RU2004121683A - Бензотиазолы - Google Patents

Бензотиазолы Download PDF

Info

Publication number
RU2004121683A
RU2004121683A RU2004121683/04A RU2004121683A RU2004121683A RU 2004121683 A RU2004121683 A RU 2004121683A RU 2004121683/04 A RU2004121683/04 A RU 2004121683/04A RU 2004121683 A RU2004121683 A RU 2004121683A RU 2004121683 A RU2004121683 A RU 2004121683A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
tetrahydropyran
methoxy
benzothiazol
methoxybenzothiazol
Prior art date
Application number
RU2004121683/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2293736C2 (ru
Inventor
Александер ФЛОР (CH)
Александер Флор
Роланд ЯКОБ-РЕТНЕ (DE)
Роланд ЯКОБ-РЕТНЕ
Роже Давид НОРКРОСС (CH)
Роже Давид Норкросс
Клаус РИМЕР (DE)
Клаус Ример
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2004121683A publication Critical patent/RU2004121683A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2293736C2 publication Critical patent/RU2293736C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/84—Naphthothiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Claims (21)

1. Соединения общей формулы
Figure 00000001
в которой R1 представляет собой 3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил, 5,6-дигидро-4H-пиран-3-ил, 5,6-дигидро-4H-пиран-2-ил, тетрагидропиран-2, 3- или 4-ил, циклогекс-1-енил, циклогексил или представляет собой 1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил или пиперидин-4-ил, которые необязательно замещенны -С(O)СН3 или -С(О)ОСН3 в 1 положении атома N;
R2 представляет собой низший алкил, пиперидин-1-ил, необязательно замещенный гидрокси, или представляет собой фенил, необязательно замещенный -(CH2)n-N(R')-C(O)-(CH2)n-NR'2, -(СН2)n-галогеном, низшим алкилом или -(СН2)n-N(R')-(СН2)n-O-низшим алкилом, или представляет собой морфолинил или пиридинил, который необязательно замещен галогеном, -N(R')-(СН2)n-O-низшим алкилом, низшим алкилом, низшим алкокси, морфолинилом или -(СН2)n-пирролидинилом;
n обозначает 0, 1 или 2;
R' представляет собой водород или низший алкил;
и их фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли.
2. Соединения формулы I по п.1, в которой R1 представляет собой 3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил.
3. Соединения формулы I по п.2, где соединение представляет собой метиловый эфир [7-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-4-метоксибензотиазол-2-ил]карбаминовой кислоты.
4. Соединения по п.1, где R1 представляет собой тетрагидропиран-4-ил.
5. Соединения по п.4, где соединение представляет собой
4-фтор-N-[4-метокси-7-(тетрагидропиран-4-ил)бензотиазол-2-ил]бензамид,
N-[4-метокси-7-(тетрагидропиран-4-ил)бензотиазол-2-ил]-6-метилникотинамид,
2-метокси-N-[4-метокси-7-(тетрагидропиран-4-ил)бензотиазол-2-ил]изоникотинамид,
2-этокси-N-[4-метокси-7-(тетрагидропиран-4-ил)бензотиазол-2-ил]изоникотинамид,
2-этил-N-[4-метокси-7-(тетрагидропиран-4-ил)бензотиазол-2-ил]изоникотинамид,
N-[4-метокси-7-(тетрагидропиран-4-ил)бензотиазол-2-ил]-2-пропилизоникотинамид,
2-изопропокси-N-[4-метокси-7-(тетрагидропиран-4-ил)бензотиазол-2-ил]изоникотинамид,
2-изопропил-N-[4-метокси-7-(тетрагидропиран-4-ил)бензотиазол-2-ил]изоникотинамид,
N-[4-метокси-7-(тетрагидропиран-4-ил)бензотиазол-2-ил]-2-пирролидин-1-илметилизоникотинамид,
[4-метокси-7-(тетрагидропиран-4-ил)бензотиазол-2-ил]амид морфолин-4-карбоновой кислоты,
[4-метокси-7-(тетрагидропиран-4-ил)бензотиазол-2-ил]амид 4-гидроксипиперидин-1-карбоновой кислоты,
2-(2-метоксиэтиламино)-N-[4-метокси-7-(тетрагидропиран-4-ил)бензотиазол-2-ил]изоникотинамид или
2-[(2-метоксиэтил)метиламино]-N-[4-метокси-7-(тетрагидропиран-4-ил)бензотиазол-2-ил]изоникотинамид.
6. Соединения по п.1, где R1 представляет собой тетрагидропиран-2-ил.
7. Соединения по п.6, где соединение представляет собой 2-бром-N-[4-метокси-7-(тетрагидропиран-2-ил)бензотиазол-2-ил]изоникотинамид,
4-фтор-N-[4-метокси-7-(тетрагидропиран-2-ил)бензотиазол-2-ил]бензамид,
N-[4-метокси-7-(тетрагидропиран-2-ил)бензотиазол-2-ил]-2-метилизоникотинамид или
N-[4-метокси-7-(тетрагидропиран-2-ил)бензотиазол-2-ил]-2-морфолин-4-илизоникотинамид.
8. Соединения по п.1, где R1 представляет собой 1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил, замещенный -С(O)СН3 в 1 положении атома N.
9. Соединения по п.8, где соединение представляет собой N-[7-(1-ацетил-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)-4-метоксибензотиазол-2-ил]-4-фторбензамид.
10. Соединения по п.1, где R1 представляет собой пиперидин-4-ил, замещенный по атому N группой -С(O)СН3.
11. Соединения по п.10, где соединение представляет собой
N-[7-(1-ацетилпиперидин-4-ил)-4-метоксибензотиазол-2-ил]-4-фторбензамид,
[7-(1-ацетилпиперидин-4-ил)-4-метоксибензотиазол-2-ил]амид морфолин-4-карбоновой кислоты,
N-[7-(1-ацетилпиперидин-4-ил)-4-метоксибензотиазол-2-ил]-2-метилизоникотинамид,
N-[7-(1-ацетилпиперидин-4-ил)-4-метоксибензотиазол-2-ил]-4-{[(2-метоксиэтил)метиламино]метил}бензамид,
N-[7-(1-ацетилпиперидин-4-ил)-4-метоксибензотиазол-2-ил]-4-метилбензамид,
N-[7-(1-ацетилпиперидин-4-ил)-4-метоксибензотиазол-2-ил]-2-морфолин-4-илизоникотинамид или
N-[7-(1-ацетилпиперидин-4-ил)-4-метоксибензотиазол-2-ил]-2-метоксиизоникотинамид.
12. Соединения по п.1, где R1 представляет собой циклогекс-1-енил.
13. Соединения по п.12, где соединение представляет собой метиловый эфир (7-циклогекс-1-енил-4-метоксибензотиазол-2-ил)карбаминовой кислоты.
14. Соединения по п.1, где R1 представляет собой циклогексил.
15. Соединения по п.14, где соединение представляет собой
N-(7-циклогексил-4-метоксибензотиазол-2-ил)-4-фторбензамид,
N-(7-циклогексил-4-метоксибензотиазол-2-ил)-4-{[(2-метоксиэтил)метиламино]метил} бензамид или
N-(7-циклогексил-4-метоксибензотиазол-2-ил)-2-пирролидин-1-илметилизоникотинамид.
16. Способ получения соединения формулы I по пп.1-15, который включает
а) взаимодействие соединения формулы
Figure 00000002
с соединением формулы
Figure 00000003
или с соединением формулы
Figure 00000004
с получением соединения формулы
Figure 00000005
где R1 и R2 имеют определенные выше значения, или
б) гидрирование соединения формулы
Figure 00000006
с получением соединения формулы
Figure 00000007
где Х представляет собой кольцевой атом, выбранный из группы, включающей О, N или С, который может находиться в различных положениях кольца, и где кольцевой атом N может быть замещен группами -С(O)СН3 или -С(O)ОСН3, или
в) взаимодействие соединения формулы
Figure 00000008
с Ас2O с получением соединения формулы
Figure 00000009
где пунктирная линия может означать связь, и R2 имеет описанные выше значения, и
при необходимости, преобразование полученных соединений в фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли.
17. Соединение по любому из пп.1-15, полученное способом по п.16 или аналогичным способом.
18. Лекарственное средство, содержащее одно или несколько соединений по любому из пп.1-15 и фармацевтически приемлемые эксципиенты.
19. Лекарственное средство по п.18 для лечения заболеваний, связанных с аденозиновым рецептором.
20. Применение соединения по любому из пп.1-15 для лечения заболеваний.
21. Применение соединения по любому из пп.1-15 для изготовления лекарственных средств для лечения заболеваний, связанных с аденозиновым рецептором A2A.
RU2004121683/04A 2001-12-12 2002-12-05 Бензотиазолы RU2293736C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP01129273 2001-12-12
EP01129273.7 2001-12-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004121683A true RU2004121683A (ru) 2006-01-10
RU2293736C2 RU2293736C2 (ru) 2007-02-20

Family

ID=8179487

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004121683/04A RU2293736C2 (ru) 2001-12-12 2002-12-05 Бензотиазолы

Country Status (21)

Country Link
US (1) US6734179B2 (ru)
EP (1) EP1456202B1 (ru)
JP (1) JP4283116B2 (ru)
KR (1) KR100582696B1 (ru)
CN (1) CN1286834C (ru)
AR (1) AR037792A1 (ru)
AT (1) ATE309242T1 (ru)
AU (1) AU2002356628B2 (ru)
BR (1) BR0214837A (ru)
CA (1) CA2469876C (ru)
DE (1) DE60207294T2 (ru)
ES (1) ES2251628T3 (ru)
GT (1) GT200200270A (ru)
MX (1) MXPA04005554A (ru)
PA (1) PA8561101A1 (ru)
PE (1) PE20030751A1 (ru)
PL (1) PL371064A1 (ru)
RU (1) RU2293736C2 (ru)
TW (1) TW200409772A (ru)
UY (1) UY27578A1 (ru)
WO (1) WO2003053961A1 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE388945T1 (de) * 2003-01-13 2008-03-15 Hoffmann La Roche Benzoxazolderivate und deren verwendung als adenosinrezeptorliganden
US6872833B2 (en) * 2003-04-14 2005-03-29 Hoffmann-La Roche Inc. Adenosine receptor ligands
RU2351597C2 (ru) * 2003-05-19 2009-04-10 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Производные бензотиазола в качестве лигандов аденозиновых рецепторов
RU2348622C2 (ru) * 2003-05-21 2009-03-10 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Производные бензотиазола и их применение при лечении заболеваний, связанных с аденозиновыми а2а-рецепторами
BRPI0414266A (pt) * 2003-09-19 2006-11-07 Hoffmann La Roche derivados de tiazolopiridina como ligandos receptores da adenosina
TWI370820B (en) 2005-04-27 2012-08-21 Takeda Pharmaceutical Fused heterocyclic compounds
WO2008052930A2 (en) * 2006-11-03 2008-05-08 F. Hoffmann-La Roche Ag Preparation of 4-alk0xy-7- (tetrahydropyran-4-yl) benzothiazol-2-amine derivatives
DE102011005232A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 AristoCon GmbH & Co. KG Adenosin und seine Derivate zur Verwendung in der Schmerztherapie
AR117844A1 (es) * 2019-01-22 2021-09-01 Merck Patent Gmbh Derivados de tiazolopiridina como antagonistas del receptor de adenosina

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3374550D1 (en) 1982-12-21 1987-12-23 Johnsen Jorgensen Plastics Ltd Dispensing container
BR9814956A (pt) 1997-11-10 2000-10-03 Bristol Myers Squibb Co Inibidores de benzotiazol da tirosina cinase de proteìna
EA200100265A1 (ru) 1998-09-22 2001-10-22 Киова Хакко Когио Ко., Лтд. Производные [1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидина
EP1303272B1 (en) * 2000-06-21 2008-02-13 F. Hoffmann-La Roche Ag Benzothiazole derivatives for the treatment of alzheimer's disease and parkinson's disease
US6620811B2 (en) * 2001-11-19 2003-09-16 Hoffmann-La Roche Inc. Isonicotin- and nicotinamide derivatives of benzothiazoles
US6713499B2 (en) * 2001-12-12 2004-03-30 Hoffman-La Roche Inc. 7-Amino-benzothiazole derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
CA2469876A1 (en) 2003-07-03
CN1602310A (zh) 2005-03-30
RU2293736C2 (ru) 2007-02-20
UY27578A1 (es) 2003-06-30
ES2251628T3 (es) 2006-05-01
PE20030751A1 (es) 2003-09-05
CN1286834C (zh) 2006-11-29
WO2003053961A1 (en) 2003-07-03
PL371064A1 (en) 2005-06-13
EP1456202B1 (en) 2005-11-09
MXPA04005554A (es) 2004-09-10
BR0214837A (pt) 2004-08-31
AU2002356628A1 (en) 2003-07-09
AU2002356628B2 (en) 2008-04-17
DE60207294D1 (en) 2005-12-15
GT200200270A (es) 2003-07-30
PA8561101A1 (es) 2003-07-28
JP2005521647A (ja) 2005-07-21
KR20040073473A (ko) 2004-08-19
ATE309242T1 (de) 2005-11-15
AR037792A1 (es) 2004-12-01
US6734179B2 (en) 2004-05-11
EP1456202A1 (en) 2004-09-15
JP4283116B2 (ja) 2009-06-24
TW200409772A (en) 2004-06-16
CA2469876C (en) 2011-01-11
DE60207294T2 (de) 2006-07-20
US20030144288A1 (en) 2003-07-31
KR100582696B1 (ko) 2006-05-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2005527593A5 (ru)
RU2404189C2 (ru) Новые пептиды как ингибиторы ns3-серинпротеазы вируса гепатита c
JP2010532352A5 (ru)
AR043210A1 (es) Compuestos de triazol utiles en terapia
RU2004121683A (ru) Бензотиазолы
RU2007108861A (ru) Трифтометилзамещенные бензамиды в качестве ингибиторов киназ
AR035617A1 (es) Compuestos derivados de fenetanolamina, combinaciones y formulaciones farmaceuticas de los mismos, proceso para su preparacion, su uso en la preparacion de medicamentos para el tratamiento o profilaxis de una condicion clinica para la cual se indica un agonista beta2 adreno-receptor e intermediarios
MXPA04004684A (es) Derivados de benzotiazol nicotinamida o isonicotamida.
AR047557A1 (es) Compuestos derivados de piridazina y su uso como agentes terapeuticos
RU2005139524A (ru) Ингибиторы гфат
RU2004109812A (ru) Ингибиторы цистеинпротеазы 2-циано-4-аминопиримидинового строения с ингибирующим действием на катепсин к для лечения воспалительных и других заболеваний
RU2004104625A (ru) Аналоги простагландинов в качестве агонистов рецептора ep4
KR950702982A (ko) 치환된 티아졸리딘디온 유도체(Substituted Thiazolidinedione Derivatives)
PE20040680A1 (es) Inhibidores novedosos de cinasas
JP2005533028A5 (ru)
JP2005519908A5 (ru)
CA2481482A1 (en) Tropane derivatives as ccr5 modulators
AR036366A1 (es) Derivados de piperidina utiles como antagonistas de ccr5, composiciones farmaceuticas, el uso de dichos derivados para la fabricación de un medicamento y un kit
RU2007116987A (ru) Новые соединения
AR044045A1 (es) Compuesto de piperidincarbonilpiperazina, composicion farmaceutica que lo comprende, su uso para la elaboracion de un medicamento y procedimiento para su preparacion
RU2008125040A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ АРИЛ-ИЗОКСАЗОЛ-4-ИЛ-ИМИДАЗО[1.5-a]ПИРИДИНА
AR035612A1 (es) 4-(piperidin-4-ilmetil)benzamidas, o sus sales, esteres o solvatos, composiciones farmaceuticas que los comprenden, usos de los mismos para preparar medicamentos, y un kit para utilizar en el tratamiento de una enfermedad cognitiva o neurodegenerativa
AR051349A1 (es) Compuestos de 4-carboxi pirazol, formulacion farmaceutica que los comprende y procesos de preparacion del mismo.
RU2003130635A (ru) Применение производных n-фенил-2-пиримидинамина против основывающихся на мастоцитах заболевания, подобных аллергическим нарушениям
JP2005521647A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20111206