RU2004106630A - Новые депсипептиды и способы их получения - Google Patents
Новые депсипептиды и способы их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004106630A RU2004106630A RU2004106630/04A RU2004106630A RU2004106630A RU 2004106630 A RU2004106630 A RU 2004106630A RU 2004106630/04 A RU2004106630/04 A RU 2004106630/04A RU 2004106630 A RU2004106630 A RU 2004106630A RU 2004106630 A RU2004106630 A RU 2004106630A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- amino
- methyl
- hydrido
- formula
- salt
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 41
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract 2
- -1 amino, monosubstituted amino Chemical group 0.000 claims 51
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 51
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 35
- 125000001145 hydrido group Chemical group *[H] 0.000 claims 33
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 28
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 21
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000004112 carboxyamino group Chemical group [H]OC(=O)N([H])[*] 0.000 claims 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 12
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 11
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 11
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 6
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 claims 4
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003275 alpha amino acid group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001476 phosphono group Chemical group [H]OP(*)(=O)O[H] 0.000 claims 2
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 claims 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- OHRURASPPZQGQM-GCCNXGTGSA-N romidepsin Chemical class O1C(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)C(=C/C)/NC(=O)[C@H]2CSSCC\C=C\[C@@H]1CC(=O)N[C@H](C(C)C)C(=O)N2 OHRURASPPZQGQM-GCCNXGTGSA-N 0.000 abstract 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract 1
- 0 CNC(C(C(C(N)=O)O)NC(C(CCC(O)=O)NC(C(*)Cc1c[n]c2c1cccc2)=O)=O)=O Chemical compound CNC(C(C(C(N)=O)O)NC(C(CCC(O)=O)NC(C(*)Cc1c[n]c2c1cccc2)=O)=O)=O 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/50—Cyclic peptides containing at least one abnormal peptide link
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
- C07K7/08—Linear peptides containing only normal peptide links having 12 to 20 amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/04—Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- A61K38/15—Depsipeptides; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K11/00—Depsipeptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K11/02—Depsipeptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof cyclic, e.g. valinomycins ; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/64—Cyclic peptides containing only normal peptide links
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Claims (30)
1. Композиция, включающая соединение формулы
или его соль, где
(a) R представляет собой 2-бутил, изопропил или 2-(2’-аминофенацил);
(b) каждый из R1 и R6 независимо представляет собой гидридо или метил;
(c) R2 представляет собой метил или –CH2CH2CH2R8;
(d) R3 представляет собой метил или –CH2CH2CH2CH2R9;
(e) R4 представляет собой гидридо или метокси;
(f) R5 представляет собой гидрокси или карбоксиамино;
(g) каждый из R7, R8 и R9 независимо представляет собой амино, монозамещенный амино, дизамещенный амино, ациламино, уреидо, гуанидино, карбамоил, сульфонамино, тиоациламино, тиоуреидо, иминоамино или фосфонамино;
(h) при условии, что,
(1) когда R2 представляет собой –CH2CH2CH2R8, R7 является отличным от
где R10 представляет собой амино, монозамещенный амино, дизамещенный амино, ациламино, уреидо, гуанидино, карбамоил, сульфонамино, тиоациламино, иминоамино или фосфонамино;
(2) когда R2 представляет собой метил, R7 является отличным от
где каждый из R11 и R12 представляет собой гидридо, C6-C18 незамещенный алканоил, C8-C18 незамещенный алкеноил, C8-C18 незамещенный алкил или C8-C18 выбранный замещенный алкил; или альтернативно R11 и R12 совместно представляют собой C8-C18 алкилиденил.
2. Композиция по п.1, где R представляет собой 2-(2’-аминофенацил); каждый из R1 и R4 представляет собой гидридо; R2 представляет собой –CH2CH2CH2R8; каждый из R3 и R6 представляет собой метил и R5 представляет собой гидроксил.
3. Композиция по п.1, где R представляет собой 2-бутил или изопропил; каждый из R1 и R2 представляет собой метил; R3 представляет собой –CH2CH2CH2CH2R9; R4 представляет собой метокси и R5 представляет собой карбоксиамино.
4. Композиция по п.1, где R7 представляет собой
где каждый из Raa, Raa2 и Raa3 независимо представляет собой боковую цепь аминокислоты и где R13 представляет собой амино, монозамещенный амино, дизамещенный амино, ациламино, уреидо, гуанидино, карбамоил, сульфонамино, тиоациламино, тиоуреидо, иминоамино или фосфонамино.
5. Композиция по п.4, где R представляет собой 2-(2’-аминофенацил); каждый из R1 и R4 представляет собой гидридо; R2 представляет собой –CH2CH2CH2R8; каждый из R3 и R6 представляет собой метил и R5 представляет собой гидроксил.
6. Соединение по п.4, где R представляет собой 2-бутил или изопропил; каждый из R1 и R2 представляет собой метил; R3 представляет собой –CH2CH2CH2CH2R9; R4 представляет собой метокси и R5 представляет собой карбоксиамино.
7. Композиция, включающая соединение формулы
или его соль, где
(a) R представляет собой 2-бутил, изопропил или 2-(2’-аминофенацил);
(b) каждый из R1 и R6 независимо представляет собой гидридо или метил;
(c) R4 представляет собой гидридо или метокси;
(d) R5 представляет собой гидрокси или карбоксиамино;
(e) R15 представляет собой гидридо,
где R18 представляет собой амино или гидрокси; R19 представляет собой гидридо или гидрокси; а R20 представляет собой карбоксиамино или карбоксиметил;
(f) R16 представляет собой метил или -CH2CH2CH2R21;
(g) R17 представляет собой метил или -CH2CH2CH2CH2R22;
где каждый из R21 и R22 независимо представляет собой амино, монозамещенный амино, дизамещенный амино, ациламино, уреидо, гуанидино, карбамоил, сульфонамино, тиоациламино, тиоуреидо, иминоамино или фосфонамино.
8. Композиция по п. 7, где каждый из R21 и R22 независимо представляет собой -NHR23, где R23 представляет собой аминозащитную группу.
9. Композиция по п. 8, где соединение формулы I представляет собой
где каждый из R6 и R14 представляет собой независимо гидридо или метил.
10. Фармацевтическая композиция, включающая соединение формулы
или его соль, где
(a) R представляет собой 2-бутил, изопропил или 2-(2’-аминофенацил);
(b) каждый из R1 и R6 независимо представляет собой гидридо или метил;
(c) R2 представляет собой метил или –CH2CH2CH2R8;
(d) R3 представляет собой метил или –CH2CH2CH2CH2R9;
(e) R4 представляет собой гидридо или метокси;
(f) R5 представляет собой гидрокси или карбоксиамино;
(g) каждый из R7, R8 и R9 независимо представляет собой амино, монозамещенный амино, дизамещенный амино, ациламино, уреидо, гуанидино, карбамоил, сульфонамино, тиоациламино, тиоуреидо, иминоамино или фосфонамино;
(h) при условии, что,
(1) когда R2 представляет собой –CH2CH2CH2R8, R7 является отличным от
где R10 представляет собой амино, монозамещенный амино, дизамещенный амино, ациламино, уреидо, гуанидино, карбамоил, сульфонамино, тиоациламино, иминоамино или фосфонамино;
(2) когда R2 представляет собой метил, R7 является отличным от
где каждый из R11 и R12 представляет собой гидридо, C6-C18 незамещенный алканоил, C8-C18 незамещенный алкеноил, C8-C18 незамещенный алкил или C8-C18 выбранный замещенный алкил; или альтернативно R11 и R12 совместно представляют собой C8-C18 алкилиденил.
11. Композиция по п.10, где R представляет собой 2-(2’-аминофенацил); каждый из R1 и R4 представляет собой гидридо; R2 представляет собой –CH2CH2CH2R8; каждый из R3 и R6 представляет собой метил и R5 представляет собой гидроксил.
12. Композиция по п.10, где R представляет собой 2-бутил или изопропил; каждый из R1 и R2 представляет собой метил; R3 представляет собой –CH2CH2CH2CH2R9; R4 представляет собой метокси и R5 представляет собой карбоксиамино.
13. Композиция по п. 10, где R7 представляет собой
где каждый из Raa, Raa2 и Raa3 независимо представляет собой боковую цепь аминокислоты и где R13 представляет собой амино, монозамещенный амино, дизамещенный амино, ациламино, уреидо, гуанидино, карбамоил, сульфонамино, тиоациламино, тиоуреидо, иминоамино или фосфонамино.
14. Способ лечения бактериальной инфекции у субъекта, включающий введение субъекту терапевтически эффективного количества композиции по п. 1.
15. Способ получения соединения формулы I
или его соли, где
(a) R представляет собой 2-бутил, изопропил или 2-(2’-аминофенацил);
(b) каждый из R1 и R6 независимо представляет собой гидридо или метил;
(c) R2 представляет собой метил или –CH2CH2CH2R8;
(d) R3 представляет собой метил или –CH2CH2CH2CH2R9;
(e) R4 представляет собой гидридо или метокси;
(f) R5 представляет собой гидрокси или карбоксиамино;
(g) каждый из R7, R8 и R9 независимо представляет собой амино, монозамещенный амино, дизамещенный амино, ациламино, уреидо, гуанидино, карбамоил, сульфонамино, тиоациламино, тиоуреидо, иминоамино или фосфонамино;
(h) при условии, что,
(1) когда R2 представляет собой –CH2CH2CH2R8, R7 является отличным от
где R10 представляет собой амино, монозамещенный амино, дизамещенный амино, ациламино, уреидо, гуанидино, карбамоил, сульфонамино, тиоациламино, иминоамино или фосфонамино;
(2) когда R2 представляет собой метил, R7 является отличным от
где каждый из R11 и R12 представляет собой гидридо, C6-C18 незамещенный алканоил, C8-C18 незамещенный алкеноил, C8-C18 незамещенный алкил или C8-C18 выбранный замещенный алкил; или альтернативно R11 и R12 совместно представляют собой C8-C18 алкилиденил;
включающий удаление аминозащитной группы из соединения формулы XVII
или его соли,
где R28 представляет собой метил или –CH2CH2CH2NHP; R29 представляет собой метил или –CH2CH2CH2CH2NHP; и P представляет собой аминозащитную группу; предлагаемого так, что, по меньшей мере, один из R28 или R29 является отличным от метила.
16. Способ по п. 15, дополнительно включающий обработку соединения формулы XVI
или его соли,
модифицирующим агентом с получением соединения формулы XVII или его соли.
17. Способ по п. 16, дополнительно включающий удаление концевого аминокислотного остатка из соединения формулы XV
или его соли,
где R18 представляет собой амино или гидрокси; R19 представляет собой гидридо или гидрокси; с получением соединения формулы XVI или его соли.
18. Способ по п.17, дополнительно включающий удаление концевого аминокислотного остатка из соединения формулы XIV
или его соли,
где R20 представляет собой карбоксиамино или карбоксиметил; с получением соединения формулы XV или его соли.
19. Способ по п.18, дополнительно включающий удаление триптофанового аминокислотного остатка из соединения формулы XIII
или его соли,
с получением соединения формулы XIV или его соли.
20. Способ по п.19, дополнительно включающий дезацилирование соединения формулы XII
или его соли,
где R25 представляет собой алкильную группу;
с получением соединения формулы XIII или его соли.
21. Способ по п.20, дополнительно включающий защиту свободной(ных) аминогруппы(пп) соединения формулы XI
или его соли,
где R26 представляет собой метил или –CH2CH2CH2NH2; а R27 представляет собой метил или –CH2CH2CH2CH2NH2;
с получением соединения формулы XII или его соли.
22. Способ получения соединения формулы I
или его соли, где
(a) R представляет собой 2-бутил, изопропил или 2-(2’-аминофенацил);
(b) каждый из R1 и R6 независимо представляет собой гидридо или метил;
(c) R2 представляет собой метил или –CH2CH2CH2R8;
(d) R3 представляет собой метил или –CH2CH2CH2CH2R9;
(e) R4 представляет собой гидридо или метокси;
(f) R5 представляет собой гидрокси или карбоксиамино;
(g) каждый из R7, R8 и R9 независимо представляет собой амино, монозамещенный амино, дизамещенный амино, ациламино, уреидо, гуанидино, карбамоил, сульфонамино, тиоациламино, тиоуреидо, иминоамино или фосфонамино;
(h) при условии, что,
(1) когда R2 представляет собой –CH2CH2CH2R8, R7 является отличным от
где R10 представляет собой амино, монозамещенный амино, дизамещенный амино, ациламино, уреидо, гуанидино, карбамоил, сульфонамино, тиоациламино, иминоамино или фосфонамино;
(2) когда R2 представляет собой метил, R7 является отличным от
где каждый из R11 и R12 представляет собой гидридо, C6-C18 незамещенный алканоил, C8-C18 незамещенный алкеноил, C8-C18 незамещенный алкил или C8-C18 выбранный замещенный алкил; или альтернативно R11 и R12 совместно представляют собой C8-C18 алкилиденил;
включающий обработку соединения формулы Ia
или его соли,
где R2a представляет собой метил или –CH2CH2CH2NH2; и R3a представляет собой метил или –CH2CH2CH2CH2NH2; при условии, что, по меньшей мере, один из R2a и R3a является отличным от метила;
модифицирующим агентом.
23. Способ получения соединения формулы I
или его соли, где
(a) R представляет собой 2-бутил, изопропил или 2-(2’-аминофенацил);
(b) каждый из R1 и R6 независимо представляет собой гидридо или метил;
(c) R2 представляет собой метил или –CH2CH2CH2R8;
(d) R3 представляет собой метил или –CH2CH2CH2CH2R9;
(e) R4 представляет собой гидридо или метокси;
(f) R5 представляет собой гидрокси или карбоксиамино;
(g) каждый из R7, R8 и R9 независимо представляет собой амино, монозамещенный амино, дизамещенный амино, ациламино, уреидо, гуанидино, карбамоил, сульфонамино, тиоациламино, тиоуреидо, иминоамино или фосфонамино;
(h) при условии, что,
(1) когда R2 представляет собой –CH2CH2CH2R8, R7 является отличным от
где R10 представляет собой амино, монозамещенный амино, дизамещенный амино, ациламино, уреидо, гуанидино, карбамоил, сульфонамино, тиоациламино, иминоамино или фосфонамино;
(2) когда R2 представляет собой метил, R7 является отличным от
где каждый из R11 и R12 представляет собой гидридо, C6-C18 незамещенный алканоил, C8-C18 незамещенный алкеноил, C8-C18 незамещенный алкил или C8-C18 выбранный замещенный алкил; или альтернативно R11 и R12 совместно представляют собой C8-C18 алкилиденил;
включающий обработку соединения формулы XXVIII
или его соли,
где R37 представляет собой метил или –CH2CH2CH2R8; и R38 представляет собой метил или –CH2CH2CH2CH2R9; предлагаемого так, что, по меньшей мере, один из R37 и R38 является отличным от метила и дополнительно предлагаемого так, что каждый из R8 и R9 является отличным от амино;
модифицирующим агентом.
24. Способ по п. 23, дополнительно включающий удаление концевого аминокислотного остатка из соединения формулы XXVII
или его соли,
где R18 представляет собой амино или гидрокси; и R19 представляет собой гидридо или гидрокси;
с получением соединения формулы XXVIII или его соли.
25. Способ по п.24, дополнительно включающий удаление концевого аминокислотного остатка из соединения формулы XXVI
или его соли,
где R20 представляет собой карбоксиамино или карбоксиметил;
с получением соединения формулы XXVII или его соли.
26. Способ по п.25, дополнительно включающий удаление триптофанового аминокислотного остатка из соединения формулы XXV
или его соли,
с получением соединения формулы XXVI или его соли.
27. Способ по п.26, дополнительно включающий деацилирование соединения формулы XXIV
или его соли,
где R25 представляет собой алкильную группу;
с получением соединения формулы XXV или его соли.
28. Способ по п.27, дополнительно включающий обработку свободной(ных) аминогруппы(пп) соединения формулы XI
или его соли,
где R26 представляет собой метил или –CH2CH2CH2NH2; и R27 представляет собой метил или –CH2CH2CH2CH2NH2;
модифицирующим агентом с получением соединения формулы XXV или его соли.
29. Способ получения соединения формулы XXXII
или его соли, где
(a) R представляет собой 2-бутил, изопропил или 2-(2’-аминофенацил);
(b) каждый из R1 и R6 независимо представляет собой гидридо или метил;
(c) R4 представляет собой гидридо или метокси;
(d) R5 представляет собой гидрокси или карбоксиамино;
(e) R18 представляет собой амино или гидрокси;
(f) R19 представляет собой гидридо или гидрокси;
(g) R20 представляет собой карбоксиамино или карбоксиметил;
(h) R28 представляет собой метил или –CH2CH2CH2NHP;
(i) R29 представляет собой метил или –CH2CH2CH2CH2NHP;
(j) P представляет собой аминозащитную группу;
(k) R39 независимо представляет собой амино, монозамещенный амино, дизамещенный амино, ациламино, уреидо, гуанидино, карбамоил, сульфонамино, тиоациламино, тиоуреидо, иминоамино или фосфонамино;
(l) при условии, что,
(1) когда R2 представляет собой –CH2CH2CH2R8, R7 является отличным от
где R10 представляет собой амино, монозамещенный амино, дизамещенный амино, ациламино, уреидо, гуанидино, карбамоил, сульфонамино, тиоациламино, иминоамино или фосфонамино;
(2) когда R2 представляет собой метил, R7 является отличным от
где каждый из R11 и R12 представляет собой гидридо, C6-C18 незамещенный алканоил, C8-C18 незамещенный алкеноил, C8-C18 незамещенный алкил или C8-C18 выбранный замещенный алкил; или альтернативно R11 и R12 совместно представляют собой C8-C18 алкилиденил;
включающий обработку соединения формулы XIV
или его соли,
модифицирующим агентом.
30. Способ получения соединения формулы XXXIV
или его соли, где
(a) R представляет собой 2-бутил, изопропил или 2-(2’-аминофенацил);
(b) каждый из R1 и R6 независимо представляет собой гидридо или метил;
(c) R4 представляет собой гидридо или метокси;
(d) R5 представляет собой гидрокси или карбоксиамино;
(e) R18 представляет собой амино или гидрокси;
(f) R19 представляет собой гидридо или гидрокси;
(g) R28 представляет собой метил или –CH2CH2CH2NHP;
(h) R29 представляет собой метил или –CH2CH2CH2CH2NHP;
(i) P представляет собой аминозащитную группу;
(j) R39 независимо представляет собой амино, монозамещенный амино, дизамещенный амино, ациламино, уреидо, гуанидино, карбамоил, сульфонамино, тиоациламино, тиоуреидо, иминоамино или фосфонамино;
(k) при условии, что,
(1) когда R2 представляет собой –CH2CH2CH2R8, R7 является отличным от
где R10 представляет собой амино, монозамещенный амино, дизамещенный амино, ациламино, уреидо, гуанидино, карбамоил, сульфонамино, тиоациламино, иминоамино или фосфонамино;
(2) когда R2 представляет собой метил, R7 является отличным от
где каждый из R11 и R12 представляет собой гидридо, C6-C18 незамещенный алканоил, C8-C18 незамещенный алкеноил, C8-C18 незамещенный алкил или C8-C18 выбранный замещенный алкил; или альтернативно R11 и R12 совместно представляют собой C8-C18 алкилиденил;
включающий обработку соединения формулы XV
или его соли,
модифицирующим агентом.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US31031301P | 2001-08-06 | 2001-08-06 | |
| US60/310,313 | 2001-08-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004106630A true RU2004106630A (ru) | 2005-06-27 |
| RU2348647C2 RU2348647C2 (ru) | 2009-03-10 |
Family
ID=23201948
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004106630/04A RU2348647C2 (ru) | 2001-08-06 | 2002-08-06 | Новые депсипептиды и способы их получения |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (5) | US20030083240A1 (ru) |
| EP (2) | EP1423414A4 (ru) |
| JP (1) | JP2005531486A (ru) |
| KR (1) | KR20040022233A (ru) |
| CN (1) | CN100352836C (ru) |
| AT (1) | ATE430160T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002353775A1 (ru) |
| BR (1) | BR0211761A (ru) |
| CA (2) | CA2456323A1 (ru) |
| DE (1) | DE60232158D1 (ru) |
| IL (1) | IL160171A0 (ru) |
| NZ (1) | NZ531493A (ru) |
| RU (1) | RU2348647C2 (ru) |
| WO (2) | WO2003014147A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200400928B (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1423414A4 (en) * | 2001-08-06 | 2005-11-30 | Cubist Pharm Inc | NEW DEPSIPEPTIDES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
| US6767718B2 (en) * | 2002-05-10 | 2004-07-27 | Biosource Pharm, Inc. | Lipodepsipeptide antibiotics and methods of preparation |
| WO2004110341A2 (en) * | 2003-06-19 | 2004-12-23 | Yeda Research & Development Co. Ltd. | Antimicrobial and anticancer lipopeptides |
| US20060004185A1 (en) | 2004-07-01 | 2006-01-05 | Leese Richard A | Peptide antibiotics and peptide intermediates for their prepartion |
| RU2007121705A (ru) * | 2004-11-12 | 2008-12-20 | Кьюбист Фармасьютикалз | Антиинфекционные липопептиды |
| AU2006242535B2 (en) * | 2005-04-29 | 2012-08-09 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Therapeutic compositions |
| CN102014897B (zh) * | 2008-04-21 | 2015-08-05 | 西格纳姆生物科学公司 | 化合物、组合物和其制备方法 |
| AU2009330245C1 (en) | 2008-12-22 | 2013-09-26 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel antibacterial agents for the treatment of gram positive infections |
| WO2010075416A1 (en) | 2008-12-23 | 2010-07-01 | Biosource Pharm, Inc. | Antibiotic compositions for the treatment of gram negative infections |
| CN101899094B (zh) * | 2009-06-01 | 2012-11-21 | 安徽丰原发酵技术工程研究有限公司 | 一种高纯达托霉素的制备方法 |
| KR101013755B1 (ko) * | 2010-02-02 | 2011-02-14 | 주식회사 삼광산전 | 정출력용 엘이디모듈 전원공급 컨버터 |
| US8415307B1 (en) | 2010-06-23 | 2013-04-09 | Biosource Pharm, Inc. | Antibiotic compositions for the treatment of gram negative infections |
| CN102351775B (zh) * | 2011-09-14 | 2013-10-09 | 佛山普正医药科技有限公司 | 一种左旋5-羟基色氨酸的制备方法 |
| US8461188B2 (en) | 2011-10-20 | 2013-06-11 | Trius Therapeutics, Inc. | Therapeutic combination of daptomycin and protein synthesis inhibitor antibiotic, and methods of use |
| JP6634197B2 (ja) * | 2013-05-08 | 2020-01-22 | 株式会社ゲノム創薬研究所 | 固相レジンを用いた環状ペプチド化合物の製造方法 |
| WO2015172047A1 (en) * | 2014-05-08 | 2015-11-12 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Cyclic peptide compounds and related methods, salts and compositions |
| KR101671325B1 (ko) * | 2015-01-09 | 2016-11-02 | 한국생명공학연구원 | 신규한 고리형 뎁시펩타이드계 화합물, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 항균용 약학적 조성물 |
| US11667674B2 (en) * | 2016-04-08 | 2023-06-06 | Versitech Limited | Antibacterial cyclic lipopeptides |
| US10072045B1 (en) | 2017-06-26 | 2018-09-11 | Ramapo Pharmaceuticals, Inc. | Antibacterial lipopeptides and methods for their preparation and use |
| US11643438B2 (en) | 2018-07-20 | 2023-05-09 | The Board Of Regents Of The University Of Oklahoma | Antimicrobial peptides and methods of use |
Family Cites Families (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE32455E (en) | 1978-10-16 | 1987-07-07 | Eli Lilly And Company | A-21978 antibiotics and process for their production |
| USRE32333E (en) | 1978-10-16 | 1987-01-20 | Eli Lilly And Company | A-21978 Antibiotics and process for their production |
| US4399067A (en) * | 1982-05-21 | 1983-08-16 | Eli Lilly And Company | Derivatives of A-21978C cyclic peptides |
| US4537717A (en) * | 1982-05-21 | 1985-08-27 | Eli Lilly And Company | Derivatives of A-21978C cyclic peptides |
| USRE32310E (en) * | 1982-05-21 | 1986-12-16 | Eli Lilly And Company | Derivatives of A-21978C cyclic peptides |
| USRE32311E (en) * | 1982-05-21 | 1986-12-16 | Eli Lilly And Company | Derivatives of A-21978C cyclic peptides |
| US4482487A (en) | 1982-05-21 | 1984-11-13 | Eli Lilly And Company | A-21978C cyclic peptides |
| US4524135A (en) * | 1982-05-21 | 1985-06-18 | Eli Lilly And Company | A-21978C cyclic peptides |
| US4885243A (en) * | 1984-10-09 | 1989-12-05 | Eli Lilly And Company | Process for producing A-21978C derivatives |
| US4800157A (en) * | 1985-09-09 | 1989-01-24 | Eli Lilly And Company | Process for producing the A-21978C antibiotics |
| ZA883887B (en) * | 1987-06-10 | 1990-02-28 | Lilly Co Eli | Chromatographic purification process |
| US4874843A (en) * | 1987-12-03 | 1989-10-17 | Eli Lilly And Company | Chromatographic purification process |
| US4994270A (en) * | 1988-04-11 | 1991-02-19 | Eli Lilly And Company | A54145 antibiotics and process for their production |
| US5039789A (en) * | 1988-04-11 | 1991-08-13 | Eli Lilly And Company | A54145 cyclic peptides |
| US4977083A (en) * | 1988-04-11 | 1990-12-11 | Eli Lilly And Company | Processes for preparing A54145 compounds |
| US5028590A (en) * | 1988-04-11 | 1991-07-02 | Eli Lilly And Company | Derivatives of A54145 cyclic peptides |
| EP0460882B1 (en) * | 1990-06-07 | 1996-07-24 | Eli Lilly And Company | Lipopeptide deacylase |
| JPH07507995A (ja) * | 1992-03-02 | 1995-09-07 | バイオジェン，インコーポレイテッド | トロンビンレセプターアンタゴニスト |
| DE4411025A1 (de) * | 1994-03-30 | 1995-10-05 | Hoechst Ag | Lipopeptid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| US6010861A (en) * | 1994-08-03 | 2000-01-04 | Dgi Biotechnologies, Llc | Target specific screens and their use for discovering small organic molecular pharmacophores |
| JP3123078B2 (ja) | 1996-03-08 | 2001-01-09 | 藤沢薬品工業株式会社 | 環状リポペプチド物質の脱アシル化法 |
| US5958728A (en) * | 1996-11-18 | 1999-09-28 | Novo Nordiskbiotech, Inc. | Methods for producing polypeptides in mutants of bacillus cells |
| US20010041346A1 (en) | 1999-07-14 | 2001-11-15 | Michael E. Mendelsohn | Method for assaying compounds affecting smooth muscle contractile state |
| JP2003517480A (ja) * | 1999-12-15 | 2003-05-27 | キュービスト ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | 抗菌剤としてのリポペプチド |
| EP1240181A2 (en) | 1999-12-15 | 2002-09-18 | Cubist Pharmaceuticals, Inc. | Daptomycin analogs as antibacterial agents |
| AU784942B2 (en) | 1999-12-15 | 2006-08-03 | Cubist Pharmaceuticals, Inc. | Daptomycin analogs and their use as antibacterial agents |
| US6696412B1 (en) | 2000-01-20 | 2004-02-24 | Cubist Pharmaceuticals, Inc. | High purity lipopeptides, Lipopeptide micelles and processes for preparing same |
| US6750199B2 (en) * | 2000-07-17 | 2004-06-15 | Micrologix Biotech Inc. | Antimicrobial sulfonamide derivatives of lipopeptide antibiotics |
| EP1423414A4 (en) * | 2001-08-06 | 2005-11-30 | Cubist Pharm Inc | NEW DEPSIPEPTIDES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
-
2002
- 2002-08-06 EP EP02761255A patent/EP1423414A4/en not_active Withdrawn
- 2002-08-06 CN CNB028174658A patent/CN100352836C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-06 BR BRPI0211761-4A patent/BR0211761A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-08-06 AU AU2002353775A patent/AU2002353775A1/en not_active Abandoned
- 2002-08-06 KR KR10-2004-7001758A patent/KR20040022233A/ko not_active Application Discontinuation
- 2002-08-06 WO PCT/US2002/024896 patent/WO2003014147A1/en active Application Filing
- 2002-08-06 DE DE60232158T patent/DE60232158D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-06 NZ NZ531493A patent/NZ531493A/xx not_active IP Right Cessation
- 2002-08-06 RU RU2004106630/04A patent/RU2348647C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-08-06 US US10/213,389 patent/US20030083240A1/en not_active Abandoned
- 2002-08-06 AT AT02789158T patent/ATE430160T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-08-06 WO PCT/US2002/025106 patent/WO2003017924A2/en not_active Application Discontinuation
- 2002-08-06 IL IL16017102A patent/IL160171A0/xx unknown
- 2002-08-06 EP EP02789158A patent/EP1423137B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-06 JP JP2003519096A patent/JP2005531486A/ja active Pending
- 2002-08-06 CA CA002456323A patent/CA2456323A1/en not_active Abandoned
- 2002-08-06 CA CA002456761A patent/CA2456761A1/en not_active Abandoned
- 2002-08-06 US US10/213,218 patent/US7262268B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-02-04 ZA ZA200400928A patent/ZA200400928B/en unknown
-
2006
- 2006-04-28 US US11/414,762 patent/US20060194714A1/en not_active Abandoned
- 2006-06-06 US US11/448,066 patent/US7335726B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-01-30 US US12/022,470 patent/US20080119395A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20040022233A (ko) | 2004-03-11 |
| US20030096948A1 (en) | 2003-05-22 |
| DE60232158D1 (de) | 2009-06-10 |
| NZ531493A (en) | 2006-03-31 |
| WO2003014147A1 (en) | 2003-02-20 |
| EP1423414A4 (en) | 2005-11-30 |
| IL160171A0 (en) | 2004-07-25 |
| US20080119395A1 (en) | 2008-05-22 |
| US7262268B2 (en) | 2007-08-28 |
| ZA200400928B (en) | 2005-05-04 |
| CN100352836C (zh) | 2007-12-05 |
| EP1423137B1 (en) | 2009-04-29 |
| WO2003017924A3 (en) | 2004-03-04 |
| RU2348647C2 (ru) | 2009-03-10 |
| JP2005531486A (ja) | 2005-10-20 |
| US7335726B2 (en) | 2008-02-26 |
| BR0211761A (pt) | 2007-01-09 |
| US20060194714A1 (en) | 2006-08-31 |
| EP1423137A4 (en) | 2005-11-30 |
| CA2456323A1 (en) | 2003-03-06 |
| CA2456761A1 (en) | 2003-02-20 |
| EP1423137A2 (en) | 2004-06-02 |
| EP1423414A1 (en) | 2004-06-02 |
| US20060223983A1 (en) | 2006-10-05 |
| WO2003017924A2 (en) | 2003-03-06 |
| ATE430160T1 (de) | 2009-05-15 |
| AU2002353775A1 (en) | 2003-03-10 |
| CN1551887A (zh) | 2004-12-01 |
| US20030083240A1 (en) | 2003-05-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2004106630A (ru) | Новые депсипептиды и способы их получения | |
| RU2327701C2 (ru) | Нуклеозидные производные и фармацевтическая композиция, обладающая антивирусной активностью в отношении hcv | |
| RU2007123235A (ru) | Противоопухолевые соединения | |
| PT78633B (de) | Verfahren zur herstellung von optisch aktiven carbazol derivaten neue r-und s-carbazol-derivate sowie arzneimittel die diese verbindungen enthalten | |
| KR830009107A (ko) | 2-페넴 화합물의 제조방법 | |
| RU2009128591A (ru) | Лиганды для визуализации иннервации сердца | |
| JP2005531486A5 (ru) | ||
| RU98100107A (ru) | Замещенные липосахариды, используемые для лечения и профилактики эндотоксикоза | |
| MXPA04009784A (es) | Tiazolidin-4-carbonitrilos y analogos y su uso como inhibidores de dipeptidil-peptidas. | |
| EA200501098A1 (ru) | Антибактериальные агенты | |
| RU2007142328A (ru) | Производные тиоксантина в качестве ингибиторов миелопероксидазы | |
| RU2008152087A (ru) | Макроциклические оксимильные ингибиторы протеазы гепатита | |
| WO2001068663B1 (en) | Nucleoside compounds and uses thereof | |
| CA2197672A1 (en) | Tetrahydrofuran antifungals | |
| RU99105564A (ru) | Способ получения соединений ряда эстеинасцидина | |
| RU92016217A (ru) | Двойные ингибиторы no синтазы и циклооксигеназы, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
| RU2006135541A (ru) | Производные аминокислот | |
| RU2004106617A (ru) | Противоопухолевые аналоги | |
| RU2007143512A (ru) | ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ, КОТОРЫЕ МОЖНО ИСПОЛЬЗОВАТЬ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ПЕПТИДДЕФОРМИЛАЗЫ | |
| RU2015122032A (ru) | Оксазолидинонсодержащие соединения, композиции и способы их использования | |
| RU98117389A (ru) | Конденсированные пирроло(2,3-с)карбазол-6-оны, которые усиливают активность гамма интерферона | |
| RU2003134629A (ru) | Соединения цефема | |
| RU2367650C2 (ru) | Циклоалкендикарбоновые кислоты как противовоспалительные, иммуномодулирующие и антипролиферативные средства | |
| RU2003130070A (ru) | Производные бигуанида | |
| RU2005106863A (ru) | Противоопухолевые аналоги ламелларина |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20070628 |
|
| FZ9A | Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal) |
Effective date: 20080619 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110807 |