RU2004113208A - Получение ингибиторов протеазы вич - Google Patents

Получение ингибиторов протеазы вич Download PDF

Info

Publication number
RU2004113208A
RU2004113208A RU2004113208/04A RU2004113208A RU2004113208A RU 2004113208 A RU2004113208 A RU 2004113208A RU 2004113208/04 A RU2004113208/04 A RU 2004113208/04A RU 2004113208 A RU2004113208 A RU 2004113208A RU 2004113208 A RU2004113208 A RU 2004113208A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenylbutyl
hydroxy
butylamide
acid tert
methanesulfonylamino
Prior art date
Application number
RU2004113208/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Эмманьюэл ДЕМОНТ (GB)
Эмманьюэл ДЕМОНТ
Джозеф Армстронг МАРТИН (GB)
Джозеф Армстронг Мартин
Салли РЕДШО (GB)
Салли Редшо
Стивен СУЭЛЛОУ (US)
Стивен СУЭЛЛОУ
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2004113208A publication Critical patent/RU2004113208A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/48—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/36—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (11)

1. Соединения формулы I
Figure 00000001
в виде индивидуальных изомеров, рацематов, нерацемических смесей или смесей диастереоизомеров,
где n равно 0, 1 или 2;
R1 означает нафтил, хинолинил или фенил, необязательно замещенный галогеном;
R4 означает С1-С7алкил;
А означает группу
Figure 00000002
или
Figure 00000003
где R2 означает водород или С1-С7(низш.)алкокси; а
R3 означает С1-С7алкил,
или их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения по п.1, где
n равно 1 или 2,
R1 означает нафтил, хинолинил или фенил,
R4 означает метил,
А означает группу А1 или А2, где
R2 означает водород или метокси, а
R3 означает С1-С4алкил.
3. Соединения по п.1 или 2, где
n равно 1 или 2,
R1 означает нафтил,
R4 означает метил,
А означает группу А1 или А2, где
R2 означает водород или метокси, а
R3 означает С1-С4алкил.
4. Соединения по пп.1 и 2, где
n равно 2,
R1 означает нафтил,
R4 означает метил,
А означает группу А1 или А2, где
R2 означает метокси, а
R3 означает метил.
5. Соединения по п.1, которые представляют собой трет-бутиламид 2-{2-гидрокси-3-[2-метансульфониламино-3-(нафталин-2-илсульфанил)пропиониламино]-4-фенилбутил}-4-метилциклопентанкарбоновой кислоты,
трет-бутиламид 2-{2-гидрокси-3-[2-метансульфониламино-3-(хинолин-8-илсульфанил)пропиониламино]-4-фенилбутил}-4-метилциклопентанкарбоновой кислоты,
трет-бутиламид 2-{2-гидрокси-3-[2-метансульфониламино-3-(нафталин-2-илсульфанил)пропиониламино]-4-фенилбутил}-4-метилциклопентанкарбоновой кислоты,
трет-бутиламид 2-{3-[3-(4-фторфенилсульфанил)-2-метансульфониламинопропиониламино]-2-гидрокси-4-фенилбутил}-4-метилциклопентанкарбоновой кислоты,
трет-бутиламид 2-{3-[3-(4-фторфенилсульфанил)-2-метансульфониламинопропиониламино]-2-гидрокси-4-фенилбутил}-4-метилциклопентанкарбоновой кислоты,
трет-бутиламид 2-{2-гидрокси-3-[2-метансульфониламино-3-(нафталин-1-илсульфанил)пропиониламино]-4-фенилбутил}-4-метоксициклогексанкарбоновой кислоты,
N-трет-бутил-2-[2-гидрокси-3-[[N-2-(метансульфонил)-S-(2-нафтил)-D-цистеинил]амино]-4-фенилбутил]-4-метокси-1-циклогексанкарбоксамид,
трет-бутиламид 2-{3-[3-(4-фторфенилсульфанил)-2-метансульфониламинопропиониламино]-2-гидрокси-4-фенилбутил}-4-метоксициклогексанкарбоновой кислоты,
трет-бутиламид 2-{2-гидрокси-3-[2-метансульфониламино-3-(нафталин-1-илсульфанил)пропиониламино]-4-фенилбутил}-5-метоксициклогексанкарбоновой кислоты,
трет-бутиламид 2-{2-гидрокси-3-[2-метансульфониламино-3-(нафталин-2-илсульфанил)пропиониламино]-4-фенилбутил}-5-метоксициклогексанкарбоновой кислоты,
трет-бутиламид 2-{2-гидрокси-3-[2-метансульфониламино-3-(хинолин-8-илсульфанил)пропиониламино]-4-фенилбутил}-5-метоксициклогексанкарбоновой кислоты,
трет-бутиламид 2-{3-[3-(4-фторфенилсульфанил)-2-метансульфониламинопропиониламино]-2-гидрокси-4-фенилбутил}-5-метоксициклогексанкарбоновой кислоты,
трет-бутиламид 2-{2-гидрокси-3-[2-метансульфониламино-3-(нафталин-1-илсульфанил)пропиониламино]-4-фенилбутил}циклогексанкарбоновой кислоты,
трет-бутиламид 2-{2-гидрокси-3-[2-метансульфониламино-3-(нафталин-2-сульфинил)пропиониламино]-4-фенилбутил}-4-метилциклопентанкарбоновой кислоты,
трет-бутиламид 2-{2-гидрокси-3-[2-метансульфониламино-3-(нафталин-1-илсульфинил)пропиониламино]-4-фенилбутил}-4-метоксициклогексанкарбоновой кислоты,
трет-бутиламид 2-{2-гидрокси-3-[2-метансульфониламино-3-(нафталин-2-сульфинил)пропиониламино]-4-фенилбутил}-4-метоксициклогексанкарбоновой кислоты,
трет-бутиламид 2-{3-[3-(4-фторбензолсульфинил)-2-метансульфониламинопропиониламино]-2-гидрокси-4-фенилбутил}-4-метоксициклогексанкарбоновой кислоты,
трет-бутиламид 2-{2-гидрокси-3-[2-метансульфониламино-3-(нафталин-1-сульфинил)пропиониламино]-4-фенилбутил}-5-метоксициклогексанкарбоновой кислоты,
трет-бутиламид 2-{2-гидрокси-3-[2-метансульфониламино-3-(нафталин-2-сульфинил)пропиониламино]-4-фенилбутил}-5-метоксициклогексанкарбоновой кислоты,
трет-бутиламид 2-{2-гидрокси-3-[2-метансульфониламино-3-(нафталин-1-сульфинил)пропиониламино]-4-фенилбутил}циклогексанкарбоновой кислоты,
трет-бутиламид 2-{2-гидрокси-3-[2-метансульфониламино-3-(нафталин-2-сульфонил)пропиониламино]-4-фенилбутил}-4-метилциклопентанкарбоновой кислоты,
трет-бутиламид 2-{2-гидрокси-3-[2-метансульфониламино-3-(нафталин-2-сульфонил)пропиониламино]-4-фенилбутил}-4-метилциклопентанкарбоновой кислоты,
трет-бутиламид 2-{2-гидрокси-3-[2-метансульфониламино-3-(хинолин-8-сульфонил)пропиониламино]-4-фенилбутил}-4-метилциклопентанкарбоновой кислоты,
трет-бутиламид 2-{3-[3-(4-фторбензолсульфонил)-2-метансульфониламинопропиониламино]-2-гидрокси-4-фенилбутил}-4-метилциклопентанкарбоновой кислоты,
трет-бутиламид 2-{2-гидрокси-3-[2-метансульфониламино-3-(нафталин-1-сульфонил)пропиониламино]-4-фенилбутил}-4-метоксициклогексанкарбоновой кислоты,
S,S-диоксид N-трет-бутил-2-[2-гидрокси-3-[[N-2-(метансульфонил)-S-(2-нафтил)-D-цистеинил]амино]-4-фенилбутил]-4-метокси-1-циклогексанкарбоксамида,
трет-бутиламид 2-{3-[3-(4-фторбензолсульфонил)-2-метансульфониламинопропиониламино]-2-гидрокси-4-фенилбутил}-4-метоксициклогексанкарбоновой кислоты,
трет-бутиламид 2-{2-гидрокси-3-[2-метансульфониламино-3-(нафталин-1-сульфонил)пропиониламино]-4-фенилбутил}-5-метоксициклогексанкарбоновой кислоты,
трет-бутиламид 2-{2-гидрокси-3-[2-метансульфониламино-3-(нафталин-2-сульфонил)пропиониламино]-4-фенилбутил}-5-метоксициклогексанкарбоновой кислоты,
трет-бутиламид 2-{2-гидрокси-3-[2-метансульфониламино-3-(хинолин-8-сульфонил)пропиониламино]-4-фенилбутил}-5-метоксициклогексанкарбоновой кислоты,
трет-бутиламид 2-{3-[3-(4-фторбензолсульфонил)-2-метансульфониламинопропиониламино]-2-гидрокси-4-фенилбутил}-5-метоксициклогексанкарбоновой кислоты,
трет-бутиламид 2-{2-гидрокси-3-[2-метансульфониламино-3-(нафталин-1-сульфонил)пропиониламино]-4-фенилбутил}циклогексанкарбоновой кислоты,
трет-бутиламид 2-{2-гидрокси-3-[2-метансульфониламино-3-(хинолин-8-сульфонил)пропиониламино]-4-фенилбутил}-4-метоксициклогексанкарбоновой кислоты,
трет-бутиламид 2-{2-гидрокси-3-[2-метансульфониламино-3-(хинолин-2-сульфонил)пропиониламино]-4-фенилбутил}-4-метоксициклогексанкарбоновой кислоты.
6. Соединения по пп.1, 2 и 5 для применения в качестве терапевтически активных веществ.
7. Соединения по п.6 для применения при лечении заболеваний, опосредованных ВИЧ.
8. Лекарственное средство, содержащее одно или более соединений по пп.1-5, совместно с терапевтически инертным носителем.
9. Лекарственное средство по п.8 для лечения или профилактики заболеваний, опосредованных ВИЧ.
10. Применение одного или более соединений по пп.1-5 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения или профилактики заболеваний, опосредованных ВИЧ.
11. Применение одного или более соединений по пп.1-5 для лечения или профилактики заболеваний, опосредованных ВИЧ.
RU2004113208/04A 2001-09-28 2002-09-20 Получение ингибиторов протеазы вич RU2004113208A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0123467.3 2001-09-28
GBGB0123467.3A GB0123467D0 (en) 2001-09-28 2001-09-28 Carbocyclic HIV Protease inhibitors

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2004113208A true RU2004113208A (ru) 2005-05-27

Family

ID=9922968

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004113208/04A RU2004113208A (ru) 2001-09-28 2002-09-20 Получение ингибиторов протеазы вич

Country Status (16)

Country Link
US (1) US6632826B1 (ru)
EP (1) EP1432678A1 (ru)
JP (1) JP2005504124A (ru)
KR (1) KR20040037189A (ru)
CN (1) CN1561332A (ru)
BR (1) BR0213587A (ru)
CA (1) CA2459868A1 (ru)
GB (1) GB0123467D0 (ru)
GT (1) GT200200196A (ru)
MX (1) MXPA04002823A (ru)
PA (1) PA8555301A1 (ru)
PE (1) PE20030498A1 (ru)
PL (1) PL370348A1 (ru)
RU (1) RU2004113208A (ru)
UY (1) UY27460A1 (ru)
WO (1) WO2003029206A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2007016177A (es) * 2005-06-14 2008-03-07 Schering Corp La preparacion y uso de compuestos como inhibidores de aspartil proteasas.
CN104744308B (zh) * 2015-04-01 2017-01-18 新昌县大成生物科技有限公司 Iso‑ahppa衍生物及其制备方法
CN104744307B (zh) * 2015-04-01 2017-01-04 新昌县大成生物科技有限公司 isostatine衍生物及其制备方法
CN104817475B (zh) * 2015-04-01 2017-01-18 新昌县大成生物科技有限公司 Ahppa衍生物及其制备方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5430041A (en) 1991-05-10 1995-07-04 Hoffmann-La Roche Inc. Amino acid derivatives having antiviral activity
US5554653A (en) 1992-12-22 1996-09-10 Eli Lilly And Company Inhibitors of HIV protease useful for the treatment of AIDS
MX9308016A (es) 1992-12-22 1994-08-31 Lilly Co Eli Compuestos inhibidores de la proteasa del virus de la inmunodeficiencia humana, procedimiento para su preparacion y formulacion farmaceutica que los contiene.
US5480887A (en) 1994-02-02 1996-01-02 Eli Lilly And Company Protease inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
UY27460A1 (es) 2003-04-30
US6632826B1 (en) 2003-10-14
CN1561332A (zh) 2005-01-05
BR0213587A (pt) 2004-08-31
WO2003029206A1 (en) 2003-04-10
GB0123467D0 (en) 2001-11-21
EP1432678A1 (en) 2004-06-30
GT200200196A (es) 2003-06-19
JP2005504124A (ja) 2005-02-10
CA2459868A1 (en) 2003-04-10
PE20030498A1 (es) 2003-06-10
KR20040037189A (ko) 2004-05-04
PA8555301A1 (es) 2003-07-28
PL370348A1 (en) 2005-05-16
MXPA04002823A (es) 2004-07-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU633017B2 (en) Therapeutics for aids based on inhibitors of hiv protease
EP0815856B1 (en) Retroviral protease inhibitors
HUP0201088A2 (hu) Új alfa-aminosav-szulfonil-vegyületek, eljárás előállításukra és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények
JP5250732B2 (ja) Ｈｉｖアスパルチルプロテアーゼ阻害剤としての芳香族誘導体
RU2139052C1 (ru) Комбинация ингибитора вич-протеазы с другими антивирусными соединениями, фармацевтическая композиция на их основе и способ получения фармацевтической композиции
KR100400507B1 (ko) 치환 피롤리딘 히드록사메이트 메탈로프로테아제 억제제
KR20000035918A (ko) 1,3-디헤테로시클릭 메탈로프로테아제 저해제
RU2002131163A (ru) Макроциклические ингибиторы ns3-серинпротезы вируса гепатита с, содержащие алкил- и арилаланиновые p2 фрагменты
PT1302468E (pt) Processos e intermediários para o fabrico de compostos inibidores de protease retroviral
PL191779B1 (pl) Pochodna heterocyklicznego związku zawierającego azot w pierścieniu, jej zastosowanie i sposób wytwarzania oraz kompozycja farmaceutyczna
JP2021152063A5 (ru)
RU2008129723A (ru) Ингибиторы ccr9 активности
KR930002372A (ko) 약리학적으로 활성인 히드라진 유도체 및 이의 제조방법
DK0649418T3 (da) 7-(2-aminoethyl)benzothiazolon
JP2001520674A (ja) ペプチジル−２−アミノ−１−ヒドロキシアルカンスルホン酸システインプロテアーゼインヒビター
KR20010102486A (ko) 알케닐- 및 알키닐-함유 메탈로프로테아제 저해제
KR910011812A (ko) 염증성 장 질환 치료용 화합물
KR880001681A (ko) 신규 1h, 3h-피롤로[1,2-c]티아졸 유도체, 그의 제조 방법 및 그들을 함유한 제약조성물
KR830009062A (ko) 치환된 3-아미노-시드논-이민의 제조방법
KR100267437B1 (ko) 프로테이네이즈억제제및모노글리세라이드를함유한약학조성물
RU2218334C2 (ru) Замещенные 1,2,3,4,5,6-гексагидро-2,6-метано-3-бензазоцин-10-олы и фармацевтическая композиция на их основе
RU2004113208A (ru) Получение ингибиторов протеазы вич
CN103833827B (zh) 一种酰胺类化合物、其药物组合物、制备方法及应用
RU2007115092A (ru) Аминоспиртовые производные
CN109897088B (zh) 含有n-(2-氧代乙基)苯磺酰胺的苯丙氨酸衍生物及其制备方法与应用

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20060915