RU2006115252A - Способ получения 1,2-бензизоксазол-3-метансульфонамидда - Google Patents
Способ получения 1,2-бензизоксазол-3-метансульфонамидда Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006115252A RU2006115252A RU2006115252/04A RU2006115252A RU2006115252A RU 2006115252 A RU2006115252 A RU 2006115252A RU 2006115252/04 A RU2006115252/04 A RU 2006115252/04A RU 2006115252 A RU2006115252 A RU 2006115252A RU 2006115252 A RU2006115252 A RU 2006115252A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzisoxazole
- item
- stage
- bos
- nacl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Claims (29)
1. Способ получения соединения формулы I,
Формула (I)
предусматривающий
(a) осуществление хлорирования соединения формулы II
Формула (II)
и последующего амидирования; и
(b) выделение 1,2-бензизоксазол-3-метансульфонамида.
2. Способ по п.1, в котором хлорирующее средство в стадии (а) представляет собой оксихлорид фосфора.
3. Способ по п.1, в котором температура нагревания при хлорировании в стадии (а) составляет от приблизительно 60 до приблизительно 90°С.
4. Способ по п.1, в котором время нагревания при хлорировании в стадии (а) составляет от приблизительно 4 до приблизительно 12 ч.
5. Способ по п.1, в котором избыток оксихлорида фосфора удаляют дистилляцией в вакууме.
6. Способ по п.1, в котором процесс амидирования в стадии (а) осуществляют в органическом растворителе.
7. Способ по п.6, в котором органический растворитель представляет собой сложный алифатический эфир.
8. Способ по п.7, в котором сложный алифатический эфир представляет собой этилацетат.
9. Способ по п.1, в котором в стадии (а) для амидирования используют безводный газообразный аммиак.
10. Способ по п.1, в котором неочищенный 1,2-бензизоксазол-3-метансульфонамид в стадии (b) перекристаллизовывают в протонном растворителе.
11. Способ по п.10, в котором протонный растворитель представляет собой метанол.
12. Способ по п.11, в котором выделенный 1,2-бензизоксазол-3-метансульфонамид имеет чистоту более, чем приблизительно 99%.
13. Способ получения 1,2-бензизоксазол-3-метансульфоната натрия, ассоциированного с хлористым натрием, имеющего формулу
предусматривающий
(a) взаимодействие 4-гидроксикумарина с гидрохлоридом гидроксиламина в присутствии основания;
(b) превращение продукта, выделенного в стадии (а), в 1,2-бензизоксазол-3-метансульфонат натрия, ассоциированный с хлористым натрием; и
(c) превращение продукта, полученного в стадии (b), в 1,2-бензизоксазол-3-сульфонамид.
14. Способ по п.13, в котором основание в стадии (а) представляет собой метоксид натрия.
15. Способ по п.13, в котором стадию (а) реакции осуществляют в метаноле.
16. Способ по п.13, в котором стадия (b) предусматривает контактирование 1,2-бензизоксазол-3-уксусной кислоты с хлорсульфоновой кислотой и 1,4-диоксаном.
17. Способ по п.16, в котором молярное соотношение 1,2-бензизоксазол-3-уксусной кислоты и комплекса хлорсульфоновой кислоты и 1,4-диоксана составляет от приблизительно 1 до приблизительно 3.
18. Способ по п.17, в котором более частное молярное соотношение составляет от приблизительно 1 до приблизительно 2.
19. Способ по п.13, в котором стадию (а) осуществляют в алифатическом галогенсодержащем растворителе.
20. Способ по п.19, в котором алифатический галогенсодержащий растворитель представляет собой дихлорэтан.
21. Способ по п.16, в котором время контактирования составляет от приблизительно 2 до приблизительно 10 ч.
22. Способ по п.21, в котором температура контактирования представляет собой температуру при кипячении растворителя с обратным холодильником.
23. Способ по п.13, в котором натриевую соль 1,2-бензизоксазолметансульфокислоты (BOS-Na) выделяют из смеси воды и ацетона.
24. Способ по п.23, в котором натриевая соль 1,2-бензизоксазолметансульфокислоты ассоциируют с хлористым натрием (BOS-Na:NaCl).
25. Способ по п.24, в котором BOS-Na:NaCl, выделенный в кристаллической форме, имеет чистоту по данным ВЭЖХ более 95%.
26. Способ по п.25, в котором кристаллический BOS-Na:NaCl, охарактеризованный рентгеновской порошковой дифрактометрией (XRD), имеет пики, приблизительно 11,420, 13,400, 14,400, 14,720, 16,300, 18,520, 18,820, 19,720, 22,180, 22,520, 22,920, 23,900, 24,260, 25,620, 26,560, 27,220, 27,660, 28,780, 29,160, 29,660, 29,960, 31,120, 31,700, 32,040, 32,920, 33,400, 34,180, 34,680, 35,200, 36,460, 37,180, 37,500, 38,220 и 38,860±0,2° 2θ.
27. Способ по п.25, в котором BOS-Na:NaCl охарактеризован инфракрасным спектром, имеющим следующие пики: приблизительно 3322,34, 3165,79, 3084,01, 2990,54, 2946,34, 1564,32, 1516,68, 1384,28, 1339,46, 1151,50, 1131,93, 936,72, 916,78, 869,08, 763,46, 747,39, 660,45 и 557,83 см-1.
28. Способ по п.13, в котором стадия (с) предусматривает превращение BOS-Na:NaCl в 1,2-бензизоксазол-3-метансульфонамид.
29. Способ по п.28, в котором BOS-Na:NaCl используют непосредственно после выделения в стадии (b) по п.13.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2006115252/04A RU2006115252A (ru) | 2003-11-11 | 2003-11-11 | Способ получения 1,2-бензизоксазол-3-метансульфонамидда |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2006115252/04A RU2006115252A (ru) | 2003-11-11 | 2003-11-11 | Способ получения 1,2-бензизоксазол-3-метансульфонамидда |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006115252A true RU2006115252A (ru) | 2007-12-20 |
Family
ID=38916723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006115252/04A RU2006115252A (ru) | 2003-11-11 | 2003-11-11 | Способ получения 1,2-бензизоксазол-3-метансульфонамидда |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2006115252A (ru) |
-
2003
- 2003-11-11 RU RU2006115252/04A patent/RU2006115252A/ru not_active Application Discontinuation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2010518144A (ja) | Ｚ異性体を実質的に含まないエンタカポンを製造する方法、その合成中間体、及び新規な結晶形態 | |
| EP3337786B1 (en) | Asymmetric bisamidation of malonic ester derivatives | |
| RU2007109330A (ru) | Способ получения ирбесартана и промежуточных продуктов для него | |
| KR102453655B1 (ko) | 아코티아미드의 개선된 제조방법 | |
| WO2011031409A1 (en) | Processes for preparing febuxostat | |
| RU2006115252A (ru) | Способ получения 1,2-бензизоксазол-3-метансульфонамидда | |
| EP1097152A2 (en) | Synthesis of compounds useful in the manufacture of ketorolac | |
| JP4269902B2 (ja) | 芳香族不飽和化合物の製造方法 | |
| KR100914691B1 (ko) | 도네페질 또는 그의 제조용 중간체의 제조방법 | |
| EA011763B1 (ru) | Способы получения венлафаксина и формы i венлафаксина гидрохлорида | |
| WO2018055640A1 (en) | Process for the preparation of haloalkyl derivatives of nicotinic acid | |
| SU612622A3 (ru) | Способ получени трифенилалкеновых производных или их солей,или или -изомеров | |
| HU202481B (en) | Process for producing n-phenyl-n-(methoxyacetyl)-dl-alanine methyl ester derivatives | |
| WO2006108491A1 (en) | Improved process for preparing oxazole nitriles | |
| JPH0285237A (ja) | ３‐アミノクロトン酸メチルの製造方法 | |
| JP3918468B2 (ja) | ３，３−ビス（アルコキシカルボニル−メチルチオ）プロピオニトリル及びその製造方法 | |
| NL7904774A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van n,n'-di-gesubstiueerde 2-naftaleenethaanimidamiden. | |
| WO2007086559A1 (ja) | テトラヒドロピラン化合物の製造方法 | |
| JP2003119197A (ja) | ２−アミノ−６−シクロプロピルアミノ−９ｈ−プリンの製造法 | |
| JPS6210500B2 (ru) | ||
| RU2509074C2 (ru) | Кристаллическая форма iv тилорона дигидрохлорида и промышленный способ ее получения (варианты) | |
| CN112010810A (zh) | 一锅法制备高纯度利匹韦林中间体的方法 | |
| KR20050062944A (ko) | 디이소프로필((1-((2-아미노-6-클로로-9ｈ-퓨린-9-일)메틸)사이클로프로필)옥시)-메틸포스포네이트의 새로운 제조방법 | |
| JPH1072398A (ja) | １−インダノンの製造方法 | |
| CA2399788A1 (en) | Method for the preparation of (s)-2-acetylthio-3-phenylpropionic acid |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20071212 |