RU2005123322A - Способ получения алкиларилсульфонатов с помощью модифицированных димеризованных олефинов - Google Patents
Способ получения алкиларилсульфонатов с помощью модифицированных димеризованных олефинов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005123322A RU2005123322A RU2005123322/04A RU2005123322A RU2005123322A RU 2005123322 A RU2005123322 A RU 2005123322A RU 2005123322/04 A RU2005123322/04 A RU 2005123322/04A RU 2005123322 A RU2005123322 A RU 2005123322A RU 2005123322 A RU2005123322 A RU 2005123322A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- stage
- mixture
- olefins
- olefin
- catalyst
- Prior art date
Links
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 title claims 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 14
- -1 C 4 olefin Chemical class 0.000 claims 13
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N pentene-2 Natural products CCC=CC QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims 10
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 10
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 claims 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 8
- ZQDPJFUHLCOCRG-UHFFFAOYSA-N 3-hexene Chemical compound CCC=CCC ZQDPJFUHLCOCRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 claims 6
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 claims 4
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims 4
- 238000005649 metathesis reaction Methods 0.000 claims 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims 4
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/04—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups
- C07C303/06—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups by reaction with sulfuric acid or sulfur trioxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C2/08—Catalytic processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C2/66—Catalytic processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/32—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of salts of sulfonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
- C07C6/02—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond
- C07C6/04—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond at a carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/22—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aromatic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D11/00—Special methods for preparing compositions containing mixtures of detergents ; Methods for using cleaning compositions
- C11D11/04—Special methods for preparing compositions containing mixtures of detergents ; Methods for using cleaning compositions by chemical means, e.g. by sulfonating in the presence of other compounding ingredients followed by neutralising
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Claims (22)
1. Способ получения алкиларилсульфонатов путем
a) реагирования С4-олефиновой смеси над катализатором реакции метатезиса для получения олефиновой смеси, содержащей 2-пентен и/или 3-гексен, и, при необходимости, отделения 2-пентена и/или 3-гексена,
b) димеризации 2-пентена и/или 3-гексена, полученных на стадии а), в присутствии катализатора димеризации с получением смеси, содержащей С10-12-олефины, отделения С10-12-олефинов и отделения от 5 до 30 вес.%, от веса отделенных С10-12-олефинов, низкокипящих составляющих С10-12-олефинов,
c) взаимодействия С10-12-олефиновых смесей, полученных на стадии b), с ароматическим углеводородом в присутствии катализатора алкилирования с образованием алкилароматических соединений, причем перед взаимодействием может дополнительно прибавляться от 0 до 60 вес.%, от веса С10-12-олефиновых смесей, полученных на стадии b), линейных олефинов,
d) сульфирования алкилароматических соединений, полученных на стадии с), и нейтрализации с получением алкиларилсульфонатов, причем перед сульфированием может дополнительно прибавляться от 0 до 60 вес.%, от веса алкилароматических соединений, полученных на стадии с), линейных алкилбензолов, если примешивание не происходило на стадии с),
е) при необходимости, смешивания алкиларилсульфонатов, полученных на стадии d), с от 0 до 60 вес.%, от веса алкиларилсульфонатов, полученных на стадии d), линейных алкиларилсульфонатов, если на стадиях с) и d) не производили примешивание.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор реакции метатезиса на стадии а) выбирают из соединений металлов групп VIb, VIIb или подгруппы VIII Периодической системы элементов.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что на стадии b) используют катализатор димеризации, который содержит, по меньшей мере, один элемент подгруппы VIII Периодической системы элементов.
4. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что смеси димерных олефинов, полученные на стадии b), имеют среднюю степень разветвления в интервале от 1 до 2,5.
5. Способ по п.3, отличающийся тем, что смеси димерных олефинов, полученные на стадии b), имеют среднюю степень разветвления в интервале от 1 до 2,5.
6. Способ по п.4, отличающийся тем, что смеси димерных олефинов, полученные на стадии b), имеют среднюю степень разветвления в интервале от 1 до 2.0.
7. Способ по п.5, отличающийся тем, что смеси димерных олефинов, полученные на стадии b), имеют среднюю степень разветвления в интервале от 1 до 2.0.
8. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что на стадии с) используют катализатор алкилирования, который приводит к получению алкилароматических соединений, которые имеют от 1 до 3 атомов углерода с Н/С индексом 1 в алкильном радикале.
9. Способ по п.3, отличающийся тем, что на стадии с) используют катализатор алкилирования, который приводит к получению алкилароматических соединений, которые имеют от 1 до 3 атомов углерода с Н/С индексом 1 в алкильном радикале.
10. Способ по п.4, отличающийся тем, что на стадии с) используют катализатор алкилирования, который приводит к получению алкилароматических соединений, которые имеют от 1 до 3 атомов углерода с Н/С индексом 1 в алкильном радикале.
11. Способ по одному из пп.5-7, отличающийся тем, что на стадии с) используют катализатор алкилирования, который приводит к получению алкилароматических соединений, которые имеют от 1 до 3 атомов углерода с Н/С индексом 1 в алкильном радикале.
12. Способ получения алкиларилсульфонатов путем
a) реагирования С4-олефиновой смеси над катализатором реакции метатезиса для получения олефиновой смеси, содержащей 2-пентен и/или 3-гексен, и, при необходимости, отделения 2-пентена и/или 3-гексена,
b) димеризации 2-пентена и/или 3-гексена, полученных на стадии а), в присутствии катализатора димеризации с получением смеси, содержащей С10-12-олефины, и, при необходимости, отделения С10-12-олефинов,
c) взаимодействия С10-12-олефиновых смесей, полученных на стадии b), с ароматическим углеводородом в присутствии катализатора алкилирования с образованием алкилароматических соединений, причем перед взаимодействием могут дополнительно прибавляться линейные олефины,
d) сульфирования алкилароматических соединений, полученных на стадии с), и нейтрализации с получением алкиларилсульфонатов, причем перед сульфированием могут дополнительно прибавляться линейные алкилбензолы,
e) при необходимости, смешивания алкиларилсульфонатов, полученных на стадии d), с линейными алкиларилсульфонатами,
причем, по меньшей мере, на одной из стадий с), d) и е), прибавляют от 5 до 60 вес.%, в каждом случае от веса смесей, полученных на предыдущей стадии, соединений с линейной цепью, и сумма добавок составляет не более 80 вес.%.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что катализатор реакции метатезиса на стадии а) выбирают из соединений металлов групп VIb, VIIb или подгруппы VIII Периодической системы элементов.
14. Способ по п.12 или 13, отличающийся тем, что на стадии b) используют катализатор димеризации, который содержит, по меньшей мере, один элемент подгруппы VIII Периодической системы элементов.
15. Способ по п.12 или 13, отличающийся тем, что смеси олефиновых димеров, полученные на стадии b), имеют среднюю степень разветвления в интервале от 1 до 2,5.
16. Способ по п.14, отличающийся тем, что смеси олефиновых димеров, полученные на стадии b), имеют среднюю степень разветвления в интервале от 1 до 2,5.
17. Способ по п.15, отличающийся тем, что смеси олефиновых димеров, полученные на стадии b), имеют среднюю степень разветвления в интервале от 1 до 2.0.
18. Способ по п.16, отличающийся тем, что смеси олефиновых димеров, полученные на стадии b), имеют среднюю степень разветвления в интервале от 1 до 2.0.
19. Способ по п.12 или 13, отличающийся тем, что на стадии с) используют катализатор алкилирования, который приводит к получению алкилароматических соединений, которые имеют от 1 до 3 атомов углерода с Н/С индексом 1 в алкильном радикале.
20. Способ по п.14, отличающийся тем, что на стадии с) используют катализатор алкилирования, который приводит к получению алкилароматических соединений, которые имеют от 1 до 3 атомов углерода с Н/С индексом 1 в алкильном радикале.
21. Способ по п.15, отличающийся тем, что на стадии с) используют катализатор алкилирования, который приводит к получению алкилароматических соединений, которые имеют от 1 до 3 атомов углерода с Н/С индексом 1 в алкильном радикале.
22. Способ по пп.16-18, отличающийся тем, что на стадии с) используют катализатор алкилирования, который приводит к получению алкилароматических соединений, которые имеют от 1 до 3 атомов углерода с Н/С индексом 1 в алкильном радикале.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10261481.4 | 2002-12-23 | ||
DE10261481A DE10261481A1 (de) | 2002-12-23 | 2002-12-23 | Verfahren zur Herstellung von Alkylarylsulfonaten mittels modifizierter, dimerisierter Olefine |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2005123322A true RU2005123322A (ru) | 2006-01-27 |
Family
ID=32404344
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005123322/04A RU2005123322A (ru) | 2002-12-23 | 2003-12-22 | Способ получения алкиларилсульфонатов с помощью модифицированных димеризованных олефинов |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20060052630A1 (ru) |
EP (1) | EP1581485B1 (ru) |
JP (1) | JP4307389B2 (ru) |
KR (1) | KR20050088137A (ru) |
CN (1) | CN1296352C (ru) |
AR (1) | AR042666A1 (ru) |
AT (1) | ATE357430T1 (ru) |
AU (1) | AU2003300221A1 (ru) |
BR (1) | BR0317634A (ru) |
CA (1) | CA2511184A1 (ru) |
DE (2) | DE10261481A1 (ru) |
ES (1) | ES2283873T3 (ru) |
MX (1) | MXPA05005936A (ru) |
MY (1) | MY135566A (ru) |
RU (1) | RU2005123322A (ru) |
WO (1) | WO2004058692A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200505050B (ru) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7598414B2 (en) * | 2006-06-01 | 2009-10-06 | Chevron Oronite Company Llc | Method of making a synthetic alkylaryl sulfonate |
US7713386B2 (en) * | 2007-05-23 | 2010-05-11 | Uop Llc | Apparatus for producing ethylbenzene or cumene |
US7525004B2 (en) * | 2007-05-23 | 2009-04-28 | Uop Llc | Process for producing ethylbenzene |
US7525005B2 (en) * | 2007-05-23 | 2009-04-28 | Uop Llc | Process for producing cumene |
US7525006B2 (en) * | 2007-05-23 | 2009-04-28 | Uop Llc | Process for producing cumene |
US7498471B2 (en) * | 2007-05-23 | 2009-03-03 | Uop Llc | Process for producing cumene |
US7498472B2 (en) * | 2007-05-23 | 2009-03-03 | Uop Llc | Process for producing ethylbenzene |
US7525003B2 (en) * | 2007-05-23 | 2009-04-28 | Uop Llc | Process for producing ethylbenzene |
EP2459784B1 (en) * | 2009-07-27 | 2013-05-01 | DSM IP Assets B.V. | Polyolefin member and method of manufacturing by using an antifoaming agent |
CN102703050A (zh) * | 2012-05-28 | 2012-10-03 | 西南石油大学 | 一种四聚磺酸盐型表面活性剂及其制备方法 |
EP3986847A1 (en) | 2019-06-20 | 2022-04-27 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Amphiphilic reaction products from vinylidene olefins and methods for production thereof |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10039995A1 (de) * | 2000-08-11 | 2002-02-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkylarylsulfonaten |
-
2002
- 2002-12-23 DE DE10261481A patent/DE10261481A1/de not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-12-22 AU AU2003300221A patent/AU2003300221A1/en not_active Abandoned
- 2003-12-22 MY MYPI20034950A patent/MY135566A/en unknown
- 2003-12-22 DE DE50306876T patent/DE50306876D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-22 AT AT03799498T patent/ATE357430T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-12-22 RU RU2005123322/04A patent/RU2005123322A/ru not_active Application Discontinuation
- 2003-12-22 KR KR1020057011772A patent/KR20050088137A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-12-22 CN CNB2003801073601A patent/CN1296352C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-22 MX MXPA05005936A patent/MXPA05005936A/es active IP Right Grant
- 2003-12-22 CA CA002511184A patent/CA2511184A1/en not_active Abandoned
- 2003-12-22 EP EP03799498A patent/EP1581485B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-12-22 US US10/538,473 patent/US20060052630A1/en not_active Abandoned
- 2003-12-22 ES ES03799498T patent/ES2283873T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-12-22 BR BR0317634-7A patent/BR0317634A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-12-22 JP JP2004562814A patent/JP4307389B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-22 WO PCT/EP2003/014712 patent/WO2004058692A1/de active IP Right Grant
- 2003-12-23 AR ARP030104817A patent/AR042666A1/es unknown
-
2005
- 2005-06-22 ZA ZA200505050A patent/ZA200505050B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20060052630A1 (en) | 2006-03-09 |
AR042666A1 (es) | 2005-06-29 |
JP4307389B2 (ja) | 2009-08-05 |
JP2006511578A (ja) | 2006-04-06 |
DE50306876D1 (de) | 2007-05-03 |
CN1732150A (zh) | 2006-02-08 |
ZA200505050B (en) | 2006-09-27 |
ATE357430T1 (de) | 2007-04-15 |
MY135566A (en) | 2008-05-30 |
WO2004058692A1 (de) | 2004-07-15 |
MXPA05005936A (es) | 2005-08-18 |
AU2003300221A1 (en) | 2004-07-22 |
CN1296352C (zh) | 2007-01-24 |
EP1581485B1 (de) | 2007-03-21 |
BR0317634A (pt) | 2005-11-29 |
EP1581485A1 (de) | 2005-10-05 |
DE10261481A1 (de) | 2004-07-01 |
KR20050088137A (ko) | 2005-09-01 |
ES2283873T3 (es) | 2007-11-01 |
CA2511184A1 (en) | 2004-07-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
MY134963A (en) | Method for producing alkyl sulphonates | |
RU2003106706A (ru) | Способ получения алкиларилсульфонатов | |
RU2005123322A (ru) | Способ получения алкиларилсульфонатов с помощью модифицированных димеризованных олефинов | |
AR036710A1 (es) | Proceso para preparar compuestos de alquilarilo y sulfonatos de los mismos | |
US6269881B1 (en) | Oil recovery method for waxy crude oil using alkylaryl sulfonate surfactants derived from alpha-olefins and the alpha-olefin compositions | |
US3327015A (en) | Olefin dimerization by nickel compounds | |
BR0115857A (pt) | Processos para a preparação de compostos de alquilarila e de sulfonatos de alquilarila, compostos de alquilarila, sulfonatos de alquilarila, uso de sulfonatos de alquilarila, e, produtos de lavagem e limpeza. | |
JPH01502752A (ja) | 洗剤品等オレフィン、アルキルベンゼンおよびアルキルベンゼンスルホネートおよび製造法 | |
RU2008151948A (ru) | Способ содимеризации олефинов | |
JP2004506036A5 (ru) | ||
US3458586A (en) | Linear alkyl aromatic compounds and their preparation | |
KR900701697A (ko) | 알킬벤젠의 제조방법 | |
JP2005517728A5 (ru) | ||
RU2005134985A (ru) | Способ получения алкилароматических соединений | |
US6504070B2 (en) | Method of alkylating aromatic hydrocarbon | |
US2851503A (en) | Alkylate having improved sulfonating characteristics | |
US3365509A (en) | Alkylation of aromatic compound with normal olefins using aluminum chloride-lewis base catalyst | |
GB2032453A (en) | Aralkylation | |
KR890002316A (ko) | 폴리아릴알칸 올리고머 조성물 및 그의 제조방법 | |
US20100022802A1 (en) | Preparation of Alkylaromatic Hydrocarbons and Alkylaryl Sulfonates | |
RU2005121530A (ru) | Получение линейных и разветвленных олефинов из циклического олефинового сырья | |
US20040054241A1 (en) | Modified method for producing higher alpha-olefin | |
US3398206A (en) | Production of p-dialkylbenzenes | |
KR960017674A (ko) | 레늄과 알루미늄을 함유하는 지지된 촉매, 이의 제조방법 및 이를 올레핀의 복분해 반응용 촉매로서 사용하는 방법 | |
US5625101A (en) | Cyclodimerization of butadiene |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20080122 |