RU2005123322A - Способ получения алкиларилсульфонатов с помощью модифицированных димеризованных олефинов - Google Patents

Способ получения алкиларилсульфонатов с помощью модифицированных димеризованных олефинов Download PDF

Info

Publication number
RU2005123322A
RU2005123322A RU2005123322/04A RU2005123322A RU2005123322A RU 2005123322 A RU2005123322 A RU 2005123322A RU 2005123322/04 A RU2005123322/04 A RU 2005123322/04A RU 2005123322 A RU2005123322 A RU 2005123322A RU 2005123322 A RU2005123322 A RU 2005123322A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
stage
mixture
olefins
olefin
catalyst
Prior art date
Application number
RU2005123322/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Томас НАРБЕСХУБЕР (DE)
Томас НАРБЕСХУБЕР
Ульрих ШТАЙНБРЕННЕР (DE)
Ульрих Штайнбреннер
Даг ВИБЕЛЬХАУС (DE)
Даг ВИБЕЛЬХАУС
Нильс БОТТКЕ (DE)
Нильс Боттке
Original Assignee
БАСФ Акциенгезельшафт (DE)
Басф Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by БАСФ Акциенгезельшафт (DE), Басф Акциенгезельшафт filed Critical БАСФ Акциенгезельшафт (DE)
Publication of RU2005123322A publication Critical patent/RU2005123322A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/04Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups
    • C07C303/06Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups by reaction with sulfuric acid or sulfur trioxide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/02Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
    • C07C2/04Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
    • C07C2/06Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C2/08Catalytic processes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/54Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C2/64Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C2/66Catalytic processes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/32Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of salts of sulfonic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C6/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
    • C07C6/02Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond
    • C07C6/04Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond at a carbon-to-carbon double bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/12Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/22Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aromatic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D11/00Special methods for preparing compositions containing mixtures of detergents ; Methods for using cleaning compositions
    • C11D11/04Special methods for preparing compositions containing mixtures of detergents ; Methods for using cleaning compositions by chemical means, e.g. by sulfonating in the presence of other compounding ingredients followed by neutralising

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Claims (22)

1. Способ получения алкиларилсульфонатов путем
a) реагирования С4-олефиновой смеси над катализатором реакции метатезиса для получения олефиновой смеси, содержащей 2-пентен и/или 3-гексен, и, при необходимости, отделения 2-пентена и/или 3-гексена,
b) димеризации 2-пентена и/или 3-гексена, полученных на стадии а), в присутствии катализатора димеризации с получением смеси, содержащей С10-12-олефины, отделения С10-12-олефинов и отделения от 5 до 30 вес.%, от веса отделенных С10-12-олефинов, низкокипящих составляющих С10-12-олефинов,
c) взаимодействия С10-12-олефиновых смесей, полученных на стадии b), с ароматическим углеводородом в присутствии катализатора алкилирования с образованием алкилароматических соединений, причем перед взаимодействием может дополнительно прибавляться от 0 до 60 вес.%, от веса С10-12-олефиновых смесей, полученных на стадии b), линейных олефинов,
d) сульфирования алкилароматических соединений, полученных на стадии с), и нейтрализации с получением алкиларилсульфонатов, причем перед сульфированием может дополнительно прибавляться от 0 до 60 вес.%, от веса алкилароматических соединений, полученных на стадии с), линейных алкилбензолов, если примешивание не происходило на стадии с),
е) при необходимости, смешивания алкиларилсульфонатов, полученных на стадии d), с от 0 до 60 вес.%, от веса алкиларилсульфонатов, полученных на стадии d), линейных алкиларилсульфонатов, если на стадиях с) и d) не производили примешивание.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор реакции метатезиса на стадии а) выбирают из соединений металлов групп VIb, VIIb или подгруппы VIII Периодической системы элементов.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что на стадии b) используют катализатор димеризации, который содержит, по меньшей мере, один элемент подгруппы VIII Периодической системы элементов.
4. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что смеси димерных олефинов, полученные на стадии b), имеют среднюю степень разветвления в интервале от 1 до 2,5.
5. Способ по п.3, отличающийся тем, что смеси димерных олефинов, полученные на стадии b), имеют среднюю степень разветвления в интервале от 1 до 2,5.
6. Способ по п.4, отличающийся тем, что смеси димерных олефинов, полученные на стадии b), имеют среднюю степень разветвления в интервале от 1 до 2.0.
7. Способ по п.5, отличающийся тем, что смеси димерных олефинов, полученные на стадии b), имеют среднюю степень разветвления в интервале от 1 до 2.0.
8. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что на стадии с) используют катализатор алкилирования, который приводит к получению алкилароматических соединений, которые имеют от 1 до 3 атомов углерода с Н/С индексом 1 в алкильном радикале.
9. Способ по п.3, отличающийся тем, что на стадии с) используют катализатор алкилирования, который приводит к получению алкилароматических соединений, которые имеют от 1 до 3 атомов углерода с Н/С индексом 1 в алкильном радикале.
10. Способ по п.4, отличающийся тем, что на стадии с) используют катализатор алкилирования, который приводит к получению алкилароматических соединений, которые имеют от 1 до 3 атомов углерода с Н/С индексом 1 в алкильном радикале.
11. Способ по одному из пп.5-7, отличающийся тем, что на стадии с) используют катализатор алкилирования, который приводит к получению алкилароматических соединений, которые имеют от 1 до 3 атомов углерода с Н/С индексом 1 в алкильном радикале.
12. Способ получения алкиларилсульфонатов путем
a) реагирования С4-олефиновой смеси над катализатором реакции метатезиса для получения олефиновой смеси, содержащей 2-пентен и/или 3-гексен, и, при необходимости, отделения 2-пентена и/или 3-гексена,
b) димеризации 2-пентена и/или 3-гексена, полученных на стадии а), в присутствии катализатора димеризации с получением смеси, содержащей С10-12-олефины, и, при необходимости, отделения С10-12-олефинов,
c) взаимодействия С10-12-олефиновых смесей, полученных на стадии b), с ароматическим углеводородом в присутствии катализатора алкилирования с образованием алкилароматических соединений, причем перед взаимодействием могут дополнительно прибавляться линейные олефины,
d) сульфирования алкилароматических соединений, полученных на стадии с), и нейтрализации с получением алкиларилсульфонатов, причем перед сульфированием могут дополнительно прибавляться линейные алкилбензолы,
e) при необходимости, смешивания алкиларилсульфонатов, полученных на стадии d), с линейными алкиларилсульфонатами,
причем, по меньшей мере, на одной из стадий с), d) и е), прибавляют от 5 до 60 вес.%, в каждом случае от веса смесей, полученных на предыдущей стадии, соединений с линейной цепью, и сумма добавок составляет не более 80 вес.%.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что катализатор реакции метатезиса на стадии а) выбирают из соединений металлов групп VIb, VIIb или подгруппы VIII Периодической системы элементов.
14. Способ по п.12 или 13, отличающийся тем, что на стадии b) используют катализатор димеризации, который содержит, по меньшей мере, один элемент подгруппы VIII Периодической системы элементов.
15. Способ по п.12 или 13, отличающийся тем, что смеси олефиновых димеров, полученные на стадии b), имеют среднюю степень разветвления в интервале от 1 до 2,5.
16. Способ по п.14, отличающийся тем, что смеси олефиновых димеров, полученные на стадии b), имеют среднюю степень разветвления в интервале от 1 до 2,5.
17. Способ по п.15, отличающийся тем, что смеси олефиновых димеров, полученные на стадии b), имеют среднюю степень разветвления в интервале от 1 до 2.0.
18. Способ по п.16, отличающийся тем, что смеси олефиновых димеров, полученные на стадии b), имеют среднюю степень разветвления в интервале от 1 до 2.0.
19. Способ по п.12 или 13, отличающийся тем, что на стадии с) используют катализатор алкилирования, который приводит к получению алкилароматических соединений, которые имеют от 1 до 3 атомов углерода с Н/С индексом 1 в алкильном радикале.
20. Способ по п.14, отличающийся тем, что на стадии с) используют катализатор алкилирования, который приводит к получению алкилароматических соединений, которые имеют от 1 до 3 атомов углерода с Н/С индексом 1 в алкильном радикале.
21. Способ по п.15, отличающийся тем, что на стадии с) используют катализатор алкилирования, который приводит к получению алкилароматических соединений, которые имеют от 1 до 3 атомов углерода с Н/С индексом 1 в алкильном радикале.
22. Способ по пп.16-18, отличающийся тем, что на стадии с) используют катализатор алкилирования, который приводит к получению алкилароматических соединений, которые имеют от 1 до 3 атомов углерода с Н/С индексом 1 в алкильном радикале.
RU2005123322/04A 2002-12-23 2003-12-22 Способ получения алкиларилсульфонатов с помощью модифицированных димеризованных олефинов RU2005123322A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10261481.4 2002-12-23
DE10261481A DE10261481A1 (de) 2002-12-23 2002-12-23 Verfahren zur Herstellung von Alkylarylsulfonaten mittels modifizierter, dimerisierter Olefine

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2005123322A true RU2005123322A (ru) 2006-01-27

Family

ID=32404344

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005123322/04A RU2005123322A (ru) 2002-12-23 2003-12-22 Способ получения алкиларилсульфонатов с помощью модифицированных димеризованных олефинов

Country Status (17)

Country Link
US (1) US20060052630A1 (ru)
EP (1) EP1581485B1 (ru)
JP (1) JP4307389B2 (ru)
KR (1) KR20050088137A (ru)
CN (1) CN1296352C (ru)
AR (1) AR042666A1 (ru)
AT (1) ATE357430T1 (ru)
AU (1) AU2003300221A1 (ru)
BR (1) BR0317634A (ru)
CA (1) CA2511184A1 (ru)
DE (2) DE10261481A1 (ru)
ES (1) ES2283873T3 (ru)
MX (1) MXPA05005936A (ru)
MY (1) MY135566A (ru)
RU (1) RU2005123322A (ru)
WO (1) WO2004058692A1 (ru)
ZA (1) ZA200505050B (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7598414B2 (en) * 2006-06-01 2009-10-06 Chevron Oronite Company Llc Method of making a synthetic alkylaryl sulfonate
US7713386B2 (en) * 2007-05-23 2010-05-11 Uop Llc Apparatus for producing ethylbenzene or cumene
US7525004B2 (en) * 2007-05-23 2009-04-28 Uop Llc Process for producing ethylbenzene
US7525005B2 (en) * 2007-05-23 2009-04-28 Uop Llc Process for producing cumene
US7525006B2 (en) * 2007-05-23 2009-04-28 Uop Llc Process for producing cumene
US7498471B2 (en) * 2007-05-23 2009-03-03 Uop Llc Process for producing cumene
US7498472B2 (en) * 2007-05-23 2009-03-03 Uop Llc Process for producing ethylbenzene
US7525003B2 (en) * 2007-05-23 2009-04-28 Uop Llc Process for producing ethylbenzene
EP2459784B1 (en) * 2009-07-27 2013-05-01 DSM IP Assets B.V. Polyolefin member and method of manufacturing by using an antifoaming agent
CN102703050A (zh) * 2012-05-28 2012-10-03 西南石油大学 一种四聚磺酸盐型表面活性剂及其制备方法
EP3986847A1 (en) 2019-06-20 2022-04-27 ExxonMobil Chemical Patents Inc. Amphiphilic reaction products from vinylidene olefins and methods for production thereof

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10039995A1 (de) * 2000-08-11 2002-02-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Alkylarylsulfonaten

Also Published As

Publication number Publication date
US20060052630A1 (en) 2006-03-09
AR042666A1 (es) 2005-06-29
JP4307389B2 (ja) 2009-08-05
JP2006511578A (ja) 2006-04-06
DE50306876D1 (de) 2007-05-03
CN1732150A (zh) 2006-02-08
ZA200505050B (en) 2006-09-27
ATE357430T1 (de) 2007-04-15
MY135566A (en) 2008-05-30
WO2004058692A1 (de) 2004-07-15
MXPA05005936A (es) 2005-08-18
AU2003300221A1 (en) 2004-07-22
CN1296352C (zh) 2007-01-24
EP1581485B1 (de) 2007-03-21
BR0317634A (pt) 2005-11-29
EP1581485A1 (de) 2005-10-05
DE10261481A1 (de) 2004-07-01
KR20050088137A (ko) 2005-09-01
ES2283873T3 (es) 2007-11-01
CA2511184A1 (en) 2004-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
MY134963A (en) Method for producing alkyl sulphonates
RU2003106706A (ru) Способ получения алкиларилсульфонатов
RU2005123322A (ru) Способ получения алкиларилсульфонатов с помощью модифицированных димеризованных олефинов
AR036710A1 (es) Proceso para preparar compuestos de alquilarilo y sulfonatos de los mismos
US6269881B1 (en) Oil recovery method for waxy crude oil using alkylaryl sulfonate surfactants derived from alpha-olefins and the alpha-olefin compositions
US3327015A (en) Olefin dimerization by nickel compounds
BR0115857A (pt) Processos para a preparação de compostos de alquilarila e de sulfonatos de alquilarila, compostos de alquilarila, sulfonatos de alquilarila, uso de sulfonatos de alquilarila, e, produtos de lavagem e limpeza.
JPH01502752A (ja) 洗剤品等オレフィン、アルキルベンゼンおよびアルキルベンゼンスルホネートおよび製造法
RU2008151948A (ru) Способ содимеризации олефинов
JP2004506036A5 (ru)
US3458586A (en) Linear alkyl aromatic compounds and their preparation
KR900701697A (ko) 알킬벤젠의 제조방법
JP2005517728A5 (ru)
RU2005134985A (ru) Способ получения алкилароматических соединений
US6504070B2 (en) Method of alkylating aromatic hydrocarbon
US2851503A (en) Alkylate having improved sulfonating characteristics
US3365509A (en) Alkylation of aromatic compound with normal olefins using aluminum chloride-lewis base catalyst
GB2032453A (en) Aralkylation
KR890002316A (ko) 폴리아릴알칸 올리고머 조성물 및 그의 제조방법
US20100022802A1 (en) Preparation of Alkylaromatic Hydrocarbons and Alkylaryl Sulfonates
RU2005121530A (ru) Получение линейных и разветвленных олефинов из циклического олефинового сырья
US20040054241A1 (en) Modified method for producing higher alpha-olefin
US3398206A (en) Production of p-dialkylbenzenes
KR960017674A (ko) 레늄과 알루미늄을 함유하는 지지된 촉매, 이의 제조방법 및 이를 올레핀의 복분해 반응용 촉매로서 사용하는 방법
US5625101A (en) Cyclodimerization of butadiene

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20080122