RU2006125447A - Синтетический способ восстановительного алкилирования индолов в с-3-положении - Google Patents

Синтетический способ восстановительного алкилирования индолов в с-3-положении Download PDF

Info

Publication number
RU2006125447A
RU2006125447A RU2006125447/04A RU2006125447A RU2006125447A RU 2006125447 A RU2006125447 A RU 2006125447A RU 2006125447/04 A RU2006125447/04 A RU 2006125447/04A RU 2006125447 A RU2006125447 A RU 2006125447A RU 2006125447 A RU2006125447 A RU 2006125447A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
group
ocf
halogen
alkoxy
Prior art date
Application number
RU2006125447/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2352560C2 (ru
Inventor
Рональд С. МИЧАЛАК (US)
Рональд С. Мичалак
Панолил РАВИНДРАНАТ (US)
Панолил Равиндранат
Original Assignee
Уайт (Us)
Уайт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Уайт (Us), Уайт filed Critical Уайт (Us)
Publication of RU2006125447A publication Critical patent/RU2006125447A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2352560C2 publication Critical patent/RU2352560C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D209/22—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with an aralkyl radical attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Claims (23)

1. Способ восстановительного алкилирования индола в положении C-3, при этом указанный способ заключается в обработке индола альдегидом в присутствии восстановителя - гидрида кремния, выбранного из группы, состоящей из три(C1-C4-алкил)силана, трифенилсилана, дифенилсилана и фенилметилсилана, и кислоты Льюиса, выбранной из группы, состоящей из солей бора, алюминия, сурьмы или редкоземельного металла, содержащих галоген или анион трифлата, и пентафторфенилметаллокислот, в которых металлом является бор, алюминий, сурьма или редкоземельный металл.
2. Способ по п.1, дополнительно включающий в себя последующее добавление органической кислоты к реакционной смеси после начала реакции, при этом органическая кислота выбрана из группы, состоящей из трифторуксусной кислоты, CClXH3-xCO2H, где X означает 0-3, пара-толуолсульфоновой кислоты и бензолсульфоновой кислоты.
3. Способ по п.2, в котором органическую кислоту добавляют примерно через 30-60 минут после начала реакции.
4. Способ по любому из пп.1, 2 или 3, в котором индол содержит чувствительный к кислотам заместитель, связанный с азотом N-1.
5. Способ по п.4, в котором чувствительный к кислотам заместитель выбран из группы, состоящей из бензгидрила, 2,4-диметоксибензила, 2-гидроксибензила, 5-дибензосуберила и трифенилметила и необязательно замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из H, галогена, -CN, -CHO, -CF3, -OCF3, -OH, -C1-C6-алкила, C1-C6-алкоксигруппы, -NH2, -N(C1-C6-алкил)2, -NH(C1-C6-алкила), -NH-C(O)-(C1-C6-алкила) и -NO2.
6. Способ по п.1, в котором кислота Льюиса выбрана из группы, состоящей из фторидной, хлоридной или трифторметансульфонатной (трифлатной) соли бора, алюминия, сурьмы или редкоземельного металла и пентафторфенилбороновой кислоты.
7. Способ по п.6, в котором кислота Льюиса выбрана из группы, состоящей из BF3, трис(трифторметансульфоната) бора и пентафторфенилбороновой кислоты.
8. Способ по п.1, в котором восстановитель - гидрид кремния представляет собой триэтилсилан.
9. Способ по п.1, в котором реакция происходит при температуре в диапазоне примерно от -30 до +25°C.
10. Способ по п.1, в котором индол представляет собой соединение формулы
Figure 00000001
где R выбран из группы, состоящей из -(CH2)n3-A, -(CH2)n3-S-A и -(CH2)n3-O-A, где A выбран из группы, состоящей из
Figure 00000002
где E выбран из группы, состоящей из H, C1-C6-алкила, C1-C6-алкоксигруппы, -CF3 и -(CH2)n4-CF3; и
D и G независимо выбраны из группы, состоящей из фенила, пиридинила, пиримидинила, фурила, тиенила и пирролила, каждый из которых необязательно замещен 1-3, предпочтительно 1-2 заместителями, независимо выбранными из H, галогена, -CN, -CHO, -CF3, -OCF3, -OH, -C1-C6-алкила, C1-C6-алкоксигруппы, -NH2, -N(C1-C6-алкил)2, -NH(C1-C6-алкила), -NH-C(O)-(C1-C6-алкила), -NO2 и 5- или 6-членного гетероциклического или гетероароматического кольца, содержащего 1 или 2 гетероатома, выбранных из O, N или S;
X1 выбран из группы, состоящей из химической связи, -S-, -O-, -S(O)-, -S(O)2-, -NH-, -NHC(O)-, -C=C-,
Figure 00000003
R1 выбран из группы, состоящей из C1-C6-алкила, фторированного C1-C6-алкила, C3-C6 циклоалкила, тетрагидропиранила, камфорила, адамантила, CN, -N(C1-C6-алкил)2, фенила, пиридинила, пиримидинила, фурила, тиенила, нафтила, морфолинила, триазолила, пиразолила, пиперидинила, пирролидинила, имидазолила, пиперизинила, тиазолидинила, тиоморфолинила, тетразола, индола, бензоксазола, бензофурана, имидазолидин-2-тиона, 7,7-диметилбицикло[2.2.1]гептан-2-она, бензо[1,2,5]оксадиазола, 2-окса-5-азабицикло[2.2.1]гептана, пиперазин-2-она и пирролила, каждый из которых необязательно замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из H, галогена, -CN, -CHO, -CF3, -OCF3, -OH, C1-C6-алкила, -(C1-C6-алкил)-R7, C1-C6-алкоксигруппы, -(C1-C6-алкокси)-R7, -C(O)-(C1-C6-алкила), -NH2, -N(C1-C6-алкил)2, -NH(C1-C6-алкила), -(C1-C6-алкил)-NH2, -(C1-C6-алкил)-N(C1-C6-алкил)2, -(C1-C6-алкил)-NH(C1-C6-алкила), -NH-C(O)-(C1-C6-алкила), -NO2, -SO2(C1-C6-алкила), -SO2NH2, -SO2NH(C1-C6-алкила), -SO2N(C1-C6-алкил)2, -COOH, -C(O)O-(C1-C6-алкила), -(C1-C6-алкил)-COOH, 1-хлор-2-метилпропила, -C1-C6-тиоалкила, -(C1-C6-алкил)C(O)CH3, -(C1-C6-алкил)OCH3, C(O)NH2, фенила, бензила, бензилоксигруппы, морфолиногруппы, пирролидиногруппы, пиперидина, пиперизина, фурана, тиофена, имидазола, тетразола, пиразина, пиразолона, пиразола, имидазола, оксазола, изоксазола, тиазола, 2-метилтиазола,
Figure 00000004
R3 выбран из группы, состоящей из H, галогена, -CN, -CHO, -CF3, -OCF3, -OH, -C1-C6-алкила, C1-C6-алкоксигруппы, C1-C6-тиоалкила, -NH2, -N(C1-C6-алкил)2, -NH(C1-C6-алкила), -NH-C(O)-(C1-C6-алкила) и -NO2;
R4 выбран из группы, состоящей из H, галогена, -CN, -CHO,-CF3, -OCF3, -OH, -C1-C6-алкила, C1-C6-алкоксигруппы, C1-C6-тиоалкила, -NH2, -N(C1-C6-алкил)2, -NH(C1-C6-алкила), -NH-C(O)-(C1-C6-алкила), -NO2, -NH-C(O)-NH(C1-C6-алкил)2, -NH-C(O)-NH(C1-C6-алкила), -NH-C(O)-O-(C1-C6-алкила), -SO2-(C1-C6-алкила), -S-(C3-C6-циклоалкила), -S-CH2-(C3-C6-циклоалкила), -SO2-(C3-C6-циклоалкила), -SO2-CH2-(C3-C6-циклоалкила), C3-C6-циклоалкила, -CH2-(C3-C6-циклоалкила), -O-(C3-C6-циклоалкила), -O-CH2-(C3-C6-циклоалкила), фенила, бензила, бензилоксигруппы, морфолиногруппы, пирролидиногруппы, пиперидина, пиперизина, фурана, тиофена, имидазола, тетразола, пиразина, пиразолона, пиразола, имидазола, оксазола и изоксазола, каждый из циклов каждой из указанных групп R4 необязательно замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из H, галогена, -CN, -CHO, -CF3, -OH, -C1-C6-алкила, C1-C6-алкоксигруппы, -NH2, -N(C1-C6-алкил)2, -NH(C1-C6-алкила), -NH-C(O)-(C1-C6-алкила), -NO2, -SO2-(C1-C6-алкила), -SO2NH(C1-C6-алкила), -SO2N(C1-C6-алкил)2 и -OCF3;
R5 и R6 независимо выбраны из группы, состоящей из H и C1-C6-алкила;
альтернативно, R5 и R6 вместе с атомом, с которым они связаны, образуют C3-C6-циклоалкил;
R7 выбран из группы, состоящей из фенила, бензила, бензилоксигруппы, морфолиногруппы, пирролидиногруппы, пиперидина, пиперизина, фурана, тиофена, имидазола, тетразола, пиразина, пиразолона, пиразола, имидазола, оксазола, изоксазола, тиазола, 2-метилтиазола, каждый из которых необязательно замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из H, галогена, -CN, -CHO, -CF3, -OCF3, -OH, -C1-C6-алкила, C1-C6-алкоксигруппы, -C(O)-(C1-C6-алкила), -C(O)O-(C1-C6-алкила), -NH2, -N(C1-C6-алкил)2, -NH-(C1-C6-алкила), -NH-C(O)-(C1-C6-алкила), -NO2, -SO2-(C1-C6-алкила), -SO2NH(C1-C6-алкила), -SO2N(C1-C6-алкил)2 и -OCF3;
n1 является целым числом, выбранным из 1, 2 или 3;
n2 является целым числом, выбранным из 0, 1, 2, 3 или 4;
n3 является целым числом, выбранным из 0, 1, 2 или 3; и
n4 является целым числом, выбранным из 1, 2 или 3.
11. Способ по п.10, в котором R имеет формулу
Figure 00000005
где X3 и X4 независимо выбраны из группы, состоящей из H, галогена, -CN, -CHO, -CF3, -OCF3, -OH, -C1-C6-алкила, C1-C6-алкоксигруппы, -NH2, -N(C1-C6-алкил)2, -NH(C1-C6-алкила), -NH-C(O)-(C1-C6-алкила) и -NO2.
12. Способ по п.11, в котором
X3 означает H и
X4 означает H.
13. Способ по п.10, в котором индол включает соединение формулы
Figure 00000006
где X3 и X4 независимо выбраны из группы, состоящей из H, галогена, -CN, -CHO, -CF3, -OCF3, -OH, -C1-C6-алкила, C1-C6-алкоксигруппы, -NH2, -N(C1-C6-алкил)2, -NH(C1-C6-алкила), -NH-C(O)-(C1-C6-алкила) и -NO2; и
X5, X6, X7 и X8 независимо выбраны из группы, состоящей из H, галогена, -CN, -CHO, -CF3, -OCF3, -OH, C1-C6-алкила, -(C1-C6-алкил)-R7, C1-C6-алкоксигруппы, -(C1-C6-алкокси)-R7, -C(O)-(C1-C6-алкила), -NH2, -N(C1-C6-алкил)2, -NH(C1-C6-алкила), -(C1-C6-алкил)-NH2, -(C1-C6-алкил)-N(C1-C6-алкил)2, -(C1-C6-алкил)-NH(C1-C6-алкила), -NH-C(O)-(C1-C6-алкила), -NO2, -SO2(C1-C6-алкила), -SO2NH2, -SO2NH(C1-C6-алкила), -SO2N(C1-C6-алкил)2, -COOH, -C(O)O-(C1-C6-алкила), -(C1-C6-алкил)-COOH, 1-хлор-2-метилпропила, -C1-C6-тиоалкила, -(C1-C6-алкил)C(O)CH3, -(C1-C6-алкил)OCH3, C(O)NH2, фенила, бензила, бензилоксигруппы, морфолиногруппы, пирролидиногруппы, пиперидина, пиперизина, фурана, тиофена, имидазола, тетразола, пиразина, пиразолона, пиразола, имидазола, оксазола, изоксазола, тиазола, 2-метилтиазола,
Figure 00000007
при этом каждый из циклов каждой из указанных групп X5, X6, X7 и X8 необязательно замещен 1-3-заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, -CN, -CHO, -CF3, -OH, -C1-C6-алкила, C1-C6-алкоксигруппы, -C(O)-(C1-C6-алкила), -NH2, -N(C1-C6-алкил)2, -NH(C1-C6-алкила), -NH-C(O)-(C1-C6-алкила), -NO2, -SO2-(C1-C6-алкила), -SO2NH(C1-C6-алкила), -SO2N(C1-C6-алкил)2 и -OCF3.
14. Способ по п.13, в котором
X3 означает H; и
X4 означает H.
15. Способ по любому из п.13 или 14, в котором
X5 означает -CF3;
X6 означает H;
X7 означает H; и
X8 означает H.
16. Способ по любому из п.13 или 14, в котором
X5 означает -CH3;
X6 означает H;
X7 означает H; и
X8 означает -CH3.
17. Способ по любому из п.13 или 14, в котором
X5 означает H;
X6 означает Cl;
X7 означает Cl; и
X8 означает H.
18. Способ по п.1, в котором альдегид является соединением формулы
Figure 00000008
где X2 выбран из группы, состоящей из -O-, -CH2-, -S-, -SO-, -SO2-, -NH-, -C(O)-, -NHSO2-,
Figure 00000009
R2 означает циклический остаток, выбранный из группы, состоящей из фенила, пиридинила, пиримидинила, фурила, тиенила и пирролила, при этом циклический остаток замещен группой формулы -(CH2)n6-CO2R8 или фармацевтически приемлемым биоизостером и необязательно дополнительно замещен 1-2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -CN, -CHO, -CF3, -OCF3, -OH, -C1-C6-алкила, C1-C6-алкоксигруппы, C1-C6-тиоалкила, -NH2, -N(C1-C6-алкил)2, -NH-(C1-C6-алкила), -NH-C(O)-(C1-C6-алкила) и -NO2;
R8 выбран из группы, состоящей из H и C1-C6-алкила;
n5 является целым числом, выбранным из 0, 1, 2 или 3; и
n6 является целым числом, выбранным из 0, 1, или 2.
19. Способ по п.18, в котором альдегидом является соединение формулы
Figure 00000010
где R8 означает C1-C6-алкильную группу.
20. Способ по п.19, дополнительно включающий в себя стадию удаления группы R8 с образованием карбоновой кислоты.
21. Способ по п.18, в котором
R означает бензгидрил; и кислотой Льюиса является BF3.
22. Способ по п.18, в котором восстановитель - гидрид кремния представляет собой триэтилсилан.
23. Способ по п.18, дополнительно включающий в себя добавление трифторуксусной кислоты примерно через 30-60 мин после начала реакции.
RU2006125447/04A 2003-12-16 2004-12-15 Синтетический способ восстановительного алкилирования индолов в с-3-положении RU2352560C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US52979703P 2003-12-16 2003-12-16
US60/529,797 2003-12-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006125447A true RU2006125447A (ru) 2008-01-27
RU2352560C2 RU2352560C2 (ru) 2009-04-20

Family

ID=34700047

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006125447/04A RU2352560C2 (ru) 2003-12-16 2004-12-15 Синтетический способ восстановительного алкилирования индолов в с-3-положении

Country Status (26)

Country Link
US (2) US7282594B2 (ru)
EP (1) EP1697320B1 (ru)
JP (1) JP5121232B2 (ru)
KR (2) KR20120082477A (ru)
CN (1) CN1914170B (ru)
AR (1) AR046895A1 (ru)
AU (1) AU2004299462B2 (ru)
BR (1) BRPI0417769B8 (ru)
CA (1) CA2549120C (ru)
CR (1) CR8446A (ru)
EC (1) ECSP066648A (ru)
EG (1) EG24473A (ru)
GT (1) GT200400266A (ru)
HN (1) HN2004000536A (ru)
IL (1) IL176147A (ru)
MX (1) MXPA06006669A (ru)
NI (1) NI200600132A (ru)
NO (1) NO20062757L (ru)
PA (1) PA8620101A1 (ru)
PE (1) PE20051012A1 (ru)
RU (1) RU2352560C2 (ru)
SG (1) SG147487A1 (ru)
TW (1) TW200526576A (ru)
UA (1) UA84445C2 (ru)
WO (1) WO2005058820A1 (ru)
ZA (1) ZA200604966B (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7713964B2 (en) 2001-12-03 2010-05-11 Wyeth Llc Methods for treating asthmatic conditions
US7605156B2 (en) 2001-12-03 2009-10-20 Wyeth Methods for the use of inhibitors of cytosolic phospholipase A2
TW200510305A (en) * 2003-07-25 2005-03-16 Wyeth Corp Process for the preparation of CPLA2 inhibitors
US7582771B2 (en) * 2003-09-03 2009-09-01 Wyeth Process for the synthesis of cPLA2 inhibitors
US7342119B2 (en) * 2003-09-30 2008-03-11 Wyeth Holdings Corporation Process for the synthesis of a CPLA2 inhibitor
AR053410A1 (es) * 2004-08-19 2007-05-09 Wyeth Corp Proceso para la sintesis de indoles n-alquilados c-2, c-3 sustituidos. compuestos intermediarios
TW200718687A (en) 2005-05-27 2007-05-16 Wyeth Corp Inhibitors of cytosolic phospholipase A2
WO2008055148A2 (en) * 2006-10-31 2008-05-08 Wyeth Semi-solid formulations of phospholipase enzyme inhibitors
AU2007313706A1 (en) * 2006-10-31 2008-05-08 Wyeth Liquid formulations of phospholipase enzyme inhibitors
CN111087340B (zh) * 2019-11-29 2021-12-07 上海应用技术大学 一种维拉佐酮中间体的制备方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9317764D0 (en) 1993-08-26 1993-10-13 Pfizer Ltd Therapeutic compound
GB9609641D0 (en) * 1996-05-09 1996-07-10 Pfizer Ltd Compounds useful in therapy
US7101875B2 (en) 2001-12-03 2006-09-05 Wyeth Methods for treating arthritic disorders
US7713964B2 (en) 2001-12-03 2010-05-11 Wyeth Llc Methods for treating asthmatic conditions
US7605156B2 (en) 2001-12-03 2009-10-20 Wyeth Methods for the use of inhibitors of cytosolic phospholipase A2
WO2003048122A2 (en) * 2001-12-03 2003-06-12 Wyeth Inhibitors of cytosolic phospholipase a2
US6984735B2 (en) 2001-12-03 2006-01-10 Wyeth Process for making an aldehyde
US6635771B2 (en) 2001-12-03 2003-10-21 Wyeth N-benzhydryl indole compounds
US6797708B2 (en) 2001-12-03 2004-09-28 Wyeth Inhibitors of cytosolic phospholipase A2
US20040182785A1 (en) * 2002-10-23 2004-09-23 Rigel Technology Corporation Animal plasma process by precipitation
TW200510305A (en) * 2003-07-25 2005-03-16 Wyeth Corp Process for the preparation of CPLA2 inhibitors
US7582771B2 (en) 2003-09-03 2009-09-01 Wyeth Process for the synthesis of cPLA2 inhibitors
US7342119B2 (en) * 2003-09-30 2008-03-11 Wyeth Holdings Corporation Process for the synthesis of a CPLA2 inhibitor
AR053410A1 (es) 2004-08-19 2007-05-09 Wyeth Corp Proceso para la sintesis de indoles n-alquilados c-2, c-3 sustituidos. compuestos intermediarios
TW200718687A (en) 2005-05-27 2007-05-16 Wyeth Corp Inhibitors of cytosolic phospholipase A2

Also Published As

Publication number Publication date
KR20120082477A (ko) 2012-07-23
TW200526576A (en) 2005-08-16
PA8620101A1 (es) 2006-03-24
CN1914170A (zh) 2007-02-14
BRPI0417769B1 (pt) 2019-12-17
NO20062757L (no) 2006-06-28
NI200600132A (es) 2007-01-17
CA2549120C (en) 2012-06-26
JP5121232B2 (ja) 2013-01-16
AR046895A1 (es) 2005-12-28
BRPI0417769B8 (pt) 2021-05-25
ZA200604966B (en) 2010-11-24
KR20070018820A (ko) 2007-02-14
US7709661B2 (en) 2010-05-04
ECSP066648A (es) 2006-10-25
AU2004299462A1 (en) 2005-06-30
HN2004000536A (es) 2009-02-18
JP2007514004A (ja) 2007-05-31
GT200400266A (es) 2005-08-30
US7282594B2 (en) 2007-10-16
IL176147A0 (en) 2006-10-05
CR8446A (es) 2006-12-07
BRPI0417769A8 (pt) 2018-05-08
BRPI0417769A (pt) 2007-04-17
AU2004299462B2 (en) 2011-07-14
IL176147A (en) 2011-12-29
CN1914170B (zh) 2010-07-14
PE20051012A1 (es) 2006-01-13
EP1697320A1 (en) 2006-09-06
US20080161581A1 (en) 2008-07-03
CA2549120A1 (en) 2005-06-30
US20050148770A1 (en) 2005-07-07
MXPA06006669A (es) 2006-08-11
RU2352560C2 (ru) 2009-04-20
EP1697320B1 (en) 2013-04-10
EG24473A (en) 2009-08-03
UA84445C2 (ru) 2008-10-27
KR101194592B1 (ko) 2012-10-25
SG147487A1 (en) 2008-11-28
WO2005058820A1 (en) 2005-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006125447A (ru) Синтетический способ восстановительного алкилирования индолов в с-3-положении
AU6823590A (en) New (1-naphtyl)piperazine derivatives, process for preparing these and pharmaceutical compositions containing them
ZA200306037B (en) Derivatives of N-(arylsulfonyl)beta-aminoacids comprising a substituted aminomethyl group, the preparation method thereof and the pharmaceutical compositions containing same.
JP2005517643A5 (ru)
EA200300286A1 (ru) Агонисты активируемых пероксисомальным пролифератором рецепторов
CO5580763A2 (es) Inhibidores de fosfolipasa a2 citosolica
JPH06148777A (ja) ハロゲン化銀写真感光材料
SE8006365L (sv) Cyklohexankarboxylsyraderivat
KR830000694A (ko) 헤테로싸이클 유도체의 제조방법
KR950000695A (ko) 헤테로환식 고리를 함유하는 우레아 유도체
JPS5622790A (en) Novel maytansinoid compound and its preparation
YU46699A (sh) Poboljšan postupak za dobivanje tiazolidindiona i novi tiazolidindioni
RU2006112576A (ru) Получение производных 3-азабицикло [3.1.0] гексана
DE60016786D1 (de) Bicyclische vasopressin-agoniste
US4128561A (en) Process for the preparation of 2-(2-thienyl)-ethylamine and derivatives thereof
NZ503916A (en) Method of synthesis of pyrrole and indole amides
EP0145459A3 (en) Process for the production of chemical compounds
ES423058A1 (es) Procedimiento de preparacion de nuevos deivados de la i- soindolina.
GB953194A (en) New benzylindene derivatives and method of preparing the same
KR880005090A (ko) 1.3-이치환된 이미다졸륨염
JPS6450868A (en) 1-substituted alkyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline derivative
Duncan The synthesis and characterization of organic materials for nonlinear optic studies
JPS53112846A (en) Preparation of quarternary ammonium compound
AR016417A1 (es) Procedimiento para preparar ciclofuran derivados, compuestos obtenidos, intermediarios, y procedimiento de preparacion de pirrolamidas.
ES324379A1 (es) Un metodo para la preparacion de derivados basicos de ftalanos e isocromanos.

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20150413

PC43 Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions

Effective date: 20150413