил-фенил)-2'-гидроксиметил-[2,4']бипиридинил-5-ил]-N-метил-изобутирамид,
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(4-фтор-2-метил-фенил)-1'-метансульфонил-1',2',3',6'-тетрагидро-[2,4']бипиридинил-5-ил]-N-метил-изобутирамид,
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(4-фтор-2-метил-фенил)-1'-метансульфонил-1',2',3',4',5',6'-гексагидро-[2,4']бипиридинил-5-ил]-N-метил-изобутирамид,
(RS)-2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(4-фтор-2-метил-фенил)-1'-метансульфонил-1',2',3',4',5',6'-гексагидро-[2,3']бипиридинил-5-ил]-N-метил-изобутирамид,
(RS)-N-[1'-ацетил-4-(4-фтор-2-метил-фенил)-1',2',3',4',5',6'-гексагидро-[2,3']бипиридинил-5-ил]-2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-метил-изобутирамид,
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[6-(3,6-дигидро-2Н-тиопиран-4-ил)-4-(4-фтор-2-метил-фенил)-пиридин-3-ил]-N-метил-изобутирамид,
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[6-(1,1-диоксо-1,2,3,6-тетрагидро-1λ6-тиопиран-4-ил)-4-(4-фтор-2-метил-фенил)-пиридин-3-ил]-N-метил-изобутирамид или
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[6-(1,1-диоксо-гексагидро-1λ6-тиопиран-4-ил)-4-(4-фтор-2-метил-фенил)-пиридин-3-ил]-N-метил-изобутирамид.
8. Соединения формулы I по п.1, которые представляют собой:
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(2-хлор-фенил)-6-(2-гидрокси-этокси)-пиридин-3-ил]-N-метил-изобутирамид,
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(2-хлор-фенил)-6-(2-гидрокси-1-гидроксиметил-этокси)-пиридин-3-ил]-N-метил-изобутирамид или
(S)-2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(4-фтор-2-метил-фенил)-6-(пирролидин-2-илметокси)-пиридин-3-ил]-N-метил-изобутирамид,
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(4-фтор-2-метил-фенил)-6-(2-гидрокси-этилсульфанил)-пиридин-3-ил]-N-метил-изобутирамид,
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(4-фтор-2-метил-фенил)-[2,3']бипиридинил-5-ил]-N-метил-изобутирамид,
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(4-фтор-2-метил-фенил)-1'-окси-[2,3']бипиридинил-5-ил]-N-метил-изобутирамид,
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(4-фтор-2-метил-фенил)-6-(3-гидроксиметил-фенил)-пиридин-3-ил]-N-метил-изобутирамид,
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(4-фтор-2-метил-фенил)-5'-гидроксиметил-[2,3']бипиридинил-5-ил]-N-метил-изобутирамид,
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(4-фтор-2-метил-фенил)-2'-гидроксиметил-[2,4']бипиридинил-5-ил]-N-метил-изобутирамид,
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(4-фтор-2-метил-фенил)-1'-метансульфонил-1',2',3',6'-тетрагидро-[2,4']бипиридинил-5-ил]-N-метил-изобутирамид,
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(4-фтор-2-метил-фенил)-1'-метансульфонил-1',2',3',4',5',6'-гексагидро-[2,4']бипиридинил-5-ил]-N-метил-изобутирамид,
(RS)-2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[4-(4-фтор-2-метил-фенил)-1'-метансульфонил-1',2',3',4',5',6'-гексагидро-[2,3']бипиридинил-5-ил]-N-метил-изобутирамид,
(RS)-N-[1'-ацетил-4-(4-фтор-2-метил-фенил)-1',2',3',4',5',6'-гексагидро-[2,3']бипиридинил-5-ил]-2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-метил-изобутирамид,
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[6-(3,6-дигидро-2Н-тиопиран-4-ил)-4-(4-фтор-2-метил-фенил)-пиридин-3-ил]-N-метил-изобутирамид,
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[6-(1,1-диоксо-1,2,3,6-тетрагидро-1λ6-тиопиран-4-ил)-4-(4-фтор-2-метил-фенил)-пиридин-3-ил]-N-метил-изобутирамидили
2-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-N-[6-(1,1-диоксо-гексагидро-1λ6-тиопиран-4-ил)-4-(4-фтор-2-метил-фенил)-пиридин-3-ил]-N-метил-изобутирамид.
9. Способ получения соединения формулы I как определено в пп.1-8, который включает в себя
а) реакцию соединения формулы
Figure 00000003
интермедиаты 5А-5В
с соединением формулы
R3OH
с образованием соединения формулы
Figure 00000004
где R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1,
или
б) реакцию соединения формулы
Figure 00000005
интермедиаты 5А-5В
с соединением формулы
R3SH
с образованием соединения формулы
Figure 00000006
где R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1,
или
в) реакцию соединения формулы
Figure 00000007
с 3-хлорпербензойной кислотой
с образованием соединения формулы
Figure 00000008
где R1 и R2 имеют значения, указанные в п.1,
г) реакцию соединения формулы
Figure 00000009
интермедиаты 5А-5В
с соединением формулы
Figure 00000010
с образованием соединения формулы
Figure 00000011
где R1 и R2 имеют значения, указанные в п.1,
или
д) реакцию соединения формулы
Figure 00000012
с соединением формулы
(CF3CO)2O
с образованием соединения формулы
Figure 00000013
где R1 и R2 имеют значения, указанные в п.1,
или
е) реакцию соединения формулы
Figure 00000014
с соединением формулы
СН3SO2Cl
с образованием соединения формулы
Figure 00000015
где R1 и R2 имеют значения, указанные в п.1,
или
ж) реакцию соединения формулы
Figure 00000014
с соединением формулы
(СН3СО)2O
с образованием соединения формулы
Figure 00000016
где R1 и R2 имеют значения, указанные в п.1,
или
з) реакцию соединения формулы
Figure 00000017
с 3-хлорпербензойной кислотой
с образованием соединения формулы
Figure 00000018
где R1 и R2 имеют значения, указанные в п.1,
или
и) гидрирование соединения формулы
Figure 00000018
с образованием соединения формулы
Figure 00000019
где R1 и R2 имеют значения, указанные в п.1
и, если желательно, преобразование полученного соединения в фармацевтически приемлемую соль присоединения кислоты.
RU2007103840/04A 2004-08-06 2005-07-27 Двойные антагонисты nk1/nk3 для лечения шизофрении RU2374229C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04103794.6 2004-08-06
EP04103794 2004-08-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007103840A true RU2007103840A (ru) 2008-09-20
RU2374229C2 RU2374229C2 (ru) 2009-11-27

Family

ID=35045180

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007103840/04A RU2374229C2 (ru) 2004-08-06 2005-07-27 Двойные антагонисты nk1/nk3 для лечения шизофрении

Country Status (19)

Country Link
US (1) US20060030600A1 (ru)
EP (1) EP1776117A1 (ru)
JP (1) JP2008509103A (ru)
KR (1) KR20070043821A (ru)
CN (1) CN101035533B (ru)
AR (1) AR050282A1 (ru)
AU (1) AU2005268895B2 (ru)
BR (1) BRPI0513084A (ru)
CA (1) CA2575894A1 (ru)
HK (1) HK1111340A1 (ru)
IL (1) IL181048A0 (ru)
MX (1) MX2007001323A (ru)
MY (1) MY148684A (ru)
NO (1) NO20070977L (ru)
NZ (1) NZ552802A (ru)
RU (1) RU2374229C2 (ru)
TW (1) TWI305725B (ru)
WO (1) WO2006013050A1 (ru)
ZA (1) ZA200700820B (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007039123A2 (en) * 2005-09-22 2007-04-12 Smithkline Beecham Corporation Combination therapy comprising an nk-3 antagonist and an antipsychotic agent
JP5203449B2 (ja) * 2007-04-20 2013-06-05 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー 二重ｎｋ１／ｎｋ３受容体アンタゴニストとしてのピロリジン誘導体
GB0808747D0 (en) 2008-05-14 2008-06-18 Glaxo Wellcome Mfg Pte Ltd Novel compounds
WO2011054773A1 (en) 2009-11-03 2011-05-12 Glaxosmithkline Llc Novel lactam compounds
US8487102B2 (en) * 2010-04-20 2013-07-16 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrrazolopyridine compounds as dual NK1/NK3 receptor antagonists
US8987307B2 (en) 2011-03-03 2015-03-24 Hoffmann-La Roche Inc. 3-amino-pyridines as GPBAR1 agonists
US8426450B1 (en) * 2011-11-29 2013-04-23 Helsinn Healthcare Sa Substituted 4-phenyl pyridines having anti-emetic effect
EP3067349B1 (en) 2013-11-08 2018-02-28 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. Carboxymethyl piperidine derivative
TWI649307B (zh) 2014-05-07 2019-02-01 日商橘生藥品工業股份有限公司 Cyclohexylpyridine derivative
BR112017024852B1 (pt) 2015-05-18 2023-10-31 KaNDy Therapeutics Limited Usos de um composto antagonista do receptor nk-1/nk-3 duplo e de uma composição farmacêutica compreendendo dito composto para o tratamento de sintomas vasomotores associados com menopausa
SG11202008226YA (en) 2018-03-14 2020-09-29 Kandy Therapeutics Ltd Novel pharmaceutical formulation comprising dual nk-1/nk-3 receptor antagonists
KR20220101090A (ko) * 2019-11-15 2022-07-19 칸디 테라퓨틱스 리미티드 Nt-814의 핵심 중간체인 6-클로로-4-(4-플루오로-2-메틸페닐)피리딘-3-아민의 새로운 화학적 제조 방법

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5972938A (en) * 1997-12-01 1999-10-26 Merck & Co., Inc. Method for treating or preventing psychoimmunological disorders
EP1085875A1 (en) * 1998-06-11 2001-03-28 MERCK SHARP & DOHME LTD. Use of a nk-1 receptor antagonist for treating psychiatric disorders
EP1035115B1 (en) * 1999-02-24 2004-09-29 F. Hoffmann-La Roche Ag 4-Phenylpyridine derivatives and their use as NK-1 receptor antagonists
GB0017256D0 (en) * 2000-07-13 2000-08-30 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
WO2002006236A1 (en) * 2000-07-14 2002-01-24 F. Hoffmann-La Roche Ag N-oxides as nk1 receptor antagonist prodrugs of 4-phenyl-pyridine derivatives
TWI287003B (en) * 2000-07-24 2007-09-21 Hoffmann La Roche 4-phenyl-pyridine derivatives
TWI259180B (en) * 2000-08-08 2006-08-01 Hoffmann La Roche 4-Phenyl-pyridine derivatives
SE0003476D0 (sv) * 2000-09-28 2000-09-28 Astrazeneca Ab Compounds
US6531597B2 (en) * 2001-02-13 2003-03-11 Hoffmann-La Roche Inc. Process for preparation of 2-phenyl acetic acid derivatives
CA2444395C (en) * 2001-04-23 2010-12-21 F. Hoffmann-La Roche Ag Use of nk-1 receptor antagonists against benign prostatic hyperplasia
US20030083345A1 (en) * 2001-07-10 2003-05-01 Torsten Hoffmann Method of treatment and/or prevention of brain, spinal or nerve injury
GB0203020D0 (en) * 2002-02-08 2002-03-27 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
JP4490421B2 (ja) * 2003-07-03 2010-06-23 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー 統合失調症を処置するデュアルｎｋ１／ｎｋ３アンタゴニスト

Also Published As

Publication number Publication date
TWI305725B (en) 2009-02-01
HK1111340A1 (en) 2008-08-08
NO20070977L (no) 2007-04-23
AU2005268895A1 (en) 2006-02-09
AR050282A1 (es) 2006-10-11
US20060030600A1 (en) 2006-02-09
BRPI0513084A (pt) 2008-04-22
TW200616630A (en) 2006-06-01
CN101035533B (zh) 2010-05-05
MY148684A (en) 2013-05-31
CN101035533A (zh) 2007-09-12
ZA200700820B (en) 2009-01-28
JP2008509103A (ja) 2008-03-27
CA2575894A1 (en) 2006-02-09
KR20070043821A (ko) 2007-04-25
AU2005268895B2 (en) 2011-03-17
EP1776117A1 (en) 2007-04-25
NZ552802A (en) 2009-07-31
WO2006013050A1 (en) 2006-02-09
IL181048A0 (en) 2007-07-04
RU2374229C2 (ru) 2009-11-27
MX2007001323A (es) 2007-04-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007103840A (ru) Двойные антагонисты nk1/nk3 для лечения шизофрении
AU2008286349B2 (en) Azabiphenylaminobenzoic acid derivatives as DHODH inhibitors
TWI567067B (zh) ＴｒＫ抑制化合物
NO20033385L (no) Fuserte heterocykliske forbindelser
JP2010510999A5 (ru)
CN105683157A (zh) 用作钠通道调节剂的磺酰胺类
RU2013138834A (ru) N-[3-(5-амино-3,3а,7,7а-тетрагидро-1н-2,4-диокса-6-аза-инден-7-ил)-фенил]-амиды в качестве ингибиторов васе1 и(или) васе2
RU2005113168A (ru) Производные 2-пиридона в качестве ингибитора нейтрофильной эластазы
RU2012125372A (ru) Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
JP2013515032A5 (ru)
JP2010530431A5 (ru)
RU2012142171A (ru) Ингибиторы катехол-о-метилтрансферазы и их применение в лечении психических расстройств
DK1119567T3 (da) Quinazolinderivater
ZA200403202B (en) Therapeutic quinoline compounds with 5-HT-antagonistic properties.
JP2013507351A5 (ru)
JP2009538873A5 (ru)
RU2004126936A (ru) Производные хинолина в качестве антагонистов npv
WO2004094418A8 (en) Imidazopyridine compounds having 5-ht4 receptor agonistic activity and 5-ht3 receptor antagonistic activity
RU2007124677A (ru) 3-замещенные производные пиридина в качестве антагонистов гистаминовых h3 рецепторов
RU2004113207A (ru) Хинолиновые производные в качестве антагонистов нейропептида y
Butera et al. Synthesis and selective class III antiarrhythmic activity of novel N-heteroaralkyl-substituted 1-(aryloxy)-2-propanolamine and related propylamine derivatives
KR20170094263A (ko) Ｎａｄｐｈ 옥시다제 억제제인 아미도 티아디아졸 유도체
RU2006114749A (ru) Производные пиразоло- и имидазопиримидина
AU1732999A (en) Method of treating heart failure
RU2012114718A (ru) Пиридиновые соединения конденсированного кольца как подтип-селективные модуляторы рецепторов сфингозин-1-фосфата-2 (s1p2)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110728