RU2006118309A - Получение тетракис [3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионилоксиметил]метана - Google Patents
Получение тетракис [3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионилоксиметил]метана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006118309A RU2006118309A RU2006118309/04A RU2006118309A RU2006118309A RU 2006118309 A RU2006118309 A RU 2006118309A RU 2006118309/04 A RU2006118309/04 A RU 2006118309/04A RU 2006118309 A RU2006118309 A RU 2006118309A RU 2006118309 A RU2006118309 A RU 2006118309A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- metal
- group
- reaction mixture
- lewis acid
- catalyst
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/03—Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Claims (11)
1. Способ переэтерификации для получения тетракис[3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионилоксиметил]метана взаимодействием сложного эфира, представляющего собой метил-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионат, с пентаэритритом, где реакция проводится в присутствии комбинации катализаторов переэтерификации, состоящей из (a) по меньшей мере одного основного или нейтрального катализатора и (b) по меньшей мере одного соединения металла, способного вести себя как льюисовская кислота, и где реакцию проводят посредством первой стадии, в которой в реакционной смеси присутствует только основный или нейтральный катализатор, за которой следует вторая стадия, которая начинается с добавления к реакционной смеси льюисовского кислотного катализатора, когда количество дизамещенного промежуточного продукта, содержащегося в реакционной смеси, составляет менее чем 20% от площади по данным анализа ВЭЖХ.
2. Способ по п.1, где льюисовскую кислоту добавляют к промежуточной реакционной смеси, когда количество дизамещенного промежуточного продукта, содержащегося в реакционной смеси, составляет менее чем 10% площади, предпочтительно от 5 до 7% площади.
3. Способ по п.1 или 2, где основный или нейтральный катализатор выбран из щелочного металла группы Ia, соединения щелочного металла группы Ia или соединения щелочноземельного металла группы IIa.
4. Способ по п.3, где основный или нейтральный катализатор представляет собой гидроксид лития, моногидрат гидроксида лития, метоксид лития, гидрид лития, ацетат лития или амид лития.
5. Способ по п.4, где основный катализатор представляет собой гидроксид лития или моногидрат гидроксида лития.
6. Способ по любому из пп.1, 2, 4 или 5, где соединение металла, способное вести себя как льюисовский кислотный катализатор, является соединением металла группы Ib, металла группы IIa, металла группы IIb, металла группы IIIb, металла группы IVb, металла группы Vb, переходного металла, лантанида или актинида.
7. Способ по п.6, где льюисовский кислотный катализатор представляет собой октаноат цинка, гидрат ацетилацетоната цинка, ацетат цинка, стеарат цинка или диэтилдитиокарбамат цинка.
8. Способ по п.6, где льюисовский кислотный катализатор представляет собой октаноат цинка.
9. Способ по любому из пп.1, 2, 4, 5, 7 или 8, где неочищенную недистиллированную реакционную смесь из процесса получения метил-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата используют без нейтрализации или используют с частичной нейтрализацией карбоновой кислотой в процессе переэтерификации.
10. Способ по любому из пп.1, 2, 4, 5, 7 или 8, как побочный продукт реакции переэтерификации, удаляют барботажем растворителя (например, циклогексана), барботажем азота и/или использованием вакуума.
11. Способ по любому из пп.1, 2, 4, 5, 7 или 8, где в качестве исходного материала для реакции переэтерификации, используют С2-С4алкиловый эфир, отличный от метил-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0324964.6 | 2003-10-27 | ||
| GBGB0324964.6A GB0324964D0 (en) | 2003-10-27 | 2003-10-27 | Preparation of hydroxyphenyl carboxylic acid esters |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006118309A true RU2006118309A (ru) | 2007-12-10 |
| RU2380353C2 RU2380353C2 (ru) | 2010-01-27 |
Family
ID=29595848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006118309/04A RU2380353C2 (ru) | 2003-10-27 | 2004-10-27 | Получение тетракис [3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионилоксиметил]метана |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7601862B2 (ru) |
| EP (1) | EP1678116B8 (ru) |
| JP (1) | JP4486970B2 (ru) |
| KR (1) | KR101114078B1 (ru) |
| CN (1) | CN100569728C (ru) |
| CA (1) | CA2543525C (ru) |
| GB (1) | GB0324964D0 (ru) |
| RU (1) | RU2380353C2 (ru) |
| WO (1) | WO2005042463A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0324964D0 (en) * | 2003-10-27 | 2003-11-26 | Great Lakes Chemical Europ | Preparation of hydroxyphenyl carboxylic acid esters |
| CN101475806B (zh) * | 2009-01-24 | 2012-01-18 | 南亚塑胶工业股份有限公司 | 一种阻酚型抗氧剂的制备方法 |
| JP5302026B2 (ja) * | 2009-01-30 | 2013-10-02 | 大阪有機化学工業株式会社 | エステル交換触媒 |
| GB201009969D0 (en) * | 2010-06-15 | 2010-07-21 | Ecosynth Bvba | Transesterification process using mixed salt acetylacetonates catalysts |
| CN109534990B (zh) * | 2018-12-17 | 2021-07-27 | 辽宁鼎际得石化股份有限公司 | 一种复合催化剂制备受阻酚类抗氧剂的方法 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4049713A (en) * | 1974-07-23 | 1977-09-20 | Ciba-Geigy Corporation | Esters and amides of trisubstituted hydroxyphenylalkanoic acids |
| US4093587A (en) * | 1974-07-23 | 1978-06-06 | Ciba-Geigy Corporation | Trisubstituted hydroxyphenylalkanoic acid ester and amide stabilized compositions |
| US4105641A (en) * | 1975-05-27 | 1978-08-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of aliphatic polycarbonates and polyurethanes therefrom |
| US4101550A (en) * | 1976-05-03 | 1978-07-18 | Ciba-Geigy Corporation | Bis-piperazides of trisubstituted hydroxyphenylalkanoic acids |
| US4405807A (en) * | 1980-01-14 | 1983-09-20 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Tetrakis[3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxymethyl]methane having a novel crystal structure and process for production thereof |
| JPS57197245A (en) * | 1981-05-28 | 1982-12-03 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Tetrakis(3-(3,5-dibutyl-4-hydroxyphenyl) propionyloxymethyl)methane |
| US4594444A (en) * | 1983-12-22 | 1986-06-10 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of sterically hindered hydroxyphenylcarboxylic acid esters |
| US4618700A (en) * | 1983-12-22 | 1986-10-21 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of a hydroxyphenylcarboxylate |
| JPH0751536B2 (ja) * | 1987-02-03 | 1995-06-05 | 吉富製薬株式会社 | テトラキス〔３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造法 |
| JPH0710807B2 (ja) * | 1987-02-03 | 1995-02-08 | 吉富製薬株式会社 | テトラキス〔３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法 |
| JPH0745437B2 (ja) * | 1988-03-18 | 1995-05-17 | 吉富製薬株式会社 | エステルの製造法 |
| US5206414A (en) * | 1990-01-11 | 1993-04-27 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of hydroxyphenylpropionic acid esters |
| KR910016673A (ko) * | 1990-03-30 | 1991-11-05 | 베르너 발데크 | 히드록시페닐프로피오네이트의 제조방법 |
| US5419929A (en) * | 1990-04-10 | 1995-05-30 | Nippon Oil And Fats Company, Limited | Thermosetting compositions, thermal latent acid catalysts, methods of coating and coated articles |
| JPH06107596A (ja) * | 1992-09-28 | 1994-04-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | テトラキス［３−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシアルキル］メタンの製造方法 |
| DE69703138T2 (de) * | 1996-05-23 | 2001-05-17 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc., Basel | Verfahren zum Herstellen von substituierten Hydroxy-Hydrocinnamatestern |
| US6291703B1 (en) * | 1998-02-09 | 2001-09-18 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Preparation of substituted hydroxyhydrocinnamate esters by continuous transesterification using reactive distillation |
| MXPA02012369A (es) * | 2000-06-23 | 2003-04-25 | Ciba Sc Holding Ag | Procedimiento para la obtencion de esteres de acido hidroxifenilcarboxilico. |
| RU2231523C1 (ru) * | 2002-11-28 | 2004-06-27 | ЗАО Стерлитамакский нефтехимический завод | Способ получения пентаэритрил-тетракис-[3(3,5-ди-трет-бутил-4-оксифенил)-пропионата] |
| MY132857A (en) * | 2002-12-02 | 2007-10-31 | Ciba Holding Inc | Liquid phenolic sulphur-containing antioxidants |
| GB0324964D0 (en) * | 2003-10-27 | 2003-11-26 | Great Lakes Chemical Europ | Preparation of hydroxyphenyl carboxylic acid esters |
-
2003
- 2003-10-27 GB GBGB0324964.6A patent/GB0324964D0/en not_active Ceased
-
2004
- 2004-10-27 CN CNB200480033740XA patent/CN100569728C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-10-27 WO PCT/GB2004/004546 patent/WO2005042463A1/en active Search and Examination
- 2004-10-27 US US10/577,186 patent/US7601862B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-10-27 RU RU2006118309/04A patent/RU2380353C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-10-27 CA CA2543525A patent/CA2543525C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-10-27 KR KR1020067007984A patent/KR101114078B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-10-27 EP EP04791590A patent/EP1678116B8/en not_active Not-in-force
- 2004-10-27 JP JP2006537410A patent/JP4486970B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-08-06 US US12/536,853 patent/US7985871B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US7985871B2 (en) | 2011-07-26 |
| US20070208189A1 (en) | 2007-09-06 |
| CN1882525A (zh) | 2006-12-20 |
| EP1678116B8 (en) | 2013-02-20 |
| EP1678116A1 (en) | 2006-07-12 |
| JP4486970B2 (ja) | 2010-06-23 |
| WO2005042463A1 (en) | 2005-05-12 |
| CA2543525A1 (en) | 2005-05-12 |
| CN100569728C (zh) | 2009-12-16 |
| JP2007509916A (ja) | 2007-04-19 |
| US7601862B2 (en) | 2009-10-13 |
| KR20060120045A (ko) | 2006-11-24 |
| WO2005042463A8 (en) | 2013-02-28 |
| GB0324964D0 (en) | 2003-11-26 |
| EP1678116B1 (en) | 2012-10-03 |
| KR101114078B1 (ko) | 2012-03-13 |
| US20100036151A1 (en) | 2010-02-11 |
| RU2380353C2 (ru) | 2010-01-27 |
| CA2543525C (en) | 2012-04-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3235801B1 (en) | Carboxylic acid ester production method | |
| NZ598172A (en) | Synthesis of boronic ester and acid compounds | |
| MX2010010879A (es) | Metodo para preparar alquilester de acido graso usando acido graso. | |
| RU2006118309A (ru) | Получение тетракис [3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионилоксиметил]метана | |
| EP1477488A4 (en) | NOVEL OPTICALLY ACTIVE COMPOUNDS, PROCESS FOR THE KINETIC OPTICAL RESOLUTION OF CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES, AND CATALYSTS RELATING THERETO | |
| TW200710114A (en) | Catalyst for isocyanurate bond formation reaction and process for producing isocyanurate-bond-containing modified polyisocyanate mixture with the same | |
| AU2001254998A1 (en) | Process for the synthesis of a known tetrazol derivative | |
| EP1201641A3 (en) | Composition of vinyl ether group containing (meth)acrylic acid ester and production method thereof | |
| US7893294B2 (en) | Process for production of trans-2, 2-dimethyl-3-formylcyclopropanecarboxylic acid ester | |
| EP1471047A4 (en) | PROCESS FOR PRODUCING DICARBOXYLIC ACID | |
| CA2420847A1 (en) | Process for producing erythromycin derivative | |
| Saigo et al. | Diastereoselective synthesis of. GAMMA.-lactones by the aldol-type reaction of ethyl 2, 2-dialkoxycyclopropanecarboxylates with aldehydes. | |
| MY124542A (en) | Method for the production of caprolactam | |
| EP1167339A3 (en) | Process for producing dialkyl carbonate | |
| EP1182188A3 (en) | Method for producing carboxylic acid tertiary alkyl ester | |
| WO2002026691A3 (en) | Process for producing lower aliphatic carboxylic acid ester | |
| ATE277904T1 (de) | Verfahren zur herstellung von ether-verbindungen als insektizide und/oder akarizide und zwischenprodukte dazu | |
| RU2231523C1 (ru) | Способ получения пентаэритрил-тетракис-[3(3,5-ди-трет-бутил-4-оксифенил)-пропионата] | |
| EP1160235A3 (en) | A method for producing alpha-hydroxycarboxylic acid | |
| Bandgar et al. | Selective transesterification of methyl and ethyl β-ketoesters | |
| EP1369408A4 (en) | PROCESS FOR PREPARING BICYCLOCARBOXYLIC ACID DERIVATIVES | |
| Hoffman et al. | 2-[[(p-Nitrophenyl) sulfonyl] oxy] 3-Keto Esters as Intermediates for the Regiospecific Preparation of 2-[[(p-Nitrophenyl) sulfonyl] oxy] Ketones | |
| ATE525357T1 (de) | Verfahren zur herstellung von cyclohexandiessigsäuremonoamid | |
| ATE319722T1 (de) | Verfahren zur herstellung von vitamin-d analogen | |
| JP2003267903A (ja) | エーテル類の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20131028 |