RU2004120558A - Производные аминотетралина в качестве антагонистов мускаринового рецептора - Google Patents

Производные аминотетралина в качестве антагонистов мускаринового рецептора Download PDF

Info

Publication number
RU2004120558A
RU2004120558A RU2004120558/04A RU2004120558A RU2004120558A RU 2004120558 A RU2004120558 A RU 2004120558A RU 2004120558/04 A RU2004120558/04 A RU 2004120558/04A RU 2004120558 A RU2004120558 A RU 2004120558A RU 2004120558 A RU2004120558 A RU 2004120558A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
formula
compounds
halogen
group
Prior art date
Application number
RU2004120558/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2311408C2 (ru
Inventor
Мари МАДЕРА Анн (US)
Мари МАДЕРА Анн
Джеймс УЭЙКЕРТ Роберт (US)
Джеймс УЭЙКЕРТ Роберт
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2004120558A publication Critical patent/RU2004120558A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2311408C2 publication Critical patent/RU2311408C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/56—Nitrogen atoms
    • C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D211/62—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Claims (31)

1. Соединения общей формулы
Figure 00000001
где R1 означает С1-С6алкил,
R2 означает галоген или -OR’,
R3 означает водород или -OR’,
R’ означает водород, С1-С6алкил или –SO2R’’,
R’’ означает С1-С6алкил, галогенС1-С6алкил, арил или гетероарил, где указанная арил или гетероарилгруппа необязательно замещены группой, выбранной из ряда С1-С6алкил, галоген, галогсн(С1-С6)алкил, пиано, нитро, С1-С6алкилсульфонил и С1-С6алкилсульфониламино,
R4 означает С1-С6алкил, арил, гетероциклил или гетероарил, где указанная арил, гетероциклил или гетероарилгруппа необязательно замещены одной или двумя группами, выбранными из ряда С1-С6алкил, галоген, галоген(С1-С6)алкил, С1-С6алкокси, циано, амино, моно- или ди(С1-С6)алкиламино, нитро, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкилкарбонил, мочевина, С1-С6алкилкарбониламино, С1-С6алкилсульфониламино, С1-С6алкиламиносульфонил, С1-С6алкоксикарбонил, гетероциклил и гетероарил, или –NR5R6, a
R5 и R6 независимо друг от друга означают водород, С1-С6алкил, арил или гетероциклил, где указанная арил или гетероциклилгруппа необязательно замещены группой ряда С1-С6алкил, галоген, галоген(С1-С6)алкил, циано, С1-С6алкокси или С1-С6алкилсульфонил,
или их индивидуальные изомеры, рацемические или нерацемические смеси изомеров или фармацевтически приемлемые соли или сольваты.
2. Соединения формулы I по п.1, где R2 означает -OR’, a R’ означает С1-С6алкил.
3. Соединения формулы I по п.2, где R2 означает -OR’, a R’ означает метил.
4. Соединения формулы I по п.1, где R2 означает -OR’, R’ означает –SO2R’’, а R’’ означает С1-С6алкил, галоген(С1-С6)алкил, арил или гетероарил, где указанная арил или гетероарилгруппа незамещена или замещена группой, выбранной из ряда С1-С6алкил, галоген, галоген(С1-С6)алкил, циано, нитро, С1-С6алкилсульфонил и С1-С6алкилсульфониламино.
5. Соединения формулы I по п.4, где R’’ означает незамещенный арил или арил, замещенный группой, выбранной из ряда С1-С6алкил, галоген, галоген(С1-С6)алкил или циано.
6. Соединения формулы I по п.4, где R’’ означает незамещенный гетероарил или гетероарил, замещенный группой, выбранной из ряда С1-С6алкил, галоген, галоген(С1-С6)алкил или циано.
7. Соединения формулы I по п.1, где R2 означает галоген.
8. Соединения формулы I по п.1, где R3 означает водород.
9. Соединения формулы I по п.2, где R3 означает -OR’, а R’ означает С1-С6алкил.
10. Соединения формулы I по п.1, где R4 означает С1-С6алкил.
11. Соединения формулы I по п.1, где R4 означает незамещенный арил или арил, замещенный одной или двумя группами, выбранными из ряда С1-С6алкил, галоген, галоген(С1-С6)алкил, С1-С6алкокси, циано, амино, моно- или ди(С1-С6)алкиламино, нитро, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкилкарбонил, мочевины, С1-С6алкилкарбониламино, С1-С6алкилсульфониламино, С1-С6алкиламиносульфонил, С1-С6алкоксикарбонил, гетероциклил и гетероарил.
12. Соединения формулы I по п.11, где арил означает фенил.
13. Соединения формулы I по п.1, где R4 означает незамещенный гетероциклил или гетероциклил, замещенный одной или двумя группами, выбранными из ряда С1-С6алкил, галоген, галоген(С1-С6)алкил, С1-С6алкокси, циано, амино, моно- или ди(С1-С6)алкиламино, нитро, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкилкарбонил, мочевины, С1-С6алкилкарбониламино, С1-С6алкилсульфониламино, С1-С6алкиламиносульфонил, С1-С6алкоксикарбонил, гетероциклил и гетероарил.
14. Соединения формулы I по п.13, где гетероциклил выбирают из группы, включающей пиперидинил, пирролидинил, морфолинил, пиперазинил или диазепанил.
15. Соединения формулы I по п.13, где группа гетероциклил незамещена или замещена одной или двумя группами С1-С6алкил или С1-С6алкилкарбонил.
16. Соединения формулы I по п.1, где R4 означает незамещенный гетероарил или гетероарил, замещенный одной или двумя группами, выбранными из ряда С1-С6алкил, галоген, галоген(С1-С6)алкил, С1-С6алкокси, циано, амино, моно- или ди(С1-С6)алкиламино, нитро, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкилкарбонил, мочевины, С1-С6алкилкарбониламино, С1-С6алкилсульфониламино, С1-С6алкиламиносульфонил, С1-С6алкоксикарбонил, гетероциклил и гетероарил.
17. Соединения формулы I по п.16, где гетероарил выбирают из группы, включающей фуранил, тиенил, изоксазолил, оксазолил, имидазолил и пиразолил.
18. Соединения формулы I по п.16, где группа гетероциклил нсзамещена или замещена одной или двумя С1-С6алкильными группами.
19. Соединения формулы I по п.1, где R4 означает –NR5R6, a R5 и R6 независимо друг от друга означают водород, С1-С6алкил, арил или геетроциклил, где указанная арил или гетероциклилгруппа незамещена или замещена группой, выбранной из ряда С1-С6алкил, галоген, галоген(С1-С6)алкил, циано, С1-С6алкокси или С1-С6алкилсульфонил.
20. Соединения формулы I по п.19, где R5 означает С1-С6алкил, а R6 означает водород или С1-С6алкил.
21. Соединения формулы I по любому из пп.1-20, где R1 означает пропил.
22. Соединения формулы I по п.1, которые выбирают из группы, включающей
{4-[(7-метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-ил)пропиламино]пиперидин-1-ил}пиперазин-1-илметанон,
{4-[(7-метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-ил)пропиламино]пиперидин-1-ил}морфолин-4-илметанон,
{4-[(6,7-диметокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-ил)пропиламино]пиперидин-1-ил}пиперидин-4-илметанон,
{4-[((R)-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-ил)пропиламино]пиперидин-1-ил}пиперидин-4-илметанон,
1-(4-[(7-метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-ил)пропиламино]пиперидин-1-ил}этанон,
{4-[(6,7-диметокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-ил)пропиламино]пиперидин-1-ил}пиперазин-1-илметанон,
{4-[(7-метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-ил)пропиламино]пиперидин-1-ил}-(4-метилпиперазин-1-ил)метанон и
{4-[(7-бром-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-ил)пропиламино]пиперидин-1-ил}пиперидин-4-илметанон.
23. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения формулы I по п.1 в смеси с пригодным носителем.
24. Фармацевтическая композиция по п.23, где соединение пригодно для введения субъекту с заболеванием, симптомы которого облегчаются при лечении антагонистом мускаринового рецептора М2/М3.
25. Способ получения соединения формулы 1 по п.1, который включает взаимодействие соединения общей формулы
Figure 00000002
где R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1,
с соединением общей формулы R4C(O)L, где L означает уходящкую группу, а R4 имеет значения, указанные в п.1, с образованием соединения общей формулы.
Figure 00000003
где R1, R2, R3 и R4 имеют значения, указанные в п.1.
26. Соединения формулы I по п.1, полученные способом по п.25.
27. Соединения формулы I по п.1 для применения при лечении и профилактике заболеваний.
28. Применение соединения формулы I по п.1 для получения лекарственных средств, предназначенных для лечения субъекта с заболеванием, симптомы которого облегчаются при лечении антагонистом мускаринового рецептора М2/М3.
29. Применение по п.28, где болезненное состояние ассоциируется с нарушениями функции гладких мышц, включающими заболевания мочеполового или желудочно-кишечного тракта, или заболевания дыхательных путей.
30. Применение по п.29, где болезненное состояние включает заболевания мочеполового тракта, такие, как гиперфункция мочевого пузыря, гиперактивность детрузора, безотлагательные позывы, частота мочеиспускания, сниженная емкость мочевого пузыря, случаи недержания, изменение емкости мочевого пузыря, порог мочеиспускания, нестабильные сокращения мочевого пузыря, мышечная спастичность сфинктера, обструкция выходного отверстия, недостаточность выходного отверстия, гиперчувствительность таза, идиопатические состояния или нестабильность детрузора.
31. Применение по п.29, где патологическое состояние включает заболевания дыхательных путей.
RU2004120558/04A 2001-12-03 2002-11-25 Производные аминотетралина в качестве антагонистов мускаринового рецептора RU2311408C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US33667501P 2001-12-03 2001-12-03
US60/336,675 2001-12-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004120558A true RU2004120558A (ru) 2005-07-20
RU2311408C2 RU2311408C2 (ru) 2007-11-27

Family

ID=23317154

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004120558/04A RU2311408C2 (ru) 2001-12-03 2002-11-25 Производные аминотетралина в качестве антагонистов мускаринового рецептора

Country Status (16)

Country Link
US (2) US6635658B2 (ru)
EP (1) EP1453806B1 (ru)
JP (1) JP4322675B2 (ru)
KR (1) KR100668231B1 (ru)
CN (1) CN100358870C (ru)
AR (1) AR037611A1 (ru)
AT (1) ATE381541T1 (ru)
AU (1) AU2002352124A1 (ru)
BR (1) BR0214649A (ru)
CA (1) CA2469055C (ru)
DE (1) DE60224221T2 (ru)
ES (1) ES2297029T3 (ru)
MX (1) MXPA04005313A (ru)
PL (1) PL370799A1 (ru)
RU (1) RU2311408C2 (ru)
WO (1) WO2003048125A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MXPA04005313A (es) * 2001-12-03 2004-09-13 Hoffmann La Roche Derivados de aminotetralin como antagonistas del receptor muscarinico.
JP2006502985A (ja) 2002-07-08 2006-01-26 ランバクシー ラボラトリーズ リミテッド ムスカリン性受容体拮抗剤として有用な３，６−二置換アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン誘導体
US7488748B2 (en) * 2003-01-28 2009-02-10 Ranbaxy Laboratories Limited 3,6-Disubstituted azabicyclo hexane derivatives as muscarinic receptor antagonists
WO2004089898A1 (en) 2003-04-09 2004-10-21 Ranbaxy Laboratories Limited Substituted azabicyclo hexane derivatives as muscarinic receptor antagonists
NZ542952A (en) 2003-04-11 2008-11-28 Ranbaxy Lab Ltd Azabicyclo derivatives as muscarinic receptor antagonists
WO2006008118A1 (en) 2004-07-16 2006-01-26 Proteosys Ag Muscarinic antagonists with parp and sir modulating activity as cytoprotective agents
US20090105221A1 (en) * 2004-09-29 2009-04-23 Ranbaxy Laboratories Limited Muscarinic receptor antagonists
EP1828174A1 (en) * 2004-11-19 2007-09-05 Ranbaxy Laboratories Limited Azabicyclic muscarinic receptor antagonists
EP1828126A1 (en) * 2004-12-15 2007-09-05 Ranbaxy Laboratories Limited Acid addition salts of muscarinic receptor antagonists
WO2006078998A2 (en) 2005-01-19 2006-07-27 Neurohealing Pharmaceuticals, Inc. Methods and compositions for decreasing saliva production
EA200702208A1 (ru) 2005-04-22 2008-04-28 Алантос Фармасьютиклз Холдинг, Инк. Ингибиторы дипептидилпептидазы-iv
EP1888525A1 (en) * 2005-05-03 2008-02-20 Ranbaxy Laboratories Limited 3,6-disubstituted azabicyclo [3.1.0]hexane derivatives as muscarinic receptor antagonists
US20110294791A1 (en) 2009-01-13 2011-12-01 Proteosys Ag Pirenzepine as an agent in cancer treatment
AU2013348175B2 (en) * 2012-11-20 2016-11-17 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic compounds and compositions and method of using thereof

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3718317A1 (de) 1986-12-10 1988-06-16 Bayer Ag Substituierte basische 2-aminotetraline
CA1331191C (en) 1988-03-25 1994-08-02 Bengt Ronny Andersson Therapeutically useful tetralin derivatives
FR2659323B1 (fr) 1990-03-07 1992-06-12 Synthelabo Derives de 4-(aminomethyl) piperidine, leur preparation et leur application en therapeutique.
FR2659853A1 (fr) 1990-03-22 1991-09-27 Midy Spa Utilisation de derives 2-aminotetraliniques pour la preparation de medicaments destines a combattre les troubles de la motricite intestinale.
MY110227A (en) * 1991-08-12 1998-03-31 Ciba Geigy Ag 1-acylpiperindine compounds.
DE69715865T2 (de) * 1996-07-01 2003-08-07 Schering Corp Muscarin-antagonisten
DE69717109T2 (de) * 1996-07-10 2003-04-30 Schering Corp 1,4-disubstituierte piperdine als muskarin-antagonisten
US6319920B1 (en) 1998-02-27 2001-11-20 Syntex (U.S.A.) Llc 2-arylethyl-(piperidin-4-ylmethyl)amine derivatives
HUP0302015A2 (hu) 2000-05-25 2003-10-28 F. Hoffmann-La Roche Ag. Helyettesített 1-aminoalkil-laktámok és felhasználásuk muszkarin receptor antagonistaként
HUP0302010A2 (hu) 2000-05-25 2003-09-29 F.Hoffmann-La Roche Ag. Helyettesített 1-aminoalkil-laktámok, és felhasználásuk mint muszkarin receptor antagonisták, a vegyületek elżállítása és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
MXPA04005313A (es) * 2001-12-03 2004-09-13 Hoffmann La Roche Derivados de aminotetralin como antagonistas del receptor muscarinico.

Also Published As

Publication number Publication date
US6806278B2 (en) 2004-10-19
EP1453806A1 (en) 2004-09-08
US20040092604A1 (en) 2004-05-13
CA2469055A1 (en) 2003-06-12
AR037611A1 (es) 2004-11-17
AU2002352124A1 (en) 2003-06-17
CA2469055C (en) 2011-03-29
CN1639124A (zh) 2005-07-13
DE60224221D1 (de) 2008-01-31
KR20050044641A (ko) 2005-05-12
BR0214649A (pt) 2004-11-03
ATE381541T1 (de) 2008-01-15
ES2297029T3 (es) 2008-05-01
DE60224221T2 (de) 2008-12-11
JP4322675B2 (ja) 2009-09-02
US6635658B2 (en) 2003-10-21
WO2003048125A1 (en) 2003-06-12
EP1453806B1 (en) 2007-12-19
CN100358870C (zh) 2008-01-02
KR100668231B1 (ko) 2007-01-16
MXPA04005313A (es) 2004-09-13
JP2005518368A (ja) 2005-06-23
PL370799A1 (en) 2005-05-30
US20030171362A1 (en) 2003-09-11
RU2311408C2 (ru) 2007-11-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004120558A (ru) Производные аминотетралина в качестве антагонистов мускаринового рецептора
RU2002123350A (ru) Дипептиднитрильные ингибиторы катепсина К
CA2295625C (en) Imidazole derivatives as mdr modulators
AU2002313633B2 (en) Substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs
JP2005519908A5 (ru)
SI2961736T1 (en) Histone demethylase inhibitors
WO2016155545A1 (zh) 含氨磺酰基的1,2,5-噁二唑类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
CN107949563B (zh) 治疗中有用的吡唑并[1,5-a]三嗪-4-胺衍生物
IL223744A (en) Annals 4-pyrid-2-ram-5- (triazolo [5,1- a] pyrid-6-ram) - and 5-pyrid-2-ram-4- (triazulu [5,1- a] pyrid- 6-il) -2-methyl-imidazole and their pharmaceutical preparations
JP2006516250A (ja) カスパーゼ活性化剤およびアポトーシス誘導物質としての３，５−二置換−［１，２，４］−オキサジアゾールおよびそれらの誘導体ならびにそれらの使用
JP2002536445A5 (ru)
RU2007111758A (ru) Аминопроизводные 7- амино-3-фенилдигидропиримидо [4,5-d] пиримидинонов, их получение и применение в качестве ингибиторов протеинкиназ
JP2007500226A5 (ru)
JP2007515468A5 (ru)
RU2009142434A (ru) Производные триазолопиридин-карбоксамидов и триазолопиримидин-карбоксамидов, их получение и их применение в терапии
RU2007125659A (ru) Фенилпиперазиновые производные с сочетанием свойств неполного агонизма к рецепторам дофамина-d2 и ингибирования повторного поглощения серотонина
WO2009148961A2 (en) Drugs to prevent hpv infection
US20100041729A1 (en) Dithiolopyrrolones compounds and their therapeutic applications
JP2004517813A5 (ru)
RU2007112675A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1,5-a]ТРИАЗОЛО[1,5-d]БЕНЗОДИАЗЕПИНА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ КОГНИТИВНЫХ РАССТРОЙСТВ
JP2004507527A5 (ru)
RU2006131043A (ru) Соединения силинана в качестве ингибиторов цистеиновой протеазы
ES2647586T3 (es) Compuesto antiinflamatorio que tiene actividad inhibidora contra múltiples tirosina cinasas, y composición farmacéutica que contiene el mismo
RU2004120556A (ru) Производные 4-пиперидинилалкиламина в качестве антагонистов мускариновых рецепторов
JP2005518368A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20081126