RU2006115793A - Способ получения метилмеркаптана - Google Patents
Способ получения метилмеркаптана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006115793A RU2006115793A RU2006115793/04A RU2006115793A RU2006115793A RU 2006115793 A RU2006115793 A RU 2006115793A RU 2006115793/04 A RU2006115793/04 A RU 2006115793/04A RU 2006115793 A RU2006115793 A RU 2006115793A RU 2006115793 A RU2006115793 A RU 2006115793A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- potassium
- catalyst
- gas
- moo
- Prior art date
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/88—Molybdenum
- B01J23/887—Molybdenum containing in addition other metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0201—Impregnation
- B01J37/0203—Impregnation the impregnation liquid containing organic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/28—Molybdenum
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/88—Molybdenum
- B01J23/887—Molybdenum containing in addition other metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/8872—Alkali or alkaline earth metals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0201—Impregnation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/02—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/02—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols
- C07C319/04—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols by addition of hydrogen sulfide or its salts to unsaturated compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (37)
1. Непрерывный способ получения метилмеркаптана контактированием исходной смеси оксидов углерода, серы или сероводорода и водорода при повышенной температуре и давлении в присутствии сформованного твердого катализатора, включающего активный компонент, основанный на Мо-О-К, активный промотор и, необязательно, носитель.
2. Способ по п.1, в котором активный компонент основан на Мо-О-К, его предшественником являются оксиды молибдена.
3. Способ по п.2, в котором активный компонент представляет собой молибдат калия или гептамолибдат аммония (NH4)6Мо7O24 плюс соль калия, или оксид молибдена плюс соль калия.
4. Способ по п.1 в котором весовое соотношение К2МоО4/носитель составляет 0,01-0,80/1, когда активный компонент выражен через количество К2MoO4; или весовое соотношение МоО3/К2О/носитель составляет 0,01-0,80/0,01-0,50/1, когда активный компонент выражен через количество МоО3 и K2O.
5. Способ по пп.1, 2, 3 или 4, в котором активный компонент катализатора импрегнируют или наносят на носитель многостадийным импрегнированием на поверхность носителя или нанесением на носитель активного компонента.
6. Способ по пп.1, 2, 3 или 4, в котором активную массу катализатор экструдируют или гранулируют с получением пространственных частиц катализатора.
7. Способ по п.1, в котором непрореагировавший газ подают на рецикл в сырьевой газовый поток в способе.
8. Способ по п.7, в котором газ, поданный на рецикл, отделяют от всех побочных продуктов, которые являются жидкостями при 0-5°С и атмосферном давлении, и в котором газ, поданный на рецикл, каталитически преобразуют таким образом, чтобы он состоял только из оксидов углерода, водорода и сероводорода.
9. Способ по пп.1-4, 7 и 8, в котором селективность по каждому побочному продукту метана, диметилсульфида и дисульфида углерода составляет не более 1%.
10. Способ по пп.1-4, 7 и 8, в котором общая селективность по метилмеркаптану может быть повышена уменьшением общей ежечасной пространственной скорости газа до менее чем 10,000 ч-1 и/или одновременным повышением температуры реакции до температуры вплоть до 500°С.
11. Способ по п.10, в котором общую ежечасную объемную скорость газа уменьшают таким образом, чтобы она находилась в диапазоне от 100 до 5000 ч-1, и/или температуру реакции одновременно повышают до температуры от 250 до 400°С.
12. Способ по пп.1-4, 7, 8 и 11, в котором общая селективность по метилмеркаптану повышается по меньшей мере на 1,5% благодаря снижению общей ежечасной объемной скорости газа на 75%.
13. Способ по п.1, в котором носитель представляет собой оксид алюминия.
14. Способ по п.1, в котором активным промотором указанной каталитической системы является смесь оксидов или сульфидов или сульфидов и оксидов, выбранных из групп, состоящих из молибдена, железа, кобальта, никеля, лантана, церия и марганца.
15. Способ по п.14, в котором активный промотор выбран из группы, состоящей из оксидов переходного металла или оксидов редкоземельного металла.
16. Способ по п.14, в котором весовое соотношение компонентов в катализаторе К2MoO4/МхОy/носитель составляет 0,01-0,80/0,01-0,10/1, когда количество выражено с помощью МхОy; или весовое соотношение компонентов в катализаторе МоО3/К2О/МxОy/носитель составляет 0,10-0,50/0,10-0,30/0,01-0,10/1, когда М выбран из группы, состоящей из оксидов переходного металла или оксидов редкоземельного металла, и х и y имеют значения от 1 до 5.
17. Способ по п.16, в котором М представляет собой оксид, выбранный из группы, состоящей из железа, молибдена, марганца, кобальта, никеля, лантана и церия.
18. Способ по п.3, в котором активные компоненты представляют собой сульфиды металла, полученные сульфуризацией сероводородом до проведения реакции.
19. Способ по п.1, в котором компонент калия в Мо-О-К выбран из группы, состоящей из ацетата калия, оксалата калия, гидроксида калия, карбоната калия, нитрата калия и бикарбоната калия.
20. Способ по п.1, в котором катализатор получают многостадийным импрегнированием, при котором в качестве предшественника активного компонента используют К2МоО4, МоО3 или (NH4)6Мо7O24 плюс соль калия.
21. Способ по п.20, в котором импрегнирование осуществляют с помощью солей калия, выбранных из группы, состоящей из ацетата калия, оксалата калия, гидроксида калия, карбоната калия, нитрата калия и бикарбоната калия, и оксидов или сульфидов, выбранных из группы, состоящей из молибдена, железа, кобальта, никеля, лантана, церия и марганца.
22. Способ по п.1, в котором температуру в реактору поддерживают на уровне по крайней мере 250°С, общее давление поддерживают на уровне по крайней мере 2 бар, общую ежечасную объемную скорость газа варьируют от 100 до 5000 ч-1 и температуру реагентов поддерживают на уровне по крайней мере 120°С при вводе в реактор.
23. Способ по п.1 или 20, в котором температуру поддерживают на уровне 300-450°С, давление поддерживают на уровне по крайней мере 4 бар и общую ежечасную объемную скорость газа поддерживают на уровне 750-3000 ч-1.
24. Способ по п.1, в котором реагенты, оксид углерода, сера и/или сероводород и водород загружают в реактор, соответственно, в соотношении от 1/0/1/0 до 1/10/10/10.
25. Способ по п.6, в котором реакцию осуществляют на фиксированном слое катализатора или в псевдоожиженном слое для облегчения контроля температуры в реакторе при проведении экзотермической реакции.
26. Способ по п.1 или 7, в котором число слоев фиксированного катализатора или реакторов составляет одну или несколько (n=1-10) реакционных зон, используемых для химической реакции, где один или несколько реагирующих газов может быть загружен между реакционными зонами.
27. Способ по п.1, в котором катализатор может быть расположен на фиксированных слоях с промежуточной подачей газа или в многотрубчатых реакторах для лучшего контроля температуры.
28. Способ по п.26, в котором водород, сероводород, синтез-газ и/или оксиды углерода подают в реакционную смесь между реакционными зонами.
29. Способ по п.7, в котором все продукты, которые являются жидкими при 0-5°С и атмосферном давлении после реакции отделяют от газа и газ затем подают на рецикл в оставшуюся газообразную фракцию загружаемого газа.
30. Способ по п.29, в котором газ, поданный на рецикл, направляют над слоем катализатора для конверсии побочных продуктов до того, как газ, поданный на рецикл, присоединят к потоку загружаемого газа.
31. Способ по п.30, в котором основными побочными продуктами являются карбонилсульфид, дисульфид углерода и/или диметилсульфид.
32. Способ по п.30, в котором побочные продукты способны каталитически превращаться в диоксид углерода, метилмеркаптан и сероводород до их подачи на рецикл в поток загружаемого газа.
33. Способ получения твердой, сформованной каталитической системы, включающий стадии
1) получение жидкости для импрегнирования водного раствора соли переходного металла или редкоземельного металла и предшественника К2MoO4 или (NH4)6Mo7O24 плюс соль калия или МоО3 плюс соль калия; и
2) импрегнирование подходящего носителя такой жидкостью для импрегнирования, затем сушка полученного промежуточного продукта, и кальцинирование такого промежуточного продукта с получением катализатора.
34. Способ получения твердой, сформованной каталитической системы, включающий стадии
а) получение жидкости для импрегнирования водного раствора соли переходного металла или редкоземельного металла;
б) импрегнирование подходящего носителя такой жидкостью для импрегнирования, затем сушка полученного промежуточного продукта, необязательно кальцинирование такого промежуточного продукта;
в) получение водного пропитывающего раствора предшественника К2МоО4 или (NH4)6Мо7O24 плюс соль калия или МоО3 плюс соль калия; и
г) пропитка полученного на стадии б) промежуточного продукта водным пропитывающим раствором, полученным на стадии в), и затем сушка и кальцинирование полученного катализатора.
35. Способ по п.33 или 34, в котором жидкость для импрегнирования и/или пропитывающий раствор обрабатывают алкиламидами или органической кислотой, содержащей по меньшей мере один атом углерода и по меньшей мере одну кислотную функциональную группу.
36. Способ по п.35, в котором алкиламид представляет собой диметилформамид или диметилацетамид, а органическая кислота представляет собой муравьиную кислоту, уксусную кислоту, пропионовую кислоту, бутановую кислоту, пентановую кислоту, гексановую кислоту, акриловую кислоту, пропановую кислоту, винилуксусную кислоту, метакриловую кислоту, кротоновую кислоту, 4-пентеновую кислоту, сорбиновую кислоту, щавелевую кислоту, малоновую кислоту, янтарную кислоту, малеиновую кислоту, 3-гидроксибутановую кислоту, глутаровую кислоту, адипиновую кислоту, лимонную кислоту, винную кислоту или этилендиамин-тетрауксусную кислоту.
37. Способ по п.35, в котором органическая кислота представляет собой лимонную кислоту.
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN200310100495.7 | 2003-10-10 | ||
CNB2003101004957A CN100389872C (zh) | 2003-10-10 | 2003-10-10 | 一种含高浓度硫化氢的合成气一步法制甲硫醇的催化剂 |
CNB2003101004961A CN100345629C (zh) | 2003-10-10 | 2003-10-10 | 一种由含高浓度硫化氢的合成气合成甲硫醇的催化剂 |
CN200310100496.1 | 2003-10-10 | ||
CN200410008377.8 | 2004-03-12 | ||
CNB2004100083778A CN100443165C (zh) | 2004-03-12 | 2004-03-12 | 一种用于一氧化碳与硫化氢反应合成甲硫醇的催化剂 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2006115793A true RU2006115793A (ru) | 2007-11-20 |
RU2394023C2 RU2394023C2 (ru) | 2010-07-10 |
Family
ID=34527254
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2006115793/04A RU2394023C2 (ru) | 2003-10-10 | 2004-09-29 | Способ получения метилмеркаптана |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7569731B2 (ru) |
EP (1) | EP1670754A2 (ru) |
JP (1) | JP2007508256A (ru) |
KR (1) | KR20060132818A (ru) |
CN (1) | CN1867545A (ru) |
BR (1) | BRPI0415200A (ru) |
RU (1) | RU2394023C2 (ru) |
WO (1) | WO2005040082A2 (ru) |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102004037739A1 (de) * | 2004-08-04 | 2006-03-16 | Degussa Ag | Wolframat enthaltende Katalysatoren zur Synthese von Alkylmercaptan und Verfahren zu ihrer Herstellung |
CN101143329A (zh) * | 2006-09-11 | 2008-03-19 | 德古萨股份公司 | Mo-O-K基催化剂、其制备方法及其在甲硫醇合成中的应用 |
EP1982764A1 (en) * | 2007-04-17 | 2008-10-22 | Evonik Degussa GmbH | Catalyst for the preparation of methyl mercaptan |
DE102007024576A1 (de) * | 2007-05-25 | 2009-05-20 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Methylmercaptan aus kohlenstoff- und wasserstoffhaltigen Verbindungen |
CN101428229B (zh) * | 2007-11-07 | 2010-10-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 合成气制低碳混合醇催化剂及其制备方法 |
CN101468310B (zh) | 2007-12-28 | 2016-11-16 | 赢创德固赛有限责任公司 | 用于从高H2S合成气合成甲硫醇的负载型Mo-O-K-MexOy催化剂 |
FR2938535B1 (fr) * | 2008-11-20 | 2012-08-17 | Arkema France | Procede de fabrication de methylmercaptopropionaldehyde et de methionine a partir de matieres renouvelables |
DE102009027837A1 (de) | 2009-07-20 | 2011-01-27 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Methylmercaptan aus kohlenstoffhaltigen Verbindungen, Schwefel und Wasserstoff |
FR3003773B1 (fr) | 2013-03-29 | 2016-12-30 | Arkema France | Catalyseur pour la synthese de methyl mercaptan et procede de production de methyl mercaptan a partir de gaz de synthese et de sulfure d'hydrogene |
FR3023288B1 (fr) | 2014-07-04 | 2016-07-15 | Arkema France | Procede de preparation de disulfure de dimethyle |
FR3023287B1 (fr) | 2014-07-04 | 2016-07-22 | Arkema France | Procede de preparation de methylmercaptan |
FR3035600B1 (fr) * | 2015-04-30 | 2017-04-21 | Ifp Energies Now | Catalyseur a base d'acide y-cetovalerique et son utilisation dans un procede d'hydrotraitement et/ou d'hydrocraquage |
FR3035601B1 (fr) * | 2015-04-30 | 2017-04-21 | Ifp Energies Now | Catalyseur a base de y-valerolactone et/ou de ses produits d’hydrolyse et son utilisation dans un procede d’hydrotraitement et/ou d’hydrocraquage |
US10639610B2 (en) * | 2015-09-29 | 2020-05-05 | Ashigara Manufacturing Inc. | Film deterioration preventing material and acid gas removing agent |
FR3041635B1 (fr) | 2015-09-30 | 2019-01-25 | Arkema France | Procede de production de mercaptans par hydrogenolyse enzymatique de disulfures |
FR3041636B1 (fr) | 2015-09-30 | 2018-11-16 | Arkema France | Procede de production de mercaptans par hydrogenolyse enzymatique de disulfures a l'aide d'hydrogene |
US10577314B2 (en) | 2016-05-31 | 2020-03-03 | Novus International, Inc. | Process for producing methyl mercaptan from dimethyl sulfide |
US10273204B2 (en) * | 2016-08-19 | 2019-04-30 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Process for conversion of dimethyl sulfide to methyl mercaptan |
FR3075791A1 (fr) * | 2017-12-22 | 2019-06-28 | Arkema France | Procede de preparation de methylmercaptan |
CN111518600B (zh) * | 2019-12-23 | 2021-05-18 | 新疆中宇金盾碳基研究院(有限公司) | 泛碱抑制剂、含有泛碱抑制剂的兰炭基型碳及其制备方法 |
JP2023545422A (ja) * | 2020-10-07 | 2023-10-30 | シェブロン フィリップス ケミカル カンパニー エルピー | ニッケル-モリブデン触媒を用いてメルカプタン化合物を作製する方法 |
FR3117883B1 (fr) | 2020-12-17 | 2024-02-23 | Arkema France | Procede de sechage du methylmercaptan par distillation azeotropique |
CN114669298B (zh) * | 2020-12-24 | 2024-08-13 | 南通泰禾化工股份有限公司 | 一种氧硫化碳合成催化剂的制备方法及氧硫化碳的制备方法 |
CN113083334A (zh) * | 2021-02-24 | 2021-07-09 | 山西铁峰化工有限公司 | 一种合成甲硫醇的催化剂、制备方法及其应用 |
FR3122877B1 (fr) | 2021-05-11 | 2024-05-10 | Arkema France | Procédé de co-production de méthylmercaptan et de diméthyldisulfure à partir d’oxydes de carbone |
CN114308080B (zh) * | 2022-01-14 | 2023-08-04 | 中国科学院大学 | 以二氧化碳、硫化氢和氢气合成甲硫醇的催化剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3928444A (en) * | 1973-11-28 | 1975-12-23 | Asahi Chemical Ind | Process for hydrolyzing dicyan |
US4043934A (en) * | 1974-07-24 | 1977-08-23 | The Regents Of The University Of California | Catalyst and method for oxidizing reducing gases |
US4092239A (en) * | 1976-01-05 | 1978-05-30 | Exxon Research & Engineering Co. | Hydrodesulfurization of oil utilizing a catalyst of rare earth metal, non-rare earth metal and alumina support |
US4112032A (en) * | 1976-04-21 | 1978-09-05 | Corning Glass Works | Silica-containing porous bodies of controlled pore size |
US4116996A (en) * | 1977-06-06 | 1978-09-26 | Ethyl Corporation | Catalyst for methane production |
GB2016468B (en) * | 1978-03-06 | 1982-09-15 | Pennwalt Corp | Process for the manufacture of methyl mercaptain |
US4313017A (en) * | 1980-02-05 | 1982-01-26 | Phillips Petroleum Co. | Selective hydrogenation of polynuclear aromatic reactants |
US4333855A (en) * | 1980-02-18 | 1982-06-08 | Phillips Petroleum Company | Promoted zinc titanate as catalytic agent |
US4371458A (en) * | 1980-02-28 | 1983-02-01 | Phillips Petroleum Company | Catalytic compounds employing alumina promoted with zinc, titanium, cobalt and molybdenum as the catalytic agent |
US4389304A (en) * | 1980-02-28 | 1983-06-21 | Phillips Petroleum Company | Catalytic hydrodesulfurization or hydrodenitrogenation of organic compounds employing alumina promoted with zinc, titanium, cobalt and molybdenum as the catalytic agent |
US4396778A (en) * | 1980-09-03 | 1983-08-02 | Pennwalt Corporation | Process for converting dialkyl sulfides to alkyl mercaptans |
US4357149A (en) * | 1980-09-25 | 1982-11-02 | Standard Oil Company (Indiana) | Hydrocarbon-soluble oxidized, sulfurized polyamine-molbdenum compositions and gasoline containing same |
US4438218A (en) * | 1981-07-27 | 1984-03-20 | Alberta Oil Sands Technology And Research Authority | Catalyst for sulphur removal from hydrocarbons |
US4449006A (en) * | 1982-09-29 | 1984-05-15 | Pennwalt Corporation | Preparation of methyl mercaptan from carbon oxides |
US4656153A (en) * | 1983-02-28 | 1987-04-07 | Standard Oil Company (Indiana) | Active carbon containing a dispersion of a metal component and method for making same |
US4518488A (en) * | 1983-02-28 | 1985-05-21 | Standard Oil Company (Indiana) | Metal-containing active carbon and methods for making and using same |
EP0167354A1 (en) | 1984-06-29 | 1986-01-08 | Exxon Research And Engineering Company | Catalysts comprising niobia and/or tantala supported on titania |
US4570020A (en) * | 1984-06-29 | 1986-02-11 | Exxon Research And Engineering Co. | Production of methanethiol from H2 S and CO |
US4668825A (en) * | 1984-06-29 | 1987-05-26 | Exxon Research And Engineering Co. | Production of methanethiol from H2 S and CO |
FR2567513B1 (fr) * | 1984-07-10 | 1987-01-02 | Elf Aquitaine | Procede de fabrication de methylmercaptan a partir des oxydes de carbone |
FR2684899B1 (fr) * | 1991-12-16 | 1994-03-25 | Rhone Poulenc Chimie | Catalyseur de reduction selective des oxydes d'azote contenus dans un flux gazeux et application desdits catalyseurs. |
NZ253431A (en) * | 1992-05-22 | 1996-12-20 | Hyperion Catalysis Int | Catalysts for the production of carbon fibrils; fibrils and catalysts therefrom |
JP2996423B2 (ja) * | 1992-07-14 | 1999-12-27 | 株式会社コスモ総合研究所 | 炭化水素油の水素化処理用触媒 |
US5447897A (en) * | 1993-05-17 | 1995-09-05 | Shell Oil Company | Ethylene oxide catalyst and process |
US5580839A (en) * | 1994-09-30 | 1996-12-03 | University Of Kentucky Research Foundation | Binary ferrihydrite catalysts |
FR2735773B1 (fr) * | 1995-06-23 | 1997-09-12 | Rhone Poulenc Nutrition Animal | Procede de preparation de methylmercaptan |
US5739075A (en) * | 1995-10-06 | 1998-04-14 | Shell Oil Company | Process for preparing ethylene oxide catalysts |
DE19639520C2 (de) | 1996-09-26 | 1998-10-01 | Degussa | Katalysator, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung zur Synthese von Alkylmercaptanen |
DE19654515C1 (de) | 1996-12-27 | 1998-10-01 | Degussa | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Methylmercaptan |
US6383974B1 (en) * | 1997-08-26 | 2002-05-07 | Japan Energy Corporation | Hydrorefining catalyst and method for manufacturing hydrorefining catalyst |
US5874630A (en) * | 1998-01-06 | 1999-02-23 | Occidental Chemical Corporation | Synthesis of mercaptans from alcohols |
CN1072522C (zh) | 1998-09-10 | 2001-10-10 | 厦门大学 | 一种由含硫化氢的合成气合成甲硫醇的催化剂 |
CN1072523C (zh) * | 1998-09-10 | 2001-10-10 | 厦门大学 | 一种含高硫化氢浓度的合成气制甲硫醇的催化剂 |
US6034020A (en) * | 1998-12-29 | 2000-03-07 | Phillips Petroleum Company | Zeolite-based catalyst material, the preparation thereof and the use thereof |
US6432224B1 (en) * | 2000-02-08 | 2002-08-13 | Lynntech, Inc. | Isomolybdate conversion coatings |
FR2841798B1 (fr) * | 2002-07-03 | 2005-03-04 | Inst Francais Du Petrole | Catalyseur d'hydrotraitement contenant un compose organique azote et son utilisation |
CN100345629C (zh) * | 2003-10-10 | 2007-10-31 | 德古萨股份公司 | 一种由含高浓度硫化氢的合成气合成甲硫醇的催化剂 |
-
2004
- 2004-09-29 RU RU2006115793/04A patent/RU2394023C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-09-29 US US10/595,333 patent/US7569731B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-09-29 KR KR1020067006926A patent/KR20060132818A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-09-29 JP JP2006530037A patent/JP2007508256A/ja active Pending
- 2004-09-29 WO PCT/EP2004/010872 patent/WO2005040082A2/en active Application Filing
- 2004-09-29 CN CNA2004800296378A patent/CN1867545A/zh active Pending
- 2004-09-29 EP EP04765676A patent/EP1670754A2/en not_active Withdrawn
- 2004-09-29 BR BRPI0415200-0A patent/BRPI0415200A/pt not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-07-24 US US12/509,120 patent/US7833929B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US7833929B2 (en) | 2010-11-16 |
WO2005040082A2 (en) | 2005-05-06 |
US20070213564A1 (en) | 2007-09-13 |
US7569731B2 (en) | 2009-08-04 |
CN1867545A (zh) | 2006-11-22 |
JP2007508256A (ja) | 2007-04-05 |
WO2005040082A3 (en) | 2005-07-14 |
KR20060132818A (ko) | 2006-12-22 |
EP1670754A2 (en) | 2006-06-21 |
US20100041548A1 (en) | 2010-02-18 |
RU2394023C2 (ru) | 2010-07-10 |
BRPI0415200A (pt) | 2006-12-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2006115793A (ru) | Способ получения метилмеркаптана | |
KR101480582B1 (ko) | 메틸 머캅탄의 제조를 위한 촉매 | |
CN1993177B (zh) | 用于合成烷基硫醇的含钨酸盐的催化剂及其制备方法 | |
JP5529547B2 (ja) | アルカンおよび/またはアルケンの有益な酸素化物への選択的酸化 | |
JP5818790B2 (ja) | 炭素含有化合物、硫黄および水素からメチルメルカプタンを連続的に製造する方法 | |
CN112041299B (zh) | 甲硫醇的制备方法 | |
US6080893A (en) | Process for the manufacture of acrolein from propylene by a redox reaction and use of a solid mixed oxide composition as redox system in the said reaction | |
US4618723A (en) | Reduction of carbon oxides with hydrogen sulfide | |
CN101743221A (zh) | 一种从含碳和氢的化合物连续制备甲硫醇的方法 | |
EP0107639B1 (en) | Catalysts for the oxidation and ammoxidation of alcohols | |
US6025523A (en) | Process for the manufacture of acrylic acid from acrolein by a redox reaction and use of a solid mixed oxide composition as redox system in the said reaction | |
US7291755B2 (en) | Process for producing alcohol and/or ketone | |
JPH06228073A (ja) | ニトリルの製造法 | |
CN113509938A (zh) | 一种用于制备一氧化碳的催化剂及采用其制备一氧化碳的方法 | |
JP2001342169A (ja) | アクリロニトリルおよび/またはアクリル酸の製造方法 | |
JPH07223812A (ja) | シアン化水素の製造方法 | |
JP2005225778A (ja) | アルコール及び/又はケトンの製法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110930 |