RU2006102869A - Ариламинозамещенные хиназолиноновые соединения - Google Patents

Ариламинозамещенные хиназолиноновые соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2006102869A
RU2006102869A RU2006102869/04A RU2006102869A RU2006102869A RU 2006102869 A RU2006102869 A RU 2006102869A RU 2006102869/04 A RU2006102869/04 A RU 2006102869/04A RU 2006102869 A RU2006102869 A RU 2006102869A RU 2006102869 A RU2006102869 A RU 2006102869A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
quinazolin
methylamino
dimethoxy
benzyl
Prior art date
Application number
RU2006102869/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Терренс Джозеф КОННОЛЛИ (US)
Терренс Джозеф КОННОЛЛИ
Пол Франсис КАЙТЦ (US)
Пол Франсис КАЙТЦ
Ын Кен ЛИ (US)
Ын Кен ЛИ
Джим ЛИ (US)
Джим ЛИ
Франсиско-Хавьер ЛОПЕС-ТАПИА (US)
Франсиско-Хавьер ЛОПЕС-ТАПИА
Патрик Финбар МАКГЭРРИ (US)
Патрик Финбар МАКГЭРРИ
Крис Ричард МЕЛВИЛЛ (US)
Крис Ричард МЕЛВИЛЛ
Дов НИТЗАН (US)
Дов НИТЗАН
Каунд О'ЯНГ (US)
Каунд О'ЯНГ
Фернандо ПАДИЛЛА (US)
Фернандо ПАДИЛЛА
Клаус Курт ВАЙНХАРДТ (US)
Клаус Курт ВАЙНХАРДТ
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2006102869A publication Critical patent/RU2006102869A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D239/88—Oxygen atoms
    • C07D239/90—Oxygen atoms with acyclic radicals attached in position 2 or 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/15—Six-membered rings
    • C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
    • C07D285/18—1,2,4-Thiadiazines; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazines
    • C07D285/20—1,2,4-Thiadiazines; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D285/22—1,2,4-Thiadiazines; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D285/24—1,2,4-Thiadiazines; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with oxygen atoms directly attached to the ring sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Claims (9)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
в котором Y означает необязательно замещенный С1-С4алкилен, С2-С4алкенилен, гетероциклилен или гетероциклилС1-С4алкилен;
Z означает -С(=O)- или -S(=O)2-;
R и R' означают алкил;
R5 выбирают из водорода, галогена, цианогруппы, гидроксигруппы, -R6 и OR6;
R6 выбирают из алкила, арила, гетероарила, циклоалкила и гетероциклила;
R10 выбирают из водорода, алкила, гидроксиалкила, аминоалкила и аралкила;
Ar означает необязательно замещенный арил или гетероарил;
при условии, что если R5 означает водород, то Y-Ar, рассматриваемые вместе, не означают (1) незамещенный бензил, (2) бензил, имеющий заместитель в пара-положении, выбранный из гидрокси и СО2Н групп, или (3) бензил, имеющий гидрокси-заместитель в мета-положении; или если R5 и R10 означают водород, то Ar не означает незамещенный фенил;
или его изомер, фармацевтически приемлемую соль, гидрат или пролекарство.
2. Соединение по п.1, выбранное из
N'-{3-[(6,7-диметокси-5-метил-4-оксо-1,4-дигидрохиназолин-2-иламино)метил]фенил}-N,N-диметилацетамидин,
2-{[4-(2,3-дигидроксипропокси)бензил]метиламино}-6,7-диметокси-5-метил-1H-хиназолин-4-он,
2-{[3-(4,5-дигидрооксазол-2-ил)бензил]метиламино}-5,6,7-триметокси-1H-хиназолин-4-он,
2-({4-[(этилметиламино)метил]бензил}метиламино)-5,6,7-триметокси-1H-хиназолин-4-он,
5,6,7-триметокси-2-{[3-(3-метоксипирролидин-1-илметил)бензил]метиламино}-1H-хиназолин-4-он,
6,7-диметокси-5-метил-2-[метил(2-метил-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-илметил)амино]-1H-хиназолин-4-он, и
2-{[3-(1-диметиламиноэтил)бензил]метиламино}-5,6,7-триметокси-1H-хиназолин-4-он.
3. Соединение по п.1, выбранное из
5,6,7-триметокси-2-[метил(4-{[метил(3,3,3-трифторпропил)амино]метил}бензил)-амино]-1H-хиназолин-4-он;
2-{[4-(2-гидрокси-3-метоксипропокси)бензил]метиламино}-5,6,7-триметокси-1H-хиназолин-4-он;
2-{[3-(3-гидрокси-2-гидроксиметилпропокси)-4-метоксибензил]метиламино}-5,6,7-триметокси-1H-хиназолин-4-он;
1-[1-(3-{[(6,7-диметокси-5-метил-4-оксо-1,4-дигидрохиназолин-2-ил)метиламино]метил}фенил)этил]-1,3,3-триметилмочевина;
метиловый эфир[1-(3-{[(6,7-диметокси-5-метил-4-оксо-1,4-дигидрохиназолин-2-ил)-метиламино]метил}фенил)этил]метилкарбаминовой кислоты;
2-{[3-(3-гидрокси-2-гидроксиметилпропокси)-4-метоксибензил]метиламино}-6,7-диметокси-5-метил-1H-хиназолин-4-он;
2-{[3-(2,3-дигидроксипропокси)бензил]метиламино}-6,7-диметокси-5-метил-1H-хиназолин-4-он;
5,6,7-триметокси-2-{[3-((S)-4-метокси-2-оксопирролидин-1-ил)бензил]метиламино}-1H-хиназолин-4-он;
2-метоксиэтиловый эфир(4-{[(6,7-диметокси-5-метил-4-оксо-1,4-дигидрохиназолин-2-ил)метиламино]метил}бензил)метилкарбаминовой кислоты;
N-(4-{[(6,7-диметокси-5-метил-4-оксо-1,4-дигидрохиназолин-2-ил)метиламино]метил}бензил)-N-метилметансульфонамид;
2-{[3-(4,5-дигидрооксазол-2-ил)бензил]метиламино}-5,6,7-триметокси-1H-хиназолин-4-он;
5,6,7-триметокси-2-{метил[4-(2-оксопирролидин-1-ил)бензил]амино}-1H-хиназолин-4-он;
2-[(2-аллил-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-илметил)метиламино]-5,6,7-триметокси-1H-хиназолин-4-он;
2-{[4-(2,3-дигидроксипропокси)бензил]метиламино}-6,7-диметокси-5-метил-1H-хиназолин-4-он;
2-{[4-(3-гидрокси-2-гидроксиметилпропокси)бензил]метиламино}-6,7-диметокси-5-метил-1H-хиназолин-4-он;
2-[(3-{2-[(2-гидроксиэтил)метиламино]этокси}-4-метоксибензил)метиламино]-6,7-диметокси-5-метил-1H-хиназолин-4-он;
N-(3-{[(6,7-диметокси-5-метил-4-оксо-1,4-дигидрохиназолин-2-ил)метиламино]-метил}бензил)-N-метилметансульфонамид;
5,6,7-триметокси-2-{[2-(2-метоксиэтил)-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-илметил]-метиламино}-1H-хиназолин-4-он;
6,7-диметокси-2-{[2-(2-метоксиэтил)-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-илметил]-метиламино}-5-метил-1H-хиназолин-4-он;
5,6,7-триметокси-2-{[3-(3-метокси-2-оксопирролидин-1-ил)бензил]метиламино}-1H-хиназолин-4-он;
N-метил-N-(4-{[метил(5,6,7-триметокси-4-оксо-1,4-дигидрохиназолин-2-ил)амино]метил}бензил)метансульфонамид;
2-{[3-(3-гидрокси-2-оксопирролидин-1-ил)бензил]метиламино}-5,6,7-триметокси-1H-хиназолин-4-он;
6,7-диметокси-5-метил-2-{метил[4-(2-метиламиноэтил)бензил]амино}-1H-хиназолин-4-он;
2-{[3-((S)-4-гидрокси-2-оксопирролидин-1-ил)бензил]метиламино}-5,6,7-триметокси-1H-хиназолин-4-он;
2-({4-[2-(этилметиламино)этокси]-3-метоксибензил}метиламино)-6,7-диметокси-5-метил-1H-хиназолин-4-он;
N-[1-(3-{[(6,7-диметокси-5-метил-4-оксо-1,4-дигидрохиназолин-2-ил)метиламино]метил}фенил)этил]-N-метилметансульфонамид;
2-{[3-((S)-4-гидрокси-2-оксопирролидин-1-ил)бензил]метиламино}-6,7-диметокси-5-метил-1H-хиназолин-4-он;
2-({4-[2-(этилметиламино)этил]бензил}метиламино)-6,7-диметокси-5-метил-1H-хиназолин-4-он;
6,7-диметокси-2-{[3-метокси-4-(2-метиламиноэтокси)бензил]метиламино}-5-метил-1H-хиназолин-4-он;
2-[(4-{[этил-(2-гидроксиэтил)амино]метил}бензил)метиламино]-6,7-диметокси-5-метил-1H-хиназолин-4-он;
2-{[4-(2-гидроксиэтокси)бензил]метиламино}-6,7-диметокси-5-метил-1H-хиназолин-4-он;
2-[(4-{[этил(2-метоксиэтил)амино]метил}бензил)метиламино]-5,6,7-триметокси-1H-хиназолин-4-он;
2-[(3-{[(2-гидроксиэтил)метиламино]метил}бензил)метиламино]-6,7-диметокси-5-метил-1H-хиназолин-4-он;
5,6,7-триметокси-2-{[3-(3-метоксипирролидин-1-илметил)бензил]метиламино}-1H-хиназолин-4-он;
2-({4-[(этилметиламино)метил]бензил}метиламино)-5,6,7-триметокси-1H-хиназолин-4-он;
6,7-диметокси-2-({4-[(2-метоксиэтиламино)метил]бензил}метиламино)-5-метил-1H-хиназолин-4-он;
6,7-диметокси-2-{[3-(3-метоксипирролидин-1-илметил)бензил]метиламино}-5-метил-1H-хиназолин-4-он;
6,7-диметокси-5-метил-2-[метил(2-метил-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-илметил)амино]-1H-хиназолин-4-он;
2-{[3-(4-гидроксипиперидин-1-илметил)бензил]метиламино}-5,6,7-триметокси-1H-хиназолин-4-он;
2-{[3-(4-гидроксипиперидин-1-илметил)бензил]метиламино}-6,7-диметокси-5-метил-1H-хиназолин-4-он;
2-{[4-(3-гидроксипирролидин-1-илметил)бензил]метиламино}-6,7-диметокси-5-метил-1H-хиназолин-4-он;
2-[(4-аминометилбензил)метиламино]-6,7-диметокси-5-метил-1H-хиназолин-4-он;
2-[(3-этиламинометилбензил)метиламино]-5,6,7-триметокси-1H-хиназолин-4-он;
2-{[4-(3-диметиламинопропокси)бензил]метиламино}-6,7-диметокси-5-метил-1H-хиназолин-4-он;
5,6,7-триметокси-2-[метил(2-метил-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-илметил)амино]-1H-хиназолин-4-он;
5,6,7-триметокси-2-[метил(3-пирролидин-1-илметилбензил)амино]-1H-хиназолин-4-он;
2-[(3-азетидин-1-илметилбензил)метиламино]-5,6,7-триметокси-1H-хиназолин-4-он;
2-{[4-(3-диметиламинопропокси)бензил]метиламино}-5,6,7-триметокси-1H-хиназолин-4-он;
2-{[3-(3-гидроксипирролидин-1-илметил)бензил]метиламино}-6,7-диметокси-5-метил-1H-хиназолин-4-он;
2-{[3-(1,3-диметилимидазолидин-2-илиденамино)бензил]метиламино}-6,7-диметокси-5-метил-1H-хиназолин-4-он;
2-{[3-(3-гидроксипирролидин-1-илметил)бензил]метиламино}-5,6,7-триметокси-1H-хиназолин-4-он;
N-[1-(3-{[(6,7-диметокси-5-метил-4-оксо-1,4-дигидрохиназолин-2-ил)метиламино]-метил}фенил)этил]-N-метил-2-метиламиноацетамид;
N'-(3-{[(5-циано-6,7-диметокси-4-оксо-1,4-дигидрохиназолин-2-ил)метиламино]-метил}фенил)-N,N-диметилацетамидин;
6,7-диметокси-2-[(3-{1-[(2-метоксиэтил)метиламино]этил}бензил)метиламино]-5-метил-1H-хиназолин-4-он;
6,7-диметокси-5-метил-2-[метил(4-метиламинометилбензил)амино]-1H-хиназолин-4-он;
2-[(3-диметиламинометилбензил)метиламино]-6,7-диметокси-5-метил-1H-хиназолин-4-он;
2-[(3-диметиламинометилбензил)метиламино]-5,6,7-триметокси-1H-хиназолин-4-он;
1,5-диметил-3-(3-{[метил(5,6,7-триметокси-4-оксо-1,4-дигидрохиназолин-2-ил)амино]-метил}фенил)имидазолидин-2,4-дион;
1-метил-3-(3-{[метил(5,6,7-триметокси-4-оксо-1,4-дигидрохиназолин-2-ил)амино]-метил}фенил)имидазолидин-2,4-дион;
3-(3-{[(6,7-диметокси-5-метил-4-оксо-1,4-дигидрохиназолин-2-ил)метиламино]-метил}фенил)-1-метилимидазолидин-2,4-дион;
2-{[3-(1-диметиламиноэтил)бензил]метиламино}-6,7-диметокси-5-метил-1H-хиназолин-4-он,
2-{[3-(1-диметиламиноэтил)бензил]метиламино}-5,6,7-триметокси-1H-хиназолин-4-он;
5,6,7-триметокси-2-{метил[3-(1-метиламиноэтил)бензил]амино}-1H-хиназолин-4-он;
6,7-диметокси-5-метил-2-{метил[3-(1-метиламиноэтил)бензил]амино}-1H-хиназолин-4-он;
1-(3-{[(6,7-диметокси-5-метил-4-оксо-1,4-дигидрохиназолин-2-ил)метиламино]-метил}фенил)-3-метилпирролидин-2,5-дион;
2-[(3-циклопропиламинометилбензил)метиламино]-6,7-диметокси-5-метил-1H-хиназолин-4-он;
2-{[3-(изопропиламинометил)бензил]метиламино}-6,7-диметокси-5-метил-1H-хиназолин-4-он;
6,7-диметокси-5-метил-2-(метил{3-[(метилпропиламино)метил]бензил}амино)-1H-хиназолин-4-он;
6,7-диметокси-5-метил-2-(3-метиламинометилбензиламино)-1H-хиназолин-4-он;
N'-(3-{[(6,7-диметокси-4-оксо-1,4-дигидрохиназолин-2-ил)метиламино]метил}фенил)-N,N-диметилацетамидин;
2-({3-[(этилметиламино)метил]бензил}метиламино)-6,7-диметокси-5-метил-1H-хиназолин-4-он;
N'-{3-[(6,7-диметокси-5-метил-4-оксо-1,4-дигидрохиназолин-2-иламино)метил]фенил}-N,N-диметилацетамидин;
5,6,7-триметокси-2-{метил[3-(3-метил-2-оксопирролидин-1-ил)бензил]амино}-1H-хиназолин-4-он;
6,7-диметокси-5-метил-2-{метил[3-(2-оксоимидазолидин-1-ил)бензил]амино}-1H-хиназолин-4-он;
6,7-диметокси-2-({3-[(2-метоксиэтиламино)метил]бензил}метиламино)-5-метил-1H-хиназолин-4-он;
гидрохлорид 5,6,7-триметокси-2-{метил[3-(1-метилпиперидин-4-ил)бензил]амино}-1H-хиназолин-4-он;
бисгидрохлорид 6,7-диметокси-2-[метил(3-пирролидин-1-илбензил)амино]-1H-хиназолин-4-он;
2-[бензил(1-бензилпиперидин-4-ил)амино]-6,7-диметокси-1H-хиназолин-4-он;
6,7-диметокси-2-[метил(6-метилпиридин-2-илметил)амино]-1H-хиназолин-4-он;
2-{[2-(1H-индол-3-ил)этил]метиламино}-6,7-диметокси-1H-хиназолин-4-он;
6,7-диметокси-2-{метил[3-(4-метилпиперазин-1-ил)бензил]амино}-1H-хиназолин-4-он;
6,7-диметокси-2-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)бензиламино]-1H-хиназолин-4-он;
2-(бензилизопропиламино)-6,7-диметокси-1H-хиназолин-4-он;
N'-(3-{[(6,7-диметокси-4-оксо-1,4-дигидрохиназолин-2-ил)метиламино]метил}фенил)-N,N-диметилформамидин;
2-{[3-(4,5-дигидро-3H-пиррол-2-иламино)бензил]метиламино}-6,7-диметокси-1H-хиназолин-4-он;
N-(3-{[(6,7-диметокси-4-оксо-1,4-дигидрохиназолин-2-ил)метиламино]метил}фенил)-ацетамидин;
2-{[3-(4,5-дигидро-1H-имидазол-2-иламино)бензил]метиламино}-6,7-диметокси-1H-хиназолин-4-он;
2-{[3-(4,4-диметил-4,5-дигидроимидазол-1-ил)бензил]метиламино}-6,7-диметокси-1H-хиназолин-4-он;
N'-(3-{2-[(6,7-диметокси-4-оксо-1,4-дигидрохиназолин-2-ил)метиламино]этил}фенил)-N,N-диметилацетамидин;
6,7-диметокси-2-(метил{2-[3-(пиримидин-2-иламино)фенил]этил}амино-1H-хиназолин-4-он;
2-[(2-{3-[(1H-имидазол-2-илметил)амино]фенил}этил)метиламино]-6,7-диметокси-1H-хиназолин-4-он;
2-{[2-(3,4-диметоксифенил)этил]метиламино}-6,7-диметокси-1H-хиназолин-4-он;
2-[(3-аминобензил)метиламино]-6,7-диметокси-5-метил-1H-хиназолин-4-он;
3-{[(6,7-диметокси-5-метил-4-оксо-1,4-дигидрохиназолин-2-ил)метиламино]-метил}бензонитрил;
2-[бензил(2-диметиламиноэтил)амино]-6,7-диметокси-5-метил-1H-хиназолин-4-он;
2-[(3-бромбензил)метиламино]-6,7-диметокси-5-метил-1H-хиназолин-4-он; и
N'-(3-{[(7-хлор-6-метокси-4-оксо-1,4-дигидрохиназолин-2-ил)метиламино]метил}-фенил)-N,N-диметилацетамидин.
4. Соединение по п.1 или 3 для применения в качестве терапевтически активной субстанции.
5. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество по крайней мере одного соединения по п.1 или 3, и по крайней мере один фармацевтически приемлемый носитель.
6. Способ лечения болезненного состояния пациента, опосредованного альфа-1А/В адренорецептором, в котором указанный способ включает введение субъекту при необходимости лечения терапевтически эффективного количества по крайней мере одного соединения по п.1 или 3.
7. Способ по п.6, в котором болезненное состояние включает расстройства и симптомы мочевого тракта, половой дисфункции, доброкачественной гипертрофии простаты и боль.
8. Применение соединения по п.1 или 3 для приготовления лекарства, содержащего соединение по п.1 или 3 для лечения болезненного состояния у пациента, опосредованного альфа-1 А/В адренорецептором.
9. Способ получения промежуточного хиназолиндиона формулы (II)
Figure 00000002
в которой R, R' и R5 определены в п.1, включающий:
(а) растворение в воде с добавлением основания, нитробензойного соединения формулы (8)
Figure 00000003
в которой R, R' и R5 определены в п.1,
(b) добавление к водному основному раствору соединения (4) катализатора, состоящего из благородного металла на инертной подложке, и выдерживание раствора в водородной среде с получением аминосоединения формулы (9)
Figure 00000004
(с) взаимодействие аминосоединения формулы (9) с солью цианата и кислотой для получения соединения мочевины, имеющего формулу (10)
Figure 00000005
(d) циклизация мочевины формулы (10) с добавлением основания при нагревании для получения хиназолиндиона формулы (II)
Figure 00000006
причем процесс получения хиназолиндиона (II) из нитробензойного соединения (8) осуществляют в системе растворителя вода-основание.
RU2006102869/04A 2003-07-02 2004-06-28 Ариламинозамещенные хиназолиноновые соединения RU2006102869A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US48457003P 2003-07-02 2003-07-02
US60/484,570 2003-07-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2006102869A true RU2006102869A (ru) 2007-08-10

Family

ID=34062056

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006102869/04A RU2006102869A (ru) 2003-07-02 2004-06-28 Ариламинозамещенные хиназолиноновые соединения

Country Status (13)

Country Link
US (2) US7244738B2 (ru)
EP (1) EP1644369A2 (ru)
JP (1) JP2009513502A (ru)
KR (1) KR100802856B1 (ru)
CN (1) CN1845924A (ru)
AR (1) AR045007A1 (ru)
AU (1) AU2004255581A1 (ru)
BR (1) BRPI0412285A (ru)
CA (1) CA2530312A1 (ru)
MX (1) MXPA05013905A (ru)
RU (1) RU2006102869A (ru)
TW (1) TW200519097A (ru)
WO (1) WO2005005395A2 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2506261C2 (ru) * 2008-05-09 2014-02-10 Хатчисон Медифарма Энтерпрайзис Лимитед Производные хиназолина

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0412285A (pt) * 2003-07-02 2006-09-19 Hoffmann La Roche os compostos de quinazolinona substituìda por arilamina
CN1884262B (zh) * 2005-06-24 2014-06-25 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 4-氨基哌啶类化合物及其医药用途
KR101129868B1 (ko) * 2006-10-04 2012-04-12 화이자 프로덕츠 인코포레이티드 칼슘 수용체 길항제로서의 피리도［4,3-ｄ］피리미딘-4(3Ｈ)-온 유도체
WO2009026584A1 (en) * 2007-08-23 2009-02-26 Novelmed Therapeutics, Inc. Methods of treating inflammatory conditions with adrenergic antagonists
US20110195974A1 (en) * 2007-08-24 2011-08-11 Rekha Bansal Methods of treating inflammatory conditions with adrenergic antagonists
GB2453116B (en) * 2007-09-25 2010-03-17 Medical & Pharm Ind Tech & Dev Uses of 2-[piperidinyl]methy1-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolin-5(6H)-one in providing an analgesic effect
EP2042179A1 (en) * 2007-09-26 2009-04-01 sanofi-aventis Novel therapeutic uses of adrenergic alpha-1 receptor antagonists
US8512594B2 (en) 2008-08-25 2013-08-20 Air Products And Chemicals, Inc. Curing agent of N,N′-dimethyl-meta-xylylenediamine and multifunctional amin(s)
US8501997B2 (en) * 2008-08-25 2013-08-06 Air Products And Chemicals, Inc. Curing agent for low temperature cure applications
AU2009296235A1 (en) * 2008-09-29 2010-04-01 Gilead Sciences, Inc. Combinations of a rate control agent and an A-2-alpha receptor antagonist for use in multidetector computed tomography methods
CN103275017B (zh) * 2013-05-30 2015-07-01 温州大学 一种2-取代喹唑啉酮化合物及其合成方法和用途
US10822357B2 (en) 2015-08-28 2020-11-03 Sekisui Medical Co., Ltd. Benzyl compound
CN108358856B (zh) * 2018-01-08 2019-09-13 牡丹江医学院 一种防治消化性溃疡的药物以及其制备方法和用途
CN108358903B (zh) * 2018-04-24 2021-03-26 温州大学 2-取代杂环喹唑啉酮类化合物的合成方法
WO2023013757A1 (ja) * 2021-08-05 2023-02-09 積水メディカル株式会社 アルキルシリルオキシ置換ベンジル化合物の製造方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE792206A (ru) * 1971-12-02 1973-06-01 Byk Gulden Lomberg Chem Fab
US4442094A (en) * 1980-12-23 1984-04-10 Merck & Co., Inc. (3-Aralkylamino-2-or-propoxy)heterocyclic compounds
US5084457A (en) * 1990-07-23 1992-01-28 American Cyanamid Company Benzoylaminoquinazolinones
MX9200299A (es) 1991-02-07 1992-12-01 Roussel Uclaf Nuevos derivados biciclicos nitrogenados, su procedimiento de preparacion los nuevos compuestos intermedios obtenidos su aplicacion como medicamentos y las composiciones farmaceuticas que los contienen.
DE4337609A1 (de) 1993-11-04 1995-05-11 Boehringer Ingelheim Kg Neue Pyrazincarboxamidderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln
US5756502A (en) * 1994-08-08 1998-05-26 Warner-Lambert Company Quinazolinone derivatives as cholyecystokinin (CCK) ligands
US6376667B1 (en) * 1997-11-26 2002-04-23 Osi Pharmaceuticals, Inc. Solid phase synthesis of heterocycles
HUP0101280A3 (en) 1998-02-18 2003-02-28 Neurosearch As Positive ampa receptor modulator compounds and their use
AU2826099A (en) 1998-03-24 1999-10-18 Novo Nordisk A/S Heterocyclic compounds regulating clotting
US6258819B1 (en) * 1999-08-05 2001-07-10 Syntex (U.S.A.) Llc Substituted 2(4-piperidyl)-4(3H)-quinazolinones and 2-(4-piperidyl)-4(3H)-azaquinazolinones
US6156758A (en) * 1999-09-08 2000-12-05 Isis Pharmaceuticals, Inc. Antibacterial quinazoline compounds
US20020082268A1 (en) 2000-03-20 2002-06-27 Yun Gao Therapeutic compounds for the treatment of asthma and allergy, and methods of use thereof
AU5553801A (en) 2000-04-24 2001-11-07 Bristol Myers Squibb Co Heterocycles that are inhibitors of impdh enzyme
JP2004509876A (ja) 2000-09-20 2004-04-02 メルク　パテント　ゲゼルシャフト　ミット　ベシュレンクテル　ハフトング ４−アミノ−キナゾリン
AU2002220276A1 (en) 2000-12-12 2002-06-24 Neurogen Corporation Spiro(isobenzofuran-1,4'-piperidin)-3-ones and 3h-spiroisobenzofuran-1,4'-piperidines
EP1363899B1 (en) * 2001-01-02 2005-05-11 F.Hoffmann-La Roche Ag Quinazolone derivatives as alpha 1a/b adrenergic receptor antagonists
BRPI0412285A (pt) * 2003-07-02 2006-09-19 Hoffmann La Roche os compostos de quinazolinona substituìda por arilamina

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2506261C2 (ru) * 2008-05-09 2014-02-10 Хатчисон Медифарма Энтерпрайзис Лимитед Производные хиназолина

Also Published As

Publication number Publication date
CA2530312A1 (en) 2005-01-20
CN1845924A (zh) 2006-10-11
TW200519097A (en) 2005-06-16
US20050038016A1 (en) 2005-02-17
US7244738B2 (en) 2007-07-17
AU2004255581A1 (en) 2005-01-20
WO2005005395A3 (en) 2005-05-06
BRPI0412285A (pt) 2006-09-19
KR100802856B1 (ko) 2008-02-12
AR045007A1 (es) 2005-10-12
WO2005005395A2 (en) 2005-01-20
KR20060031675A (ko) 2006-04-12
JP2009513502A (ja) 2009-04-02
EP1644369A2 (en) 2006-04-12
US20070265446A1 (en) 2007-11-15
MXPA05013905A (es) 2006-02-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006102869A (ru) Ариламинозамещенные хиназолиноновые соединения
US6903096B2 (en) Quinazoline derivatives as medicaments
CN101619043B (zh) 喹唑啉衍生物及其医药用途
KR101424847B1 (ko) 피리미딘 유도체
JP5980236B2 (ja) ジアミノピリミジン誘導体及びその製造方法
ZA200500322B (en) INdole of benzimidazole derivatives for modulating kB kinase
RU2008136553A (ru) Производные бензотиазола в качестве агонистов бета2 адренорецептора
FR2644786A1 (fr) Nouveaux derives fluoro-4 benzoiques, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
CA2526430A1 (en) Indazole, benzisoxazole, and benzisothiazole kinase inhibitors
CA2687180A1 (en) Novel amide derivative for inhibiting the growth of cancer cells
SK27299A3 (en) Indazole derivatives and their use as inhibitors of phosphodiesterase (pde) type iv and the production of tumor necrosis factor (tnf)
JP2013511514A (ja) ゴナドトロピン放出ホルモン受容体拮抗剤、その製造方法及びそれを含む医薬組成物
WO2012139499A1 (zh) 一种脲类化合物、其制备方法、其中间体及其应用
JP3971299B2 (ja) α−１アドレナリン作動性拮抗薬としてのキナゾリン誘導体
SK7222003A3 (en) Substituted 2-phenylaminoimidazoline phenyl ketone derivatives as IP antagonists
WO2021175079A1 (zh) 对苯二胺类lsd1抑制剂及其制备方法
ES2290726T3 (es) Derivados de quinazolina 5-sustituidos.
WO2000055143A1 (en) Oxazolone derivatives and their use as alpha-1 adrenoreceptor modulators
JP5836963B2 (ja) キナゾリン化合物
ES2354039T3 (es) Derivados de n-aril-{4-[7-(alcoxi)quinazolin-4-il]piperazinil}carboxamida como inhibidores de pdgfr.
JP2006290791A (ja) アゾール置換スルホニルベンゼン誘導体
HUT70183A (en) Amidines derivated from 3-(amino-ethyl)-indoles, process for producing thereof and pharmaceutical compositions comprising them
WO2002016361A2 (en) Nitrogenous heterocyclic compounds
JP2007210887A (ja) 縮合二環性ピリミジン誘導体
WO2008046242A1 (fr) Nouveaux dérivés quinazolines, leurs procédés de préparation et leurs utilisations

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20081111