RU2004125492A - Частичные и полные агонисты аденозиновых рецепторов а1 - Google Patents

Частичные и полные агонисты аденозиновых рецепторов а1 Download PDF

Info

Publication number
RU2004125492A
RU2004125492A RU2004125492/04A RU2004125492A RU2004125492A RU 2004125492 A RU2004125492 A RU 2004125492A RU 2004125492/04 A RU2004125492/04 A RU 2004125492/04A RU 2004125492 A RU2004125492 A RU 2004125492A RU 2004125492 A RU2004125492 A RU 2004125492A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
optionally substituted
tetrahydrofuran
diol
namely
Prior art date
Application number
RU2004125492/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2317994C2 (ru
Inventor
Прабха ИБРАХИМ (US)
Прабха ИБРАХИМ
Элфатих ЭЛЗЕИН (US)
Элфатих ЭЛЗЕИН
Роберт ШЕНК (US)
Роберт ШЕНК
Роберт ЦЗЯН (US)
Роберт ЦЗЯН
Джефф ЗАБЛОЦКИ (US)
Джефф ЗАБЛОЦКИ
С офэнь ЛИ (US)
Сяофэнь Ли
Кристофер МОРРИСОН (US)
Кристофер МОРРИСОН
Тао ПЕРРИ (US)
Тао Перри
Дэнмин СЯО (US)
Дэнмин СЯО
Original Assignee
Си Ви Терапьютикс, Инк. (Us)
Си Ви Терапьютикс, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Си Ви Терапьютикс, Инк. (Us), Си Ви Терапьютикс, Инк. filed Critical Си Ви Терапьютикс, Инк. (Us)
Publication of RU2004125492A publication Critical patent/RU2004125492A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2317994C2 publication Critical patent/RU2317994C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/04Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • C07H19/16Purine radicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7042Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
    • A61K31/7052Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides
    • A61K31/706Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom
    • A61K31/7064Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines
    • A61K31/7076Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines containing purines, e.g. adenosine, adenylic acid
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08Antiepileptics; Anticonvulsants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04Anorexiants; Antiobesity agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06Antihyperlipidemics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • A61P37/06Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08Vasodilators for multiple indications
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Claims (24)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где R1 означает необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный гетероциклил, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил;
R2 означает водород, галоген, трифторметил или циано;
R3 означает необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный арил; необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероциклил;
R4 и R5 означают независимо водород или необязательно замещенный ацил;
T и X означают независимо ковалентную связь или алкилен из 1-3 атомов углерода, необязательно замещенный алкилом или циклоалкилом;
Y означает -O-, -NH- или ковалентную связь, и
Z означает алкилен из 1-3 атомов углерода, необязательно замещенный алкилом или циклоалкилом.
2. Соединение по п. 1, где R2, R4 и R5 означают водород и Y означает -O-.
3. Соединение по п. 2, где R1 означает необязательно замещенный гетероциклил или необязательно замещенный циклоалкил, и X означает ковалентную связь.
4. Соединение по п. 3, где R3 означает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил.
5. Соединение по п. 4, где R1 означает 3-тетрагидрофуранил и Z означает метилен.
6. Соединение по п. 5, где R3 означает 5-метилизоксазол-3-ил и T означает метилен, а именно (4S,2R,3R,5R)-2-[(5-метилизоксазол-3-илокси)метил]-5-[6-(тетрагидрофуран-3-иламино)пурин-9-ил]тетрагидрофуран-3,4-диол.
7. Соединение по п. 5, где R3 означает необязательно замещенный фенил и T означает ковалентную связь.
8. Соединение по п. 7, где R3 означает 2-фторфенил, а именно (4S,2R,3R,5R)-2-(2-фторфеноксиметил)-5-[6-(тетрагидрофуран-3-иламино)пурин-9-ил]тетрагидрофуран-3,4-диол.
9. Соединение по п. 7, где R3 означает 2-хлорфенил, а именно (4S,2R,3R,5R)-2-(2-хлорфеноксиметил)-5-[6-(тетрагидрофуран-3-иламино)пурин-9-ил]тетрагидрофуран-3,4-диол.
10. Соединение по п. 7, где R3 означает 4-фторфенил, а именно (4S,2R,3R,5R)-2-(4-фторфеноксиметил)-5-[6-(тетрагидрофуран-3-иламино)пурин-9-ил]тетрагидрофуран-3,4-диол.
11. Соединение по п. 7, где R3 означает 3-фторфенил, а именно (4S,2R,3R,5R)-2-(3-фторфеноксиметил)-5-[6-(тетрагидрофуран-3-иламино)пурин-9-ил]тетрагидрофуран-3,4-диол.
12. Соединение по п. 7, где R3 означает 2-метилфенил, а именно (4S,2R,3R,5R)-2-(2-метилфеноксиметил)-5-[6-(тетрагидрофуран-3-иламино)пурин-9-ил]тетрагидрофуран-3,4-диол.
13. Соединение по п. 4, где R1 означает циклопентил.
14. Соединение по п. 13, где R3 означает 2-фторфенил, T означает ковалентную связь и Z означает метилен, а именно (4S,2R,3R,5R)-2-(2-фторфеноксиметил)-5-[6-циклопентиламинопурин-9-ил]тетрагидрофуран-3,4-диол.
15. Соединение по п. 13, где R3 означает фенил, T означает метилен и Z означает этилен, а именно (4S,2R,3R,5R)-2-[6-(циклопентиламино)пурин-9-ил]-5-[2-(фенилметокси)этил]тетрагидрофуран-3,4-диол.
16. Соединение по п. 4, где R1 означает (3-хлор-2-тиенил)бут-2-ил, R2 означает 2-фторфенил, T означает ковалентную связь и Z означает метилен, а именно (4S,2R,3R,5R)-2-[(5-(2-фторфенилокси)метил]-2-[6-[(3-хлор-2-тиенил)метил]пропил}амино)пурин-9-ил]тетрагидрофуран-3,4-диол.
17. Соединение по п. 1, где R2, R4 и R5 означают водород и Y означает -NH-.
18. Соединение по п. 17, где R1 означает необязательно замещенный гетероциклил, X означает ковалентную связь и Z означает метилен.
19. Соединение по п. 18, где R3 означает необязательно замещенный гетероарил.
20. Соединение по п. 19, где R1 означает 3-тетрагидрофуранил, R3 означает 3-метилизоксазолин-5-ил и T означает ковалентную связь, а именно 2-(3-метилизоксазол-5-иламинометил)-5-[6-циклопентиламинопурин-9-ил]тетрагидрофуран-3,4-диол.
21. Способ лечения болезненного состояния у млекопитающего, облегчение которого возможно лечением частичным или полным агонистом аденозинового рецептора А1, предусматривающий введение млекопитающему при необходимости этого терапевтически эффективной дозы соединения формулы I.
22. Способ по п. 21, где болезненное состояние выбрано из следующих: фибрилляция предсердий, суправентрикулярная тахикардия и трепетание предсердий, застойная сердечная недостаточность, эпилепсия, удар, диабет, ожирение, ишемия, стабильная стенокардия, нестабильная стенокардия, трансплантация сердца и инфаркт миокарда.
23. Способ по п. 21, где болезненным состоянием является гиперлипидемия.
24. Фармацевтическая композиция, содержащая, по меньшей мере, один фармацевтически приемлемый наполнитель и терапевтически эффективное количество соединения формулы I.
RU2004125492/04A 2002-02-19 2003-02-19 Частичные и полные агонисты аденозиновых рецепторов а1 RU2317994C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US35796102P 2002-02-19 2002-02-19
US60/357,961 2002-02-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004125492A true RU2004125492A (ru) 2006-01-27
RU2317994C2 RU2317994C2 (ru) 2008-02-27

Family

ID=27757687

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004125492/04A RU2317994C2 (ru) 2002-02-19 2003-02-19 Частичные и полные агонисты аденозиновых рецепторов а1

Country Status (15)

Country Link
US (3) US7144871B2 (ru)
EP (2) EP1476455A1 (ru)
JP (1) JP2005527502A (ru)
KR (2) KR20040084929A (ru)
CN (2) CN1636009A (ru)
AU (2) AU2003223237C1 (ru)
CA (1) CA2476683C (ru)
IL (2) IL163613A0 (ru)
MX (1) MXPA04008008A (ru)
NO (1) NO330243B1 (ru)
NZ (1) NZ534801A (ru)
PL (1) PL372145A1 (ru)
RU (1) RU2317994C2 (ru)
WO (1) WO2003070739A1 (ru)
ZA (1) ZA200406607B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2443708C2 (ru) * 2007-05-17 2012-02-27 Си Ви Терапьютикс, Инк. Способ получения агониста рецептора a2a-аденозина и его полиморфных модификаций

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7713946B2 (en) 2002-07-11 2010-05-11 Cv Therapeutics, Inc. Partial and full agonists A1 adenosine receptors
US7157440B2 (en) * 2001-07-13 2007-01-02 Cv Therapeutics, Inc. Partial and full agonists of A1 adenosine receptors
IL163613A0 (en) * 2002-02-19 2005-12-18 Cv Therapeutics Inc Partial and full agonists of a1 adenosine receptors
DE102004032651A1 (de) * 2004-07-06 2006-02-16 Bayer Healthcare Ag Verwendung von substituierten 2-Thio-3,5-dicyano-4-phenyl-6-aminopyriden bei der Behandlung von Übelkeit und Erbrechen
US7271157B2 (en) * 2004-07-12 2007-09-18 Cv Therapeutics, Inc. A1 adenosine receptor agonists
WO2012012736A2 (en) * 2010-07-23 2012-01-26 The Ohio State University Method of treating a viral infection dysfunction by disrupting an adenosine receptor pathway
JP2015172077A (ja) * 2015-06-24 2015-10-01 中国医学科学院葯物研究所 N6−置換アデノシン誘導体とn6−置換アデニン誘導体の鎮静、催眠、抗うつ、抗痙攣、抗てんかん、抗パーキンソン病と認知証予防・治療の用途
TWI791251B (zh) 2015-08-26 2023-02-01 比利時商健生藥品公司 使用作為prmt5抑制劑之新穎經6-6雙環芳香環取代之核苷類似物
EP3426664B1 (en) 2016-03-10 2021-06-30 Janssen Pharmaceutica NV Substituted nucleoside analogues for use as prmt5 inhibitors
JP6909799B2 (ja) 2016-03-10 2021-07-28 ヤンセン ファーマシューティカ エヌ.ベー. Prmt5阻害剤として使用するための置換ヌクレオシドアナログ
EP3512857B1 (en) 2016-09-14 2021-02-24 Janssen Pharmaceutica NV Spiro bicyclic inhibitors of menin-mll interaction
EP3512858B1 (en) 2016-09-14 2023-11-08 Janssen Pharmaceutica NV Fused bicyclic inhibitors of menin-mll interaction
WO2018065365A1 (en) 2016-10-03 2018-04-12 Janssen Pharmaceutica Nv Novel monocyclic and bicyclic ring system substituted carbanucleoside analogues for use as prmt5 inhibitors
MX2019003843A (es) 2016-10-03 2019-06-24 Janssen Pharmaceutica Nv Análogos novedosos de carbanucleósidos sustituidos de sistema anular monocíclico y bicíclico para su uso como inhibidores de prmt5.
US10745409B2 (en) 2016-12-15 2020-08-18 Janssen Pharmaceutica Nv Azepane inhibitors of menin-MLL interaction
ES2971035T3 (es) 2017-02-27 2024-06-03 Janssen Pharmaceutica Nv Uso de biomarcadores en la identificación de pacientes con cáncer que mostrarán respuesta al tratamiento con un inhibidor de prmt5
JP7352544B2 (ja) 2017-12-08 2023-09-28 ヤンセン ファーマシューティカ エヌ.ベー. 新規なスピロ二環式類似体
US11396517B1 (en) 2017-12-20 2022-07-26 Janssen Pharmaceutica Nv Exo-aza spiro inhibitors of menin-MLL interaction
CN111788196A (zh) 2018-01-09 2020-10-16 配体药物公司 缩醛化合物及其治疗用途
US10421734B1 (en) * 2018-08-31 2019-09-24 Sami Labs Limited Process for the preparation of enantiopure 3-amino tetrahydrofuran and its salts
TW202112375A (zh) 2019-06-06 2021-04-01 比利時商健生藥品公司 使用prmt5抑制劑治療癌症之方法
WO2020249663A1 (en) 2019-06-12 2020-12-17 Janssen Pharmaceutica Nv Novel spirobicyclic intermediates

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3845770A (en) 1972-06-05 1974-11-05 Alza Corp Osmatic dispensing device for releasing beneficial agent
US4326525A (en) 1980-10-14 1982-04-27 Alza Corporation Osmotic device that improves delivery properties of agent in situ
US5364620A (en) 1983-12-22 1994-11-15 Elan Corporation, Plc Controlled absorption diltiazem formulation for once daily administration
US5023252A (en) 1985-12-04 1991-06-11 Conrex Pharmaceutical Corporation Transdermal and trans-membrane delivery of drugs
US5001139A (en) 1987-06-12 1991-03-19 American Cyanamid Company Enchancers for the transdermal flux of nivadipine
US4992445A (en) 1987-06-12 1991-02-12 American Cyanamid Co. Transdermal delivery of pharmaceuticals
US4902514A (en) 1988-07-21 1990-02-20 Alza Corporation Dosage form for administering nilvadipine for treating cardiovascular symptoms
US5789416B1 (en) 1996-08-27 1999-10-05 Cv Therapeutics Inc N6 mono heterocyclic substituted adenosine derivatives
GB9813554D0 (en) 1998-06-23 1998-08-19 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
US6576619B2 (en) * 1999-05-24 2003-06-10 Cv Therapeutics, Inc. Orally active A1 adenosine receptor agonists
US6258793B1 (en) * 1999-12-03 2001-07-10 Cv Therapeutics, Inc. N6 heterocyclic 5′ modified adenosine derivatives
US6605597B1 (en) * 1999-12-03 2003-08-12 Cv Therapeutics, Inc. Partial or full A1agonists-N-6 heterocyclic 5′-thio substituted adenosine derivatives
US6294522B1 (en) * 1999-12-03 2001-09-25 Cv Therapeutics, Inc. N6 heterocyclic 8-modified adenosine derivatives
AU4138601A (en) * 1999-12-03 2001-06-12 Cv Therapeutics, Inc. Method of identifying partial adenosine a1 receptor agonists and their use in the treatment of arrhythmias
GB2372742A (en) * 2001-03-03 2002-09-04 Univ Leiden C2,5'-Disubstituted and N6,C2,5'-trisubstituted adenosine derivatives and their different uses
IL163613A0 (en) * 2002-02-19 2005-12-18 Cv Therapeutics Inc Partial and full agonists of a1 adenosine receptors

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2443708C2 (ru) * 2007-05-17 2012-02-27 Си Ви Терапьютикс, Инк. Способ получения агониста рецептора a2a-аденозина и его полиморфных модификаций

Also Published As

Publication number Publication date
NO330243B1 (no) 2011-03-14
US7696181B2 (en) 2010-04-13
NO20043907L (no) 2004-09-17
US20090325896A1 (en) 2009-12-31
AU2003223237A1 (en) 2003-09-09
RU2317994C2 (ru) 2008-02-27
US20060287275A1 (en) 2006-12-21
US7144871B2 (en) 2006-12-05
AU2008249143A1 (en) 2008-12-11
KR20100046058A (ko) 2010-05-04
PL372145A1 (en) 2005-07-11
CN101392012A (zh) 2009-03-25
IL163613A (en) 2010-12-30
KR20040084929A (ko) 2004-10-06
CA2476683C (en) 2011-11-01
AU2003223237C1 (en) 2009-03-26
MXPA04008008A (es) 2005-03-23
KR101032005B1 (ko) 2011-05-02
ZA200406607B (en) 2006-05-31
JP2005527502A (ja) 2005-09-15
AU2008249143B2 (en) 2011-08-25
NZ534801A (en) 2006-04-28
AU2003223237B2 (en) 2008-08-21
US20030232783A1 (en) 2003-12-18
CA2476683A1 (en) 2003-08-28
WO2003070739A1 (en) 2003-08-28
EP2412716A1 (en) 2012-02-01
EP1476455A1 (en) 2004-11-17
CN1636009A (zh) 2005-07-06
IL163613A0 (en) 2005-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004125492A (ru) Частичные и полные агонисты аденозиновых рецепторов а1
JP2005527502A5 (ru)
RU2492167C2 (ru) Производные аминотриазола в качестве агонистов alх
JP2019535759A5 (ru)
RU2009127781A (ru) Производные аденозина в качестве частичных и полных агонистов а1 аденозиновых рецепторов
EP2533783B1 (en) COMPOUNDS AND METHODS for the inhibition of HDAC
EP1242426B1 (en) Gamma-hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamides as hiv protease inhibitors
JP2005530736A5 (ru)
CN108546277B (zh) 新的核苷氨基磷酸酯化合物及其应用
KR101001848B1 (ko) C-글리코시드 유도체 또는 이의 염, 및 이를 포함하는 의약 조성물
RU2004130826A (ru) Способ лечения аритмии, включающий введение агониста рецептора аденозина а1 вместе с бета-блокатором, блокатором кальциевых каналов или сердечным гликозидом
RU2330035C2 (ru) Пирролилтиазолы и фармацевтическая композиция, обладающая свойством модулятора рецептора св1
JP5896601B2 (ja) セラミド誘導体を用いる多発性嚢胞腎疾患の治療方法
KR900014367A (ko) 피롤리딘 유도체
JP2010523653A5 (ru)
KR20020063600A (ko) 시클릭 amp특이적 포스포디에스테라제 억제제로서의피롤리딘 유도체
JP2005509642A5 (ru)
JP2011515341A5 (ru)
JP2013543003A (ja) ヒト免疫不全ウイルスに対する抗体動員及び進入阻害活性を有する二官能性分子
JP2005518366A (ja) 免疫系を調節するための方法および組成物、並びにその使用
RU2004121143A (ru) Производные аминоспиртов или производные фосфоновых кислот и фармацевтические композиции, содержащие указанные производные
JP2009501746A5 (ru)
EA199900092A1 (ru) Соединения, обладающие гипотензивным, кардиопротективным, антиишемическим и антилиполитическим свойствами
Fu et al. Potent nonimmunosuppressive cyclophilin inhibitors with improved pharmaceutical properties and decreased transporter inhibition
JP2018529671A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
TK4A Correction to the publication in the bulletin (patent)

Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 6-2008 FOR TAG: (57)

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130220