RU2005115079A - Новые соединения n-гидрокситиомочевины, мочевины, амидные соединения и включающие их фармацевтические составы - Google Patents

Новые соединения n-гидрокситиомочевины, мочевины, амидные соединения и включающие их фармацевтические составы Download PDF

Info

Publication number
RU2005115079A
RU2005115079A RU2005115079/04A RU2005115079A RU2005115079A RU 2005115079 A RU2005115079 A RU 2005115079A RU 2005115079/04 A RU2005115079/04 A RU 2005115079/04A RU 2005115079 A RU2005115079 A RU 2005115079A RU 2005115079 A RU2005115079 A RU 2005115079A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
methylsulfonylamino
hydroxy
benzyl
carbon atoms
Prior art date
Application number
RU2005115079/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Джи Ву ЛИ (KR)
Джи Ву ЛИ
Original Assignee
Диджитал Биотек Ко., Лтд. (Kr)
Диджитал Биотек Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Диджитал Биотек Ко., Лтд. (Kr), Диджитал Биотек Ко., Лтд. filed Critical Диджитал Биотек Ко., Лтд. (Kr)
Publication of RU2005115079A publication Critical patent/RU2005115079A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/38—Amides of thiocarboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
    • C07C311/19—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (18)

1. Соединение, представленное следующей общей формулой (I), его фармацевтически приемлемая соль или изомер:
Figure 00000001
где Х представляет собой атом кислорода или атом серы;
А является аминометиленовой или метиленовой группой;
В представляет собой 4-трет-бутилбензил, 3,4-диметилфенилпропил, олеил
или
Figure 00000002
(I-1) группу, в которой
m является целым числом от 0 до 1, а n равняется 1 или 2;
R1 представляет собой галоген-замещенный или незамещенный низший алкилсульфон, в состав которого входит от 1 до 5 атомов углерода, арилсульфоновую или низшую алкилкарбонильную группу, в состав которой входит от 1 до 5 атомов углерода;
R2 представляет собой атом водорода, метокси-группу или атом галогена;
R3 представляет собой атом водорода, метокси-группу или атом галогена;
R4 представляет собой атом водорода, или низшую алкильную группу, в состав которой входит от 1 до 5 атомов углерода;
R5, представляет собой атом водорода, или низшую алкильную группу, в состав которой входит от 1 до 5 атомов углерода;
R6 представляет собой низшую алкильную группу, в состав которой входит от 1 до 5 атомов углерода, либо фенильную группу.
2. Соединение по п.1, представленное следующей общей формулой (III), его фармацевтически приемлемая соль или изомер:
Figure 00000003
где Х представляет собой атом кислорода или атом серы;
R1 представляет собой галоген-замещенный или незамещенный низший алкилсульфон, в состав которого входит от 1 до 5 атомов углерода, арилсульфон или низшую алкилкарбонильную группу, в состав которой входит от 1 до 5 атомов углерода;
R2 представляет собой атом водорода, метокси-группу или атом галогена;
R3 представляет собой атом водорода или атом галогена.
В представляет собой
Figure 00000004
,
Figure 00000005
или
Figure 00000006
группу.
3. Соединение по п.2, представляющее собой по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы:
N-(4-трет-бутилбензил)-N-гидрокси-N-[4-(метилсульфониламино)бензил]тиомочевина;
N-(4-трет-бутилбензил)-N-гидрокси-N-[3-метокси-4-(метилсульфониламино)бензил]тиомочевина;
N-(4-трет-бутилбензил)-N-гидрокси-N-[3-фтор-4-(метилсульфониламино)бензил]тиомочевина;
N-(4-трет-бутилбензил)-N-гидрокси-N-[3-хлор-4-(метилсульфонииламино)бензил]тиомеочевина;
N-(4-трет-бутилбензил)-N-гидрокси-N-[4-(метилсульфонииламино)-3-нитробензил]тиомочевина;
N-(4-трет-бутилбензил)-N-гидрокси-N-[2-фтор-4-(метилсульфониламино)бензил]тиомочевина;
N-(4-трет-бутилбензил)-N-гидрокси-N-[2-хлор-4-(метилсульфониламино)бензил]тиомочевина;
N-[2-(3,4-диметилбензил)-3-(пивалоилокси)пропил]-N-гидрокси-N-[4-(метилсульфониламино)бензил]тиомочевина;
N-[2-(3,4-диметилбензил)-3-(пивалоилокси)пропил]-N-гидрокси-N-[3-метокси-4-(метилсульфониламино)бензил]тиомочевина;
N-[2-(3,4-диметилбензил)-3-(пивалоилокси)пропил]-N-гидрокси-N-[3-фтор-4-(метилсульфониламино)бензил]тиомочевина;
N-[2-(3,4-диметилбензил)-3-(пивалоилокси)пропил]-N-гидрокси-N-[2-фтор-4-(метилсульфониламино)бензил]тиомочевина;
N-[2-(3,4-диметилбензил)-3-(пивалоилокси)пропил]-N-гидрокси-N-[2-хлор-4-(метилсульфониламино)бензил]тиомочевина;
N-[2-(4-трет-бутилбензил)-3-(пивалоилокси)пропил]-N-гидрокси-N-[4-(метилсульфониламино)бензил]тиомочевина, и
N-[2-(4-трет-бутилбензил)-3-(пивалоилокси)пропил]-N-гидрокси-N-[3-фтор-4-(метилсульфониламино)бензил]тиомочевина.
4. Соединение по п.1, представленное следующей общей формулой (IV), его фармацевтически приемлемая соль или изомер:
Figure 00000007
где R1 представляет собой галоген-замещенный или незамещенный низший алкилсульфон, в состав которого входит от 1 до 5 атомов углерода, арилсульфоновую или низшую алкилкарбонильную группу, в состав которой входит от 1 до 5 атомов углерода;
R2 представляет собой атом водорода, метокси-группу или атом галогена;
R3 представляет собой атом водорода или атом галогена.
В представляет собой
Figure 00000004
,
Figure 00000008
или
Figure 00000009
группу.
5. Соединение по п.4., представляющее собой N-(4-трет-бутилбензил)-N-гидрокси-[4-(метилсульфониламино)фенил]ацетамид.
6. Соединение, представленное общей формулой (II), его фармацевтически приемлемая соль или изомер:
Figure 00000010
где Х представляет собой атом кислорода или атом серы;
В' представляет собой В вторичный амин, замещенный В,
где В - это 4-трет-бутилбензил, 3,4-диметилфенилпропил, олеил или
Figure 00000011
(II-1) группа, в которой m является целым числом, равным 0 или 1, а n равняется 1 или 2;
R1 представляет собой галоген-замещенный или незамещенный низший алкилсульфон, в состав которого входит от 1 до 5 атомов углерода, арилсульфоновую или низшую алкилкарбонильную группу, в состав которой входит от 1 до 5 атомов углерода;
R2 представляет собой атом водорода, метокси-группу или атом галогена;
R3 представляет собой атом водорода или атом галогена.
R4 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу, в состав которой входит от 1 до 5 атомов углерода;
R5, представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу, в состав которой входит от 1 до 5 атомов углерода;
R6 представляет собой низшую алкильную группу, в состав которой входит от 1 до 5 атомов углерода, либо фенильную группу.
7. Соединение по п.6, представленное общей формулой (V), его фармацевтически приемлемая соль или изомер:
Figure 00000012
где Х представляет собой атом кислорода или атом серы;
R1 представляет собой галоген-замещенный или незамещенный низший алкилсульфон, в состав которого входит от 1 до 5 атомов углерода, арилсульфоновую или низшую алкилкарбонильную группу, в состав которой входит от 1 до 5 атомов углерода;
R2 представляет собой атом водорода или атом галогена;
R3 представляет собой атом водорода;
В представляет собой
Figure 00000004
,
Figure 00000013
или
Figure 00000009
группа.
8. Соединение согласно по п.7, где вышеупомянутое соединение выбрано из группы:
N-(4-трет-бутилбензил)-N-гидрокси-N-[4-метилсульфониламино)бензил]тиомочевина;
N-[2-(3,4-диметилбензил)-3(пивалоилокси)пропил]-N-гидрокси-N-[4-(метилсульфониламино)бензил]тиомочевина,
N-(4-трет-бутилбензил)-N-гидрокси-N-[4-метилсульфониламино)бензил]мочевина;
N-[2-(3,4-диметилбензил)-3(пивалоилокси)пропил]-N-гидрокси-N-[3-фтор-4-(метилсульфониламино)бензил]тиомочевина.
9. Соединение по п.6, представленное общей формулой (VI), его фармацевтически приемлемая соль или изомер:
Figure 00000014
где R1 представляет собой галоген-замещенный или незамещенный низший алкилсульфон, в состав которого входит от 1 до 5 атомов углерода, арилсульфоновую или низшую алкилкарбонильную группу, в состав которой входит от 1 до 5 атомов углерода;
R2 представляет собой атом водорода, метоксил-группу или атом галогена;
R3 представляет собой атом водорода, метоксил-группу или атом галогена;
В представляет собой
Figure 00000004
,
Figure 00000013
или
Figure 00000009
группа.
10. Соединение по п.9, представляющее собой N-гидрокси-N-[4-(метилсульфониламино)бензил]-2-(4-трет-бутилфенил)ацетамид.
11. Фармацевтический состав, включающий в качестве активного ингредиента соединение общей формулы (I), по п.1, в количестве, эффективном для антагонистического влияния на ваниллоидный рецептор, а также фармацевтически приемлемые носители или разбавители.
12. Фармацевтический состав, включающий в качестве активного ингредиента соединение общей формулы (I), по п.1, в количестве, эффективном для облегчения боли или лечения заболеваний, сопровождающихся болевым синдромом, а также фармацевтически приемлемые носители, наполнители или разбавители.
13. Фармацевтический состав, включающий в качестве активного ингредиента эффективное количество соединения, представленного общей формулой (II), по п.6, достаточное для обеспечения антагонистического воздействия на ваниллоидный рецептор, а также фармацевтически приемлемые носители или разбавители.
14. Фармацевтический состав, включающий в качестве активного ингредиента эффективное количество соединения, представленного общей формулой (II), по п.6, достаточное для облегчения боли или лечения заболеваний, сопровождающихся болевым синдромом, а также фармацевтически приемлемые носители или разбавители.
15. Фармацевтический состав по п.12 или 14, причем по меньшей мере одно из указанных заболеваний выбрано из группы: боль, острая боль, хроническая боль, невропатическая боль, послеоперационная боль, мигрень, артралгия, невропатии, нервные расстройства, диабетическая невропатия, нейродегенеративное заболевание, невротическое кожное расстройство, инсульт, гиперчувствительность мочевого пузыря при мочеиспускании, синдром раздраженного кишечника, респираторное расстройство, например, астму или хроническое обструктивное легочное заболевание, раздражение кожи, глаз или слизистой оболочки, лихорадочное состояние, язва желудка и двенадцатиперстной кишки, воспалительное заболевание кишечника, вызванное антагонистической активностью ваниллоидного рецептора.
16. Фармацевтический состав, включающий в качестве активного ингредиента соединение по любому из пп.1-10 в количестве, обеспечивающем эффективное анальгезирующее и противовоспалительное воздействие, а также фармацевтически приемлемые носители или разбавители.
17. Фармацевтический состав, включающий в качестве активного ингредиента соединение по любому из пп.1-10, совместно с фармацевтически приемлемыми носителями или разбавителями, для предотвращения и лечения непроизвольного мочеиспускания.
18. Применение соединения по пп.1-10 для приготовления терапевтических агентов, способных к предотвращению или лечению болевых синдромов или воспалительных заболеваний, благодаря выраженной антагонистической активности по отношению к ваниллоидному рецептору у человека и млекопитающих.
RU2005115079/04A 2002-10-17 2003-10-17 Новые соединения n-гидрокситиомочевины, мочевины, амидные соединения и включающие их фармацевтические составы RU2005115079A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020020063414A KR100556158B1 (ko) 2002-10-17 2002-10-17 신규 엔-하이드록시 티오우레아, 우레아 및 아미드계화합물 및 이를 함유하는 약제학적 조성물
KR10-2002-0063414 2002-10-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2005115079A true RU2005115079A (ru) 2005-10-10

Family

ID=32105600

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005115079/04A RU2005115079A (ru) 2002-10-17 2003-10-17 Новые соединения n-гидрокситиомочевины, мочевины, амидные соединения и включающие их фармацевтические составы

Country Status (9)

Country Link
US (1) US20050288369A1 (ru)
EP (1) EP1558574A4 (ru)
JP (1) JP2006503090A (ru)
KR (1) KR100556158B1 (ru)
CN (1) CN1705642A (ru)
AU (1) AU2003271223A1 (ru)
CA (1) CA2502527A1 (ru)
RU (1) RU2005115079A (ru)
WO (1) WO2004035533A1 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101087771A (zh) * 2004-11-10 2007-12-12 辉瑞大药厂 经取代n－磺酰基氨基苄基－2－苯氧基乙酰胺化合物
AU2005303492A1 (en) * 2004-11-10 2006-05-18 Pfizer Inc. Substituted N-sulfonylaminobenzyl-2-phenoxy acetamide compounds
KR20060087386A (ko) 2005-01-28 2006-08-02 주식회사 대웅제약 신규 벤조이미다졸 유도체 및 이를 함유하는 약제학적조성물
CA2600409C (en) * 2005-03-10 2011-07-05 Pfizer Inc. Substituted n-sulfonylaminophenylethyl-2-phenoxy acetamide compounds
AU2006224295A1 (en) * 2005-03-17 2006-09-21 Pfizer, Inc. N- (N-sulfonylaminomethyl) cyclopropanecarboxamide derivatives useful for the treatment of pain
EA200801013A1 (ru) 2005-10-07 2008-10-30 Гленмарк Фармасеутикалс С.А. Производные замещённых соединений, содержащих конденсированные бензольные кольца, и их применение в качестве лигандов ванилоидных рецепторов
WO2007120012A1 (en) * 2006-04-19 2007-10-25 Amorepacific Corporation Novel compounds, isomer thereof, or pharmaceutically acceptable salts thereof as vanilloid receptor antagonist; and pharmaceutical compositions containing the same
ES2539290T3 (es) 2008-04-18 2015-06-29 Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd. Un derivado novedoso de benzoxazina bencimidazol, una composición farmacéutica que comprende el mismo y su uso
US8512464B2 (en) * 2009-12-02 2013-08-20 3M Innovative Properties Company Functionalized zirconia nanoparticles and high index films made therefrom
NZ608685A (en) 2010-09-28 2014-10-31 Dae Woong Pharma Novel method of preparing benzoimidazole derivatives
KR101293384B1 (ko) 2010-10-13 2013-08-05 주식회사 대웅제약 신규 피리딜 벤조옥사진 유도체, 이를 포함하는 약학 조성물 및 이의 용도
DE102022104759A1 (de) 2022-02-28 2023-08-31 SCi Kontor GmbH Co-Kristall-Screening Verfahren, insbesondere zur Herstellung von Co-Kristallen

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU8022901A (en) * 2000-08-21 2002-03-04 Pacific Corp Novel thiourea derivatives and the pharmaceutical compositions containing the same
AU2001280230A1 (en) * 2000-08-21 2002-03-04 Pacific Corporation Novel thiourea compounds and the pharmaceutical compositions containing the same

Also Published As

Publication number Publication date
KR20040034804A (ko) 2004-04-29
JP2006503090A (ja) 2006-01-26
EP1558574A1 (en) 2005-08-03
AU2003271223A1 (en) 2004-05-04
KR100556158B1 (ko) 2006-03-06
CA2502527A1 (en) 2004-04-29
CN1705642A (zh) 2005-12-07
EP1558574A4 (en) 2006-06-21
WO2004035533A1 (en) 2004-04-29
US20050288369A1 (en) 2005-12-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2328486C2 (ru) Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы
RU2324687C2 (ru) Производные бензотиазола, характеризующиеся агонистической активностью к бета-2-адренорецепторам
RU2005115079A (ru) Новые соединения n-гидрокситиомочевины, мочевины, амидные соединения и включающие их фармацевтические составы
RU2008142841A (ru) СОЕДИНЕНИЯ ИМИДАЗО-[1, 2-b]-ПИРИДАЗИНА (ВАРИАНТЫ), СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЕДИНЕНИЙ ИМИДАЗО-[1, 2-b]-ПИРИДАЗИНА (ВАРИАНТЫ), ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ И/ИЛИ ПРЕДУПРЕЖДЕНИЯ ЗАБОЛЕВАНИЙ, СВЯЗАННЫХ С МОДУЛЯЦИЕЙ ГАМКА РЕЦЕПТОРОВ
RU2403247C2 (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
RU2006107653A (ru) Связующее вспомогательное вещество и приготовленная на его основе таблетка в форме капли
RU98108027A (ru) Производные имидазола, обладающие аффинностью в отношении активности альфа2- рецепторов
RU2002125451A (ru) Птеридиновые соединения для лечения псориаза
JP2005517672A5 (ru)
BRPI0507506A (pt) compostos
RU2004117887A (ru) Ариланилиновые агонисты бета2 адренергических рецепторов
RU2009118254A (ru) Фенилацетамиды в качестве ингибиторов протеинкиназ
JP2005509024A5 (ru)
JP2005536475A5 (ru)
RU2002129564A (ru) Макроциклические ингибиторы сериновой ns3-протеазы, включающие n-циклические р2 структурные элементы вируса гепатита с
SI20245A (sl) Zmesi in metode za zmanjševanje dihalne depresije in spremljevalnih stranskih učinkov mi opioidnih spojin
RU2001107028A (ru) Соединения в качестве селективных агонистов альфа-адренергических рецепторов 2в или 2в/2с
RU2331635C2 (ru) Производные гидрокси-тетрагидро-нафталенилмочевины
RU2003120798A (ru) Новые производные n-(фенилсульфонил) глицина и их применение в терапии
KR970707139A (ko) 평활근 세포 증식의 억제제로서의 다음이온성 벤질글리코사이드(Polyanionic benzylglycosides as inhibitors of smooth muscle cell proliferation)
RU2008130045A (ru) 2-фенилэтиламинопроизводные в качестве модуляторов кальциевых и/или натриевых каналов
EA200300424A1 (ru) Соли изотиазол-4-карбоксамида и их применение в качестве антигиперпролиферативных агентов
RU2010139571A (ru) Производные 4-(2-амино-1-гидроксиэтил)фенола в качестве агонистов b2-адренергического рецептора
RU2006137079A (ru) Производные а-аминоамида, полезные при лечении синдрома усталых ног и вызывающих привыкание расстройств
US9714219B2 (en) Sulfonylaminobenzamide compounds

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20090414