RU2005128828A - Бензофураноксиэтиламины в качестве антидепрессантов и транквилизаторов - Google Patents

Бензофураноксиэтиламины в качестве антидепрессантов и транквилизаторов Download PDF

Info

Publication number
RU2005128828A
RU2005128828A RU2005128828/04A RU2005128828A RU2005128828A RU 2005128828 A RU2005128828 A RU 2005128828A RU 2005128828/04 A RU2005128828/04 A RU 2005128828/04A RU 2005128828 A RU2005128828 A RU 2005128828A RU 2005128828 A RU2005128828 A RU 2005128828A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
indol
carboxylic acid
benzofuran
solvates
ethoxy
Prior art date
Application number
RU2005128828/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Гюнтер ХЕЛЬЦЕМАНН (DE)
Гюнтер ХЕЛЬЦЕМАНН
Кай ШИМАНН (DE)
Кай Шиманн
Хеннинг БЕТТХЕР (DE)
Хеннинг Беттхер
Тимо ХАЙНРИХ (DE)
Тимо ХАЙНРИХ
Кристоф ЗЕЙФРИД (DE)
Кристоф Зейфрид
Йоахим ЛАЙБРОКК (DE)
Йоахим ЛАЙБРОКК
Кристоф ВАН-АМСТЕРДАМ (DE)
Кристоф ВАН-АМСТЕРДАМ
Герд БАРТОШИК (DE)
Герд Бартошик
Original Assignee
Мерк Патент ГмбХ (DE)
Мерк Патент Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк Патент ГмбХ (DE), Мерк Патент Гмбх filed Critical Мерк Патент ГмбХ (DE)
Publication of RU2005128828A publication Critical patent/RU2005128828A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (16)

1. Соединения формулы I
Figure 00000001
в которой R1 обозначает моно- или дизамещение ОН, ОА, CN, Hal, COR или CH2R;
R обозначает ОН, ОА, NH2, NHA или NA2;
R2, R3 обозначают Н или А;
R7 обозначает Н, моно- или дизамещение ОН, ОА, NH2, NHA, NA2, CN, Hal, COR или CH2R;
А обозначает алкил, который имеет 1, 2, 3, 4, 5 или 6 атомов;
Hal обозначает F, Cl, Br или I;
m обозначает 2, 3, 4, 5 или 6;
n обозначает 1, 2, 3 или 4,
и их фармацевтически пригодные производные, сольваты и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
2. Соединения в соответствии с п.1, в которых
R1 обозначает CN или F;
R обозначает NH2, ОН, O-метил или O-этил,
и их фармацевтически пригодные производные, сольваты и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
3. Соединения в соответствии с п.1, в которых
R2 обозначает Н или метил;
R3 обозначает В или метил,
и их фармацевтически пригодные производные, сольваты и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
4. Соединения в соответствии с п.1, в которых А обозначает метил или этил,
и их фармацевтически пригодные производные, сольваты и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
5. Соединения в соответствии с п.1, в которых
R4 обозначает CONH2, СООС2Н5 или CONHA,
и их фармацевтически пригодные производные, сольваты и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
6. Соединения в соответствии с п.1, в которых
m обозначает 2 или 3;
n обозначает 2 или 4,
и их фармацевтически пригодные производные, сольваты и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
7. Соединения в соответствии с п.1
метиловый эфир 4-{2-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутиламино]этокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 5-{2-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутиламино]этокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 6-{2-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутиламино]этокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
амид 4-{2-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутиламино]этокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 7-{2-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутиламино]этокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 7-{2-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутиламино]этокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
амид 7-{2-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутиламино]этокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
7-{2-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутиламино]этокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
амид 5-{2-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутиламино]этокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
амид 5-{2-[2-(5-фтор-1Н-индол-3-ил)этил1амино]этокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
амид 6-{2-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутиламино]этокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-бром-7-{2-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутиламино]этокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
амид 5-бром-7-{2-[4-(5-циано-1H-индол-3-ил)бутиламино]этокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
амид 7-{2-[2-(5-фтор-1Н-индол-3-ил)этиламино]этокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
амид 7-{2-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутиламино]этокси}-5-нитробензофуран-2-карбоновой кислоты,
амид 7-{2-[2-(5-циано-1Н-индол-3-ил)этиламино]этокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
амид 7-{3-[2-(5-циано-1Н-индол-3-ил)этиламино]пропокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
амид 7-{3-[2-(5-фтор-1Н-индол-3-ил)этиламино]пропокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты.
8. Способ получения соединений формулы I в соответствии с пп.1-7 и их фармацевтически пригодных производных, сольватов и стереоизомеров, который характеризуется тем, что
соединение формулы II
Figure 00000002
в которой R1, R4, Hal и m имеют значения, указанные в п.1,
подвергают взаимодействию с соединением формулы III
Figure 00000003
в которой R1, R2 R3 и n имеют значения, указанные в п.1,
и/или
основное или кислотное соединение формулы I превращают в одну из его солей или сольватов путем обработки кислотой или основанием.
9. Соединения формулы I в соответствии с одним или несколькими пп.1-7 и их физиологически приемлемые соли или сольваты в качестве агонистов 5HT1A, 5НТ1D и/или 5НТ2А и в качестве ингибиторов обратного поглощения 5-НТ.
10. Лекарственные средства, содержащие по крайней мере одно соединение формулы I в соответствии с одним или несколькими пп.1-7 и/или его фармацевтически пригодные производные, сольваты и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях, и необязательно наполнители и/или вспомогательные вещества.
11. Лекарственные средства, содержащие по крайней мере одно соединение формулы I в соответствии с одним или несколькими пп.1-7 и/или его фармацевтически пригодные производные, сольваты и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях, и по крайней мере один дополнительный активный компонент лекарственного средства.
12. Применение соединений формулы I в соответствии с одним или несколькими пп.1-7 и/или их фармацевтически пригодных производных, сольватов и стереоизомеров, включая их смеси во всех соотношениях, для приготовления лекарственного средства.
13. Применение соединений формулы I в соответствии с одним или несколькими пп.1-7 и/или их фармацевтически пригодных производных, сольватов и стереоизомеров, включая их смеси во всех соотношениях, для приготовления лекарственного средства для лечения заболеваний, которые связаны с нейромедиаторной серотониновой системой и в которые вовлечены рецепторы с высоким сродством к серотонину (5-HT1A рецепторы) и/или 5НT1D рецепторы.
14. Применение соединений формулы I в соответствии с одним или несколькими пп.1-7 и/или их фармацевтически пригодные производных, сольватов и стереоизомеров, включая их смеси во всех соотношениях, для приготовления лекарственного средства, такого как транквилизатор, антидепрессант, нейролептик и/или гипотензивное средство.
15. Применение соединений формулы I в соответствии с одним или несколькими пп.1-7 и/или их фармацевтически пригодных производных, сольватов и стереоизомеров, включая их смеси во всех соотношениях, для приготовления лекарственного средства для лечения психозов, симптомов болезни Альцгеймера, патологических состояний тревоги, перевозбуждения, гиперактивности, нарушений внимания у детей и подростков, тяжелых нарушений развития и нарушений социального поведения с умственной отсталостью, депрессии, навязчивых расстройств в узком (OCD) и широком понимании (OCSD), половых дисфункций, нарушений сна, нарушений всасывания пищи, и психиатрических симптомом, связанных со старческим слабоумием и деменцией альцгеймеровского типа, для уменьшения нарушений познавательной способности, или для профилактики и лечения ишемического инсульта (геморрагического инсульта), для лечения экстрапирамидных двигательных заболеваний, для лечения побочных действий, которые встречаются при лечении экстрапирамидных двигательных заболеваний обычными противопаркинсоническими лекарственными средствами, или для лечения экстрапирамидных симптомов (EPS), вызванных нейролептиками.
16. Комплект (набор), состоящий из отдельных пакетов
(a) эффективного количества соединения формулы I в соответствии с одним или несколькими пп.1-7 и/или его фармацевтически пригодных производных, сольватов и стереоизомеров, включая их смеси во всех соотношениях, и
(b) эффективного количества дополнительного активного компонента лекарственного средства.
RU2005128828/04A 2003-02-18 2004-01-19 Бензофураноксиэтиламины в качестве антидепрессантов и транквилизаторов RU2005128828A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10306941A DE10306941A1 (de) 2003-02-18 2003-02-18 Benzofuranoxyethylamine
DE10306941.0 2003-02-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2005128828A true RU2005128828A (ru) 2006-05-10

Family

ID=32748007

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005128828/04A RU2005128828A (ru) 2003-02-18 2004-01-19 Бензофураноксиэтиламины в качестве антидепрессантов и транквилизаторов

Country Status (16)

Country Link
US (1) US7425574B2 (ru)
EP (1) EP1594864B1 (ru)
JP (1) JP4624979B2 (ru)
KR (1) KR20050121200A (ru)
CN (1) CN1751040A (ru)
AT (1) ATE411990T1 (ru)
AU (1) AU2004213097B2 (ru)
BR (1) BRPI0407094A (ru)
CA (1) CA2516263C (ru)
DE (2) DE10306941A1 (ru)
ES (1) ES2319421T3 (ru)
MX (1) MXPA05008597A (ru)
PL (1) PL377618A1 (ru)
RU (1) RU2005128828A (ru)
WO (1) WO2004074281A1 (ru)
ZA (1) ZA200507436B (ru)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9732080B2 (en) 2006-11-03 2017-08-15 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Azaindole derivatives as CFTR modulators
US9758510B2 (en) 2006-04-07 2017-09-12 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of ATP-binding cassette transporters
US9974781B2 (en) 2006-04-07 2018-05-22 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of ATP-binding cassette transporters
US10022352B2 (en) 2006-04-07 2018-07-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of ATP-binding cassette transporters
US10058546B2 (en) 2012-07-16 2018-08-28 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pharmaceutical compositions of (R)-1-(2,2-difluorobenzo[D][1,3]dioxo1-5-y1)-N-(1-(2,3-dihydroxypropy1)-6-fluoro-2-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-y1)-1H-indol-5-y1) cyclopropanecarbox-amide and administration thereof
US10071979B2 (en) 2010-04-22 2018-09-11 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Process of producing cycloalkylcarboxamido-indole compounds
US10081621B2 (en) 2010-03-25 2018-09-25 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Solid forms of (R)-1(2,2-difluorobenzo[D][1,3]dioxol-5-yl)-N-(1-(2,3-dihydroxypropyl)-6-fluoro-2-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-1H-indol-5-yl)cyclopropanecarboxamide
US10206877B2 (en) 2014-04-15 2019-02-19 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pharmaceutical compositions for the treatment of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator mediated diseases

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106243088B (zh) 2015-06-03 2019-01-04 广东东阳光药业有限公司 取代的哌嗪化合物及其使用方法和用途
WO2020183011A1 (en) 2019-03-14 2020-09-17 Institut Curie Htr1d inhibitors and uses thereof in the treatment of cancer

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2463765A1 (fr) 1979-08-17 1981-02-27 Clin Midy Nouveaux derives de l'indole actifs sur le systeme cardiovasculaire
US5436264A (en) 1993-08-19 1995-07-25 Syntex (U.S.A.) Inc. N-aryloxyalkyl tryptamine α1 -adrenergic receptor antagonists
DE4333254A1 (de) 1993-09-30 1995-04-06 Merck Patent Gmbh Piperidine und Piperazine
US6110956A (en) 1998-04-08 2000-08-29 American Home Products Corp. N-aryloxyethylamine derivatives for the treatment of depression
CA2327359A1 (en) * 1998-04-08 1999-10-14 Wyeth N-aryloxyethyl-indoly-alkylamines for the treatment of depression (5-ht1a receptor active agents)
ES2182509T3 (es) 1998-04-08 2003-03-01 Wyeth Corp Derivados de n-ariloxietilamina para el tratamiento de la depresion.
US6121307A (en) * 1998-04-08 2000-09-19 American Home Products Corp. N-aryloxyethyl-indoly-alkylamines for the treatment of depression
DE10112151A1 (de) * 2001-03-14 2002-09-19 Merck Patent Gmbh Substituierte Benzofuran-2-carbonsäureamide

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10987348B2 (en) 2006-04-07 2021-04-27 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of ATP-binding cassette transporters
US10975061B2 (en) 2006-04-07 2021-04-13 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of ATP-binding cassette transporters
US9974781B2 (en) 2006-04-07 2018-05-22 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of ATP-binding cassette transporters
US10022352B2 (en) 2006-04-07 2018-07-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of ATP-binding cassette transporters
US10239867B2 (en) 2006-04-07 2019-03-26 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of ATP-binding cassette transporters
US11639347B2 (en) 2006-04-07 2023-05-02 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of ATP-binding cassette transporters
US9758510B2 (en) 2006-04-07 2017-09-12 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of ATP-binding cassette transporters
US9732080B2 (en) 2006-11-03 2017-08-15 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Azaindole derivatives as CFTR modulators
US10081621B2 (en) 2010-03-25 2018-09-25 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Solid forms of (R)-1(2,2-difluorobenzo[D][1,3]dioxol-5-yl)-N-(1-(2,3-dihydroxypropyl)-6-fluoro-2-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-1H-indol-5-yl)cyclopropanecarboxamide
US10906891B2 (en) 2010-03-25 2021-02-02 Vertex Pharmaceuticals Incoporated Solid forms of (R)-1(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(1-(2,3-dihydroxypropyl)-6-fluoro-2-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-1H-indol-5-yl)cyclopropanecarboxamide
US11578062B2 (en) 2010-03-25 2023-02-14 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Solid forms of (R)-1(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(1-(2,3-dihydroxypropyl)-6-fluoro-2-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-1H-indol-5-yl)cyclopropanecarboxamide
US10071979B2 (en) 2010-04-22 2018-09-11 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Process of producing cycloalkylcarboxamido-indole compounds
US10058546B2 (en) 2012-07-16 2018-08-28 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pharmaceutical compositions of (R)-1-(2,2-difluorobenzo[D][1,3]dioxo1-5-y1)-N-(1-(2,3-dihydroxypropy1)-6-fluoro-2-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-y1)-1H-indol-5-y1) cyclopropanecarbox-amide and administration thereof
US10206877B2 (en) 2014-04-15 2019-02-19 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pharmaceutical compositions for the treatment of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator mediated diseases
US10980746B2 (en) 2014-04-15 2021-04-20 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pharmaceutical compositions for the treatment of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator mediated diseases
US11951212B2 (en) 2014-04-15 2024-04-09 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pharmaceutical compositions for the treatment of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator mediated diseases

Also Published As

Publication number Publication date
DE10306941A1 (de) 2004-08-26
CA2516263C (en) 2011-11-08
WO2004074281A1 (de) 2004-09-02
JP4624979B2 (ja) 2011-02-02
ZA200507436B (en) 2007-02-28
MXPA05008597A (es) 2005-11-04
JP2006517931A (ja) 2006-08-03
EP1594864A1 (de) 2005-11-16
WO2004074281A8 (de) 2005-11-17
CA2516263A1 (en) 2004-09-02
AU2004213097B2 (en) 2010-06-24
US20060084693A1 (en) 2006-04-20
ES2319421T3 (es) 2009-05-07
AU2004213097A1 (en) 2004-09-02
ATE411990T1 (de) 2008-11-15
PL377618A1 (pl) 2006-02-06
CN1751040A (zh) 2006-03-22
EP1594864B1 (de) 2008-10-22
DE502004008315D1 (en) 2008-12-04
BRPI0407094A (pt) 2006-02-07
US7425574B2 (en) 2008-09-16
KR20050121200A (ko) 2005-12-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2437877C2 (ru) Новые производные тиофена в качестве агонистов рецептора s1p1/edg1
JP6556146B2 (ja) 複素環化合物
US20050250775A1 (en) Novel compounds
JP5171612B2 (ja) 高血圧症処置用の３，４−置換ピロリジン誘導体
ES2222401T3 (es) Derivados de piperazina, su preparacion y su uso para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso central.
NO20065814L (no) Thiendopyridinon forbindelser og fremgangsmater for behandling
RU2005128828A (ru) Бензофураноксиэтиламины в качестве антидепрессантов и транквилизаторов
RU2356893C2 (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4
RU2006116887A (ru) Производные n-[гетероарил(пиперидин-2-ил)метил]бензамида, способ получения указанных соединений и их применение в терапии
TNSN07349A1 (fr) Derives de n-(n-sulfonylaminomethyl) cyclopropanecarboxamide utiles pour le traitement de la douleur
HRP20110466T1 (hr) 7-[2-[4-(6-FLUORO-3-METIL-1,2-BENZIZOKSAZOL-5-IL)-1-PIPERAZINIL]ETIL]-2-(1-PROPINIL)-7H-PIRAZOLO-[4,3-e]-[1,2,4]-TRIAZOLO-[1,5-c]-PIRIMIDIN-5-AMIN
HRP20120166T1 (hr) Supstituirane n-bipirolidinuree i njihova upotreba u terapiji
AR041298A1 (es) Derivados de pirrolidona como inhibidores de maob
WO2004110995A1 (en) N-pyrrolidin-3-yl-amide derivatives as serotonin and noradrenaline re-uptake inhibitors
JP2014524414A (ja) フェニル−３−アザ−ビシクロ［３．１．０］ヘキサ−３−イル−メタノン及び薬物としてのこれらの使用
RU2005122615A (ru) Соединения n-(индолэтил)циклоамина
KR20090130317A (ko) 이중 ｎｋ1/ｎｋ3 수용체 길항제로서의 피롤리딘 유도체
PE20011212A1 (es) Compuestos para el tratamiento de la fibromialgia y el sindrome de fatiga cronica
JP2005272321A (ja) 含窒素複素環化合物およびその医薬用途
AU2017332868A1 (en) Aza-indazole compounds for use in tendon and/or ligament injuries
CN1768043A (zh) 作为5－ht受体拮抗剂用于治疗精神病和神经病学障碍的1,3,4－取代的吡唑
JP2003206280A (ja) ビアリール化合物およびその用途
RU2429231C2 (ru) Производные замещенного-3-сульфонилиндазола в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6
US5308844A (en) Substituted 3-piperazinylalkyl-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-ones and their use in therapy
JP2006512321A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20070214