JP2015172077A

JP2015172077A - Ｎ６−置換アデノシン誘導体とｎ６−置換アデニン誘導体の鎮静、催眠、抗うつ、抗痙攣、抗てんかん、抗パーキンソン病と認知証予防・治療の用途

Info

Publication number: JP2015172077A
Application number: JP2015126585A
Authority: JP
Inventors: 建功石; Jiangong Shi; 建軍張; Jian-Jun Zhang; 正剛岳; Zhenggang Yue; 敏李; Min Lee; 承根朱; Chenggen Zhu; 瑩張; Ying Zhang; 佳辰 ▲し▼; Jiachen Zi; 亞芳王; Yafang Wang; 曉娜樊; Xiaona Fan; 瑞明除; Ruiming Xu
Original assignee: MEDICINE INST CHINESE ACAD MEDICAL SCIENCE
Current assignee: MEDICINE INST CHINESE ACAD MEDICAL SCIENCE
Priority date: 2015-06-24
Filing date: 2015-06-24
Publication date: 2015-10-01

Abstract

【課題】鎮痛剤、催眠、抗痙攣薬、抗てんかん薬、抗パーキンソン病や認知症予防薬や健康食品の調整を行うこと。
【解決手段】特定の化合物のグループから選択されることを特徴とする、Ｎ６−置換アデノシン誘導体またはＮ６−置換アデニン誘導体。
また、治療上有効な量の上記化合物と、薬学的に許容される担体とを少なくとも含有することを特徴とする、医薬組成物。
さらに、鎮痛剤、催眠、抗痙攣薬、抗てんかん薬、抗パーキンソン病や認知症予防薬や健康食品の調整において使用されることを特徴とする、上記化合物。
【選択図】なし

Description

本発明は，N⁶-取って代わったアデノシン誘導体とN⁶-取って代わったアデニン誘導体，これらの作製方法，含有されたこれらの化合物の薬物組合物に関する。及び，この化合物は，冷静，催眠，抗痙攣，抗てんかん，抗パーキンソン病，予防・治療鈍い薬や健康ケア製品を作製することの応用する，医薬技術分野のものである。

N⁶-取って代わったプリンとアデノシン類誘導体は，重要な生物活性物質である，一部の化合物が微量の形で天然植物のうちに存在し，植物サイトカイニンとして植物細胞の分裂と分化を促進するということでき，種子の発芽と芽の分化，枝の形成について，そして叶緑素とでんぷんの発生など重要な生物学の機能を有する。また，植物生物工学技術の研究のうちでは応用が広がっている。最近の研究結果によると，ヒスチジンキナーゼ類はAHK2，AHK3とAHK4が含まれているというものをサイトカイニンの受容体とする，サイトカイニン信号の伝送通路ではその重要な役割を果たしていた。そのうち，N⁶-イソペンテン誘導体の取って代わったプリン類の誘導体について研究の報道が相対的多くなりましたが，N⁶-イソペンテン誘導体の取って代わったヌクレオシド類の研究の報道が少なかった。それと同時に，細胞分裂・分化うちの重要な生理作用のため，これらの成分が医薬生物学とその薬理活性の研究では主な抗腫瘍と抗ウイルス方面に集中している。これとともに，一部の人々は，N⁶-フエニルでアデノシン類の誘導体を取って代わること，及びN^6-フェニルイソプロピルでアデノシン類の誘導体を取って代わることやN⁶-シクロヘキサンでアデノシン類の誘導体を取って代わることなどに対して，アデノシン受容体A₁とA₂及びアデニル酸シクラーゼを活性化することの役割を抑制することによって検討していたが，まだN⁶-取って代わったアデノシンとN⁶-取って代わったプリン誘導体の冷静・催眠，抗うつ，抗痙攣，抗てんかん，抗パーキンソン病と予防・治療鈍いの方面で薬効の役割ではなんら明白な実験研究報道がない。（非特許文献１、２）。

最近，一部の人々も天麻（てんま）から分離されたN⁶-(4-ヒドロキシベンジル)-アデノシンを得る，またPC12細胞のアポトーシスを防止でき，及びアデノシンA_2A受容体と結合るの役割を発見した。しかし，この化合物と類似成分が，冷静・催眠など中枢神経と精神的なシステムにおける役割は，まだ報道しない。(非特許文献3)

Karel Dolezal; Igor Popa; Eva Hauserova; Lukas Spichal; KuheliChakrabarty; Ondrej Novak; Vladimir Krystof; Jiri Voller; Jan Holub andMiroslav Strnad, Preparation, biological activity and endogenous occurrence ofN6-benzyladenosines, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2007, 15,3737-3747 (及び同文書に引用された文献) Substitution Derivatives of N6-benzyladenosine, Methodsof Their Preparation, Their Use for Preparation of Drugs, Cosmetic Preparationsand Growth Regulations, Pharmaceutical Preparations, Cosmetic Preparations andGrouth Regulations Containing This Compounds, PCT, WO 2004/058791 A2, 15 July2004. Madan M. Kwatra; Edward Leung; M. Marlene Hosey, Richard D. Dreen, N6-phenyladenosines:Pronounced effect of Phenyl Substituents on Affinity for A2Adenosine Receptors, 1987, 30, 954-956 (及び同文書に引用された文献) Nai-Kuei Huang, Yijuang Chern, Jim-Min Fang, Chia-ILin,Wan-PingChen, and Yun-Lian Lin, NeuroprotectivePrinciplesfromGastrodiaelata，J. Nat. Prod.,2007, 70, 571-574。（及び同文書に引用された文献)

本発明の第1の側では，N6-取って代わったアデノシン化合物とN6-取って代わったアデニン合物を提供したことだったという。
本発明の第2の側では，この類のN6-取って代わったアデノシン化合物とN6-取って代わったアデニン化合物の作製方法を提供したことだったという。
本発明第3の側では，含有されたこの類のN6-取って代わったアデノシン化合物とN6-取って代わったアデニン化合物の薬物組合物を提供したことだったという。
本発明の第4の側では，この類のN6-取って代わったアデノシン化合物とN6-取って代わったアデニン化合物この用途を提供したことだったという。

本発明の発明者は，漢方薬の天麻（てんま）と手掌参の活性成分について研究過程うち，活性の追跡することによって天麻（てんま）と手掌参のエキスの中から，冷静・催眠の役割を果たすことになったN⁶-(4-ヒドロキシベンジル)- アデノシンが同時に分離された。この基礎の上にN⁶-(4-ヒドロキシベンジル)-アデノシンの合成や誘導化の飾りが行われた。さらに，この類の化合物の冷静・催眠，抗痙攣と抗てんかんなどの活性化について評価して，冷静，催眠，抗痙攣や抗てんかん役割を確実に証明した，特に冷静・催眠の作用だった。臨床や生活実践することによって表明された睡眠不足や精神過度に緊張が，うつ病，痙攣やてんかん，パーキンソン病と老年性認知症などの神経と神経・精神的なシステムの疾患とも密接な関連がある。そこで，本発明の化合物も抗うつ，抗痙攣，抗てんかん，抗パーキンソン病と予防・治療鈍いの薬物と健康ケア製品になる。

本発明の中で述べたN⁶-取って代わったアデノシン化合物とN⁶-取って代わったアデニン化合物の構造式は以下（VI）の通り，コレステリルエステル，立体異性体，エステル，エーテルと薬用塩:

そのうち：
nが0-4の整数から選択し，優先選択されたのが1-3の整数，さらに優先選択されたのが1-2のの整数である。
Xは，取って代わったまたは取って代わらずフェニル，取って代わったまたは取って代わらずフリル，取って代わったまたは取って代わらずチエニル，取って代わったまたは取って代わらずピリル，取って代わったまたは取って代わらずナフチル，取って代わったまたは取って代わらずテトラリンナフチル，取って代わったまたは取って代わらずフルオレニル，取って代わったまたは取って代わらずイミダゾリル，取って代わったまたは取って代わらずインドリル，取って代わったまたは取って代わらず1H-イミダゾール，取って代わったまたは取って代わらず1H-ベンズアゾール，取って代わったまたは取って代わらずC-38ナフテンベース，取って代わったまたは取って代わらずのC1-16の直鎖状や分枝鎖状アルキルから選択している。
Yは，水素（H）または取って代わったまたは取って代わらずC1-6の直鎖状や分枝鎖状の脂肪グループから選択する。
優先選択されたのYは，H，C1-4の直鎖状や分枝鎖状の脂肪グループから選択する。
さらに優先選択されたのYは，H，C1-2の直鎖状や分枝鎖状の脂肪グループから選択する。
いちばん優先選択されたのYは，Hから選択する。

Rは，水素（H），ヒドロキシ，取って代わったまたは取って代わらずのC1-16の直鎖状や分枝鎖状アルキル，取って代わったまたは取って代わらずのC-38ナフテンベース，取って代わったまたは取って代わらずのフェニル（Ph）から選択し，COOR’そしてR’ は，水素やC1-6アルキルから選択する。
R’として水素から選択された時，COOR’がカルボキシル(つまりCOOH)で，R’としてC1-6アルキルから選択された時，COOR’がC1-6アルコックスイルホルミルだった。
優先選択されたのRは，水素(H)，ヒドロキシ，C1-6アルキル，ヒドロキシで取って代わったC1-6アルキル・シクロヘキシルから選択し，COOR’そしてR’ が水素やC1-4アルキルから選択する。
さらに優先選択されたのRは，水素(H)，ヒドロキシ，メチル(Me)，エチル(Et)，プロピル(Pr)，シクロヘキシル，ヒドロキシメチル(CH₂OH)，2-ヒドロキシプロピル(CH₂CH(CH₃)OH)，カルボキシル(つまりCOOH)，C1-2 C1-6アルコックスイルホルミルから選択する（つまりCOOR’そしてR’がメチル・エチルから選択する)。
いちばん優先選択されたのRは，水素，ヒドロキシ，メチル，エチル，プロピル，ヒドロキシメチルから選択する。

Zは，リボシルやエステル化のリボシルやエーテル化のリボシル，2´-脱酸素リボシル，エステル化2´-脱酸素リボシルやエーデル化の2´-脱酸素リボシル，テトラヒドロフラン基または取って代わったまたは取って代わらずの脂肪グループから選択する。
優先選択されたのZは，リボシルやエステル化のリボシルやエーテル化のリボシル，2´-脱酸素リボシル，エステル化2´-脱酸素リボシルやエーデル化の2´-脱酸素リボシルから選択する。
さらに優先選択されたのZは，リボシル，エステル化のリボシル，エーテル化のリボシルから選択する。
nは0がない場合，すなわち1-4の整数の場合から選択し，そしてRとXが水素（H）をみな代表しない場合，同時にこれらを連結された炭素原子の構成がR型とS型またはR型とS型を含む。

表示されたグループも， (5R)- 5-カルボキシルピロール-2-基，(5S)-5-カルボキシルピロール-2-基，(5R)-5-ヒドロキシメチルピロール-2-基や(5S)-5-ヒドロキシメチルピロール-2-基，取って代わったまたは取って代わらずのフェニルピペラジン基，アミノ酸残基，アミノ酸残基のエステルから選択することもできる。

アミノ酸残基の場合，任意の既知のアミノ酸残基であることができ，アミノ酸がDの構成またはLの構成であることができる。優先選択されたのアミノ酸残基は，フェニルアラニン残基，チロシン残基，トリプトファン残基やヒスチジン残基やプロリン残基やバリン残基，スレオニン残基，セリン残基やトリプトファン残基，グリシン残基，プロリノール残基から選択する。アミノ酸残基COOHが任意のアルコールと，エステルを形成することができる。優先選択するものがC1-16のアルコールと形成されたエステル，さらに優先選択するものがC1-16のアルコールと形成されたエステル，いちばん優先選択するものがメチルエステルやエチルエステルだった。

表示された基も，取って代わったまたは取って代わらずのフリル
，取って代わったまたは取って代わらずのチエニル，取って代わったまたは取って代わらずのピリル，取って代わったまたは取って代わらずのイミダゾリル，取って代わったまたは取って代わらずのナフチル，取って代わったまたは取って代わらずのテトラリンナフチル，取って代わったまたは取って代わらずのインドリル，取って代わったまたは取って代わらずのフルオレニル，取って代わったまたは取って代わらずのC3-8ナフテンベースから選択することもできる。
そのうち：
上述の取って代わったグループは，H，ヒドロキシ(OH)，アミノ(NH₂)，ニトロ(NO₂)，フェニル(Ph)，メチレンジオキシ(OCH₂O)，ハロゲン，C1-16のアルキル，C1-16のアルコキシ，C1-16のアルキルスルファニル，C1-16アルキルアシル，C1-16アシルオキシから選択する。上述のC1-16のアルコキシ，C1-16のアルコキシ，C1-16のアルキルスルファニル，C1-16アルキルアシル，C1-16アシルオキシのうちアルキルは，直鎖状や分枝鎖状ものであることができる。取って代わったまたは取って代わらずの，そしてさらにの取って代わった基として，ハロゲン，アミノとヒドロキシから選択する。
優先選択された取って代わった基は，H，ヒドロキシ，アミノ，ニトロ，フェニル，メチレンジオキシ，ハロゲン，C1-10のアルキル，C1-10のアルコキシ，C1-10のアルキルスルファニル，C1-10アルキルアシル，C1-10アシルオキシから選択する。上述のC1-10のアルコキシ，C1-10のアルコキシ，C1-10のアルキルスルファニル，C1-10アルキルアシル，C1-10アシルオキシのうちアルキルは，直鎖状や分枝鎖状ものであることができる。取って代わったまたは取って代わらずの，そしてさらにの取って代わった基として，ハロゲン，アミノとヒドロキシから選択する。
さらに優先選択されたの取って代わった基は，H，ヒドロキシ，アミノ，ニトロ，メチレンジオキシ，ハロゲン，C1-16のアルキル，C1-16のアルコキシ，C1-16のアルキルスルファニル，C1-16アルキルアシル，C1-16アシルオキシから選択する。上述のC1-16のアルキル，C1-16のアルコキシ，C1-16のアルキルスルファニル，C1-16アルキルアシル，C1-16アシルオキシのうちアルキルは，直鎖状や分枝鎖状ものであることができる。取って代わったまたは取って代わらずの，そしてさらにの取って代わった基として，ハロゲン，アミノとヒドロキシから選択する。
いちばん優先選択されたの取って代わった基は，H，メチル，エチル，プロピル，イソプロピル，メチル酸素，エチル酸素，プロピル酸素，イソプロピル酸素，メチルメルカプト，アセトキシル基，プロピオニル，トリフルオロメチル，トリフルオロメトキシ，フッ素，クロリン，臭素，メチレンジオキシから選択する。

Rは，水素（H），ヒドロキシ，取って代わったまたは取って代わらずのC1-6の直鎖状や分枝鎖状のアルキル，取って代わったまたは取って代わらずのC3-8のナフテンベース，取って代わったまたは取って代わらずのフェニル（Ph），COOR’から選択し，そしてR’が水素やC1-6アルキルから選択する。Rの上のさらに取って代わった基は，ヒドロキシ，アミノ，ニトロ，メチレンジオキシ，ハロゲンから優先選択する。さらに取って代わった基は，ヒドロキシ，メチレンジオキシ，ハロゲンから更に優先選択する。さらに取って代わった基のうち最も優先選択されたのは，ヒドロキシを選択する。

取って代わったまたは取って代わらずのフリルについて，化合物の母核はフリルの上の任意適宜の繋がる炭素原子とつながっていることができ，つまり，フリルの上の2位または3位の炭素原子によることができ，これらと繋がっている。2-フリル，3-フリル。
取って代わったまたは取って代わらずのチエニルについて，化合物の母核はチエニルの上の任意適宜の繋がる炭素原子とつながっていることができ，つまり，チエニルの上の2位または3位の炭素原子によることができ，これらと繋がっている。2-チエニル，3-チエニル。
取って代わったまたは取って代わらずの2-ピリルについて，化合物の母核は2-ピリルの上の任意適宜の繋がる原子とつながっていることができ，つまり，2-ピリルの上の2位または3位の炭素原子によることができ，これらと繋がっている。2-ピリル，3-ピリル。
取って代わったまたは取って代わらずのイミダゾリルについて，化合物の母核はイミダゾリルの上の任意適宜の繋がる原子とつながっていることができ，4位の原子と繋がることを優先選択する。
取って代わったまたは取って代わらずのナフチルについて，化合物の母核はナフチルの上の任意適宜の繋がる炭素原子とつながっていることができ，1位の炭素原子と繋がることを優先選択する。
取って代わったまたは取って代わらずのテトラリンナフチルについて，化合物の母核はテトラリンナフチルの上の任意適宜の繋がる原子とつながっていることができ，1位の炭素原子と繋がることを優先選択する。
取って代わったまたは取って代わらずのインドリルについて，化合物の母核はインドリルの上の任意適宜の繋がる原子とつながっていることができ，1位，3位の炭素原子と繋がることを優先選択する。
取って代わったまたは取って代わらずのフルオレニルについて，化合物の母核はフルオレニルの上の任意適宜の繋がる原子とつながっていることができ，フルオレンの9位の炭素原子と繋がることを優先選択する。
取って代わったまたは取って代わらずのC3-8ナフテンベースについて，化合物の母核はナフテンベースの上の任意適宜の繋がる原子とつながっていることができる。

前述の取って代わったフェニル上の取って代わった上のグループの位置は，フェニルの2~6位を含む。前述の取って代わったフェニル上の取って代わったグループ数は，1~5個を含む。メチレンジオキシ(OCH₂O)の優先選択された取って代わった位置はベンゼン環オルト位だった。
前述の直鎖状アルキルは，1~16個の炭素原子の飽和脂肪の直鎖状と不飽和脂肪の直鎖状を含む。そのうち，不飽和脂肪の直鎖状の中で不飽和グループが1~4個の非共役や共役の二重結合を含む。また端末三重リンクを含む。
前述の分枝鎖状のアルキルは，1~16個の炭素原子の飽和分枝鎖状の脂肪基と不飽和分枝鎖状の脂肪基を含む。そのうち，分枝鎖状のブランチ数が1~2個である。不飽和脂肪の直鎖状の中で非共役や共役の二重結合を含む。また端末三重リンクを含む。不飽和脂肪の中で不飽和グループが1~4個の非共役や共役の二重結合を含む。また端末三重リンクを含む。
前述のエステル化のリボシルまたは2´-デスオキシリボシルは，リボシルまたは2´-デスオキシリボシルの上ヒドロキシがエステル化されるという。そのうち，用いたエステル化の酸は，1~16個の炭素原子の飽和脂肪酸，不飽和脂肪酸（1-4个非共役や共役の二重結合または端末三重リンクを含む），ベンゼンプロピオン酸，パラトルエンアクリル酸，P-ヒドロキシベンゼンプロパン酸，ベンゼンプロピレン酸，P-ヒドロキシベンゼンプロパン希釈酸またはフェルラ酸を含む。エステル化されたヒドロキシの位置は，リボシルの2´位，3´位と5´位を含む。2´-デスオキシリボシルの3´位と5´位は同時にエステル化され，または選択性単エステル化され，または二倍エステル化された。
前述のエーテル化のリボシルまたはエーテル化の2´-デスオキシリボシルは，リボシルまたは2´-デスオキシリボシルの上のヒドロキシがエーテル化されるという。そのうち，用いたエーテル化のグループは，1~16個の炭素原子の飽和脂肪基，不飽和脂肪基（1-4个非共役や共役の二重結合または端末三重リンクを含む），フェニルプロピル，パラヒドロキシベンゼンプロピル，P-メチルフェニルプロピル，ベンゼンプロピレン基，P-ヒドロキシベンゼンプロパン希釈基，ニトロフェニルをを含む。エーテル化されたの位置は，リボシルの2´位，3´位と5´位を含む。または2´-デスオキシリボシルの3´位と5´位は同時にエーテル化され，または選択性単エーテル化され，または二倍エーテル化された。

優先選択された式（VI）化合物は，式（I）のとおり化合物を
含むがそれらに限定されない。

そのうち：
nが0-4の整数から選択する。

Xは，取って代わったまたは取って代わらずフェニル，取って代わったまたは取って代わらずフリル，取って代わったまたは取って代わらずチエニル，取って代わったまたは取って代わらずピリル，取って代わったまたは取って代わらずナフチル，取って代わったまたは取って代わらずテトラリンナフチル，取って代わったまたは取って代わらずフルオレニル，取って代わったまたは取って代わらずイミダゾリル，取って代わったまたは取って代わらずインドリル，取って代わったまたは取って代わらず1H-イミダゾール，取って代わったまたは取って代わらず1H--ベンズアゾール，取って代わったまたは取って代わらずC-38ナフテンベース，取って代わったまたは取って代わらずのC1-16の直鎖状や分枝鎖状アルキルから選択している。
Yは，水素（H）または取って代わったまたは取って代わらずC1-6の直鎖状や分枝鎖状の脂肪グループから選択する。
Rは，水素（H），ヒドロキシ，取って代わったまたは取って代わらずのC1-16の直鎖状や分枝鎖状アルキル，取って代わったまたは取って代わらずのC-38ナフテンベース，取って代わったまたは取って代わらずのフェニル（Ph）から選択し，COOR’そしてR’ は，水素やC1-6アルキルから選択する。
表示されたグループも， (5R)- 5-カルボキシルピロール-2-基，(5S)-5-カルボキシルピロール-2-基，(5R)-5-ヒドロキシメチルピロール-2-基や(5S)-5-ヒドロキシメチルピロール-2-基，取って代わったまたは取って代わらずのフェニルピペラジン基，アミノ酸残基，アミノ酸残基のエステルから選択することもできる。

表示された基も，取って代わったまたは取って代わらずのフリル
，取って代わったまたは取って代わらずのチエニル，取って代わったまたは取って代わらずのピリル，取って代わったまたは取って代わらずのイミダゾリル，取って代わったまたは取って代わらずのナフチル，取って代わったまたは取って代わらずのテトラリンナフチル，取って代わったまたは取って代わらずのインドリル，取って代わったまたは取って代わらずのフルオレニル，取って代わったまたは取って代わらずのC3-8ナフテンベースから選択することもできる。

また，上述の取って代わったグループは，H，ヒドロキシ(OH)，アミノ(NH₂)，ニトロ(NO₂)，フェニル(Ph)，メチレンジオキシ(OCH₂O)，ハロゲン，C1-16のアルキル，C1-16のアルコキシ，C1-16のアルキルスルファニル，C1-16アルキルアシル，C1-16アシルオキシから選択する。上述のC1-16のアルコキシ，C1-16のアルコキシ，C1-16のアルキルスルファニル，C1-16アルキルアシル，C1-16アシルオキシのうちアルキルは，直鎖状や分枝鎖状ものであることができる。取って代わったまたは取って代わらずの，そしてさらにの取って代わった基として，ハロゲン，アミノとヒドロキシから選択する。
R2，R3またはRは，水素，C1-16飽和アルキル，C1-16不飽和アルキル，フェニルプロピル，パラヒドロキシベンゼンプロピル，P-メチルフェニルプロピル，ベンゼンプロピレン基，P-ヒドロキシベンゼンプロパン希釈基，ニトロフェニル，C1-16飽和アルキルアシル，C1-16不飽和アルキルアシル，ベンゼンプロピオニル基，パラヒドロキシベンゼンプロピオニル基，P-トルオールプロピオニル基，ベンゼンアクリル，パラヒドロキシベンゼンアクリル，ニトロベンゼンアシルから独立的な選択する。R2 とR3はリング状を相互接続することができる。
優先選択されたR2，R3またはR5は，水素，C7-12飽和アルキル，フェニルプロピル，パラヒドロキシベンゼンプロピル，P-メチルフェニルプロピル，ベンゼンプロピレン基，P-ヒドロキシベンゼンプロパン希釈基，ニトロフェニル，C7-12飽和アルキルアシル，ベンゼンプロピオニル基，パラヒドロキシベンゼンプロピオニル基，P-トルオールプロピオニル基，ベンゼンアクリル，パラヒドロキシベンゼンアクリル，ニトロベンゼンアシルから独立的な選択する。
いちばん優先選択されたのR2，R3またはR5は，プロピル，o-ニトロフェニル，C 10H21，アセチル，プロピオニル基，パラトルエンアクリル，P-アニソールプロピオニル基，カプリ，C₁₁H₂₃CO，R2とR3で形成されたプロピリデン基から独立的な選択する。

優先選択された式（Ｉ）化合物は，式（Ａ）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

R1は，H，ヒドロキシ，アミノ，ニトロ，フェニル，メチレンジオキシ，ハロゲン，C1-16のアルキル，C1-16のアルコキシ，C1-16のアルキルスルファニル，C1-16アルキルアシル，C1-16アシルオキシから選択する，上述のC1-16のアルコキシ，C1-16のアルコキシ，C1-16のアルキルスルファニル，C1-16アルキルアシル，C1-16アシルオキシのうちアルキルは，直鎖状や分枝鎖状ものであることができる，取って代わったまたは取って代わらずの，そしてさらにの取って代わった基として，ハロゲン，アミノとヒドロキシから選択する，
R2，R3或R5は独立に水素（H），C1-16飽和アルキル，C1-16不飽和アルキル基，フェニルプロピル，ヒドロキシプロピルメチルフェニルプロピル，ベンゼン，プロピレン，ヒドロキシプロピレン，フェニル，C1-16飽和アルキルアシルC1-16不飽和アルキルアシル基，スチレンアシル，ヒドロキシフェニルプロピオニル，メチルスチレン - アクリルアシルベンゼンアクリロイル，アクリロイルヒドロキシニトロベンゼンアシルから選択することができる，R2とR3は環に相互接続することができる。

優先選択された式（Ａ）化合物は，式（Aa）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

R1は，H，ヒドロキシ，アミノ，ニトロ，フェニル，メチレンジオキシ，ハロゲン，C1-10のアルキル，C1-10のアルコキシ，C1-10のアルキルスルファニル，C1-10アルキルアシル，C1-10アシルオキシから選択する，上述のC1-10のアルコキシ，C1-10のアルコキシ，C1-10のアルキルスルファニル，C1-10アルキルアシル，C1-10アシルオキシのうちアルキルは，直鎖状や分枝鎖状ものであることができる，取って代わったまたは取って代わらずの，そしてさらにの取って代わった基として，ハロゲン，アミノとヒドロキシから選択する，
R5はC7-12飽和アルキル，フェニルプロピル，パラヒドロキシベンゼンプロピル，P-メチルフェニルプロピル，ベンゼンプロピレン基，P-ヒドロキシベンゼンプロパン希釈基，ニトロフェニル，C7-12飽和アルキルアシル，ベンゼンプロピオニル基，パラヒドロキシベンゼンプロピオニル基，P-トルオールプロピオニル基，ベンゼンアクリル，パラヒドロキシベンゼンアクリル，ニトロベンゼンアシルから。

優先選択された式（Aa）化合物は，式（Aa1）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

R1は，H，ヒドロキシ，アミノ，ニトロ，フェニル，メチレンジオキシ，ハロゲン，C1-6のアルキル，C1-6のアルコキシ，C1-6のアルキルスルファニル，C1-6アルキルアシル，C1-6アシルオキシから選択する，上述のC1-6のアルコキシ，C1-6のアルコキシ，C1-6のアルキルスルファニル，C1-6アルキルアシル，C1-6アシルオキシのうちアルキルは，直鎖状や分枝鎖状ものであることができる，取って代わったまたは取って代わらずの，そしてさらにの取って代わった基として，ハロゲン，アミノとヒドロキシから選択する，

優先選択された式（Aa）化合物は，式（Aa2）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

R1 またはR2は独立には水素，C1-6のアルキル，C1-6アルキルアシル，
R5はC7-12飽和アルキル，フェニルプロピル，パラヒドロキシベンゼンプロピル，P-メチルフェニルプロピル，ベンゼンプロピレン基，P-ヒドロキシベンゼンプロパン希釈基，ニトロフェニル，C7-12飽和アルキルアシル，ベンゼンプロピオニル基，パラヒドロキシベンゼンプロピオニル基，P-トルオールプロピオニル基，ベンゼンアクリル，パラヒドロキシベンゼンアクリル，ニトロベンゼンアシルから。

優先選択された式（A）化合物は，式（Ab）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

Yは水素，C1-7アルキルアシル，
R2，R3またはR5は水素，C7-12飽和アルキル，フェニルプロピル，パラヒドロキシベンゼンプロピル，P-メチルフェニルプロピル，ベンゼンプロピレン基，P-ヒドロキシベンゼンプロパン希釈基，ニトロフェニル，C7-12飽和アルキルアシル，ベンゼンプロピオニル基，パラヒドロキシベンゼンプロピオニル基，P-トルオールプロピオニル基，ベンゼンアクリル，パラヒドロキシベンゼンアクリル，ニトロベンゼンアシルから独立的な選択する，R2 とR3はリング状を相互接続することができる。

優先選択された式（Ab）化合物は，式（Ab1）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

R5は水素，C7-12飽和アルキル，フェニルプロピル，パラヒドロキシベンゼンプロピル，P-メチルフェニルプロピル，ベンゼンプロピレン基，P-ヒドロキシベンゼンプロパン希釈基，ニトロフェニル，C7-12飽和アルキルアシル，ベンゼンプロピオニル基，パラヒドロキシベンゼンプロピオニル基，P-トルオールプロピオニル基，ベンゼンアクリル，パラヒドロキシベンゼンアクリル，ニトロベンゼンアシルから，R2 とR3はリング状を相互接続することができる。

優先選択された式（Ｉ）化合物は，式（B）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

WはO，S，Nから，
R1は，H，ヒドロキシ，アミノ，ニトロ，フェニル，メチレンジオキシ，ハロゲン，C1-16のアルキル，C1-16のアルコキシ，C1-16のアルキルスルファニル，C1-16アルキルアシル，C1-16アシルオキシから選択する，上述のC1-16のアルコキシ，C1-16のアルコキシ，C1-16のアルキルスルファニル，C1-16アルキルアシル，C1-16アシルオキシのうちアルキルは，直鎖状や分枝鎖状ものであることができる，取って代わったまたは取って代わらずの，そしてさらにの取って代わった基として，ハロゲン，アミノとヒドロキシから選択する，
R2，R3或R5は独立に水素（H），C1-16飽和アルキル，C1-16不飽和アルキル基，フェニルプロピル，ヒドロキシプロピルメチルフェニルプロピル，ベンゼン，プロピレン，ヒドロキシプロピレン，フェニル，C1-16飽和アルキルアシルC1-16不飽和アルキルアシル基，スチレンアシル，ヒドロキシフェニルプロピオニル，メチルスチレン - アクリルアシルベンゼンアクリロイル，アクリロイルヒドロキシニトロベンゼンアシルから選択することができる， R2とR3は環に相互接続することができる。

優先選択された式（B）化合物は，式（Ba）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

WはO，S，Nから，
R1は，H，ヒドロキシ，アミノ，ニトロ，フェニル，メチレンジオキシ，ハロゲン，C1-10のアルキル，C1-10のアルコキシ，C1-10のアルキルスルファニル，C1-10アルキルアシル，C1-10アシルオキシから選択する，上述のC1-10のアルコキシ，C1-10のアルコキシ，C1-10のアルキルスルファニル，C1-10アルキルアシル，C1-10アシルオキシのうちアルキルは，直鎖状や分枝鎖状ものであることができる，取って代わったまたは取って代わらずの，そしてさらにの取って代わった基として，ハロゲン，アミノとヒドロキシから選択する，
R5はC7-12飽和アルキル，フェニルプロピル，パラヒドロキシベンゼンプロピル，P-メチルフェニルプロピル，ベンゼンプロピレン基，P-ヒドロキシベンゼンプロパン希釈基，ニトロフェニル，C7-12飽和アルキルアシル，ベンゼンプロピオニル基，パラヒドロキシベンゼンプロピオニル基，P-トルオールプロピオニル基，ベンゼンアクリル，パラヒドロキシベンゼンアクリル，ニトロベンゼンアシルから。

優先選択された式（Ba）化合物は，式（Ba1）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（Ba1）化合物は，式（Ba11）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

R1は，H，メチル，エチル，プロピル，イソプロピル，メチル酸素，エチル酸素，プロピル酸素，イソプロピル酸素，メチルメルカプト，アセトキシル基，プロピオニル，トリフルオロメチル，トリフルオロメトキシ，フッ素，クロリン，臭素，メチレンジオキシから選択する。

優先選択された式（Ba1）化合物は，式（Ba12）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（Ba）化合物は，式（Ba2）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（Ba2）化合物は，式（Ba21）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（Ba2）化合物は，式（Ba22）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（Ba）化合物は，式（Ba3）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（Ba3）化合物は，式（Ba31）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（Ba3）化合物は，式（Ba32）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（Ｉ）化合物は，式（C）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

R1は，H，ヒドロキシ，アミノ，ニトロ，フェニル，メチレンジオキシ，ハロゲン，C1-16のアルキル，C1-16のアルコキシ，C1-16のアルキルスルファニル，C1-16アルキルアシル，C1-16アシルオキシから選択する，上述のC1-16のアルコキシ，C1-16のアルコキシ，C1-16のアルキルスルファニル，C1-16アルキルアシル，C1-16アシルオキシのうちアルキルは，直鎖状や分枝鎖状ものであることができる，取って代わったまたは取って代わらずの，そしてさらにの取って代わった基として，ハロゲン，アミノとヒドロキシから選択する，
R2，R3或R5は独立に水素（H），C1-16飽和アルキル，C1-16不飽和アルキル基，フェニルプロピル，ヒドロキシプロピルメチルフェニルプロピル，ベンゼン，プロピレン，ヒドロキシプロピレン，フェニル，C1-16飽和アルキルアシルC1-16不飽和アルキルアシル基，スチレンアシル，ヒドロキシフェニルプロピオニル，メチルスチレン - アクリルアシルベンゼンアクリロイル，アクリロイルヒドロキシニトロベンゼンアシルから選択することができる， R2とR3は環に相互接続することができる。

優先選択された式（Ｉ）化合物は，式（D）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（Ｉ）化合物は，式（E）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

R1は，H，ヒドロキシ，アミノ，ニトロ，フェニル，メチレンジオキシ，ハロゲン，C1-16のアルキル，C1-16のアルコキシ，C1-16のアルキルスルファニル，C1-16アルキルアシル，C1-16アシルオキシから選択する，上述のC1-16のアルコキシ，C1-16のアルコキシ，C1-16のアルキルスルファニル，C1-16アルキルアシル，C1-16アシルオキシのうちアルキルは，直鎖状や分枝鎖状ものであることができる，取って代わったまたは取って代わらずの，そしてさらにの取って代わった基として，ハロゲン，アミノとヒドロキシから選択する，
R2，R3或R5は独立に水素（H），C1-16飽和アルキル，C1-16不飽和アルキル基，フェニルプロピル，ヒドロキシプロピルメチルフェニルプロピル，ベンゼン，プロピレン，ヒドロキシプロピレン，フェニル，C1-16飽和アルキルアシルC1-16不飽和アルキルアシル基，スチレンアシル，ヒドロキシフェニルプロピオニル，メチルスチレン-アクリルアシルベンゼンアクリロイル，アクリロイルヒドロキシニトロベンゼンアシルから選択することができる，R2とR3は環に相互接続することができる。

優先選択された式（Ｉ）化合物は，式（Ｆ）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（Ｉ）化合物は，式（G）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（Ｉ）化合物は，式（H）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（H）化合物は，式（Ha）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（Ha）化合物は，式（Ha1）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（I）化合物は，式（J）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（J）化合物は，式（Ja）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（Ja）化合物は，式（Ja1）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

WはO，S，Nから，
R1は，H，ヒドロキシ，アミノ，ニトロ，フェニル，メチレンジオキシ，ハロゲン，C1-6のアルキル，C1-6のアルコキシ，C1-6のアルキルスルファニル，C1-6アルキルアシル，C1-6アシルオキシから選択する，上述のC1-6のアルコキシ，C1-6のアルコキシ，C1-6のアルキルスルファニル，C1-6アルキルアシル，C1-6アシルオキシのうちアルキルは，直鎖状や分枝鎖状ものであることができる，取って代わったまたは取って代わらずの，そしてさらにの取って代わった基として，ハロゲン，アミノとヒドロキシから選択する，

優先選択された式（Ｉ）化合物は，式（K）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（Ｉ）化合物は，式（M）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（Ｉ）化合物は，式（N）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（Ｉ）化合物は，式（O）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（Ｉ）化合物は，式（P）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（Ｉ）化合物は，式（Q）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

RはC1-4アルキル，ヒドロキシ取って代C1-4アルキル，
R1は，H，ヒドロキシ，アミノ，ニトロ，フェニル，メチレンジオキシ，ハロゲン，C1-16のアルキル，C1-16のアルコキシ，C1-16のアルキルスルファニル，C1-16アルキルアシル，C1-16アシルオキシから選択する，上述のC1-16のアルコキシ，C1-16のアルコキシ，C1-16のアルキルスルファニル，C1-16アルキルアシル，C1-16アシルオキシのうちアルキルは，直鎖状や分枝鎖状ものであることができる，取って代わったまたは取って代わらずの，そしてさらにの取って代わった基として，ハロゲン，アミノとヒドロキシから選択する，
R2，R3或R5は独立に水素（H），C1-16飽和アルキル，C1-16不飽和アルキル基，フェニルプロピル，ヒドロキシプロピルメチルフェニルプロピル，ベンゼン，プロピレン，ヒドロキシプロピレン，フェニル，C1-16飽和アルキルアシルC1-16不飽和アルキルアシル基，スチレンアシル，ヒドロキシフェニルプロピオニル，メチルスチレン - アクリルアシルベンゼンアクリロイル，アクリロイルヒドロキシニトロベンゼンアシルから選択することができる，R2とR3は環に相互接続することができる。

優先選択された式（Q）化合物は，式（Qa）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（Qa）化合物は，式（Qa1）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（Qa1）化合物は，式（Qa11）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（Qa1）化合物は，式（Qa12）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（Q）化合物は，式（Qb）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（Qb）化合物は，式（Qb1）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（Qb）化合物は，式（Qb2）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（Q）化合物は，式（Qc）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（Qc）化合物は，式（Qc1）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（Qc）化合物は，式（Qc2）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（I）化合物は，式（R）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

R6 またはR7は独立にはC1-4のアルキル，ヒドロキシ取って代C1-4のアルキル，
R1は，H，ヒドロキシ，アミノ，ニトロ，フェニル，メチレンジオキシ，ハロゲン，C1-16のアルキル，C1-16のアルコキシ，C1-16のアルキルスルファニル，C1-16アルキルアシル，C1-16アシルオキシから選択する，上述のC1-16のアルコキシ，C1-16のアルコキシ，C1-16のアルキルスルファニル，C1-16アルキルアシル，C1-16アシルオキシのうちアルキルは，直鎖状や分枝鎖状ものであることができる，取って代わったまたは取って代わらずの，そしてさらにの取って代わった基として，ハロゲン，アミノとヒドロキシから選択する，
R2，R3或R5は独立に水素（H），C1-16飽和アルキル，C1-16不飽和アルキル基，フェニルプロピル，ヒドロキシプロピルメチルフェニルプロピル，ベンゼン，プロピレン，ヒドロキシプロピレン，フェニル，C1-16飽和アルキルアシルC1-16不飽和アルキルアシル基，スチレンアシル，ヒドロキシフェニルプロピオニル，メチルスチレン - アクリルアシルベンゼンアクリロイル，アクリロイルヒドロキシニトロベンゼンアシルから選択することができる，R2とR3は環に相互接続することができる。

優先選択された式（R）化合物は，式（Ra）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

R6 またはR7は独立にはヒドロキシ，ヒドロキシ取ってメチル，
R1は，H，ヒドロキシ，アミノ，ニトロ，フェニル，メチレンジオキシ，ハロゲン，C1-6のアルキル，C1-6のアルコキシ，C1-6のアルキルスルファニル，C1-6アルキルアシル，C1-6アシルオキシから選択する，上述のC1-6のアルコキシ，C1-6のアルコキシ，C1-6のアルキルスルファニル，C1-6アルキルアシル，C1-6アシルオキシのうちアルキルは，直鎖状や分枝鎖状ものであることができる，取って代わったまたは取って代わらずの，そしてさらにの取って代わった基として，ハロゲン，アミノとヒドロキシから選択する，
R5はC7-12飽和アルキル，フェニルプロピル，パラヒドロキシベンゼンプロピル，P-メチルフェニルプロピル，ベンゼンプロピレン基，P-ヒドロキシベンゼンプロパン希釈基，ニトロフェニル，C7-12飽和アルキルアシル，ベンゼンプロピオニル基，パラヒドロキシベンゼンプロピオニル基，P-トルオールプロピオニル基，ベンゼンアクリル，パラヒドロキシベンゼンアクリル，ニトロベンゼンアシルから。

優先選択された式（R）化合物は，式（Rb）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（I）化合物は，式（S）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

Xは置換又は非置換のシクロヘキシル，置換又は非置換のフェニル
R1，置換又は非置換のシクロヘキシル，置換又は非置換のフェニル，上記の置換基は更に，H，ヒドロキシ，アミノ，ニトロ，フェニル，メチレンジオキシ，ハロゲン，C1-16のアルキル，C1-16のアルコキシ，C1-16のアルキルスルファニル，C1-16アルキルアシル，C1-16アシルオキシから選択する，上述のC1-16のアルコキシ，C1-16のアルコキシ，C1-16のアルキルスルファニル，C1-16アルキルアシル，C1-16アシルオキシのうちアルキルは，直鎖状や分枝鎖状ものであることができる，取って代わったまたは取って代わらずの，そしてさらにの取って代わった基として，ハロゲン，アミノとヒドロキシから選択する，
R2，R3或R5は独立に水素（H），C1-16飽和アルキル，C1-16不飽和アルキル基，フェニルプロピル，ヒドロキシプロピルメチルフェニルプロピル，ベンゼン，プロピレン，ヒドロキシプロピレン，フェニル，C1-16飽和アルキルアシルC1-16不飽和アルキルアシル基，スチレンアシル，ヒドロキシフェニルプロピオニル，メチルスチレン - アクリルアシルベンゼンアクリロイル，アクリロイルヒドロキシニトロベンゼンアシルから選択することができる， R2とR3は環に相互接続することができる。

優先選択された式（S）化合物は，式（Sa）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

R1和R1’独立的は，H，ヒドロキシ，アミノ，ニトロ，フェニル，メチレンジオキシ，ハロゲン，C1-6のアルキル，C1-6のアルコキシ，C1-6のアルキルスルファニル，C1-6アルキルアシル，C1-6アシルオキシから選択する，上述のC1-6のアルコキシ，C1-6のアルコキシ，C1-6のアルキルスルファニル，C1-6アルキルアシル，C1-6アシルオキシのうちアルキルは，直鎖状や分枝鎖状ものであることができる，取って代わったまたは取って代わらずの，そしてさらにの取って代わった基として，ハロゲン，アミノとヒドロキシから選択する，
R5はC7-12飽和アルキル，フェニルプロピル，パラヒドロキシベンゼンプロピル，P-メチルフェニルプロピル，ベンゼンプロピレン基，P-ヒドロキシベンゼンプロパン希釈基，ニトロフェニル，C7-12飽和アルキルアシル，ベンゼンプロピオニル基，パラヒドロキシベンゼンプロピオニル基，P-トルオールプロピオニル基，ベンゼンアクリル，パラヒドロキシベンゼンアクリル，ニトロベンゼンアシルから。

優先選択された式（Sa）化合物は，式（Sa1）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（Sa）化合物は，式（Sa2）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（I）化合物は，式（T）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

R1は，H，ヒドロキシ，アミノ，ニトロ，フェニル，メチレンジオキシ，ハロゲン，C1-16のアルキル，C1-16のアルコキシ，C1-16のアルキルスルファニル，C1-16アルキルアシル，C1-16アシルオキシから選択する，上述のC1-16のアルコキシ，C1-16のアルコキシ，C1-16のアルキルスルファニル，C1-16アルキルアシル，C1-16アシルオキシのうちアルキルは，直鎖状や分枝鎖状ものであることができる，取って代わったまたは取って代わらずの，そしてさらにの取って代わった基として，ハロゲン，アミノとヒドロキシから選択する，
R2，R3或R5は独立に水素（H），C1-16飽和アルキル，C1-16不飽和アルキル基，フェニルプロピル，ヒドロキシプロピルメチルフェニルプロピル，ベンゼン，プロピレン，ヒドロキシプロピレン，フェニル，C1-16飽和アルキルアシルC1-16不飽和アルキルアシル基，スチレンアシル，ヒドロキシフェニルプロピオニル，メチルスチレン-アクリルアシルベンゼンアクリロイル，アクリロイルヒドロキシニトロベンゼンアシルから選択することができる， R2とR3は環に相互接続することができる。

優先選択された式（T）化合物は，式（Ta）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

R1は，H，ヒドロキシ，アミノ，ニトロ，フェニル，メチレンジオキシ，ハロゲン，C1-6のアルキル，C1-6のアルコキシ，C1-6のアルキルスルファニル，C1-6アルキルアシル，C1-6アシルオキシから選択する，上述のC1-6のアルコキシ，C1-6のアルコキシ，C1-6のアルキルスルファニル，C1-6アルキルアシル，C1-6アシルオキシのうちアルキルは，直鎖状や分枝鎖状ものであることができる，取って代わったまたは取って代わらずの，そしてさらにの取って代わった基として，ハロゲン，アミノとヒドロキシから選択する，
R5はC7-12飽和アルキル，フェニルプロピル，パラヒドロキシベンゼンプロピル，P-メチルフェニルプロピル，ベンゼンプロピレン基，P-ヒドロキシベンゼンプロパン希釈基，ニトロフェニル，C7-12飽和アルキルアシル，ベンゼンプロピオニル基，パラヒドロキシベンゼンプロピオニル基，P-トルオールプロピオニル基，ベンゼンアクリル，パラヒドロキシベンゼンアクリル，ニトロベンゼンアシルから。

優先選択された式（T）化合物は，式（Tb）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

優先選択された式（I）化合物は，式（U）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

AAはアミノ酸，
R2，R3或R5は独立に水素（H），C1-16飽和アルキル，C1-16不飽和アルキル基，フェニルプロピル，ヒドロキシプロピルメチルフェニルプロピル，ベンゼン，プロピレン，ヒドロキシプロピレン，フェニル，C1-16飽和アルキルアシルC1-16不飽和アルキルアシル基，スチレンアシル，ヒドロキシフェニルプロピオニル，メチルスチレン - アクリルアシルベンゼンアクリロイル，アクリロイルヒドロキシニトロベンゼンアシルから選択することができる， R2とR3は環に相互接続することができる。
優先選択されたのAAは，フェニルアラニン，チロシン，トリプトファン，ヒスチジン，プロリン，バリン，スレオニン，セリン，トリプトファン，グリシン，プロリノールから選択する。

優先選択された式（VI）化合物は，式（II）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

そのうち：
R1は，H，ヒドロキシ，アミノ，ニトロ，フェニル，メチレンジオキシ，ハロゲン，C1-16のアルキル，C1-16のアルコキシ，C1-16のアルキルスルファニル，C1-16アルキルアシル，C1-16アシルオキシから選択する，上述のC1-16のアルコキシ，C1-16のアルコキシ，C1-16のアルキルスルファニル，C1-16アルキルアシル，C1-16アシルオキシのうちアルキルは，直鎖状や分枝鎖状ものであることができる，取って代わったまたは取って代わらずの，そしてさらにの取って代わった基として，ハロゲン，アミノとヒドロキシから選択する，
R2，R3或R5は独立に水素（H），C1-16飽和アルキル，C1-16不飽和アルキル基，フェニルプロピル，ヒドロキシプロピルメチルフェニルプロピル，ベンゼン，プロピレン，ヒドロキシプロピレン，フェニル，C1-16飽和アルキルアシルC1-16不飽和アルキルアシル基，スチレンアシル，ヒドロキシフェニルプロピオニル，メチルスチレン - アクリルアシルベンゼンアクリロイル，アクリロイルヒドロキシニトロベンゼンアシルから選択することができる， R2とR3は環に相互接続することができる。

優先選択された式（VI）化合物は，式（III）のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

そのうち，
ｎは0-4の整数，
Xは，取って代わったまたは取って代わらずフェニル，取って代わったまたは取って代わらずフリル，取って代わったまたは取って代わらずチエニル，取って代わったまたは取って代わらずピリル，取って代わったまたは取って代わらずナフチル，取って代わったまたは取って代わらずテトラリンナフチル，取って代わったまたは取って代わらずフルオレニル，取って代わったまたは取って代わらずイミダゾリル，取って代わったまたは取って代わらずインドリル，取って代わったまたは取って代わらず1H-イミダゾール，取って代わったまたは取って代わらず1H，
Yは，水素（H）または取って代わったまたは取って代わらずC1-6の直鎖状や分枝鎖状の脂肪グループから選択する，
Rは，水素（H），ヒドロキシ，取って代わったまたは取って代わらずのC1-16の直鎖状や分枝鎖状アルキル，取って代わったまたは取って代わらずのC-38ナフテンベース，取って代わったまたは取って代わらずのフェニル（Ph）から選択し，COOR’そしてR’ は，水素やC1-6アルキルから選択する。

を表される基は（5R）-5 - カルボキシピロール-2 - イル，（5S）-5 - カルボキシピロール-2 - イル（5R）-5 - （ヒドロキシメチル）ピロール-2 - イルまたは（5S）-5 - （ヒドロキシメチル）ピロール-2 - イル置換または置換フェニルピペラジン，アミノ酸残基，アミノ酸残基のエステルから選択することもできる，

を表される基は置換又は非置換のフリル基，置換又は非置換のチエニル基，置換又は非置換のピロリル基，置換又は非置換のイミダゾリル，置換又は非置換のナフチル基，置換又は非置換のテトラリンナフチル基，置換又は非置換のインドリル基，置換又は非置換のフルオレン系，置換又は非置換のC3-8シクロアルキル基から選択することもできる，
そして，上記の置換基は更に，H，ヒドロキシ，アミノ，ニトロ，フェニル，メチレンジオキシ，ハロゲン，C1-16のアルキル，C1-16のアルコキシ，C1-16のアルキルスルファニル，C1-16アルキルアシル，C1-16アシルオキシから選択する，上述のC1-16のアルコキシ，C1-16のアルコキシ，C1-16のアルキルスルファニル，C1-16アルキルアシル，C1-16アシルオキシのうちアルキルは，直鎖状や分枝鎖状ものであることができる，取って代わったまたは取って代わらずの，そしてさらにの取って代わった基として，ハロゲン，アミノとヒドロキシから選択する，
R2或R5は水素，C1-16飽和アルキル，C1-16不飽和アルキル，フェニルプロピル，パラヒドロキシベンゼンプロピル，P-メチルフェニルプロピル，ベンゼンプロピレン基，P-ヒドロキシベンゼンプロパン希釈基，ニトロフェニル，C1-16飽和アルキルアシル，ベンゼンプロピオニル基，パラヒドロキシベンゼンプロピオニル基，P-トルオールプロピオニル基，ベンゼンアクリル，パラヒドロキシベンゼンアクリル，ニトロベンゼンアシルから独立的な選択する。

優先選択された式（III）化合物は，式(IIIA)のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

R2或R5は水素，C1-16飽和アルキル，C1-16不飽和アルキル，フェニルプロピル，パラヒドロキシベンゼンプロピル，P-メチルフェニルプロピル，ベンゼンプロピレン基，P-ヒドロキシベンゼンプロパン希釈基，ニトロフェニル，C1-16飽和アルキルアシル，ベンゼンプロピオニル基，パラヒドロキシベンゼンプロピオニル基，P-トルオールプロピオニル基，ベンゼンアクリル，パラヒドロキシベンゼンアクリル，ニトロベンゼンアシルから独立的な選択する。

優先選択された式（VI）化合物は，式(IV)のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

を表される基は（5R）-5-カルボキシピロール-2 -イル，（5S）-5 -カルボキシピロール-2 - イル（5R）-5-（ヒドロキシメチル）ピロール-2 -イルまたは（5S）-5-（ヒドロキシメチル）ピロール-2 - イル置換または置換フェニルピペラジン，アミノ酸残基，アミノ酸残基のエステルから選択することもできる，

を表される基は置換又は非置換のフリル基，置換又は非置換のチエニル基，置換又は非置換のピロリル基，置換又は非置換のイミダゾリル，置換又は非置換のナフチル基，置換又は非置換のテトラリンナフチル基，置換又は非置換のインドリル基，置換又は非置換のフルオレン系，置換又は非置換のC3-8シクロアルキル基から選択することもできる。

優先選択された式（VI）化合物は，式(V)のとおり化合物を含むがそれらに限定されない

を表される基は（5R）-5 -カルボキシピロール-2 -イル，（5S）-5-カルボキシピロール-2 - イル（5R）-5 -（ヒドロキシメチル）ピロール-2 - イルまたは（5S）-5 -（ヒドロキシメチル）ピロール-2 -イル置換または置換フェニルピペラジン，アミノ酸残基，アミノ酸残基のエステルから選択することもできる，

を表される基は置換又は非置換のフリル基，置換又は非置換のチエニル基，置換又は非置換のピロリル基，置換又は非置換のイミダゾリル，置換又は非置換のナフチル基，置換又は非置換のテトラリンナフチル基，置換又は非置換のインドリル基，置換又は非置換のフルオレン系，置換又は非置換のC3-8シクロアルキル基から選択することもできる，
そして，上記の置換基は更に水素（H），水酸基（OH），アミノ基（NH2）のニトロ（NO2），フェニル（Ph），メチレンジオキシ（OCH2O），ハロゲン，C1-16アルキル基，C1-16アルコキシ基，C1-16アルキルチオ，C1-16アルキルアシル，C1-16アルキルアシルオキシ; 上述のC1-16のアルコキシ，C1-16のアルコキシ，C1-16のアルキルスルファニル，C1-16アルキルアシル，C1-16アシルオキシのうちアルキルは，直鎖状や分枝鎖状ものであることができる，取って代わったまたは取って代わらずの，そしてさらにの取って代わった基として，ハロゲン，アミノとヒドロキシから選択する，

以上構造の化合物は，以下の段取りと方法によって合成することができる：
（1）合成以上化合物に用いる原料の一つは，6-クロロプリンで，文献(LaMontagne and Maurice P., Journal of Heterocyclic Chemistry 1983,
20, 295)のうち方法を根拠とすることができ，ヒポキサンチン(6-グアニン)とオキシ塩化リン(POCl₃)の反応を通じて合成されるものを得る。6-クロロプリンヌクレオシドは，文献(LakshmiP.Kotra, KonstantineK.Manouilov, Journal of Medicinal
Chemistry 1996, 39, 5202) のうち方法を根拠とすることができ，イノシンとSO₂Cl₂の反応を通じて合成されるものを得る。
あるいは試薬会社から直接購入する（Sigma，Aldrich，Flukaなど）。6-ブロモプリン-2´-デオキシヌクレオシドは，文献(Eduardo A. Veliz, Peter A. Beal，J. Org. Chem. 2001, 66, 8592-8598) のうち方法を根拠とすることができ，3´,5´-ジアセチル- 2-デオキシヌクレオシドと亜硝酸ブチルおよびブロモホルムの反応を通じて合成されるものを得る。
（2）合成以上化合物に用いる原料の二つは，商業で購入したアルデヒド，ケトンまたはアミンを通じることができる。

（3）合成以上化合物の方法は以下二つのとおり：
第一種の方法の基本的な段取りは，第1段階，各種アルデヒドの誘導体と塩酸ヒドロキシルアミンが無水酢酸ナトリウムの存在下において，アルコール溶剤のうちで室温撹拌する反応を見せた。反応溶剤を蒸留によって乾燥し，水で懸濁溶解した後，酢酸エチルから抽出し，酢酸エチル抽出層で溶剤を回収し，第1段階の反応物を得る。第2段階，第1段階反応によって得たの様々なアルデヒドの誘導体のオキシムをアルコールのうちに溶解し，Pd/Cを加え，濃塩酸の存在下において常圧で水素化する。反応液を濾過し，濾液を濃縮して相応のアミン誘導体の塩酸塩を得る。あるいは第1段階反応によって得たの様々なアルデヒドの誘導体のオキシムを氷酢酸のうちに溶解し，亜鉛粉末を加入し，還元して相応のアミン誘導体を得る。第3段階，アミン誘導体やアミノ酸を誘導体の塩酸塩をアルコールのうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド(または6-クロロプリンまたはN⁹-取って代わるの6-クロロプリンまたは3´,5´-ジアセチル-6-ブロモプリン-2´-デオキシヌクレオシド)を加入し，N, N-ジイソプロピルエチルアミンあるいはトリエチルアミンの存在下において，加熱で反応を見せた。反応溶剤を蒸留によって乾燥し，再結晶やクロマトグラフ分離を経て，目標産物を得る。

第二種の方法の基本的な段取りは，第1段階，無水アルコールと触媒量の酸の存在下において，ベンゾトリアゾール，ベンズアルデヒド誘導体とアデノシンを加熱で反応する。反応液で溶剤を蒸して取り除いて，再結晶やクロマトグラフ分離を経て白い固体を得る。第2段階，第一の措置で得た白い固体をNaBH₄によって無水テトラヒドロフランのうちを入れ，加熱反応する。反応液を冷却された室温まで，氷水の混合物の中に入れ，酸中和をし，またクロロホルムから抽出した。クロロホルム層を取り，回収溶解した後，再結晶やクロマトグラフ分離を経て目標産物を得る。

一方，トリグリセリド類化合物の作製には，上述の段取りで作製されたN⁶-取って代わるのアデノシン誘導体によって，ピリジンの中において，無水物や塩化アシルと反応作製する。モノエステルまたはジエステル類化合物は，N⁶-取って代わるのアデノシン誘導体がアセトンの中で2,2-ジメトキシプロパンと反応し，リボース上の2，3 -位を保護した後，さらにEDCIとDMAPの触媒作用の下，相応の酸とエステル化をして，最后はギ酸水溶液の中で反応されて，保護グループを脱いだものになる。

本発明の別に一つの目的は，上述のN⁶-取って代わるのアデノシン誘導体とN⁶-取って代わったアデニン誘導体を含むもの，及びその作製方法を提供されていた。この組合物は，治療効果的なの本発明のN⁶-取って代わるのアデノシン誘導体とN⁶-取って代わったアデニン誘導体，そして任意の含有薬用担体を含む。そのうち前述の薬用担体が薬学分野には薬用担体を常用することなのです。前述の組合物の作製方法は薬学分野の慣例の薬物作製方法だった。

本発明のもう一方でも本発明化合物を活性成分として薬物組合物に関係している。この薬物組合物の作製は，本分野すべての人がよく知っているの方法を根拠とすることができる。本発明化合物を一種や多様な薬学上で受ける固体や液体賦型剤と/あるいは補助剤と結合することによって，人や動物の使うことに適合するいかなる剤型を作り出す。本発明の化合物は，その薬物組合物の中の含有量が通常0.1-95重量%だった。

本発明の化合物または含有その薬物組合物は，単位用量の形式で薬を投与することができ，投与経路が腸管や非腸管であり，例えば経口投与，静脈注射，筋肉注射，皮下注射，鼻腔，口粘膜，目，肺や呼吸器，肌，膣，直腸などが含まれている。

投与剤型は，液体剤型，固体剤型や半固体剤型が含まれている。液体剤型は，溶液剤（ (本当の溶液と膠体溶液を含む)，乳剤(o/w型，w/o型と復乳)，混懸剤，注射剤 (液体注射，粉体注射と輸液を含む)，目薬，点鼻薬，ローション洗剤や塗布剤などが含まれている。固体剤型は，錠剤(一般の錠，腸溶性錠，バッカル錠，分散性錠剤，咀嚼錠，発泡錠，口腔内崩壊錠を含む)，カプセル剤(硬カプセル，ソフトカプセル，腸溶性カプセルを含む)，粒剤，粉体，ペレット，落下錠剤，坐剤，被膜剤，ペースター，気(粉)霧剤などが含まれている。半固体剤型は，軟膏剤，ゼリー剤，パップ剤などが含まれている。

本発明の化合物は，一般製剤を作られていることができ，徐放性製剤や放出制御製剤や標的薬物製剤および各種の粒状投与システムを作られていることもできる。
本発明の化合物を錠剤を作られているのために，広く使われて本分野すべての人がよく知っているの各種賦型剤を広く使われていることができ，シンナー，接着剤，湿潤剤，崩壊剤，潤滑剤，流動促進剤が含まれている。シンナーは澱粉，デキストリン，蔗糖，ブドウ糖，乳糖，マンニトール，ソルビンアルコール，キシリトール，アビセル，硫酸カルシウム，リン酸水素カルシウム，炭酸カルシウムなどが可能であること。湿潤剤は水，エタノール，イソプロパノールなどが可能であること。。接着剤は澱粉スラリー，デキストリン，シロップ，蜂蜜，ブドウ糖溶液，アビセル，アラビアガム，ゼラチン，カルボキシメチルセルロースナトリウム，メチルセルロース，ヒドロキシプロピルメチルセルロース，エチルセルロース，アクリル樹脂，カルボマー，ポリビニルピロリドン，ポリエチレングリコールなどが可能であること。崩壊剤は干でんぷん，アビセル，低く取って代わるのヒドロキシプロピルセルロース，クロスリンクポリビニルピロリドン，クロスリンクカルボキシメチルセルロースナトリウム，カルボキシメチルデンプン，重炭酸ナトリウムとクエン酸，ポリオキシエチレンソルビトール脂肪族エステル，ドデシル硫酸ナトリウム等などが可能であること。潤滑剤と流動促進剤はタルカムパウダー，シリカ，ステアリン酸塩，ジヒドロキシ酸，液状パラフィン，ポリエチレングリコールなどが可能であること。

錠剤をさらにコーティング錠剤に作られているからです，例えば糖コーティング錠，薄膜コーティング錠，腸溶コーティング錠，または二層錠剤と多層錠。
投与単元を作られたカプセル剤のために，有効成分の本発明化合物をシンナーや流動促進剤と混合でき，混合物を硬カプセルまたはソフトカプセルに直接的に入れることができる。有効成分の本発明化合物をシンナーや接着剤や崩壊剤と粒剤またはペレットを先に作ることも可能で，また硬カプセルまたはソフトカプセルに入れる。本発明の化合物錠剤作製用の各種シンナーや接着剤，湿潤剤，崩壊剤，流動促進剤品目も作製本発明化合物のカプセル剤に用いることもできる。
本発明の化合物を作られた注射剤のため，水，エタノール，イソプロパノール，プロピレングリコールまたはそれらの混合物を溶剤とすることもでき，また適量本分野の常用の溶化剤，補助溶剤，pHモディファイアや浸透圧調整剤を加入する。溶化剤または補助溶剤は，ポロキサマー，レシチン，ヒドロキシプロピル-β-シクロデキストリンなどが可能であること。pHモディファイアはリン酸塩，酢酸塩，塩酸，水酸化ナトリウムなどが可能であること。浸透圧調整剤は塩化ナトリウム，マンニトール，ブドウ糖，リン酸塩，酢酸塩などが可能であること。凍結乾燥粉末針剤を作製すれば，またマンニトール，ブドウ糖などを加入することをプロッパントとする。
また，ほしいなら，薬物製剤の中に着色剤，防腐剤，スパイス，香味剤またはその他の添加剤を加えることができる。

薬物使用の目的を達成するために，治療効果を強化し，本発明の薬物または薬物組合物は，投与場合がいかなるすべての人がよく知っているの方法を用いることができる。
そこで，本発明の別に一つの目的は，本発明のN⁶-取って代わるのアデノシン誘導体とN⁶-取って代わったアデニン誘導体を製薬，健康ケア製品分野での応用を提供されていた。特に本発明のN⁶-取って代わるのアデノシン誘導体とN⁶-取って代わったアデニン誘導体が，作製の場合，冷静，催眠，抗うつ，抗痙攣，抗てんかん，抗パーキンソン病と予防・治療鈍いの薬物の応用がある。本発明のN⁶-取って代わるのアデノシン誘導体とN⁶-取って代わったアデニン誘導体が，作製・治療された催眠，抗うつ剤，抗痙攣，抗てんかん，抗パーキンソン病と予防・治療鈍いに用いることができ，特に冷静，催眠，抗うつ，抗痙攣，抗てんかん，抗パーキンソン病と予防・治療鈍いの薬物と健康ケア製品だった。

本発明のN⁶-取って代わるのアデノシン誘導体とN⁶-取って代わったアデニン誘導体または本発明の構成物は，上述の疾患治療に用いるとき，その薬用量がN⁶-取って代わるのアデノシン誘導体とN⁶-取って代わったアデニン誘導体で治療する時の薬用量を参考することができる。本発明のN⁶-取って代わるのアデノシン誘導体とN⁶-取って代わったアデニン誘導体または本発明の構成物を健康ケア製品に用いるとき，またはそれらを健康ケア製品に入れるとき，その使用量が一般的な治療量より少ない量をしなければならない。

本発明の発明者は行われた大量の薬物実験，本発明のN⁶-取って代わるのアデノシン誘導体とN⁶-取って代わったアデニン誘導体が冷静，催眠，抗うつ，抗痙攣，抗てんかん，抗パーキンソン病と予防・治療鈍いの作用を持つことを証明した，冷静，催眠，抗うつ，抗痙攣，抗てんかん，抗パーキンソン病と予防・治療鈍いについて良好な治療の作用を有する，また健康ケア製品に入れるまたは用いる，健康状態を改善して免疫システムを向上させることに有利である。

本発明の化合物構成物の薬物投与量は，予防や治療の性質と重大度及び患者や動物の個体情況によって，薬物投与ルートと剤型などが広範囲の変化することができる。一般的に，本発明化合物の毎日の適当投与量は0.001-150mg/kg体重，優先選択された0.1-100mg/Kg体重，さらに優先選択された1-60mg/Kg体重，いちばん優先選択された2-30mg/Kg体重。上述の薬物投与量が，投与量で1単位または分けていくつ単位で投与することができ，これは医師の臨床経験と運用の治療手段の投与案によって決まる。

本発明の化合物または組合物は単独で使用することができ，または他の治療剤や対症療法薬物が合併に使われている。本発明の化合物が他の治療剤とシナジー作用を存在する時，実情によって薬物投与量の調整しなければならない。

以下の実施の形態は本発明を更に説明するが何らかの形で本発明を制限ことはできません

実施例1: N⁶-（ベンジル） - アデノシンの調製

第1段階:ベンズアルデヒド（1.08g）とヒドロキシルアミン塩酸塩（1.29 g ）と無水酢酸ナトリウム（1.67 g）を精密に量り, エタノール(40mL) の中に溶かす, 室温で6時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収する, 水を加えて，よく混ぜて，溶解する, 酢酸エチル20ml抽出して，計3回の抽出をした, 酢酸エチルの相で溶剤を回収する, 淡黄色の固体のベンズアルデヒドオキシムを1.13 g得る。
第2段階: ベンズアルデヒドオキシムを1.13 g取り, エタノール(40mL) の中に溶かす, 10% Pd/C（85 mg）と濃塩酸（1mL）を加えて, 大気圧下で水素化, 反応液をろ過した, Pd / Cを除いて, 濾液を濃縮した, 白色の結晶のベンジルアミン塩酸塩を1.29
g得る。
第3段階: ベンジルアミン塩酸塩を335mg取り, プロパノール（40mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（143 mg）とN，N-ジイソプロピルエチルアミンベース（2mL）を加えて，70°Cに加熱，8時間反応した, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム - メタノール（30:1）で洗脱する，無色固体のN⁶-（ベンジル） - アデノシンを151 mg得る，正イオンESIMS m/z 358[M + H]⁺; アニオンESIMS m/z 356 [M - H]^- と392[M + Cl]^-;
¹H NMR (300 MHz, CD₃OD): アデノシンの部分d 8.20 (1H, s, H-2), 8.18 (1H, brs, H-8), 5.90 (1H, d, J = 6.6 Hz,
H-1´), 4.69 (1H, dd, J = 6.6, 5.4 Hz, H-2´), 4.26 (1H, dd, J = 5.4, 2.4 Hz,
H-3´), 4.11 (1H, q, J = 2.4 Hz, H-4´), 3.83 (1H, dd, J = 12.6, 2.4 Hz, H-5´a),
3.68 (1H, dd, J = 12.6, 2.4 Hz, H-5´b); ベンジルの部分d 7.14-7.34 (5H, m, H-2´´〜H-6´´), 4.77 (2H, brs, H-7´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 154.6 (C-6), 152.4 (C-2), 148.5 (C-4), 140.0 (C-8), 119.8 (C-5),
88.0 (C-1´), 85.9 (C-4´), 73.5 (C-2´), 70.7 (C-3´), 61.7 (C-5´);ベンジルの部分d 140.0
(C-1´´), 128.2 (C-3´´, C-5´´), 127.1 (C-2´´, C-6´´), 126.6 (C-4´´), 42.9
(C-7´´)。

実施例2: N⁶-（p-ヒドロキシ-イル）-アデノシンの調製

第1段階: P-ヒドロキシベンズアルデヒド（2.55 g）とヒドロキシルアミン塩酸塩(2.60g) と無水酢酸ナトリウム（3.40 g）を精密に量り, エタノール(80mL) の中に溶かす, 室温で6時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収する, 水を加えて，よく混ぜて，溶解する, 酢酸エチル40mlを抽出して，計3回の抽出をした, 酢酸エチルの相で溶剤を回収する, 淡黄色の固体のp-ヒドロキシオキシムを2.66 g得る.
第2段階: p-ヒドロキシオキシムを2.66 g取り, エタノール(70mL) の中に溶かす, 10% Pd/C（300 mg）と濃塩酸（8mL）を加えて, 大気圧下で水素化, 反応液をろ過した, Pd / Cを除いて, 濾液を濃縮した, 白色の結晶のp-ヒドロキシフェニルメチルアミン塩酸塩
を3.02 g得る。
第3段階: p-ヒドロキシフェニルメチルアミン塩酸塩を3.02g取り, プロパノール（70mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（1g）とN，N-ジイソプロピルエチルアミンベース（14mL）を加えて，70°Cに加熱，8時間反応した, 反応液で溶剤を回収する，残留物に無水エタノールで再結晶して，無色結晶のN⁶-（p-ヒドロキシ - イル） - アデノシンを1.07g得る：正イオン ESIMS m/z 374[M + H]⁺, 396[M + Na]⁺ 和 412 [M + K]⁺;
アニオン
ESIMS m/z 372 [M - H]^-和408[M + Cl]^-; ¹H NMR (400 MHz, CD₃OD):
d アデノシンの部分d 8.19 (2H, s, H-2, H-8), 5.89 (1H, d, J = 6.4 Hz, H-1´), 4.69 (1H,
dd, J = 6.4, 5.2 Hz, H-2´), 4.26 (1H, dd, J = 5.2, 2.4 Hz, H-3´), 4.11 (1H, q,
J = 2.4 Hz, H-4´), 3.83 (1H, dd, J = 12.8, 2.4 Hz, H-5´a), 3.68 (1H, dd, J =
12.8, 2.4 Hz, H-5´b); p-ヒドロキシ-イルの部分d 7.16 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2´´, H-6´´), 6.68 (2H, d, J = 8.4 Hz,
H-3´´, H-5´´), 4.64 (2H, brs, H-7´´); ¹³C NMR (100 MHz, CD₃OD):
アデノシンの部分d 154.4 (C-6), 152.3 (C-2), 148.4 (C-4), 139.8 (C-8), 119.7 (C-5),
87.9 (C-1´), 85.8 (C-4´), 73.3 (C-2´), 70.6 (C-3´), 61.6 (C-5´); 4-ヒドロキシ-イルの部分d 156.1
(C-4´´), 130.1 (C-1´´), 128.5 (C-2´´, C-6´´), 114.8 (C-3´´, C-5´´), 42.3
(C-7´´)。

実施例3: N⁶-（o -ベンジル-イル）-アデノシンの調製

第1段階: o-ヒドロキシオキシムを1.0g精密に量り, EtOH (50mL) の中に溶かす, 10% Pd/C（150 mg）と濃塩酸（2.8mL）を加えて, 大気圧下で水素化, 反応液をろ過した, Pd / Cを除いて, 濾液を蒸発させ，酢酸エチルを加えて，よく混ぜて，溶解する,ろ過した白色の固体o-ヒドロキシメチルアミン塩酸塩を1.1g得る。
第2段階: o-ヒドロキシメチルアミン塩酸塩を223mg取り, プロパノール（60mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（200 mg）とトリエチルアミ（3mL）を加えて，70°Cに加熱して，8時間反応した, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム-メタノール（30:1）で洗脱する，白色の固体のN⁶-（O-ベンジル-イル）-アデノシンを210mg得る：正イオン ESIMS m/z 374[M + H]⁺ 和396[M + Na]⁺; アニオン ESIMS m/z
372[M - H]^-和408[M + Cl]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.38 (1H, s, H-2), 8.26 (1H, brs, -NH), 8.20 (1H, s, H-8), 5.88
(1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.44 (1H, d, J = 6.0 Hz, -OH), 5.35 (1H, m, -OH),
5.17 (1H, m, -OH), 4.60 (1H, m, H-2´), 4.13 (1H, m, H-3´), 3.95 (1H, m, H-4´),
3.67 (1H, m, H-5´a), 3.54 (1H, m, H-5´b); o-ヒドロキシ-イルの部分d 9.87 (1H, brs, -OH), 7.08 (1H,
d, J = 7.8 Hz, H-6´´), 7.03 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-4´´), 6.79 (1H, d, J = 7.8
Hz, H-3´´), 6.70 (1H, t, J = 7.8 Hz, H-5´´), 4.60 (2H, brs, H-7´´); ¹³C
NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.7 (s, C-6), 152.4 (d, C-2), 148.5 (s, C-4), 140.3 (d, C-8),
120.0 (s, C-5), 88.2 (d, C-1´), 86.1 (d, C-4´), 73.8 (d, C-2´), 70.8 (d, C-3´),
61.8 (t, C-5´); o-ヒドロキシ-イルの部分d 155.1 (s, C-2´´), 128.4 (s, C-1´´), 128.1 (d, C-6´´), 125.7 (s,
C-4´´), 119.1 (d, C-3´´), 115.5 (d, C-5´´), 40.0 (t, C-7´´)。

実施例4: N⁶-（p-メチル-イル）-アデノシンの調製

第1段階: p-メチルベンズアルデヒド（2g）とヒドロキシルアミン塩酸塩（2.04g）と無水酢酸ナトリウム（2.73g）を精密に量り, エタノール(80mL) の中に溶かす, 室温で6時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収する, 水を40ml加えて，よく混ぜて，溶解する, 酢酸エチル40mlを抽出して，計3回の抽出をした, 酢酸エチルの相で溶剤を回収する, 淡黄色の固体のp-メチルベンズアルデヒドオキシムを2.02 g得る。
第2段階: p-メチルベンズアルデヒドオキシムを2.02g精密に量り, EtOH (50mL) の中に溶かす, 10% Pd/C（318 mg）と濃塩酸（6mL）を加えて, 大気圧下で水素化, 反応液をろ過した, Pd / Cを除いて, 濾液を蒸発させ，酢酸エチルを加えて，よく混ぜて，溶解する,ろ過した白色の固体p-メチルベンジルアミン塩酸塩を2.0g得る。
第3段階: p-メチルベンジルアミン塩酸塩を221mg取り, プロパノール（60mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）とトリエチルアミン（3mL）を加えて，70°Cに加熱して，8時間反応した, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム-メタノール（20:1）で洗脱する，白色の固体のN⁶-（p-メチル-イル） -アデノシンを195mg得る：正イオン ESIMS m/z 372 [M + H]⁺ 和394 [M + Na]⁺; アニオン ESIMS m/z
370[M - H]^-和406[M + Cl]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.40 (1H, brs, -NH), 8.36 (1H, s, H-2), 8.18 (1H, s, H-8), 5.87
(1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.43 (1H, d, J = 6.3 Hz, -OH), 5.37 (1H, m, -OH),
5.17 (1H, d, J = 4.5 Hz, -OH), 4.60 (1H, m, H-2´), 4.14 (1H, m, H-3´), 3.95
(1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5´a), 3.54 (1H, m, H-5´b); p-メチル-イルの部分d 7.20 (2H, d,
J = 8.1 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.08 (2H, d, J = 8.1 Hz, H-3´´, H-5´´), 4.67 (2H,
brs, H-7´´), 2.24 (3H, s, -CH₃); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 154.7 (s, C-6), 152.6 (d, C-2), 148.6 (s, C-4), 140.1 (d, C-8),
120.0 (s, C-5), 88.2 (d, C-1´), 86.2 (d, C-4´), 73.7 (d, C-2´), 70.9 (d, C-3´),
61.9 (t, C-5´); p-メチル-イルの部分d 137.0 (s, C-1´´), 135.9 (s, C-4´´), 129.0 (d, C-2´´, C-6´´), 127.3
(d, C-3´´, C-5´´), 42.8 (t, C-7´´), 20.8 (q, -CH₃)。

実施例5: N⁶-（M-メチル-イル）-アデノシンの調製

第1段階: M-メチルベンズアルデヒド（1.2g）とヒドロキシルアミン塩酸塩（1.22g）と無水酢酸ナトリウム（1.64g）を精密に量り, エタノール(80mL) の中に溶かす, 室温で6時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収する, 水を40ml加えて，よく混ぜて，溶解する, 酢酸エチル40mlを抽出して，計3回の抽出をした, 酢酸エチルの相で溶剤を回収する, 淡黄色の固体のM-メチルベンズアルデヒドオキシムを1.2 g得る。
第2段階: M-メチルベンズアルデヒドオキシムを1.2g精密に量り, EtOH (50mL) の中に溶かす, 10% Pd/C（188 mg）と濃塩酸（3.6mL）を加えて, 大気圧下で水素化, 反応液をろ過した, Pd / Cを除いて, 濾液を蒸発させ，酢酸エチルを加えて，よく混ぜて，溶解する,ろ過した白色の固体M-メチルベンジルアミン塩酸塩を1.2g得る。
第3段階: M-メチルベンジルアミン塩酸塩を221mg取り, プロパノール（60mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）とトリエチルアミン（3mL）を加えて，70°Cに加熱して，8時間反応した, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム-メタノール（20:1）で洗脱する，白色の固体のN⁶-（p-メチル-イル）-アデノシンを208mg得る：正イオン ESIMS m/z 372 [M + H]⁺ , 394 [M + Na]⁺ 和410 [M + K]⁺;
アニオン
ESIMS m/z 370[M - H]^-和406 [M + Cl]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.40 (1H, brs, -NH), 8.37 (1H, s, H-2), 8.19 (1H, s, H-8), 5.88
(1H, d, J = 6.3 Hz, H-1´), 5.43 (1H, d, J = 6.3 Hz, -OH), 5.37 (1H, m, -OH),
5.17 (1H, d, J = 4.8 Hz, -OH), 4.61 (1H, m, H-2´), 4.14 (1H, m, H-3´), 3.96
(1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5´a), 3.56 (1H, m, H-5´b); m-メチル-イルの部分d 7.16-7.09
(3H, m, H-2´´, H-4´´, H-5´´), 7.00 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-6´´), 4.67 (2H, brs,
H-7´´), 2.25 (3H, s, -CH₃); ¹³C NMR (75MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 154.6 (s, C-6), 152.5 (d, C-2), 148.5 (s, C-4), 140.1 (d, C-8),
119.9 (s, C-5), 88.2 (d, C-1´), 86.1 (d, C-4´), 73.7 (d, C-2´), 70.8 (d, C-3´),
61.8 (t, C-5´); m-メチル-イルの部分d 140.1 (s, C-1´´), 137.4 (s, C-3´´), 128.3 (d, C-2´´), 127.8 (d,
C-5´´), 127.4 (d, C-4´´), 124.3 (d, C-6´´), 43.0 (t, C-7´´), 21.2 (q, -CH₃)。

実施例6: N⁶-（p-アミノベンジル-イル）-アデノシンの調製

第1段階: p-アミノベンズアルデヒド（2g）とヒドロキシルアミン塩酸塩（2.04g）と無水酢酸ナトリウム（2.73g）を精密に量り, エタノール(80mL) の中に溶かす, 室温で6時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収する, 水を40ml加えて，よく混ぜて，溶解する, 酢酸エチル20mlを抽出して，計3回の抽出をした, 酢酸エチルの相で溶剤を回収する, 淡黄色の固体のp-アミノベンズアルデヒドオキシムを2.02 g得る。
第2段階: p-アミノベンズアルデヒドオキシムを2.02g精密に量り, EtOH (50mL) の中に溶かす, 10% Pd/C（318 mg）と濃塩酸（6mL）を加えて, 大気圧下で水素化, 反応液をろ過した, Pd / Cを除いて, 濾液を蒸発させ，酢酸エチルを加えて，よく混ぜて，溶解する,ろ過した白色の固体p-アミノベンジルアミン塩酸塩を2.0g得る。
第3段階: p-アミノベンジルアミン塩酸塩を221mg取り, プロパノール（60mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）とトリエチルアミン（3mL）を加えて，70°Cに加熱して，8時間反応した, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム-メタノール（10:1）で洗脱する，白色の固体のN⁶-（p-アミノベンジル-イル）-アデノシンを195mg得る：正イオン ESIMS m/z 373[M + H]⁺ 和395[M + Na]⁺; アニオン ESIMS m/z
371[M - H]^-和407[M + Cl]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.34 (1H, s, H-2), 8.19 (2H, s, -NH, H-8), 5.87 (1H, d, 6.0Hz,
H-1´), 5.44-5.41 (2H, m, 2×-OH), 5.20 (1H, brs, -OH), 4.60 (1H, m, H-2´), 4.14
(1H, brs, H-3´), 3.95 (1H, m, H-4´), 3.67 (1H, m, H-5´a), 3.54 (1H, m, H-5´b);
p-アミノベンジル-イルの部分d 6.99 (2H, d, J = 7.6Hz, H-2´´, H-6´´), 6.46 (2H, d, J = 7.6Hz,
H-3´´, H-5´´), 4.90 (2H, brs, -NH₂), 4.52 (2H, s, H-7´´); ¹³C
NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.7 (s, C-6), 152.6 (d, C-2), 148.5 (s, C-4), 140.0 (d, C-8),
119.9 (d, C-5), 88.3 (d, C-1´), 86.2 (d, C-4´), 73.7 (d, C-2´), 70.9 (d, C-3´),
61.9 (t, C-5´); p-アミノベンジル-イルの部分d 147.6 (s, C-4´´),128.5 (d, C-2´´, C-6´´), 127.1 (s, C-1´´), 114.0
(d, C-3´´, C-5´´), 42.8 (t, C-7´´)。

実施例7: N⁶-（M-アミノベンジル-イル）-アデノシンの調製

第1段階: M-アミノベンズアルデヒド（2.0g）とヒドロキシルアミン塩酸塩（2.02g）と無水酢酸ナトリウム（2.71g）を精密に量り, エタノール(80mL) の中に溶かす, 室温で6時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収する, 水を40ml加えて，よく混ぜて，溶解する, 酢酸エチル40mlを抽出して，計3回の抽出をした, 酢酸エチルの相で溶剤を回収する, 淡黄色の固体のM-アミノベンズアルデヒドオキシムを1.62 g得る。
第2段階: M-アミノベンズアルデヒドオキシムを1.62g精密に量り, EtOH (50mL) の中に溶かす, 10% Pd/C（254 mg）と濃塩酸（5mL）を加えて, 大気圧下で水素化, 反応液をろ過した, Pd / Cを除いて, 濾液を蒸発させ，酢酸エチルを加えて，よく混ぜて，溶解する,ろ過した白色の固体M-アミノベンジルアミン塩酸塩を1.6g得る。
第3段階:M-アミノベンジルアミン塩酸塩を222mg取り, プロパノール（60mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）とトリエチルアミン（3mL）を加えて，70°Cに加熱して，8時間反応した, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム-メタノール（10:1）で洗脱する，白色の固体のN⁶-（M-アミノベンジル-イル）-アデノシンを180mg得る：正イオン ESIMS m/z 373[M + H]⁺ 和395[M + Na]⁺; アニオン ESIMS m/z
371[M - H]^-和407[M + Cl]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.35 (1H, s, H-2), 8.30 (1H, brs, -NH), 8.18 (1H, s, H-8), 5.87
(1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.40 (2H, m, 2×-OH), 5.18 (1H, d, J = 4.2 Hz, -OH),
4.62 (1H, m, H-2´), 4.14 (1H, m, H-3´), 3.95 (1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m,
H-5´a), 3.56 (1H, m, H-5´b); m-アミノベンジル-イルの部分d 6.90 (1H, d, J =7.8 Hz, H-5´´), 6.49 (1H, s, H-4´´), 6.45 (1H, d,
J = 7.8 Hz, H-6´´), 6.38 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-2´´), 4.96 (2H, s, -NH₂),
4.60 (2H, brs, H-7´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.7 (s,
C-6), 152.5 (d, C-2), 148.6 (s, C-4), 140.0 (d, C-8), 119.9 (s, C-5), 88.1 (d,
C-1´), 86.1 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.8 (d, C-3´), 61.8 (t, C-5´); m-アミノベンジル-イルの部分d 148.6 (s,
C-3´´), 140.6 (s, C-1´´), 128.8 (d, C-5´´), 114.7 (d, C-6´´), 112.5 (d, C-2´´,
C-4´´), 43.0 (t, C-7´´)。

実施例8: N⁶-（p-アミノベンジル -イル）-アデノシンの調製

p-ニトロフェニルメチルアミン塩酸塩を158mg取り, プロパノール（60mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）とトリエチルアミン（3mL）を加えて，70°Cに加熱して，8時間反応した, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム-メタノール（10:1）で洗脱する，白色の固体のN⁶-（p-ニトロベンジルベース）-アデノシンを250mg得る：正イオン ESIMS m/z 403 [M + H]⁺ 和425 [M + Na]⁺; アニオン ESIMS m/z 401
[M - H]^-和437[M + Cl]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.62 (1H, brs, -NH), 8.41 (1H, s, H-2), 8.19 (1H, s, H-8), 5.89
(1H, d, J = 6.3 Hz, H-1´), 5.44 (1H, d, J = 6.0 Hz, -OH), 5.33 (1H, m, -OH),
5.18 (1H, d, J = 7.2 Hz, -OH), 4.62 (1H, m, H-2´), 4.13 (1H, m, H-3´), 3.95
(1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5´a), 3.54 (1H, m, H-5´b) p-アミノベンジル -イルの部分d 8.16 (1H, d,
J = 8.4 Hz, H-3´´, H-5´´), 7.56 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-2´´, H-6´´), 4.81 (2H,
brs, H-7´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.4 (s,
C-6), 152.4 (d, C-2), 148.7 (s, C-4), 140.3 (d, C-8), 119.9 (s, C-5), 88.0 (d,
C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´), 61.7 (t, C-5´), p-アミノベンジル -イルの部分d 148.3 (s,
C-4´´), 146.4 (s, C-1´´), 128.1 (d, C-2´´, C-6´´), 123.5 (d, C-3´´, C-5´´),
42.7 (t, C-7´´)。

実施例9: N⁶-（o-ニトロベンジルベース）-アデノシンの調製

第1段階: ベンゾトリアゾール（148mg）とO-ニトロベンズアルデヒド（226mg）とアデノシン（251mg）を精密に量り, 100mlの三つ口瓶に入れて, 無水エタノール(40mL) 触媒量の氷酢酸を加えて, 漏斗を追加します(内蔵4Aモレキュラーシーブ)。コンデンサーを接続されて, 加熱還流して，14時間反応した, 反応液で溶剤を回収する粘稠液を得る. シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム - メタノール（30:1〜15:1）で洗脱する，白色の固体を133mg得る。
第2段階: 最初の製品を105mg精密に量り, 100mlの三つ口瓶に入れて, 水素化ホウ素ナトリウム（46 mg）と無水テトラヒドロフラン（60mL）を加えて, 加熱還流して，8時間反応した, 反応液は室温まで冷却して, 氷と水の混合物に注ぎ入れて, 酢酸で中和して，クロロホルムで抽出して，クロロホルムの相を蒸発させ，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム - メタノール（30:1〜15:1）で洗脱する，白色の固体のN⁶-（o-ニトロベンジルベース）-アデノシンを得る：正イオン ESIMS m/z 403[M + H]⁺; ¹H NMR (300 MHz,
DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.52 (1H, brs, -NH), 8.43 (1H, s, H-2), 8.16 (1H, s, H-8), 5.89
(1H, d, J = 5.7 Hz, H-1´), 5.44 (1H, d, J = 6.0 Hz, -OH), 5.32 (1H, t, J = 6.0
Hz, -OH), 5.19 (1H, d, J = 5.1 Hz, -OH), 4.62 (1H, m, H-2´), 4.14 (1H, m,
H-3´), 3.96 (1H, m, H-4´), 3.68 (1H, m, H-5a´), 3.55 (1H, m, H-5b´); o-アミノベンジル -イルの部分d 8.04 (1H,
dd, J = 8.1, 1.2 Hz, H-3´´), 7.66 (1H, td, J = 8.1, 1.2 Hz, H-5´´), 7.46-7.54
(2H, m, H-4´´, H-6´´), 4.98 (2H, m, H-7´´); ¹³C NMR (125 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 154.4 (C-6), 152.2 (C-2), 148.6 (C-4), 140.7 (C-8), 119.9 (C-5),
87.9 (C-1´), 85.7 (C-4´), 73.5 (C-2´), 70.6 (C-3´), 61.6 (C-5´); o-アミノベンジル -イルの部分d 148.0
(C-2´´), 134.8 (C-1´´), 133.7 (C-5´´), 128.9 (C-3´´), 128.0 (C-4´´), 124.5
(C-6´´), 40.3 (C-7´´)。

実施例10: N⁶-（p-クロロベンジル-イル）-アデノシンの調製

第1段階: p-クロロベンズアルデヒド（3.0g）とヒドロキシルアミン塩酸塩（2.6g）と無水酢酸ナトリウム（3.5g）を精密に量り, エタノール(80mL) の中に溶かす, 室温で6時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収する, 水を40ml加えて，よく混ぜて，溶解する, 酢酸エチル40mlを抽出して，計3回の抽出をした, 酢酸エチルの相で溶剤を回収する, 淡黄色の固体のp-ジクロロベンゼンオキシムを2.45 g得る。
第2段階: p-ジクロロベンゼンオキシムを2.45g精密に量り, HOAc (25mL) の中に溶かす, Zn粉末を6.15g加えて，室温で6時間攪拌した, 反応液をろ過した, 過剰のZn粉末とZnOAc沈殿を除いて, 濾液でHOAcを蒸発させ，黄色の油状p-ジクロロベンゼンメチルアミンを1.25g得る。
第3段階: p-ジクロロベンゼンメチルアミンを250mg取り, プロパノール（60mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）とトリエチルアミン（3mL）を加えて，70°Cに加熱して，8時間反応した, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム - メタノール（10:1）で洗脱する，白色の固体のN⁶-（p-クロロベンジル-イル）-アデノシンを245mg得る：正イオン ESIMS m/z 392 [M + H]⁺ 和414 [M + Na]⁺; アニオン ESIMS m/z 390
[M - H]^-和426 [M + Cl]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.49 (1H, brs, -NH), 8.38 (1H, s, H-2), 8.19 (1H, s, H-8), 5.87
(1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.43 (1H, d, J = 4.3 Hz, -OH), 5.35 (1H, m, -OH),
5.17 (1H, d, J = 4.5 Hz, -OH), 4.60 (1H, m, H-2´), 4.13 (1H, m, H-3´), 3.95
(1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5´a), 3.55 (1H, m, H-5´b), p-クロロベンジル-イルの部分d 7.34 (4H, s,
H-2´´, H-3´´, H-5´´, H-6´´), 4.67 (2H, brs, H-7´´); ¹³C NMR (75 MHz,
DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.5 (s, C-6), 152.4 (d, C-2), 148.5 (s, C-4), 140.1 (d, C-8),
119.9 (s, C-5), 88.0 (d, C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´),
61.7 (t, C-5´), p-クロロベンジル-イルの部分d 139.1 (s, C-1´´), 131.2 (s, C-4´´), 129.0 (d, C-2´´, C-6´´), 128.2
(d, C-3´´, C-5´´), 42.4 (t, C-7´´)。

実施例11: N⁶-（P-ベンジル-イル）-アデノシンの調製

第1段階: p-フルオロベンズアルデヒド（2g）とヒドロキシルアミン塩酸塩（1.97g）と無水酢酸ナトリウム（2.64g）を精密に量り, エタノール(80mL) の中に溶かす, 室温で6時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収する, 水を40ml加えて，よく混ぜて，溶解する, 酢酸エチル40mlを抽出して，計3回の抽出をした, 酢酸エチルの相で溶剤を回収する, 淡黄色の固体のp-フルオロフェニルオキシムを1.8g得る。
第2段階: p-フルオロフェニルオキシムを1.8g精密に量り, HOAc (25mL) の中に溶かす, Zn粉末を5.05g加えて，室温で6時間攪拌した, 反応液をろ過した, 過剰のZn粉末とZnOAc沈殿を除いて, 濾液でHOAcを蒸発させ，黄色の油状p-フルオロフェニルメチルアミンを1.25g得る。
第3段階: p-フルオロフェニルメチルアミンを339mg取り, プロパノール（60mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）とトリエチルアミン（4.5mL）を加えて，70°Cに加熱して，8時間反応した, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム-メタノール（20:1）で洗脱する，白色の固体のN⁶-（P-ベンジル-イル）-アデノシンを335mg得る：正イオンESIMS m/z 376 [M + H]⁺和398 [M + Na]⁺; アニオンESIMS m/z 374
[M - H]^-; ¹H NMR (300MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.48 (1H,
brs, -NH), 8.41 (1H, s, H-2), 8.24 (1H, s, H-8), 5.94 (1H, d, J = 6.0 Hz,
H-1´), 5.52 (2H, m, 2´-OH), 5.29 (1H, m, -OH), 4.67 (1H, m, H-2´), 4.21 (1H, m,
H-3´), 4.02 (1H, m, H-4´), 3.72 (1H, m, H-5´a), 3.59 (1H, m, H-5´b); p-ベンジル-イルの部分d 7.37 (2H, m,
H-2´´, H-6´´), 7.09 (2H, m, H-3´´, H-5´´), 4.68 (2H, brs, H-7´´); ¹³C
NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.6 (C-6), 152.5 (C-2),148.6 (C-4), 140.2 (C-8), 120.0 (C-5),
88.3 (C-1´), 86.2 (C-4´), 73.8 (C-2´), 70.9 (C-3´), 61.9 (C-5´); p-ベンジル-イルの部分d 161.0 (d, J
= 240.67 Hz, C-4´´),136.3 (C-1´´), 129.3 (d, J = 82.5 Hz, C-2´´, C-6´´), 115.1
(d, J = 200.5 Hz, C-3´´, C-5´´), 42.4 (C-7´´)。

実施例12: N⁶-（P-トリフルオロメトキシ - ベンジル）-アデノシンの調製

第1段階: P-（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド（1.5g）とヒドロキシルアミン塩酸塩（965mg）と無水酢酸ナトリウム（1.30g）を精密に量り, エタノール(80mL) の中に溶かす, 室温で6時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収する, 水を40ml加えて，よく混ぜて，溶解する, 酢酸エチル40mlを抽出して，計3回の抽出をした, 酢酸エチルの相で溶剤を回収する, 淡黄色の固体のP-（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドオキシムを1.3g得る。
第2段階: P-（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドオキシムを1.3g精密に量り, EtOH (50mL) の中に溶かす, 10% Pd/C（134 mg）と濃塩酸（2.5mL）を加えて, 大気圧下で水素化, 反応液をろ過した, Pd / Cを除いて, 濾液を蒸発させ，酢酸エチルを加えて，よく混ぜて，溶解する,ろ過した白色の固体P-（トリフルオロメトキシ）ベンゼンメチルアミン塩酸塩を1.15g得る。
第3段階: P-（トリフルオロメトキシ）ベンゼンメチルアミン塩酸塩を382mg取り, プロパノール（60mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）とトリエチルアミン（3mL）を加えて，70°Cに加熱して，8時間反応した, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム - メタノール（20:1）で洗脱する，白色固体のN⁶-（P-トリフルオロメトキシ - ベンジル）-アデノシンを375mg得る：正イオン ESIMS m/z 442 [M + H]⁺和464 [M + Na]⁺; アニオン ESIMS m/z 440
[M - H]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.53 (1H,
brs, -NH), 8.38 (1H, s, H-2), 8.19 (1H, s, H-8), 5.87 (1H, d, J = 6.0 Hz,
H-1´), 5.46 (1H, d, J = 6.3 Hz, -OH), 5.40 (1H, m, -OH), 5.21 (1H, d, J = 4.5
Hz, -OH), 4.57 (1H, m, H-2´), 4.13 (1H, m, H-3´), 3.95 (1H, m, H-4´), 3.65 (1H,
m, H-5´a), 3.53 (1H, m, H-5´b); p-ベンジル-イルのd 7.43 (2H, d, J = 8.1 Hz, H-3´´, H-5´´), 7.28 (2H, d, J = 8.1 Hz,
H-2´´, H-6´´), 4.71 (2H, brs, H-7´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 154.4 (s, C-6), 152.4 (d, C-2), 148.6 (s, C-4), 139.6 (d, C-8),
119.8 (s, C-5), 88.0 (d, C-1´), 85.9 (d, C-4´), 73.5 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´),
61.6 (t, C-5´); p-ベンジル-イルのd 147.1 (s, C-4´´), 140.1 (s, C-1´´), 128.9 (d, C-3´´, C-5´´), 120.9
(d, C-2´´, C-6´´), 120.7 (q, J = 81.3 -OCF₃), 40.3 (t, C-7´´)。

実施例13: N⁶-（P-トリフルオロメチル-ベンジル）-アデノシンの調製

第1段階: P-（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド（1g）とヒドロキシルアミン塩酸塩（702mg）と無水酢酸ナトリウム（942mg）を精密に量り, エタノール(80mL) の中に溶かす, 室温で6時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収する, 水を40ml加えて，よく混ぜて，溶解する, 酢酸エチル40mlを抽出して，計3回の抽出をした, 酢酸エチルの相で溶剤を回収する, 淡黄色の固体のP-（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドオキシムを970mg得る。
第2段階: P-（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒドオキシムを970mg精密に量り, EtOH (50mL) の中に溶かす, 10% Pd/C（109 mg）と濃塩酸（2mL）を加えて, 大気圧下で水素化, 反応液をろ過した, Pd / Cを除いて, 濾液を蒸発させ，酢酸エチルを加えて，よく混ぜて，溶解する,ろ過した白色の固体P-（トリフルオロメチル）ベンジルアミン塩酸塩を863mg得る。
第3段階: P-（トリフルオロメチル）ベンジルアミン塩酸塩を296mg取り, プロパノール（60mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）とトリエチルアミン（3mL）を加えて，70°Cに加熱して，8時間反応した, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム-メタノール（20:1）で洗脱する，白色の固体のN⁶-（P-トリフルオロメチル - ベンジル）-アデノシンを268mg得る：正イオン ESIMS m/z 426[M + H]⁺和448[M + Na]⁺ ; アニオン ESIMS m/z 424
[M - H]^-和460[M + Cl]^-; ¹H NMR (300MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.57 (1H, brs, -NH), 8.39 (1H, s, H-2), 8.19 (1H, s, H-8), 5.88
(1H, d, J = 6.3Hz, H-1´), 5.43 (1H, d, J = 6.3Hz, -OH), 5.33 (1H, m, -OH), 5.18
(1H, d, J = 4.8Hz, -OH), 4.60 (1H, m, H-2´), 4.13 (1H, m, H-3´), 3.95 (1H, m,
H-4´), 3.68-3.64 (1H, m, H-5a´), 3.56-3.54 (1H, m, H-5b´); p-トリフルオロメチル-ベンジルの部分d 7.65 (2H,
d, J = 8.4Hz, H-3", H-5"), 7.52 (2H, d, J = 8.4Hz, H-2",
H-6"), 4.78 (1H, brs, H-7"); ¹³C NMR (75MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 154.4 (C-6), 152.4 (C-2), 148.6 (C-4), 140.2 (C-8), 119.8 (C-5),
87.9 (C-1´), 85.9 (C-4´), 73.5 (C-2´), 70.7 (C-3´), 61.7 (C-5´), p-トリフルオロメチル-ベンジルの部分d 145.0
(C-1´´), 127.7 (C-2´´, C-6´´), 127.3 (d, J = 32 Hz, C-4´´), 124.4 (t, J = 271
Hz, -CF₃), 125.2 (d, J = 4.6Hz, C-3´´, C-5´´), 43.6 (C-7´´)。

実施例14: N⁶-（イソブチル）-アデノシン的の調製

第1段階: ベンゾトリアゾール（148mg）とイソブチルアルデヒド（108mg）とアデノシン（251mg）を精密に量り, 100mlの三つ口瓶に入れて, 無水エタノール(40mL) 触媒量の氷酢酸を加えて, 漏斗を追加します(内蔵4Aモレキュラーシーブ)。コンデンサーを接続されて, 加熱還流して，14時間反応した, 反応液で溶剤を回収する粘稠液を得る. シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム-メタノール（30:1〜15:1）で洗脱する，白色の固体を368mg得る。
第2段階: 最初の製品を368mg精密に量り, 100mlの三つ口瓶に入れて, 水素化ホウ素ナトリウム（191mg）と無水テトラヒドロフラン（60mL）を加えて, 加熱還流して，8時間反応した, 反応液は室温まで冷却して, 氷と水の混合物に注ぎ入れて, 酢酸で中和して，クロロホルムで抽出して，クロロホルムの相を蒸発させ，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム-メタノール（30:1〜15:1）で洗脱する，白色の固体のN⁶-（イソブチル）-アデノシンを36mg得る：正イオン ESIMS m/z 324[M + H]⁺; アニオン ESIMS m/z 322 [M - H]^-和358[M + Cl]^-;
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.33 (1H, s, H-2), 8.18 (1H,
brs, H-8), 7.92 (1H, brs, -NH), 5.86 (1H, d, J = 6.3 Hz, H-1´), 5.42 (2H, d, J
= 5.1 Hz, 2 ´-OH), 5.17 (1H, m, -OH), 4.61 (1H, m, H-2´), 4.13 (1H, m, H-3´),
3.95 (1H, m, H-4´), 3.68 (1H, m, H-5a´), 3.55 (1H, m, H-5b´); イソブチルの部分d 3.29 (2H,
m, H-1´´), 1.95 (1H, m, H-2´´), 0.87 (6H, d, J = 6.6 Hz, H-3´´, H-4´´); ¹³C
NMR (125 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.8 (C-6), 152.3 (C-2), 148.2 (C-4), 139.6 (C-8), 119.6 (C-5),
87.9 (C-1´), 85.9 (C-4´), 73.4 (C-2´), 70.6 (C-3´), 61.7 (C-5´); イソブチルの部分d 47.1
(C-1´´), 27.8 (C-2´´), 20.1 (C-4´´, C-3´´)。

実施例15: N⁶-（シクロヘキシル）-アデノシン的の調製

第1段階: ベンゾトリアゾール（148mg）とシクロヘキシルベースのホルムアルデヒド（168mg）とアデノシン（251mg）を精密に量り, 100mlの三つ口瓶に入れて, 無水エタノール(40mL) 触媒量の氷酢酸を加えて, 漏斗を追加します(内蔵4Aモレキュラーシーブ)。コンデンサーを接続されて, 加熱還流して，14時間反応した, 反応液で溶剤を回収する粘稠液を得る. シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム-メタノール（30:1〜15:1）で洗脱する，白色の固体を219mg得る。
第2段階: 最初の製品を152mg精密に量り, 100mlの三つ口瓶に入れて, 水素化ホウ素ナトリウム（73mg）と無水テトラヒドロフラン（60mL）を加えて, 加熱還流して，8時間反応した, 反応液は室温まで冷却して, 氷と水の混合物に注ぎ入れて, 酢酸で中和して，クロロホルムで抽出して，クロロホルムの相を蒸発させ，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム - メタノール（30:1〜15:1）で洗脱する，白色の固体のN⁶-（シクロヘキシル）-アデノシンンを65mg得る：正イオン ESIMS m/z 364[M + H]⁺; アニオン ESIMS m/z 362 [M - H]^-和398[M + Cl]^-;
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.32 (1H, s, H-2), 8.18 (1H,
s, H-8), 7.88 (1H, brs, -NH), 5.86 (1H, d, J = 6.3 Hz, H-1´), 5.42 (2H, d, J =
6.0 Hz, 2×-OH), 5.17 (1H, d, J = 5.1 Hz, -OH), 4.61 (1H, m, H-2´), 4.13 (1H, m,
H-3´), 3.95 (1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5a´), 3.51 (1H, m, H-5b´); シクロヘキシルの部分d 3.32
(2H, m, H-7´´), 0.89-1.71 (11H, m, H-1´´~H-6´´); ³C NMR (125 MHz,
DMSO-d₆): アデノシンの部分d 155.5 (C-6), 153.0 (C-2), 148.8 (C-4), 140.3 (C-8), 120.4 (C-5),
88.7 (C-1´), 86.6 (C-4´), 74.1 (C-2´), 71.4 (C-3´), 62.4 (C-5´); シクロヘキシルの部分d 46.5
(C-7´´), 37.9 (C-1´´), 31.1 (C-4´´), 26.8 (C-3´´, C-5´´), 26.1 (C-2´´, C-6´´)。

実施例16: N⁶-（4 -フェニルピペラジンイル）-アデノシンの調製

N-フェニルピペリジンを681mg取り, プロパノール（60mL）の中に溶かす，6 - クロロプリンヌクレオシド（300mg）とトリエチルアミン（4.5mL）を加えて，70°Cに加熱して，8時間反応した, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム - メタノール（20:1）で洗脱する，白色の固体のN⁶-（4 - フェニルピペラジンイル）-アデノシンを230mg得る：正イオン ESIMS m/z 413[M + H]⁺和435[M + Na]⁺; アニオン ESIMS m/z 411
[M - H]^-和447 [M+Cl]^-; ¹H NMR (300MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.43 (1H, s, H-2), 8.27 (1H, s, H-8), 5.92 (1H, d, 5.7Hz, H-1´),
5.47 (1H, m, -OH), 5.31 (1H, m, -OH), 5.20 (1H, m, -OH), 4.57 (1H, m, -OH),
4.37 (1H, m, H-2´), 4.14 (1H, m, H-3´), 3.95 (1H, m, H-4´), 3.69-3.65 (1H, m,
H-5´a´), 3.57-3.55 (1H, m, H-5´b´); 4-フェニルピペラジンイルの部分d 7.23 (2H, t, 7.8Hz, H-3´´, H-5´´), 7.00 (2H, d, 8.4Hz, H-2´´,
H-6´´), 6.80 (1H, t, 7.2Hz, H-4´´), 4.37 (4H, m, H-9´´, H-11´´), 3.26 (4H, m,
H-8´´, H-12´´); ¹³CNMR (75MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分 d 153.3
(s, C-6), 151.9 (d, C-2), 150.4 (s, C-4), 139.1 (d, C-8), 119.8 (s, C-5), 88.0
(d, C-1´), 85.9 (d, C-4´), 73.7 (d, C-2´), 70.6 (d, C-3´), 61.6 (t, C-6´); 4-フェニルピペラジンイルのd 151.0
(d, C-1´´), 129.1 (d, C-3´´, C-5´´),119.4 (d, C-4´´), 116.0 (d, C-2´´, C-6´´),
48.6 (t, C-8´´, C-9´´, C-11´´, C-12´´)。

実施例17: N⁶-（2 -メチルフラン）-アデノシンの調製

第1段階: 2 -フルアルデヒド（1.0g）とヒドロキシルアミン塩酸塩（1.27g）と無水酢酸ナトリウム（1.71g）を精密に量り, エタノール(80mL) の中に溶かす, 室温で6時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収する, 水を40ml加えて，よく混ぜて，溶解する, 酢酸エチル40mlを抽出して，計3回の抽出をした, 酢酸エチルの相で溶剤を回収する, 淡黄色の固体の2 -フルアルデヒドのオキシムを1.04g得る。
第2段階: 2 -フルアルデヒドのオキシムを1.04g精密に量り, EtOH (50mL) の中に溶かす, 10% Pd/C（200mg）と濃塩酸（4mL）を加えて, 大気圧下で水素化, 反応液をろ過した, Pd / Cを除いて, 濾液を蒸発させ，酢酸エチルを加えて，よく混ぜて，溶解する,ろ過した白色の固体2 -フリルメチルアミン塩酸塩を1.13g得る。
第3段階: 2 -フリルメチルアミン塩酸塩を281mg取り, プロパノール（60mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）とトリエチルアミン（3mL）を加えて，70°Cに加熱して，8時間反応した, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム-メタノール（20:1）で洗脱する，白色固体のN⁶-（2-メチルフラン）-アデノシンを220m g得る：正イオン ESIMS m/z 348[M + H]⁺, 362[M + Na]⁺和370[M + K]⁺;
アニオン
ESIMS m/z 346[M - H]^- 和382[M + Cl]^-; ¹H NMR (300MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.38 (1H, s, H-2), 8.30 (1H, brs, -NH), 8.23 (1H, s, H-8), 5.88
(1H, d, J = 6.3Hz, H-1´), 5.45 (1H, d, J = 6.0Hz, -OH), 5.36 (1H, m, -OH), 5.17
(1H, d, J = 4.5Hz, -OH), 4.59 (1H, m, H-2´), 4.13 (1H, m, H-3´), 3.95 (1H, m,
H-4´), 3.68-3.64 (1H, m, H-5a´), 3.57-3.40 (1H, m, H-5b´); 2-メチルフランの部分d 7.53
(1H, s, H-5´´), 6.34 (1H, m, H-4´´), 6.21 (1H, m, H-3´´), 4.69 (1H, brs,
H-6´´); ¹³C NMR (75MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.4 (s,
C-6), 152. (d, C-2), 148.7 (s, C-4), 140.2 (d, C-8), 120.0 (s, C-5), 88.1 (d,
C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.8 (d, C-3´), 61.8 (t, C-5´), 2-メチルフランの部分d 152.9
(s, C-2´´), 142.0 (d, C-5´´), 110.6 (d, C-4´´), 106.8 (d, C-3´´), 36.6 (t,
C-6´´)。

実施例18: N⁶-（5 -メチル-2 -フリルメチル）-アデノシンの調製

第1段階: 5-メチル- 2 -フルアルデヒド890mgとヒドロキシルアミン塩酸塩1.01g と無水酢酸ナトリウム1.33gを精密に量り, エタノール(80mL) の中に溶かす, 室温で6時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収する, 水を加えて，よく混ぜて，溶解する, 酢酸エチル20ml抽出して，計3回の抽出をした, 酢酸エチルの相で溶剤を回収する, 淡黄色の固体の5 -メチル-2 -フルアルデヒドのオキシムを950mg得る.
第2段階: 5 -メチル-2 -フルアルデヒドのオキシムを950mg取り, EtOH (50mL) の中に溶かす, 10% Pd/C（161 mg）と濃塩酸（3.2mL）を加えて, 大気圧下で水素化, 反応液をろ過した, Pd / Cを除いて, 濾液を濃縮した, 白色の固体の5 -メチル-フランメチルアミン塩酸塩を897mg得る。
第3段階: 5 -メチル-フランメチルアミン塩酸塩を207mg取り, プロパノール（60mL）の中に溶かす，6 -クロロプリンヌクレオシド（200mg）とトリエチルアミン（3mL）を加えて，70°Cに加熱，8時間反応した, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム - メタノール（20:1）で洗脱する，白色固体のN⁶-（5 -メチル-2 -フリルメチル）-アデノシンを227 mg得る，正イオン ESIMS m/z 362[M + H]⁺, 384[M + Na]⁺和400[M + K]⁺;
アニオン
ESIMS m/z 361[M - H]^-; ¹H NMR (300MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.37 (1H, s, H-2), 8.20 (2H, brs, -NH, H-8), 5.88 (1H, d, 6.0Hz,
H-1´), 5.43 (1H, d, J = 6.3.Hz, -OH), 5.35 (1H, m, -OH), 5.17 (1H, d, J =
4.8Hz, -OH), 4.60 (1H, m, H-2´), 4.13 (1H, m, H-3´), 3.95 (1H, m, H-4´),
3.68-3.63 (1H, m, H-5a´), 3.57-3.54 (1H, m, H-5b´);5 - メチル - フランのメチル部分d 6.08
(1H, d, J = 3.0Hz, H-3´´), 5.93 (1H, d, J = 3.0Hz, H-4´´), 4.60 (2H, brs,
H-6´´), 2.19 (3H, s, -CH₃)。¹³C NMR (75MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.5 (s,
C-6), 152.4 (d, C-2), 148.7 (s, C-4), 140.2 (d, C-8), 119.9 (s, C-5), 88.1 (d,
C-1´), 86.1 (d, C-4´), 73.7 (d, C-2´), 70.8 (d, C-3´), 61.8 (t, C-5´);5 -
メチル - フランのメチル部分d 151.1
(s, C-5´´), 150.6 (s, C-2´´), 107.7 (d, C-3´´), 106.5 (d, C-4´´), 36.7 (t,
C-6´´), 13.4 (q, -CH₃)。

実施例19: N⁶-（2-チオフェン-メチル）-アデノシンの調製

第1段階: 2-チオフェンホルムアルデヒド（3.0g）とヒドロキシルアミン塩酸塩（3.27g）と無水酢酸ナトリウム（4.39g）を精密に量り, エタノール(80mL) の中に溶かす, 室温で6時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収する, 水を40ml加えて，よく混ぜて，溶解する, 酢酸エチル40mlを抽出して，計3回の抽出をした, 酢酸エチルの相で溶剤を回収する, 淡黄色の固体の2-チオフェンオキシムを2.75 g得る。
第2段階: 2-チオフェンオキシムを2.75 g精密に量り, HOAc (25mL) の中に溶かす, Zn粉末を8.63g加えて，室温で6時間攪拌した, 反応液をろ過した, 過剰のZn粉末とZnOAc沈殿を除いて, 濾液でHOAcを蒸発させ，黄色の油状2-チオフェンメチルアミンを1.25g得る。
第3段階: 2-チオフェンメチルアミンを592mg取り, プロパノール（60mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（500mg）とトリエチルアミン（7.3mL）を加えて，70°Cに加熱して，8時間反応した, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム - メタノール（20:1）で洗脱する，白色固体のN⁶-（2-チオフェン-メチル）-アデノシンを490mg得る：正イオン ESIMS m/z 364[M + H]⁺, 386[M + Na]⁺和402[M + K]⁺;
アニオン
ESIMS m/z 399[M + Cl]^-; ¹H NMR (300MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.50 (1H, brs, -NH), 8.38 (1H, s, H-2), 8.26 (1H, s, H-8), 5.88
(1H, d, J = 6.3Hz, H-1´), 5.43 (2H, brs, 2×-OH), 5.19 (1H, brs, -OH), 4.61 (1H,
m, H-2´), 4.14 (1H, m, H-3´), 3.95 (1H, m, H-4´), 3.66 (1H, dd, J = 12.0Hz,
3.6Hz, H-5a´), 3.54 (1H, dd, J = 12.0Hz, 3.6Hz, H-5b´); 2-チオフェン-メチルの部分d 7.32 (1H,
m, H-5´´), 7.02 (1H, m, H-3´´), 6.92 (1H, m, H-4´´), 4.85 (2H, brs, H-6´´); ¹³C
NMR (75MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.1 (s, C-6), 152.3 (d, C-2), 148.6 (s, C-4), 140.2 (d, C-8),
119.9 (s, C-5), 88.1 (d, C-1´), 86.1 (d, C-4´), 73.7 (d, C-2´), 70.8 (d, C-3´),
61.8 (t, C-5´); 2-チオフェン-メチルの部分d 143.0 (s, C-2´´), 126.7 (d, C-4´´), 125.6 (d, C-3´´), 124.9 (d,
C-5´´), 38.3 (t, C-6´´)。

実施例20: N⁶-（5 -メチル-2-チオフェンメチル）-アデノシンの調製

第1段階: 5-メチル-2 -チオフェンホルムアルデヒド（2.5g ）とヒドロキシルアミン塩酸塩（2.6g）と無水酢酸ナトリウム（3.4g）を精密に量り, エタノール(80mL) の中に溶かす, 室温で6時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収する, 水を40ml加えて，よく混ぜて，溶解する, 酢酸エチル40mlを抽出して，計3回の抽出をした, 酢酸エチルの相で溶剤を回収する, 淡黄色の固体の5-メチル-2 -チオフェンオキシムを2.1 g得る。
第2段階: 5-メチル-2 -チオフェンオキシムを2.1g g精密に量り, HOAc (15mL) の中に溶かす, Zn粉末を5.89g加えて，室温で6時間攪拌した, 反応液をろ過した, 過剰のZn粉末とZnOAc沈殿を除いて, 濾液でHOAcを蒸発させ，黄色の油状5 -メチル- 2-チオフェンメチルアミンを960mg得る。
第3段階: 5-メチル-2-チオフェンチオフェンメチルアミンを262mg取り, プロパノール（60mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）とトリエチルアミン（3mL）を加えて，70°Cに加熱して，8時間反応した, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム-メタノール（20:1）で洗脱する，白色の固体のN⁶-（5-メチル-2 -チエニル-メチル）-アデノシンを160mg得る：正イオン ESIMS m/z 378[M + H]⁺ 和400 [M + Na]⁺; アニオン ESIMS m/z
376[M - H]^-; ¹H NMR (300MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.42 (1H,
brs, -NH), 8.37 (1H, s, H-2), 8.25 (1H, s, H-8), 5.88 (1H, d, 6.3Hz, H-1´),
5.44 (1H, d, 6.0Hz, -OH), 5.36 (1H, m, -OH), 5.18 (1H, d, 4.8Hz, -OH), 4.60
(1H, m, H-2´), 4.14 (1H, m, H-3´), 3.95 (1H, m, H-4´), 3.69-3.65 (1H, m,
H-5´a), 3.58-3.51 (1H, m, H-5´b); 5-メチル2-チオフェンメチルの部分d 6.76 (1H, d, 3.3Hz, H-4´´), 6.57 (1H, d, 3.3Hz, H-3´´), 4.74 (1H,
brs, H-7´´), 2.33 (1H, s, -CH₃); ¹³C NMR (100MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 154.2 (s, C-6), 152.4 (d, C-2), 148.7 (s, C-4), 140.6 (d, C-8),
120.0 (s, C-5), 88.1 (d, C-1´), 86.1 (d, C-4´), 73.7 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´),
61.8 (t, C-5´); 5-メチル2-チオフェンメチルの部分d 140.2 (s, C-5´´), 138.3 (s, C-2´´), 125.5 (d, C-3´´), 124.8 (d,
C-4´´),38.5 (t, C-6´´), 15.1 (q, -CH₃) 。

実施例21: N⁶-（3 -チオフェン-メチル）-アデノシンの調製

第1段階: 3 -チオフェンホルムアルデヒド（800mg ）とヒドロキシルアミン塩酸塩（874mg）と無水酢酸ナトリウム（1.18g）を精密に量り, エタノール(80mL) の中に溶かす, 室温で6時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収する, 水を40ml加えて，よく混ぜて，溶解する, 酢酸エチル40mlを抽出して，計3回の抽出をした, 酢酸エチルの相で溶剤を回収する, 淡黄色の固体の3-チオフェンオキシムを722mg得る。
第2段階: 3-チオフェンオキシムを722mg精密に量り, HOAc (5mL) の中に溶かす, Zn粉末を2.23g加えて，室温で6時間攪拌した, 反応液をろ過した, 過剰のZn粉末とZnOAc沈殿を除いて, 濾液でHOAcを蒸発させ，黄色の油状3 - チオフェンメチルアミンを323mg得る。
第3段階: 3-チオフェンメチルアミンを158mg取り, プロパノール（60mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）とトリエチルアミン（3mL）を加えて，70°Cに加熱して，8時間反応した, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム-メタノール（20:1）で洗脱する，白色固体のN⁶-（3-チオフェン-メチル）-アデノシンを150mg得る：正イオン ESIMS m/z 364[M + H]⁺, 386[M + Na]⁺和402 [M + K]⁺;
アニオン
ESIMS m/z 362[M - H]^-和398[M +Cl]⁺; ¹H NMR (300MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.36 (2H, s, -NH, H-2), 8.22 (1H, s, H-8), 5.88 (1H, d, J = 6.0Hz,
H-1´), 5.43 (1H, d, J = 6.0Hz, -OH), 5.38 (1H, m, -OH), 5.17 (1H, d, J = 4.5Hz,
-OH), 4.60 (1H, m, H-2´), 4.13 (1H, m, H-3´), 3.95 (1H, m, H-4´), 3.70-3.64
(1H, m, H-5a´), 3.58 (1H, m, H-5b´); 3-チオフェンメチルの部分d 7.43 (1H, dd, J = 4.8Hz, 3.0Hz, H-5´´), 7.28 (1H, brs, H-2´´),
7.08 (1H, dd, J = 4.8Hz, 0.9Hz, H-4´´), 4.68 (2H, brs, H-6´´)。¹³C NMR (75MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.4 (s, C-6), 152.5 (d,
C-2), 148.6 (s, C-4), 140.9 (d, C-8), 119.9 (s, C-5), 88.1 (d, C-1´), 86.1 (d,
C-4´), 73.7 (d, C-2´), 70.8 (d, C-3´), 61.8 (t, C-5´); 3-チオフェンメチルの部分d 140.1
(s, C-3´´), 127.7 (d, C-4´´), 126.2 (d, C-5´´), 121.8 (d, C-2´´), 39.5 (t, C-6)。

実施例22: N⁶-（3,4 -ジヒドロキシベンジル）-アデノシンの調製

第1段階: 3,4-ジヒドロキシ（2.76 g）とヒドロキシルアミン塩酸塩（2.52g）と無水酢酸ナトリウム（3.26 g）を精密に量り, エタノール(80mL) の中に溶かす, 室温で6時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収する, 水を40ml加えて，よく混ぜて，溶解する, 酢酸エチル40mlを抽出して，計3回の抽出をした, 酢酸エチルの相で溶剤を回収する, 淡黄色の固体の3,4-ジヒドロキシオキシムを2.72 g得る。
第2段階: 3,4-ジヒドロキシオキシムを2.72 g精密に量り, エタノール(70mL) の中に溶かす, 10% Pd/C（700mg）と濃塩酸（8mL）を加えて, 大気圧下で水素化, 反応液をろ過した, Pd / Cを除いて, 濾液を蒸発させ，酢酸エチルを加えて，よく混ぜて，溶解する,ろ過した白色の結晶の3,4- ジヒドロキシメチルアミン塩酸塩を2.98g得る。
第3段階: 3,4-ジヒドロキシメチルアミン塩酸塩を2.98 g取り, プロパノール（70mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（1 g）とN，N-ジイソプロピルエチルアミンベース（14mL）を加えて，70°Cに加熱して，8時間反応した, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム-メタノール（15:1〜8:1）で洗脱する，無色結晶のN⁶-（3,4-ジヒドロキシベンジル）-アデノシンを0.95 g得る：正イオン ESIMS m/z 390[M + H]⁺; アニオン ESIMS m/z 388 [M - H]^-和424[M + Cl]^-;
¹H NMR (300MHz, DMSO-d₆):アデノシンの部分d 8.33 (1H, s, H-2), 8.27 (1H,
brs, -NH), 8.19 (1H, brs, H-8), 5.87 (1H, d, J = 6.3Hz, H-1´), 5.41 (2H, m,
2×-OH), 5.17 (1H, m, -OH), 4.52-4.61 (1H, m, H-2´), 4.13 (1H, m, H-3´), 3.95
(1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5´a), 3.54 (1H, m, H-5´b); 3,4-ジヒドロキシベンジルの部分d 8.75
(1H, s, -OH), 8.64 (1H, s, -OH),6.71 (1H, brs, H-2´´), 6.61 (1H, d, J = 7.8Hz,
H-5´´), 6.57 (1H, d, J = 7.8Hz, H-6´´), 4.52-4.61 (2H, m, H-7´´); ¹³C
NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.5 (C-6), 152.3 (C-2), 148.4 (C-4), 139.8 (C-8), 119.7 (C-5),
87.9 (C-1´), 85.9 (C-4´), 73.4 (C-2´), 70.6 (C-3´), 61.6 (C-5´); 3,4-ジヒドロキシベンジルの部分d
144.9 (C-4´´), 144.0 (C-3´´), 130.8 (C-1´´), 115.3 (C-2´´), 118.1 (C-6´´),
114.7 (C-5´´), 42.4 (C-7´´)。

実施例23: N⁶-（3-メトキシ-4-ヒドロキシベンジル）-アデノシンの調製

第1段階: 3 -メトキシ-4-ヒドロキシベンズアルデヒド（3.04 g ）とヒドロキシルアミン塩酸塩（2.52 g）と無水酢酸ナトリウム（3.26 g）を精密に量り, エタノール(80mL) の中に溶かす, 室温で6時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収する, 水を40ml加えて，よく混ぜて，溶解する, 酢酸エチル40mlを抽出して，計3回の抽出をした, 酢酸エチルの相で溶剤を回収する, 淡黄色の固体の3-メトキシ-4- ヒドロキシベンズアルデヒドオキシムを2.99 g得る。
第2段階: 3-メトキシ-4-ヒドロキシベンズアルデヒドオキシムを2.99 g精密に量り, エタノール(70mL) の中に溶かす, 10% Pd/C（700mg）と濃塩酸（8mL）を加えて, 大気圧下で水素化, 反応液をろ過した, Pd / Cを除いて, 濾液を蒸発させ，酢酸エチルを加えて，よく混ぜて，溶解する,ろ過した白色の結晶の3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニルメチルアミン塩酸塩を3.31 g得る。
第3段階: 3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニルメチルアミン塩酸塩を3.31 g取り, プロパノール（70mL）の中に溶かす，6 -クロロプリンヌクレオシド（1 g）とN，N-ジイソプロピルエチルアミンベース（14mL）を加えて，70°Cに加熱して，8時間反応した, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム - メタノール（15:1）で洗脱する，無色結晶のN⁶-（3-メトキシ-4 - ヒドロキシベンジル）-アデノシンを1.02 g得る：正イオン ESIMS m/z 404[M + H]⁺; アニオン ESIMS m/z 402 [M - H]^-和438[M + Cl]^-;
¹H NMR (300 MHz, DMSO): アデノシンの部分d 8.35 (1H, s, H-2), 8.29 (1H, brs, -NH), 8.20 (1H, brs, H-8), 5.87
(1H, d, J = 6.3 Hz, H-1´), 5.37-5.44 (2H, m, 2´-OH), 5.18 (1H, J = 4.5 Hz,
-OH), 4.60 (1H, m, H-2´), 4.11 (1H, m, H-3´), 3.95 (1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m,
H-5´a), 3.54 (1H, m, 5´b); 3-メトキシ-4-ヒドロキシベンジルの部分d 8.77 (1H, s, -OH), 6.96 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-2´´), 6.72 (1H, dd,
J = 8.1, 1.5 Hz, H-6´´), 6.66 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5´´), 4.60 (2H, m, H-7´´),
3.71 (3H, s, -OCH₃); ¹³C NMR (125 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 154.4 (C-6), 152.3 (C-2), 147.3 (C-4), 139.8 (C-8), 119.8 (C-5),
87.9 (C-1´), 85.9 (C-4´), 73.4 (C-2´), 70.6 (C-3´), 61.6 (C-5´); 3-メトキシ-4-ヒドロキシベンジルの部分d 147.3
(C-4´´), 145.3 (C-3´´), 130.7 (C-1´´), 115.3 (C-2´´), 119.8 (C-6´´), 112.0
(C-5´´), 55.5 (-OCH₃), 42.7 (C-7´´)。

実施例24: N⁶-（3-メトキシ-4 -アセトキシ-ベンジル）-アデノシン-5-アセタートの調製

第1段階: 上記の例得たN⁶-（3-メトキシ-4-ヒドロキシベンジル） -アデノシン（1.0g）と2,2 -ジメトキシプロパン（1.50g）を取り，乾燥したアセトン（100mL）に入れて，また，（1S）-（+）-カンファー -10-スルホン酸（0.60g）は触媒として，室温で6時間反応した, 反応液で溶剤を回収する, 酢酸エチルを加えて，油状物を溶解させ，炭酸水素ナトリウム水溶液に入れて，二相が抽出分離した，無水硫酸ナトリウムで酢酸エチルを相乾燥させ，ろ過して，溶剤を回収する。酢酸エチルで再結晶して，黄色の粒状結晶のN⁶-（3-メトキシ-4-ヒドロキシベンジル）-2´,3´-O -Cフォーク - アデノシンを1.0g得る。
第2段階: N⁶-（3-メトキシ-4-ヒドロキシベンジル）-2´,3´-O -Cフォーク - アデノシン（200mg）とEDCI（172.9mg）とDMAP（138.1mg）とDMAP（138.1mg）を精密に量り, 乾燥したジクロロメタン（20mL）の中に溶かす, 室温で3時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収した，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム - メタノール（100:1）で洗脱する，淡黄色の固体のN⁶-（3-メトキシ-4 -アセトキシ-ベンジル）-2´,3´-O -Cフォーク - アデノシン-5 -アセタートを60mg得る。
第3段階: N⁶-（3-メトキシ-4 -アセトキシ-ベンジル）-2´,3´-O -Cフォーク-アデノシン-5-アセタートを60mg取り, 蟻酸水溶液（20mL，50％V/V）の中に溶かす，室温で6時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収する, シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム-メタノール（50:1）で洗脱する，淡黄色の固体のN⁶-（3-メトキシ-4 -アセトキシ-ベンジル）-アデノシン-5-アセタートを42mg得る：正イオン ESIMS m/z 488[M+H]⁺ , 510[M+Na]⁺ , 526[M+K]⁺;
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.42 (1H, brs, NH), 8.36
(1H, s, H-8), 8.25 (1H, s, H-2), 5.95 (1H, d, J = 4.2Hz, H-1´), 5.62 (1H, brs,
OH), 5.44 (1H, brs, OH), 4.72 (1H, m, H-2´), 4.33 (1H, dd, J = 11.7, 3.0 Hz,
H-5´a), 4.31 (1H, m, H-3´), 4.18 (1H, dd, J = 11.7, 6.0 Hz, H-5´b), 4.11 (1H,
m, H-4´); 3-メトキシ-4 -置換のベンジルの部分d 7.16 (1H, s, H-2´´), 6.98 (1H, d, J ＝ 7.8 Hz, H-5´´ ), 6.90 (1H, d, J ＝ 7.8 Hz, H-6´´),
4.72 (2H, brs, H-7´´), 3.73 (3H, s, OMe); プロピオニルの部分d 2.22 (3H, s, CH₃CO), 2.00 (3H, s, CH₃CO)。¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.5 (C-6), 152.7 (C-2),
148.8 (C-4), 139.9 (C-8), 119.7（C-5）, 87.9 (C-1´), 81.6 (C-4´), 73.0 (C-2´), 70.4 (C-3´), 64.0 (C-5´);
3-メトキシ-4
-置換のベンジルの部分d 150.6 (C-3´´), 139.0 (C-1´´), 138.0 (C-4´´), 122.5 (C-6´´), 119.0
(C-5´´), 111.8 (C-2´´), 55.7 (OMe), 42.8 (C-7´´); プロピオニルの部分d 170.3
(C-1´´´), 168.7 (C-1´´´´), 20.6 (C-2´´´) , 20.4 (C-2´´´´)。

実施例25: N⁶-（3-メトキシ-4 -ラウロイル酸素ベンジル）-2 '，3'-O-Cフォーク - アデノシン-5-ラウレートの調製

第1段階: 上記の例得たN⁶-（3-メトキシ-4-ヒドロキシ-ベンジル）-2´,3´-O -Cフォーク - アデノシン（200mg）とEDCI（129.8mg），DMAP（110.2mg）とラウリン酸（99.36mg）を精密に量り, 乾燥したジクロロメタン（20mL）の中に溶かす, 室温で3時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収した，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム - メタノール（100:1）で洗脱する，淡黄色の固体のN⁶-（3 -メトキシ-4 - ローレルアシルオキシベンジルベース）-2´,3´-O -Cフォーク - アデノシン-5-ラウレートを210mg得る：正イオン ESIMS m/z 808[M+H]⁺, 830[M+Na]⁺, 546[M+K]⁺。¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.47 (1H, brs, NH), 8.31
(1H, s, H-8), 8.23 (1H, s, H-2), 6.20 (1H, d, 1.8Hz, H-1´), 5.48 (1H, dd, J =
1.8, 4.5Hz, H-2´), 5.03 (1H, dd, J = 6.0, 3.0Hz, H-3´), 4.35 (1H, m, H-4´),
4.22 (1H, dd, J = 11.4, 4.5 Hz, H-5´a), 4.12 (1H, dd, J = 11.4, 6.3 Hz, H-5´b);
3-メトキシ-4
-置換のベンジルの部分d 7.15 (1H, s, H-2´´), 6.93 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5´´), 6.88 (1H, d,
J = 8.1 Hz, H-6´´), 4.69 (2H, brs, H-7´´), 3.70 (3H, s, OMe); ラウロイル酸素のラウロイル酸素の部分d
2.49 (2H, t, 6.9Hz, H-2´´´), 2.17 (2H, t, 6.9Hz, H-2´´´´), 1.59 (2H, m, H-3´´´),
1.40 (2H, m, H-3´´´´), 1.20 (32H, m), 0.85 (6H, t, 6.6Hz, H-12´´´, H-12´´´´);
2´,3´-O-Cフォークの部分d 1.53 (3H, s),1.31 (3H,s)。¹³C NMR (75MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.4
(C-6), 152.6 (C-2), 148.1 (C-4), 139.9 (C-8), 119.8（C-5）, 89.3 (C-1´),
83.8 (C-4´), 83.3 (C-2´), 81.2 (C-3´), 63.6 (C-5´); 3-メトキシ-4 -置換のベンジルの部分d 150.5
(C-3´´), 138.8 (C-1´´), 138.0 (C-4´´), 122.3 (C-6´´), 119.0 (C-5´´), 111.8
(C-2´´), 55.6 (OMe), 42.8 (C-7´´); ラウロイル酸素の部分d 172.5 (C-1´´´), 171.1 (C-1´´´´), 33.1, 31.3, 31.3, 29.0, 29.0,
29.0, 29.0, 29.0, 29.0, 28.94, 28.88, 28.74, 28.74, 28.69, 28.4, 28.3, 25.1,
24.3, 22.1, 22.1, 13.9, 13.9。CフォークのCフォークの部分d 113.3, 26.9, 24.5。

実施例26: N⁶-（3-メトキシ-4 -オクタンアシルオキシベンジル）-アデノシン-5-オクタンの調製

第1段階: 上記の例得たN⁶-（3-メトキシ-4-ヒドロキシベンジル）-2´,3´-O -Cフォーク - アデノシン（200mg）とEDCI（192.9mg mg），DMAP（138.1mg）とオクタン酸（288.4mg）を精密に量り, 乾燥したジクロロメタン（20mL）の中に溶かす, 室温で3時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収した，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム - メタノール（100:1）で洗脱する，淡黄色の固体のN⁶-（3-メトキシ-4 - オクタンアシルオキシベンジル）-2´,3´-O -Cフォーク-アデノシン-5-オクタンを240mg得る。
第2段階: N⁶-（3-メトキシ-4-オクタンアシルオキシベンジル）-2´,3´-O -Cフォーク - アデノシン-5-オクタンを取り, 蟻酸水溶液（20mL，50％V/V）の中に溶かす，室温で12時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収する, シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム-メタノール（50:1）で洗脱する，淡黄色の固体のN⁶-（3 - メトキシ-4-オクタンアシルオキシベンジル）-アデノシン-5-オクタンを85mg得る：正イオンESIMS m/z 656.5[M+H]⁺, 678.5[M+Na]⁺,
696.5[M+K]⁺。¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.44 (1H,
brs, NH), 8.35 (1H, s, H-8), 8.24 (1H, s, H-2), 5.94 (1H, d, J = 5.4 Hz, H-1´),
5.59 (1H, d, J = 5.4 Hz, OH), 5.38 (1H, d, J = 5.4 Hz, OH), 4.70 (1H, m, H-2´),
4.34 (1H, dd, J = 12.0, 3.3 Hz, H-5´a), 4.28 (1H, m, H-3´), 4.20 (1H, dd, J =
12.0, 6.0 Hz, H-5´b), 4.10 (1H, m, H-4´); 3-メトキシ-4 -置換のベンジルの部分d 7.16 (1H, s, H-2´´), 6.95
(H, d, J = 7.8 Hz, H-5´´), 6.89 (H, d, J = 7.8 Hz, H-6´´), 4.70 (1H, m, H-7´´),
3.73 (3H, s, OMe); オクタンアシルオキシの部分d 2.52 (2H, t, J = 7.2Hz, H-2´´´), 2.28 (2H, t, J = 7.2Hz, H-2´´´´),
1.62 (2H, m, H-3´´´), 1.47 (2H, m, H-3´´´´), 1.20 (16H, m), 0.86 (3H, t, J =
6.0 Hz, H-8´´´), 0.82 (3H, t, J = 6.0 Hz, H-8´´´´)。¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.5 (C-6), 152.6 (C-2),
148.2 (C-4), 139.8 (C-8), 119.7 (C-5), 87.9 (C-1´), 81.5 (C-4´), 72.9 (C-2´),
70.3 (C-3´), 63.7 (C-5´); 3-メトキシ-4 -置換のベンジルの部分d 150.6 (C-3´´), 138.9 (C-1´´), 138.0 (C-4´´), 122.4 (C-2´´), 119.0
(C-5´´), 111.8 (C-6´´), 42.7 (C-7´´), 55.6 (OMe); オクタンアシルオキシの部分d
172.8 (C-1´´´), 171.2 (C-1´´´´), 33.3 (C-2´´´), 33.2 (C-2´´´´), 31.2 (C-6´´´),
31.1 (C-6´´´´), 28.4 (C-4´´´), 28.4 (C-4´´´´), 28.4 (C-5´´´), 28.3 (C-5´´´´),
24.5 (C-3´´´), 24.4 (C-3´´´´), 22.0 (C-7´´´), 22.0 (C-7´´´´), 14.0 (C-8´´´),
13.9 (C-8´´´´)。

実施例27: N⁶-（3-メトキシ-4-オクタンアシルオキシベンジル）-アデノシンの調製

第1段階: 上記の例得たN⁶-（3-メトキシ-4-ヒドロキシベンジル）-2´,3´-O -Cフォーク - アデノシン（500mg）とEDCI（540.40mg），DMAP（344.40mg）とオクタン酸（406.50mg）を精密に量り, 乾燥したジクロロメタン（20mL）の中に溶かす, 室温で3時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収した，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム - メタノール（100:1）で洗脱する，淡黄色の固体のN⁶-（3-メトキシ-4-ヒドロキシベンジル）-2´,3´-O -Cフォーク-アデノシン-5-オクタン酸エステルを165mg得る。
第2段階: N⁶-（3-メトキシ-4-ヒドロキシベンジル）-2´,3´-O -Cフォーク-アデノシン-5´ -オクタン酸エステルを150mg取り, 蟻酸水溶液（20mL，50％V/V）の中に溶かす，室温で12時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収する, シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム-メタノール（50:1）で洗脱する，淡黄色の固体のN⁶-（3 -メトキシ-4-オクタンアシルオキシベンジル）-アデノシンを132mg得る：正イオンESIMS m/z 530 [M+H]⁺, 552 [M+Na]⁺, 568 [M+K]⁺，¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.48 (1H, brs, NH), 8.41
(1H, s, H-8), 8.25 (1H, s, H-2), 5.92 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.47 (1H, d, J
= 3.4 Hz, OH), 5.42 (1H, m, OH), 5.22 (1H, d, J = 2.7 Hz, OH), 4.64 (1H, m,
H-2´), 4.18 (1H, m, H-3´), 4.00 (1H, m, H-4´), 3.70 (1H, dd, J = 12.0, 3.3 Hz,
H-5´a), 3.58 (1H, dd, J = 12.0, 6.0 Hz, H-5´b); 3-メトキシ-4 -置換のベンジルの部分d 7.17
(1H, s, H-2´´), 6.96 (H, d, J = 7.8 Hz, H-5´´), 6.89 (H, d, J = 7.8 Hz, H-6´´),
4.73 (2H, m, H-7´´), 3.73 (3H, s, OMe); オクタンアシルオキシの部分d 2.52 (2H, t, J = 7.2Hz, H-2´´´), 1.62 (2H, m, H-3´´´), 1.30 (10H,
m), 0.84 (3H, t, J = 6.0 Hz, H-8´´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 154.5 (C-6), 152.4 (C-2), 148.5 (C-4), 140.0 (C-8), 119.8 (C-5),
88.0 (C-1´), 86.0 (C-4´), 73.6 (C-2´), 70.7 (C-3´), 61.7 (C-5´); 3-メトキシ-4 -置換のベンジルの部分d 150.6 (C-3´´),
138.9 (C-1´´), 138.1 (C-4´´), 122.4 (C-2´´), 119.0 (C-5´´), 111.8 (C-6´´), 42.8
(C-7´´), 55.7 (OMe); オクタンアシルオキシの部分d 171.3 (C-1´´´), 33.2 (C-2´´´), 31.2 (C-6´´´), 28.4 (C-4´´´), 28.3
(C-5´´´), 24.5 (C-3´´´), 22.1 (C-7´´´), 13.9 (C-8´´´)。

実施例28: N⁶-（3-メトキシ-4-オクタンアシルオキシベンジル）-アデノシンの調製

第1段階:上記の例得たN⁶-（3-メトキシ-4-ヒドロキシベンジル）-2´,3´-O -Cフォーク - アデノシン（200mg），ブチラート（43.7mg）とEDCI（130mg），DMAP（110mg）を精密に量り, 乾燥したジクロロメタン（20mL）の中に溶かす, 室温で3時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収した，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム-メタノール（100:1）で洗脱する，N⁶-（3-メトキシ-4 -丁アシルオキシベンジル）-2´,3´-O -Cフォーク - アデノシン-5´ - 酪酸（120mg）とN⁶-（3-メトキシ-4-丁アシルオキシベンジル）-2´,3´-O -Cフォーク - アデノシン（80mg）を得る。そのなかで，N6-（3 - メトキシ-4 - 丁アシルオキシベンジル）-2´,3´-O -Cフォーク-アデノシン-5-酪酸のMS，1H NMR，13C NMRのデータは次のとおりです：正イオンESIMS m/z 584.4[M+H]⁺, 606.4[M+Na]⁺,
622.4[M+K]⁺。¹H NMR (300 MHz, acetone-d₆):アデノシンの部分d 8.30 (1H,
s，H-8),
8.10 (1H, s, H-2), 7.66 (1H, t, J = 6 Hz, NH), 6.22 (1H, d, J = 1.8Hz, H-1´),
5.56 (1H, dd, J = 1.8, 3.3 Hz, H-2´), 5.14 (1H, dd, J = 3.3, 6.3 Hz, H-3´),4.42
(1H, m, H-4´), 4.31 (1H, dd, J = 11.7, 4.8 Hz, H-5´a), 4.21 (1H, dd, J = 11.7,
6.0 Hz, H-5´b); 3-メトキシ-4-置換ベンジルの部分d 7.19 (1H, s, H-2´´), 6.98 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-6´´), 6.94 (1H, d,
J = 7.8 Hz, H-5´´), 4.87 (2H, brs, H-7´´), 3.74 (3H, s, OMe);ブチリルの部分d 2.50 (2H,
t, J = 7.5 Hz, H-2´´´), 2.20 (2H, t, J = 7.2 Hz, H-2´´´´), 1.71 (2H, m,
H-3´´´), 1.53 (2H, m, H-3´´´´), 1.00 (3H, t, J = 7.5 Hz, H-4´´´), 0.85 (3H, t,
J = 7.5 Hz, H-4´´´´); 2´,3´-O-Cフォークd 1.56 (3H, s, Me), 1.36 (3H, s, Me); ¹³C NMR (75 MHz,
acetone-d₆): アデノシンの部分d 155.2 (C-6), 151.5 (C-2), 148.8 (C-4), 140.1 (C-8), 120.5 (C-5),
90.6 (C-1´), 85.0 (C-2´), 84.3 (C-3´), 82.1 (C-4´), 63.9 (C-5´); 3 - メトキシ -
4 - 置換ベンジルの部分d 153,1 (C-3´´), 139.2 (C-1´´), 139.0 (C-4´´), 122.8 (C-2´´), 119.7
(C-5´´), 112.3 (C-6´´), 55.5 (C-OMe), 43.5 (C-7´´);ブチリルの部分d 172.6
(C-1´´´), 171.1 (C-1´´´´), 35.5 (C-2´´´, C-2´´´´), 18.5 (C-3´´´), 18.3
(C-3´´´´), 13.1 (C-4´´´, C-4´´´´); 2´,3´-O-Cフォークd 114.0, 26.8, 24.9。
第2段階: N⁶-（3-メトキシ-4-丁アシルオキシベンジル）-2´,3´-O -Cフォーク - アデノシン-5-酪酸（120mg）とN6-（3 - メトキシ-4 - 丁アシルオキシベンジル）-2´,3´-O -Cフォーク-アデノシン（80mg）を取り, それぞれに蟻酸水溶液（20mL，50％V/V）の中に溶かす，室温で12時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収する, シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム-メタノール（50:1）で洗脱する，N⁶-（3-メトキシ-4-丁アシルオキシベンジル） -アデノシン-5-酪酸（80mg）とN⁶-（3 -メトキシ-4-丁アシルオキシベンジル）-アデノシン（60mg）を得る：¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.42 (1H, brs，NH), 8.34 (1H, s, H-8), 8.23 (1H, s, H-2), 5.92 (1H, d, J＝ 5.1 Hz, H-1´),
5.57 (1H, d, J = 5.4 Hz, OH ), 5.36 (1H, d, J = 5.4 Hz, OH), 4.68 (1H, m,
H-2´), 4.34 (1H, dd, J = 12.0, 4.5 Hz, H-5´a), 4.27 (1H, m. H-3´), 4.18 (1H,
dd, J = 12.0, 6.0 Hz, H-5´b), 4.08 (1H, m, H-4´); 3-メトキシ-4 -置換のベンジルの部分d 7.15
(1H, s, H-2´´), 6.95 (1H, d, J ＝ 8.1 Hz, H-5´´), 6.98 (1H, d, J ＝ 8.1 Hz, H-6´´), 4.66 (2H, brs,
H-7´´), 3.71 (3H, s, OMe); オクタンアシルオキシの部分d 2.49 (2H, t, J = 7.2 Hz, H-2´´´), 2.25 (2H, t, J = 6.9 Hz,
H-2´´´´), 1.62 (2H, m, J = 7.2 Hz, H-3´´´), 1.48 (2H, m, J = 7.2 Hz, H-3´´´´),
0.94 (3H, t, J = 7.5 Hz, H-4´´´), 0.82 (3H, t, J = 7.5 Hz, H-4´´´´)。¹³C NMR (75MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.4 (C-6), 152.6 (C-2),
148.7 (C-4), 139.8 (C-8), 119.7 (C-5), 87.9 (C-1´)，81.5 (C-4´), 72.9
(C-2´), 70.2 (C-3´), 63.6 (C-5´); 3-メトキシ-4 -置換のベンジルの部分d 150.6 (C-3´´), 138.9 (C-1´´), 138.0 (C-4´´), 122.4 (C-2´´), 119.0
(C-5´´), 111.8 (C-6´´), 55.7 (OMe), 42.7 (C-7´´); オクタンアシルオキシの部分d
172.6 (C-1´´´), 171.1 (C-1´´´´), 35.0 (C-2´´´), 35.2 (C-2´´´´), 18.0 (C-3´´´),
17.8(C-3´´´´), 13.3 (C-4´´´), 14.3 (C-4´´´´)。正イオンESIMS m/z 474.4[M+H]⁺,
496.5[M+Na]⁺, 512.3[M+K]⁺。¹H
NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.45 (1H, brs，NH), 8.38 (1H, s, H-8), 8.21 (1H, s, H-2), 5.89 (1H, d, J = 6.0Hz,
H-1´), 5.42 (1H, d, J = 6.0 Hz, OH-2´), 5.37 (1H, m, OH-5´), 5.17 (1H, d, J =
4.5Hz, OH-3´), 4.60 (1H, m, H-2´), 4.14 (1H, m, H-3´), 3.95 (1H, m, H-4´), 3.68
(1H, m, H-5´a), 3.53 (1H, m, H-5´b); 3-メトキシ-4 -置換のベンジルの部分d 7.14(1H, s, H-2´´), 6.94 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5´´), 6.87 (1H, d,
J = 8.1 Hz, H-6´´), 4.69 (2H, brs, H-7´´), 3.71 (3H, s, OMe);オクタンアシルオキシの部分d 2.49
(2H, t, J = 7.2 Hz, H-2´´´), 1.62 (2H, hex, J = 7.2 Hz, H-3´´´), 0.94 (3H, t, J
＝ 7.2Hz,
H-4´´´)。¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.6
(C-6), 152.4 (C-2), 148.8 (C-4), 140.0 (C-8), 119.8 (C-5), 87.9 (C-1´)，85.9 (C-4´), 73.5
(C-2´), 70.7 (C-3´), 61.6 (C-5´); 3-メトキシ-4 -置換のベンジルの部分d 150.6 (C-3´´), 138.9 (C-1´´), 138.0 (C-4´´), 122.4 (C-2´´), 119.0
(C-5´´), 111.8 (C-6´´), 55.7 (OMe), 42.7 (C-7´´); オクタンアシルオキシの部分d
171.1 (C-1´´´), 35.0 (C-2´´´), 18.0 (C-3´´´), 13.3 (C-4´´´)。

実施例29: N⁶-（4 -メトキシ-3 -ヒドロキシ - ベンジル）-アデノシンの調製

第1段階: 4-メトキシ-3- ヒドロキシベンズアルデヒド（1.55g）とヒドロキシルアミン塩酸塩（1.29g）と無水酢酸ナトリウム（1.67g）を精密に量り, エタノール(40mL) の中に溶かす, 室温で6時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収する, 水を40ml加えて，よく混ぜて，溶解する, 酢酸エチル40mlを抽出して，計3回の抽出をした, 酢酸エチルの相で溶剤を回収する, 淡黄色の固体の3 - メトキシ-4-ヒドロキシベンズアルデヒドオキシムを1.45g得る。
第2段階: 4-メトキシ-3-ヒドロキシベンズアルデヒドオキシムを1.45g精密に量り, EtOH（40ml）の中に溶かす, 10% Pd/C（700mg）と濃塩酸（8mL）を加えて, 大気圧下で水素化, 反応液をろ過した, Pd / Cを除いて, 濾液を蒸発させ，酢酸エチルを加えて，よく混ぜて，溶解する,ろ過した白色の固体の4-メトキシ-3-ヒドロキシメチルアミン塩酸塩を1.59g得る。
第3段階: 4-メトキシ -3-ヒドロキシメチルアミン塩酸塩を469mg取り, プロパノール（40mL）の中に溶かす，6 -クロロプリンヌクレオシド（143mg）とN，N-ジイソプロピルエチルアミンベース（2ml）を加えて，70°Cに加熱して，8時間反応した, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム - メタノール（15:1）で洗脱する，白色の固体のN⁶-（4-メトキシ-3 -ヒドロキシ-ベンジル） -アデノシンを164mg得る：正イオン ESIMS m/z 404[M + H]⁺; アニオン ESIMS m/z 402 [M - H]^-和438[M + Cl]^-;
¹H NMR (400 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.35 (1H, s, H-2), 8.32 (1H,
brs, -NH), 8.19 (1H, brs, H-8), 5.87 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.41 (1H, d, J
= 6.4 Hz, -OH), 5.37 (1H, m, -OH), 5.18 (1H, J = 4.8 Hz, -OH), 4.60 (1H, m,
H-2´), 4.13 (1H, m, H-3´), 3.95 (1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5a´), 3.54 (1H,
m, 5b´); 4 -メトキシ-3 -ヒドロキシ - ベンジルの部分d 8.82 (1H, s, -OH), 6.80 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5´´), 6.76 (1H, brs,
H-2´´), 6.70 (1H, brd, J = 8.4 Hz, H-6´´), 4.60 (2H, m, H-7´´), 3.71 (3H, s,
-OCH₃);^{13C NMR (125 MHz, DMSO-d} ₆): アデノシンの部分d 154.4 (C-6),
152.3 (C-2), 148.4 (C-4), 139.8 (C-8), 119.8 (C-5), 87.9 (C-1´), 85.9 (C-4´),
73.4 (C-2´), 70.6 (C-3´), 61.6 (C-5´); 4 -メトキシ-3 -ヒドロキシ - ベンジルの部分d 146.5 (C-4´´), 146.3 (C-3´´), 132.6 (C-1´´), 117.8 (C-6´´), 114.6
(C-2´´), 112.1 (C-5´´), 55.7 (-OCH₃), 42.4 (C-7´´)。

実施例30: N⁶-（3,4-ジメトキシ-ベンジル）-アデノシンの調製

第1段階: 3，4 -メトキシベンズアルデヒド（1.67g）とヒドロキシルアミン塩酸塩（1.29g）と無水酢酸ナトリウム（1.67g）を精密に量り, エタノール(40mL) の中に溶かす, 室温で6時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収する, 水を40ml加えて，よく混ぜて，溶解する, 酢酸エチル40mlを抽出して，計3回の抽出をした, 酢酸エチルの相で溶剤を回収する, 淡黄色の固体の3,4-ジメトキシベンズアルデヒドオキシムを1.61g得る。
第2段階: 3,4-ジメトキシベンズアルデヒドオキシムを1.61g精密に量り, EtOH（40ml）の中に溶かす, 10% Pd/C（85mg）と濃塩酸（1ml）を加えて, 大気圧下で水素化, 反応液をろ過した, Pd / Cを除いて, 濾液を蒸発させ，酢酸エチルを加えて，よく混ぜて，溶解する,ろ過した白色の固体の3，4-ジメトキシメチルアミン塩酸塩を1.72g得る。
第3段階: 3，4-ジメトキシメチルアミン塩酸塩を504mg取り, プロパノール（40mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（143mg）とN，N-ジイソプロピルエチルアミンベース（2ml）を加えて，70°Cに加熱して，8時間反応した, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム - メタノール（30:1）で洗脱する，白色の固体のN6-（3,4-ジメチルオキシベンジル） - アデノシンを166mg得る：正イオン ESIMS m/z 418[M + H]⁺; アニオン ESIMS m/z 416 [M - H]^-和452[M + Cl]^-;
¹H NMR (400 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.44 (1H, brs, -NH), 8.41
(1H, s, H-2), 8.22 (1H, brs, H-8), 5.90 (1H, d, J = 5.6 Hz, H-1´), 5.41 (1H, d,
J = 6.0 Hz, -OH), 5.36 (1H, m, -OH), 5.17 (1H, m, -OH), 4.60 (1H, m, H-2´),4.13
(1H, m, H-3´), 3.95 (1H, m, H-4´), 3.65 (1H, m, H-5a´), 3.54 (1H, m, 5b´); 3,4
-ジメトキシベンジルの部分 d 7.00 (1H, d, J = 7.6 Hz, H-5´´), 6.84 (1H, brs, H-2´´), 7.09 (1H,
brd, J = 7.6 Hz, H-6´´), 4.60 (2H, m, H-7´´), 3.67 (6H, s, 2´-OCH₃)。

実施例31: N⁶-（3,4 -メチレンジオキシベンジル）-アデノシンの調製

第1段階: 3,4 -（メチレンジオキシ）ベンズアルデヒド（1.13g）とヒドロキシルアミン塩酸塩（921 mg）と無水酢酸ナトリウム（1.21g）を精密に量り, エタノール(80mL) の中に溶かす, 室温で6時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収する, 水を40ml加えて，よく混ぜて，溶解する, 酢酸エチル40mlを抽出して，計3回の抽出をした, 酢酸エチルの相で溶剤を回収する, 淡黄色の固体の3,4 -（メチレンジオキシ）ベンズアルデヒドオキシムを1.06g得る。
第2段階: 3,4 -（メチレンジオキシ）ベンズアルデヒドオキシムを1.06g精密に量り, EtOH（50ml）の中に溶かす, 10% Pd/C（136mg）と濃塩酸（2.6ml）を加えて, 大気圧下で水素化, 反応液をろ過した, Pd / Cを除いて, 濾液を蒸発させ，酢酸エチルを加えて，よく混ぜて，溶解する,ろ過した白色の固体の3,4 -（メチレンジオキシフェニル）メチルアミン塩酸塩を900mg得る。
第3段階: 3,4-（メチレンジオキシフェニル）メチルアミン塩酸塩を900mg取り, プロパノール（60mL）の中に溶かす，6 -クロロプリンヌクレオシド（200mg）とトリエチルアミン（3ml）を加えて，70°Cに加熱して，8時間反応した, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム - メタノール（30:1）で洗脱する，白色の固体のアデノシンのN⁶-（3,4-メチレンジオキシベンジル）-アデノシンを225mg得る：正イオン ESIMS m/z 402 [M + H]⁺和424[M + Na]⁺; ¹H
NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.46 (1H, brs, -NH), 8.39 (1H, s, H-2), 8.22 (1H, s, H-8), 5.88
(1H, d, J = 6.3Hz, H-1´), 4.59 (1H, m, H-2´), 4.14 (1H, m, H-3´), 3.95 (1H, m,
H-4´), 3.66 (1H, dd, J = 12.3, 3.6Hz, H-5´a), 3.54 (1H, dd, J = 12.3, 3.6Hz,
H-5´b); 3,4 -メチレンジオキシベンジルの部分d 6.91 (1H, s, H-2´´), 6.81 (2H, m, H-5´´, H-6´´), 4.59 (2H, m,
H-7´´), 5.94 (2H, s, -OCH ₂O-); ¹³C NMR (75 MHz,
DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.0 (s, C-6), 151.9 (d, C-2), 148.4 (s, C-4), 140.1 (d, C-8),
119.8 (s, C-5), 87.9 (d, C-1´), 85.9 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.6 (d, C-3´),
61.6 (t, C-5´); 3,4 -メチレンジオキシベンジルの部分d 147.2 (C-4´´), 146.0 (s, C-3´´),133.6 (s, C-1´´), 120.5 (d,
C-2´´), 108.0 (d, C-5´´), 107.9 (d, C-6´´), 100.8 (-OCH ₂O-),
42.8 (t, C-7´´)。

実施例32: N⁶-（3,4-メチレンジオキシベンジル）-アデノシン-5-オクタンの調製

第1段階: 上記の例得たN⁶-（3,4-メチレンジオキシベンジル）-アデノシン（200mg）と2,2 -ジメトキシプロパン（300mg）を取り，乾燥したアセトン（50mL）に入れて，また，（1S）-（+）-カンファー -10-スルホン酸（0.60g）は触媒として，室温で5時間反応した, 反応液で溶剤を回収する, 酢酸エチルを加えて，油状物を溶解させ，炭酸水素ナトリウム水溶液に入れて，二相が抽出分離した，無水硫酸ナトリウムで酢酸エチルを相乾燥させ，ろ過して，溶剤を回収する。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム - メタノール（20:1）で洗脱する，淡黄色の固体のN⁶-（3,4-メチレン3,4-ベンジル）-2´,3´-O -Cフォーク-アデノシンを1.7g得る。
第2段階: N⁶-（3,4-メチレン3,4 -ベンジル）-2´,3´-O -Cフォーク-アデノシン（190mg）とDMAP（150mg）とオクタン酸（85.5mg）を精密に量り, 乾燥したジクロロメタン（20mL）の中に溶かす, 室温で3時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収した，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム - メタノール（100:1）で洗脱する，淡黄色の固体のN⁶-（3,4-メチレン3,4-ベンジル）-2´,3´-O -Cフォーク-アデノシン-5-オクタンを270mg得る：正イオンESIMS m/z 568.4[M+H]⁺, 584.4[M+Na]⁺ ,
606.4[M+K]⁺。¹H NMR (300 MHz, acetone-d₆):
アデノシンの部分d 8.27 (H, s, H-8), 8.14 (1H, s, H-2), 6.21 (1H, d, J = 1.8 Hz,
H-1´), 5.56 (1H, dd, J = 6.3, 1.8 Hz, H-2´), 5.13 (1H, dd, J = 6.3, 3.0 Hz,
H-3´), 4.40 (1H, m, H-4´), 4.30 (1H, dd, J = 11.7, 4.8 Hz, H-5a´), 4.20 (1H,
dd, J = 11.7, 6.0 Hz, H-5b´); 3,4 - メチレンジオキシベンジルの部分d 6.97 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-2"), 6.90 (1H, dd, J = 8.1, 1.2
Hz, H-6"), 6.75 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5"), 5.58 (2H, s, -OCH₂O-),
4.77(2H, brs, H-7"); アシルの部分d 2.22 (2H, dt, J = 7.5, 1.5 Hz, H-2´´´), 1.51 (2H, m, H-3´´´), 1.25
(8H, m, H-4´´´, H-5´´´, H-6´´´ H-7´´´), 0.85 (3H, t, J = 6.9 Hz, H-8´´´);
2´,3´-O- Cフォークの部分d 1.56 (3H, s, H-1´´´´), 1.35 (3H, s, H-3´´´´)。¹³C NMR (75MHz, acetone-d₆): アデノシンの部分d 155.8 (C-6), 153.6
(C-2), 149.8 (C-4), 140.6 (C-8), 120.5 (C-5), 91.2 (C-1´)，85.6 (C-2´), 84.9
(C-3´), 82.7 (C-4´), 64.5 (C-5´); 3,4 -メチレンジオキシベンジルの部分d 148.6 (C-3´´), 147.5 (C-4´´), 134.8 (C-1´´), 121.7 (C-6´´), 109.0
(C-2´´), 108.7 (C-5´´), 101.8 (-OCH₂O-), 44.1 (C-7´´),アシルの部分d 173.3
(C-1´´´), 34.2 (C-2´´´), 32.4 (C-3´´´), 30.2 (C-4´´´), 29.6 (C-5´´´),
25.5 (C-6´´´), 23.2 (C-7´´´), 14.2 (C-8´´´); 2´,3´-O--Cフォークの部分d 114.6
(C-2´´´´), 25.5 (C-1´´´´), 27.4 C-3´´´´)。
第3段階: N⁶-（3,4-メチレン3,4-ベンジル）- 2´,3´-O -Cフォーク-アデノシン-5-オクタンを220mg取り, 蟻酸水溶液（20mL，50％V/V）の中に溶かす，室温で6時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収する, シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム-メタノール（50:1）で洗脱する，淡黄色の固体のN⁶-（3,4 -メチレン3,4 -ベンジル）-アデノシン-5'-オクタンを162mg得る：正イオン ESIMS m/z 528.4[M+H]⁺ , 550.4[M+Na]⁺ ,
568.7[M+K]⁺。¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.27 (2H,
s, NH, H-8), 8.14 (1H, s, H-2), 5.91 (1H, d, 4.8Hz, H-1´), 5.40 (1H, d, J =
5.4Hz, -OH), 5.35 (1H, d, J = 5.4Hz, OH), 4.66 (1H, ddd, J = 4.8, 4.8, 5.4Hz,
H-2´), 4.35 (2H, brs, H-7"), 4.32 (1H, dd, J = 11.6, 3.3 Hz, H-5a´), 4.26
(1H, m, H-3´), 4.18 (1H, dd, J = 11.6, 6.6 Hz, H-5b´), 4.06 (1H, m, H-4´); 3,4
-メチレンジオキシベンジルの部分d 6.91 (1H, s, H-2"), 6.83 (2H, m, H-5", H-6"), 5.94
(2H, s, -OCH ₂O-);オクタンアシルオキシの部分d 2.25 (2H, t, J = 6.6 Hz, H-2´´´), 1.45 (2H, t, J = 6.6 Hz,
H-3´´´), 1.17 (8H, m, H-4´´´- H-7´´´), 0.80 (3H, t, J = 6.9 Hz, H-8´´´)。¹³C NMR (75 MHz, DMSO--d₆): アデノシンの部分d 154.7 (C-6), 152.7 (C-2),
148.8 (C-4), 140.1 (C-8), 119.8 (C-5), 88.2 (C-1´), 81.8 (C-4´), 73.2 (C-2´),
70.1 (C-3´), 64.0 (C-5´); 3,4 -メチレンジオキシベンジルの部分d 147.4 (C-3"), 146.2 (C-4"), 134.2 (C-1"), 120.7
(C-6"), 108.2 (C-2"), 108.2 (C-5"), 101.0 (-OCH₂O-),
43.0 (C-7"); オクタンアシルオキシの部分d 173.1 (C-1´´´), 33.6 (C-2´´´), 31.4 (C-3´´´), 31.0 (C-4´´´), 28.6
(C-5´´´), 24.7 (C-6´´´), 22.3 (C-7´´´), 14.2 (C-8´´´)。

実施例33: N⁶-（3,4 -メチレンジオキシベンジルアジア）-アデノシン-5-メチルフェニルアクリレートの調製

第1段階: 上記の例得たN⁶-（3,4 -メチレン3,4-ベンジル）-2´,3´-O -Cフォーク-アデノシン（441.0mg）とEDCI（383.0mg）とDMAP（305.0mg）とメチルに桂皮酸（195.0mg）を精密に量り, 乾燥したジクロロメタン（20mL）の中に溶かす, 室温で2時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収した，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム-メタノール（100:1）で洗脱する，淡黄色の固体のN⁶-（3,4 -メチレン3,4 - ベンジル）-2´,3´-O -Cフォーク-アデノシン-5-メチルベンジルアクリレートを562.0mg得る：正イオン ESIMS m/z 586.4[M+H]⁺ , 608.3[M+Na]⁺。¹H NMR (300 MHz, acetone-d₆): アデノシンの部分d 8.29 (1H,
s, H-8), 8.17 (1H, s, H-2), 7.39 (1H, s, NH), 6.24 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-1´),
5.61 (1H, dd, J = 6.0, 2.1Hz, H-2´), 5.20 (1H, dd, J = 6.0, 3.3Hz, H-3´) , 4.50
(1H, m, H-4´), 4.44 (1H, dd, J = 15.6, 4.5 Hz, H-5´a), 4.34 (1H, dd, J = 15.7,
6.0 Hz, H-5´b); 3,4 -メチレンジオキシベンジルの部分d 6.94 (1H, s, H-2´´), 6.98 (1H, d, J = 8.1Hz, H-5´´), 6.74 (1H, d,
J = 8.1Hz, H-6´´), 5.92 (2H, s, -OCH ₂O-), 4.74 (2H, brs,
H-7´´); メチルベンゼンアクリルの部分d 7.57 (1H, d, J = 16.2 Hz, H-7´´´), 7.51 (2H, d, J = 8.1Hz, H-2´´´,
H-6´´´), 7.22 (2H, d, 8.1Hz, H-3´´´, H-5´´´), 6.39 (1H, d, J = 16.2Hz, H-8´´´),
2.34 ( 3H, s, Me); 2´,3´-O- Cフォの部分d 1.57 (3H, s, Me), 1.37 (3H, s, Me)。¹³C
NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 155.4 (C-6), 153.6 (C-2), 149.5 (C-4), 140.5 (C-8), 120.0 (C-5),
91.3(C-1´), 85.7(C-2´), 85.0(C-3´), 82.7(C-4´), 64.8(C-5´); 3,4 -メチレンジオキシベンジルの部分d
147.8 (C-3´´), 146.6 (C-4´´), 134.8 (C-1´´), 121.7 (C-6´´), 109.0 (C-2´´),
108.7 (C-5´´), 101.8 (-OCH ₂O-), 44.0 (C-7´´); メチルベンゼンアクリルの部分d
166.8 (C-9´´´), 141.6 (C-4´´´), 132.5 (C-1´´´), 130.4 (C-2´´´, C-6´´´)，129.1 (C-3´´´,
C-5´´´), 117.2(C-8´´´), 21.4 (Me); 2´,3´-O-Cフォークの部分d 114.6 (C-2´´´´), 27.4
(C-1´´´´), 25.5 (C-8´´´´)。
第2段階: N⁶-（3,4-メチレン3,4 - ベンジル）-2´,3´-O -Cフォーク-アデノシン-5-メチルベンジルアクリレートを452.0mg取り, 蟻酸水溶液（20mL，50％V/V）の中に溶かす，室温で6時間攪拌した, 反応液で溶剤を回収する, シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム-メタノール（50:1）で洗脱する，淡黄色の固体のN⁶-（3,4 -メチレンジオキシベンジルアジア）-アデノシン-5-メチルフェニルアクリレートを380.0mg得る：正イオン ESIMS m/z 546.3[M+H]⁺ , 568.3[M+Na]⁺,
586.4[M+K]⁺。¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.36 (1H,
s, H-8), 8.33 (1H, brs, NH), 8.21 (1H, s, H-2), 5.94 (1H, d, J = 5.7 Hz, H-1´),
5.57 (1H, d, J = 5.7 Hz, OH), 5.40 (1H, d, J = 5.1 Hz, OH), 4.73 (1H, m, H-2´),
4.48 (1H, dd, J = 11.7, 3.3Hz, H-5´a), 4.32, (1H, dd, J = 11.7, 5.7 Hz, H-5´b),
4.33 (1H, m, H-3´), 4.16 (1H, m, H-4´); 3,4 -メチレンジオキシベンジルの部分d 6.90 (1H, s, H-2´´),
6.80 (2H, brs, H-5´´, H-6´´), 5.93 (2H, s, -OCH ₂O-), 4.58
(2H, brs, H-7´´); メチルフェニルアクリレートの部分d 7.60 (1H, d, J = 16.5 Hz, H-8´´´), 7.59 (2H, d, J = 8.1Hz, H-2´´´,
H-6´´´), 7.22 (2H, d, J = 8.1 Hz, H-3´´´, H-5´´´), 6.57 (1H, d, J = 16.5
Hz, H-8´´´), 2.31(3H, s, Me)。¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 155.3
(C-6), 153.3 (C-2), 149.5 (C-4), 140.4 (C-8), 121.0 (C-5), 88.4(C-1´),
82.4(C-4´), 73.6(C-2´), 71.1(C-3´), 64.7(C-5´); 3,4 -メチレンジオキシベンジルの部分d
147.8 (C-3´´), 146.6 (C-4´´), 134.6 (C-1´´), 121.0 (C-6´´), 108.6 (C-2´´),
108.5 (C-5´´), 101.4 (-OCH₂O-), 43.3 (C-7´´), メチルフェニルアクリレートの部分d
166.8 (C-9´´´), 145.6 (C-7´´´), 141.3 (C-4´´´), 130.2 (C-2´´´, C-6´´´)，129.1 (C-3´´´,
C-5´´´), 117.3 (C-8´´´), d 21.7 (Me)。

実施例34:N⁶- (3，4-メチレンジオキソオキシベンジル) -N⁶-n-プロピル-アデノシン- 2´,3´,5´-3- n-プロピルエーデルの作製

前述実例から得られたN⁶- (3，4-メチレンジオキソオキシベンジル) -アデノシン(150mg)，n-プロピルヨウ素(500mg)，水酸化カリウム(200 mg)をTHF（20mL）のうちへ一緒に加入しようとした，24hの逆流反応をする。THF溶剤を回収し，蒸りゅう水(20ml) を入れ，酢酸エチル(3×25ml)から抽出し，酢酸エチル層を合併し，無水硫酸ナトリウムで乾燥します。溶剤酢酸エチルをこす・回収し，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-石油エーデル(1:1)で溶離し，白い色固体のN⁶- (3，4-メチレンジオキソオキシベンジル) - N⁶ -n-プロピル-アデノシン- 2´,3´,5´-3- n-プロピルエーデル(120mg) を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 570.5[M+H]⁺, 592.4[M+Na]⁺和608.4 [M+K]⁺。¹H NMR (300 MHz, acetone-d₆): アデノシンの部分d 8.29 (1H,
s, H-8), 8.27 (1H, s, H-2), 6.20 (1H, d, J = 4.2 Hz, H-1´), 4.54 (1H, t, J =
4.2 Hz, H-2´), 4.24 (2H, m, H-3´, H-4´), 3.79 (1H, dd, J = 10.8, 2.7 Hz,
H-5´a), 3.64 (1H, dd, J = 10.8, 6.0 Hz, H-5´b); メチレンジオキソオキシベンジルの部分d 6.86 (1H, s,
H-2´´), 6.84 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-6´´), 6.76 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5´´), 5.93
(2H, s, -OCH₂O-), 5.20 (2H, brs, H-7´´); n-プロピルの部分d 3.62-3.44
(8H, m, -OCH₂×3, -NCH₂), 1.75-1.50 (8H, m, CH₂×4),
0.96-0.85 (12H, m, Me×4)。¹³C NMR (75 MHz, acetone-d₆):
アデノシンの部分d 155.1 (C-6), 153.1 (C-2), 151.6 (C-4), 138.2 (C-8), 120.5 (C-5),
87.7(C-1´), 82.7 (C-4´), 81.7 (C-2´), 77.7 (C-3´), 70.7(C-5´); 3,4 -メチレンジオキシベンジルの部分d
148.7 (C-3´´), 147.7 (C-4´´), 133.6 (C-1´´), 121.9 (C-6´´), 109.0 (C-2´´),
108.7 (C-5´´), 101.8 (-OCH₂O-), 50.2 (br, C-7´); n-プロピルの部分d 73.7,
72.8, 72.5, 50.4 (C-1´´´, C-1´´´´, C-1´´´´´, C-1´´´´´´), 23.8, 23.7, 23.6, 21.9
(br) (C-2´´´, C-2´´´´, C-2´´´´´, C-2´´´´´´), 11.4, 11.0, 10.9, 10.8 (C-3´´´,
C-3´´´´, C-3´´´´´, C-3´´´´´´)。

実施例35: N⁶- (3，4-メチレンジオキソオキシベンジル) -アデノシン-5´- n-プロピルエーデルの作製

第1段階，N⁶- (3，4-メチレンジオキソオキシフェニル) -2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン(500.0 mg) を乾燥THF (25ml)の中に加入し，完全に溶解した後，室温下でNaH (500.0 mg) を緩やかに加入し，2hの室温反応をする。さらに，n-プロピルヨウ素(288.0 mg) を乾燥THF (5ml)の中に加入し，分液ロートで反応液を滴加し，4hの室温反応をする。気をつけて適量の蒸りゅう水を加入して，未反応のNaHを破壊された後，溶剤THFを回収し，さらに，蒸りゅう水(20ml)を加入し，酢酸エチル(3×25ml)から抽出した。酢酸エチル層を合併し，無水硫酸ナトリウムで乾燥し・こす・濃縮された粗製品を得る。シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，石油エーデル-酢酸エチル(3:2)で溶離し，淡黄色の固体N⁶- (3，4-メチレンジオキソオキシフェニル) -2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン-5´-n-プロピルエーデル(268mg) を得るというものだった。
第2段階，N⁶- (3，4-メチレンジオキソオキシフェニル) -2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン-5´-n-プロピルエーデル(260mg) をギ酸水溶液（20mL, 50％V/V）の中に加入し，12hの室温ミキサー反応をする。溶剤を回収し，淡黄色の粗製品を得る。絶対的なエチルアルコールで再結晶し，白い粒状晶質N⁶- (3，4-メチレンジオキソオキシフェニル) -アデノシン-5´-n-プロピルエーデル(210mg) を得るというものだった：
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.34 (1H, brs, -NH), 8.34 (1H, s, H-8), 8.22 (1H, s, H-2), 5.92
(1H, d, 6.3Hz, H-1´), 5.51 (1H, d, J = 5.7 Hz, OH), 5.24 (1H, d, J = 5.1 Hz,
OH), 4.54 (1H, m, H-2´), 4.18 (1H, m, H-3´), 4.02 (1H, m, H-4´), 3.64 (1H, dd,
10.8 Hz, 3.6Hz, H-5a´), 3.54 (1H, dd, 10.8 Hz, 3.6 Hz, H-5b´); 3,4 -メチレンジオキシベンジルの部分d
6.91 (1H, s, H-2"), 6.81 (2H, s, H-5", H-6"), 5.94 (2H, s, -OCH ₂O-),
4.59 (2H, m, H-7"); n-プロピルの部分d 3.37 (2H, t, J = 7.2 Hz, H-1´´´), 1.51 (2H, hex, J = 7.2 Hz,
H-2´´´), 0.85 (2H, t, J = 7.2 Hz, H-3´´´)。¹³CNMR (75MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.3 (s,
C-6), 152.6 (d, C-2), 148.8 (s, C-4), 139.4 (d, C-8), 119.4 (s, C-5), 87.5 (d,
C-1´), 83.1 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.3 (d, C-3´), 70.2 (t, C-5´); 3,4 -メチレンジオキシベンジルの部分d
147.1 (s, C-4"), 145.9 (s, C-3") ,134.0 (s, C-1"), 120.4 (d,
C-6´´), 107.94 (d, C-2"), 107.88 (d, C-5"), 100.7 (-OCH ₂O-),
42.7 (t, C-7´´); プロピルの部分d 72.3 (C-1´´´), 22.4 (C-2´´´), 10.5 (C-3´´´)。

実施例36: N⁶- (4-ヒドロキシ-3，5-ジメトキシベンジル) -アデノシンの作製

第1段階，4-ヒドロキシ- 3,5 -ジメトキシベンズアルデヒド(1.82g)，塩酸ヒドロキシルアミン(1.26g)と無水酢酸ナトリウム(1.65g)を量取り，エタノール(80ml)のうちへ一緒に溶解し，6hの室温ミキサー反応をする。反応液溶剤を回収し，水(40ml)で懸濁溶解し，また，酢酸エチル（40mL ´ 3）から抽出し，酢酸エチル層で溶剤を回収し，淡黄色の固体4-ヒドロキシ- 3,5 -ジメトキシベンズアルデヒドオキシム(1.7g) を得るというものだった。
第2段階，4-ヒドロキシ- 3,5 -ジメトキシベンズアルデヒドオキシム(1.7g) をEtOH (50ml)のうちに溶解し，10% Pd/C（183mg)と濃塩酸(5.2ml)を加え，常圧水素化し，Pd/Cをこす取り除く。ろ液で溶剤を回収し，酢酸エチルで溶解し・こす，白い固体4-ヒドロキシ- 3,5 -ベラトロールメチルアミン塩酸塩(1.6g) を得るというものだった。
第3段階，4-ヒドロキシ-3，5 -ベラトロールメチルアミン塩酸塩(1.58g) をノルマルプロピルアルコール（60mL）のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド(526mg)とトリエチルアミン(7.7ml)を加え，70°cまで加熱し，8hの反応をする。反応液溶剤を回収し，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(20:1) で溶離し，白い固体のN⁶- (3，5-ジメトキシベンジル) -アデノシン (585mg) を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 434[M + H]⁺, 456[M + Na]⁺和472[M + K]⁺
; アニオン
ESIMS m/z 432 [M - H]^-和468 [M + Cl]^-; ¹H NMR (300MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.36 (1H, s, H-2), 8.28 (1H, brs, -NH), 8.17 (1H, s, H-8), 5.87
(1H, d, J = 6.0Hz, H-1´), 5.42 (1H, d, J = 6.6Hz, -OH), 5.37 (1H, m, -OH), 4.60
(1H, d, J = 5.1Hz, -OH), 4.60 (H, m, H-2´), 4.13 (1H, m, H-3´), 3.95 (1H, m,
H-4´), 3.69-3.64 (1H, m, H-5´a), 3.56-3.50 (1H, m, H-5´b), 4-ヒドロキシ-3, 5-ジメトキシベンジルの部分d 8.22
(1H, s, -OH), 6.65 (2H, s, H-2´´, H-6´´), 4.60 (2H, m, H-7´´), 3.69 (6H, s,
2×-OCH₃); ¹³CNMR (75MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.6 (s,
C-6), 152.5 (d, C-2), 148.6 (s, C-4), 140.0 (d, C-8), 119.8 (s, C-5), 88.1 (d,
C-1´), 86.1 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.8 (d, C-3´), 61.8 (t, C-5´); 4-ヒドロキシ-3, 5-ジメトキシベンジルの部分d 147.9
(s, C-3´´, C-5´´), 134.5 (s, C-4´´), 130.0 (s, C-1´´), 105.3 (d, C-2´´, C-6´´),
43.3 (t, C-7´´)。

実施例37: N⁶-(3, 4, 5-トリメトキシベンジル) -アデノシンの作製

第1段階，3,4,5-トリメトキシ -ベンズアルデヒド（1.2g），塩酸ヒドロキシルアミン（748mg）と無水酢酸ナトリウム（1.0g）を量取り，エタノール(80ml)のうちへ一緒に溶解し，6hの室温ミキサー反応をする。反応液溶剤を回収し，水(40ml)で懸濁溶解し，また，酢酸エチル（40mL ´ 3）から抽出し，酢酸エチル層で溶剤を回収し，薄い黄色の固体3,4,5-トリメトキシ -ベンズアルデヒドオキシム(1.16g) を得るというものだった。
第2段階，3,4,5-トリメトキシ -ベンズアルデヒドオキシム(1.16g) をEtOH（50mL）のうちに溶解し，10% Pd/C 116mg)と濃塩酸(5.2ml)を加え，常圧水素化し，Pd/Cをこす取り除く，ろ液で溶剤を回収し，酢酸エチルで懸濁溶解し，白い固体3,4,5-トリメトキシ -ベンズメチルアミン塩酸塩(1.1g) を得るというものだった。
第3段階，3,4,5-トリメトキシ -ベンズメチルアミン塩酸塩(327mg) をノルマルプロピルアルコール（60mL）のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド(200mg)とトリエチルアミン(3ml)を加え，70°cまで加熱し，8hの反応をする。反応液で溶剤を回収し，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(20:1) で溶離し，白い固体N⁶-(3, 4, 5-トリメトキシベンジル)--アデノシン(470mg) を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 448 [M + H]⁺ 和 470 [M + Na]⁺; アニオン ESIMS m/z 446
[M - H]^-和482 [M + Cl]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.38 (1H, brs, -NH), 8.38 (1H, s, H-2), 8.22 (1H, brs, H-8), 5.88
(1H, d, J = 6.1Hz, H-1´), 5.42 (1H, d, J = 6.6 Hz, -OH), 5.37 (1H, m, -OH),
5.18 (1H, d, J = 4.5Hz, -OH), 4.60 (1H, m, H-2´), 4.13 (1H, m, H-3´), 3.95 (1H,
m, H-4´), 3.64 (1H, m, H-5a´), 3.54 (1H, m, H-5b´); 3,4,5-トリメトキシベンジルの部分d 6.70
(2H, s, H-2´´, H-6´´), 4.60 (2H, m, H-7´´), 3.71 (6H, s, -OCH₃×2),
3.60 (3H, s, -OCH₃); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 154.6 (s, C-6), 152.5 (d, C-2), 148.6 (s, C-4), 140.2 (d, C-8),
119.9 (s, C-5), 88.2 (d, C-1´), 86.1 (d, C-4´), 73.7 (d, C-2´), 70.9 (d, C-3´),
61.8 (t, C-5´); 3,4,5トリメトキシベンジルの部分d 152.9 (s, C-3´´, C-5´´), 136.5 (s, C-4´´), 135.8 (s, C-1´´), 104.9
(d, C-2´´, C-6´´), 60.1 (q, -OCH₃), 55.9 (q, -OCH₃), 43.4
(t, C-7´´)。

実施例38: N⁶-[(3,4-ジヒドロキシフェニル)-エチル] -アデノシンの作製

塩酸ドーパミン (264mg) をノルマルプロピルアルコール（50mL）のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド(200mg)とトリエチルアミン(3ml)を加え，70°cまで加熱し，8hの反応をする。反応液で溶剤を蒸し乾いている，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(20:1) で溶離し，白い固体N⁶-[(3,4-ジヒドロキシフェニル)-エチル] -アデノシン(230 mg) を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 404 [M + H]⁺和426 [M + Na]⁺; アニオン ESIMS m/z 402
[M - H]^-和438 [M + Cl]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.34 (1H, s, H-2), 8.23 (1H, s, H-8), 7.78 (1H, brs, -NH), 5.88
(1H, d, J = 5.7 Hz, H-1´), 5.44 (2H, m, 2×-OH), 5.19 (1H, m, -OH), 4.61 (1H, m,
H-2´), 4.14 (1H, m, H-3´), 3.96 (1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5´a), 3.56 (1H,
m, H-5´b), ドーパミンの部分d 8.76 (1H, brs, -OH), 8.64 (1H, brs, -OH), 6.62 (1H, s, H-2´´),
6.63 (1H, d, 7.2Hz, H-5´´), 6.47 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-6´´), 3.65 (2H, m,
H-8´´), 2.71 (2H, t, J = 7.5 Hz, H-7´´); ¹³C NMR (75MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 154.6 (s, C-6), 152.5 (d, C-2), 148.3 (s, C-4), 139.8 (d, C-8),
119.8 (s, C-5), 88.0 (d, C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.5 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´),
61.8 (t, C-5´); ドーパミンの部分d 145.1 (s, C-3´´), 143.6 (s, C-4´´), 130.3 (s, C-1´´), 119.3 (d,
C-2´´), 116.1 (d, C-5´´), 115.6 (d, C-6´´), 41.8 (t, C-8´´), 34.5 (t, C-7´´)。

実施例39: N⁶-[(3-メトキシ-4-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)- エチル] -アデノシン

3-メトキシ-4-ヒドロキシドーパミン(39mg) をノルマルプロピルアルコール(25ml)のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド(50mg)とトリエチルアミン(0.8ml)を加え，80°cまで加熱し，10hの反応をする。反応液で溶剤を蒸し乾いている，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(20:1〜15:1) で溶離し，白い固体N⁶-(3メトキシ-4-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン- エチル] -アデノシン（60mg) を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 418 [M + H]⁺; アニオンESIMS m/z 416 [M - H]^-和452 [M + Cl]⁺;
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.34 (1H, s, H-2), 8.22 (1H,
s, H-8), 7.86 (1H, brs, -NH), 5.87 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.44-5.39 (2H, m,
2×-OH), 5.17 (1H, d, J = 4.8 Hz, -OH), 4.60 (1H, m, H-2´), 4.14 (1H, m, H-3´),
3.95 (1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5´a), 3.55 (1H, m, H-5´b); 3-メトキシ-4-ヒドロキシドーパミンの部分d 8.69
(1H, s, -OH), 6.79 (1H, m, H-2´´), 6.66 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-5´´), 6.61 (1H,
brd, J = 7.5 Hz, H-6´´), 3.71 (3H, s, -OCH₃), 3.65 (2H, m, H-8´´),
2.80 (1H, t, J = 7.8 Hz, H-7´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 154.6 (s, C-6), 152.5 (d, C-2), 148.3 (s, C-4), 139.8 (d, C-8),
119.8 (s, C-5), 87.9 (d, C-1´), 85.9 (d, C-4´), 73.5 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´),
61.7 (t, C-5´), 3-メトキシ-4-ヒドロキシドーパミンの部分d 147.4 (s, C-3´´), 144.8 (s, C-4´´), 130.2 (s, C-1´´), 120.8 (d,
C-6´´), 115.3 (d, C-5´´), 112.8 (d, C-2´´), 55.5 (q, -OCH₃), 41.5
(t, C-8´´), 34.6 (t, C-7´´)。

実施例40: N⁶-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)- エチル]- アデノシン

3 -ヒドロキシ- 4 -メトキシドーパミン(39mg) をノルマルプロピルアルコール(25ml)のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド(50mg)とトリエチルアミン(0.8ml)を加え，80°cまで加熱し，10hの反応をする。反応液で溶剤を蒸し乾いている，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(20:1〜15:1) で溶離し，白い固体N⁶-[ (3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)- エチル] -アデノシン（58mg) を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 418 [M + H]⁺和440 [M + Na]⁺; アニオンESIMS m/z 416
[M - H]^-和452 [M + Cl]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.34 ( 1H, s, H-2), 8.23 (1H, s, H-8), 7.87 (1H, brs, -NH), 5.87
(1H, d, 6.0Hz, H-1´), 5.46 (2H, m, 2×-OH), 5.17 (1H, d, J = 4.8 Hz, -OH), 4.60
(1H, m, H-2´), 4.13 (1H, m, H-3´), 3.95 (1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5´a),
3.55 (1H, m, H-5´b); 3-ヒドロキシ-4-メトキシドーパミンの部分d 8.82 (1H, s, -OH), 6.80 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-5´´), 6.68 (1H, s,
H-2´´), 6.60 (1H, brd, J = 7.5 Hz, H-6´´), 3.71 (3H, s, -OCH₃), 3.66
(2H, m, H-8´´), 2.76 (1H, t, 7.5Hz, H-7´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆):アデノシンの部分d 154.6 (s,
C-6), 152.5 (d, C-2), 148.3 (s, C-4), 139.8 (d, C-8), 119.8 (s, C-5), 88.0 (d,
C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.5 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´), 61.8 (t, C-5´); 3-ヒドロキシ-4-メトキシドーパミンの部分d 146.4
(s, C-4´´), 146.1 (s, C-3´´), 132.1 (s, C-1´´), 119.2 (d, C-6´´), 116.1 (d,
C-2´´), 112.4 (d, C-5´´), 51.7 (q, -OCH₃), 41.6 (t, C-8´´), 34.4 (t,
C-7´´)。

実施例41: N⁶-[(1S,2S)-(1,3-ジヒドロキシ-1-フェニル)-サード-2-イル]- アデノシン

(1S,2S)-(+)-2-アミノ-1-フェニル-1,3-プロパンジオール(702mg) をノルマルプロピルアルコール(50ml)のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド(300mg)を加え，80°cまで加熱し，10hの反応をする。反応液で溶剤を回収し，ゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，エタノールで溶離し，白い固体N⁶-[(1S,2S)-(1,3-ジヒドロキシ-1-フェニル)- 2-プロピル]- アデノシン（350mg）を得るというものだった：正イオン
ESIMS m/z 418 [M + H]⁺; アニオン ESIMS m/z 416 [M - H]^-; ¹H NMR (300 MHz,
DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.35 (1H, s, H-2), 8.12 (1H, s, H-8), 6.68 (1H, d, J = 8.7 Hz,
-NH), 5.84 (1H, d, J = 6.3 Hz, H-1´), 5.42 (1H, d, J = 6.6 Hz, -OH), 5.34 (1H,
m, -OH), 5.17 (1H, d, J = 4.5Hz, -OH), 4.57 (1H, m, H-2´), 4.11 (1H, m, H-3´),
3.93 (1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5´a), 3.56 (1H, m, H-5´b); (1S,2S)-(1,3-二ヒドロキシ-1-フェニル)-プロパン-2-イルの部分d 7.34 (1H, d,
J = 7.2 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.24 (1H, t, J = 7.2 Hz, H-3´´, H-5´´), 7.14 (1H, t,
J = 7.2 Hz, H-4´´),5.78 (1H, d, J = 4.2 Hz, -OH) 5.04 (1H, m, H-7´´), 4.93 (1H,
m, -OH), 4.46 (1H, m, H-8´´), 3.65 (1H, m, H-9´´a), 3.53 (1H, m, H-9´´b) ,
140.0 (d, C-8) , 119.8 (s, C-5); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 154.6 (s, C-6), 152.3 (d, C-2), 148.3 (s, C-4) , 88.0 (d, C-1´),
86.0 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´), 61.7 (t, C-5´); (1S,2S)-(1,3-二ヒドロキシ-1-フェニル)-プロパン-2-イルの部分d 143.7 (s,
C-1´´), 127.9 (d, C-2´´, C-6´´), 126.8 (d, C-4´´), 126.0 (d, C-3´´, C-5´´),
69.6 (d, C-7´´), 60.4 (t, C-9´´), 57.2 (d, C-8´´)。

実施例42: N⁶-[(1R,2R)-(1,3-ジヒドロキシ-1-フェニル)- サード-2-イル]- アデノシン

(1R,2R)-(-)-2-アミノ-1-フェニル-1,3-プロパンジオール(702mg) をノルマルプロピルアルコール(50ml)のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド(300mg)を加え，80°cまで加熱し，10hの反応をする。反応液で溶剤を回収し，ゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，エタノールで溶離し，白い固体N⁶-[(1R,2R)-(1,3-ジヒドロキシ-1-フェニル)- 2-プロピル]- アデノシン（360mg）を得るというものだった：正イオン
ESIMS m/z 418 [M + H]⁺; アニオン ESIMS m/z 416 [M - H]^-; ¹H NMR (300 MHz,
DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.37 (1H, s, H-2), 8.15 (1H, s, H-8), 6.73 (1H, J = 9.0 Hz, -NH),
5.87 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.46 (1H, d, J = 4.5 Hz, -OH), 5.41 (1H, m,
-OH), 5.20 (1H, m, -OH), 4.61 (1H, m, H-2´), 4.16 (1H, m, H-3´), 3.97 (1H, m,
H-4´), 3.66 (1H, m, H-5´a), 3.55 (1H, m, H-5´b); (1R,2R)-(1,3-二ヒドロキシ-1-フェニル)-プロパン-2-イルの部分d 7.37 (2H, d,
J = 7.5 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.25 (2H, t, J = 7.5 Hz, H-3´´, H-5´´), 7.14 (1H, t,
J = 7.5 Hz, H-4´´), 5.81 (1H, m, OH), 5.07 (1H, m, H-7´´), 4.97 (1H, m, -OH),
4.50 (1H, m, H-8´´), 3.68 (1H, m, H-9´´a), 3.52 (1H, m, H-9´´b); ¹³C
NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.6 (s, C-6), 152.3 (d, C-2), 148.3 (s, C-4), 140.3 (d, C-8),
119.8 (s, C-5), 88.1 (d, C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.5 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´),
61.7 (t, C-5´); (1R,2R)-(1,3-二ヒドロキシ-1-フェニル)-プロパン-2-イルの部分d 143.7 (s, C-1´´), 127.9 (d, C-2´´, C-6´´), 126.8 (d, C-4´´), 126.1
(d, C-3´´, C-5´´), 69.6 (d, C-7´´), 60.4 (t, C-9´´), 57.2 (d, C-8´´)。

実施例43: N⁶-[(1H-イミダゾール4-イル)- エチル]- アデノシン

ヒスタミン(156mg) をノルマルプロピルアルコール(50ml)のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド(200mg)とトリエチルアミン(3ml)を加え，80°cまで加熱し，10hの反応をする。反応液で溶剤を回収し，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(2:1) で溶離し，白い固体N⁶-[(1H-4-イミダゾール)- エチル]- アデノシン（210mg）を得るというものだった：正イオン
ESIMS m/z 362 [M + H]⁺; アニオン ESIMS m/z 360 [M - H]^-; ¹H NMR (300 MHz,
DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.34 (1H, s, H-2), 8.22 (1H, s, H-8), 7.93 (1H, brs, -NH) 5.88
(1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.44 (3H, m, 3×-OH), 4.60 (1H, m, H-2´), 4.13 (1H,
m, H-3´), 3.95 (1H, m, H-4´), 3.65 (1H, m, H-5´a), 3.55 (1H, m, H-5´b); ヒスタミンの部分d 11.92
(1H, brs, 1´´-NH), 7.52 (1H, s, H-2´´), 6.82 (1H, s, H-5´´), 3.66 (2H, m,
H-7´´), 2.82 (2H, t, J = 7.5 Hz, H-6´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 154.7 (s, C-6), 152.6 (d, C-2), 148.4 (s, C-4), 140.0 (d, C-8),
119.9 (s, C-5), 88.2 (d, C-1´), 86.1 (d, C-4´), 73.7 (d, C-2´), 70.9 (d, C-3´),
61.8 (t, C-5´); ヒスタミンの部分d 134.9 (d, C-2´´), 134.7 (s, C-4´´), 117.0 (d, C-5´´), 40.3 (t,
C-7´´), 26.8 (t, C-6´´)。

実施例44: N⁶-[(1H-ベンズアゾール-3-イル)- エチル]- アデノシン

トリプタミン(224mg) をノルマルプロピルアルコール(70ml)のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド(200mg)とトリエチルアミン(3ml)を加え，8hの逆流反応まで加熱する。反応液で溶剤を蒸し乾いて，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(20:1) で溶離し，白い固体N⁶-[(1H-ベンズアゾール-3-イル)- エチル]- アデノシン（230mg）を得るというものだった：正イオンESIMS
m/z 411 [M + H]⁺, 433 [M + Na]⁺和449 [M + K]⁺;
アニオン
ESIMS m/z 409 [M - H]^-和445 [M + Cl]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.35 (1H, s, H-2), 8.26 (1H, s, H-8), 8.00 (1H, brs, -NH), 5.88
(1H, d, J = 6.3 Hz, H-1´), 5.43 (2H, m, 2×-OH), 5.17 (1H, d, J = 3.9 Hz, -OH),
4.63 (1H, m, H-2´), 4.14 (1H, m, H-3´), 3.95 (1H, m, H-4´), 3.67 (1H, m,
H-5´a), 3.55 (1H, m, H-5´b); ヒスタミンの部分d 10.80 (1H, s, -NH), 7.62 (1H, d, J = 6.9 Hz, H-4´´), 7.32 (1H, d,
J = 6.9 Hz, H-7´´), 7.19 (1H, s, H-2´´), 7.06 (1H, t, J = 6.9 Hz, H-6´´), 6.97
(1H, t, J = 6.9 Hz, H-5´´), 3.77 (2H, m, H-9´´), 3.01 (2H, d, t, J = 7.5 Hz,
H-8´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.8 (s,
C-6), 152.6 (d, C-2), 148.4 (s, C-4), 139.9 (d, C-8), 120.0 (s, C-5), 88.2 (d,
C-1´), 86.1 (d, C-4´), 73.7 (d, C-2´), 70.9 (d, C-3´), 61.9 (t, C-5´); ヒスタミンの部分d 136.4 (s,
C-7a´´), 127.5 (s, C-3a´´), 122.8 (s, C-3´´), 121.1 (d, C-2´´), 118.6 (d,
C-5´´), 118.5 (d, C-4´´), 112.0 (d, C-6´´), 111.5 (d, C-7´´), 40.7 (t, C-9´´),
25.2 (t, C-8´´)。

実施例45: N⁶-[(±)-1-(フェニル)- エチル]-アデノシンの作製

第1段階，アセトフェノン（2.40g），塩酸ヒドロキシルアミン（2.60mg）と無水酢酸ナトリウム（3.40g）を量取り，エタノール(80ml)のうちへ一緒に溶解し，6hの室温ミキサー反応をする。溶剤を蒸し乾いている，水(40ml) を加入し，また，酢酸エチル（40mL ´ 3）から抽出し，酢酸エチル層で溶剤を回収し，薄い黄色の固体アセトフェノンオキシム(2.68g) を得るというものだった。
第2段階，アセトフェノンオキシム(2.68g) をEtOH（50mL）のうちに溶解し，10% Pd/C （420mg)と濃塩酸(8ml)を加え，常圧水素化し，反応液でPd/Cをこす取り除く，ろ液を蒸し乾いて，酢酸エチルで懸濁溶解し，濾過した後白い固体フェニルエチルアミン塩酸塩(2.17g) を得るというものだった。
第3段階，フェニルエチルアミン塩酸塩(2.17g) をノルマルプロピルアルコール（60mL）のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド(660mg)とトリエチルアミン(9ml)を加え，70°cまで加熱し，8hの反応をする。反応液で溶剤を蒸し乾いて，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(20:1) で溶離し，白い固体N⁶-[(±)-1-(フェニル)- エチル]-アデノシン(468mg) を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 372 [M + H]⁺, 394 [M + Na]⁺ 和 410 [M + K]⁺;
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.37 (1H, s, H-2), 8.31 (1H,
brs, -NH), 8.16 (1H, s, H-8), 5.86 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.43 (1H, dd, J =
6.3, 1.2 Hz, -OH), 5.37 (1H, m, -OH), 5.16 (1H, d, J = 4.8 Hz, -OH), 4.57 (1H,
m, H-2´), 4.14 (1H, m, H-3´), 3.95 (1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5´a), 3.54
(1H, m, H-5´b); (±)-1-(フェニル)-エチルの部分d 7.42 (2H, brd, J = 7.2 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.27 (2H, t, J = 7.2 Hz,
H-3´´, H-5´´), 7.17 (1H, t, J = 7.2 Hz, H-4´´), 5.51 (1H, m, H-7´´), 1.53 (3H,
d, J = 6.9 Hz, H-8´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 153.9 (s,
C-6), 152.4 (d, C-2), 148.6 (s, C-4), 139.9 (d, C-8), 119.8 (s, C-5), 88.0 (d,
C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´), 61.7 (t, C-5´); (±)-1-(フェニル)-エチルの部分d 145.2 (s,
C-1´´), 128.3 (d, C-2´´, C-6´´), 126.6 (d, C-4´´), 126.2 (d, C-3´´, C-5´´),
48.9 (d, C-7´´), 22.6 (q, C-8´´)。

実施例46: N⁶-[(±)-1-(4-メトキシフェニル)-エチル]-アデノシンの作製

第1段階，4-メトキシアセトフェノン（5g），塩酸ヒドロキシルアミン（4.60mg）と無水酢酸ナトリウム（10.92g）を量取り，エタノール(80ml)のうちへ一緒に溶解し，6hの60℃でミキサー反応をする。反応液で溶剤を蒸し乾いていた，水(40ml) で懸濁溶解し，また，酢酸エチル（40mL ´ 3）から抽出し，酢酸エチル層で溶剤を回収し，薄い黄色の固体3-メトキシ-4ヒドロキシアセトフェノンオキシム (5.03g) を得るというものだった。
第2段階，メトキシアセトフェノンオキシム(5.03g) をEtOH（50mL）のうちに溶解し，10% Pd/C （510mg)と濃塩酸(13.3ml)を加え，常圧水素化し，反応液でPd/Cをこす取り除く，ろ液を蒸し乾いて，酢酸エチルで懸濁溶解し，濾過した後白い固体1-(4-メトキシフェニル)エチルアミン塩酸塩(5.6g) を得るというものだった。
第3段階，1-（4-メトキシフェニル）-エチルアミン塩酸塩(314mg)をノルマルプロピルアルコール（50mL）のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド(200mg)とトリエチルアミン(3ml)を加え，70℃まで加熱し，8hの反応をする。反応液で溶剤を蒸し乾いて，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(20:1) で溶離し，白い固体N⁶-[(±)-1-(4-メトキシフェニル)- エチル]-アデノシン(225mg) を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 402 [M + H]⁺和424 [M + Na]⁺; アニオンESIMS m/z 400
[M-H]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.39 (1H,
s, H-2), 8.22 (1H, brs, -NH), 8.20 (1H, s, H-8), 5.92 (1H, d, J = 6.0 Hz,
H-1´), 5.49 (2H, m, 2×-OH), 5.24 (1H, d, J = 4.5 Hz, -OH), 4.64 (1H, m, H-2´),
4.18 (1H, m, H-3´), 4.01 (1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5´a), 3.55 (1H, m,
H-5´b); (±)-1-(4-メトキシフェニル)-エチルの部分d 7.36 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-2´´, H-6´´), 6.83 (1H, d, J = 8.1 Hz,
H-3´´, H-5´´), 5.49 (1H, m, H-7´´), 3.68 (3H, s, -OCH₃), 1.52 (1H,
d, J = 6.9 Hz, H-8´´); ¹³C NMR (75MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 153.9 (s,
C-6), 152.4 (d, C-2), 148.6 (s, C-4), 139.9 (d, C-8), 119.8 (s, C-5), 88.1 (d,
C-1´), 86.1 (d, C-4´), 73.7 (d, C-2´), 70.8 (d, C-3´), 61.8 (t, C-5´);
(±)-1-(4-メトキシフェニル)-エチルの部分d 158.1 (s, C-4´´), 137.1 (s, C-1´´), 127.4 (d, C-2´´, C-6´´), 113.7
(d, C-3´´, C-5´´), 55.1 (q, -OCH₃), 48.3 (d, C-7´´), 22.5 (q, C-8´´)。

実施例47: N⁶-[(±)-1-(4-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)-エチル] -アデノシンの作製

第1段階，4-ヒドロキシアセトフェノン（5g），塩酸ヒドロキシルアミン（5.07g）と無水酢酸ナトリウム（12.05g）を量取り，エタノール(80ml)のうちへ一緒に溶解し，6hの60℃でミキサー反応をする。反応液で溶剤を蒸し乾いていた，水(40ml) で懸濁溶解し，また，酢酸エチル（40mL ´ 3）から抽出し，酢酸エチル層で溶剤を回収し，薄い黄色の固体4-ヒドロキシ-アセトフェノンオキシム (4.53g) を得るというものだった。
第2段階，4-ヒドロキシアセトフェノンオキシム(4.53g) をEtOH（50mL）のうちに溶解し，10% Pd/C（502mg)を加え，常圧水素化し，反応液でPd/Cをこす取り除く，ろ液を蒸し乾いて，黄色の液体4-ヒドロキシベンゼン(5.2g) を得るというものだった。
第3段階，4-ヒドロキシベンゼン(288mg) をノルマルプロピルアルコール（60mL）のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド(200mg)とトリエチルアミン(3ml)を加え，70℃まで加熱し，8hの反応をする。反応液で溶剤を蒸し乾いて，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(20:1) で溶離し，白い固体N⁶-[(±)-1-(4-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)- エチル]-アデノシン(220mg) を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 388 [M + H]⁺和410 [M + Na]⁺; アニオンESIMS m/z 386
[M-H]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.36 (1H,
s, H-2), 8.17 (1H, s, H-8), 8.12 (1H, d, J = 8.4 Hz, -NH), 5.88 (1H, d, J = 5.7
Hz, H-1´), 5.45 (2H, m, 2×-OH), 5.19 (1H, d, J = 4.5 Hz, -OH), 4.60 (1H, m,
H-2´), 4.15 (1H, m, H-3´), 3.97 (1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5a´), 3.55 (1H,
m, H-5´b); (±)-1-(4-ヒドロキシフェニル)-エチルの部分d 9.27 (1H, s, -OH), 7.23 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-2´´, H-6´´), 6.67
(1H, d, J = 8.1 Hz, H-3´´, H-5´´), 5.42 (1H, m, H-7´´), 1.49 (1H, d, J = 6.9
Hz, H-8´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 153.8 (s,
C-6), 152.3 (d, C-2), 148.5 (s, C-4), 139.8 (d, C-8), 119.7 (s, C-5), 88.0 (d,
C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´), 61.8 (t, C-5´),;
(±)-1-(4-ヒドロキシフェニル)-エチルの部分d 156.1 (s, C-4´´), 135.3 (s, C-1´´), 127.3 (d, C-2´´, C-6´´), 114.9
(d, C-3´´, C-5´´), 48.3 (d, C-7´´), 22.5 (q, C-8´´)。

実施例48: N⁶-[(±)-1-(4-アミノフェニル)-エチル] -アデノシンの作製

第1段階，p-アミノアセトフェノン（5g），塩酸ヒドロキシルアミン（4.18g）と無水酢酸ナトリウム（9.93g）を量取り，エタノール(80ml)のうちへ一緒に溶解し，6hの60℃でミキサー反応をする。反応液で溶剤を回収した後，水(40ml) で懸濁溶解し，また，酢酸エチル（40mL ´ 3）から抽出し，酢酸エチル層で溶剤を回収し，薄い黄色の固体p-アミノアセトフェノンオキシム (5.56g) を得るというものだった。
第2段階，p-アミノアセトフェノンオキシム (5.56g)をEtOH（50mL）のうちに溶解し，10% Pd/C （748mg)と濃塩酸(20ml)を加え，常圧水素化し，反応液でPd/Cをこす取り除く，ろ液で溶剤を回収し，また，酢酸エチルで懸濁溶解し，濾過した後白い固体1-(p-アミノフェニル)-エチルアミン塩酸塩(7.5g) を得るというものだった。
第3段階，4-ヒドロキシベンゼン(288mg) をノルマルプロピルアルコール（60mL）のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド(200mg)とトリエチルアミン(3ml)を加え，70℃まで加熱し，8hの反応をする。反応液で溶剤を蒸し乾いて，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(20:1) で溶離し，白い固体N⁶-[(±)-1-(4-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)- エチル]-アデノシン(220mg) を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 387 [M + H]⁺和409 [M + Na]⁺; アニオンESIMS m/z 385
[M-H]^-和421 [M+Cl]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.34 (1H, s, H-2), 8.15 (1H, s, H-8), 8.00 (1H, d, J = 8.4 Hz,
-NH), 5.86 (1H, d, J = 5.7 Hz, H-1´), 5.40 (2H, m, 2×-OH), 5.15 (1H, d, J =
4.5Hz, -OH), 4.58 (1H, m, H-2´), 4.12 (1H, m, H-3´), 3.94 (1H, m, H-4´), 3.66
(1H, m, H-5´a), 353 (1H, m, H-5´b); (±)-1-(4-アミノ基フェニル)-エチルの部分d 7.08 (2H,
d, J = 8.4 Hz, H-2´´, H-6´´), 6.46 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-3´´, H-5´´), 5.43 (1H,
m, H-7´´), 4.88 (1H, brs, -NH₂), 1.46 (1H, d, J = 6.9 Hz, H-8´´); ¹³CNMR
(75MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 153.9 (s, C-6), 152.4 (d, C-2), 148.5 (s, C-4), 139.7 (d, C-8),
119.8 (s, C-5), 88.0 (d, C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.8 (d, C-3´),
61.8 (t, C-5´); (±)-1-(4-アミノ基フェニル)-エチルの部分d 147.4 (s, C-4´´), 132.1 (s, C-1´´), 127.0 (d, C-2´´, C-6´´), 113.7
(d, C-3´´, C-5´´), 48.2 (d, C-7´´), 22.4 (q, C-8´´)。

実施例49: N⁶-{(±)-1-[4-(2-メチル-プロピル)- フェニル]- エチル] }-アデノシンの作製

第1段階，4-(2-メチル-プロピル)- フェニルエチルケトン（5g），塩酸ヒドロキシルアミン（3.34g）と無水酢酸ナトリウム（7.95g）を量取り，エタノール(80ml)のうちへ一緒に溶解し，6hの60℃でミキサー反応をする。反応液で溶剤を回収した後，水(40ml) で懸濁溶解し，また，酢酸エチル（40mL ´ 3）から抽出し，酢酸エチル層で溶剤を回収し，薄い黄色の固体p-（メチル-プロピル)- フェニルエチルケトンオキシム (5.43g) を得るというものだった。
第2段階，4-(2-メチル-プロピル)- フェニルエチルケトン（5.43g）をEtOH（50mL）のうちに溶解し，10% Pd/C（601mg)と濃塩酸(15ml)を加え，常圧水素化し，反応液でPd/Cをこす取り除く，ろ液で溶剤を回収し，また，酢酸エチルで懸濁溶解し，濾過した後白い固体4-(2-メチル-プロピル) フェニルエチルアミン(6.0g) を得るというものだった。
第3段階，4-(2-メチル-プロピル)-フェニルエチルアミン(449mg)をノルマルプロピルアルコール（60mL）のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド(200mg)とトリエチルアミン(3ml)を加え，70℃で8hの反応をする。反応液で溶剤を回収し，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(20:1) で溶離し，白い固体N⁶-[(±)-1-[4-（2-メチル-プロピル)- フェニル]-エチル] }-アデノシン(240mg)を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 428 [M + H]⁺, 450 [M + Na]⁺和466 [M+K]⁺;
アニオンESIMS
m/z 426 [M - H]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.36 (1H,
s, H-2), 8.25 (1H, brs, -NH), 8.15 (1H, s, H-8), 5.86 (1H, d, J = 4.8 Hz,
H-1´), 5.41 (1H, m, -OH), 5.37 (1H, m, -OH), 5.16 (1H, d, J = 4.8 Hz, -OH),
4.58 (1H, m, H-2´), 4.12 (1H, m, H-3´), 3.94 (1H, m, H-4´), 3.65 (1H, m,
H-5´a), 3.55 (1H, m, H-5´b); (±)-1-[4-(2-メチルプロピル)-フェニル]-エチルの部分d 7.32 (2H, d, J = 7.8 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.05 (2H, d, J = 7.8 Hz,
H-3´´, H-5´´), 5.49 (1H, m, H-7´´), 2.37 (2H, d, J = 7.2 Hz, H-1´´´), 1.77 (1H,
m, H-2´´´), 1.51 (3H, d, J = 7.2Hz, H-3´´´, H-4´´´), 0.82 (6H, d, J = 6.3 Hz,
H-8´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 153.9 (s,
C-6), 152.3 (d, C-2), 148.5 (s, C-4), 139.8 (d, C-8), 119.7 (s, C-5), 88.0 (d,
C-1´), 85.9 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´), 61.7 (t, C-5´);
(±)-1-[4-(2-メチルプロピル)-フェニル]-エチルの部分d 142.3 (s, C-1´´), 139.4 (s, C-4´´), 128.8 (d, C-2´´, C-6´´), 126.0
(d, C-3´´, C-5´´), 48.4 (d, C-7´´), 44.3 (t, C-1´´´), 29.6 (d, C-2´´´), 22.4
(q, C-8´´), 22.2 (q, C-3´´´, C-4´´´)。

実施例50: N⁶-[(±)-1-(3-メトキシ-4-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)-エチル]-アデノシンの作製

第1段階，3-メトキシ-4-ヒドロキシ-アセトフェノン（5g），塩酸ヒドロキシルアミン（4.15g）と無水酢酸ナトリウム（9.84g）を量取り，エタノール(80ml)のうちへ一緒に溶解し，6hの60℃でミキサー反応をする。反応液で溶剤を蒸し乾いていた，水(40ml) で懸濁溶解した後，また，酢酸エチル（40mL ´ 3）から抽出し，酢酸エチル層で溶剤を回収し，薄い黄色の固体3-メトキシ-4ヒドロキシアセトフェノンオキシム (5.03g) を得るというものだった。
第2段階，3-メトキシ-4ヒドロキシアセトフェノンオキシム(5.43g) をEtOH（50mL）のうちに溶解し，10% Pd/C （510mg)と濃塩酸(12.5ml)を加え，常圧水素化し，反応液でPd/Cをこす取り除く，ろ液を蒸し乾いて，酢酸エチルで懸濁溶解し，濾過した後白い固体3-メトキシ4-フェノールエチルアミン塩酸塩(6.0g) を得るというものだった。
第3段階，3-メトキシ4-フェノールエチルアミン塩酸塩(3.97g)をノルマルプロピルアルコール（60mL）のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド(2g)とトリエチルアミン(30ml)を加え，70℃まで加熱し，8hの反応をする。反応液で溶剤を蒸し乾いて，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(20:1) で溶離し，白い固体N⁶-[(±)-1-(3-メトキシ-4-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)-エチル]- アデノシン(2.30g) を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 418 [M + H]⁺和440 [M + Na]⁺; アニオンESIMS m/z 416
[M - H]^-和452 [M + Cl]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.39 (1H, s, H-2), 8.30 (1H, s, H-8), 8.14 (1H, d, J = 8.7 Hz,
-NH), 5.90 (1H, d, 6.0Hz, H-1´), 5.46 (2H, m, 2×-OH), 4.62 (1H, m, H-2´), 4.17 (1H,
m, H-3´), 3.98 (1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5´a), 3.55 (1H, m, H-5´b);
(±)-1-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチルの部分d 8.79 (1H, brs, -OH), 7.09 (1H, s, H-2´´), 6.84 (1H, d, J = 8.1 Hz,
H-6´´), 6.68 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5´´), 5.23 (1H, m, H-7´´), 3.75 (3H, s, -OCH₃),
1.50 (3H, d, J = 6.9 Hz, H-8´´);^{13C NMR (75 MHz, DMSO-d} ₆):
アデノシンの部分d 153.8 (s, C-6), 152.3 (d, C-2), 148.6 (s, C-4), 139.9 (d, C-8),
119.8 (s, C-5) , 88.1 (d, C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.8 (d,
C-3´), 61.8 (t, C-5´); (±)-1-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-エチルの部分d 147.5 (s, C-3´´), 145.3 (s, C-4´´), 136.0 (s, C-1´´), 118.7 (d,
C-2´´), 115.1 (d, C-6´´), 110.8 (d, C-5´´), 48.7 (d, C-7´´), 22.7 (q, C-8´´)。

実施例51: N⁶-[(±)-1-(3,4-ジメトキシフェニル)-エチル]-アデノシンの作製

第1段階，3，4-ジメトキシアセトフェノン（5g），塩酸ヒドロキシルアミン（3.83g）と無水酢酸ナトリウム（9.11g）を量取り，エタノール(80ml)のうちへ一緒に溶解し，6hの60℃でミキサー反応をする。反応液で溶剤を蒸し乾いていた，水(40ml) で懸濁溶解し，また，酢酸エチル（40mL ´ 3）から抽出し，酢酸エチル層で溶剤を回収し，薄い黄色の固体3，4-ジメトキシアセトフェノンオキシム (5.03g) を得るというものだった。
第2段階，3，4-ジメトキシアセトフェノンオキシム(5g)をHOAc（25mL）のうちに溶解し，Zn粉(6.70g)を加え，6hの常温でミキサーをする，反応液で量を越したZn粉やZnOAcをこす取り除く，ろ液でHOAc溶液を蒸して取り除く，黄色油の状態の物体3，4-ジメトキシフェネチルアミン(1.2g) を得るというものだった。
第3段階，3，4-ジメトキシフェネチルアミン(381mg)をノルマルプロピルアルコール（60mL）のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド(200mg)とトリエチルアミン(3ml)を加え，70℃まで加熱し，8hの反応をする。反応液で溶剤を蒸し乾いて，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(20:1) で溶離し，白い固体N⁶-[(±)-1-(3-4-ジメトキシフェニル)-エチル]-アデノシン(240mg)を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 432 [M + H]⁺, 454 [M + Na]⁺和470 [M+K]⁺;
アニオンESIMS
m/z 430 [M - H]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.36 (1H,
s, H-2), 8.19 (1H, brs, -NH), 8.16 (1H, s, H-8), 5.86 (1H, d, J = 6.0 Hz,
H-1´), 5.45 (2H, m, 2´-OH), 5.16 (1H, d, J = 3.9 Hz, -OH), 4.58 (1H, m, H-2´),
4.13 (1H, m, H-3´), 3.95 (1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5´a), 3.56 (1H, m,
H-5´b); (±)-1-(3, 4-二メトキシフェニル)-エチルの部分d 7.12 (1H, brs, H-2´´), 6.92 (1H, brd, J = 7.8 Hz, H-6´´), 6.83
(1H, d, J = 7.8 Hz, H-5´´), 5.45 (1H, m, H-7´´), 3.72 (3H, s, -OCH₃),
3.68 (3H, s, -OCH₃), 1.50 (3H, d, J = 6.9 Hz, H-8´´); ¹³C
NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 153.9 (s, C-6), 152.3 (d, C-2), 148.7 (s, C-4), 139.8 (d, C-8),
119.8 (s, C-5), 88.0 (d, C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´),
61.7 (t, C-5´); (±)-1-(3, 4-二メトキシフェニル)-エチルの部分d 148.6 (s, C-3´´), 147.6 (s, C-4´´), 137.7 (s, C-1´´), 118.2 (d,
C-2´´), 111.6 (d, C-6´´), 110.5 (d, C-5´´), 55.5 (q, -OCH₃), 55.3
(q, -OCH₃), 48.7 (d, C-7´´), 22.7 (q, C-8´´)。

実施例52: N⁶-[(±)-1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-エチル]-アデノシンの作製

第1段階，3，4，5-トリメトキシアセトフェノン（5g），塩酸ヒドロキシルアミン（2.87g）と無水酢酸ナトリウム（6.82g）を量取り，エタノール(80ml)のうちへ一緒に溶解し，6hの60℃でミキサー反応をする。反応液で溶剤を回収し，水(40ml) で懸濁溶解し，また，酢酸エチル（40mL ´ 3）から抽出し，酢酸エチル層で溶剤を回収し，薄い黄色の固体3，4，5-トリメトキシアセトフェノンオキシム (5.36g) を得るというものだった。
第2段階，3，4，5-トリメトキシアセトフェノンオキシム (5.36g)をEtOH（50mL）のうちに溶解し，10% Pd/C （505mg)と濃塩酸(13ml)を加え，常圧水素化し，反応液でPd/Cをこす取り除く，ろ液で溶剤を回収した後，酢酸エチルで懸濁溶解し，濾過した後白い固体1-（3,4,5-トリメトキシフェニル）ーエチルアミン (5.85g) を得るというものだった。
第3段階，1-（3,4,5-トリメトキシフェニル）ーエチルアミン (5.85g)をノルマルプロピルアルコール（60mL）のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド(200mg)とトリエチルアミン(3ml)を加え，70℃まで加熱し，8hの反応をする。反応液で溶剤を回収し，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(20:1) で溶離し，白い固体N⁶-[(±)-1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-エチル]- アデノシン(260mg) を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 462 [M + H]⁺; アニオンESIMS m/z 460 [M-H]^-和496 [M+Cl]^-;
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.38 (1H, s, H-2), 8.23 (1H,
d, J = 7.5 Hz, -NH), 8.18 (1H, s, H-8), 5.87 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.42
(1H, d, J = 6.3 Hz, -OH), 5.36 (1H, m, -OH), 5.17 (1H, d, J = 4.8 Hz, -OH),
4.59 (1H, m, H-2´), 4.13 (1H, m, H-3´), 3.94 (1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m,
H-5´a), 3.55 (1H, m, H-5´b); (±)-1-(3,4,5-三メトキシフェニル)-エチルの部分d 6.81 (2H, s, H-2´´, H-6´´), 5.48 (1H, m, H-7´´), 3.74 (6H, s,
2×-OCH₃), 3.59 (3H, s, -OCH₃), 1.50 (3H, d, J = 6.9 Hz,
H-8´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 153.9 (s,
C-6), 152.4 (d, C-2), 148.6 (s, C-4), 139.9 (d, C-8), 119.8 (s, C-5), 88.1 (d,
C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´), 61.7 (t, C-5´);
(±)-1-(3,4,5-三メトキシフェニル)-エチルの部分d 152.8 (s, C-3´´, C-5´´), 140.9 (s, C-1´´), 136.3 (s, C-4´´), 103.8
(d, C-2´´, C-6´´), 60.0 (q, -OCH₃), 55.9 (q, 2×-OCH₃),
49.2 (d, C-7´´), 22.8 (q, C-8´´)。

実施例53: N⁶- [(±)-1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-エチル]- アデノシン-5´-オクタンの作製

第1段階，6-クロロプリンアデノシン（2.0g）と2,2-ジメトキシプロパン（5.80g）を量取り，乾燥アセトン (100ml)のうちへ一緒に溶解し，また，（1S）-(+)-樟脳-10-スルホン酸（1.60g）を加えることを触媒として，11hの室温でミキサー反応をする。溶剤を回収し，クロロホルム（200mL）を加え，また，炭酸水素ナトリウム(3×30mL) 水溶液で洗浄する。ク水相ロロホルム（30mL）で一回バック抽出し，クロロホルム相を合併する。無水硫酸ナトリウムで乾燥する。クロロホルムを回収し，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(100:1) で溶離し，白い固体2´,3´-O-プロピリデン-6-クロロアデノシン(2.24g) を得るというものだった。
第2段階，上述の実例によって得た1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)エチルアミン塩酸塩(2.0g)を絶対的なエチルアルコール（70mL）のうちに溶解し，2´,3´-O-プロピリデン-6-クロロアデノシン(1.60g)とトリエチルアミン(1.30g)を加え，10hの加熱して逆流する。溶剤を回収し，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(100:1) で溶離し，白い固体2´,3´-O-プロピリデンN⁶-(3,4,5-トリメトキシべンジル) -アデノシン (2.0g) を得るというものだった。
第3段階，2´,3´-O-プロピリデンN⁶-(3,4,5-トリメトキシべンジル) -アデノシン (700mg)，オクタン酸（241mg），EDCI（537mg），DMAP（427.6mg）を乾燥ジクロロメタン（60mL）のうちに一緒に加え，8hの室温を反応する。溶剤を回収し，残基がシリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(100:1) で溶離し，黄色油の状態の物体N⁶-[(±)-1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-エチル]- 2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン-5´-オクタン(260mg) を得るというものだった。
第4段階，N⁶-[1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-エチル]- 2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン-5´-オクタン(450mg)をギ酸水溶液（20mL，50％V/V）のうちに加え，12hの室温でミキサー反応した後，溶剤を回収する。シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(50:1) で溶離し，白い固体N⁶-[1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-エチル]-アデノシン-5´-オクタン(360mg) を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 588[M+H]⁺, 610[M+Na]⁺和626 [M+K]⁺。¹H NMR (300MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.35 (1H, s, H-8), 8.23 (1H,
s, H-2), 8.18 (1H, brd, J ＝ 8.1 Hz, NH), 5.97 (1H, d, J ＝ 4.2 Hz, H-1´), 5.61 (1H, brs, -OH), 5.41 (1H, brs, -OH), 4.70 (1H,
m, H-2´), 4.34 (1H, dd, J = 11.7, 1.8 Hz, H-5´a), 4.32 (1H, m, H-3´), 4.22 (1H,
dd, J = 11.7, 5.7 Hz, H-5´b), 4.15 (1H, m, H-4´); 3,4,5-三メトキシフェニルエチルの部分d
6.83 (2H, s, H-2´´, H-6´´), 5.50 (1H, m, H-7´´), 3.75 (6H, s, -OMe), 3.62 (3H,
s, -OMe) , 1.52 (3H, d, J ＝ 6.6 Hz, H-8´´); オクタン酸の部分d 2.25 (2H, t, H-2´´´), 1.45 (2H, m, H-3´´´), 1.14 (8H, m, H-4´´´ -
H-7´´´), 0.77 (3H, t, H-8´´´)。¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 153.8
(C-6), 152.6 (C-4), 148.5 (C-2), 140.9 (C-8), 119.8 (C-5) 88.1 (C-1´), 81.6
(C-4´), 73.1 (C-3´), 70.4 (C-2´), 63.8 (C-5´); 3,4,5-三メトキシフェニルエチルの部分d
152.8 (C-3´´, C-5´´), 139.6 (C-1´´), 136.3 (C-4´´), 103.8 (C-2´´, C-6´´), 59.9
(MeO-4´´), 55.9 (MeO-3´´´,5´´´), 49.2 (C-7´´), 22.8 (C-8´´´); オクタン酸の部分d 172.8
(C-1´´´), 33.4 (C-2´´´), 31.2 (C-3´´´), 28.4 (C-4´´´), 28.4 (C-5´´´), 24.5
(C-6´´´), 22.1 (C-7´´´), 13.9 (C-8´´´)。

実施例54: N⁶- [(±)-1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-エチル]- アデノシン-5´-4-ヒドロキシベンゼンプロピオンエステルの作製

第1段階，上述の実例によって得たN⁶-[1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-エチル]- 2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン（250.7mg），4-ヒドロキシベンゼンプロピオンエステル（108.1mg），EDCI（191.7mg），DMAP（152.7mg）を乾燥ジクロロメタン（60mL）のうちに一緒に加え，2´,3´-O-プロピリデン-6-クロロアデノシン(1.60g)とトリエチルアミン(1.30g)を加え，2hの室温でミキサー反応をする。溶剤を回収し，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(50:1)で溶離し，薄い黄色の固体N⁶-[1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-エチル]- 2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン-5´-4-ヒドロキシベンゼンプロピオンエステル（302mg）を得るというものだった。
第2段階，N⁶-[1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-エチル]- 2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン（160mg）をギ酸水溶液（20mL，50％V/V）のうちに加え，12hの室温でミキサー反応し，溶剤を回収する。シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(50:1) で溶離し，薄い黄色の固体N⁶-[1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-エチル] -アデノシン-5´-4-ヒドロキシベンゼンプロピオンエステル（120 mg）を得るというものだった：正イオンESIMS
m/z 624.4[M+H]⁺, 546.4[M+Na]⁺, 662.3[M+K]⁺。¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.37 (1H, s, H-8), 8.24 (2H,
brs, H-2, NH), 5.96 (1H, d, J = 4.5 Hz, H-1´), 5.63 (1H, d, J = 5.4 Hz, OH),
5.41 (1H, d, J = 5.4 Hz, OH), 4.68 (1H, m, H-2´), 4.34 (1H, dd, J = 12.0, 3.6
Hz, H-5´a), 4.27 (1H, m, H-3´), 4.22 (1H, dd, J = 12.0, 5.7 Hz, H-5´b), 4.10
(1H, m, H-4´); 3,4,5-三メトキシフェニルエチルの部分d 6.83 (2H, s, H-2´´, H-6´´), 5.50 (1H, m, H-7´´), 3.74 (6H, s,
MeO-3´´, MeO-5´´), 3.60 (3H, s, MeO-4´´), 1.52 (3H, d, J = 6.6Hz, H-8´´); ヒドロキシベンゼンプロピオンエステルの部分d 7.09-7.06 (2H, d, J = 8.1 Hz, H-2´´´, H-6´´´), 6.75 (2H, d, J =
8.1 Hz, H-3´´´, H-5´´´), 3.66 (3H, s, MeO-4´´´), 2.74 (2H, t, J = 7.2 Hz,
H-8´´´), 2.57 (2H, t, J = 7.2 Hz, H-7´´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 153.8 (C-6), 152.7 (C-2), 148.9 (C-4), 141.0 (C-8), 119.6 (C-5),
88.0 (C-1´), 81.6 (C-4´), 79.3 (C-3´), 73.1 (C-2´), 70.3 (C-5´); 3,4,5-三メトキシフェニルエチルの部分d
152.8 (C-3´´, C-5´´), 139.7 (C-1´´), 136.3 (C-4´´), 103.8 (C-2´´, C-6´´),
60.0 (MeO-4´´), 55.9 (MeO-3´´, MeO-5´´), 49.2 (C-7´´), 22.9 (C-8´´); ヒドロキシベンゼンプロピオンエステルの部分d 172.2 (C-9´´´), 157.7 (C-4´´´), 132.3 (C-1´´´), 129.3 (C-2´´´,
C-6´´´), 113.8 (C-3´´´, C-5´´´), 55.0 (MeO -4´´´), 35.4 (C-8´´´), 29.5 (C-7´´´)。

実施例55: N⁶- [(±)-1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-エチル]- アデノシン-5´-- n-プロピルエーテルの作製

第1段階，クロロアデノシン（10.0g），ジメトキシプロパン（29.0g），（1s）-(+)-樟脳-10-スルホン酸（4.05g）を乾燥アセトン（200mL）のうちに一緒に加え，3hの室温で反応した後，溶剤を回収し，蒸りゅう水(60ml) を入れ，酢酸エチル（3×60mL）で反応液を抽出する。酢酸エチル層を合併し，無水硫酸ナトリウム（40g）で乾燥する。乾燥までろ過・濃縮して，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離し，クロロホルムで溶離し，薄い黄色の固体6-クロリン-2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン（10.0g）を得るというものだった。
第2段階，2´,3´-O-プロピリデン-アデニンヌクレオシド（0.80g），1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)- エチルアミン（0.730g），トリエチルアミン（1.20g）を95％エタノール（50mL）のうちに一緒に加え，12hの逆流反応し，溶剤を回収する。酢酸エチルを入れ，大量に白い針状固体(トリエチルアミン塩酸塩)不溶解するのため，これをこす取り除く。シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(100:1) で溶離し，薄い黄色の固体N⁶-[1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-エチル]- 2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン（1.24g）を得るというものだった。
第3段階，N⁶-[1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-エチル]- 2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン（240mg）を乾燥THF（10mL）のうちに加え，完全に溶解した後，室温下でNaH（240mg）を緩やかに加入し，2hの室温を反応する。n-プロピルヨウ化物（137.5mg）を乾燥THF（5mL）のうちに加え，分液ロートで反応液に滴加し，4hの室温反応をする。気をつけて適量の蒸りゅう水を加入して，未反応のNaHを破壊された後，溶剤THFを回収し，さらに，蒸りゅう水(20ml)を加入し，酢酸エチル(3×25ml)から抽出した。酢酸エチル層を合併し，無水硫酸ナトリウムで乾燥し・こす・濃縮された粗製品を得る。シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，石油エーデル-酢酸エチル(3:2)で溶離し，淡黄色の固体N⁶-[1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-エチル]- 2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン-5´-n-プロピルエーテル（205mg）を得るというものだった。
第4段階，N⁶-[1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-エチル]- 2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン-5´- n-プロピルエーテル(200.0mg)をギ酸水溶液（20mL，50％V/V）のうちに加え，12hの室温でミキサー反応した後，溶剤を回収する。シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(50:1) で溶離し，白い固体N⁶-[1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-エチル]-アデノシン-5´- n-プロピルエーテル(120mg) を得るというものだった：正イオンESIMS m/z 504[M+H]⁺, 526[M+Na]⁺, 542[M+K]⁺;
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.37 (1H, s, H-8), 8.22 (1H,
brs, H-2), 8.14 (1H, brs, NH), 5.94 (1H, d, J = 4.5 Hz, H-1´), 5.53 (1H, brs,
OH), 5.26 (1H, brs, OH), 4.54 (1H, m, H-2´), 4.20 (1H, m, H-3´), 4.03 (1H, m,
H-4´), 3.64 (1H, dd, J = 12.0, 3.6 Hz, H-5´a), 3.54 (1H, dd, J = 12.0, 5.7 Hz,
H-5´b); 3,4,5-三メトキシフェニルエチルの部分d 6.82 (2H, s, H-2´´, H-6´´), 5.52 (1H, m, H-7´´), 3.75 (6H, s,
MeO-3´´, MeO-5´´), 3.61 (3H, s, MeO-4´´), 1.51 (3H, d, 6.6 Hz, H-8´´); nプロピルの部分d 3.37 (2H,
t, J = 6.0 Hz, H-1´´´), 1.52 (2H, m, H-2´´´), 0.85 (3H, t, J = 7.2 Hz, H-3´´´);
¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 153.7 (C-6), 152.6 (C-2),
148.9 (C-4), 139.0 (C-8), 119.3 (C-5), 87.6 (C-1´), 83.2 (C-4´), 73.8 (C-3´),
70.4 (C-2´), 70.2 (C-5´); 3,4,5-三メトキシフェニルエチルの部分d 152.7 (C-3´´, C-5´´), 141.0 (C-1´´), 136.2 (C-4´´), 103.8 (C-2´´,
C-6´´), 59.9.4 (MeO-4´´), 55.8 (MeO-3´´, MeO-5´´), 49.2 (C-7´´), 22.8 (C-8´´); 正プロピルの部分d 72.4
(C-1´´´), 22.5 (C-2´´´), 10.6 (C-3´´´)。

実施例56: N⁶- [(±)-1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-エチル]- アデノシン-5´-ジ-n-デシルエーテルの作製

第1段階，上述の実例によって得たN⁶-[1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-エチル]- 2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン（240mg）を乾燥THF（10ml）のうちに加え，完全に溶解した後，室温下でNaH（240mg）を緩やかに加入し，2hの室温を反応する。n-デシルヨウ素（167.0mg）を乾燥THF（5mL）のうちに加え，分液ロートで反応液に滴加し，4hの室温反応をする。気をつけて適量の蒸りゅう水を加入して，未反応のNaHを破壊された後，溶剤THFを回収し，さらに，蒸りゅう水(20ml)を加入し，酢酸エチル(3×25ml)から抽出した。酢酸エチル層を合併し，無水硫酸ナトリウムで乾燥し・こす・濃縮された粗製品を得る。シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，石油エーデル-酢酸エチル(3:2)で溶離し，淡黄色の固体N⁶-[1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-エチル]- 2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン-5´-ジ-n-デシルエーテル（150mg）を得るというものだった。
第2段階，N⁶-[1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-エチル]- 2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン-5´-ジ-n-デシルエーテル(150.0mg)をギ酸水溶液（20mL，50％V/V）のうちに加入し，12hの室温でミキサー反応した後，溶剤を回収する。シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(50:1) で溶離し，白い固体N⁶-[1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-エチル]-アデノシン-5´-ジ-n-デシルエーテル(98.0mg) を得るというものだった：正イオンESIMS m/z 602[M+H]⁺, 624[M+Na]⁺, 640[M+K]⁺;
¹H NMR (300 MHz, acetone-d₆): アデノシンの部分d 8.27 (1H,
s, H-8), 8.22 (1H, brs, H-2), 7.17 (1H, brd, J = 4.8 Hz, NH), 6.09 (1H, d, J =
4.8 Hz, H-1´), 4.68 (1H, m, H-2´), 4.45 (1H, m, H-3´), 4.18 (1H, m, H-4´), 3.74
(1H, dd, J = 12.0, 3.6 Hz, H-5´a), 3.63 (1H, dd, J = 12.0, 5.7 Hz, H-5´b);
3,4,5-三メトキシフェニルエチルの部分d 6.86 (2H, s, H-2´´, H-6´´), 5.58 (1H, m, H-7´´), 3.78 (6H, s,
MeO-3´´, MeO-5´´), 3.67 (3H, s, MeO-4´´), 1.62, 1.63 (3H, d, 6.9 Hz, H-8´´); n-デシルエーテルのn-デシルエーテルの部分d 3.48
(2H, t, J = 6.3 Hz, H-1´´´), 1.55 (2H, m, H-2´´´), 1.23 (14H, m), 0.85 (3H, t,
J = 6.6 Hz, H-10´´´); ¹³C NMR (75 MHz, acetone-d₆): アデノシンの部分d 154.9
(C-6), 153.5 (C-2), 150.0 (C-4), 141.4 (C-8), 120.5 (C-5), 89.3 (C-1´), 84.8
(C-4´), 76.0 (C-3´), 71.9 (C-2´), 71.1 (C-5´); 3,4,5-三メトキシフェニルエチルの部分d
154.9 (C-3´´, C-5´´), 139.5 (C-1´´), 138.0 (C-4´´), 104.73, 104.67 (C-2´´,
C-6´´), 60.4 (MeO-4´´), 56.3 (MeO-3´´, MeO-5´´), 50.6 (C-7´´), 23.1 (C-8´´); n-デシルエーテルの部分d 72.1
(C-1´´´), 32.6 (C-2´´´), 30.6 - 29.0 (CH₂´6), 26.9 (C-9´´´), 23.3
(C-10´´´)。

実施例57: N⁶-[(R)-1-フェニル)- エチル]- アデノシンの作製

(R)-1-フェニルエチルアミン(509mg)と6-クロロプリンヌクレオシド(300mg)をエタノール（50mL）のうちに溶解し，8hの加熱して逆流する。反応液で溶剤を回収し，ゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，エタノールで溶離し，白いN⁶-[ (R)-1-フェニル-エチル] -アデノシン(320mg)を得るというものだった正イオン ESIMS m/z 372 [M + H]⁺; ¹H NMR (300 MHz,
DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.38 (1H, s, H-2), 8.31 (1H, d, J = 6.9 Hz, -NH), 8.17 (1H, s,
H-8), 5.89 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.45 (2H, m, 2×-OH), 5.21 (1H, d, J = 4.5
Hz, -OH), 4.62 (1H, m, H-2´), 4.61 (1H, m, H-3´), 3.97 (1H, m, H-4´), 3.68 (1H,
m, H-5´a), 3.56 (1H, m, H-5´b); (R)-1-(フェニル)-エチルの部分d 7.43 (2H, d, J = 7.2 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.27 (2H, t, J = 7.2 Hz,
H-3´´, H-5´´), 7.16 (1H, t, J = 7.2 Hz, H-4´´), 5.48 (1H, m, H-7´´), 1.53 (3H,
d, J = 6.9 Hz, H-8´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 153.9 (s,
C-6), 152.3 (d, C-2), 148.5 (s, C-4), 139.9 (d, C-8), 119.8 (s, C-5), 88.1 (d,
C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.5 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´), 61.7 (t, C-5´); (R)-1-(フェニル)-エチルの部分d 145.2 (s,
C-1´´), 128.2 (d, C-2´´, C-6´´), 126.5 (d, C-4´´), 126.2 (d, C-3´´, C-5´´),
48.8 (d, C-7´´), 22.5 (q, C-8´´)。

実施例58: N⁶-[(S)-1-(フェニル)-エチル]-アデノシンの作製

(S)-1-フェニルエチルアミン(509mg)と6-クロロプリンヌクレオシド(300mg)をエタノール（50mL）のうちに溶解し，8hの加熱して逆流反応する。反応液で溶剤を回収し，ゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，エタノールで溶離し，N⁶-[(S)-1-(フェニル)- エチル]- アデノシン（315mg）を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 372 [M + H]⁺和394 [M + Na]⁺; ¹H
NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.38 (1H, s, H-2), 8.31 (1H, d, J = 7.5 Hz, -NH), 8.16 (1H, s,
H-8) , 5.89 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.44 (1H, J = 6.0 Hz, -OH), 5.37 (1H, m,
-OH), 5.18 (1H, d, J = 4.5 Hz, -OH), 4.59 (1H, m, H-2´), 4.15 (1H, m, H-3´),
3.96 (1H, m, H-4´), 3.67 (1H, m, H-5´a), 3.55 (1H, m, H-5´b); (S)-1-(フェニル)-エチルの部分d 7.43 (2H,
d, J = 7.2 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.27 (2H, t, J = 7.2 Hz, H-3´´, H-5´´), 7.16 (1H,
t, J = 7.2 Hz, H-4´´), 5.51 (1H, m, C-7´´), 1.53 (3H, d, J = 6.9 Hz, H-8´´); ¹³C
NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 153.9 (s, C-6), 152.3 (d, C-2), 148.6 (s, C-4), 139.9 (d, C-8),
119.7 (s, C-5), 87.9 (d, C-1´), 85.9 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.6 (d, C-3´),
61.6 (t, C-5´); (S)-1-(フェニル)-エチルの部分d 145.2 (s, C-1´´), 128.2 (d, C-2´´, C-6´´), 126.5 (d, C-4´´), 126.2
(d, C-3´´, C-5´´), 48.8 (d, C-7´´), 22.5 (q, C-8´´)。

実施例59: N⁶-[(R)-1-(4-メチルフェニル)-エチル]-アデノシンの作製

(R)-1-(4-メチルフェニル)- エチルアミン(568mg)をノルマルプロピルアルコール（50mL）のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）を加え，80℃まで加熱して，7hの反応をする。反応液で溶剤を回収し，ゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，エタノールで溶離し，白い固体N⁶-[ (R)-1-(4-メチルフェニル)-エチル] -アデノシン(320mg)を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 386 [M + H]⁺和408 [M + Na]⁺; アニオン ESIMS m/z 384
[M - H]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.36 (1H,
s, H-2), 8.27 (1H, brs, -NH), 8.14 (1H, s, H-8), 5.85 (1H, d, J = 6.3 Hz,
H-1´), 5.42 (1H, d, J = 6.3 Hz, -OH), 5.38 (1H, m, -OH), 5.17 (1H, d, J = 4.8
Hz, -OH), 4.58 (1H, m, H-2´), 4.12 (1H, m, H-3´), 3.94 (1H, m, H-4´), 3.63 (1H,
m, H-5´a), 3.52 (1H, m, H-5´b); (R)-1-(4-メチルフェニル)-エチルの部分d 7.30 (2H, s, H-2´´, H-6´´), 7.07 (2H, s, H-3´´, H-5´´), 5.49 (1H,
m, H-7´´), 2.22 (3H, s, -CH₃), 1.50 (3H, s, H-8´´); ¹³C
NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 153.9 (s, C-6), 152.3 (d, C-2), 148.6 (s, C-4), 139.9 (d, C-8),
119.8 (s, C-5), 88.1 (d, C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.5 (d, C-2´), 70.8 (d, C-3´),
61.8 (t, C-5´); (R)-1-(4-メチルフェニル)-エチルの部分d 142.2 (s, C-1´´), 135.6 (s, C-4´´), 128.8 (d, C-2´´, C-6´´),
126.1(d, C-3´´, C-5´´), 48.6 (d, C-7´´), 22.5 (q, C-8´´), 20.7 (q, -CH₃)。

実施例60: N⁶-[(S)-1-(4-メチルフェニル)-エチル] -アデノシンの作製

(S)-1-(4-メチルフェニル)-エチルアミン(568mg)をノルマルプロピルアルコール（50mL）のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）を加え，80℃まで加熱して，7hの反応をする。反応液で溶剤を回収し，ゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，エタノールで溶離し，白い固体N⁶-[ (S)-1-(4-メチルフェニル)-エチル] -アデノシン(320mg)を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 386 [M + H]⁺和408 [M + Na]⁺; アニオン ESIMS m/z 384
[M - H]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.36 (1H,
s, H-2), 8.26 (1H, brs, -NH), 8.14 (1H, s, H-8), 5.86 (1H, d, J = 6.0 Hz,
H-1´), 5.42 (1H, d, J = 6.3 Hz, -OH), 5.36 (1H, m, -OH), 5.17 (1H, d, J = 4.8
Hz, -OH), 4.57 (1H, m, H-2´), 4.12 (1H, m, H-3´), 3.94 (1H, m, H-4´), 3.64 (1H,
m, H-5´a), 3.54 (1H, m, H-5´b); (S)-1-(4-メチルフェニル)-エチルの部分d 7.30 (2H, s, H-2´´, H-6´´), 7.07 (2H, s, H-3´´, H-5´´), 5.48 (1H,
m, H-7´´), 2.22 (3H, s, -CH₃), 1.50 (3H, s, H-8´´); ¹³C
NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 153.9 (s, C-6), 152.3 (d, C-2), 148.6 (s, C-4), 139.8 (d, C-8),
119.7 (s, C-5), 87.9 (d, C-1´), 85.9 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´),
61.7 (t, C-5´); (S)-1-(4-メチルフェニル)-エチルの部分d 142.2 (s, C-1´´), 135.6 (s, C-4´´), 128.7 (d, C-2´´, C-6´´),
126.1(d, C-3´´, C-5´´), 48.6 (d, C-7´´ ), 22.5 (q, C-8´´), 20.7 (q, -CH₃)。

実施例61: N⁶-[(S)-1-(4-メトキシフェニル)- エチル] -アデノシンの作製

(S)- 4-メトキシフェニルエチルアミン(475mg)をノルマルプロピルアルコール（70mL）のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）とトリエチルアミン（4.5mL）を加え，70℃まで加熱して，8hの反応をする。反応液で溶剤を回収し，ゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，エタノールで溶離し，白い固体N⁶-[ (S)-1-(4-メトキシフェニル)-エチル] -アデノシン(345mg)を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 402 [M + H]⁺和424 [M + Na]⁺; ¹H
NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.38 (1H, s, H-2), 8.23 (1H, brs, -NH), 8.18 (1H, s, H-8), 5.90
(1H, d, J = 6.3 Hz, H-1´), 5.46 (1H, d, J = 6.3 Hz, -OH), 5.42 (1H, m, -OH),
5.20 (1H, d, J = 4.5 Hz, -OH), 4.61 (1H, m, H-2´), 4.16 (1H, m, H-3´), 3.98
(1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5´a), 3.54 (1H, m, H-5´b); (S)-1-(4-メトキシフェニル)-エチルの部分d 7.35 (1H,
d, J = 8.4 Hz, H-2´´, H-6´´), 6.84 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-3´´, H-5´´), 5.48 (1H,
m, H-7´´), 3.71 (3H, s, -OCH₃), 1.51 (3H, d, 7.2Hz, H-8´´); ¹³C
NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d,153.9 (s, C-6), 152.3 (d, C-2), 148.6 (s, C-4), 139.8 (d, C-8),
119.7 (s, C-5) , 88.0 (d, C-1´), 85.9 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.7 (d,
C-3´), 61.7 (t, C-5´); (S)-1-(4-メトキシフェニル)-エチルの部分d 158.0 (s, C-4´´), 137.1 (s, C-1´´), 127.3 (d, C-2´´, C-6´´), 113.6
(d, C-3´´, C-5´´), 55.0 (q, -OCH₃), 48.2 (d, C-7´´), 22.5 (q, C-8´´)。

実施例62: N⁶-[(R)-1-(4-メトキシフェニル)- エチル] -アデノシンの作製

(R)- 4-メトキシフェニルエチルアミン(475mg)をノルマルプロピルアルコール（70mL）のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）とトリエチルアミン（4.5mL）を加え，70℃まで加熱して，8hの反応をする。反応液で溶剤を回収し，ゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，エタノールで溶離し，白い固体N⁶-[ (R)-1-(4-メトキシフェニル)-エチル] -アデノシン(350mg)を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 402 [M + H]⁺和424 [M + Na]⁺; ¹H
NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.36 (1H, s, H-2), 8.24 (1H, brs, -NH), 8.15 (1H, s, H-8), 5.86
(1H, d, J = 6.3 Hz, H-1´), 5.42 (1H, d, J = 6.3 Hz, -OH), 5.37 (1H, m, -OH),
5.17 (1H, d, J = 4.5 Hz, -OH), 4.49 (1H, m, H-2´), 4.12 (1H, m, H-3´), 3.94
(1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5´a), 3.55 (1H, m, H-5´b); (R)-1-(4-メトキシフェニル)-エチルの部分d 7.35 (1H,
d, J = 8.4 Hz, H-2´´, H-6´´), 6.83 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-3´´, H-5´´), 5.46 (1H,
m, H-7´´), 3.78 (3H, s, -OCH₃), 1.50 (3H, d, J = 7.2 Hz, H-8´´); ¹³C
NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 153.9 (s, C-6), 152.4 (d, C-2), 148.6 (s, C-4), 139.9 (d, C-8),
119.8 (s, C-5), 88.2 (d, C-1´), 86.1 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.8 (d, C-3´),
61.8 (t, C-5´), (R)-1-(4-メトキシフェニル)-エチルの部分d 158.1 (s, C-4´´), 137.1 (s, C-1´´), 127.4 (d, C-2´´, C-6´´), 113.6
(d, C-3´´, C-5´´), 55.1 (q, -OCH₃), 48.3 (d, C-7´´), 22.5 (q, C-8´´)。

実施例63:N⁶-[(D)-2-(ヒドロキシ)-1-(フェニル)- エチル] -アデノシンの作製

D-フェニルグリシノール(425mg)をノルマルプロピルアルコール（50mL）のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）を加え，80℃まで加熱して，10hの反応をする。反応液で溶剤を回収し，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(20:1〜15:1) で溶離し，白い固体N⁶-[ (D)-2-(ヒドロキシ)-1-(フェニル)-エチル] -アデノシン(330mg)を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 388 [M + H]⁺和410 [M + Na]⁺; アニオン ESIMS m/z 386
[M - H]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.39 (1H,
s, H-2), 8.14 (1H, s, H-8), 8.11 (1H, d, J = 8.4 Hz, -NH), 5.86 (1H, d, J = 6.0
Hz, H-1´), 5.43 (1H, d, J = 6.0 Hz, -OH), 5.35 (1H, m, -OH), 5.17 (1H, d, J =
4.5 Hz, -OH), 4.95 (1H, m -OH), 4.57 (1H, m, H-2´), 4.13 (1H, m, H-3´), 3.94
(1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5´a), 3.55 (1H, m, H-5´b); (D)-2-(ヒドロキシ)-1-(フェニル)-エチルの部分d 7.41 (2H,
d, J = 7.5 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.27 (2H, t, J = 7.5 Hz, H-3´´, H-5´´), 7.18 (1H,
t, J = 7.5Hz, H-4´´), 5.35 (1H, m, H-7´´), 3.68 (2H, m, H-8´´); ¹³C
NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.5 (s, C-6), 152.4 (d, C-2), 148.6 (s, C-4), 140.0 (d, C-8),
119.9 (s, C-5) , 88.0 (d, C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.7 (d, C-2´), 70.7 (d,
C-3´), 61.7 (t, C-5´); (D)-2-(ヒドロキシ)-1-(フェニル)-エチルの部分d 141.6 (s, C-1´´), 128.2 (d, C-3´´, C-5´´), 127.1 (d, C-2´´,
C-6´´), 126.9 (d, C-4´´), 64.8 (t, C-8´´), 56.2 (d, C-7´´)。

実施例64:N⁶-[(L)-2-(ヒドロキシ)-1-(フェニル)-エチル] -アデノシンの作製

L-フェニルグリシノール(425mg)をノルマルプロピルアルコール（50mL）のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）を加え，80℃まで加熱して，10hの反応をする。反応液で溶剤を回収し，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(20:1〜15:1) で溶離し，白い固体N⁶-[ (L)-2-(ヒドロキシ)-1-(フェニル)-エチル] -アデノシン(325mg)を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 388 [M + H]⁺和410[M + Na]⁺; アニオン ESIMS m/z 386
[M - H]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.38 (1H,
s, H-2), 8.14 (1H, s, H-8), 8.10 (1H, d, J = 8.7 Hz, -NH), 5.86 (1H, d, J = 6.0
Hz, H-1´), 5.42 (1H, d, J = 6.3 Hz, -OH), 5.38 (1H, m, -OH), 5.17 (1H, d, J =
4.8 Hz, -OH), 4.95 (1H, t, J = 5.7 Hz, -OH), 4.59 (1H, m, H-2´), 4.12 (1H, m,
H-3´), 3.94 (1H, m, H-4´), 3.66 (3H, m, H-5´a), 3.55 (1H, m, H-5´b); (L)-2-(ヒドロキシ)-1-(フェニル)-エチルの部分d 7.41 (2H,
d, J = 7.5 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.28 (2H, t, J = 7.5 Hz, H-3´´, H-5´´), 7.18 (1H,
t, J = 7.5 Hz, H-4´´), 5.40 (1H, m, H-7´´), 3.69 (2H, m H-8´´); ¹³C
NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.4 (s, C-6), 152.3 (d, C-2), 148.5 (s, C-4), 140.0 (d, C-8),
120.0 (s, C-5), 88.1 (d, C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.5 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´),
61.7 (t, C-5´); (L)-2-ヒドロキシ-1-フェニルエチルの部分d 141.6 (s, C-1´´), 128.1 (d, C-2´´, C-6´´), 127.1 (d, C-3´´,
C-5´´), 126.8 (d, C-4´´), 64.7 (t, C-8´´), 56.1 (d, C-7´´)。

実施例65:N⁶-[(R)-1-(3-メトキシフェニル)-エチル] -アデノシンの作製

(R)-1-(3-メトキシフェニル)- エチルアミン (635mg)をノルマルプロピルアルコール（50mL）のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）を加え，80℃まで加熱して，6hの反応をする。反応液で溶剤を回収し，ゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，エタノールで溶離し，白い固体N⁶-[ (R)-1-(3-メトキシフェニル)-エチル] -アデノシン(335mg)を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 402 [M + H]⁺; アニオン ESIMS m/z 400 [M - H]^-;
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.39 (1H, s, H-2), 8.30 (1H,
brd, J = 4.8 Hz, -NH), 8.18 (1H, s, H-8), 5.90 (1H, d, J = 6.3 Hz, H-1´), 5.46
(2H, m, 2×-OH), 5.21 (1H, m, -OH), 4.63 (1H, m, H-2´), 4.17 (1H, m, H-3´), 3.98
(1H, m, H-4´), 3.68 (1H, m, H-5´a), 3.58 (1H, m, H-5´b); (R)-1-(3-メトキシフェニル)-エチルの部分d 7.19 (1H,
t, J = 7.5Hz, H-5´´), 7.03 (1H, brs, H-2´´), 7.00 (1H, brd, J = 7.5 Hz, H-6´´),
6.74 (1H, dd, J = 7.5, 1.5Hz, H-4´´), 5.49 (1H, m, H-7´´), 3.70 (3H, s, -OCH₃),
1.52 (1H, d, J = 6.6 Hz, H-8´´); ¹³CNMR (75MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 153.9 (s, C-6), 152.3 (d, C-2), 148.6 (s, C-4), 139.9 (d, C-8),
119.8 (s, C-5), 88.1 (d, C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.5 (d, C-2´), 70.8 (d, C-3´),
61.8 (t, C-5´); (R)-1-(3-メトキシフェニル)-エチルの部分d 159.3 (s, C-3´´), 146.9 (s, C-1´´), 129.3 (d, C-5´´), 118.5 (d,
C-6´´), 112.2 (d, C-2´´), 111.7 (d, C-4´´), 55.0 (q, -OCH₃), 48.9
(d, C-7´´), 22.6 (q, C-8´´)。

実施例66: N⁶-[(S)-1-(3-メトキシフェニル)-エチル] -アデノシンの作製

(S)-1-(3-メトキシフェニル)- エチルアミン (635mg)をノルマルプロピルアルコール（50mL）のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）を加え，80℃まで加熱して，6hの反応をする。反応液で溶剤を回収し，ゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，エタノールで溶離し，白い固体N⁶-[ (S)-1-(3-メトキシフェニル)-エチル] -アデノシン(340mg)を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 402 [M + H]⁺; アニオン ESIMS m/z 400 [M - H]^-;
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.40 (1H, s, H-2), 8.28 (1H,
brs, -NH), 8.18 (1H, s, H-8), 5.91 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.47 (1H, m,
-OH), 5.42 (1H, m, -OH), 5.21 (1H, d, J = 3.9 Hz, -OH), 4.62 (1H, m, H-2´),
4.17 (1H, m, H-3´), 3.98 (1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5´a), 3.56 (1H, m,
H-5´b); (S)-1-(3-メトキシフェニル)-エチルの部分d 7.19 (1H, t, J = 7.5 Hz, H-5´´), 7.02 (1H, brs, H-2´´), 7.00 (1H,
brd, J = 7.5 Hz, H-6´´), 6.74 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-4´´), 5.49 (1H, m, H-7´´),
3.70 (4H, m, H-5a´, -OCH₃), 1.52 (3H, d, J = 6.9 Hz, H-8´´); ¹³C
NMR (75MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 153.9 (s, C-6), 152.4 (d, C-2), 148.6 (s, C-4), 139.9 (d, C-8),
119.7 (s, C-5), 88.0 (d, C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.7 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´),
61.7 (t, C-5´); (S)-1-(3-メトキシフェニル)-エチルの部分d 159.3 (s, C-3´´), 146.9 (s, C-1´´), 129.3 (d, C-5´´), 118.5 (d,
C-6´´), 112.2 (d, C-2´´), 111.7 (d, C-4´´), 55.0 (q, -OCH₃), 48.9
(d, C-7´´), 22.6 (q, C-8´´)。

実施例67: N⁶-[(S)-1-(4-ニトロフェニル)-エチル] -アデノシンの作製

(S)-1-(4-ニトロフェニル)- エチルアミン (638mg)をノルマルプロピルアルコール（50mL）のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）を加え，80℃まで加熱して，10hの反応をする。反応液で溶剤を回収し，ゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，エタノールで溶離し，白い固体N⁶-[ (S)-1-(4-ニトロフェニル)-エチル] -アデノシン(350mg)を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 417 [M + H]⁺ 和439 [M + Na]⁺; アニオン ESIMS m/z 415
[M - H]^-和451[M + Cl]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.53 (1H, brs, -NH), 8.40 (1H, s, H-2), 8.14 (1H, m, H-8), 5.87
(1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.41 (1H, d, J = 6.3 Hz, -OH), 5.29 (1H, m, -OH),
5.16 (1H, d, J = 4.8 Hz, -OH), 4.56 (1H, m, H-2´), 4.13 (1H, m, H-3´), 3.94
(1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5´a), 3.54 (1H, m, H-5´b); (S)-1-(4-ニトロフェニル)-エチルの部分d 8.16 (2H,
d, J = 8.4 Hz, H-3´´, H-5´´), 7.68 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2´´, H-6´´), 5.56 (1H,
m, H-7´´), 1.56 (3H, d, J = 7.2 Hz, H-8´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 153.7 (s, C-6), 152.3 (d, C-2), 148.7 (s, C-4), 140.1(s, C-8),
119.8 (s, C-5), 87.9 (d, C-1´), 85.9 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.6 (d, C-3´),
61.6 (t, C-5´); (S)-1-(4-ニトロフェニル)-エチルの部分d 153.4 (s, C-4´´), 146.3 (s, C-1´´), 127.4 (d, C-2´´, C-6´´), 123.6
(d, C-3´´, C-5´´), 48.8 (d, C-7´´), 22.1 (t, C-8´´)。

実施例68:N⁶-[(R)-1-(4-クロルフェニル)-エチル] -アデノシンの作製

(R)-1-(4-クロルフェニル)-エチルアミン (490mg)と6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）をエタノール（50mL）のうちに溶解し，12hの加熱して逆流反応する。反応液で溶剤を回収し，ゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，エタノールで溶離し，白いN⁶-[ (R)-1-(4クロルフェニル)-エチル] -アデノシン(345mg)を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 406 [M + H]⁺和428 [M + Na]⁺; ¹H
NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.38 (2H, m, H-2, -NH), 8.16 (1H, s, H-8), 5.88 (1H, d, J = 6.0
Hz, H-1´), 5.43 (1H, d, J = 6.0 Hz, -OH), 5.38 (1H, m, -OH) , 5.19 (1H, d, J =
4.2 Hz, -OH), 4.60 (1H, m, H-2´), 4.14 (1H, m, H-3´), 3.96 (1H, m, H-4´), 3.66
(1H, m, H-5´a), 3.54 (1H, m, H-5´b); (R)-1-(4-クロルフェニル)-エチルの部分d 7.44 (1H,
d, J = 8.4 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.33 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-3´´, H-5´´), 5.45 (1H,
m, H-7´´), 1.51 (3H, d, J = 7.2 Hz, H-8´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 153.8 (s, C-6), 152.3 (d, C-2), 148.6 (s, C-4), 140.0 (d, C-8),
119.8 (s, C-5), 88.0 (d, C-1´), 85.9 (d, C-4´), 73.5 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´),
61.7 (t, C-5´); (R)-1-(4-クロルフェニル)-エチルの部分d 144.2 (s, C-1´´), 131.1 (s, C-4´´), 128.2 (d, C-2´´, C-6´´), 128.1
(d, C-3´´, C-5´´), 48.4 (d, C-7´´), 22.3 (q, C-8´´)。

実施例69：N⁶-[(R)-1-(4-クロルフェニル)- エチル] -アデノシンの作製

(S)-1-(4-クロルフェニル)-エチルアミン (490mg)と6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）をエタノール（50mL）のうちに溶解し，12hの加熱して逆流反応する。反応液で溶剤を回収し，ゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，エタノールで溶離し，白いN⁶-[ (R)-1-(4-クロルフェニル)-エチル] -アデノシン(340mg)を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 406 [M + H]⁺和428 [M + Na]⁺; ¹H
NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.41 (1H, s, H-2), 8.38 (1H, brs, -NH), 8.18 (1H, s, H-8), 5.92
(1H, d, J = 5.4 Hz, H-1´), 5.47 (1H, d, J = 5.7 Hz, -OH), 5.40 (1H, m, -OH),
5.22 (1H, d, J = 3.6 Hz, -OH), 4.62 (1H, m, H-2´), 4.18 (1H, m, H-3´), 3.99
(1H, m, H-4´), 3.68 (1H, m, H-5´a), 3.56 (1H, m, H-5´b); (S)-1-(4-クロルフェニル)-エチルの部分d 7.45 (1H,
d, J = 7.8 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.33 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-3´´, H-5´´), 5.47 (1H,
m, H-7´´), 1.53 (3H, d, J = 6.3 Hz, H-8´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 153.8 (s, C-6), 152.3 (d, C-2), 148.7 (s, C-4), 139.9 (d, C-8) ,
119.7 (s, C-5), 88.0 (d, C-1´), 85.9 (d, C-4´), 73.7 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´),
61.7 (t, C-5´); (S)-1-(4-クロルフェニル)-エチルの部分d 144.3 (s, C-1´´), 131.1 (s, C-4´´), 128.2 (d, C-2´´, C-6´´), 128.1
(d, C-3´´, C-5´´), 48.4 (d, C-7´´), 22.3 (q, C-8´´)。

実施例70: N⁶-[(R)-1-(4-フルオロフェニル)- エチル] -アデノシンの作製

(R)-1-(4-フルオロフェニル)-エチルアミン (438mg)と6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）をエタノール（50mL）のうちに溶解し，12hの加熱して逆流反応する。反応液で溶剤を回収し，ゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，エタノールで溶離し，白いN⁶-[ (R)-1-(4フルオロフェニル)-エチル] -アデノシン(325mg)を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 390 [M + H]⁺和412 [M + Na]⁺; ¹H
NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.38 (1H, s, H-2), 8.35 (1H, brs, -NH), 8.17 (1H, s, H-8), 5.89
(1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.42 (2H, m, 2×-OH), 5.18 (1H, m, -OH), 4.61 (1H, m,
H-2´), 4.15 (1H, m, H-3´), 3.97 (1H, m, H-4´), 3.68 (1H, m, H-5´a), 3.55 (1H,
m, H-5´b); (R)-1-(4-フルオロフェニル)-エチルの部分d 7.48 (2H, m, H-2´´, H-6´´), 7.10 (2H, m, H-3´´, H-5´´), 5.55 (1H,
brs, H-7´´), 1.52 (1H, d, J = 6.6 Hz, H-8´´); ¹³C NMR (75 MHz,
DMSO-d₆): アデノシンの部分d 153.8 (s, C-6), 152.3 (d, C-2), 148.5 (s, C-4), 141.4 (d,
C-8), 119.8 (s, C-5), 88.0 (d, C-1´), 85.9 (d, C-4´), 73.5 (d, C-2´), 70.7 (d,
C-3´), 61.7 (t, C-5´); (R)-1-(4-フルオロフェニル)-エチルの部分d 161.0 (d, J = 240.5 Hz, C-4´´), 139.9 (s, C-1´´), 128.1 (d, J =
8.3 Hz, C-2´´, C-6´´), 114.9 (d, J = 20.5 Hz, C-3´´, C-5´´), 48.2 (d, C-7´´),
22.5 (q, C-8´´)。

実施例71: N⁶-[(S)-1-(4-フルオロフェニル)- エチル] -アデノシンの作製

(S)-1-(4-フルオロフェニル)-エチルアミン (438mg)と6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）をエタノール（50mL）のうちに溶解し，12hの加熱して逆流反応する。反応液で溶剤を回収し，ゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，エタノールで溶離し，白いN⁶-[ (S)-1-(4フルオロフェニル)-エチル] -アデノシン(330mg)を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 390 [M + H]⁺; ¹H NMR (300 MHz,
DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.38 (1H, s, H-2), 8.35 (1H, brs, -NH), 8.16 (1H, s, H-8), 5.88
(1H, d, J = 5.7 Hz, H-1´), 5.43 (1H, d, J = 4.8 Hz, -OH), 5.35 (1H, m, -OH),
5.18 (1H, m, -OH), 4.58 (1H, m, H-2´), 4.15 (1H, m, H-3´), 3.96 (1H, m, H-4´),
3.66 (1H, m, H-5´a), 3.55 (1H, m, H-5´b); (S)-1-(4-フルオロフェニル)-エチルの部分d 7.48 (2H,
m, H-2´´, H-6´´), 7.10 (2H, t, J = 8.4 Hz, H-3´´, H-5´´), 5.47 (1H, m, H-7´´),
1.52 (1H, d, J = 6.6 Hz, H-8´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 153.8 (s, C-6), 152.3 (d, C-2), 148.6 (s, C-4), 141.4 (s, C-8),
119.7 (s, C-5), 87.9 (d, C-1´), 85.9 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.6 (d, C-3´),
61.6 (t, C-5´); (S)-1-(4-フルオロフェニル)-エチルの部分d 160.9 (s, J = 240.4 Hz, C-4´´), 139.8 (d, C-1´´), 128.1 (d, J =
8.0 Hz, C-2´´, C-6´´), 114.8 (d, J = 21.6 Hz, C-3´´, C-5´´), 48.2 (d, C-7´´),
22.5 (q, C-8´´)。

実施例72:N⁶-[(±)-1-(フェニル)- プロピル]- アデノシンの作製

第1段階，1-アセトフェノン（5g），塩酸ヒドロキシルアミン（5.15g）と無水酢酸ナトリウム（12.23g）を量取り，エタノール(80ml)のうちへ一緒に溶解し，6hの60℃でミキサー反応をする。反応液で溶剤を回収し，水(40ml) で懸濁溶解し，また，酢酸エチル（40mL ´ 3）から抽出し，酢酸エチル層で溶剤を回収し，薄い黄色の固体1-アセトフェノンオキシム (4.75g) を得るというものだった。
第2段階，1-アセトフェノンオキシム (4.75 g)をEtOH（50mL）のうちに溶解し，10% Pd/C（674mg)と濃塩酸(16.8mL)を加え，常圧水素化し，反応液でPd/Cをこす取り除く，ろ液でHOAc溶液を蒸して取り除いた後，酢酸エチルで懸濁溶解し，濾過した後，白い固体1-フェニルプロピルアミン塩酸塩(5.40g)を得るというものだった。
第3段階，1-フェニルプロピルアミン塩酸塩(359mg)をノルマルプロピルアルコール（60mL）のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド(200mg)とトリエチルアミン(3ml)を加え，70℃まで加熱し，8hの反応をする。反応液で溶剤を回収し，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(20:1)で溶離し，白い固体N⁶-[(±)-1-(フェニル)- プロピル]-アデノシン(215mg)を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 386 [M + H]⁺: アニオンESIMS m/z 420 [M+Cl]^-; ¹H
NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.36 (1H, s, H-2), 8.31 (1H, brs, -NH), 8.14 (1H, s, H-8), 5.86
(1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.40 (1H, m, -OH), 5.36 (1H, m, -OH), 5.15 (1H, d, J
= 4.5 Hz, -OH), 4.58 (1H, m, H-2´), 4.12 (1H, m, H-3´), 3.94 (1H, m, H-4´),
3.66 (1H, m, H-5´a), 3.56 (1H, m, H-5´b); (±)-1-(フェニル)-プロピルの部分d 7.44 (2H, d, J = 7.2 Hz,
H-2´´, H-6´´), 7.27 (2H, t, J = 7.4 Hz, H-3´´, H-5´´), 7.18 (1H, t, J = 7.4 Hz,
H-4´´), 5.25 (1H, m, H-7´´), 1.95 (1H, m, H-8´´a), 1.83 (1H, m, H-8´´b), 0.89
(3H, t, J = 6.6 Hz, H-9´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.3 (s,
C-6), 152.2 (d, C-2), 148.4 (s, C-4), 139.7 (d, C-8), 119.7 (s, C-5), 87.9 (d,
C-1´), 85.9 (d, C-4´), 73.4 (d, C-2´), 70.6 (d, C-3´), 61.6 (t, C-5´); (±)-1-(フェニル)-プロピルの部分d 144.2 (s,
C-1´´), 128.1 (d, C-2´´, C-6´´), 126.7 (d, C-3´´, C-5´´), 126.6 (d, C-4´´),
55.2 (d, C-7´´), 29.0 (t, C-8´´), 11.5 (q, C-9´´)。

実施例73: N⁶-[(±)-1-(4-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)-プロピル]-アデノシンの作製

第1段階，1-（4-ヒドロキシ）-プロピオフェノン（5g），塩酸ヒドロキシルアミン（4.60g）と無水酢酸ナトリウム（10.9g）を量取り，エタノール(80ml)のうちへ一緒に溶解し，6hの60℃でミキサー反応をする。反応液で溶剤を回収し，水(40ml) で懸濁溶解し，また，酢酸エチル（40mL ´ 3）から抽出し，酢酸エチル層で溶液を蒸して取り除く，薄い黄色の固体1-（4-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン）-アセトンオキシム(2.72g) を得るというものだった。
第2段階，1-（4-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン）-アセトンオキシム(2.72g)をEtOH（50mL）のうちに溶解し，10% Pd/C（350mg)と濃塩酸(7.25mL)を加え，常圧水素化し，反応液でPd/Cをこす取り除く，ろ液で溶液を蒸して取り除いた後，酢酸エチルで懸濁溶解し，濾過した後，白い固体1-（4-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン）-プロピルアミン塩酸塩(3.1g)を得るというものだった。
第3段階1-（4-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン）-プロピルアミン塩酸塩(392mg)をノルマルプロピルアルコール（60mL）のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド(200mg)とトリエチルアミン(3ml)を加え，70℃まで加熱し，8hの反応をする。反応液で溶剤を回収し，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(20:1)で溶離し，白い固体N⁶-[(±)-1-(4-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)-プロピル]-アデノシン(225mg)を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 402 [M + H]⁺和424 [M + Na]⁺; アニオンESIMS m/z 400
[M-H]^-和436 [M+Cl]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.34 (1H, s, H-2), 8.14 (2H, s, H-8, -NH), 5.85 (1H, d, J = 5.7
Hz, H-1´), 5.40 (1H, m, -OH), 5.15 (2H, m, 2×-OH), 4.58 (1H, m, H-2´), 4.12
(1H, m, H-3´), 3.93 (1H, m, H-4´), 3.67 (1H, m, H-5´a), 3.56 (1H, m, H-5´b),
(±)-1-(4-ヒドロキシフェニル)-プロピルの部分d 9.19 (1H, s, -OH), 7.23 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-2´´, H-6´´), 6.65 (1H,
d, J = 8.1 Hz, H-3´´, H-5´´), 5.40 (1H, m, H-7´´), 1.90 (1H, m, H-8´´a), 1.78
(1H, m, H-8´´b), 0.85 (3H, t, J = 6.6 Hz, H-9´´); ¹³C NMR (75 MHz,
DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.3 (s, C-6), 152.4 (d, C-2), 148.5 (s, C-4), 139.8 (d, C-8),
119.8 (s, C-5) , 88.2 (d, C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.8 (d,
C-3´), 61.8 (t, C-5´); (±)-1-(4-ヒドロキシフェニル)-プロピルの部分d 156.1 (s, C-4´´), 134.4 (s, C-1´´), 127.9 (d, C-2´´, C-6´´), 115.0
(d, C-3´´, C-5´´), 54.7 (d, C-7´´), 29.1 (t, C-8´´), 11.5 (q, C-9´´)。

実施例74:N⁶-[(±)-1-(4-メトキシフェニル)-プロピル]-アデノシンの作製

第1段階，1-（4-メトキシフェニル）-アセトン（5g），塩酸ヒドロキシルアミン（3.55g）と無水酢酸ナトリウム（8.44g）を量取り，エタノール(80ml)のうちへ一緒に溶解し，6hの60℃でミキサー反応をする。反応液で溶剤を回収し，水(40ml) で懸濁溶解し，また，酢酸エチル（40mL ´ 3）から抽出し，酢酸エチル層で溶剤を回収し，薄い黄色の固体1-（4-メトキシフェニル）-アセトンオキシム(4.60g) を得るというものだった。
第2段階，1-（4-メトキシフェニル）-アセトンオキシム(4.60g)をEtOH（50mL）のうちに溶解し，10% Pd/C（546mg)と濃塩酸(13.6mL)を加え，常圧水素化し，反応液でPd/Cをこす取り除く，ろ液で蒸して，酢酸エチルで懸濁溶解し，濾過した後，白い固体1-（4-メトキシフェニル）-プロピルアミン塩酸塩(5.0g)を得るというものだった。
第3段階，1-（4-メトキシフェニル）-プロピルアミン塩酸塩(424mg)をノルマルプロピルアルコール（60mL）のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド(200mg)とトリエチルアミン(3ml)を加え，70℃まで加熱し，8hの反応をする。反応液で溶剤を回収し，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(20:1)で溶離し，白い固体N⁶-[(±)-1-(4-メトキシフェニル)-プロピル]-アデノシン(230mg)を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 416 [M + H]⁺和438 [M + Na]⁺; アニオンESIMS m/z 414
[M-H]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.35 (1H,
s, H-2), 8.22 (1H, d, J = 8.1 Hz, -NH), 8.14 (1H, s, H-8), 5.86 (1H, d, J = 6.3
Hz, H-1´), 5.40 (2H, m, 2×-OH), 5.15 (1H, d, J = 4.2 Hz, -OH), 4.58 (1H, m,
H-2´), 4.12 (1H, m, H-3´), 3.93 (1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5´a), 3.54 (1H,
m, H-5´b); (±)-1-(4-メトキシフェニル)-プロピルの部分d 7.35 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2´´, H-6´´), 6.83 (2H, d, J = 8.4 Hz,
H-3´´, H-5´´), 5.17 (1H, m, H-7´´), 3.69 (3H, s, -OCH₃), 1.93 (1H,
m, H-8´´a), 1.80 (1H, m, H-8´´b), 0.86 (3H, t, J = 6.9 Hz, H-9´´); ¹³C
NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.3 (s, C-6), 152.3 (d, C-2), 148.4 (s, C-4), 139.8 (d, C-8),
119.8 (s, C-5), 88.1 (d, C-1´), 85.9 (d, C-4´), 73.5 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´),
61.7 (t, C-5´); (±)-1-(4-メトキシフェニル)-プロピルの部分d 158.0 (s, C-4´´), 136.1 (s, C-1´´), 127.9 (d, C-2´´, C-6´´), 113.5
(d, C-3´´, C-5´´), 55.0 (q, -OCH₃), 54.6 (d, C-7´´), 29.0 (t,
C-8´´), 11.5 (q, C-9´´)。

実施例75:N⁶-[(R)-1-(フェニル)-プロピル]-アデノシンの作製

(R)- アンフェタミン (1.41g)をノルマルプロピルアルコール（70mL）のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド(1g)とトリエチルアミン(15mL)を加え，70℃まで加熱し，8hの反応をする。反応液で溶剤を回収し，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(20:1)で溶離し，白い固体N⁶-[(R)-1-(フェニル)-プロピル]-アデノシン(1.15g)を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 386 [M + H]⁺和408 [M + Na]⁺; ¹H
NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.36 (1H, s, H-2), 8.32 (1H, d, J = 8.4 Hz, -NH), 8.14 (1H, s,
H-8), 5.85 (1H, d, J = 6.3 Hz, H-1´), 5.40 (1H, d, J = 6.0 Hz, -OH), 5.37 (1H,
m, -OH), 5.15 (1H, d, J = 4.2 Hz, -OH), 4.58 (1H, m, H-2´), 4.12 (1H, m, H-3´),
3.94 (1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5´a), 3.55 (1H, m, H-5´b); (R)-1-(フェニル)-プロピルの部分d 7.44 (2H,
d, J = 7.2 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.28 (2H, t, J = 7.2 Hz, H-3´´, H-5´´), 7.17 (1H,
t, J = 7.2 Hz, H-4´´), 5.26 (1H, m, H-7´´), 1.94 (1H, m, H-8´´a), 1.84 (1H, m,
H-8´´b), 0.89 (3H, t, J = 6.9 Hz, H-9´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 154.4 (s, C-6), 152.4 (d, C-2), 148.5 (s, C-4), 139.9 (d, C-8),
119.9 (s, C-5), 88.2 (d, C-1´), 86.1 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.8 (d, C-3´),
61.8 (t, C-5´); (R)-1-(フェニル)-プロピルの部分d 144.2 (s, C-1´´), 128.2 (d, C-2´´, C-6´´), 126.8 (d, C-3´´,
C-5´´), 126.7 (d, C-4´´), 55.3 (d, C-7´´), 29.1 (t, C-8´´), 11.6 (q, C-9´´)。

実施例76: N⁶-[(R)-1-(フェニルプロピル)]-アデノシン-2´,3´,5´-トリアセテートの作製

N⁶-[(R)-1- (フェニル)-プロピル]-アデノシン（220mg）を量取り，乾燥のピリジン(6.0
mL)のうちに加入し，適量の分子篩を加入し，また無水酢酸（1.0mL）を加入する。12hの室温でミキサー反応をする。溶剤を回収し，酢酸エチルと硫酸銅水溶液を加入してから抽出し，無水硫酸ナトリウムで酢酸エチル層を乾燥します，溶剤酢酸エチルをこす・回収し，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(200:1)で溶離し，薄い黄色の固体N⁶-[(R)-1-(フェニル)-プロピル]-アデノシン-2´,3´,5´-トリアセテート（218mg）を得るというものだった：正イオンESIMS m/z 512[M+H]⁺, 534[M+Na]⁺, 550[M+K]⁺。¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.38 (2H, brs, NH, H-8),
8.19 (1H, s, H-2), 6.20 (1H, d, J ＝ 5.1 Hz, H-1´), 6.04 (1H, t, J ＝ 5.4 Hz, H-2´), 5.61 (1H, t, J ＝ 5.4 Hz, H-3´), 4.36 (1H, dd, J = 11.4, 3.6 Hz, H-5´a), 4.35
(1H, m, H-4´), 4.22 (1H, dd, J = 11.4, 6.3 Hz, H-5´b), (R)-1-(フェニル)-プロピルの部分d 7.44 (2H,
d, J = 7.2 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.27 (2H, t, J = 7.2 Hz, H-3´´, H-5´´), 7.17 (1H,
t, J = 7.2 Hz, H-4´´ ), 5.23 (1H, m, H-7´´), 1.85 (2H, m, H-8´´), 0.89 (3H, t,
J = 7.2 Hz, H-9´´); プロピオニルの部分d 2.10 (3H, s, CH₃CO), 2.01 (3H, s, CH₃CO),
2.00 (3H, s, CH₃CO); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 154.3 (C-6), 152.7 (C-2), 148.5 (C-4), 140.0 (C-8), 119.6 (C-5),
85.6 (C-1´), 79.5 (C-4´), 71.8 (C-3´), 70.1 (C-2´), 62.9 (C-5´); (R)-1-(フェニル)-プロピルの部分d 144.1
(C-1´´), 128.2 (C-2´´,C-6´´), 126.7 (C-3´´), 126.6 (C-5´´), 124.1 (C-4´´), 55.2
(C-7´´), 29.0 (C-8´´), 11.5 (C-9´´); プロピオニルの部分d 170.1 (C=O), 169.5 (C=O), 169.3 (C=O), 20.5, 20.4, 20.2。

実施例77: N⁶-[(R)-1-(フェニル)-プロピル]-アデノシン-5´-酢酸エステルの作製

第1段階，N⁶-[(S)-1-(フェニル)-プロピル] -2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン（330mg）と酢酸（56.0mg），EDCI（298.0mg）とDMAP（237.0mg）を乾燥のジクロロメタン（25mL）のうちへ一緒に加入し，4hの室温でミキサーする。反応液のうちに蒸りゅう水(30ml)を加入し，ジクロロメタン（3×30mL）で抽出します。クロロホルム層を合併し，無水硫酸ナトリウムで乾燥します。ろ液をこす・回収し，薄い黄色の固体N⁶-[(R)-1-(フェニル)-プロピル]-2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン-5´-酢酸エステル（305mg）を得るというものだった。
第2段階，N⁶-[( S)-1-(フェニル)-プロピル]-2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン-5´-酢酸エステル(300mg)をギ酸水溶液（20mL, 50％V/V）の中に加入し，12hの室温ミキサー反応をする。溶剤を回収し，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(50:1)で溶離し，白い固体N⁶-[(R)-1-(フェニル)- プロピル]- アデノシン-5´-酢酸エステル（248mg）を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 428 [M + H]⁺, 450[M + Na]⁺; ¹H
NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.34 (1H, s, H-2), 8.28 (1H, brd, J = 8.1 Hz, NH), 8.17 (1H, brs
H-8), 5.89 (1H, d, J = 4.8 Hz, H-1´), 5.55 (1H, d, J = 5.7 Hz, OH), 5.35 (1H,
d, J = 5.1 Hz, OH), 4.64 (1H, m, H-2´), 4.29 (1H, dd, J = 11.7, 3.3 Hz, H-5´a),
4.14 (1H, dd, J = 11.7, 6.0 Hz, H-5´b) , 4.23 (1H, m, H-3´), 4.06 (1H, m,
H-4´); (1R)-1-(フェニル)-プロピルの部分d 7.43 (2H, d, J = 7.2 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.27 (2H, t, J = 7.2 Hz,
H-3´´, H-5´´), 7.17 (1H, t, J = 7.8 Hz, H-4´´), 5.25 (1H, m, H-7´´), 1.98 (1H,
m, H-8´´a), 1.82 (1H, m, H-8´´b), 0.89 (3H, t, J = 6.0 Hz, H-9´´); プロピオニルの部分d 1.98
(3H, s); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.3 (s,
C-6), 152.6 (d, C-2), 148.8 (s, C-4), 139.6 (d, C-8), 119.6 (s, C-5), 87.9 (d,
C-1´), 81.6 (d, C-4´), 73.0 (d, C-3´), 70.4 (d, C-2´), 64.0 (t, C-5´); (1R)-1-(フェニル)-プロピルの部分d 144.3 (s,
C-1´´), 128.2 (d, C-2´´, C-6´´), 126.7 (d, C-3´´, C-5´´), 126.6 (d, C-4´´),
55.3 (d, C-7´´), 29.1 (t, C-8´´), 11.5 (q, C-9´´);プロピオニルの部分d 170.3,
20.6。

実施例78: N⁶-[(S)-1-(フェニル) プロピル]- アデノシンの作製

(S)-アンフェタミン(1.41g)をノルマルプロピルアルコール（70mL）のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド(1g)とトリエチルアミン(15mL)を加え，70℃まで加熱します。反応液で溶剤を回収し，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(20:1)で溶離し，白い固体N⁶-[( S)-1-(フェニル)-プロピル]-アデノシン(1.1g)を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 386 [M + H]⁺; ¹H NMR (300 MHz,
DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.37 (1H, s, H-2), 8.32 (1H, d, J = 7.5Hz, -NH), 8.14 (1H, s,
H-8), 5.86 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.42 (1H, d, J = 6.0 Hz, -OH), 5.36 (1H,
m, -OH), 5.16 (1H, d, J = 3.9 Hz, -OH), 4.58 (1H, m, H-2´), 4.12 (1H, m, H-3´),
3.94 (1H, m, H-4´), 3.65 (1H, m, H-5´a), 3.54 (1H, m, H-5´b); (S)-1-(フェニル)-プロピルの部分d 7.44 (2H,
d, J = 7.2 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.28 (2H, t, J = 7.2 Hz, H-3´´, H-5´´), 7.17 (1H,
t, J = 7.2 Hz, H-4´´), 5.24 (1H, m, H-7´´), 1.95 (1H, m, H-8´´a), 1.83 (1H, m,
H-8´´b), 0.89 (3H, t, J = 6.9 Hz, H-9´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 154.4 (s, C-6), 152.4 (d, C-2), 148.5 (s, C-4), 139.9 (d, C-8),
119.8 (s, C-5), 88.1 (d, C-1´), 86.1 (d, C-4´), 73.7 (d, C-2´), 70.8 (d, C-3´),
61.8 (t, C-5´); (S)-1-(フェニル)-プロピルの部分d 144.3 (s, C-1´´), 128.3 (d, C-2´´, C-6´´), 126.8 (d, C-3´´,
C-5´´), 126.7 (d, C-4´´), 55.3 (d, C-7´´), 29.1 (t, C-8´´), 11.6 (q, C-9´´)。

実施例79: N⁶-[(S)-1-(フェニル)- プロピル]- アデノシン-2´,3´,5´-トリアセテートの作製

N⁶-[( S)-1- (フェニル)-プロピル]-アデノシン（200mg），氷酢酸（140.2mg），EDCI（197.0mg），DMAP（158.5mg）を量取り，乾燥のジクロロメタン(15mL)のうちに加入し，適量の分子篩を加入し3hの室温でミキサーする。反応液のうちに蒸りゅう水(40mL)を加入し，ジクロロメタン（3×30mL）で反応液を抽出し，ジクロロメタン層を合併し，無水硫酸ナトリウムで乾燥して・こす，溶液を回収します。シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(200:1)で溶離し，薄い黄色の固体N⁶-[(S)-1-(フェニル)-プロピル]- アデノシン-2´,3´-5´-トリアセテート（290mg）を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 512 [M + H]⁺, 534[M + Na]⁺, 550[M +
K]⁺; ¹H NMR (300 MHz, acetone-d₆): アデノシンの部分d 8.27 (2H,
s, H-8, H-2), 7.56 (1H, brs, NH), 6.27 (1H, d, J = 5.1 Hz, H-1´), 6.12 (1H, dd,
J = 5.1, 5.4, H-2´), 5.76 (1H, dd, J = 4.8, 4.8 Hz, H-3´), 4.44 (1H, m, H-4´),
4.46 (1H, dd, J = 12.6, 3.3 Hz, H-5´a), 4.34 (1H, dd, J = 12.6, 6.3 Hz, H-5´b);
(S)-1-(フェニル)-プロピルの部分d 7.49 (2H, d, J = 7.8 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.27 (2H, t, J = 7.8 Hz,
H-3´´, H-5´´), 7.17 (1H, t, J = 7.8 Hz, H-4´´), 5.39 (1H, m, H-7´´), 1.97 (2H,
m, H-8´´), 0.97 (3H, t, J = 7.2 Hz, H-9´´); プロピオニルの部分d 2.10 (3H, s), 2.00 (3H, s),
1.98 (3H, s); ¹³C NMR (75 MHz, acetone-d₆): アデノシンの部分d 155.2 (s,
C-6), 153.8 (d, C-2), 149.6 (s, C-4), 140.2 (d, C-8), 120.5 (s, C-5), 87.1 (d,
C-1´), 80.9 (d, C-4´), 73.5 (d, C-3´), 71.3 (d, C-2´), 63.7 (t, C-5´); (S)-1-(フェニル)-プロピルの部分d 144.5 (s,
C-1´´), 129.0 (d, C-2´´, C-6´´), 127.50 (d, C-3´´, C-5´´), 127.46 (d, C-4´´),
56.4 (d, C-7´´), 30.3 (t, C-8´´), 11.5 (q, C-9´´); プロピオニルの部分d 170.7,
170.1, 170.0, 20.6, 20.4, 20.3。

実施例80: N⁶-[(1S)-1-(フェニル)- プロピル]-アデノシン-5´-酢酸エステルの作製

第1段階，N⁶-[(S)-1-(フェニル)-プロピル] -2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン（330mg）と酢酸（55.90mg），EDCI（297.40mg）とDMAP（236.90mg）を乾燥のジクロロメタン（15mL）のうちへ一緒に加入し，4hの室温でミキサーする。反応液のうちに蒸りゅう水(30ml)を加入し，ジクロロメタン（3×30mL）で抽出します。クロロホルム層を合併し，無水硫酸ナトリウムで乾燥します。ろ液をこす・濃縮します。シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(200:1)で溶離し，薄い黄色の固体N⁶-[( S)-1-(フェニル)-プロピル]-2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン-5´-酢酸エステル（320mg）を得るというものだった。
第2段階，N⁶-[( S)-1-(フェニル)-プロピル]-2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン-5´-酢酸エステル(240mg)をギ酸水溶液（20mL, 50％V/V）の中に加入し，12hの室温ミキサー反応をする。溶剤を回収し，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(50:1)で溶離し，白い固体N⁶-[( S)-1-(フェニル)- プロピル]- アデノシン-5´-酢酸エステル（180mg）を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 428 [M + H]⁺, 450[M + Na]⁺; ¹H
NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.34 (1H, s, H-2), 8.28 (1H, brd, J = 8.1 Hz, NH), 8.17 (1H, brs
H-8), 5.89 (1H, d, J = 4.8 Hz, H-1´), 5.55 (1H, d, J = 5.7 Hz, OH), 5.35 (1H,
d, J = 5.1 Hz, OH), 4.64 (1H, m, H-2´), 4.29 (1H, dd, J = 11.7, 3.3 Hz, H-5´a),
4.14 (1H, dd, J = 11.7, 6.0 Hz, H-5´b) , 4.23 (1H, m, H-3´), 4.06 (1H, m,
H-4´); (1S)-1-(フェニル)-プロピルの部分d 7.43 (2H, d, J = 7.2 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.27 (2H, t, J = 7.2 Hz,
H-3´´, H-5´´), 7.17 (1H, t, J = 7.8 Hz, H-4´´), 5.25 (1H, m, H-7´´), 1.98 (1H,
m, H-8´´a), 1.82 (1H, m, H-8´´b), 0.89 (3H, t, J = 6.0 Hz, H-9´´); プロピオニルの部分d 1.98
(3H, s); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.3 (s,
C-6), 152.6 (d, C-2), 148.8 (s, C-4), 139.6 (d, C-8), 119.6 (s, C-5), 87.9 (d,
C-1´), 81.6 (d, C-4´), 73.0 (d, C-3´), 70.4 (d, C-2´), 64.0 (t, C-5´); (1S)-1-(フェニル)-プロピルの部分d 144.3 (s,
C-1´´), 128.2 (d, C-2´´, C-6´´), 126.7 (d, C-3´´, C-5´´), 126.6 (d, C-4´´),
55.3 (d, C-7´´), 29.1 (t, C-8´´), 11.5 (q, C-9´´);プロピオニルの部分d 170.3,
20.6。

実施例81: N⁶-[(S)-1-(フェニル)-プロピル]-アデノシン-5´-パラトルエンプロピオン酸の作製

第1段階，N⁶-[(S)-1-(フェニル)-プロピル] -アデノシン（2.50g），2,2-ジメトキシプロパン（5.40g）と(1S)-(+)- 樟脳-10-スルホン酸（1.50g）を乾燥のアセトン（100mL）のうちへ一緒に加入し，3hの室温で反応する。溶剤アセトンを回収し，蒸りゅう水(40mL)を加入し，クロロホルム-メタノール（3×30mL）で抽出します。クロロホルム層を合併し，無水硫酸ナトリウムで乾燥します。ろ液をこす・濃縮します。シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(200:1)で溶離し，薄い黄色の固体N⁶-[( S)-1-(フェニル)-プロピル]-2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン（2.4g）を得るというものだった。
第2段階，N⁶-[( S)-1-(フェニル)-プロピル]-2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン（330mg）とp-メチルフェニルプロピオン酸（152.80mg），ECDI（297.40mg）和DMAP（236.90mg）を乾燥のジクロロメタン（20mL）の中に加入し，4hの室温ミキサーします。蒸りゅう水(30mL)を反応液の中に加入した後，ジクロロメタン（3×30mL）で抽出します。クロロホルム層を合併し，無水硫酸ナトリウムで乾燥し，ろ液をこす・濃縮し，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(200:1)で溶離し，薄い黄色の固体N⁶-[( S)-1-(フェニル)- プロピル]- 2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン-5´- p-メチルフェニルプロピオン酸エステル（369.0mg）を得るというものだった。
第3段階，N⁶-[(S)-1-(フェニル)-プロピル] -2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン-5´- p-メチルフェニルプロピオン酸エステル（369mg）をギ酸水溶液（20mL, 50％V/V）の中に加入し，12hの室温ミキサー反応をする。溶剤を回収し，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(50:1)で溶離し，薄い黄色の固体N⁶-[( S)-1-(フェニル)- プロピル]- アデノシン-5´- p-メチルフェニルプロピオン酸エステル（174mg）を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 532 [M + H]⁺, 554[M + Na]⁺; ¹H
NMR (300 MHz, acetone-d₆): アデノシンの部分d 8.19 (1H, s, H-2), 8.17 (1H, brs H-8), 7.19 (1H, brs, NH), 6.03
(1H, d, J = 4.2 Hz, H-1´), 4.81 (1H, dd, J = 4.2, 4.8, H-2´), 4.46 (1H, dd, J =
5.4, 4.8 Hz, H-3´), 4.37 (1H, dd, J = 11.7, 3.3 Hz, H-5´a), 4.28 (1H, dd, J =
11.7, 4.8 Hz, H-5´b) , 4.23 (1H, m, H-4´); (1S)-1-(フェニル)-プロピルの部分d 7.50 (2H,
d, J = 7.2 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.28 (2H, t, J = 7.2 Hz, H-3´´, H-5´´), 7.18 (1H,
t, J = 7.8 Hz, H-4´´), 5.39 (1H, m, H-7´´), 1.98 (2H, m, H-8´´), 0.98 (3H, t, J
= 7.2 Hz, H-9´´); メチルフェニルプロピオン酸の部分d 7.07 (2H, d, J = 8.1 Hz, H-3´´´, H-5´´´), 7.01 (2H, d, J = 8.1 Hz,
H-2´´´, H-6´´´), 2.82 (2H, t, J = 7.5 Hz, H-7´´´), 2.60 (2H, t, J = 7.5 Hz,
H-8´´´), 2.23 (3H, s, Me); ¹³C NMR (75 MHz, acetone-d₆): アデノシンの部分d 155.5 (s,
C-6), 153.5 (d, C-2), 149.7 (s, C-4), 140.0 (d, C-8), 120.8 (s, C-5), 89.8 (d,
C-1´), 82.9 (d, C-4´), 74.8 (d, C-3´), 71.7 (d, C-2´), 64.4 (t, C-5´); (1S)-1-(フェニル)-プロピルの部分d 144.9 (s,
C-1´´), 129.0 (d, C-2´´, C-6´´), 127.6 (d, C-3´´, C-5´´), 127.6 (d, C-4´´),
56.4 (d, C-7´´), 30.2 (t, C-8´´), 11.6 (q, C-9´´);メチルフェニルプロピオン酸の部分d
172.8 (C-9´´´), 138.4 (C-4´´´), 138.6 (C-1´´´), 129.8 (C-2´´´, C-6´´´), 129.0
(C-3´´´, C-5´´´), 36.3 (C-7´´´), 31.0 (C-8´´´), 20.9 (Me)。

実施例82: N⁶-[(S)-1-フェニル)-プロピル]-アデノシン-5´-パラトルエンアクリル酸エステルの作製

第1段階，N⁶-[(S)-1-(フェニル)-プロピル] -2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン（330mg）とp-メチルベンゼンアクリル（150mg），EDCI（297.40mg）和DMAP（236.90mg）を乾燥のジクロロメタン（15mL）のうちへ一緒に加入し，4hの室温ミキサーします。蒸りゅう水(30mL)を反応液の中に加入し，ジクロロメタン（3×30mL）で抽出します。クロロホルム層を合併し，無水硫酸ナトリウムで乾燥・こす・濃縮した後，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(200:1)で溶離し，薄い黄色の固体N⁶-[( S)-1-(フェニル)-プロピル]-2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン-5´-パラトルエンアクリル酸エステル（235mg）を得るというものだった。
第2段階，N⁶-[( S)-1-(フェニル)-プロピル]-2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン-5´-パラトルエンアクリル酸エステル（230mg）をギ酸水溶液（20mL, 50％V/V）の中に加入し，12hの室温ミキサー反応をする。溶剤を回収し，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(50:1)で溶離し，薄い黄色の固体薄い黄色の固体N⁶-[( S)-1-(フェニル)-プロピル]-2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン-5´-パラトルエンアクリル酸エステル（185mg）を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 530 [M + H]⁺, 552[M + Na]⁺, 568 [M
+ K]⁺; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.36 (1H,
s, H-2), 8.25 (1H, brd, J = 7.5 Hz, NH), 8.14 (1H, brs, H-8), 5.91 (1H, d, J =
4.2 Hz, H-1´), 5.54 (1H, d, J = 6.0 Hz, OH), 5.38 (1H, d, J = 5.4 Hz, OH), 4.70
(1H, dd, J = 4.2, 4.8, H-2´), 4.30 (1H, dd, J = 5.4, 4.8 Hz, H-3´), 4.45 (1H,
dd, J = 11.7, 3.3 Hz, H-5´a), 4.30 (1H, dd, J = 11.7, 4.8 Hz, H-5´b) , 4.15
(1H, m, H-4´); (S)-1-(フェニル)-プロピルの部分d 7.42 (2H, d, J = 7.2 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.23 (2H, t, J = 7.2 Hz,
H-3´´, H-5´´), 7.14 (1H, t, J = 7.8 Hz, H-4´´), 5.25 (1H, m, H-7´´), 1.98 (2H,
m, H-8´´), 0.88 (3H, t, J = 7.2 Hz, H-9´´); メチルベンゼンアクリルの部分d 7.59 (2H, d, J = 8.1
Hz, H-3´´´, H-5´´´), 7.23 (2H, d, J = 8.1 Hz, H-2´´´, H-6´´´), 7.60 (1H, d, J =
16.2 Hz, H-7´´´), 6.59 (1H, d, J = 16.2 Hz, H-8´´´), 2.32 (3H, s, Me); ¹³C
NMR (75 MHz, acetone-d₆): アデノシンの部分d 155.3 (s, C-6), 153.5 (d, C-2), 149.6 (s, C-4), 139.9 (d, C-8),
120.6 (s, C-5), 89.7 (d, C-1´), 83.0 (d, C-4´), 75.0 (d, C-3´), 71.8 (d, C-2´),
64.5 (t, C-5´); (S)-1-(フェニル)-プロピルの部分d 144.5 (s, C-1´´), 129.0 (d, C-2´´, C-6´´), 127.5 (d, C-3´´,
C-5´´), 127.5 (d, C-4´´), 56.3 (d, C-7´´), 30.2 (t, C-8´´), 11.5 (q, C-9´´); メチルベンゼンアクリルの部分d
167.0 (C-9´´´), 145. 8 (C-7´´´), 141.5 (C-4´´´), 132.3 (C-1´´´), 130.3 (C-2´´´,
C-6´´´), 129.0(C-3´´´, C-5´´´), 117.2 (C-8´´´), 21.4 (Me)。

実施例83: N⁶-[(S)-1-フェニル)-プロピル]-アデノシン-5´-n-プロピルエーテルの作製

第1段階，N⁶-[(1S)-1-(フェニル)-プロピル] -アデノシン（4.0g）及び2,2-ジメトキシプロパン（8.67g）と(1S)-(+)- 樟脳-10-スルホン酸（1.50g）を乾燥のアセトン（60mL）のうちへ一緒に加入し，12hの室温で反応する。溶剤を回収し，飽和の重炭酸ナトリウム（60mL）を加入し，酢酸ェチル（3×30mL）で抽出し，酢酸ェチル層を合併し，無水硫酸ナトリウムで溶剤のろ液を乾燥し・こす・回収された粗製品を得る。シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(100:1)で溶離し，白い固体N⁶-[(1S)-1-(フェニル)-プロピル]-2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン（3.2g）を得るというものだった。
第2段階，N⁶-[(1S)-1-(フェニル)-プロピル]-2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン（425.5mg）を乾燥のTHF（15ml）の中に加入し，完全に溶解した後，室温下でNaH (425.0mg) を緩やかに加入し，2hの室温反応をする。さらに，n-プロピルヨウ素(220.0mg)を乾燥THF (5ml)の中に加入し，分液ロートで反応液を滴加し，4hの室温反応をする。気をつけて適量の蒸りゅう水を加入して，未反応のNaHを破壊された後，溶剤THFを回収し，さらに，蒸りゅう水(20ml)を加入し，酢酸エチル(3×25ml)から抽出した。酢酸エチル層を合併し，無水硫酸ナトリウムで乾燥し・こす・濃縮された粗製品を得る。シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，石油エーデル-酢酸エチル(3:2)で溶離し，淡黄色の固体N⁶-[(1S)-1-(フェニル)-プロピル]-2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン-5´-n-プロピルエーデル(205mg) を得るというものだった。
第3段階，N⁶-[(1S)-1-(フェニル)-プロピル]-2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン-5´-プロピルエーテル（200mg）をギ酸水溶液（20mL, 50％V/V）の中に加入し，12hの室温ミキサー反応をする。溶剤を回収し，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(50:1)で溶離し，白い固体N⁶-[(1S)-1-(フェニル)-プロピル]-アデノシン-5´-n-プロピルエーテル(80mg)を得るというものだった：¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.31 (1H,
s, H-2), 8.19 (1H, brs H-8), 5.91 (1H, d, J = 4.2 Hz, H-1´), 5.51 (1H, d, J =
5.4 Hz, OH), 5.24 (1H, J = 4.8 Hz, OH), 4.51 (1H, m, H-2´), 4.18 (1H, m, H-3´),
4.02 (1H, m, H-4´), 3.65 (1H, m, H-5´a), 3.53 (1H, m, H-5´b); (1S)-1-(フェニル)-プロピルの部分d 7.45 (2H,
d, J = 6.9 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.27 (2H, t, J = 7.2 Hz, H-3´´, H-5´´), 7.16 (1H,
t, J = 7.2 Hz, H-4´´), 5.24 (1H, s, H-7´´), 1.95-1.80 (2H, m, H-8´´a, H-8´´b),
0.85 (3H,m, H-9´´); プロピルの部分d 3.37 (2H, m, H-1´´´), 1.52 (2H, m, H-2´´´), 0.90 (3H, m, H-3´´´); ¹³C
NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.2 (s, C-6), 152.5 (d, C-2), 148.8 (s, C-4), 138.9 (d, C-8),
119.3 (s, C-5), 87.5 (d, C-1´), 83.1 (d, C-4´), 73.7 (d, C-3´), 70.3 (d, C-2´),
70.2 (t, C-5´); 1S-1-(フェニル)-プロピルの部分d 144.3 (s, C-1´´), 128.1 (d, C-2´´, C-6´´), 126.7 (d, C-3´´,
C-5´´), 126.5 (d, C-4´´), 55.2 (d, C-7´´), 29.0 (t, C-8´´), 10.9 (q, C-9´´); プロピルの部分d 71.7,
23.5, 11.5。

実施例84: N⁶-[(1S)-1-(フェニル)-プロピル]-アデノシン-5´-ジ-n-デシルエーテルの作製

第1段階，前述実例から得られたN⁶-[(1S)-1-(フェニル)-プロピル] -2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン（400.0mg）を乾燥のTHF（15mL）のうちへ一緒に加入し，完全に溶解した後，室温下でNaH (356.0mg) を緩やかに加入し，2hの室温反応をする。さらに，ジ-n-デシルヨウ素 (340.0mg) を乾燥THF (5ml)の中に加入し，分液ロートで反応液に滴加し，4hの室温反応をした後，気をつけて適量の蒸りゅう水を加入して，未反応のNaHを破壊された，溶剤THFを回収し，さらに，蒸りゅう水(20ml)を加入し，酢酸エチル(3×25ml)から抽出した。酢酸エチル層を合併し，無水硫酸ナトリウムで乾燥し・こす・濃縮された粗製品を得る。シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，石油エーデル-酢酸エチル(3:2)で溶離し，淡黄色の固体N⁶-[(1S)-1-(フェニル)-プロピル]- 2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン-5´-ジ-n-デシルエーテル(245mg) を得るというものだった。
第2段階，N⁶-[(1S)-1-(フェニル)-プロピル]-2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン-5´-ジ-n-デシルエーテル（240mg）をギ酸水溶液（20mL, 50％V/V）の中に加入し，12hの室温ミキサー反応をする。溶剤を回収し，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(50:1)で溶離し，白い固体N⁶-[(1S)-1-(フェニル)-プロピル]-アデノシン-5´-ジ-n-デシルエーテル(124mg)を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 526 [M + H]⁺, 548[M + Na]⁺, 554[M +
K]⁺; ¹HNMR (300 MHz, acetone-d₆): アデノシンの部分d 8.24 (1H,
s, H-8), 8.18 (1H, d, J ＝ 7.5 Hz, H-2), 7.12 (1H, brd, J = 8.7 Hz, NH), 6.05 (1H, d, J = 4.2
Hz, H-1´), 4.98 (1H, m, -OH), 4.65 (1H, dd, J = 4.8, 4.2 Hz, H-2´), 4.51 (1H,
m, -OH), 4.22 (1H, dd, J = 4.5, 4.5 Hz, H-3´), 4.16 (1H, dt, J = 3.3, 3.6,
H-4´), 3.73 (1H, dd, J = 10.8, 3.3 Hz, H-5´a), 3.63 (1H, dd, J = 10.8, 3.6 Hz,
H-5´b); (1S)-1-(フェニル)-プロピルの部分d 7.51 (2H, d, J = 7.2 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.29 (2H, t, J = 7.2 Hz,
H-3´´, H-5´´), 7.19 (1H, t, J = 7.2 Hz, H-4´´), 5.39 (1H, m, H-7´´), 2.07 (1H,
m, H-8´´a), 1.97 (1H, m, H-8´´b), 0.98 (3H, t, J = 7.2 Hz, H-9´´); n-デシルエーテルの部分d 3.49
(2H, brt, J = 6.3 Hz, H-1´´´), 1.58 (2H, hex, H-2´´´), 1.30 (14H, m), 0.85 (3H,
t, J = 6.9 Hz, H-9´´)。¹³CNMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 155.5 (s,
C-6), 153.5 (d, C-2), 150.0 (s, C-4), 139.5 (d, C-8), 120.6 (s, C-5), 89.3 (d,
C-1´), 84.7 (d, C-4´), 75.9 (d, C-5´), 72.1 (d, C-2´), 71.1 (t, C-3´); (1S)-1-(フェニル)-プロピルの部分d 145.0 (s,
C-1´´), 129.0 (d, C-2´´, C-6´´), 127.64 (d, C-3´´, C-5´´), 127.56 (d, C-4´´),
56.5 (d, C-7´´), 30.8 (t, C-8´´), 11.4 (q, C-9´´); n-デシルエーテルの部分d 71.9
(t, C-1´´´), 32.6, 30.4, 30.3, 30.2, 30..2, 30.1, 26.9, 23.3, 14.3 (q, C-3´´´)。

実施例85: N⁶-[(1R)-1-(フェニル)-プロピル]-アデノシン-5´-o-ニトロフェニルエーテルの作製

第1段階，前述実例から得られたN⁶-[(1R)-1-(フェニル)-プロピル] -2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン（500.0mg）を乾燥のTHF（40mL）のうちに加入し，完全に溶解した後，室温下でNaH (500.0mg)を緩やかに加入し，2hの室温反応をする。さらに，0-ニトロフルオロベンゼン (414.5mg) を乾燥THF (5ml)の中に加入し，分液ロートで反応液に滴加し，4hの室温反応し，気をつけて適量の蒸りゅう水を加入して，未反応のNaHを破壊された後，溶剤THFを回収し，さらに，蒸りゅう水(20ml)を加入し，酢酸エチル(3×25ml)から抽出した。酢酸エチル層を合併し，無水硫酸ナトリウムで乾燥し・こす・濃縮された粗製品を得る。シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，石油エーデル-酢酸エチル(3:2)で溶離し，黄色の固体N⁶-[(1R)-1-(フェニル)-プロピル]- 2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン-5´- o-ニトロフェニルエーテル(246mg) を得るというものだった。
第2段階，N⁶-[(1R)-1-(フェニル)-プロピル]-2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン-5´-ジ- o-ニトロフェニルエーテル（246mg）をギ酸水溶液（20mL, 50％V/V）の中に加入し，12hの室温ミキサー反応をする。溶剤を回収し，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(50:1)で溶離し，白い固体N⁶-[(1R)-1-(フェニル)-プロピル]-アデノシン-5´-o-ニトロフェニルエーテル(80mg)を得るというものだった。正イオン ESIMS m/z 428 [M + H]⁺, 450[M + Na]⁺, 466[M +
K]⁺; ¹HNMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.30 (1H,
s, NH), 8.23 (1H, s, H-8), 8.16 (1H, s, H-2), 5.96 (1H, d, J = 5.7 Hz, H-1´),
5.62 (1H, d, J = 5.7 Hz, -OH), 5.41 (1H, d, J = 4.8 Hz, -OH), 4.65 (1H, m,
H-2´), 4.45 (1H, m, H-3´), 4.45-4.36 (2H, m, H-5´), 4.26 (1H, m, H-4´);
(1R)-1-(フェニル)-プロピルの部分d 7.44 (2H, d, J = 7.2 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.27 (2H, t, J = 7.2 Hz,
H-3´´, H-5´´), 7.10 (1H, t, J = 7.2 Hz, H-4´´), 5.26 (1H, m, H-7´´), 1.84 (2H,
m, H-8´´), 0.89 (3H, t, J = 7.2 Hz, H-9´´);ニトロフェニルの部分d 7.88 (1H, dd, J = 8.4, 1.2
Hz, H-3´´´), 7.62 (1H, t, J = 7.8 Hz, H-5´´´),7.38 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-4´´´),
7.18 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-6´´´)。¹³CNMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.2 (s,
C-6), 152.6 (d, C-2), 148.9 (s, C-4), 138.7 (d, C-8), 119.3 (s, C-5), 87.2 (d,
C-1´), 82.1 (d, C-4´), 73.2 (d, C-5´), 70.2 (d, C-2´), 69.2 (t, C-3´); (1R)-1-(フェニル)-プロピルの部分d 144.2 (s,
C-1´´), 128.1 (d, C-2´´, C-6´´), 126.7 (d, C-3´´, C-5´´), 126.5 (d, C-4´´),
55.1 (d, C-7´´), 29.0 (t, C-8´´), 11.4 (q, C-9´´); ニトロフェニルの部分d 151.1
(s, C-1´´´), 139.4 (d, C-5´´´), 134.6 (s, C- 2´´´), 125.1 (d, C-3´´´), 120.9
(d, C-4´´´), 115.2 (d, C-6´´´)

実施例86: ：N⁶-[(1R)-1-(フェニル)-プロピル]-アデノシン-5´- n-プロピルエーテルの作製

第1段階，前述実例から得られたN⁶-[(1R)-1-(フェニル)-プロピル] -2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン（500.0mg）を乾燥のTHF（40mL）のうちに加入し，完全に溶解した後，室温下でNaH (500.0mg)を緩やかに加入し，2hの室温反応をする。さらに，n-プロピルヨウ素(699.1mg)を乾燥THF (10mL)の中に加入し，分液ロートで反応液に滴加し，4hの室温反応し，気をつけて適量の蒸りゅう水を加入して，未反応のNaHを破壊された後，溶剤THFを回収し，さらに，蒸りゅう水(20ml)を加入し，酢酸エチル(3×25ml)から抽出し，酢酸エチル層を合併し，無水硫酸ナトリウムで乾燥し・こす・濃縮された粗製品を得る。シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，石油エーデル-酢酸エチル(3:2)で溶離し，黄色の固体N⁶-[(1R)-1-(フェニル)-プロピル]- 2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン-5´-n-プロピルエーテル（268mg) を得るというものだった。
第2段階，N⁶-[(1R)-1-(フェニル)-プロピル]-2´,3´-O-プロピリデン-アデノシン-5´- n-プロピルエーテル（260mg）をギ酸水溶液（20mL, 50％V/V）の中に加入し，12hの室温ミキサー反応をする。溶剤を回収し，リカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(50:1)で溶離し，白い固体N⁶-[(1R)-1-(フェニル)-プロピル]-アデノシン-5´n-プロピルエーテル(160mg)を得るというものだった：¹HNMR (300 MHz, acetone-d₆):
アデノシンの部分d 8.31 (1H, s, H-8), 8.19 (1H, brs, H-2), 7.33 (1H, brs, NH), 6.11
(1H, d, J = 3.6 Hz, H-1´), 5.52 (1H, m, -OH), 5.34 (1H, m, -OH), 4.67 (1H, m,
H-2´), 4.45 (1H, m, H-3´), 4.19 (1H, m, H-4´), 3.71 (1H, dd, J = 10.8, 3.6 Hz,
H-5´a), 3.60 (1H, dd, J = 10.8, 3.0 Hz, H-5´b); (1R)-1-(フェニル)-プロピルの部分d 7.45 (2H,
d, J = 7.2 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.24 (2H, t, J = 7.2 Hz, H-3´´, H-5´´), 7.14 (1H,
t, J = 7.2 Hz, H-4´´), 5.52 (1H, m, H-7´´), 1.93 (2H, m, H-8´´), 0.85 (3H, t, J
= 6.9 Hz, H-9´´); プロピルの部分d 3.39 (2H, brt, J = 6.3 Hz, H-1´´´), 1.55 (2H, hex, H-2´´´), 0.94
(3H, t, J = 7.2 Hz, H-3´´´)。¹³CNMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 155.2 (s,
C-6), 153.5 (d, C-2), 149.7 (s, C-4), 139.5 (d, C-8), 120.2 (s, C-5), 89.3 (d,
C-1´), 84.7 (d, C-4´), 76.0 (d, C-5´), 71.7 (d, C-2´), 70.9 (t, C-3´); (1R)-1-(フェニル)-プロピルの部分d 144.6 (s,
C-1´´), 129.0 (d, C-2´´, C-6´´), 127.5 (d, C-3´´, C-5´´), 127.5 (d, C-4´´),
56.5 (d, C-7´´), 30.9 (t, C-8´´), 10.9 (q, C-9´´); プロピルの部分d 73.6 (t,
C-1´´´), 23.5 (t, C-2´´´), 11.5 (q, C-3´´´)。

実施例87: N⁶-[(±)-1-(フェニル)-ブチル]-アデノシンの作製

第1段階，1-フエニルブタノン(5g)，塩酸ヒドロキシルアミン(4.66g)と無水酢酸ナトリウム(11.07g)を量取り，エタノール(80ml)のうちへ一緒に溶解し，6hの60°Cでミキサー反応をする。反応液溶剤を回収し，水(40ml)で懸濁溶解し，また，酢酸エチル（40mL ´ 3）から抽出し，酢酸エチル層で溶剤を回収し，淡黄色の固体1-フエニルブタノンオキシム(5.5g) を得るというものだった。
第2段階，1-フエニルブタノンオキシム(5.5g)をEtOH（50mL）の中に加入し，10% Pd/C（714mg)と濃塩酸(17.8mL)を加え，常圧水素化します。反応液でPd/Cをこす取り除く，ろ液で溶剤を回収し，酢酸エチルで懸濁溶解し，濾過した後白い固体フェニルブチルアミン塩酸塩(6.0g) を得るというものだった。
第3段階，フェニルブチルアミン塩酸塩(390mg)をノルマルプロピルアルコール（60mL）のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド(200mg)とトリエチルアミン(3ml)を加え，70℃で8hの反応をする。反応液で溶剤を回収し，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(20:1) で溶離し，白い固体N⁶-[(±)-1- (フェニル)-ブチル]-アデノシン(240mg)を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 400 [M + H]⁺和422 [M+Na]⁺; アニオンESIMS m/z 398
[M-H]^-和434 [M+Cl]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.36 (1H, s, H-2), 8.31 (1H, brs, -NH), 8.14 (1H, s, H-8), 5.85
(1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.40 (1H, m, -OH), 5.36 (1H, m, -OH), 5.15 (1H, J =
4.2 Hz, -OH), 4.58 (1H, m, H-2´), 4.12 (1H, m, H-3´), 3.94 (1H, m, H-4´), 3.66
(1H, m, H-5´a), 3.56 (1H, m, H-5´b); (±)-1-(フェニル)-ブチル部分d 7.44 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2´´,
H-6´´), 7.27 (2H, t, J = 8.4 Hz, H-3´´, H-5´´), 7.16 (1H, t, J = 8.4 Hz,
H-4´´), 5.40 (1H, m, H-7´´), 1.96 (1H, m, H-8´´a), 1.75 (1H, m, H-8´´b), 1.33
(2H, m, H-9´´), 0.88 (3H, t, J = 7.2 Hz, H-10´´); ¹³C NMR (75 MHz,
DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.3 (s, C-6), 152.4 (d, C-2), 148.5 (s, C-4), 139.9 (d, C-8),
119.8 (s, C-5), 88.1 (d, C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.6 (d, C-3´), 70.8 (d, C-2´),
61.8 (t, C-5´); (±)-1-(フェニル)-ブチル部分d 144.5 (s, C-1´´), 128.2 (d, C-2´´, C-6´´), 126.7 (d, C-3´´, C-4´´,
C-5´´), 53.1 (d, C-7´´), 38.1 (t, C-8´´), 19.6 (t, C-9´´), 13.7 (q, C-10´´)。

実施例88: N⁶-[(±)-1-(4-メトキシフエニル)-ブチル]- アデノシンの作製

第1段階，1-(4-メトキシフエニル)- ブタノン(800mg)，塩酸ヒドロキシルアミン(619mg)と無水酢酸ナトリウム(1.47g)を量取り，エタノール(80ml)のうちへ一緒に溶解し，6hの60°Cでミキサー反応をする。反応液で溶剤を回収し，水(40ml)で懸濁溶解し，また，酢酸エチル（40mL ´ 3）から抽出し，酢酸エチル層で溶剤を回収し，淡黄色の固体1-(4-メトキシフエニル)- ブタノンオキシム(870mg)を得るというものだった。
第2段階，1-(4-メトキシフエニル)- ブタノンオキシム(870mg)をEtOH（50mL）の中に加入し，10% Pd/C（95mg)と濃塩酸(2.38mL)を加え，常圧水素化します。反応液でPd/Cをこす取り除く，溶剤を回収し，酢酸エチルで懸濁溶解し，濾過した後白い固体1-(4-メトキシフエニル)-ブチルアミン塩酸塩(965mg) を得るというものだった。
第3段階，1-(4-メトキシフエニル)-ブチルアミン塩酸塩(453mg)をノルマルプロピルアルコール（60mL）のうちに溶解し，6-クロロプリンヌクレオシド(200mg)とトリエチルアミン(3ml)を加え，70°cまで加熱して8hの反応をする。反応液で溶剤を回収し，シリカゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，クロロホルム-メタノール(20:1) で溶離し，白い固体N⁶-[(±)-1-(4-メトキシフエニル)- ブチル]- アデノシン(240mg)を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 430 [M + H]⁺和352 [M + Na]⁺; ¹H
NMR (300 MHz, DMSO- d₆): アデノシンの部分d 8.37 (1H, s, H-2), 8.21 (1H, m, -NH), 8.17 (1H, brs, H-8), 5.89
(1H, d, J = 6.3 Hz, H-1´), 5.48 (2H, m, 2×-OH), 5.22 (1H, d, J = 4.8 Hz, -OH),
4.61 (1H, m, H-2´), 4.16 (1H, m, H-3´), 3.98 (1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m,
H-5´a), 3.56 (1H,, m, H-5´b); (±)-1-(4-メトキシフェニル)-ブチル部分d 7.36 (2H, d, J = 8.4 Hz, C-2´´, C-6´´), 6.83 (2H, d, J = 8.4 Hz,
C-3´´, C-5´´), 5.32 (1H, m, H-7´´), 3.76 (3H, s, -OH₃), 1.91 (1H, m,
H-8´´a), 1.72 (1H, m, H-8´´b), 1.24 (2H, m, H-9´´), 0.86 (3H, t, J = 7.5 Hz,
H-10´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.3 (s,
C-6), 152.4 (d, C-2), 148.5 (s, C-4), 140.0 (d, C-8), 119.8 (s, C-5) , 88.2 (d,
C-1´), 86.1 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.8 (d, C-3´), 61.8 (t, C-5´);
(±)-1-(4-メトキシフェニル)-ブチル部分d 158.1 (s, C-4´´), 136.3 (s, C-1´´), 127.9 (d, C-2´´, C-6´´), 113.7
(d, C-3´´, C-5´´), 55.1 (q, -OCH₃), 52.6 (d, C-7´´), 38.2 (t,
C-8´´), 19.6 (t, C-9´´), 13.7 (q, C-10´´)。

実施例89: N⁶-[(R)-( フェニル)- ブチル]-アデノシンの作製

(R)-1-フェニルブチルアミン（470mg）と6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）をエタノール(50ml)のうちに溶解し，10hの加熱して逆流反応する。反応液で溶剤を回収し，ゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，エタノールで溶離し，白いN⁶-[(R)-1-(フェニル)-ブチル]-アデノシン(340mg)を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 400 [M + H]⁺和422 [M + Na]⁺; ¹H
NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.38 (1H, s, H-2), 8.32 (1H, d, J = 7.8 Hz, -NH), 8.16 (1H, s,
H-8), 5.88 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.39 (2H, brs, 3×-OH), 4.61 (1H, m,
H-2´), 4.15 (1H, m, H-3´), 3.97 (1H, m, H-4´), 3.67 (1H, m, H-5´a), 3.55 (1H,
m, H-5´b); (R)-1-(フェニル)-ブチル部分d 7.45 (2H, d, J = 7.2 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.37 ( 2H, t, J = 7.2 Hz,
H-3´´, H-5´´), 7.16 (1H, t, J = 7.2 Hz, H-4´´), 5.40 (1H, brm, H-7´´), 1.97
(1H, m, H-8´´a), 1.75 (1H, m, H-8´´b), 1.34 (2H, m, H-9´´), 0.88 (3H, t, J =
6.6Hz, H-10´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.3 (s,
C-6), 152.3 (d, C-2), 148.5 (s, C-4), 139.8 (d, C-8), 119.7 (s, C-5), 88.0 (d,
C-1´), 85.9 (d, C-4´), 73.5 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´), 61.7 (t, C-5´); (R)-1-(フェニル)-ブチル部分d 144.4 (s,
C-1´´), 128.2 (d, C-2´´, C-6´´), 126.7 (d, C-3´´, C-5´´), 126.6 (d, C-4´´),
53.0 (d, C-7´´), 38.0 (t, C-8´´), 19.5 (t, C-9´´), 13.6 (q, C-10´´)。

実施例90: N⁶-[(S)-( フェニル)- ブチル]-アデノシンの作製

(S)-1-フェニルブチルアミン（470mg）と6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）をエタノール(50ml)のうちに溶解し，10hの加熱して逆流反応する。反応液で溶剤を回収し，ゲルカラムを経てクロマトグラフ分離して，エタノールで溶離し，白いN⁶-[( S)-1-( フェニル)- ブチル]-アデノシン(350mg)を得るというものだった：正イオン ESIMS m/z 400 [M + H]⁺和422 [M + Na]⁺; ¹H
NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.38 (1H, s, H-2), 8.32 (1H, d, J = 7.8 Hz, -NH), 8.16 (1H, s,
H-8) , 5.88 (1H, d, J = 6.3 Hz, H-1´), 5.39 (2H, brs, 3×-OH), 4.60 (1H, m,
H-2´), 4.14 (1H, m, H-3´), 3.96 (1H, m, H-4´), 3.67 (1H, m, H-5´a), 3.55 (1H,
m, H-5´b); (S)-1-(フェニル)-ブチル部分d 7.45 (2H, d, J = 7.5 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.27 (2H, t, J = 7.5 Hz,
H-3´´, H-5´´), 7.16 (1H, t, J = 7.5 Hz, H-4´´), 5.39 (1H, brs, H-7´´), 1.97
(1H, m, H-8´´a), 1.75 (1H, m, H-8´´b), 1.31 (2H, m, H-9´´), 0.88 (3H, t, J =
7.2 Hz, H-10´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.3 (s,
C-6), 152.3 (d, C-2), 148.5 (s, C-4), 139.8 (d, C-8), 119.8 (s, C-5), 88.0 (d,
C-1´),85.9 (d, C-4´), 73.5 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´), 61.7 (t, C-5´), (S)-1-(フェニル)-ブチル部分d 144.4 (s,
C-1´´), 128.2 (d, C-2´´, C-6´´), 126.7 (d, C-3´´, C-5´´), 126.6 (d, C-4´´),
53.0 (d, C-7´´), 38.0 (t, C-8´´), 19.5 (t, C-9´´), 13.6 (q, C-10´´)。

実施例91: N⁶-[（±）-1-（ナフタレン-2-イル）-エチル）]-アデノシンの調製

第1段階: 2 - ナフチル酢酸エチルケトン（5g）とヒドロキシルアミン塩酸塩（4.1g ）と無水酢酸ナトリウム（9.6g）を精密に量り, エタノール(80mL) の中に溶かす, 60°Cで6時間攪拌させ, 反応液で溶剤を回収する, 水を40mL加えて，よく混ぜて，溶解する, 酢酸エチル40ml抽出して，計3回の抽出をさせ, 酢酸エチルの相で溶剤を回収する, 淡黄色の固体の2-ナフチル酢酸エチルケトンオキシム(5.45g)を得る。
第2段階: 2-ナフチル酢酸エチルケトンオキシム(5.45g)を取り, エタノール(50mL) の中に溶かす, 10% Pd/C（623 mg）と濃塩酸（15.53mL）を加えて, 大気圧下で水素化, 反応液をろ過させ, Pd / Cを除いて, 反応液で溶剤を回収する, 酢酸エチルを加えて，よく混ぜて，溶解する, 白色の固体の1-（2-ナフチル）-エチルアミン（6.0g）を得る。
第3段階: 1-（2-ナフチル）-エチルアミン（436mg）を取り, プロパノール（60mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（200 mg）とトリエチルアミ（3mL）を加えて，70°Cに加熱して，8時間反応させ, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，クロロホルム-メタノール（20:1）で洗脱する，白色の固体のN⁶-[（±）-1-（ナフタレン-2-イル）-エチル）]-アデノシン（240mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 422 [M + H]⁺, 444 [M + Na]⁺和460[M+K]⁺;
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.43 (1H, m, -NH), 8.41 (1H,
m, H-2), 8.19 (1H, s, H-8), 5.91 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.46 (2H, m,
2×-OH), 5.23 (1H, d, J = 4.2 Hz, -OH), 4.63 (1H, m, H-2´), 4.17 (1H, m, H-3´),
4.00 (1H, m, H-4´), 3.69 (1H, m, H-5´a), 3.56 (1H, m, H-5´b); (±)-1-(ナフタレン-2-イル)-エチルの部分d 7.90 (1H,
brs, H-1´´), 7.84 (3H, m, H-4´´, H-5´´, H-8´´), 7.64 (1H, d, J = 8.4 Hz,
H-3´´), 7.43 (2H, m, H-6´´, H-7´´), 5.68 (1H, m, H-9´´), 1.63 (3H, d, J = 7.2
Hz, H-10´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d
154.0 (s, C-6), 152.4 (d, C-2), 148.7 (s, C-4), 139.9 (d, C-8), 119.9 (s, C-5),
88.1 (d, C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´), 61.7 (d, C-5´);
(±)-1-(ナフタレン-2-イル)-エチルの部分d 142.8 (s, C-2´´), 132.9 (s, C-4´´a), 132.1 (s, C-8´´a), 127.9 (d,
C-4´´), 127.7 (s, C-7´´), 127.5 (d, C-6´´), 126.2 (d, C-5´´), 125.6 (d, C-8´´),
125.2 (d, C-3´´), 124.2 (d, C-1´´), 49.1 (d, C-9´´), 22.5 (q, C-10´´)。

実施例92: N⁶-{（±）-[1-（フェニル）-2-（メチル）]-プロパン-1-イル}-アデノシンの調製

第1段階: フェニルイソブチルケトン（5g）とヒドロキシルアミン塩酸塩（3.87g）と無水酢酸ナトリウム（9.6g）を精密に量り, エタノール(80mL) の中に溶かす, 60°Cで6時間攪拌させ, 反応液で溶剤を回収する, 水を40mL加えて，よく混ぜて，溶解する, 酢酸エチル40ml抽出して，計3回の抽出をさせ, 酢酸エチルの相で溶剤を回収する, 淡黄色の固体のフェニルイソブチルケトン（5.5g）を得る。
第2段階: フェニルイソブチルケトン（5.5 g）を精密に量り, EtOH (50mL) の中に溶かす, 10% Pd/C（715mg）と濃塩酸（18mL）を加えて, 大気圧下で水素化, 反応液をろ過させ, Pd / Cを除いて, 濾液を蒸発させ，酢酸エチルを加えて，よく混ぜて，溶解する,ろ過させ，白色の固体1-フェニル -2-メチルプロピルアミン塩酸塩（6.0g）を得る。
第3段階: 1-フェニル-2-メチルプロピルアミン塩酸塩（390mg）を取り, プロパノール（60mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）とトリエチルアミン（3mL）を加えて，70°Cに加熱して，8時間反応した, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，クロロホルム-メタノール（20:1）で洗脱する，白色の固体のN⁶-{（±）-[1-（フェニル）-2-（メチル）]-プロパン-1-イル}-アデノシン（220mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 400 [M + H]⁺和422 [M + Na]⁺; アニオンESIMS m/z 398
[M-H]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.35 (1H,
s, H-2), 8.31 (1H, brs, -NH), 8.15 (1H, s, H-8), 5.84 (1H, d, J = 6.3 Hz,
H-1´), 5.39 (2H, m, 2×-OH), 5.15 (1H, d, J = 4.5 Hz, -OH), 4.57 (1H, m, H-2´),
4.12 (1H, m, H-3´), 3.93 (1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5´a), 3.55 (1H, m,
H-5´b); (±)-[1-(フェニル)-2-（メチル）]-プロパン-1-イルd 7.47 (2H, d, J = 7.5 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.28 (2H, t, J = 7.5 Hz,
H-3´´, H-5´´), 7.17 (1H, t, J = 7.5 Hz, H-4´´), 5.00 (1H, m, H-7´´), 2.27 (1H,
m, H-8´´), 1.01 (3H, d, J = 6.6 Hz, H-9´´), 0.70 (3H, d, J = 6.6 Hz, H-10´´); ¹³CNMR
(75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.4 (s, C-6), 152.3 (d, C-2), 148.5 (s, C-4), 139.8 (d, C-8),
119.7 (s, C-5), 88.1 (d, C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´),
61.7 (t, C-5´); (±)-[1-(フェニル)-2-（メチル）]-プロパン-1-イルd 143.3 (s, C-1´´), 128.1 (d, C-2´´, C-6´´), 127.6 (d, C-3´´,
C-5´´), 126.7 (d, C-4´´), 60.3 (d, C-7´´), 32.5 (t, C-8´´), 20.1 (q, C-9´´,
C-10´´)。

実施例93: N⁶-[（±）-（シクロヘキシル-フェニル）-メチル]-アデノシンの調製

第1段階: シクロヘキシルフェニルケトン（3g）とヒドロキシルアミン塩酸塩（2.20g）と無水酢酸ナトリウム（5.23g）を精密に量り, エタノール(80mL) の中に溶かす, 60°Cで6時間攪拌させ, 反応液で溶剤を回収する, 水を40mL加えて，よく混ぜて，溶解する, 酢酸エチル40ml抽出して，計3回の抽出をさせ，酢酸エチルの相で溶剤を回収する，淡黄色の固体のシクロヘキシルフェニルケトンオキシム（3.25g）を得る。
第2段階: シクロヘキシルフェニルケトンオキシム（3.25g）を精密に量り, EtOH (50mL) の中に溶かす, 10% Pd/C（339mg）と濃塩酸（8.45mL）を加えて, 大気圧下で水素化, 反応液をろ過させ， Pd / Cを除いて, 濾液を蒸発させ，酢酸エチルを加えて，よく混ぜて，溶解する,ろ過させ，白色の固体シクロヘキシルフェニルメチルアミン（3.5g）を得る。
第3段階: シクロヘキシルフェニルメチルアミン（474mg）を取り, プロパノール（60mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）とトリエチルアミン（3mL）を加えて，70°Cに加熱して，8時間反応させ, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，クロロホルム-メタノール（20:1）で洗脱する，白色の固体のN⁶-[（±）-（シクロヘキシル-フェニル）-メチル]-アデノシン（245mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 440 [M + H]⁺, 462 [M+Na]⁺ 和478 [M+K]⁺;
アニオンESIMS
m/z 438 [M-H]^-和474 [M+Cl]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.35 (1H, s, H-2), 8.28 (1H, brd, J = 7.5 Hz, -NH), 8.16 (1H, s,
H-8), 5.87 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.43 (2H, m, 2×-OH), 5.18 (1H, d, J = 4.2
Hz, -OH), 4.59 (1H, m, H-2´), 4.14 (1H, m, H-3´), 3.95 (1H, m, H-4´), 3.66 (1H,
m, H-5´a), 3.55 (1H, m, H-5´b); (±)-(シクロヘキシル-フェニル)メチルの部分d 7.45 (2H, d, 7.8Hz, H-2´´, H-6´´), 7.27 (2H, t, J = 7.8 Hz, H-3´´,
H-5´´), 7.17 (1H, t, J = 7.8Hz, H-4´´), 5.10 (1H, m, H-7´´), 1.99-0.85 (11H, m,
H-1´´´~H-6´´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.4 (s,
H-6), 152.3 (d, C-2), 148.4 (s, C-4), 139.8 (d, C-8), 119.7 (s, C-5), 88.1 (d,
C-1´), 85.9 (d, C-4´), 73.5 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´), 61.7 (t, C-5´); (±)-(シクロヘキシル-フェニル)メチルの部分d 142.9 (s,
C-1´´), 128.1 (d, C-2´´, C-6´´), 127.7 (d, C-3´´, C-5´´), 126.7 (d, C-4´´),
58.8 (d, C-7´´), 41.5 (d, C-1´´´), 30.0 (t, C-2´´´, C-6´´´), 26.0 (t, C-4´´´),
25.4 (t, C-3´´´, C-5´´´)。

実施例94: N⁶-[（±）-1-（1,2 -ジフェニル）-エチル]-アデノシンの調製

第1段階: 1,2 - ジフェニルエタ（5g）とヒドロキシルアミン塩酸塩（3.52g）と無水酢酸ナトリウム（8.36g）を精密に量り, エタノール(80mL) の中に溶かす, 60°Cで6時間攪拌させ, 反応液で溶剤を回収する, 水を40mL加えて，よく混ぜて，溶解する, 酢酸エチル40ml抽出して，計3回の抽出をさせ, 酢酸エチルの相で溶剤を回収する, 淡黄色の固体の1,2-ジフェニルエタノンオキシム（5.39g）を得る。
第2段階: 1,2-ジフェニルエタノンオキシム（5.39g）を精密に量り, EtOH (50mL) の中に溶かす, 10% Pd/C（541mg）と濃塩酸（13.47mL）を加えて, 大気圧下で水素化, 反応液をろ過させ, Pd / Cを除いて, 濾液を蒸発させ，酢酸エチルを加えて，よく混ぜて，溶解する,ろ過させ白色の固体1-（1,2 -ビス-フェニル）-エチルアミン（5.9g）を得る。
第3段階: 1-（1,2 -ビス-フェニル）-エチルアミン（490mg）を取り, プロパノール（60mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）とトリエチルアミン（3mL）を加えて，70°Cに加熱して，8時間反応させ, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，クロロホルム-メタノール（20:1）で洗脱する，白色の固体のN⁶-[（±）-1-（1,2 -ジフェニル）-エチル]-アデノシン（250g）を得る：正イオン ESIMS m/z 448 [M + H]⁺, 470 [M+Na]⁺ 和486 [M+K]⁺;
アニオンESIMS
m/z 446 [M-H]^-和482 [M+Cl]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.48 (1H, d, J = 8.7 Hz, -NH), 8.34 (1H, s, H-2), 8.08 (1H, brs,
H-8), 5.82 (1H, d, J = 5.7 Hz, H-1´), 5.39 (1H, m, -OH), 5.32 (1H, m, -OH),
5.14 (1H, d, J = 4.5 Hz, -OH), 4.55 (1H, m, H-2´), 4.11 (1H, m, H-3´), 3.92
(1H, m, H-4´), 3.65 (1H, m, H-5´a), 3.52 (1H, m, H-5´b); (±)-1-(1,2-二フェニル)-エチルの部分d 7.51 (2H,
d, J = 7.8 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.32 (2H, d, J = 7.8 Hz, H-2´´´, H-6´´´), 7.29
(2H, t, J = 7.8 Hz, H-3´´, H-5´´), 7.26 (1H, t J = 7.8 Hz, H-4´´), 7.21 (2H, J
= 7.8 Hz, H-3´´´, H-5´´´), 7.10 (1H, J = 7.8 Hz, H-4´´´), 5.64 (1H, m, H-7´´),
3.09 (1H, m, H-7´´´a), 3.05 (1H, m, H-7´´´b); ¹³C NMR (75 MHz,
DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.2 (s, C-6), 152.4 (d, C-2), 148.5 (s, C-4), 140.0 (d, C-8),
119.9 (s, C-5), 88.2 (d, C-1´), 86.1 (d, C-4´), 73.7 (d, C-2´), 70.8 (d, C-3´),
61.8 (t, C-5´); (±)-1-(1,2-二フェニル)-エチルの部分d 144.0 (s, C-1´´), 139.3 (s, C-1´´´), 129.3 (d, C-2´´´, C-6´´´),
128.4 (d, C-2´´, C-6´´), 128.3 (d, C-3´´´, C-5´´´, C-4´´´), 126.9 (d, C-3´´,
C-5´´), 126.3 (d, C-4´´), 55.2 (d, C-7´´), 42.1 (d, C-7´´´)。

実施例95: N⁶-（ジフェニルメチル）-アデノシンの調製

第1段階: ベンゾフェノン（1.0g）とヒドロキシルアミン塩酸塩（670mg）と無水酢酸ナトリウム（900mg）を精密に量り, エタノール(80mL) の中に溶かす, 60°Cで6時間攪拌させ, 反応液で溶剤を回収する, 水を40mL加えて，よく混ぜて，溶解する, 酢酸エチル40ml抽出して，計3回の抽出をさせ, 酢酸エチルの相で溶剤を回収する, 淡黄色の固体のベンゾフェノンオキシム（900mg）を得る。
第2段階: ベンゾフェノンオキシム（900mg）を精密に量り, EtOH (50mL) の中に溶かす, 10% Pd/C（100mg）と濃塩酸（1.84mL）を加えて, 大気圧下で水素化, 反応液をろ過させ, Pd / Cを除いて, 濾液を蒸発させ，酢酸エチルを加えて，よく混ぜて，溶解する,ろ過させ，白色の固体ジフェニルメチルアミン塩酸塩（2.17g）を得る。
第3段階: ジフェニルメチルアミン塩酸塩（583mg）を取り, プロパノール（60mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）とトリエチルアミン（3mL）を加えて，70°Cに加熱して，8時間反応させ, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，クロロホルム-メタノール（20:1）で洗脱する，白色の固体のN⁶-（ジフェニルメチル）-アデノシン（240mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 434 [M + H]⁺和456[M + Na]⁺，アニオンESIMS m/z 432
[M - H]^-，¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.72 (1H,
d, J = 9.3 Hz, -NH), 8.42 (1H, s, H-2), 8.23 (1H, s, H-8), 5.89 (1H, d, J = 6.0
Hz, H-1´), 5.44 (1H, d, J = 5.7 Hz, -OH), 5.33 (1H, m, -OH), 5.17 (1H, d, J =
4.2Hz, -OH), 4.60 (1H, m, H-2´), 4.15 (1H, m, H-3´), 3.95 (1H, m, H-4´), 3.67
(1H, m, H-5´a), 3.54 (1H, m, H-5´b); ジフェニルメチルの部分d 7.43 (4H, d, J = 7.5Hz, H-2´´, H-2´´´, H-6´´, H-6´´´), 7.31 (4H,
t, J = 7.5Hz, H-3´´, H-3´´´, H-5´´, H-5´´´), 7.23 (2H, t, J = 7.5Hz, H-4´´,
H-4´´´), 6.82 (1H, brs, H-7´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 153.9 (s, C-6), 152.5 (d, C-2), 149.0 (s, C-4), 140.3 (d, C-8),
119.9 (s, C-5), 88.2 (d, C-1´), 86.1 (d, C-4´), 73.8 (d, C-2´), 70.8 (d, C-3´),
61.8 (t, C-5´); ジフェニルメメチルの部分d 142.6 (s, C-1´´, C-1´´´), 128.6 (d, C-2´´, C-6´´, C-2´´´, C-6´´´),
127.8 (d, C-3´´, C-5´´, C-3´´´, C-5´´´), 127.2 (d, C-4´´, C-4´´´), 57.0 (d,
C-7´´)。

実施例96: N⁶-（±） -（6 -メトキシ-1,2,3,4-テトラリン-1-イル）]-アデノシンの調製

第1段階: 6-メトキシ-1,2,3,4 - テトラリン-1 -ケトン（3.52g）とヒドロキシルアミン塩酸塩（2.60g）と無水酢酸ナトリウム（3.40g）を精密に量り, エタノール(80mL) の中に溶かす, 60°Cで6時間攪拌させ, 反応液で溶剤を回収する, 水を40mL加えて，よく混ぜて，溶解する, 酢酸エチル40ml抽出して，計3回の抽出をさせ, 酢酸エチルの相で溶剤を回収する, 淡黄色の固体の6-メトキシ-1,2,3,4-テトラリン-1-オキシム（3.74g）を得る。
第2段階: 6-メトキシ-1,2,3,4-テトラリン-1-オキシム（1.87g）を精密に量り, EtOH (50mL) の中に溶かす, 10% Pd/C（150mg）と濃塩酸（4mL）を加えて, 大気圧下で水素化, 反応液をろ過させ, Pd / Cを除いて, 濾液を蒸発させ，酢酸エチルを加えて，よく混ぜて，溶解する,ろ過させ，白色の固体6-メトキシ-1,2,3,4-テトラリン-1-アミン塩酸塩（2.13g）を得る。
第3段階: 6-メトキシ-1,2,3,4-テトラリン-1-アミン塩酸塩（298mg）を取り, プロパノール（60mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）とトリエチルアミン（3mL）を加えて，70°Cに加熱して，8時間反応させ, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，クロロホルム-メタノール（20:1）で洗脱する，白色の固体のN⁶-（±）-（6 -メトキシ-1,2,3,4-テトラリン-1-イル）]-アデノシン（240mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 428 [M + H]⁺和450[M + Na]⁺; アニオン ESIMS m/z 462
[M+Cl]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.35 (1H,
s, H-2), 8.24 (1H, brs, H-8), 7.96 (1H, d, J = 8.7 Hz, -NH), 5.89 (1H, d, J =
6.3 Hz, H-1´), 5.44 (1H, d, J = 6.9 Hz, -OH), 5.40 (1H, m, -OH), 5.18 (1H, d, J
= 4.8 Hz, -OH), 4.62 (1H, m, H-2´), 4.14 (1H, m, H-3´), 3.96 (1H, m, H-4´),
3.66 (1H, m, H-5´a), 3.55 (1H, m, H-5´b); (±)-(6 -メトキシ-1,2,3,4-テトラリン-1-イル)の部分d 7.04 (1H, d, J
= 9.0Hz, H-8´´), 6.65 (2H, m, H-5´´, H-7´´), 5.58 (1H, m, H-1´´), 3.69 (3H, m,
-OCH₃), 2.73 (2H, m, H-4´´), 1.96 (2H, m, H-3´´), 1.94, 1.72 (1H, m,
each, H-2´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.4 (s,
C-6), 152.6 (d, C-2), 148.6 (s, C-4), 139.9 (d, C-8), 119.6 (s, C-5), 88.2 (d,
C-1´), 86.1 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.9 (d, C-3´), 61.8 (t, C-5´); (±)-(6 -メトキシ-1,2,3,4-テトラリン-1-イル)のd 158.0 (s,
C-6´´), 138.7 (s, C-4´´a), 130.1 (d, C-8´´), 129.1 (d, C-8´´a), 113.1 (d,
C-5´´), 112.4 (d, C-7´´), 56.1 (q, -OCH₃), 47.2 (d, C-1´´), 29.9 (t,
C-2´´), 29.4 (t, C-3´´), 20.6 (t, C-4´´)。

実施例97: N⁶-[（±）-（5-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラリン-1-イル] -アデノシンの調製

第1段階: 5-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラリン-1-ケトン（500mg）とヒドロキシルアミン塩酸塩（377mg）と無水酢酸ナトリウム（3.40g）を精密に量り, エタノール(80mL) の中に溶かす, 60°Cで6時間攪拌させ, 反応液で溶剤を回収する, 水を40mL加えて，よく混ぜて，溶解する, 酢酸エチル40ml抽出して，計3回の抽出をさせ, 酢酸エチルの相で溶剤を回収する, 淡黄色の固体の6-メトキシ-1,2,3,4-テトラリン-1-オキシム（531mg）を得る。
第2段階: 5-ヒドロキシ-1,2,3,4 - テトラリン-1 - オキシム（531mg）を精密に量り, EtOH (50mL) の中に溶かす, 10% Pd/C（50mg）と濃塩酸（4mL）を加えて, 大気圧下で水素化, 反応液をろ過させ, Pd / Cを除いて, 濾液を蒸発させ，酢酸エチルを加えて，よく混ぜて，溶解する,ろ過した白色の固体5-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラリン-1 -アミン塩酸塩（590mg）を得る。
第3段階: 5-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラリン-1-アミン塩酸塩（279mg）を取り, プロパノール（60mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）とトリエチルアミン（3mL）を加えて，70°Cに加熱して，8時間反応させ, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，クロロホルム-メタノール（20:1）で洗脱する，白色の固体のN⁶-[（±）-（5-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラリン-1-イル] -アデノシン（230mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 414 [M + H]⁺和436[M + Na]⁺; アニオン ESIMS m/z 412
[M-H]^-和448 [M+Cl]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.34 (1H, s, H-2), 8.24 (1H, s, H-8), 7.96 (1H, d, J = 8.1 Hz,
-NH), 5.89 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.45 (1H, d, J = 5.7 Hz, OH), 5.43 (1H,
m, -OH), 5.18 (1H, d, J = 4.5Hz, -OH), 4.63 (1H, m, H-2´), 4.14 (1H, m, H-3´),
3.96 (1H, m, H-4´), 3.67 (1H, m, H-5´a), 3.55 (1H, m, H-5´b); (±)-(5-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラリン-1-イル)の部分d 9.24 (1H, s,
-OH), 6.87 (1H, t, J = 7.8 Hz, H-7´´), 6.64 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-8´´), 6.61
(1H, d, J = 7.8 Hz, H-6´´), 5.58 (1H, m, H-1´´), 2.57 (2H, m, H-4´´), 1.94 (2H,
m, H-3´´), 1.94, 1.70 (1H, m, each; H-2´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 154.4 (s, C-6), 152.6 (d, C-2), 148.6 (s, C-4), 140.0 (d, C-8),
119.6 (s, C-5), 88.2 (d, C-1´), 86.1 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.9 (d, C-3´),
61.8 (t, C-5´); (±)-(5-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラリン-1-イル)の部分d 154.8 (s, C-5´´), 139.3 (d, C-7´´), 125.9 (d, C-8´´), 124.3 (s,
C-8´´a), 118.2 (s, C-4´´a), 112.6 (d, C-6´´), 47.9 (d, C-1´´), 29.4 (t, C-2´´),
23.1 (t, C-3´´), 20.2 (t, C-4´´)。

実施例98: N⁶-（フルオレン-9-イル）-アデノシンの調製

第1段階:9-フルオレノンオキシム（400mg）を精密に量り, EtOH (50mL) の中に溶かす, 10% Pd/C（33mg）と濃塩酸（0.86mL）を加えて, 大気圧下で水素化, 反応液をろ過させ, Pd / Cを除いて, 濾液を蒸発させ，酢酸エチルを加えて，よく混ぜて，溶解する,ろ過させ淡黄色の固体9-フルオレン塩酸塩（240mg）を得る。
第2段階: 9-フルオレン塩酸塩を（304mg）取り, プロパノール（60mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）とトリエチルアミン（3mL）を加えて，70°Cに加熱して，8時間反応させ, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，クロロホルム-メタノール（20:1）で洗脱する，白色の固体のN⁶-（フルオレン-9-イル）-アデノシン（208mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 432 [M + H]⁺ 和454 [M + Na]⁺; アニオン ESIMS m/z 430
[M-H]^-和466 [M+Cl]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.46. (1H, d, J = 8.1 Hz, -NH), 8.38 (2H, s, H-2, H-8), 5.94 (1H,
d, J = 5.4 Hz, H-1´), 5.52 (1H, d, J = 5.7 Hz, -OH), 5.44 (1H, m, -OH), 5.25
(1H, d, J = 4.8 Hz, -OH), 4.66 (1H, m, H-2´), 4.19 (1H, m, H-3´), 4.01 (1H, m,
H-4´), 3.67 (1H, m, H-5´a), 3.56 (1H, m, H-5´b); フルオレン-9-イルの部分d 7.86 (2H, d, J = 7.5 Hz, H-4´´,
H-5´´), 7.46 (2H, d, J = 7.5 Hz, H-1´´, H-8´´´), 7.40 (2H, t, J = 7.5 Hz,
H-2´´, H-7´´), 7.26 (2H, t, J = 7.5 Hz, H-3´´, H-6´´´), 6.69 (1H, d, J = 8.1
Hz, H-9´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 155.1 (s,
C-6), 152.4 (d, C-2), 148.8 (s, C-4), 140.3 (d, C-8), 120.2 (s, C-5), 88.1 (d,
C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´), 61.7 (t, C-5´); フルオレン-9-イルのd 145.0 (s,
C-8´´a, C-9´´a), 140.3 (s, C-4´´a, C-5´´a ), 128.3 (d, C-1´´, C-8´´), 127.5 (d,
C-3´´, C-6´´), 124.8 (d, C-2´´, C-7´´), 120.2 (d, C-4´´, C-5´´), 54.9 (d,
C-9´´)。

実施例99: N⁶-{（1S，2R）-[2-ヒドロキシ -（1,2 - ジフェニル）]-エチル}-アデノシンの調製

（1S，2R）-2-アミノ-1,2-ジフェニルエタノール（896mg）と6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）を精密に量り,エタノール(50mL) の中に溶かす,,加熱還流して，18時間反応させ, 反応液で溶剤を回収する. シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，エタノールで洗脱する，白色の固体N⁶-{（1S，2R-[2-ヒドロキシ-（1,2-ジフェニル）]-エチル}-アデノシン（400mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 464 [M + H]⁺ 和486 [M + Na]⁺; アニオン ESIMS m/z 462
[M - H]^- 和498[M + Cl]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.33 (1H, s, H-2), 8.11 (1H, s, H-8), 8.06 (1H, brs, -NH), 5.82
(1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.40 (1H, d, J = 6.0 Hz, -OH), 5.31 (1H, m, -OH),
5.14 (1H, d, J = 4.5Hz, -OH) , 4.53 (1H, m, H-2´), 4.08 (1H, m, H-3´), 3.91
(1H, m, H-4´), 3.62 (1H, m, H-5´a), 3.51 (1H, m, H-5´b); (1S,2R)-[2-ヒドロキシ-(1,2-二フェニル)]-エチルの部分d 7.40 (4H,
m, H-2´´, H-6´´, H-2´´´, H-6´´´), 7.22 (4H, m, H-3´´, H-5´´, H-3´´´, H-5´´´),
7.15 (2H, t, J = 7.5 Hz, H-4´´, H-4´´´), 5.53 (1H, m, -OH), 5.51 (1H, m,
H-7´´), 5.08 (1H, m, H-7´´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 153.6 (s,
C-6), 152.2 (d, C-2), 148.4 (s, C-4), 140.0 (d, C-8), 119.7 (s, C-5), 88.0 (d,
C-1´), 85.9 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´), 61.6 (t, C-5´);
(1S,2R)-[2-ヒドロキシ-(1,2-二フェニル)]-エチルのd 143.4 (s, C-1´´´), 141.2 (s, C-1´´), 128.4 (C-2´´´, C-6´´´), 127.7
(d, C-2´´, C-6´´), 127.6 (d, C-3´´´, C-5´´´), 127.0 (d, C-3´´, C-5´´, C-4´´´),
126.7 (d, C-4´´), 74.4 (d, C-7´´´), 59.2 (d, C-7´´)。

実施例100: N⁶ - {（1R，2S）-[2-ヒドロキシ-（1,2 -ジフェニル）]-エチル}-アデノシンの調製

(1R，2S）-2-アミノ-1,2-ジフェニルエタノール（896mg）と6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）を精密に量り,エタノール(50mL) の中に溶かす,,加熱還流して，18時間反応させ, 反応液で溶剤を回収する. シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，エタノールで洗脱する，白色の固体N⁶ - {（1R，2S）-[2-ヒドロキシ-（1,2 -ジフェニル）]-エチル}-アデノシン（390mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 464 [M + H]⁺; アニオン ESIMS m/z 462 [M - H]^-
和498[M
+ Cl]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.33 (1H, s, H-2), 8.10 (1H,
s, H-8), 8.07 (1H, brs, -NH), 5.81 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.38 (1H, d, J =
6.0 Hz, -OH), 5.31 (1H, m, -OH), 5.14 (1H, d, J = 4.5 Hz, -OH) , 4.54 (1H, m,
H-2´), 4.09 (1H, m, H-3´), 3.91 (1H, m, H-4´), 3.64 (1H, m, H-5´a), 3.53 (1H,
m, H-5´b); (1R,2S)-[2-ヒドロキシ-(1,2-二フェニル)]-エチルの部分d 7.39 (4H, m, H-2´´, H-6´´, H-2´´´, H-6´´´), 7.22 (4H, m, H-3´´,
H-5´´, H-3´´´, H-5´´´), 7.16 (2H, t, J = 7.5 Hz, H-4´´, H-4´´´), 5.52 (1H, m,
-OH), 5.48 (1H, m, H-7´´), 5.08 (1H, m, H-7´´´,); ¹³C NMR (75 MHz,
DMSO-d₆): アデノシンの部分d 153.6 (s, C-6), 152.2 (d, C-2), 148.4 (s, C-4), 140.1 (d, C-8),
119.8 (s, C-5), 88.1 (d, C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.5 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´),
61.7 (t, C-5´); (1R,2S)-[2-ヒドロキシ-(1,2-二フェニル)]-エチルの部分d 143.4 (s, C-1´´´), 141.2 (s, C-1´´), 128.4 (C-2´´´, C-6´´´), 127.7
(d, C-2´´, C-6´´), 127.6 (d, C-3´´´, C-5´´´), 127.0 (d, C-3´´, C-5´´, C-4´´´),
126.7 (d, C-4´´), 74.4 (d, C-7´´´), 59.2 (d, C-7´´)。

実施例101: N⁶ -{（1R，2S）-[1-ヒドロキシ-1-（3-ヒドロキシフェニル）]-プロパン-2 - イル}-アデノシンの調製

メタラミノール重量酒石酸（（-）-а-（1-アミノエチル）-3-ヒドロキシベンジルアルコール酒石酸塩を400mg精密に量り,エタノール(50mL) の中に溶かす, 6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）とトリエチルアミン（3mL）を加えて,加熱還流して，18時間反応させ, 反応液で溶剤を回収する. シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，エタノールで洗脱する，白色の固体N⁶ - {（1R，2S）-[2-ヒドロキシ-（1,2 -ジフェニル）]-エチル}-アデノシン（350mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 418 [M + H]⁺ 和440 [M + Na]⁺; アニオン ESIMS m/z 416
[M - H]^- 和452[M + Cl]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.35 (1H, s, H-2), 8.22 (1H, s, H-8), 7.33 (1H, brd, J = 8.7 Hz,
-NH), 5.87 (1H, d, J = 5.7 Hz, H-1´), 5.43 (1H, d, J = 6.3 Hz, -OH), 5.39 (1H,
m, -OH), 5.17 (1H, d, J = 4.5 Hz, -OH), 4.74 (1H, t, J = 4.5Hz, -OH), 4.59 (1H,
m, H-2´), 4.13 (1H, m, H-3´), 3.95 (1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5´a), 3.55
(1H, m, H-5´b), （1R，2S）-[1-ヒドロキシ-1-（3-ヒドロキシフェニル）]-プロパン-2 - イルの部分d 9.25 (1H, s, -OH), 7.07 (1H, t, J = 7.5 Hz, H-5´´), 6.84 (2H, m,
H-2´´, H-6´´), 6.56 (1H, dd, J = 7.5 Hz, 1.5Hz, H-4´´), 5.42 (m, 1H, H-7´´),
4.90 (1H, m, H-8´´), 1.05 (1H, d, J = 6.6 Hz, H-9´´); ¹³C NMR (75
MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.0 (s, C-6), 152.5 (d, C-2), 148.4 (s, C-4), 139.9 (d, C-8),
119.9 (s, C-5), 88.1 (d, C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.8 (d, C-3´),
61.8 (t, C-5´); （1R，2S）-[1-ヒドロキシ-1-（3-ヒドロキシフェニル）]-プロパン-2 - イルの部分d 157.1 (s, C-3´´), 145.1 (s, C-1´´), 128.9 (d, C-5´´), 117.0 (d,
C-6´´), 113.7 (d, C-2´´), 113.2 (d, C-4´´), 73.9 (d, C-7´´), 51.3 (d, C-8´´),
14.4 (q, C-9´´)。

実施例102: N-(6-アデノシン）-（L）-フェニルアラニンの調製

L-フェニルアラニン（231mg）を精密に量り, 1,4 - ジオキサンと水
の混合溶媒中に溶かす,
6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）と炭酸カリウム（192mg ）を加えて，加熱還流して，8時間反応させ, 反応液の中にHOAcを加えて，過剰な炭酸カリウムを中和して，反応液を濃縮させ，RP-ODSカラムクロマトグラフィーで分離させ，メタノール/水システム（0%，15%， 45%）で洗脱する，淡黄色の固体のN-(6-アデノシン）-（L）-フェニルアラニン（240mg）を得る：正イオンESIMS m/z 416 [M + H]⁺, 438 [M + Na]⁺和454 [M + K]⁺，アニオン ESIMS m/z 414
[M - H]^-和450 [M + Cl]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.36 (1H, s, H-2), 8.18 (1H, s, H-8), 7.80 (1H, brs, -NH), 5.86
(1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.45 (1H, m, -OH), 5.33 (1H, m, -OH), 5.17 (1H, m,
-OH), 4.59 (1H, m, H-2´), 4.13 (1H, m, H-3´), 3.94 (1H, m, H-4´), 3.65 (1H, m,
H-5´a), 3.52 (1H, m, H-5´b); L-フェニルアラニンの部分フェニルアラニンの部分d 7.26 (2H, d, J = 6.9 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.22 (2H, t, J = 6.9 Hz,
H-3´´, H-5´´), 7.12 (1H, t, J = 6.9 Hz, H-4´´), 4.87 (1H, m, H-8´´), 3.23 (2H,
m, H-7´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d
154.4 (s, C-6), 152.3 (d, C-2), 148.7 (s, C-4), 140.3 (d, C-8), 119.9 (s,
C-5), 88.2 (d, C-1´), 86.1 (d, C-4´), 73.7 (d, C-2´), 70.8 (d, C-3´), 61.8 (t,
C-5´); L-フェニルアラニンの部分d 173.7 (s, C-9´´), 138.4 (s,C-1´´), 129.2 (d, C-2´´, C-6´´), 128.3
(d, C-3´´, C-5´´), 126.5 (d, C-4´´), 54.8 (d, C-8´´), 36.4 (t, C-7´´)。

実施例103: N-（6 - アデノシン）-（D）-フェニルアラニンの調製

D-フェニルアラニン（231mg）を精密に量り, 1,4 - ジオキサンと水（1:1, 6mL）の混合溶媒中に溶かす, 6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）と炭酸カリウム（192mg ）を加えて，加熱還流して，8時間反応させ, 反応液の中にHOAcを加えて，過剰な炭酸カリウムを中和して，反応液を濃縮させ，RP-ODSカラムクロマトグラフィーで分離させ，メタノール/水システム（0%，15%， 45%）で洗脱する，淡黄色の固体のN-(6-アデノシン）-（Ｄ）-フェニルアラニン（235mg）を得る：アニオン ESIMS m/z 414 [M - H]^-; ¹H NMR (300 MHz,
DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.27 (1H, s, H-2), 8.21 (1H, s, H-8), 5.85 (1H, d, J = 6.3 Hz,
H-1´), 5.63 (1H, m, -OH), 5.46 (1H, m, -OH), 5.34 (1H, m, -OH), 4.60 (1H, m,
H-2´), 4.26 (1H, m, H-3´), 3.94 (1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5´a), 3.53 (1H,
m, H-5´b); D-フェニルアラニンの部分d 7.04 (5H, m, H-2´´〜H-6´´), 4.13 (1H, m, H-8´´), 3.22 (1H, m, H-7´´a), 3.18 (1H, m,
H-7´´b); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 153.7 (s,
C-6), 152.6 (d, C-2), 148.1 (s, C-4), 139.7 (d, C-8), 119.8 (s, C-5), 88.2 (d,
C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.8 (d, C-2´), 70.6 (d, C-3´), 61.8 (t, C-5´); D-フェニルアラニンの部分d 173.4
(s, C-9´´), 139.0 (s, C-1´´), 129.7 (d, C-2´´, C-6´´), 127.7 (d, C-3´´, C-5´´),
125.7 (d, C-4´´), 55.9 (d, C-8´´), 37.0 (t, C-7´´)。

実施例104: N-（6-アデノシン）-（L）-フェニルアラニンエチルエステルの調製

L-フェニルアラニンエチルエステル塩酸塩（322mg）を取り, プロパノール（60mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）とトリエチルアミン（3mL）を加えて，80°Cに加熱して，10時間反応させ, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，クロロホルム-メタノール（20:1〜15:1）で洗脱する，白色の固体のN-（6-アデノシン）-（L）-フェニルアラニンエチルエステル（160mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 444 [M + H]⁺, 466 [M+Na]和482 [M+K]⁺;
アニオン
ESIMS m/z 442 [M - H]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.39 (1H, s, H-2), 8.17 (1H, s, H-8), 8.13 (1H, brs, -NH), 5.87
(1H, d, J = 5.7 Hz, H-1´), 5.44 (1H, brd, J = 5.7 Hz, -OH), 5.29 (1H, m, -OH),
5.17 (1H, brd, J = 4.2 Hz, -OH), 4.96 (1H, m, H-2´), 4.14 (1H, m, H-3´), 3.95
(1H, m, H-4´), 3.65 (1H, brs, J = 12.0 Hz, H-5´a), 3.52 (1H, m, H-5b´); L-フェニルアラニンエチルエステルのd
7.29 (2H, d, J = 7.2 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.24 (2H, t, J = 7.2 Hz, H-3´´, H-5´´),
7.17 (1H, t, J = 7.2 Hz, H-4´´), 6.48 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-6´´), 4.58 (1H, m,
H-8´´), 4.07 (2H, q, J = 7.2 Hz, -OCH ₂CH₃), 3.26
(2H, m, H-7´´), 1.07 (3H, t, J = 7.2 Hz, -OCH₂ CH ₃);
¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.0 (s, C-6), 152.0 (d,
C-2), 148.7 (s, C-4), 140.2 (d, C-8), 119.7 ( s, C-5), 88.1 (d, C-1´), 86.1 (d,
C-4´), 73.7 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´), 61.8 (t, C-5´); L-フェニルアラニンエチルエステルの部分d
171.9 (s, C-9´´), 137.8 (s, C-1´´), 129.0 (s, C-2´´, C-6´´), 128.2 (s, C-3´´,
C-5´´), 126.4 (d, C-4´´), 60.5 (t, -OCH ₂CH₃), 54.6
(d, C-8´´), 36.2 (d, C-7´´), 14.0 (q, -OCH₂ CH ₃)。

実施例105: N-（6-アデノシン）-（D）-フェニルアラニンメチルエステルの調製

D-アンフェタミン酸メチルエステル塩酸塩（302mg）を取り, プロパノール（50mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）とトリエチルアミン（3mL）を加えて，80°Cに加熱して，10時間反応させ, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，クロロホルム-メタノール（15:1〜10:1）で洗脱する，白色の固体のN-（6-アデノシン）-（D）-フェニルアラニンメチルエステル（155mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 430 [M + H]⁺ 和452 [M + Na]⁺; ¹H
NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.39 (1H, s, H-2), 8.18 (2H, -NH, H-8), 5.88 (1H, d, J = 5.7 Hz,
H-1´), 5.46 (1H, m, -OH), 5.29 (1H, m, -OH), 5.19 (1H, m, -OH), 4.59 (1H, m,
H-2´), 4.14 (1H, m, H-3´), 3.94 (1H, m, H-4´), 3.65 (1H, m, H-5´a), 3.55 (1H,
m, H-5´b); D-フェニルアラニンメチルエステルのd 7.29 (2H, d, J = 7.2 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.24 (2H, t, J = 7.2 Hz,
H-3´´, H-5´´), 7.15 (1H, t, J = 7.2 Hz, H-4´´), 5.00 (1H, m, H-8´´), 3.62 (3H,
s, -OCH₃), 3.24 (2H, m, H-7´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 154.1 (s, C-6), 152.0 (d, C-2), 148.7 (s, C-4), 140.2 (d, C-8),
119.8 (s, C-5), 87.9 (d, C-1´), 85.8 (d, C-4´), 73.5 (d, C-2´), 70.6 (d, C-3´),
61.6 (t, C-5´); D-フェニルアラニンメチルエステルのd 172.5 (s, C-9´´), 137.9 (s, C-1´´), 128.0 (d, C-2´´, C-6´´), 128.2
(d, C-3´´, C-5´´), 126.4 (d, C-4´´), 54.5 (d, C-8´´), 52.0 (q, -OCH₃),
36.1 (t, C-7´´)。

実施例106: N-（6-アデノシン）-（D）-チロシンの調製

（D）-チロシン（254mg）を精密に量り, 1,4 - ジオキサンと水（1:1, 6mL）の混合溶媒中に溶かす, 6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）と炭酸カリウム（192mg ）を加えて，加熱還流して，8時間反応させ, 反応液の中にHOAcを加えて，過剰な炭酸カリウムを中和して，反応液を濃縮させ，RP-ODSカラムクロマトグラフィーで分離させ，メタノール/水システム（0%，15%， 45%）で洗脱する，淡黄色の固体のN-（6-アデノシン）-（D）-チロシン（240mg）を得る：アニオン ESIMS m/z 430 [M - H]^-和466[M + Cl]^-; ¹H
NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.27 (1H, s, H-2), 8.20 (1H, s, H-8), 7.07 (1H, d, J = 5.7 Hz,
-NH) , 5.84 (1H, d, J = 6.3 Hz, H-1´), 5.56 (1H, m, -OH), 5.47 (1H, m, -OH),
5.27 (1H, m, -OH), 4.61 (1H, m, H-2´), 4.13 (1H, m, H-3´), 3.94 (1H, m, H-4´),
3.65 (1H, m, H-5´a), 3.53 (1H, m, H-5´b); D-チロシンの部分d 9.06 (1H, s, -OH), 6.80 (2H,
d, J = 8.1 Hz, H-2´´, H-6´´), 6.48 (2H, d, J = 8.1 Hz, H-3´´, H-5´´), 4.21 (1H,
m, H-8´´), 3.23 (1H, m, H-7´´a), 3.07 (1H, m, H-7´´b)。¹³CNMR (75MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 153.7 (s, C-6), 152.6 (d,
C-2), 148.0 (s, C-4), 139.8 (d, C-8), 119.9 (s, C-5), 88.2 (d, C-1´), 86.1 (d,
C-4´), 73.8 (d, C-2´), 70.8 (d, C-3´), 61.8 (t, C-5´); D-チロシンの部分d 173.8 (s,
C-9´´), 155.7 (s, C-4´´), 130.5 (d, C-2´´, C-6´´), 128.7 (s, C-1´´),114.7 (d,
C-3´´, C-5´´), 56.1 (d, C-8´´), 36.1 (t, C-7´´)。

実施例107: N-（6-アデノシン）-（L）-チロシンの調製

（L）-チロシン（254mg）を精密に量り, 1,4 - ジオキサンと水（1:1, 6mL）の混合溶媒中に溶かす, 6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）と炭酸カリウム（192mg ）を加えて，加熱還流して，8時間反応させ, 反応液の中にHOAcを加えて，過剰な炭酸カリウムを中和して，反応液を濃縮させ，RP-ODSカラムクロマトグラフィーで分離させ，メタノール/水システム（0%，15%， 45%）で洗脱する，淡黄色の固体のN-（6-アデノシン）-（L）-チロシン（250mg）を得る：アニオンESIMS m/z 430 [M - H]^-; ¹H NMR (300 MHz,
DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.27 (1H, s, H-2), 8.20 (1H, s, H-8), 7.04 (1H, bs, -NH), 5.85
(1H, d, J = 6.3 Hz, H-1´), 5.65 (1H, m, -OH), 5.47 (1H, m, -OH), 5.37 (1H, m,
-OH), 4.60 (1H, m, H-2´), 4.13 (1H, m, H-3´), 3.94 (1H, m, H-4´), 3.64 (1H, m,
H-5´a), 3.54 (1H, m, H-5´b); L-チロシンの部分d 9.14 (1H, s, -OH), 6.79 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2´´, H-6´´), 6.48
(2H, d, J = 8.4 Hz, H-3´´, H-5´´), 4.20 (1H, m, H-8´´), 3.24 (1H, dd, J = 13.5,
6.0Hz, H-7´´a), 3.12 (1H, dd, J = 13.5, 3.6 Hz, H-7´´b); ¹³C NMR (75
MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 153.8 (s, C-6), 152.7 (d, C-2), 148.1 (s, C-4), 139.8 (d, C-8),
119.9 (s, C-5), 88.2 (d, C-1´), 86.1 (d, C-4´), 73.8 (d, C-2´), 70.8 (d, C-3´),
61.9 (t, C-5´); L-チロシンの部分d174.0 (s, C-9´´), 155.7 (s, C-4´´),130.5 (d, C-2´´, C-6´´), 128.9
(s, C-1´´),114.9 (d, C-3´´, C-5´´),56.3 (d, C-8´´), 36.3 (t, C-7´´)。

実施例108: N-（6-アデノシン）-（D）-チロシンエチルの調製

D-チロシンエチルエステル塩酸塩（686mg）を取り, プロパノール（50mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）とトリエチルアミン（3mL）を加えて，80°Cに加熱して，10時間反応させ, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，クロロホルム-メタノール（8:1）で洗脱する，白色の固体のN-（6-アデノシン）-（D）-チロシンエチル（250mg）を得る：正イオンESIMS m/z 460 [M + H]⁺; アニオンESIMS m/z 458 [M - H]^-和494 [M + Cl]^-;
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.39 (1H, s, H-2), 8.17 (1H,
H-8), 8.00 (1H, d, 7.5Hz, -NH), 5.87 (1H, d, J = 5.7 Hz, H-1´), 5.43 (1H, d, J
= 6.3Hz, -OH), 5.30 (1H, m, -OH), 5.16 (1H, d, J = 4.8Hz, -OH), 4.57 (1H, m,
H-2´), 4.12 (1H, m, H-3´), 3.94 (1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5´a), 3.53 (1H,
m, H-5´b); D-チロシンエチル部分d 9.17 (1H, s, -OH), 7.07 (2H, d, J = 7.8 Hz, H-2´´, H-6´´), 6.62
(2H, d, J = 7.8 Hz, H-3´´, H-5´´), 4.86 (1H, m, H-8´´), 4.05 (2H, q, J = 7.5
Hz, -OCH ₂CH₃), 3.10 (2H, m, H-7´´), 1.11 (3H, t, J
= 7.5 Hz, -OCH₂ CH ₃); ¹³C NMR (75 MHz,
DMSO-d₆): アデノシンの部分d 153.8 (s, C-6), 151.7 (d, C-2), 148.6 (s, C-4), 140.0 (d, C-8),
119.5 (s, C-5), 87.6 (d, C-1´), 85.6 (d, C-4´), 73.2 (d, C-2´), 70.3 (d, C-3´),
61.3 (t, C-5´); D-チロシンエチル部分d 171.9 (s, C-9´´), 155.6 (s, C-4´´), 129.7 (d, C-2´´, C-6´´), 127.5
(s, C-1´´), 114.7 (d, C-3´´, C-5´´), 60.2 (t, -OCH ₂CH₃),
54.7 (d, C-8´´), 35.2 (t, C-7´´), 13.8 (q, -OCH₂ CH ₃)。

実施例109: N-（6-アデノシン）-（L）-チロシンエチルの調製

L-チロシンエチルエステル塩酸塩（686mg）を取り, プロパノール（50mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）とトリエチルアミン（3mL）を加えて，80°Cに加熱して，10時間反応させ, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，クロロホルム-メタノール（8:1）で洗脱する，白色の固体のN-（6-アデノシン）-（L）-チロシンエチル（260mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 460 [M + H]⁺; アニオンESIMS m/z 458 [M - H]^-和494 [M + Cl]⁺;
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.39 (1H, s, H-2), 8.17 (1H,
s, H-8), 8.01 (1H, brd, J = 6.9 Hz, -NH), 5.87 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.43
(1H, d, J = 6.0 Hz, -OH), 5.29 (1H, m, -OH), 5.16 (1H, d, J = 4.5 Hz, -OH),
4.58 (1H, H-2´), 4.12 (1H, m, H-3´), 3.93 (1H, m, H-4´), 3.65 (1H, m, H-5´a),
3.54 (1H, m, H-5´b); (L)-チロシンエチル部分d 9.17 (1H, s, -OH), 7.07 (2H, d, J = 8.1 Hz, H-2´´, H-6´´), 6.62
(2H, d, J = 8.1 Hz, H-3´´, H-5´´), 4.84 (1H, m, H-8´´), 4.06 (2H, q, J = 7.2
Hz, -OCH ₂CH₃)), 3.10 (2H, m, H-7´´), 1.11 (3H, t,
J = 7.2 Hz, -OCH₂ CH ₃); ¹³C NMR (75 MHz,
DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.2 (d, C-6), 152.2 (d, C-2), 148.8 (s, C-4), 140.4 (d, C-8),
119.9 (s, C-5), 88.1 (d, C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.7 (d, C-2´), 70.8 (d, C-3´),
61.8 (t, C-5´); (L)-チロシンエチルの部分d 172.3 (s, C-9´´), 156.1 (s, C-4´´), 130.2 (d, C-2´´, C-6´´), 127.9
(s, C-1´´), 115.2 (d, C-3´´, C-5´´), 60.7 (t, -OCH ₂CH₃),
55.1 (d, C-8´´), 35.7 (t, C-7´´), 14.2 (q, -OCH₂ CH ₃)。

実施例110: N-（6-アデノシン）-（L）-3-ヒドロキシ-チロシンの調製

レボドパ（3- ヒドロキシ-L-チロシン，276mg）を精密に量り, 1,4 - ジオキサンと水（1:1, 6mL）の混合溶媒中に溶かす, 6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）と炭酸カリウム（192mg ）を加えて，加熱還流して，8時間反応させ, 反応液の中にHOAcを加えて，過剰な炭酸カリウムを中和して，反応液を濃縮させ，RP-ODSカラムクロマトグラフィーで分離させ，メタノール/水システム（0%，15%， 45%）で洗脱する，淡黄色固体のN-（6-アデノシン）-（L）-3-ヒドロキシ-チロシン（200mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 448 [M + H]⁺, 470 [M + Na]⁺和486 [M + K]⁺，アニオン ESIMS m/z 446
[M - H]^-和482 [M + Cl]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.36 (1H, s, H-2), 8.19 (1H, s, H-8), 7.62 (1H, d, 6.3Hz, -NH),
5.87 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.44 (1H, brs, -OH), 5.34 (1H, brs, -OH), 5.16
(1H, brs, -OH), 4.59 (1H, m, H-2´), 4.13 (1H, m, H-3´), 3.94 (1H, m, H-4´),
3.66 (1H, d, J = 12.0 Hz, H-5´a), 3.53 (1H, d, J = 12.0 Hz, H-5´b); レボドパの部分d 8.70 (2H,
brs, 2×OH), 6.65 (1H, s, H-2´´), 6.57 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5´´), 6.48 (1H, d,
J = 8.1 Hz, H-6´´), 4.78 (1H, m, H-8´´), 3.05 (2H, m, H-7´´); ¹³C
NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.3 (s, C-6), 152.2 (d, C-2), 148.6 (s, C-4), 140.2 (d, C-8),
119.9 ( s, C-5), 88.1 (d, C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.5 (d, C-2´), 70.7 (d,
C-3´), 61.7 (t, C-5´); トリプトファントリプトファン部分d 173.7 (s, C-9´´), 144.9 (s, C-3´´), 143.7 (s, C-4´´), 129.0 (s,
C-1´´), 119.9 (d, C-2´´), 116.6 (d, C-5´´), 115.4 (d, C-6´´), 54.9 (d, C-8´´),
35.9 (t, C-7´´)。

実施例111: N-（6-アデノシン）-（L）-トリプトファンの調製

（L）-トリプトファン（858mg）を精密に量り, 1,4 - ジオキサンと水（1:1, 6mL）の混合溶媒中に溶かす, 6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）と炭酸カリウム（290mg）を加えて，加熱還流して，8時間反応させ, 反応液の中にHOAcを加えて，過剰な炭酸カリウムを中和して，反応液を濃縮させ，RP-ODSカラムクロマトグラフィーで分離させ，メタノール/水システム（0%，15%， 45%）で洗脱する，淡黄色の固体のN-（6-アデノシン）-（L）-トリプトファン（260mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 454 [M + H]⁺; アニオン ESIMS m/z 453 [M - H]^-;
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.29 (1H, s, H-2), 8.25 (1H,
s, H-8), 6.17 (2H, m, 2×-OH), 5.90 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.67 (1H, m,
-OH), 4.57 (H, m, H-2´), 4.19 (1H, m, H-3´), 4.00 (1H, m, H-4´), 3.68 (1H, m,
H-5´a), 3.57 (1H, m, H-5´b); (L)-トリプトファンの部分d 10.79 (1H, s, -NH), 7.37 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-4´´), 7.25 (1H, d,
J = 7.8 Hz, H-7´´), 7.05 (1H, d, J = 6.0 Hz, -NH), 7.02 (1H, s, H-2´´), 6.94
(1H, t, J = 7.5 Hz, H-6´´), 6.78 (1H, t, J = 7.5 Hz, H-5´´), 4.57 (1H, m,
H-9´´), 3.55 (1H, m, H-8´´a), 3.30 (1H, m, H-8´´b); ¹³C NMR (75 MHz,
DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.0 (s, C-6), 152.7 (d, C-2), 148.1 (s, C-4), 139.7 (d, C-8),
120.0 (s, C-5), 88.3 (d, C-1´), 86.1 (d, C-4´), 74.0 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´),
61.8 (t, C-5´); (L)-トリプトファンの部分d 174.4 (s, C-10´´), 136.0 (s, C-7a´´), 128.4 (C-3a´´), 123.5
(C-2´´), 120.5 (d, C-6´´), 118.7 (d, C-5´´), 118.0 (d, C-4´´), 111.3 (d,
C-7´´), 111.2 (s, C-3´´), 55.8 (d, C-9´´), 27.2 (t, C-8´´)。

実施例112: N-（6-アデノシン）-（D）-トリプトファンの調製
（D）-トリプトファン（285mg）を精密に量り, 1,4 - ジオキサンと水（1:1, 6mL）の混合溶媒中に溶かす, 6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）と炭酸カリウム（192mg）を加えて，加熱還流して，8時間反応させ, 反応液の中にHOAcを加えて，過剰な炭酸カリウムを中和して，反応液を濃縮させ，RP-ODSカラムクロマトグラフィーで分離させ，メタノール/水システム（0%，15%， 45%）で洗脱する，淡黄色の固体のN-（6-アデノシン）-（D）-トリプトファン（255mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 454 [M + H]⁺; アニオン ESIMS m/z 453 [M - H]^-;
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.28 (1H, s, H-2), 8.24 (1H,
s, H-8), 5.89 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 4.60 (H, m, H-2´), 4.17 (1H, m, H-3´),
3.99 (1H, m, H-4´), 3.68 (1H, m, H-5´a), 3.57 (1H, m, H-5´b); (D)-トリプトファンの部分d 10.75
(1H, s, -NH), 7.38 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-4´´), 7.25 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-7´´),
7.06 (1H, d, J = 6.0 Hz, -NH), 7.04 (1H, s, H-2´´), 6.95 (1H, t, J = 7.5 Hz,
H-6´´), 6.82 (1H, t, J = 7.5 Hz, H-5´´), 4.57 (1H, m, H-9´´), 3.53 (1H, m,
H-8´´a), 3.28 (1H, m, H-8´´b); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 154.5 (s, C-6), 153.2 (d, C-2), 148.6 (s, C-4), 140.3 (d, C-8),
120.5 (s, C-5), 88.8 (d, C-1´), 86.6 (d, C-4´), 74.3 (d, C-2´), 71.3 (d, C-3´),
62.4 (t, C-5´); (D)-トリプトファンの部分d 175.0 (s, C-10´´), 136.5 (s, C-7a´´), 128.8 (C-3a´´), 124.0
(C-2´´), 121.1 (d, C-6´´), 119.2 (d, C-5´´), 118.6 (d, C-4´´), 111.7 (d,
C-7´´), 111.7 (s, C-3´´), 56.2 (d, C-9´´), 27.8 (t, C-8´´)。

実施例113: N-（6-アデノシン）-（L）-トリプトファンエチルの調製

L-トリプトファンエチルエステル塩酸塩（752mg）を取り, プロパノール（50mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）とトリエチルアミン（3mL）を加えて，80°Cに加熱して，10時間反応させ, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，クロロホルム-メタノール（8:1）で洗脱する，白色の固体のN-（6-アデノシン）-（L）-リプトファンエチル（260mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 483 [M + H]⁺和521 [M + K]⁺; アニオンESIMS m/z 481
[M - H]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.38 (1H,
s, H-2), 8.17 (1H, s, H-8), 7.97 (1H, d, J = 8.1 Hz, -NH), 5.87 (1H, d, J = 5.7
Hz, H-1´), 5.44 (1H, d, J = 5.7 Hz, -OH), 5.29 (1H, m, -OH), 5.18 (1H, d, J =
4.8 Hz, -OH), 4.57 (1H, m, H-2´), 4.11 (1H, m, H-3´), 4.94 (1H, m, H-4´), 3.65
(1H, m, H-5´a), 3.54 (1H, m, H-5´b); L-トリプトファンエチルの部分d 10.81 (1H, s, -NH), 7.54 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-7´´), 7.31 (1H, d,
J = 7.5 Hz, H-4´´), 7.20 (1H, s, H-2´´), 7.05 (1H, t, J = 7.5 Hz, H-5´´), 6.97
(1H, t, J = 7.5 Hz, H-6´´), 4.96 (1H, m, H-9´´), 4.06 (2H, q, J = 7.5 Hz, -OCH ₂CH₃),
3.35 (2H, m, H-8´´), 1.10 (3H, t, J = 7.5 Hz, -OCH₂ CH ₃);
¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.2 (s, C-6), 152.2 (d,
C-2), 148.8 (s, C-4), 140.4 (d, C-8), 119.9 (s, C-5), 88.1 (d, C-1´), 86.0 (d,
C-4´), 73.7 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´), 61.7 (t, C-5´); L-トリプトファンエチルの部分d
172.5 (s, C-10´´), 136.3 (d, C-2´´), 127.2 (s, C-7´´a), 124.0 (d, C-3´´a),
121.1 (d, C-4´´), 118.6 (d, C-5´´), 118.2 (d, C-7´´), 111.6 (s, C-3´´), 110.0
(d, C-6´´), 60.7 (t, -OCH ₂CH₃), 54.2 (d, C-9´´),
26.8 (t, C-8´´), 14.1 (q, -OCH₂ CH ₃)。

実施例114: （D） -トリプトファンエチル-N-（ -アデノシン6）の調製

D-トリプトファンエチルエステル塩酸塩（752mg）を取り, プロパノール（50mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）とトリエチルアミン（3mL）を加えて，80°Cに加熱して，10時間反応させ, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，クロロホルム-メタノール（8:1）で洗脱する，白色の固体のN-（6-アデノシン）-（D）- トリプトファンエチル（265mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 483 [M + H]⁺和505 [M + Na]⁺; アニオンESIMS m/z 481
[M - H]^-和517 [M + Cl]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.40(1H, s, H-2), 8.19 (1H, s, H-8), 7.97 (1H, d, J = 7.2 Hz,
-NH), 5.89 (1H, d, J = 5.7 Hz, H-1´), 5.48 (1H, d, J = 5.7 Hz, -OH), 5.34 (1H,
m, -OH), 5.21 (1H, d, J = 4.8 Hz, -OH), 4.59 (1H, m, H-2´), 4.13 (1H, m, H-3´),
3.67 (1H, m, H-5´a), 3.55 (1H, m, H-5´b); D-トリプトファンエチルの部分d 10.83 (1H, s, -NH),
7.55 (1H, d, 7.5Hz, H-7´´), 7.32 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-4´´), 7.22 (1H, s,
H-2´´), 7.06 (1H, t, J = 7.5 Hz, H-5´´), 6.98 (1H, t, J = 7.5 Hz, H-6´´), 5.00
(1H, m, H-9´´), 4.08 (2H, q, J = 7.2 Hz, -OCH ₂CH₃),
3.39 (2H, m, H-8´´), 1.11 (3H, t, J = 7.2 Hz, -OCH₂ CH ₃);
¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.1 (s, C-6), 152.1 (d,
C-2), 148.7 (s, C-4), 140.2 (d, C-8), 119.8 (s, C-5), 88.0 (d, C-1´), 85.9 (d,
C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.6 (d, C-3´), 61.6 (t, C-5´); D-トリプトファンエチルの部分d
172.4 (s, C-10´´), 136.2 (d, C-2´´), 127.1 (s, C-7´´a), 123.9 (d, C-3´´a),
121.0 (d, C-4´´), 118.5 (d, C-5´´), 118.1 (d, C-7´´), 111.5 (s, C-3´´), 110.0
(d, C-6´´), 60.6 (t, -OCH ₂CH₃), 54.1 (d, C-9´´),
26.8 (t, C-8´´), 14.0 (q, -OCH₂ CH ₃)。

実施例115: N-（6-アデノシン）-5-ヒドロキシの調製

5-ヒドロキシ（308mg）を精密に量り, 1,4 - ジオキサンと水（1:1, 6mL）の混合溶媒中に溶かす, 6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）と炭酸カリウム（192mg）を加えて，加熱還流して，8時間反応させ, 反応液の中にHOAcを加えて，過剰な炭酸カリウムを中和して，反応液を濃縮させ，RP-ODSカラムクロマトグラフィーで分離させ，メタノール/水システム（0%，15%， 45%）で洗脱する，淡黄色の固体のN-（6-アデノシン）-5-ヒドロキシ（265mg）を得る：アニオン ESIMS m/z 469 [M - H]^-; ¹H NMR (300 MHz,
DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.24 (1H, s, H-2), 8.20 (1H, s, H-8), 7.16 (1H, d, J = 6.0 Hz,
-NH), 5.83 (1H, d, J = 6.3 Hz, H-1´), 4.33 (1H, m, H-2´), 4.11 (1H, m, H-3´),
3.94 (1H, m, H-4´), 3.65 (1H, m, H-5´a), 3.52 (1H, m, H-5´b), 5-ヒドロキシトリプトファンの部分d
10.26 (1H, brs, -OH), 7.00 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-7´´), 6.87 (1H, d, J = 1.5 Hz,
H-2´´), 6.75 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-4´´), 6.45 (1H, dd, J = 9.0Hz, 2.0Hz,
H-6´´), 5.51 (2H, brs, 2×OH), 4.57 (1H, t, J = 5.4Hz, H-9´´), 3.43 (1H, m,
H-8´´a), 3.16 (1H, m, H-8´b); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 153.9 (s,
C-6), 152.6 (d, C-2), 148.0 (s, C-4), 139.7 (d, C-8), 119.9 (s, C-5), 88.2 (d,
C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.8 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´), 61.8 (t, C-5´); 5-ヒドロキシトリプトファンの部分d 174.6
(s, C-10´´),150.2 (s, C-5´´), 130.5 (s, C-7a´´), 129.1 (s, C-3a´´), 123.9 (d,
C-2´´), 111.3 (d, C-6´´), 111.0 (d, C-7´´), 110.3 (d, C-4´´), 102.8 (s, C-3´´),
55.5 (d, C-8´´), 27.4 (t, C-9´´)。

実施例116: N-（6-アデノシン）-（D）-ヒスチジンの調製

（D）-ヒスチジン（217mg）を精密に量り, 1,4 - ジオキサンと水（1:1, 6mL）の混合溶媒中に溶かす, 6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）と炭酸カリウム（192mg）を加えて，加熱還流して，8時間反応させ, 反応液の中にHOAcを加えて，過剰な炭酸カリウムを中和して，反応液を濃縮させ，RP-ODSカラムクロマトグラフィーで分離させ，メタノール/水システム（0%，15%， 45%）で洗脱する，淡黄色の固体のN-（6-アデノシン）-（D）-ヒスチジン（230mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 406 [M + H]⁺,428 [M + Na]⁺和444 [M + K]⁺:
アニオン
ESIMS m/z 404 [M - H]^-和440 [M + Cl]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.38 (1H, s, H-2), 8.21 (1H, s, H-8), 7.85 (1H, d, J = 6.9 Hz,
-NH), 5.89 (1H, d, J = 6.3 Hz, H-1´), 5.75 (3H, m, 3×-OH), 4.61 (1H, m, H-2´),
4.15 (1H, m, H-3´), 3.96 (1H, m, H-4´), 3.67 (1H, m, H-5´a), 3.55 (1H, m,
H-5´b); D-ヒスチジンの部分d 7.71 (1H, s, H-2´´), 6.89 (1H, s, H-5´´), 4.89 (1H, m, H-7´´),
3.17 (2H, m, H-6´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.2 (s,
C-6), 152.2 (d, C-2), 148.6 (s, C-4), 140.3 (d, C-8), 119.9 (s, C-5), 88.1 (d,
C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´), 61.7 (t, C-5´); D-ヒスチジンの部分d 173.5 (s,
C-8´´), 134.8 (d, C-2´´), 133.6 (s, C-4´´), 116.7 (d, C-5´´), 53.4 (d, C-7´´),
28.4 (t, C-6´´)。

実施例117: N-（6 - アデノシン） - （L） - ヒスチジンの調製

（L） - ヒスチジン（217mg）を精密に量り, 1,4 - ジオキサンと水（1:1, 6mL）の混合溶媒中に溶かす, 6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）と炭酸カリウム（192mg）を加えて，加熱還流して，8時間反応させ, 反応液の中にHOAcを加えて，過剰な炭酸カリウムを中和して，反応液を濃縮させ，RP-ODSカラムクロマトグラフィーで分離させ，メタノール/水システム（0%，15%， 45%）で洗脱する，淡黄色の固体のN-（6 - アデノシン） - （L） - ヒスチジン（230mg）を得る：正イオン ESIMS m/z [M + H]⁺; アニオン ESIMS m/z [M - H]^-;
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.37 (1H, s, H-2), 8.21 (1H,
s, H-8), 7.88 (1H, brd, J = 7.5 Hz, -NH), 5.90 (1H, d, J = 6.3Hz, H-1´), 4.61
(1H, m, H-2´), 4.15 (1H, m, H-3´), 3.96 (1H, m, H-4´), 3.67 (1H, dd, J = 12.0,
3.3 Hz, H-5´a), 3.55 (1H, dd, J = 12.0, 3.3 Hz, H-5´b); L-ヒスチジンの部分d 7.70 (1H,
m, H-2´´), 6.89 (1H, s, H-5´´), 4.90 (1H, m, H-7´´), 3.17 (2H, m, H-6´´); ¹³C
NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.2 (s, C-6), 152.2 (d, C-2), 148.6 (s, C-4), 140.2 (d, C-8),
119.9 (s, C-5), 88.1 (d, C-1´), 85.9 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´),
61.7 (t, C-5´); L-ヒスチジンの部分d 173.3 (s, C-8´´), 134.8 (d, C-2´´), 133.7 (s, C-4´´), 116.6 (d,
C-5´´), 53.3 (t, C-7´´), 28.3 (t, C-6´´)。

実施例118: N-（6-アデノシン）-（L）-プロリンの調製

（L）-プロリン（161mg）を精密に量り, 1,4 - ジオキサンと水（1:1, 6mL）の混合溶媒中に溶かす, 6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）と炭酸カリウム（192mg）を加えて，加熱還流して，8時間反応させ, 反応液の中にHOAcを加えて，過剰な炭酸カリウムを中和して，反応液を濃縮した，RP-ODSカラムクロマトグラフィーで分離させ，メタノール/水システム（0%，15%， 45%）で洗脱する，淡黄色の固体のN-（6-アデノシン）-（L）-プロリン（205mg）を得る：正イオンESIMS m/z 366 [M + H]⁺, 388 [M + Na]⁺和404 [M + K]⁺;
アニオンESIMS
m/z 364 [M - H]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.38,
8.31 (1H, s, H-2), 8.24, 8.16 (1H, s, H-8), 5.90, 5.88 (1H, d, J = 6.6 Hz,
H-1´), 4.60, 4.61 (1H, m, H-2´),4.16, 4.13 (1H, m, H-3´), 3.94 (1H, m, H-4´),
3.78, 3.68 (1H, m, H-5´a), 3.58, 3.54 (1H, m, H-5´b); (DL)-プロリンの部分d
5.53, 4.60 (1H, m, H-2´´), 4.15 (2H, m, H-5´´), 2.32, 2.28 (2H, m,
H-3´´), 2.00, 1.80 (2H, m, H-4´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 153.1, 152.5 (s, C-6), 152.3, 152.0 (d, C-2), 150.0, 149.5 (s,
C-4), 139.8, 139.6 (d, C-8), 120.5, 120.2 (s, C-5), 88.1,88.1 (d, C-1´), 86.1,
86.0 (d, C-4´), 73.9, 73.7 (d, C-2´), 70.9, 70.8 (d, C-3´), 61.9, 61.8 (t,
C-5´); (DL)-プロリンの部分d174.4, 174.2 (s, C-1´´), 61.0, 60.2 (C-2´´), 49.3, 47.8 (C-5´´),
31.0, 29.0 (C-3´´), 24.6, 22.2 (C-4´´)。

実施例119: N-（6-アデノシン）-（D）-プロリンの調製

（D）-プロリン（161mg）を精密に量り, 1,4 - ジオキサンと水（1:1, 6mL）の混合溶媒中に溶かす, 6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）と炭酸カリウム（192mg）を加えて，加熱還流して，8時間反応させ, 反応液の中にHOAcを加えて，過剰な炭酸カリウムを中和して，反応液を濃縮させ，RP-ODSカラムクロマトグラフィーで分離させ，メタノール/水システム（0%，15%， 45%）で洗脱する，淡黄色の固体のN-（6-アデノシン）-（D）-プロリン（205mg）を得る：正イオンESIMS m/z 366 [M + H]⁺和388 [M + Na]⁺ ; アニオンESIMS m/z 364
[M - H]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.38,
8.31 (1H, s, H-2), 8.24, 8.16 (1H, s, H-8), 5.90, 5.88 (1H, d, J = 6.6 Hz,
H-1´), 4.60, 4.61 (1H, m, H-2´),4.16, 4.13 (1H, m, H-3´), 3.94 (1H, m, H-4´),
3.78, 3.68 (1H, m, H-5´a), 3.58, 3.54 (1H, m, H-5´b); (DL)-プロリンの部分d
5.53, 4.60 (1H, m, H-2´´), 4.15 (2H, m, H-5´´), 2.32, 2.28 (2H, m,
H-3´´), 2.00, 1.80 (2H, m, H-4´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 153.1, 152.5 (s, C-6), 152.3, 152.0 (d, C-2), 150.0, 149.5 (s,
C-4), 139.8, 139.6 (d, C-8), 120.5, 120.2 (s, C-5), 88.1,88.1 (d, C-1´), 86.1,
86.0 (d, C-4´), 73.9, 73.7 (d, C-2´), 70.9, 70.8 (d, C-3´), 61.9, 61.8 (t,
C-5´); (DL)-プロリンの部分d174.4, 174.2 (s, C-1´´), 61.0, 60.2 (C-2´´), 49.3, 47.8 (C-5´´),
31.0, 29.0 (C-3´´), 24.6, 22.2 (C-4´´)。

実施例120: N-（6-アデノシン）-（L）-バリンの調製

（L）-バリン（164mg）を精密に量り, 1,4 - ジオキサンと水（1:1, 6mL）の混合溶媒中に溶かす, 6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）と炭酸カリウム（192mg）を加えて，加熱還流して，8時間反応させ, 反応液の中にHOAcを加えて，過剰な炭酸カリウムを中和して，反応液を濃縮させ，RP-ODSカラムクロマトグラフィーで分離させ，メタノール/水システム（0%，15%， 45%）で洗脱する，淡黄色の固体のN-（6-アデノシン）-（L）-バリン（325mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 368 [M + H]⁺和390 [M + Na]⁺; アニオン ESIMS m/z 366
[M - H]^-和402 [M + Cl]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.42 (1H, s, H-2), 8.23 (1H, s, H-8), 7.45 (1H, d, J = 8.4 Hz,
-NH), 5.90 (1H, d, J = 5.7 Hz, H-1´), 5.53 (3H, m, 3×-OH), 4.62 (1H, m, H-2´),
4.16 (1H, m, H-3´), 3.97 (1H, m, H-4´), 3.68 (1H, dd, J = 12.0, 3.0 Hz, H-5´a),
3.55 (1H, dd, J = 12.0, 3.3 Hz, H-5´b); L-バリンの部分d 4.62 (2H, m, H-2´´), 2.25 (1H, m, H-3´´), 0.98 (6H, d, J = 6.0 Hz,
H-4´´, H-5´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.5 (s,
C-6), 152.2 (d, C-2), 148.7 (s, C-4), 140.3 (d, C-8), 119.8 (s, C-5), 88.1 (d,
C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´), 61.7 (t, C-5´); L-バリンの部分d 173.5 (s,
C-1´´), 58.7 (d, C-2´´), 29.7 (d, C-3´´), 19.2 (t, C-4´´), 18.9 (t, C-5´´)。

実施例121: N-（6 - アデノシン-（D）-バリンの調製

（D）- バリン（164mg）を精密に量り, 1,4 - ジオキサンと水（1:1, 6mL）の混合溶媒中に溶かす, 6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）と炭酸カリウム（192mg）を加えて，加熱還流して，8時間反応させ, 反応液の中にHOAcを加えて，過剰な炭酸カリウムを中和して，反応液を濃縮させ，RP-ODSカラムクロマトグラフィーで分離させ，メタノール/水システム（0%，15%， 45%）で洗脱する，淡黄色の固体のN-（6 - アデノシン） - （D） - バリン（205mg）を得る：正イオン ESIMS m/z [M + H]⁺，アニオン ESIMS m/z [M - H]^-;
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.42 (1H, s, H-2), 8.23 (1H,
s, H-8), 7.48 (1H, brd, J = 8.1 Hz, -NH), 5.90 (1H, d, J = 6.3 Hz, H-1´), 5.43
(3H, m, 3×-OH), 4.61 (1H, m, H-2´), 4.16 (1H, m, H-3´), 3.97 (1H, m, H-4´),
3.66 (1H, dd, J = 12.0, 3.3 Hz, H-5´a), 3.55 (1H, dd, J = 12.0, 3.3 Hz, H-5´b);
(D)-バリンの部分d 5.28 (1H, brs, H-2´´), 2.26 (1H, m, H-3´´), 0.98 (6H, t, J = 6.6
Hz, H-4´´, H-5´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.4 (s,
C-6), 152.1 (d, C-2), 148.7 (s, C-4), 140.3 (d, C-8), 119.8 (s, C-5), 88.0 (d,
C-1´), 85.9 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´), 61.7 (t, C-5´); (D)-バリンの部分d 173.4 (s,
C-1´´), 58.7 (t, C-2´´), 29.7 (t, C-3´´), 19.2 (t, C-4´´, C-5´´)。

実施例122: N-（6-アデノシン）-（D）-トレオニンの調製

（D）-トレオニン（167mg）を精密に量り, 1,4 - ジオキサンと水（1:1, 6mL）の混合溶媒中に溶かす, 6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）と炭酸カリウム（192mg）を加えて，加熱還流して，8時間反応させ，反応液の中にHOAcを加えて，過剰な炭酸カリウムを中和して，反応液を濃縮させ，RP-ODSカラムクロマトグラフィーで分離させ，メタノール/水システム（0%，15%， 45%）で洗脱する，淡黄色の固体のN-（6-アデノシン）-（D）-トレオニン（215mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 370 M + H]⁺，アニオン ESIMS m/z 368 [M - H]^-，¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.45 (1H, s, H-2), 8.23 (1H,
s, H-8), 7.02 (1H, d, J = 7.8 Hz, -NH), 5.89 (1H, d, J = 6.3 Hz, H-1´), 5.46
(1H, d, J = 6.3 Hz, -OH), 5.31 (1H, m, -OH), 5.18 (1H, d, J = 4.2 Hz, -OH),
4.61 (1H, m, H-2´), 4.14 (1H, m, H-3´), 3.96 (1H, m, H-4´), 3.65 (1H, m,
H-5´a), 3.56 (1H, m, H-5´b); D-トレオニンの部分d 4.69 (1H, m, H-2´´), 4.29 (1H, m, H-3´´), 1.17 (3H, d, J = 6.6 Hz,
H-4´´); ¹³CNMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.9 (s,
C-6), 152.5 (d, C-2), 148.8 (s, C-4), 140.8 (d, C-8), 120.2 (s, C-5), 88.4 (d,
C-1´), 86.2 (d, C-4´), 73.8 (d, C-2´), 70.9 (d, C-3´), 61.9 (t, C-5´); D-トレオニンの部分d 172.8 (s,
C-1´´), 66.9 (d, C-3´´), 58.9 (d, C-2´´), 21.0 (q, C-4´´)。

実施例123: N-（6-アデノシン） - （L） -トレオニンの調製

（L）-トレオニン（167mg）を精密に量り, 1,4 - ジオキサンと水（1:1, 6mL）の混合溶媒中に溶かす, 6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）と炭酸カリウム（192mg）を加えて，加熱還流して，8時間反応させ, 反応液の中にHOAcを加えて，過剰な炭酸カリウムを中和して，反応液を濃縮させ，RP-ODSカラムクロマトグラフィーで分離した，メタノール/水システム（0%，15%， 45%）で洗脱する，淡黄色の固体のN-（6-アデノシン） - （L） -トレオニン（210mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 370 [M + H]⁺; アニオン ESIMS m/z 368 [M - H]^-;
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.45 (1H, s, H-2), 8.24 (1H,
s, H-8), 7.03 (1H, d, J = 8.4 Hz, -NH), 5.92 (1H, d, J = 5.7 Hz, H-1´), 5.48
(3H, m, 3×-OH), 4.62 (1H, m, H-2´), 4.17 (1H, m, H-3´), 3.97 (1H, m, H-4´),
3.68 (1H, m, H-5´a), 3.56 (1H, m, H-5´b); L-トレオニンの部分d 4.69 (1H, d, J = 7.5 Hz,
H-2´´), 4.31 (1H, m, H-3´´), 1.17 (3H, d, J = 6.6 Hz, H-4´´); ¹³C
NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.8 (s, C-6), 152.3 (d, C-2), 148.7 (s, C-4), 140.6 (d, C-8),
120.0 (s, C-5), 88.1 (d, C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.7 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´),
61.7 (t, C-5´); L-トレオニンの部分d 172.6 (s, C-1´´), 66.7 (d, C-3´´), 58.7 (d, C-2´´), 20.8 (q,
C-4´´)。

実施例124: N-（6-アデノシン）-（L）-セリンの調製

（L）-セリン（147mg）を精密に量り, 1,4 - ジオキサンと水（1:1, 6mL）の混合溶媒中に溶かす, 6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）と炭酸カリウム（192mg）を加えて，加熱還流して，8時間反応させ, 反応液の中にHOAcを加えて，過剰な炭酸カリウムを中和して，反応液を濃縮させ，RP-ODSカラムクロマトグラフィーで分離させ，メタノール/水システム（0%，15%， 45%）で洗脱する，淡黄色の固体のN-（6-アデノシン） - （L） -トレオニン（210mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 356 [M + H]⁺; アニオン ESIMS m/z 354[M - H]^-;
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.43 (1H, s, H-2), 8.24 (1H,
s, H-8), 7.43 (1H, d, 7.2Hz, -NH), 5.91 (1H, d, J = 5.7 Hz, H-1´), 5.43 (3H, m,
3×-OH), 4.61 (1H, m, H-2´), 4.16 (1H, m, H-3´), 3.96 (1H, m, H-4´), 3.68 (1H,
m, H-5´a), 3.55 (1H, m, H-5´b); L-セリンの部分d 4.71 (1H, m, H-2´´), 3.88 (2H, m, H-3´´); ¹³C NMR (75
MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.3 (s, C-6), 152.3 (d, C-2), 148.7 (s, C-4), 140.4 (d, C-8),
120.0 (s, C-5), 88.0 (d, C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.7 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´),
61.7 (t, C-5´), L-セリンの部分d 172.4 (s, C-1´´), 61.5 (t, C-3´´), 55.9 (d, C-2´´)。

実施例125: N-（6-アデノシン）-（D）-セリンの調製

（D）-セリン（147mg）を精密に量り, 1,4 - ジオキサンと水（1:1, 6mL）の混合溶媒中に溶かす, 6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）と炭酸カリウム（192mg）を加えて，加熱還流して，8時間反応させ, 反応液の中にHOAcを加えて，過剰な炭酸カリウムを中和して，反応液を濃縮させ，RP-ODSカラムクロマトグラフィーで分離させ，メタノール/水システム（0%，15%， 45%）で洗脱する，淡黄色の固体のN-（6-アデノシン）-（D）-セリン（200mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 356 [M + H]⁺; アニオン ESIMS m/z 354 [M - H]^-;
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.42 (1H, s, H-2), 8.22 (1H,
s, H-8), 7.42 (1H, d, J = 7.8 Hz, -NH), 5.89 (1H, d, J = 6.3 Hz, H-1´), 5.46
(1H, m, -OH), 5.34 (1H, m, -OH), 5.20 (1H, m, -OH), 4.61 (1H, m, H-2´), 4.14
(1H, m, H-3´), 3.96 (1H, m, H-4´), 3.67 6(1H, m, H-5´a), 3.54 (1H, m, H-5´b);
D-セリンの部分d 4.71 (1H, m, H-2´´), 3.87 (2H, m, H-3´´); ¹³C NMR (75
MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.3 (s, C-6), 152.2 (d, C-2), 148.7 (s, C-4), 140.5 (d, C-8),
120.0 (s, C-5), 88.1 (d, C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´),
61.7 (t, C-5´), D-セリンの部分d 172.3 (s, C-1´´), 61.4 (t, C-3´´), 55.8 (d, C-2´´)。

実施例126: N-（6 - アデノシン） - グリシンの調製

グリシン（105mg）を精密に量り, 1,4 - ジオキサンと水（1:1, 6mL）の混合溶媒中に溶かす, 6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）と炭酸カリウム（192mg）を加えて，加熱還流して，8時間反応させ, 反応液の中にHOAcを加えて，過剰な炭酸カリウムを中和して，反応液を濃縮した，RP-ODSカラムクロマトグラフィーで分離させ，メタノール/水システム（0%，15%， 45%）で洗脱する，淡黄色の固体のN-（6 - アデノシン） - グリシン（180mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 326 [M + H]⁺; アニオン ESIMS m/z 324 [M - H]^-;
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.39 (1H, s, H-2), 8.22 (1H,
s, H-8), 8.00 (1H, brs, -NH), 5.89 (1H, d, J = 6.3Hz, H-1´), 5.43 (3H, m,
3×-OH), 4.61 (1H, m, H-2´), 4.14 (1H, m, H-3´), 3.96 (1H, m, H-4´), 3.66 (1H,
dd, J = 12.0, 3.3 Hz, H-5´a), 3.55 (1H, dd, J = 12.0, 3.3 Hz, H-5´b);プロリノールの部分d 4.10
(2H, m, H-2´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.5 (s,
C-6), 152.2 (d, C-2), 148.6 (s, C-4), 140.2 (d, C-8), 119.9 (s, C-5), 88.0 (d,
C-1´), 85.9 (d, C-4´), 73.5 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´), 61.7 (t, C-5´); プロリノールの部分d 171.7
(s, C-1´´), 41.8 (t, C-2´´)。

実施例127: N-（6-アデノシン）-（D）-プロリノールの調製

（D）-プロリノール（425mg）を精密に量り, プロパノール（50mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシドを300mg加えて，80°Cに加熱して，6時間反応させ，反応液を冷却する，白色の固体を析出させ，ろ過して，白色の固体のN-（6-アデノシン）-（D）-プロリノール（300mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 352 [M + H]⁺ 和374 [M + Na]⁺; アニオンESIMS m/z 350
[M - H]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.35 (1H,
s, H-2), 8.20 (1H, s, H-8), 5.89 (1H, d, J = 6.3 Hz, H-1´), 5.43 (1H, d, J =
5.7 Hz, -OH), 5.40 (1H, m, -OH), 5.18 (1H, d, J = 4.8 Hz, -OH), 4.58 (1H, m,
H-2´), 4.13 (1H, m, H-3´), 3.95 (1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5´a), 3.55 (1H,
m, H-5´b); (D)-プロリノールの部分d 4.90 (1H, m, -OH), 4.85 (1H, brs, H-2´´), 4.38 (1H, m, H-5´´a),
3.97 (1H, m, H-5´´b), 3.65 (1H, m, H-1´´a), 3.43 (1H, m, H-1´´b), 2.10-1.90
(4H, m, H-3´´, H-4´´)。

実施例128: N-（6-アデノシン）-（L）-プロリンアミノアルコールの調製

（L）-プロリンアミノアルコール（425mg）を精密に量り, プロパノール（50mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）を加えて，80°Cに加熱して，6時間反応させ, 反応液を冷却する，白色固体を析出させ，ろ過して，白色固体のN-（6-アデノシン）-（L）-プロリンアミノアルコール（300mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 352 [M + H]⁺ 和374 [M + Na]⁺; アニオンESIMS m/z 350
[M - H]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.36 (1H,
s, H-2), 8.20 (1H, s, H-8), 5.89 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.44 (1H, d, J =
6.0 Hz, -OH), 5.30 (1H, m, -OH), 5.18 (1H, d, J = 4.5 Hz, -OH), 4.57 (1H, m,
H-2´), 4.13 (1H, m, H-3´), 3.95 (1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5´a), 3.54 (1H,
m, H-5´b); (L)-プロリノールの部分d 4.90 (1H, m, -OH), 4.84 (1H, m, H-2´´), 4.39 (1H, m, H-5´´a), 4.00
(1H, m, H-5´´b), 3.64 (1H, m, H-1´´a), 3.43 (1H, m, H-1´´b), 2.10-1.90 (4H, m,
H-3´´, H-4´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 152.7 (s,
C-6), 152.0 (d, C-2), 149.7 (s, C-4), 139.3 (d, C-8), 120.1 (s, C-5), 87.9 (d,
C-1´), 85.9 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.6 (d, C-3´), 61.6 (t, C-5´); (L)-プロリノールの部分d
60.9 (t, C-1´´), 59.6 (d, C-2´´), 49.5, 47.7 (t, C-5´´), 27.6, 26.6 (t, C-3´´),
23.7, 21.3 (t, C-4´´)。

実施例129: N⁶-[（1,3-ジヒドロキシ）-C-2 -イル] -アデノシンの調製

アルコールセリン（383mg）を取り, エタノール（50mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）を加えて，加熱還流して， 8時間反応させ, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，エタノールで洗脱する，白色固体のN⁶-[（1,3-ジヒドロキシ）-C-2 -イル] -アデノシン（290mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 342 [M + H]⁺; アニオン ESIMS m/z 340 [M - H]^-;
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.36 (1H, s, H-2), 8.20 (1H,
s, H-8), 7.10 (1H, brd, J = 8.1 Hz, -NH), 5.88 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.44
(1H, d, J = 6.0 Hz, -OH), 5.40 (1H, m, -OH), 5.18 (1H, d, J = 4.2 Hz, -OH),
4.60 (1H, H-2´), 4.12 (1H, m, H-3´), 3.95 (1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5´a),
3.56 (1H, m, H-5´b); （1,3-ジヒドロキシ）-C-2 -イルの部分d 4.75 (2H, brs, 2×-OH), 4.28 (1H, brs, H-2´´), 3.56 (4H, m, H-1´´,
H-3´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.7 (s,
C-6), 152.3 (d, C-2), 148.4 (s, C-4), 139.9 (d, C-8), 119.8 (s, C-5), 88.0 (d,
C-1´), 86.0 (d, C-4´), 73.5 (d, C-2´), 70.6 (d, C-3´), 61.7 (t, C-5´), （1,3-ジヒドロキシ）-C-2 -イルの部分d 60.2 (t,
C-1´´, C-3´´), 53.8 (d, C-2´´)。

実施例130: N⁶-[（L）-（1-ヒドロキシ-4-メチル）-E-2-イル]-アデノシンの調製

L-ロイシルアルコール（492mg）と6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）を精密に量り, エタノール（50mL）の中に溶かす，加熱還流して，12時間反応させ, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，エタノールで洗脱する，白色固体のN⁶-[（L）-（1-ヒドロキシ-4-メチル）-E-2-イル]-アデノシン（310mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 368 [M + H]⁺ 和390 [M + Na]⁺; アニオン ESIMS m/z 366
[M - H]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.33 (1H,
s, H-2), 8.17 (1H, s, H-8), 7.39 (1H, d, J = 8.7 Hz, -NH), 5.86 (1H, d, J = 6.3
Hz, H-1´), 5.44 (2H, m, 2×-OH), 5.17 (1H, d, J = 4.5 Hz, -OH), 4.62 (1H, m,
H-2´), 4.13 (1H, m, H-3´), 3.95 (1H, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5´a), 3.52 (1H, m,
H-5´b); (L)-（1-ヒドロキシ-4-メチル）-E-2-イルの部分d 4.69 (1H, m, -OH), 4.45 (1H, m, H-2´´), 3.45 (1H, m, H-1a´´), 3.37
(1H, m, H-1´´b), 1.55 (2H, m, H-3´´), 1.42 (1H, m, H-4´´), 0.86 (6H, t, J = 6.6
Hz, H-5´´, H-6´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.9 (s,
C-6), 152.4 (d, C-2), 148.3 (s, C-4), 139.8 (d, C-8), 119.8 (s, C-5), 88.2 (d,
C-1´), 86.1 (d, C-4´), 73.5 (d, C-2´), 70.8 (d, C-3´), 61.8 (t, C-5´); (L)-（1-ヒドロキシ-4-メチル）-E-2-イルの部分d 63.9 (t,
C-1´´), 49.7 (d, C-2´´), 24.5 (t, C-3´´), 23.5 (d, C-4´´), 22.0 (q, C-5´´,
C-6´´)。

実施例131: N⁶-[（L）-（1-ヒドロキシ -3-メチル）-E-2-イル] - アデノシンの調製

L-ロイシルアルコール（492mg）と6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）を精密に量り, エタノール（50mL）の中に溶かす，加熱還流して，12時間反応させ, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，エタノールで洗脱する，白色固体のN⁶-[（L）-（1-ヒドロキシ -3-メチル）-E-2-イル] - アデノシン（315mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 368 [M + H]⁺ 和390 [M + Na]⁺; アニオン ESIMS m/z 366
[M - H]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.33 (1H,
s, H-2), 8.17 (1H, s, H-8), 7.28 (1H, brd, J = 9.3 Hz, -NH), 5.86 (1H, d, J =
6.3 Hz, H-1´), 5.44 (2H, m, 2×-OH), 5.17 (1H, d, J = 4.8 Hz, -OH), 4.62 (1H, m,
H-2´), 4.13 (1H, m, H-3´), 3.95 (1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5´a), 3.53 (1H,
m, H-5´b), (L)-(1-ヒドロキシ -3-メチル）-E-2-イルの部分d 4.59 (1H, m, -OH), 4.21 (1H, m, H-2´´), 3.53 (2H, m, H-1´´), 1.75
(1H, m, H-3´´), 1.49 (1H, m, H-4a´´), 1.09 (1H, m, 4b´´), 0.89 (3H, d, J = 6.6
Hz, -CH₃), 0.82 (3H, t, J = 7.2 Hz, C-5´´); ¹³C NMR (75
MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 155.1 (s, C-6), 152.4 (d, C-2), 148.3 (s, C-4), 139.9 (d, C-8),
119.8 (s, C-5), 88.3 (d, C-1´), 86.1 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.9 (d, C-3´),
61.9 (t, C-5´); (L)-(1-ヒドロキシ -3-メチル）-E-2-イルの部分d 61.3 (t, C-1´´), 55.7 (d, C-2´´), 35.3 (t, C-3´´), 25.3 (d,
C-4´´), 15.6 (q, C-5´´), 11.4 (q, -CH₃)。

実施例132: N⁶-[（L）-（1-ヒドロキシ-4-（メチルチオ））-D-2-イル]- アデノシンの調製

L-メチオニンアルコール（568mg）と6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）を精密に量り, エタノール（50mL）の中に溶かす，加熱還流して，12時間反応させ, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，エタノールで洗脱する，白色固体のN⁶-[（L）-（1-ヒドロキシ-4-（メチルチオ））-D-2-イル]- アデノシン（325mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 386 [M + H]⁺ 和408 [M + Na]⁺; アニオン ESIMS m/z 384
[M - H]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.34 (1H,
s, H-2), 8.18 (1H, s, H-8), 7.50 (1H, brd, J = 8.4 Hz, -NH), 5.86 (1H, d, J =
6.3 Hz, H-1´), 5.40 (2H, m, 2×-OH), 5.17 (1H, d, J = 4.5 Hz, -OH), 4.60 (1H, m,
H-2´), 4.13 (1H, m, H-3´), 3.94 (1H, m, H-4´), 3.65 (1H, m, H-5´a), 3.54 (1H,
m, H-5´b), (L)-( 1-ヒドロキシ-4-（メチルチオ））-D-2-イルの部分d 4.76 (1H, m, -OH), 4.40 (1H, m, H-2´´), 3.52 (1H, m, H-1a´´), 3.42
(1H, m, H-1b´´), 2.48 (2H, m, H-4´´), 2.0 (3H, s, - SCH₃), 1.92 (1H,
m, H-3´´a), 1.83 (1H, m, H-3´´b); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 154.8 (s, C-6), 152.3 (d, C-2), 148.4 (s, C-4), 139.8 (d, C-8),
119.8 (d, C-5), 88.1 (d, C-1´), 85.9 (d, C-4´), 73.5 (d, C-2´), 70.7 (d, C-3´),
61.7 (t, C-5´), (L)-( 1-ヒドロキシ-4-（メチルチオ））-D-2-イルの部分d 63.1 (t, C-1´´), 50.9 (d, C-2´´), 30.5 (t, C-4´´), 30.3 (t,
C-3´´), 14.7 (q, -SCH₃)。

実施例133: N⁶-メチル-N⁶-ベンジル-アデノシンの調製

N-メチルベンジルアミン（509mg）と6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）を精密に量り, エタノール（50mL）の中に溶かす，加熱還流して，12時間反応させ, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，エタノールで洗脱する，白色固体のN⁶-メチル-N⁶-ベンジル-アデノシン（315mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 372 [M + H]⁺和394 [M + Na]⁺; アニオン ESIMS m/z 370
[M - H]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.41 (1H,
s, H-2), 8.27 (1H, s, H-8), 5.95 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.48 (1H, d, J =
6.0 Hz, -OH), 5.36 (1H, m, -OH), 5.21 (1H, d, J = 4.8 Hz, -OH), 4.63 (1H, m,
H-2´), 4.17 (1H, m, H-3´), 3.98 (1H, m, H-4´), 3.68 (1H, m, H-5´a), 3.56 (1H,
m, H-5´b); ベンジル和メチルの部分d 7.29 (2H, t, J = 7.8 Hz, H-3´´, H-5´´), 7.24 (2H, d, J = 7.8 Hz,
H-2´´, H-6´´), 7.23 (1H, t, H-4´´), 5.47 (2H, brs, H-7´´), 3.33 (3H, brs, -CH₃);
¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.2 (s, C-6), 151.9 (d,
C-2), 150.2 (s, C-4), 138.9 (d, C-8), 119.6 (s, C-5), 87.8 (d, C-1´), 85.9 (d,
C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.6 (d, C-3´), 61.6 (t, C-5´); ベンジル和メチルの部分d 138.0
(s, C-1´´), 128.6 (d, C-3´´, C-5´´), 127.3 (d, C-2´´, C-6´´), 127.1 (d, C-4´´),
52.7 (t, C-7´´), 35.7 (q, -CH₃)。

実施例134: N⁶-エチル-N⁶-ベンジル - アデノシンの調製

N-エチルベンジルアミン（568mg）と6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）を精密に量り, エタノール（50mL）の中に溶かす，加熱還流して，4時間反応させ, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，エタノールで洗脱する，白色固体のN⁶-エチル-N⁶-ベンジル - アデノシン（330mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 386 [M + H]⁺和424[M + K]⁺; アニオン ESIMS m/z 384
[M - H]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.40 (1H,
s, H-2), 8.26 (1H, s, H-8), 5.94 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.47 (1H, d, J =
6.3 Hz, -OH), 5.36 (1H, m, -OH), 5.20 (1H, d, J = 4.8 Hz, -OH), 4.62 (1H, m,
H-2´), 4.17 (1H, m, H-3´), 3.98 (1H, m, H-4´), 3.68 (1H, m, H-5´a), 3.57 (1H,
m, H-5´b); ベンジル和エチルの部分d 7.32-7.20 (5H, m, H-2´´~ H-6´´), 5.09 (2H, brs, H-7´´), 4.01 (2H,
brs, H-1´´´), 1.15 (3H, brt, J = 7.2 Hz, C-2´´´); ¹³C NMR (75 MHz,
DMSO-d₆): アデノシンの部分d 153.7 (s, C-6), 151.9 (d, C-2), 150.2 (s, C-4), 139.1 (d, C-8),
119.4 (s, C-5), 87.8 (d, C-1´), 85.8 (d, C-4´), 73.5 (d, C-2´), 70.6 (d, C-3´),
61.6 (t, C-5´); ベンジル和エチルの部分d 138.5 (s, C-1´´), 128.5 (d, C-2´´, C-6´´), 127.3 (d, C-3´´,
C-5´´), 127.0 (d, C-4´´), 50.0 (t, C-7´´), 42.3 (t, C-1´´), 13.0 (q, C-2´´)。

実施例135: N⁶-メチル-N⁶-[（1S，2R）-（1-ヒドロキシ-1-フェニル）-プロパン-2-イル]-アデノシンの調製

(+)-エフェドリン塩酸塩（847mg）を精密に量り, エタノール（50mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）とトリエチルアミン（3mL）を加えて，加熱還流して，18時間反応させ, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，エタノールで洗脱する，白色固体のN⁶-メチル-N⁶-[（1S，2R）-（1-ヒドロキシ-1-フェニル）-プロパン-2-イル]-アデノシン（350mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 416 [M + H]⁺和438 [M + Na]⁺; アニオン ESIMS m/z 414
[M - H]^-和450 [M + Cl]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
アデノシンの部分d 8.39 (1H, s, H-2), 8.21 (1H, s, H-8), 5.93 (1H, d, J = 6.3 Hz,
H-1´), 5.45 (2H, m, 2×-OH), 5.19 (1H, d, J = 4.5 Hz, -OH), 4.60 (1H, m, H-2´),
4.16 (1H, m, H-3´), 3.98 (1H, m, H-4´), 3.68 (1H, m, H-5´a), 3.58 (1H, m,
H-5´b); (1S,2R)-(1-ヒドロキシ-1-フェニル)-プロパン-2-イルの部分d 7.43 (2H, brd, J = 7.5 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.34 (2H, t, J = 7.5 Hz,
H-3´´, H-5´´), 7.25 (1H, t, J = 7.5 Hz, H-4´´), 6.25 (1H, brs, -OH), 5.34 (1H,
brs, H-7´´), 4.68 (1H, brs, H-8´´), 3.14 (3H, brs, -CH₃), 0.98 (1H,
d, J = 6.3 Hz, H-9´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 155.2 (s,
C-6), 151.5 (d, C-2), 149.7 (s, C-4), 138.1 (d, C-8), 120.0 (s, C-5), 87.8 (d,
C-1´), 85.8 (d, C-4´), 73.5 (d, C-2´), 70.6 (d, C-3´), 61.6 (t, C-5´);
(1S,2R)-1-(ヒドロキシ-1-フェニル)-プロパン-2-イルの部分d 143.8 (s, C-1´´), 128.1 (d, C-2´´, C-6´´), 127.3 (d, C-3´´,
C-5´´), 127.2 (d, C-4´´), 74.2 (d, C-7´´), 57.2 (d, C-8´´), 28.4 (q, C-9´´),
14.9 (q, -CH₃)。

実施例136: N⁶-メチル-N⁶-[（1R，2R）-（1-ヒドロキシ-1-フェニル） -プロパン-2-イル]-アデノシンの調製

塩酸プソイドエフェドリン（847mg）と6-クロロプリンヌクレオシド（200mg）を精密に量り, エタノール（50mL）の中に溶かす，トリエチルアミン（3mL）を加えて，加熱還流して，6時間反応させ, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，エタノールで洗脱する，白色固体のN⁶-メチル-N⁶-[（1R，2R）-（1-ヒドロキシ-1-フェニル） -プロパン-2-イル]-アデノシン（350mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 416 [M + H]⁺和438 [M + Na]⁺; ¹H
NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.39 (1H, s, H-2), 8.21 (1H, s, H-8), 5.93 (1H, d, J = 6.0 Hz,
H-1´), 5.43 (3H, m, 3×-OH), 4.61 (1H, m, H-2´), 4.16 (1H, m, H-3´), 3.98 (1H,
m, H-4´), 3.68 (1H, m, H-5´a), 3.57 (1H, m, H-5´b); (1R,2R)-1-ヒドロキシ-1-フェニル-プロパン-2-イルの部分d 7.44 (2H, d,
J = 6.6 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.34 (2H, t, J = 6.6 Hz, H-3´´, H-5´´), 7.25 (1H, t,
J = 6.6 Hz, H-4´´), 6.26 (1H, brs, -OH), 5.44 (1H, m, H-7´´), 4.67 (1H, m,
H-8´´), 3.15 (3H, brs, -CH₃), 0.98 (3H, d, J = 6.3 Hz, H-9´´); ¹³C
NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 155.2 (s, C-6), 151.6 (d, C-2), 149.7 (s, C-4), 138.1 (d, C-8),
120.0 (s, C-5), 87.8 (d, C-1´), 85.8 (d, C-4´), 73.5 (d, C-2´), 70.6 (d, C-3´),
61.7 (t, C-5´); (1R,2R)-1-ヒドロキシ-1-フェニル-プロパン-2-イルの部分d 143.8 (s, C-1´´), 128.1 (d, C-2´´, C-6´´), 127.3 (d, C-3´´,
C-5´´), 127.2 (d, C-4´´), 74.2 (d, C-7´´), 57.2 (d, C-8´´), 28.3 (q, -CH₃),
14.9 (q, C-9´´)。

実施例137: N⁶-メチル-N⁶-[（±）-（1-ヒドロキシ-1-フェニル）-プロパン-2-イル]-アデノシンの調製

(+)-エフェドリン塩酸塩（847mg）を精密に量り, エタノール（50mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）とトリエチルアミン（4.5mL）を加えて，加熱還流して，18時間反応させ, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，エタノールで洗脱する，白色固体のN⁶-メチル-N⁶-[（±）-（1-ヒドロキシ-1-フェニル）-プロパン-2-イル]-アデノシン（360mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 416 [M + H]⁺和438 [M + Na]⁺; アニオン ESIMS m/z 414
[M - H]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.40 (1H,
s, H-2), 8.15 (1H, s, H-8), 5.88 (1H, d, J = 6.3 Hz, H-1´), 5.52 (1H, m, -OH),
5.42 (1H, m, -OH), 5.17 (1H, d, J = 4.5 Hz, -OH), 4.54 (1H, m, H-2´), 4.13 (1H,
m, H-3´), 3.94 (1H, m, H-4´), 3.68 (1H, m, H-5´a), 3.58 (1H, m, H-5´b); (±)-(1-ヒドロキシ-1-フェニル)-プロパン-2-イルの部分d 7.44 (2H,
brd, J = 7.5 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.22 (2H, t, J = 7.5 Hz, H-3´´, H-5´´), 7.14
(1H, t, J = 7.5 Hz, H-4´´), 6.14 (1H, brs, -OH), 5.34 (1H, brs, H-7´´), 4.83
(1H, brs, H-8´´), 3.08 (3H, brs, -CH₃), 1.22 (1H, d, J = 6.3 Hz,
H-9´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.1 (s,
C-6), 151.6 (d, C-2), 149.8 (s, C-4), 138.5 (d, C-8), 119.8 (s, C-5), 87.9 (d,
C-1´), 85.8 (d, C-4´), 73.4 (d, C-2´), 70.6 (d, C-3´), 61.6 (t, C-5´); (±)-(1-ヒドロキシ-1-フェニル)-プロパン-2-イルの部分d 143.8 (s,
C-1´´), 127.8 (d, C-2´´, C-6´´), 126.9 (d, C-3´´, C-5´´), 126.5 (d, C-4´´),
75.1, 73.6 (d, C-7´´), 56.9 (d, C-8´´), 30.1 (q, C-9´´), 13.2 (q, -CH₃)。

実施例138: N⁶-（2-ヒドロキシエチル）-N⁶-ベンジル-アデノシンの調製

N-ベンジル-1-ヒドロキシ-エチルアミン（635mg）と6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）を精密に量り, エタノール（50mL）の中に溶かす加熱還流して，6時間反応させ, リトルまでに反応液で溶剤を回収する，静置して，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，エタノールで洗脱する，析出させ白色結晶のN⁶-（2-ヒドロキシエチル）-N⁶-ベンジル-アデノシン（340mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 402 [M + H]⁺和424 [M + Na]⁺; ¹H
NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.41 (1H, s, H-2), 8.27 (1H, s, H-8), 5.95 (1H, d, J = 5.7 Hz,
H-1´), 5.48 (1H, m, -OH), 5.36 (1H, m, -OH), 5.21 (1H, m, -OH), 4.63 (1H, m,
H-2´), 4.17 (1H, m, H-3´), 3.99 (1H, m, H-4´), 3.66 (1H, m, H-5´a), 3.55 (1H,
m, H-5´b); ベンジルの部分d 7.30-7.23 (5H, m, H-2´´~H-6´´), 5.16 (2H, brs, H-7´´); 2-ヒドロキシエチルの部分d 5.63
(2H, brs, H-1´´´), 4.80 (1H, m, -OH), 3.68 (2H, m, H-2´´´); ¹³C NMR
(75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.1 (s, C-6), 151.9 (d, C-2), 150.3 (s, C-4), 139.1 (d, C-8),
119.5 (s, C-5), 87.8 (d, C-1´), 85.8 (d, C-4´), 73.5 (d, C-2´), 70.6 (d, C-3´),
61.6 (t, C-5´); ベンジルの部分d 138.5 (s, C-1´´), 128.5 (d, C-2´´, C-6´´), 127.2 (d, C-3´´,
C-5´´), 127.0 (d, C-4´´), 52.6 (t, C-7´´); 2-ヒドロキシエチルの部分d 59.8 (t, C-2´´´), 48.5
(t, C-1´´´)。

実施例139: N⁶-エチル-N⁶-（2-ヒドロキシエチル）-アデノシンの調製

2- ヒドロキシエチルアミン（374mg）と6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）を精密に量り, エタノール（50mL）の中に溶かす加熱還流して，7時間反応させ,反応液を冷却して，ろ過させ白色固体のN⁶-エチル-N⁶-（2-ヒドロキシエチル）-アデノシン（285mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 340 [M + H]⁺ 和362 [M + Na]⁺, アニオン ESIMS m/z 338
[M - H]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.36 (1H,
s, H-2), 8.20 (1H, s, H-8), 5.90 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-1´), 5.45 (1H, d, J =
6.0 Hz, -OH), 5.38 (1H, m, -OH), 5.17 (1H, d, J = 4.8 Hz, -OH), 4.76 (1H, t, J
= 4.8 Hz, -OH), 4.59 (1H, m, H-2´), 4.15 (1H, m, H-3´), 3.96 (1H, m, H-4´),
3.67 (3H, m, H-5´a), 3.55 (1H, m, H-5b´); 2-ヒドロキシ乙基和エチルの部分d 4.18 (2H, brm,
H-1´´´), 3.79 (2H, brm, H-1´´), 3.67 (2H, m, H-2´´), 1.18 (2H, brt, J = 6.3 Hz,
H-2´´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 153.5 (s,
C-6), 151.8 (d, C-2), 150.0 (s, C-4), 138.9 (d, C-8), 119.5 (s, C-5), 87.9 (d,
C-1´), 85.8 (d, C-4´), 73.5 (d, C-2´), 70.6 (d, C-3´), 61.6 (t, C-5´); 2-ヒドロキシエチル和エチルの部分d
59.1 (t, C-2´´), 50.0 (t, C-1´´), 44.5 (t, C-1´´´), 13.9 (q, C-2´´´)。

実施例140: N⁶，N⁶-ビス（2-ヒドロキシプロピル）-アデノシンの調製

ビス（2-ヒドロキシプロピル）-アミン（569mg）と6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）を精密に量り, エタノール（50mL）の中に溶かす，加熱還流して，7時間反応させ, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，エタノールで洗脱する，白色固体のN⁶，N⁶-ビス（2-ヒドロキシプロピル）-アデノシン（325mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 384 [M + H]⁺ 和406 [M + Na]⁺; ¹H
NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.36, 8.35 (1H, s, H-2), 8.20, 8.18 (1H, s, H-8), 5.89 (1H d, J =
6.0 Hz, H-1´), 5.43 (1H, d, J = 6.0 Hz, -OH), 5.36 (1H, m, -OH), 5.16 (1H, d, J
= 4.8 Hz, -OH), 4.57 (1H, m, H-2´), 4.14 (1H, m, H-3´), 3.95 (1H, m, H-4´),
3.66 (1H, m, H-5´a), 3.55 (1H, m, H-5´b); ビス(2-ヒドロキシプロピル)部分d 4.95 (1H, m, -OH), 4.76 (1H, m, -OH), 4.01 (4H, m, H-1´´, H-1´´´),
3.74 (2H, m, H-2´´, H-2´´´), 1.06 (6H, m, H-3´´, H-3´´´); ¹³C NMR
(75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 154.3, 154.1 (s, C-6), 151.61, 151.58 (d, C-2), 150.0, 149.96 (s,
C-4), 138.78, 138.65 (d, C-8), 119.74, 119.63 (s, C-5), 87.8 (d, C-1´), 85.8
(d, C-4´), 73.5 (d, C-2´), 70.6 (d, C-3´), 61.6 (t, C-5´); ビス（2-ヒドロキシプロピル）の部分d
66.3, 64.6 (d, C-2´´, C-2´´´), 57.3 (t, C-1´´, C-1´´´), 21.1 (q, C-3´´, C-3´´´)。

実施例141: N⁶-メチル-N⁶-シクロヘキシルベース-アデノシンの調製

N-メチルシクロヘキシルアミン（475mg）と6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）を精密に量り, エタノール（50mL）の中に溶かす，加熱還流して，6時間反応させ, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，エタノールで洗脱する，白色固体のN⁶-メチル-N⁶-シクロヘキシルベース-アデノシン（305mg）を得る：正イオン ESIMS m/z 364 [M + H]⁺ 和386 [M + Na]⁺; アニオン ESIMS m/z 362
[M - H]^-; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 8.37 (1H,
s, H-2), 8.21 (1H, s, H-6), 5.90 (1H, d, J = 5.7 Hz, H-1´), 5.45 (1H, d, J =
5.4 Hz, -OH), 5.39 (1H, m, -OH), 5.19 (1H, d, J = 4.2 Hz, -OH), 4.57 (1H, m,
H-2´), 4.14 (1H, m, H-3´), 3.96 (1H, m, H-4´), 3.67 (1H, m, H-5´a), 3.55 (1H,
m, H-5´b); シクロヘキシル-和メチルの部分d 3.23 (4H, m, H-1´´, -CH₃), 1.80-1.10 (10H, m,
H-2´´~H-6´´); ¹³C NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデノシンの部分d 153.9 (s,
C-6), 151.7 (d, C-2), 150.0 (s, C-4), 138.5 (d, C-8), 119.8 (C-5), 87.9 (d,
C-1´), 85.8 (d, C-4´), 73.6 (d, C-2´), 70.6 (d, C-3´), 61.6 (t, C-5´); シクロヘキシル-和メチルの部分d 55.3 (d,
C-1´´), 29.5 ( q, -CH₃), 25.4 (t, C-2´´, C-3´´, C-5´´, C-6´´), 25.1
(t, C-4´´)。

実施例142: N⁶-[（R）-1-（フェニル）-エチル]-アデニンの調製

（R）-1-フェニル-エチルアミン（708mg）を精密に量り, エタノール（50mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）を加えて，加熱還流して，24時間反応させ, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，エタノールで洗脱する，白色固体のN⁶-[（R）-1-（フェニル）-エチル]-アデニン（375mg）を得る：¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデニンの部分 d 11.89
(1H, brs, -NH), 8.16 (1H, s, H-2), 8.13 (1H, s, H-8), 8.01 (1H, d, J = 8.4 Hz,
-NH); (R)-1-(フェニル)-エチルの部分d 7.44 (2H, d, J = 7.5 Hz，H-2´, H-6´), 7.27 (2H, t, J = 7.5 Hz, H-3´, H-5´), 7.16 (1H, t, J =
7.5 Hz, H-4´), 5.53 (1H, brs, H-7´), 1.53 (3H, d, J = 6.9 Hz, H-8´); ¹³C
NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデニンの部分 d 153.2 (C-6), 152.3 (C-2), 151.0 (C-4), 139.2 (C-8), 117.6 (C-5);
(R)-1-(フェニル)-エチルの部分d 145.3 (C-1´), 128.2 (C-2´, C-6´), 126.5 (C-4´), 126.2 (C-3´,
C-5´), 48.8 (C-7´), 22.7 (C-8´)。

実施例143: N⁶-[（S）-1-（フェニル）-エチル]-アデニンの調製

（S）-1-フェニル-エチルアミン（708mg）を精密に量り, エタノール（50mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）を加えて，加熱還流して，24時間反応させ, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，エタノールで洗脱する，白色固体のN⁶-[（S）-1-（フェニル）-エチル]-アデニン（380mg）を得る：¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデニンの部分 d 12.68
(1H, brs, -NH), 8.15 (1H, s, H-2), 8.13 (1H, s, H-8), 8.02 (1H, d, J = 8.4 Hz,
-NH); (S)-1-(フェニル)-エチルの部分 d 7.43 (2H, d, J = 7.2 Hz，H-2´, H-6´), 7.27 (2H, t, J = 7.2 Hz, H-3´, H-5´), 7.16 (1H, t, J =
7.2 Hz, H-4´), 5.52 (1H, brs, H-7´), 1.53 (3H, d, J = 6.9 Hz, H-8´); ¹³C
NMR (75 MHz, DMSO-d₆): アデニンの部分 d 153.2 (C-6), 152.3 (C-2), 151.0 (C-4), 139.2 (C-8), 117.6 (C-5);
(S)-1-(フェニル)-エチルの部分 d 145.4 (C-1´), 128.2 (C-2´, C-6´), 126.5 (C-4´), 126.2 (C-3´,
C-5´), 48.8 (C-7´), 22.7 (C-8´)。

実施例144: N⁶-[（R）-1-（フェニル）-プロピル]-アデニンの調製

（R）-1 - フェニル - プロピル（789mg）を精密に量り, エタノール（50mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）を加えて，加熱還流して，24時間反応させ, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，エタノールで洗脱する，白色固体のN⁶-[（R）-1-（フェニル）-プロピル]-アデニン（395mg）を得る：¹H NMR (300MHz, DMSO-d₆): アデニンの部分 d 12.70
(1H, brs, -NH), 8.12 (1H, s, H-2), 8.11 (1H, s, H-8), 7.97 (1H, d, 8.4 Hz,
-NH); (R)-1-(フェニル)-プロピルの部分 d 7.45 (2H, d, J = 7.2 Hz, H-2´, H-6´), 7.27 (2H, t, J = 7.2 Hz,
H-3´, H-5´), 7.16 (1H, m, H-4´), 5.26 (1H, brs, H-7´), 1.93 (1H, m, H-8´a),
1.88 (1H, m, H-8´b), 0.89 (3H, t, J = 7.2 Hz, H-9´); ¹³C NMR (75
MHz, DMSO-d₆): アデニンの部分 d 153.6 (C-6), 152.3 (C-2), 150.9 (C-4), 139.1 (C-8), 117.7 (C-5);
(R)-1-(フェニル)-プロピルの部分 d 144.4 (C-1´), 128.1 (C-2´, C-6´), 126.7 (C-3´, C-5´), 126.5
(C-4´), 55.1 (C-7´), 29.2 (C-8´), 11.4 (C-9´)。

実施例145: N⁶-[（S）-1-（フェニル）-プロピル]-アデニンの調製

（S）-1-フェニル - プロピル（789mg）を精密に量り, エタノール（50mL）の中に溶かす，6-クロロプリンヌクレオシド（300mg）を加えて，加熱還流して，24時間反応させ, 反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，エタノールで洗脱する，白色固体のN⁶-[（S）-1-（フェニル）-プロピル]-アデニン（400mg）を得る：正イオン ESIMS m/z; アニオン ESIMS m/z; ¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): アデニンの部分d 12.37 (1H,
brs, -NH), 8.14 (1H, s, H-2), 8.12 (1H, s, H-8), 7.98 (1H, d, J = 8.7 Hz, -NH);
(S)-1-(フェニル)-プロピルの部分d 7.46 (2H, d, J = 7.2 Hz，H-2´, H-6´), 7.27 (2H, t, J = 7.2 Hz, H-3´, H-5´), 7.16 (1H, t, J =
7.2 Hz, H-4´), 5.25 (1H, brs, H-7´), 1.93 (1H, m, H-8´a), 1.82 (1H, m, H-8´b),
0.89 (3H, t, J = 7.2 Hz, H-9´); ¹³C NMR (75MHz, DMSO-d₆):
アデニンの部分 d 153.6 (C-6), 152.3 (C-2), 150.8 (C-4), 139.1 (C-8), 117.6 (C-5);
(S)-1-(フェニル)-プロピルの部分 d 144.4 (C-1´), 128.1 (C-2´, C-6´), 126.7 (C-3´, C-5´), 126.5
(C-4´), 55.1 (C-7´), 29.3 (C-8´), 11.4 (C-9´)。

実施例146: N⁶-[（R）-1-（フェニル）-プロピル]-N⁹-（テトラヒドロフラン，2-イル）-アデニンの調製

第1段階: 2,3-ジヒドロ（168mg）と6-クロロプリン（150mg）を精密に量り, 酢酸エチル(10ml) の中に溶かす, 10分で攪拌した, トリフルオロ酢酸を160mg加えて，攪拌続けて，１時間反応させ，アンモニアで溶液のpHを中性まで調整した，水（10ml）でを酢酸エチルを洗濯して，計3回の洗濯をさせ。無水酢酸ナトリウムを500mg加えて，１時間で乾燥した，ろ過させ，酢酸エチルの相で溶剤を回収する, シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，クロロホルム-メタノール（200:1）で洗脱する，淡黄色の固体の6-クロロ-N9-（テトラヒドロフラン-2-イル）-アデニン（200mg）を得る。
第2段階: 6-クロロ-N9-（テトラヒドロフラン-2-イル）-アデニン（200mg）を精密に量り, エタノール (50mL) の中に溶かす, （R）-1 - フェニル - プロピルを362mg加えて，還流して，24時間反応させ，反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，クロロホルム-メタノール（80:1）で洗脱する，黄色の油状物N⁶-[（R）-1-（フェニル）-プロピル]-N⁹-（テトラヒドロフラン，2-イル）-アデニン（245mg）を得る：正イオン ESIMS m/z; アニオン ESIMS m/z;¹H NMR (300 MHz, acetone-d₆): N⁹-(テトラヒドロフラン，2-イル)-アデニンのd 8.18 (1H, s,
H-2), 8.05 (1H, s, H-8), 7.03 (1H, d, J = 8.1Hz, -NH), 6.26 (1H, m, H-1´), 4.21
(1H, m, H-4´a), 3.94 (1H, m, H-4´b), 2.49 (2H, m, H-3´), 2.23 (1H, m, H-2´a),
2.00 (1H, m, H-2´b); N⁶-(R)-1-(フェニル)-プロピルの部分d 7.51 (2H, d, J = 7.2Hz, H-2´´, H-6´´), 7.29 (2H, t, J = 7.2Hz,
H-3´´, H-5´´), 7.19 (1H, t, J = 7.2Hz, H-4´´), 5.40 (1H, brs, H-7´´), 2.00 (2H,
m, H-8´´), 0.98 (3H, t, J = 7.2Hz, H-9´´); ¹³C NMR (75 MHz,
acetone-d₆): N⁹-(テトラヒドロフラン，2-イル)-アデニンのd 155.2 (C-6), 153.1 (C-2), 149.3 (C-4), 139.1 (C-8), 120.6 (C-5),
85.7 (C-1´), 69.5 (C-4´), 32.2 (C-2´), 24.9 (C-3´); N⁶-(R)-1-(フェニル)-プロピルの部分d 144.6
(C-1´´), 128.7 (C-2´´, C-6´´), 127.3 (C-3´´, C-4´´, C-5´´), 56.1 (C-7´´), 30.0
(C-8´´), 11.3 (C-9´´)。

実施例147: N⁶-[（S）-1-（フェニル）-プロピル]-N⁹-（テトラヒドロフラン-2- イル）-アデニンの調製

第1段階: 2,3 - ジヒドロ（170mg）と6 - クロロプリン（150mg）を精密に量り, 酢酸エチル(10ml) の中に溶かす, 10分で攪拌させ, トリフルオロ酢酸を160mg加えて，攪拌続けて，１時間反応させ，アンモニアで溶液のpHを中性まで調整させ，水（10ml）でを酢酸エチルを洗濯して，計3回の洗濯をさせ。無水酢酸ナトリウムを500mg加えて，１時間で乾燥させ，ろ過させ，酢酸エチルの相で溶剤を回収する, シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離した，クロロホルム-メタノール（200:1）で洗脱する，淡黄色の固体の6-クロロ-N9-（テトラヒドロフラン-2-イル）-アデニン（200mg）を得る。
第2段階: 6-クロロ-N9-（テトラヒドロフラン-2-イル）-アデニン（200mg）を精密に量り, エタノール (50mL) の中に溶かす, （S）-1 - フェニル - プロピルを362mg加えて，還流して，24時間反応させ，反応液で溶剤を回収する，シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，クロロホルム-メタノール（80:1）で洗脱する，黄色の油状物N⁶-[（S）-1-（フェニル）-プロピル]-N⁹-（テトラヒドロフラン-2- イル）-アデニン（242mg）を得る：正イオン ESIMS m/z; アニオン ESIMS m/z;¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆): N⁹-(テトラヒドロフラン，2-イル)-アデニンのd 8.25 (1H, s,
H-2), 8.16 20 (1H, brs, -NH), 8.16 (1H, s, H-8), 6.22 (1H, m, H-1´), 4.11 (1H,
m, H-4´a), 3.87 (1H, m, H-4´b), 2.37 (2H, m, H-3´), 2.16 (1H, m, H-2´a), 1.95
(1H, m, H-2b´); N⁶-(S)-1-(フェニル)-プロピルの部分d 7.44 (2H, d, J = 7.2Hz, H-2´´, H-6´´), 7.27 (2H, t, J = 7.2Hz,
H-3´´, H-5´´), 7.16 (1H, t, J = 7.2Hz, H-4´´), 5.25 (1H, brs, H-7´´), 1.95 (1H,
m, H-8´´a), 1.82 (1H, m, H-8´´b), 0.89 (3H, J =7.5Hz, H-9´´); ¹³C
NMR (75 MHz, DMSO-d₆): N⁹-(テトラヒドロフラン，2-イル)-アデニンのd 154.2 (C-6),
152.3 (C-2), 149.0 (C-4), 138.9 (C-8), 119.5 (C-5), 84.3 (C-1´), 68.6 (C-4´),
31.1 (C-2´), 24.3 (C-3´); N⁶-(S)-1-(フェニル)-プロピルの部分d 144.3 (C-1´´), 128.1 (C-3´´,
C-5´´), 126.7 (C-2´´, C-6´´), 126.5 (C-4´´), 55.1 (C-7´´), 29.0 (C-8´´), 11.4
(C-9´´)。

実施例148: N⁶-（3-メトキシ-4-ヒドロキシベンジル）-2´- デオキシ-3´,5´ -アセチルアデノシンの調製

第1段階: 2´- デオキシアデノシン（3.6g）と酢酸オキサイド（5.47g）とトリエチルアミン（4.07g）とDMAP（0.16g）を精密に量り, 乾燥したアセトニトリル(40mL) の中に加えて, 還流して，8時間反応させ, 反応液の中に蒸留水を40mL加えて，酢酸エチル40ml抽出して，計3回の抽出をさせ，無水硫酸ナトリウムで酢酸エチルの相を乾燥させて，ろ過させ，乾燥するまで濾液を濃縮して，粗製品を得る。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，クロロホルム-メタノール（100:1）で洗脱する，3´,5´ -ジアセチル-2´- デオキシアデノシン（4.0g）を得る。
第2段階: 3´,5´ -ジアセチル-2´-デオキシアデノシン（1.2g）と亜硝酸tert-ブチル（7.42g）を精密に量り, ブロモホルム(20 mL) の中に加えて, 加熱還流して，2時間反応させ, 反応液を減圧濃縮して，過剰な亜硝酸tert-ブチルを除いて，残留物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，クロロホルム-メタノール（80:1）で洗脱する，3´,5´-ジアセチル-2´-デオキシ-6-ブロモアデノシン（595mg）を得る。
第3段階: 3´,5´-ジアセチル-2´-デオキシ-6-ブロモアデノシン（398.0mg）とバニラアミン単塩酸塩（379.3mg）とトリエチルアミン（253.0mg）を精密に量り, 無水エタノール (20mL) の中に溶かす，加熱還流して，5時間反応させ, 反応液で溶剤を回収させ，粗製品を得る。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，クロロホルム-メタノール（50:1）で洗脱する，N⁶-（3-メトキシ-4-ヒドロキシベンジル）-2´- デオキシ-3´,5´ -アセチルアデノシン（340mg）を得る：¹H NMR (300 MHz, acetone-d₆):
2´-デオキシアデノシン部分δ 8.29 (1H, s, H-8), 8.16 (1H, s, H-2), 7.33 (1H, t, J = 6.0 Hz,
NH), 6.44 (1H, dd, J = 7.8, 6.3 Hz, H-1´), 5.48 (1H, m, H-3´), 4.36 (1H, dd, J
= 6.3, 12.9 Hz, H-5´a), 4.30 (1H, dd, J = 6.0, 12.9 Hz, H-5´b), 4.29 (1H, m,
H-4´), 3.21 (1H, ddd, J = 7.5, 7.8, 15.0 Hz, H-2´a), 2.59 (1H, ddd, J = 2.4,
6.0, 15.0, H-2´b); 3-メトキシ-4-ヒドロキシベンジルの部分δ 7.63 (1H, brs, OH), 7.05 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-2´´), 6.87 (1H, dd,
J = 7.8, 1.5 Hz, H-6´´), 6.74 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-5´´), 4.76 (2H, brs,
H-7´´), 3.75 (3H, s, OMe), プロピオニルの部分δ2.09 (3H, s, CH₃CO), 2.01 (3H, s, CH₃CO); ¹³C
NMR (300 MHz, acetone-d₆): 2´-デオキシアデノシンの部分δ 155.9 (C-6), 153.6 (C-2), 149.1 (C-4), 139.9 (C-8), 121.2 (C-5),
85.2 (C-1´), 83.1 (C-4´), 75.6 (C-3´), 64.5 (C-5´), 37.0 (C-2´); 3-メトキシ-4-ヒドロキシベンジルの部分δ 148.2
(C-3´´), 146.5 (C-4´´), 132.0 (C-1´´), 121.2 (C-2´´), 115.6 (C-6´´), 112.3
(C-5´´), 56.1 (OMe), 44.2 (C-7´´), プロピオニルの部分δ170.8, 170.7, 20.9, 20.6。

実施例149: N⁶-（3-メトキシ-4-ヒドロキシベンジル）-2´-デオキシアデノシンの調製

前述の実施例得たN⁶-（3-メトキシ-4-ヒドロキシベンジル）-2´- デオキシ-3´,5´ -アセチルアデノシン（240mg）を精密に量り，アンモニアのメタノール溶液（2.0mol/L，5mL）に加えて，室温で6時間攪拌させ，反応液で溶剤を回収させ，粗製品を得る。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，クロロホルム-メタノール（10:1）で洗脱する，N⁶-（3-メトキシ-4-ヒドロキシベンジル）-2´-デオキシアデノシン（200mg）を得る：¹H NMR (300 MHz, acetone-d₆):
2´-デオキシアデノシンの部分d 8.25 (1H, s, H-8), 8.16 (1H, s, H-2), 7.50 (1H, t, J = 6.8 Hz,
NH), 6.42 (1H, dd, J = 5.7, 8.7 Hz, H-1´), 4.64 (1H, m, H-3´), 4.61 (1H, m,
OH), 4.09 (1H, m, H-4´), 3.80 (1H, dd, J = 12.3, 2.4 Hz, H-5´a), 3.68 (1H, brd,
J = 12.3 Hz, H-5´b), 2.90 (1H, ddd, J = 5.4, 8.7, 12.9 Hz, H-2´a), 2.33 (1H,
brdd, J = 4.5, 12.9 Hz, H-2´b); 3-メトキシ-4-ヒドロキシベンジルの部分δ 7.73 (1H, brs, OH), 7.03 (1H, d, J = 0.9 Hz, H-2´´), 6.85 (1H, dd,
J =8.1, 0.9 Hz, H-6´´), 6.73 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5´´), 5.79 (1H, brs, OH),
4.76 (2H, brs, H-7´´); 3.73 (3H, s, OMe); ¹³C NMR (300 MHz,
acetone-d₆): 2´-デオキシアデノシンの部分δ 155.9 (C-6), 153.0 (C-2), 148.9 (C-4), 140.9 (C-8), 121.5 (C-5),
90.1 (C-1´), 87.4 (C-4´), 73.2 (C-3´), 63.7 (C-5´), 41.2 (C-2´); 3-メトキシ-4-ヒドロキシベンジルの部分δ 148.2
(C-3´´), 146.5 (C-4´´), 131.7 (C-1´´), 121.3 (C-2´´), 115.6 (C-6´´), 112.3
(C-5´´), 56.1 (OMe), 44.3 (C-7´´)。

実施例150: N⁶-（ベンジル）-2´ - デオキシ-3´,5´- アセチルアデノシンの調製

前述の実施例得たN⁶-（3-メトキシ-4-ヒドロキシベンジル）-2´- デオキシ-3´,5´ -アセチルアデノシン（500mg）とメチルベンジルアミン（304.4mg）とトリエチルアミン（253.0mg）を精密に量り, 無水エタノール (40mL) の中に溶かす，加熱還流して，5時間反応させ, 減圧濃縮させ，エタノールを回収する。残留物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，クロロホルム-メタノール（50:1）で洗脱する，淡黄色の固体N⁶-（ベンジル）-2´ - デオキシ-3´,5´- アセチルアデノシン（380mg）を得る：¹H NMR (300 MHz, CDCl₃):
2´-デオキシアデノシン部分d 8.36 (1H, s, H-8), 7.82 (1H, s, H-2), 6.60 (1H, brs, NH), 6.38
(1H, dd, J = 7.8, 7.2 Hz, H-1´), 5.40 (1H, m, H-3´), 4.38 (1H, m, H-5´a), 4.35
(1H, m H-5´b), 4.38 (1H, m, H-4´), 2.90 (1H, m, H-2´a), 2.56 (1H, m, H-2´b); 対メチル-イルの部分d 7.23 (2H, d,
J = 7.5 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.09 (2H, d, J = 7.5 Hz, H-3´´, H-5´´), 4.80 (2H, s,
H-7´´), 2.30 (3H, s, Me), プロピオニルの部分d 2.10 (3H, s, CH₃CO), 2.05 (3H, s, CH₃CO); ¹³C
NMR (300 MHz, acetone-d₆): 2´-デオキシアデノシンの部分δ 155.8 (C-6), 153.6 (C-2), 149.1 (C-4), 139.9 (C-8), 121.2 (C-5),
85.2 (C-1´), 83.1 (C-4´), 75.6 (C-3´), 64.5 (C-5´), 37.1 (C-2´); 対メチル-イルの部分d 137.8
(C-1´´), 137.0 (C-4´´), 129.7 (C-2´´, C-6´´), 128.3 (C-3´´, C-5´´), 44.0
(C-7´´), 21.0 (Me); プロピオニルの部分δ170.8, 170.7, 20.9, 20.6。

実施例151: N⁶-（ベンジル）-2´- デオキシアデノシンの調製

前述の実施例得たN⁶-（ベンジル）-2´ - デオキシ-3´,5´- アセチルアデノシン（300mg）を精密に量り，アンモニアのメタノール溶液（2.0mol/L，5mL）に加えて，室温で6時間攪拌させ，反応液で溶剤を回収させ，粗製品を得る。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，クロロホルム-メタノール（10:1）で洗脱する，N⁶-（ベンジル）-2´- デオキシアデノシン（240mg）を得る：¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
2´-デオキシアデノシンの部分d 8.34 (2H, brs, H-8, NH), 8.18 (1H, s, H-2), 6.34 (1H, dd, J = 7.5,
5.7 Hz, H-1´), 5.29 (1H, d, J = 4.2 Hz, OH), 5.20 (1H, brs, OH), 4.40 (1H, m,
H-4´), 3.87 (1H, m, H-3´), 3.61 (1H, m, H-5´a), 3.51 (1H, m, H-5´b), 2.72 (1H,
m, H-2´a), 2.26 (1H, m, H-2´b); 対メチル-イルの部分d 7.20 (2H, d, J = 8.1 Hz, H-2´´, H-6´´), 7.07 (2H, d, J = 8.1 Hz,
H-3´´, H-5´´), 4.64 (2H, s, H-7´´), 2.23 (3H, s, Me); ¹³C NMR (300
MHz, DMSO-d₆): 2´-デオキシアデノシンの部分d 154.5 (C-6), 152.3 (C-2), 148.3 (C-4), 139.5 (C-8), 119.7 (C-5),
88.0 (C-1´), 84.0 (C-4´), 71.0 (C-3´), 61.9 (C-5´), 38.9 (C-2´); 対メチル-イルの部分d 137.0
(C-1´´), 135.6 (C-4´´), 128.7 (C-2´´, C-6´´), 127.1 (C-3´´, C-5´´), 42.6
(C-7´´), 20.6 (Me)。

実施例152: N⁶-（o-ヒドロキシ - ベンジル）-2´-デオキシ-3´,5´-ジアセチルアデノシンの調製

第1段階: 3´,5´- ジアセチル-2´-デオキシ-ブロモアデノシン（500mg）とO-ヒドロキシベンジルアミン単塩酸塩（400mg）とトリエチルアミン（318mg）を精密に量り, 無水エタノール (40mL) の中に溶かす, 加熱還流して，5時間反応させ, 減圧濃縮して，エタノールを回収させ，粗製品を得る。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，クロロホルム-メタノール（10:1）で洗脱する，淡黄色の固体のN⁶-（o-ヒドロキシ - ベンジル）-2´-デオキシ-3´,5´-ジアセチルアデノシン（380mg）を得る：¹H NMR (300 MHz, CDCl₃):
2´-デオキシアデノシンの部分δ 8.41 (1H, s, H-8), 7.92 (1H, s, H-2), 7.06 (1H, brs, NH), 6.38
(1H, dd, J = 7.5, 6.0 Hz, H-1´), 5.39 (1H, m, H-3´), 4.39-4.29 (3H, m, H-4´,
H-5´), 2.88 (1H, m, H-2´a), 2.60 (1H, m, H-2´b); o-ヒドロキシ-ベンジルの部分δ 11.2 (1H,
brs, OH), 7.21-7.16 (2H, m, H-4´´, H-6´´), 6.92 (1H, brs, J = 7.8 Hz, H-3´´),
6.82 (1H, brt, J = 7.8 Hz, H-5´´), 4.63 (2H, brd, J = 6 Hz, H-7´´); プロピオニルの部分δ 2.11
(3H, s, CH₃CO), 2.05 (3H, s, CH₃CO); ¹³C NMR
(300 MHz, CDCl₃): 2´-デオキシアデノシンの部分δ153.8 (C-6), 152.1 (C-2), 148.4 (C-4), 138.2 (C-8), 120.0 (C-5),
84.6 (C-1´), 82.5 (C-4´), 74.4 (C-3´), 63.7 (C-5´), 37.5 (C-2´); o-ヒドロキシ-ベンジルの部分δ 155.8
(C-2´´), 124.9 (C-1´´), 131.0 (C-6´´), 129.8 (C-4´´), 120.0 (C-3´´), 118.3
(C-5´´), 41.2 (C-7´´); プロピオニルの部分δ 170.4, 170.3, 20.8, 20.7。

実施例153: N⁶-（o-ヒドロキシ-ベンジル）-2´-デオキシアデノシンの調製

前述の実施例得たN⁶-（o-ヒドロキシ - ベンジル）-2´-デオキシ-3´,5´-ジアセチルアデノシン（280mg）を精密に量り，アンモニアのメタノール溶液（2.0mol/L，5mL）に加えて，室温で6時間攪拌させ，反応液で溶剤を回収させ，粗製品を得る。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，クロロホルム-メタノール（10:1）で洗脱する，N⁶-（o-ヒドロキシ-ベンジル）-2´-デオキシアデノシンを得る：¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
2´-デオキシアデノシンの部分δ 8.37 (1H, s, H-2), 8.21 (1H, s, H-8), 8.20 (1H, brs, NH), 6.35
(1H, brs, H-1´), 5.30 (1H, brs, OH), 5.18 (1H, brs, OH), 4.41 (1H, brs, H-3´),
3.87 (1H, brs, H-4´), 3.60 (1H, m, H-5´a), 3.53 (1H, m, H-5´b), 2.72 (1H, m,
H-2´a), 2.28 (1H, m, H-2´b); o-ヒドロキシ-ベンジルの部分δ 9.90 (1H, brs, OH), 7.08-7.04 (2H, m, H-4´´, H-6´´), 6.79 (1H, m,
H-3´´), 6.70 (1H, m, , H-5´´), 4.60 (2H, s, H-7´´); ¹³C NMR (300
MHz, DMSO-d₆): 2´-デオキシアデノシンの部分δ154.4 (C-6), 152.1 (C-2), 148.2 (C-4), 139.6 (C-8), 120.0 (C-5),
88.0 (C-1´), 83.9 (C-4´), 70.9 (C-3´), 61.8 (C-5´), 38.9 (C-2´); o-ヒドロキシ-ベンジルの部分δ 154.9
(C-2´´), 128.1 (C-4´´), 127.7 (C-6´´), 125.6 (C-1´´), 118.9 (C-3´´), 115.3
(C-5´´), 43.0 (C-7´´)。

実施例154: N⁶-（3,4 - メチレンジオキシベンジル）-3´,5´ - 2つのアセチル-2´ - デオキシアデノシンの調製

3´,5´- ジアセチル-2´-デオキシ-6-ブロモアデノシン（420mg）とアニリン単塩酸塩（320mg）とトリエチルアミン（267mg）を精密に量り, 無水エタノール (30mL) の中に溶かす, 加熱還流して，5時間反応させ, 減圧濃縮して，エタノールを回収させ，粗製品を得る。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，クロロホルム-メタノール（10:1）で洗脱する，淡黄色の固体のN⁶-（3,4 - メチレンジオキシベンジル）-3´,5´ - 2つのアセチル-2´ - デオキシアデノシン（460mg）を得る：¹H NMR (300 MHz, CDCl₃):
2´-デオキシアデノシンの部分δ 8.34 (1H, brs, H-2), 7.86 (1H, brs, H-8), 6.62 (1H, m, NH), 6.38 (1H,
dd, J = 6.3, 7.5 Hz, H-1´), 5.38 (1H, m, H-3´), 4.38-4.27 (3H, m, H-4´, H-5´),
2.90 (1H, m, H-2´a), 2.61-2.54 (1H, m, H-2´b); 3,4 -メチレンジオキシベンジルの3,4 -メチレンジオキシベンジルの部分δ
6.81 (1H, brs, H-2´´), 6.78 (1H, brd, J = 8.4 Hz, H-6´´), 6.71 (1H, t, J = 8.4
Hz, H-5´´), 5.88 (2H, s, OCH₂O), 4.72 (2H, s, H-7´´); プロピオニルの部分δ 2.09
(3H, s, CH₃CO), 2.04 (3H, s, CH₃CO); ¹³C NMR
(300 MHz, acetone-d₆): 2´-デオキシアデノシンの部分δ 155.4 (C-6), 153.3 (C-2), 149.7 (C-4), 139.7 (C-8), 120.7 (C-5),
85.0 (C-1´), 82.9 (C-4´), 75.3 (C-3´), 64.2 (C-5´), 36.7 (C-2´); 3,4 -メチレンジオキシベンジルの部分δ
148.2 (C-3´´), 147.1 (C-4´´), 134.5 (C-1´´), 121.3 (C-6´´), 108.6 (C-2´´),
108.4 (C-5´´), 101.5 (OCH₂O), 43.7 (C-7´´); プロピオニルの部分δ170.5,
170.4, 20.6, 20.3。

実施例155: N⁶-（3,4 - アジア3,4ベンジル）-2´ - デオキシアデノシンの調製

N⁶-（3,4 -メチレンジオキシベンジル）-2´-デオキシ-3´,5´-ジアセチルアデノシン（190mg）を精密に量り，アンモニアのメタノール溶液（2.0mol/L，5mL）に加えて，室温で6時間攪拌させ，反応液で溶剤を回収させ，粗製品を得る。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，クロロホルム-メタノール（10:1）で洗脱する，N⁶-（3,4 - アジア3,4ベンジル）-2´ - デオキシアデノシン（140mg）を得る：¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆):
2´-デオキシアデノシンの部分δ 8.35 (2H, brs, H-2, NH), 8.19 (1H, s, H-8), 6.34 (1H, dd, J = 6.6,
7.3 Hz, H-1´), 5.29 (1H, d, J = 1.8Hz, OH), 5.18 (1H, t, J = 6.0 Hz, OH), 4.39
(1H, m, H-3´), 3.87 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-4´), 3.61 (1H, ddd, J = 4.5, 4.8,
11.7 Hz, H-5´a), 3.49 (1H, ddd, J = 4.5, 6.6, 11.7 Hz, H-5´b), 2.72 (1H, ddd, J
= 6.0, 7.8, 13.5 Hz, H-2´a), 2.24 (1H, ddd, J = 2.4, 5.7, 13.5 Hz, H-2´b); 3,4
-メチレンジオキシベンジルの部分δ 6.90 (1H, s, H-6´´), 6.80 (2H, s, H-2´´, H-5´´), 5.93 (2H, s, OCH₂O),
4.60 (2H, s, H-7´´); ¹³C NMR (300 MHz, DMSO-d₆): 2´-デオキシアデノシンの部分δ 154.4
(C-6), 152.4 (C-2), 148.3 (C-4), 139.6 (C-8), 119.8 (C-5), 88.1 (C-4´), 84.0
(C-1´), 71.0 (C-3´), 61.9 (C-5´), 42.7 (C-2´); 3,4 -メチレンジオキシベンジルの部分δ
147.2 (C-3´´), 146.0 (C-4´´), 134.0 (C-1´´), 120.4 (C-6´´), 108.0 (C-2´´),
107.9 (C-5´´), 100.8 (OCH₂O), 39.5 (C-7´´)。

実施例156: N⁶-[1-（3,4,5 -トリメトキシ-フェニル）-エチル]-2´-デオキシ-3´,5´- アセチルアデノシンの調製

3´,5´- ジアセチル-2´- デオキシ-6-ブロモアデノシン（420mg）と1 -（3,4,5 -トリメトキシ - フェニル）エチルアミン単塩酸塩（327mg）とトリエチルアミン（240mg）を精密に量り, 無水エタノール (40mL) の中に溶かす, 加熱還流して，5時間反応させ, 減圧濃縮して，エタノールを回収させ，粗製品を得る。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，クロロホルム-メタノール（100:1）で洗脱する，淡黄色の固体のN⁶-[1-（3,4,5 -トリメトキシ-フェニル）-エチル]-2´-デオキシ-3´,5´- アセチルアデノシン（560mg）を得る： ¹H NMR (300 MHz, CDCl₃):
2´-デオキシアデノシンの部分δ 8.27 (1H, s, H-2), 7.86 (1H, s, H-8), 6.35 (1H, m, NH), 6.33 (1H,
m, H-1´), 5.33 (1H, m, H-3´), 4.35-4.24 (3H, m, H-4´, H-5´), 2.88 (1H, m,
H-2´a), 2.51 (1H, m, H-2´b); 1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-エチルの部分δ 6.58 (2H, s, H-2´´, H-6´´), 5.47 (1H, brs, H-7´´), 3.73 (6H, s,
OMe), 3.71 (3H, s, OMe), 1.53 (3H, d, J = 6.6 Hz, C-8´´); プロピオニルの部分δ 2.02
(3H, s), 1.97 (3H, s); ¹³C NMR (300 MHz, acetone-d₆): 2´-デオキシアデノシンの部分δ154.7
(C-6), 153.3 (C-2), 149.6 (C-4), 139.6 (C-8), 120.5 (C-5), 84.9 (C-1´), 82.8
(C-4´), 75.2 (C-3´), 64.2 (C-5´), 36.7 (C-2´); 1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-エチルの部分δ 153.9
(C-3´´, C-5´´), 141.0 (C-1´´), 137.7 (C-4´´), 104.3 (C-2´´, C-6´´), 60.1 (OMe),
56.0 (OMe), 50.2 (C-7´´), 22.8 (C-8´´), ; プロピオニルの部分δ170.5, 170.5, 20.6, 20.4。

実施例157: N⁶-[1-（3,4,5-トリメトキシフェニル）-エチル]-2'-デオキシアデノシンの調製

前述の実施例得たN⁶-[1-（3,4,5 -トリメトキシ-フェニル）-エチル]-2´-デオキシ-3´,5´- アセチルアデノシン（240mg）を精密に量り，アンモニアのメタノール溶液（2.0mol/L，5mL）に加えて，室温で6時間攪拌させ，反応液で溶剤を回収させ，粗製品を得る。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離させ，クロロホルム-メタノール（10:1）で洗脱する，N⁶-[1-（3,4,5-トリメトキシフェニル）-エチル]-2'-デオキシアデノシン（160mg）を得る：¹H NMR (300 MHz, acetone-d₆):
2´-デオキシアデノシンの部分δ 8.18 (1H, s, H-2), 8.17 (1H, s, H-8), 7.18 (1H, m, NH), 6.40 (1H,
dd, J = 5.7, 8.7, H-1´), 5.62 (1H, brs, OH), 4.62 (1H, m, H-3´), 4.42 (1H, brs,
OH), 4.06 (1H, brs, H-4´), 3.75 (1H, m, H-5´a), 3.66 (1H, m, H-5´b), 2.85 (1H,
m, H-2´a), 2.30 (1H, m, H-2´b); 1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-エチルの部分δ 6.88 (2H, s, H-2´´, H-6´´), 5.62 (1H, brs, H-7´´), 3.79 (6H, s,
OMe), 3.62 (3H, s, OMe), 1.63 (3H, d, J = 6.6 Hz, C-8´´); ¹³C NMR
(300 MHz, acetone-d₆): 2´-デオキシアデノシンの部分δ 155.3 (C-6), 154.3 (C-2), 149.3 (C-4), 141.2 (C-8), 121.6 (C-5),
90.2 (C-1´), 87.4 (C-4´), 73.3 (C-3´), 63.8 (C-5´), 41.2 (C-2´); 1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-エチルの部分δ 152.9
(C-3´´, C-5´´), 140.8 (C-1´´), 138.3 (C-4´´), 104.9 (C-2´´, C-6´´), 60.4 (OMe),
56.5 (OMe), 50.7 (C-7´´), 23.0 (C-8´´)。

薬理実験
実験方式: N⁶-置換アデノシン誘導体とN⁶-置換アデニン誘導体によってペントバルビタールナトリウム相乗的にマウススリープ状態に誘導される試験
実験名：サブスレッショルド用量のペントバルビタールナトリウムと相乗的にマウススリープ状態に誘導される実験。
実験方法: マウスは，試験物質又は溶媒コントロールを与えられた, 特定の時間間隔後，腹腔内投与する，サブスレッショルド用量(マウスの90％〜100％立ち直り反射が存在する最大投与量)のペントバルビタールナトリウム（22 mg/kg）を腹腔内投与して，15分以内に観察されて，立ち直り反射がなくなるマウスの数。立ち直り反射なくなる時間＞1 minは睡眠標準として。N=7-10。睡眠率（%）はグループの動物総数の中で睡眠動物の割合にあたる。具体的な結果は表1に示す。

実験方式2: N⁶-置換アデノシン誘導体とN⁶-置換アデニン誘導体によってペントバルビタールナトリウムに誘導されるマウス睡眠時間の影響。
実験名：サブスレッショルド用量のペントバルビタールナトリウムと相乗的にマウススリープ状態に誘導される実験。
実験方法: マウスは，試験物質又は溶媒コントロールを強制経口投与または腹腔内投与された, 特定の時間間隔後，サブスレッショルド用量のペントバルビタールナトリウム（38
mg/kg）を腹腔内投与して，タイミングが始まる。観察されて，立ち直り反射がなくなる時間と立ち直り反射が回復する時間を記録する。動物の睡眠時間を計算する。立ち直り反射なくなる時間＞1 minは睡眠標準として。N=8-10。睡眠延長率（%）＝（治療群動物の睡眠時間-対照群の睡眠時間）/対照群の睡眠時間×100 %。具体的な結果は表2と表3に示す。

Claims

下記化合物のグループから選択されることを特徴とする、Ｎ６−置換アデノシン誘導体またはＮ６−置換アデニン誘導体。
（２）Ｎ^６−（ｐ−ヒドロキシベンジル）−アデノシン
（３）Ｎ^６−（ｏ−ヒドロキシベンジル）−アデノシン
（４）Ｎ^６−（ｐ−メチルベンジル）−アデノシン
（５）Ｎ^６−（ｍ−メチルベンジル）−アデノシン
（７）Ｎ^６−（ｍ−アミノベンジル）−アデノシン
（９）Ｎ^６−（ｏ−ニトロベンジル）−アデノシン
（１１）Ｎ^６−（ｐ−フルオロベンジル）−アデノシン
（１２）Ｎ^６−（ｐ−トリフルオロメトキシベンジル）−アデノシン
（１３）Ｎ^６−（ｐ−トリフルオロメチルベンジル）−アデノシン
（１６）Ｎ^６−（４−フェニルピペラジニル）−アデノシン
（１８）Ｎ^６−（５−メチル−２−フラニルメチル）−アデノシン
（２２）Ｎ^６−（３，４−ジヒドロキシベンジル）−アデノシン
（２３）Ｎ^６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシベンジル）−アデノシン
（２５）Ｎ^６−（３−メトキシ−４−ラウロキシベンジル）−２’，３’−Ｏ−イソプロピリデン−アデノシン−５’−ラウレート
（３０）Ｎ^６−（３，４−ジメトキシベンジル）−アデノシン
（３１）Ｎ^６−（３，４−メチレンジオキシベンジル）−アデノシン
（３５）Ｎ^６−（３，４−メチレンジオキシベンジル）−アデノシン−５’−プロピルエーテル
（３６）Ｎ^６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシベンジル）−アデノシン
（３７）Ｎ^６−（３，４，５−トリメトキシベンジル）−アデノシン
（３８）Ｎ^６−［（３，４−ジヒドロキシフェニル）−エチル］−アデノシン
（４３）Ｎ^６−［（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−エチル］−アデノシン
（４７）Ｎ^６−［（±）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−エチル］−アデノシン
（４８）Ｎ^６−［（±）−１−（４−アミノフェニル）−エチル］−アデノシン
（５３）Ｎ^６−［（±）−１−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−エチル］−アデノシン−５’−カプリレート
（５４）Ｎ^６−［（±）−１−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−エチル］−アデノシン−５’−メトキシ−フェニルプロピオネート
（５５）Ｎ^６−［（±）−１−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−エチル］−アデノシン−５’−プロピルエーテル
（５９）Ｎ^６−［（Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）−エチル］アデノシン
（６２）Ｎ^６−［（Ｓ）−１−（４−メトキシフェニル）−エチル］アデノシン
（６４）Ｎ^６−［（Ｌ）−２−（ヒドロキシ）−１−（フェニル）−エチル］アデノシン
（６５）Ｎ^６−［（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）−エチル］アデノシン
（６６）Ｎ^６−［（Ｓ）−１−（３−メトキシフェニル）−エチル］アデノシン
（６８）Ｎ^６−［（Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−エチル］アデノシン
（６９）Ｎ^６−［（Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）−エチル］アデノシン
（７０）Ｎ^６−［（Ｒ）−１−（４−フルオロフェニル）−エチル］アデノシン
（７１）Ｎ^６−［（Ｓ）−１−（４−フルオロフェニル）−エチル］アデノシン
（７２）Ｎ^６−［（±）−１−（フェニル）−プロピル］アデノシン
（７４）Ｎ^６−［（±）−１−（４−メトキシフェニル）−プロピル］アデノシン
（７５）Ｎ^６−［（Ｒ）−１−（フェニル）−プロピル］アデノシン
（７７）Ｎ^６−［（Ｒ）−１−（フェニルプロピル）］−アデノシン−５’−アセテート
（７８）Ｎ^６−［（Ｓ）−１−（フェニルプロピル）］−アデノシン
（７９）Ｎ^６−［（Ｓ）−１−（フェニルプロピル）］−アデノシン−２’,３’，５’−トリアセテート
（８０）Ｎ^６−［（Ｓ）−１−（フェニルプロピル）］−アデノシン−５’−アセテート
（８２）Ｎ^６−［（Ｓ）−１−（フェニル）−プロピル］−アデノシン−５’−メチル−シナメート
（８５）Ｎ^６−［（Ｒ）−１−（フェニル）−プロピル］−アデノシン−５’−ｏ−ニトロフェニルエーテル
（８６）Ｎ^６−［（Ｒ）−１−（フェニル）−プロピル］−アデノシン−５’−プロピルエーテル
（８７）Ｎ^６−［（±）−１−（フェニル）−ブチル］−アデノシン
（８８）Ｎ^６−［（±）−１−（４−メトキシフェニル）−ブチル］−アデノシン
（８９）Ｎ^６−［（Ｒ）−１−（フェニル）−ブチル］−アデノシン
（９０）Ｎ^６−［（Ｓ）−１−（フェニル）−ブチル］−アデノシン
（９６）Ｎ^６−［（±）−（６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）］−アデノシン
（９７）Ｎ^６−［（±）−（５−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）］−アデノシン
（９８）Ｎ^６−（フルオレン−９−イル）−アデノシン
（９９）Ｎ^６−{（１Ｓ，２Ｒ）−［２−ヒドロキシ−（１，２−ジフェニル）］−エチル}−アデノシン
（１００）Ｎ^６−{（１Ｒ，２Ｓ）−［２−ヒドロキシ−（１，２−ジフェニル）］−エチル}−アデノシン
（１０２）Ｎ^６−アデノシン−（Ｌ）−フェニルアラニン
（１０７）Ｎ^６−アデノシン−（Ｌ）−チロシン
（１０８）Ｎ^６−アデノシン−（Ｄ）−チロシンエチルエステル
（１０９）Ｎ^６−アデノシン−（Ｌ）−チロシンエチルエステル
（１１２）Ｎ^６−アデノシン−（Ｄ）−トリプトファン
（１１８）Ｎ^６−アデノシン−（Ｌ）−プロリン
（１２９）Ｎ^６−［２−（１，３−ジヒドロキシ）−プロピル］−アデノシン
（１３１）Ｎ^６−［（Ｌ）−２−（１−ヒドロキシ−３−メチル）］−フェニル］−アデノシン
（１３２）Ｎ^６−［（Ｌ）−２−（１−ヒドロキシ−４−メチルチオリル）−ブチル］−アデノシン
（１３３）Ｎ^６−メチル−Ｎ^６−ベンジル−アデノシン
（１３５）Ｎ^６−メチル−Ｎ^６−{２−（１Ｓ，２Ｒ）−（１−ヒドロキシ−１−フェニル）−プロピル}−アデノシン
（１３６）Ｎ^６−メチル−Ｎ^６−{２−（１Ｒ，２Ｒ）−（１−ヒドロキシ−１−フェニル）−プロピル}−アデノシン
（１３７）Ｎ^６−メチル−Ｎ^６−{（±）−２−（１−ヒドロキシ−１−フェニル）−プロピル}−アデノシン
（１４１）Ｎ^６−メチル−Ｎ^６−シクロヘキシル−アデノシン
（１４２）Ｎ^６−[（Ｒ）−１−（フェニル）−エチル]−アデニン
（１４４）Ｎ^６−[（Ｒ）−１−（フェニル）−プロピル]−アデニン
（１４８）Ｎ^６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシ−ベンジル）−２’−デオキシ−３’，５’−ジアセチルアデノシン
（１５１）Ｎ^６−（ｐ−メチルベンジル）−２’−デオキシアデノシン
治療上有効な量の請求項１記載の化合物と、薬学的に許容される担体とを少なくとも含有することを特徴とする、医薬組成物。
鎮痛剤、催眠、抗痙攣薬、抗てんかん薬、抗パーキンソン病や認知症予防薬や健康食品の調整において使用されることを特徴とする、請求項１記載の化合物。