RU2004128086A - Получение 4-винилциклогексена, этилбензола и стирола - Google Patents
Получение 4-винилциклогексена, этилбензола и стирола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004128086A RU2004128086A RU2004128086/04A RU2004128086A RU2004128086A RU 2004128086 A RU2004128086 A RU 2004128086A RU 2004128086/04 A RU2004128086/04 A RU 2004128086/04A RU 2004128086 A RU2004128086 A RU 2004128086A RU 2004128086 A RU2004128086 A RU 2004128086A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- butane
- butene
- butadiene
- dehydrogenation
- possibly
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/32—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with formation of free hydrogen
- C07C5/367—Formation of an aromatic six-membered ring from an existing six-membered ring, e.g. dehydrogenation of ethylcyclohexane to ethylbenzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/50—Diels-Alder conversion
- C07C2/52—Catalytic processes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (11)
1. Способ получения 4-винилциклогексена, который включает следующие стадии:
(A) подготовку н-бутан-содержащего исходного газового потока,
(B) подачу н-бутан-содержащего исходного газового потока, по крайней мере, в одну зону дегидрирования и дегидрирование н-бутана до бутадиена с получением потока продуктов, содержащего бутадиен, н-бутан, возможно, 1-бутен и 2-бутен и, возможно, водяной пар и другие вторичные компоненты,
(C) подачу потока продуктов со стадии дегидрирования, в случае необходимости, после отделения водяного пара и вторичных компонентов, в зону димеризации и каталитическая димеризация бутадиена с получением потока продуктов, содержащего 4-винилциклогексен, н-бутан и, возможно, 1-бутен, 2-бутен и непрореагировавший бутадиен, и
(D) отделение 4-винилциклогексена от потока продуктов со стадии димеризации и рециркуляцию н-бутана и, возможно, 1-бутена, 2-бутена и непрореагировавшего бутадиена в зону дегидрирования.
2. Способ по п.1, в котором подготовка н-бутан-содержащего исходного газового потока содержит следующие стадии:
(А1) подготовку потока сжиженного нефтяного газа (LPG),
(А2) отделение пропана и, в случае необходимости, метана, этана и пентанов от LPG потока с получением потока, содержащего бутаны,
(A3) отделение изобутана от потока, содержащего бутаны, с получением н-бутан-содержащего исходного газового потока и, в случае необходимости, изомеризацию изобутана, который был отделен, с получением смеси н-бутан/изобутан и рециркуляцию смеси н-бутан/изобутан на стадию отделения изобутана.
3. Способ по п.1, в котором дегидрирование н-бутана до бутадиена проводят в виде аутотермического каталитического дегидрирования.
4. Способ по п.2, в котором дегидрирование н-бутана до бутадиена проводят в виде аутотермического каталитического дегидрирования.
5. Способ по п.1, в котором дегидрирование н-бутана до бутадиена включает следующие стадии:
(В1) подачу н-бутан-содержащего исходного газового потока в первую зону дегидрирования и каталитическое, безокислительное дегидрирование н-бутана до 1-бутена, 2-бутена и, возможно, бутадиена для получения потока газообразных продуктов, содержащего бутадиен, н-бутан, 1-бутен, 2-бутен и, возможно, вторичные компоненты,
(В2) подачу потока газообразных продуктов, содержащего н-бутан, 1-бутен, 2-бутен, возможно, бутадиен и, возможно, вторичные компоненты во вторую зону дегидрирования и окислительное дегидрирование 1-бутена и 2-бутена до бутадиена для получения потока газообразных продуктов, содержащего бутадиен, н-бутан, водяной пар и, возможно, вторичные компоненты.
6. Способ по п.2, в котором дегидрирование н-бутана до бутадиена включает следующие стадии:
(В1) подачу н-бутан-содержащего исходного газового потока в первую зону дегидрирования и каталитическое, безокислительное
дегидрирование н-бутана до 1-бутена, 2-бутена и, возможно, бутадиена для получения потока газообразных продуктов, содержащего бутадиен, н-бутан, 1-бутен, 2-бутен и, возможно, вторичные компоненты,
(В2) подачу потока газообразных продуктов, содержащего н-бутан, 1-бутен, 2-бутен, возможно, бутадиен и, возможно, вторичные компоненты во вторую зону дегидрирования и окислительное дегидрирование 1-бутена и 2-бутена до бутадиена для получения потока газообразных продуктов, содержащего бутадиен, н-бутан, водяной пар и, возможно, вторичные компоненты.
7. Способ по п.5 или 6, в котором каталитическое, безокислительное дегидрирование н-бутана до 1-бутена, 2-бутена и бутадиена проводят как аутотермическое дегидрирование.
8. Способ по любому из пп.1 - 6, в котором водяной пар и вторичные компоненты из группы, содержащей водород, монооксид углерода, диоксид углерода, азот, метан, этан, этен, пропан и пропен, отделяют от потока продуктов со стадии дегидрирования перед димеризацией.
9. Способ получения этилбензола или стирола, включающий стадии (А), (В), (С) и (D), по любому из пп.1 - 8 и дополнительную стадию
(А) подачи 4-винилциклогексена в зону дальнейшего дегидрирования и каталитического дегидрирования его до этилбензола или окислительного дегидрирования его в присутствии кислорода с получением стирола.
10. Способ получения стирола, включающий следующие стадии:
(А) подготовку н-бутан-содержащего исходного газового потока,
(В') подачу н-бутан-содержащего исходного газового потока и 4-винилциклогексен-содержащего газового потока в зону дегидрирования и совместное дегидрирование н-бутана и 4-винилциклогексена в присутствии кислорода с получением потока продуктов, содержащего стирол, бутадиен, н-бутан, 1-бутен, 2-бутен, возможно, этилбензол и другие вторичные компоненты,
(С') отделение стирола и, в случае необходимости, этилбензола и других высококипящих вторичных компонентов от потока продуктов со стадии дегидрирования,
(D') подачу потока, содержащего бутадиен, н-бутан, 1-бутен и 2-бутен, в зону димеризации и каталитическая димеризация бутадиена с получением потока продуктов, содержащего 4-винилциклогексен, н-бутан, 1-бутен, 2-бутен и, возможно, непрореагировавший бутадиен,
(Е') выделение 4-винилциклогексен-содержащего газового потока из потока продуктов со стадии димеризации и подачу его в зону дегидрирования.
11. Способ по п.10, в котором совместное дегидрирование н-бутана и 4-винилциклогексена проводят в присутствии нанесенного на носитель катализатора дегидрирования, содержащего благородный металл из групп VIII переходных металлов, в случае необходимости, вместе с одним или несколькими элементами главных групп I и/или II групп, с одним или несколькими элементами главной группы III группы, включая лантаноиды и актиноиды, и/или с одним или несколькими элементами главной группы III и/или IV групп.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10206954 | 2002-02-19 | ||
| DE10206954.9 | 2002-02-19 | ||
| DE2002131633 DE10231633A1 (de) | 2002-07-12 | 2002-07-12 | Verfahren zur Herstellung von 4-Vinylcyclohexanen, Ethylbenzol und Styrol |
| DE10231633.3 | 2002-07-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004128086A true RU2004128086A (ru) | 2005-06-10 |
| RU2350593C2 RU2350593C2 (ru) | 2009-03-27 |
Family
ID=27758396
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004128086/04A RU2350593C2 (ru) | 2002-02-19 | 2003-02-17 | Получение 4-винилциклогексена, этилбензола и стирола |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7193121B2 (ru) |
| EP (1) | EP1478610B1 (ru) |
| JP (1) | JP4368201B2 (ru) |
| KR (2) | KR100989208B1 (ru) |
| CN (1) | CN1314637C (ru) |
| AT (1) | ATE420062T1 (ru) |
| AU (1) | AU2003214061B2 (ru) |
| BR (1) | BR0307305A (ru) |
| CA (1) | CA2474762A1 (ru) |
| DE (1) | DE50311049D1 (ru) |
| ES (1) | ES2316735T3 (ru) |
| MX (1) | MXPA04007393A (ru) |
| MY (1) | MY134442A (ru) |
| NO (1) | NO20043872L (ru) |
| RU (1) | RU2350593C2 (ru) |
| TW (1) | TWI329626B (ru) |
| WO (1) | WO2003070671A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007112242A1 (en) * | 2006-03-23 | 2007-10-04 | Shell Oil Company | Olefin conversion process and olefin recovery process |
| CN101952398B (zh) | 2007-12-03 | 2014-05-21 | 格沃股份有限公司 | 可再生组合物 |
| CA2786607A1 (en) | 2010-01-08 | 2011-07-14 | Gevo, Inc. | Integrated methods of preparing renewable chemicals |
| US8373012B2 (en) | 2010-05-07 | 2013-02-12 | Gevo, Inc. | Renewable jet fuel blendstock from isobutanol |
| DE102011006721A1 (de) * | 2011-04-04 | 2012-10-04 | Evonik Oxeno Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1-Buten und einem 1,3-Butadienderivat |
| US8742187B2 (en) | 2011-04-19 | 2014-06-03 | Gevo, Inc. | Variations on prins-like chemistry to produce 2,5-dimethylhexadiene from isobutanol |
| US8173852B1 (en) | 2011-05-17 | 2012-05-08 | Uop Llc | Methods and apparatuses for producing styrene from ethylbenzene |
| CN113042073B (zh) * | 2021-03-24 | 2023-03-03 | 石河子大学 | 一种用于乙炔二聚反应的催化剂及其应用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US238631A (en) * | 1881-03-08 | Dynamo or magneto electric machine | ||
| US2376985A (en) | 1942-05-23 | 1945-05-29 | Standard Oil Co | Production of styrene from butadiene |
| US2438041A (en) * | 1944-08-22 | 1948-03-16 | Phillips Petroleum Co | Process of producing styrene from butadiene |
| US3161670A (en) * | 1960-12-12 | 1964-12-15 | Shell Oil Co | Preparation of olefinic compounds |
| US3502736A (en) | 1966-09-12 | 1970-03-24 | Maruzen Oil Co Ltd | Oxidative dehydrogenation of non-aromatic cyclic hydrocarbon having at least one unsaturated bond in side chain |
| US4029715A (en) | 1976-08-24 | 1977-06-14 | Atlantic Richfield Company | Preparation of ethyl benzene |
| US5196621A (en) | 1991-04-19 | 1993-03-23 | The Dow Chemical Company | Process for the cyclodimerization of 1,3-butadienes to 4-vinylcyclohexenes |
| US5300719A (en) | 1992-07-09 | 1994-04-05 | The Dow Chemical Company | Dehydrocyclization of unsaturated hydrocarbons to aromatic products |
| KR100271890B1 (ko) | 1992-10-22 | 2000-11-15 | 그래햄 이. 테일러 | 1,3-부타디엔을 4-비닐사이클로헥센으로 사이클로이량체화하는 방법 |
| US5321180A (en) | 1993-05-05 | 1994-06-14 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Conversion of vinylcyclohexene to ethylbenzene |
-
2003
- 2003-02-17 CA CA002474762A patent/CA2474762A1/en not_active Abandoned
- 2003-02-17 RU RU2004128086/04A patent/RU2350593C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-02-17 MX MXPA04007393A patent/MXPA04007393A/es active IP Right Grant
- 2003-02-17 WO PCT/EP2003/001577 patent/WO2003070671A1/de active Application Filing
- 2003-02-17 KR KR1020107009435A patent/KR100989208B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-02-17 AU AU2003214061A patent/AU2003214061B2/en not_active Ceased
- 2003-02-17 ES ES03709709T patent/ES2316735T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-17 EP EP03709709A patent/EP1478610B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-17 BR BR0307305-0A patent/BR0307305A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-02-17 DE DE50311049T patent/DE50311049D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-17 US US10/501,876 patent/US7193121B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-02-17 MY MYPI20030539A patent/MY134442A/en unknown
- 2003-02-17 KR KR1020047012778A patent/KR100976906B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-02-17 AT AT03709709T patent/ATE420062T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-02-17 CN CNB038042118A patent/CN1314637C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-02-17 JP JP2003569581A patent/JP4368201B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-02-18 TW TW092103301A patent/TWI329626B/zh active
-
2004
- 2004-09-15 NO NO20043872A patent/NO20043872L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1478610A1 (de) | 2004-11-24 |
| DE50311049D1 (de) | 2009-02-26 |
| MY134442A (en) | 2007-12-31 |
| WO2003070671A1 (de) | 2003-08-28 |
| US20040260132A1 (en) | 2004-12-23 |
| US7193121B2 (en) | 2007-03-20 |
| RU2350593C2 (ru) | 2009-03-27 |
| ES2316735T3 (es) | 2009-04-16 |
| KR100989208B1 (ko) | 2010-10-20 |
| EP1478610B1 (de) | 2009-01-07 |
| BR0307305A (pt) | 2005-01-04 |
| TW200306290A (en) | 2003-11-16 |
| CA2474762A1 (en) | 2003-08-28 |
| AU2003214061B2 (en) | 2009-03-12 |
| CN1314637C (zh) | 2007-05-09 |
| KR100976906B1 (ko) | 2010-08-18 |
| KR20040091640A (ko) | 2004-10-28 |
| JP4368201B2 (ja) | 2009-11-18 |
| AU2003214061A1 (en) | 2003-09-09 |
| JP2005525349A (ja) | 2005-08-25 |
| TWI329626B (en) | 2010-09-01 |
| MXPA04007393A (es) | 2004-10-11 |
| ATE420062T1 (de) | 2009-01-15 |
| KR20100051135A (ko) | 2010-05-14 |
| NO20043872L (no) | 2004-09-15 |
| CN1635985A (zh) | 2005-07-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0269297B1 (en) | Process for the production of aromatic hydrocarbons incorporating by-product utilisation | |
| US20210024439A1 (en) | Oxidative coupling of methane methods and systems | |
| TW200639147A (en) | Preparation of propene from propane | |
| EP3800171B1 (en) | Oxidative coupling of methane methods and systems | |
| MY140092A (en) | Preparation of butadiene | |
| BRPI0518873A2 (pt) | processo para preparaÇço de propeno a partir de propano | |
| US20120065412A1 (en) | System and process for producing higher-value hydrocarbons from methane | |
| TW200640847A (en) | Process for preparing propene from propane | |
| TW200621700A (en) | Preparation of butadiene from n-butane | |
| RU2702895C1 (ru) | Интегрированный способ крекинга с псевдосжиженным катализатором и окислительного дегидрирования пропана | |
| RU2012149861A (ru) | Способ получения ароматических углеводородов и этилена | |
| MY132763A (en) | Preparation of at least one partial oxidation and/or ammoxidation product of propylene | |
| RU2004128086A (ru) | Получение 4-винилциклогексена, этилбензола и стирола | |
| NO20011160L (no) | Fremgangsmate for fremstilling av olefiner | |
| EP0665871B1 (en) | Process for cracking and transhydrogenation of hydrocarbon feedstock | |
| US4140621A (en) | Maintaining or increasing the isobutane content of a cut subjected to selective hydrogenolysis | |
| AU2001287563A1 (en) | Method for producing hydroformylation products of olefins with 2 to 8 carbon atoms | |
| US20040138512A1 (en) | Method for the production of propene | |
| JP4603796B2 (ja) | オレフィンの製造 | |
| KR20060010739A (ko) | 올레핀 유도체의 제조를 위한 통합 공정 | |
| US20050089299A1 (en) | Production of olefins | |
| GB0112796D0 (en) | Process | |
| GB618455A (en) | Improvements relating to the synthesis of hydrocarbons and other compounds from mixtures of carbon monoxide and hydrogen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TZ4A | Amendments of patent specification | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110218 |