RU2003137819A - Способ двустадийного окисления для получения ароматических дикарбоновых кислот - Google Patents

Способ двустадийного окисления для получения ароматических дикарбоновых кислот Download PDF

Info

Publication number
RU2003137819A
RU2003137819A RU2003137819/04A RU2003137819A RU2003137819A RU 2003137819 A RU2003137819 A RU 2003137819A RU 2003137819/04 A RU2003137819/04 A RU 2003137819/04A RU 2003137819 A RU2003137819 A RU 2003137819A RU 2003137819 A RU2003137819 A RU 2003137819A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oxidation
pressure
reaction medium
reactor
acetic acid
Prior art date
Application number
RU2003137819/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2337903C2 (ru
Inventor
Роналд Бафорд ШЕППАРД (US)
Роналд Бафорд ШЕППАРД
Чарльз Эдван Мл САМНЕР (US)
Чарльз Эдван Мл САМНЕР
Брент Элэйн ТЕННАНТ (US)
Брент Элэйн ТЕННАНТ
Original Assignee
Истман Кемикал Компани (US)
Истман Кемикал Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Истман Кемикал Компани (US), Истман Кемикал Компани filed Critical Истман Кемикал Компани (US)
Publication of RU2003137819A publication Critical patent/RU2003137819A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2337903C2 publication Critical patent/RU2337903C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/255Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
    • C07C51/265Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (6)

1. Способ получения бензолдикарбоновой кислоты, содержащей менее 150 масс м.д. от общего количества карбоксибензальдегида и толуиловой кислоты, включающий в себя стадии:
(1) подачу (i) диалкилбензольного соединения, (ii) водной уксуснокислотной реакционной среды, содержащей растворенные в ней компоненты катализатора окисления, и (iii) кислородсодержащего газа в первую зону окисления при повышенном давлении, в которой происходит жидкофазное экзотермическое окисление диалкилбензольного соединения, где в первом реакторе окисления при повышенном давлении температуру и давление поддерживают соответственно при 150-180°C и при 3,5-13 бар абсолютного давления;
(2) удаление из верхней части первого реактора пара, содержащего пары воды, уксуснокислотной реакционной среды и кислородобедненный газ, содержащий диоксид углерода, метан, инертные компоненты и менее 9 об.% кислорода в расчете на неконденсируемые компоненты пара;
(3) удаление из нижней части первого реактора продукта окисления, содержащего (i) твердую и растворенную бензолдикарбоновую кислоту и продукты неполного окисления и (ii) водную уксуснокислотную реакционную среду, содержащую растворенный в ней катализатор окисления;
(4) подачу (i) продукта окисления со стадии (3) и (ii) кислородсодержащего газа во вторую зону окисления при повышенном давлении, в которой происходит жидкофазное экзотермическое окисление продуктов неполного окисления, где температуру и давление во втором реакторе окисления при повышенном давлении поддерживают при 185-230°C и при 4,5-18,3 бар;
(5) удаление из верхней части второго реактора пара, содержащего пары воды, уксуснокислотной реакционной среды, и кислород-обедненный газ, содержащий диоксид углерода, метан, инертные компоненты и менее 5 об.% в расчете на неконденсируемые компоненты пара;
(6) удаление из нижней части второго реактора продукта второго окисления, содержащего (i) твердую и растворенную бензолдикарбоновую кислоту и (ii) водную уксуснокислотную реакционную среду, содержащую растворенный в ней катализатор окисления; и
(7) выделение бензолдикарбоновой кислоты из (ii) водной уксуснокислотной реакционной среды стадии (6) с получением бензолдикарбоновой кислоты, содержащей менее чем 150 масс м.д. карбоксиальдегида и толуиловой кислоты.
2. Способ по п. 1, в котором бензолдикарбоновой кислотой является терефталевая кислота, содержащая менее 150 масс м.д. от общего количества п-карбоксибензальдегида и п-толуиловой кислоты, включающий в себя стадии:
(1) подачу (i) п-ксилола, (ii) водной уксуснокислотной реакционной среды, содержащей растворенные в ней компоненты катализатора окисления, и (iii) кислородсодержащего газа в первую зону окисления при повышенном давлении, в которой происходит жидкофазное экзотермическое окисление диалкилбензольного соединения, где в первом реакторе окисления при повышенном давлении температуру и давление поддерживают соответственно при 150-180°C и при 3,5-13 бар абсолютного давления;
(2) удаление из верхней части первого реактора пара, содержащего пары воды, уксуснокислотной реакционной среды и кислородобедненный газ, содержащий диоксид углерода, метан, инертные компоненты и менее 9 об.% кислорода в расчете на неконденсируемые компоненты пара;
(3) удаление из нижней части первого реактора продукта окисления, содержащего (i) твердую и растворенную терефталевую кислоту и продукты неполного окисления и (ii) водную уксуснокислотную реакционную среду, содержащую растворенный в ней катализатор окисления;
(4) подачу (i) продукта окисления со стадии (3) и (ii) кислородсодержащего газа во вторую зону окисления при повышенном давлении, в которой происходит жидкофазное экзотермическое окисление продуктов неполного окисления, где температуру и давление во втором реакторе окисления при повышенном давлении поддерживают при 185-230°C и при 4,5-18,3 бар;
(5) удаление из верхней части второго реактора пара, содержащего пары воды, уксуснокислотной реакционной среды, и кислородобедненный газ, содержащий диоксид углерода, метан, инертные компоненты и менее 5 об.% в расчете на неконденсируемые компоненты пара;
(6) удаление из нижней части второго реактора продукта второго окисления, содержащего (i) твердую и растворенную терефталевую кислоту и (ii) водную уксуснокислотную реакционную среду, содержащую растворенный в ней катализатор окисления; и
(7) выделение терефталевой кислоты из (ii) водной уксуснокислотной реакционной среды стадии (6) с получением бензолдикарбоновой кислоты, содержащей менее чем 150 масс м. д. п-карбоксиальдегида и п-толуиловой кислоты.
3. Способ по п. 2, где стадию 1 проводят при температуре 155-165°C и под давлением 5,2-6,9 бар в присутствии водной уксуснокислотной реакционной среды, содержащей от 4 до 5 мас.% воды, содержащей растворенные в ней компоненты катализатора окисления, включающего в себя кобальт, марганец и бром; и температура и давление во второй зоне окисления при повышенном давлении стадии (4) поддерживают при 205-215°C и при 13,4-17,2 бар.
4. Способ по п. 3, где атомарное соотношение Co:Mn:Br составляет 5-40:1,0:4-40.
5. Способ по п. 1, где продукт второго окисления со стадии (6) подается в зону однократного испарителя, где температура и давление продукта второго окисления снижаются с помощью однократного испарителя.
6. Способ по п. 2, где продукт второго окисления со стадии (6) подается в зону однократного испарителя, состоящую из (i) первого испарительного сосуда, работающего при температуре 170-190°C и под давлением 2,4-5,2 бар, и (ii) второго испарительного сосуда, работающего при температуре 60-100°C и под давлением 0,3-0,8 бар, где температура и давление продукта второго окисления снижаются с помощью однократного испарителя.
RU2003137819/04A 2001-06-04 2002-06-04 Способ двустадийного окисления для получения ароматических дикарбоновых кислот RU2337903C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US29561801P 2001-06-04 2001-06-04
US60/295,618 2001-06-04
US10/156,312 US7485747B2 (en) 2001-06-04 2002-05-28 Two stage oxidation process for the production of aromatic dicarboxylic acids
US10/156,312 2002-05-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2003137819A true RU2003137819A (ru) 2005-04-20
RU2337903C2 RU2337903C2 (ru) 2008-11-10

Family

ID=26853056

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003137819/04A RU2337903C2 (ru) 2001-06-04 2002-06-04 Способ двустадийного окисления для получения ароматических дикарбоновых кислот

Country Status (12)

Country Link
US (1) US7485747B2 (ru)
EP (2) EP1392634A1 (ru)
JP (3) JP2004529197A (ru)
KR (1) KR100896383B1 (ru)
CN (1) CN100445256C (ru)
BR (1) BR0209833A (ru)
CA (1) CA2448071C (ru)
ES (1) ES2645093T3 (ru)
MX (1) MXPA03010971A (ru)
PT (1) PT2223908T (ru)
RU (1) RU2337903C2 (ru)
WO (1) WO2002098834A1 (ru)

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7196215B2 (en) 2001-06-04 2007-03-27 Eastman Chemical Company Process for the production of purified terephthalic acid
US7485747B2 (en) 2001-06-04 2009-02-03 Eastman Chemical Company Two stage oxidation process for the production of aromatic dicarboxylic acids
US20040215036A1 (en) * 2003-04-25 2004-10-28 Robert Lin Method for heating a crude carboxylic acid slurry in a post oxidation zone by the addition of steam
US7546747B2 (en) * 2004-01-15 2009-06-16 Eastman Chemical Company Process for production of a dried carboxylic acid cake suitable for use in polyester production
KR100673093B1 (ko) * 2004-08-26 2007-01-22 주식회사 텔레칩스 휴대형 멀티미디어 재생기에서 다중 파일 캐싱을 이용한리얼타임 멀티미디어 파일 재생 방법
US7568361B2 (en) 2004-09-02 2009-08-04 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7589231B2 (en) 2004-09-02 2009-09-15 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7381836B2 (en) 2004-09-02 2008-06-03 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7910769B2 (en) 2004-09-02 2011-03-22 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7507857B2 (en) 2004-09-02 2009-03-24 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7572936B2 (en) 2004-09-02 2009-08-11 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7692036B2 (en) 2004-11-29 2010-04-06 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7582793B2 (en) 2004-09-02 2009-09-01 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7692037B2 (en) 2004-09-02 2010-04-06 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7741515B2 (en) 2004-09-02 2010-06-22 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7504535B2 (en) 2004-09-02 2009-03-17 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US20060205974A1 (en) * 2005-03-08 2006-09-14 Lavoie Gino G Processes for producing aromatic dicarboxylic acids
US7550627B2 (en) * 2005-03-08 2009-06-23 Eastman Chemical Company Processes for producing aromatic dicarboxylic acids
US7884232B2 (en) 2005-06-16 2011-02-08 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
JP4821220B2 (ja) * 2005-09-05 2011-11-24 株式会社日立プラントテクノロジー 芳香族ジカルボン酸の連続製造方法
US20070155987A1 (en) * 2006-01-04 2007-07-05 O'meadhra Ruairi S Oxidative digestion with optimized agitation
US20070179312A1 (en) * 2006-02-02 2007-08-02 O'meadhra Ruairi Seosamh Process for the purification of a crude carboxylic axid slurry
US7326808B2 (en) * 2006-03-01 2008-02-05 Eastman Chemical Company Polycarboxylic acid production system employing cooled mother liquor from oxidative digestion as feed to impurity purge system
US7501537B2 (en) * 2006-03-01 2009-03-10 Eastman Chemical Company Polycarboxylic acid production system employing oxidative digestion with reduced or eliminated upstream liquor exchange
US7772424B2 (en) * 2006-03-01 2010-08-10 Eastman Chemical Company Polycarboxylic acid production system employing enhanced evaporative concentration downstream of oxidative digestion
US20070208194A1 (en) * 2006-03-01 2007-09-06 Woodruff Thomas E Oxidation system with sidedraw secondary reactor
US7420082B2 (en) * 2006-03-01 2008-09-02 Eastman Chemical Company Polycarboxylic acid production system employing hot liquor removal downstream of oxidative digestion
US7816556B2 (en) * 2006-03-01 2010-10-19 Eastman Chemical Company Polycarboxylic acid production system employing enhanced multistage oxidative digestion
US7393973B2 (en) * 2006-03-01 2008-07-01 Eastman Chemical Company Polycarboxylic acid production system with enhanced residence time distribution for oxidative digestion
US7326807B2 (en) * 2006-03-01 2008-02-05 Eastman Chemical Company Polycarboxylic acid production system with enhanced heating for oxidative digestion
US20100056750A1 (en) * 2006-12-21 2010-03-04 Ritter Joachim C Process for the synthesis of halogenated aromatic diacids
DE102009036295A1 (de) * 2009-08-06 2011-02-10 Lurgi Gmbh Verfahren und Anlage zur Herstellung von Phthalsäure/Phthalsäureanhydrid
WO2011041337A2 (en) * 2009-10-02 2011-04-07 Invista Technologies S. A. R. L. Systems and methods for reducing entrainment background
EP2308834A1 (de) * 2009-10-05 2011-04-13 Basf Se Verfahren zur Isolierung von Methylglycinnitril-N,N-diacetonitril
EP2522426B1 (en) 2011-05-12 2014-02-12 King Saud University Method for preparing carboxylic acids
US8927764B2 (en) 2011-12-29 2015-01-06 Uop Llc Process for producing terephthalic acid
US9024059B2 (en) 2011-12-29 2015-05-05 Uop Llc Process for producing terephthalic acid
US9085522B2 (en) * 2011-12-29 2015-07-21 Uop Llc Process for producing terephthalic acid
US9045408B2 (en) * 2011-12-29 2015-06-02 Uop Llc Process for oxidizing alkyl-aromatic compounds
US8946471B2 (en) * 2011-12-29 2015-02-03 Uop Llc Process for oxidizing an alkyl-aromatic compound
US9156765B2 (en) * 2011-12-29 2015-10-13 Uop Llc Process for oxidizing alkyl-aromatic compounds
US20140121406A1 (en) * 2012-10-31 2014-05-01 Invista North America S.A.R.L. Pure plant mother liquor solvent extraction system and method
US9233905B2 (en) * 2012-12-14 2016-01-12 Uop Llc Oxidation and crystallization process for aromatic carboxylic acid production
US9388110B2 (en) 2013-12-12 2016-07-12 Saudi Arabian Oil Company Liquid phase oxidation of aromatic feedstocks with manganate recycling to produce carboxylic acids
GB201417871D0 (en) * 2014-10-09 2014-11-26 Invista Technologies S.�.R.L. Production of an aromatic dicarboxylic acid
CN106565457B (zh) * 2015-10-09 2020-09-08 中国石化仪征化纤有限责任公司 以混合芳烃为原料制备聚合级对苯二甲酸和间苯二甲酸两种产品的方法
CN106220489B (zh) * 2016-07-25 2018-12-18 浙江大学 以对二甲苯抽余液为原料生产间苯二甲酸的方法
CN106167451B (zh) * 2016-07-25 2018-12-18 浙江大学 间二甲苯与乙苯多步共氧化生产芳香羧酸的方法
CN108623065B (zh) * 2017-03-22 2020-08-25 天华化工机械及自动化研究设计院有限公司 Pta精制单元母液的回收利用方法
CN107963964A (zh) * 2017-11-02 2018-04-27 华东理工大学 间苯二甲酸的制备方法

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3064044A (en) 1957-08-15 1962-11-13 Standard Oil Co Multistage oxidation system for preparing dicarboxylic acid
NL276649A (ru) 1960-10-12
GB983677A (en) 1962-04-27 1965-02-17 Mitsui Petrochemical Ind A process for the preparation of terephthalic acid having extremely high purity
GB1015096A (en) * 1963-04-16 1965-12-31 Ronald Nash Improvements in and relating to baby supporters and exercisers
US3406196A (en) * 1964-09-30 1968-10-15 Du Pont Oxidation of polyalkyl aromatics to polycarboxylic acids
GB1152575A (en) 1965-05-17 1969-05-21 Standard Oil Co Purification of Aromatic Polycarboxylic Acids.
NL6606774A (ru) 1965-05-17 1966-11-18
US3584039A (en) * 1967-08-30 1971-06-08 Standard Oil Co Fiber-grade terephthalic acid by catalytic hydrogen treatment of dissolved impure terephthalic acid
DE2045747B2 (de) * 1970-09-16 1978-09-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Reinigung von Terephthalsäure
GB1358520A (en) 1972-06-05 1974-07-03 Crampton K J A Oxidation of aromatic organic compounds
JPS5328421B2 (ru) 1973-05-15 1978-08-15
US3931305A (en) 1973-08-20 1976-01-06 Standard Oil Company Terephthalic acid recovery by continuous flash crystallization
US3850983A (en) 1973-10-15 1974-11-26 Standard Oil Co Separation of terephthalic from paratoluic acid from solutions thereof in water and/or acetic acid
JPS5614101B2 (ru) 1974-07-31 1981-04-02
US4158738A (en) 1977-05-26 1979-06-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the production of fiber-grade terephthalic acid
IT1129759B (it) 1980-01-23 1986-06-11 Montedison Spa Metodo per ricuperare in forma attiva i componenti del sistema catalitico della sintesi dell'acido tereftalico
US4334086A (en) * 1981-03-16 1982-06-08 Labofina S.A. Production of terephthalic acid
US4438279A (en) * 1981-09-30 1984-03-20 Standard Oil Company (Indiana) Fiber-grade terephthalic acid recovered from the effluent from paraxylene oxidation in acetic acid and the catalytic hydrogenation of the oxidation effluent in the presence of metallic platinum family metals
US4467111A (en) * 1981-10-29 1984-08-21 Standard Oil Company (Indiana) Process for purification of crude terephthalic acid
JPS59104345A (ja) 1982-12-03 1984-06-16 Kuraray Yuka Kk 直接重合用に適したテレフタル酸の製造方法
JPS59106435A (ja) 1982-12-10 1984-06-20 Mitsubishi Chem Ind Ltd 高純度テレフタル酸の製法
US4500732A (en) 1983-09-15 1985-02-19 Standard Oil Company (Indiana) Process for removal and recycle of p-toluic acid from terephthalic acid crystallizer solvent
US4892970A (en) 1985-12-30 1990-01-09 Amoco Corporation Staged aromatics oxidation in aqueous systems
US4939297A (en) 1989-06-05 1990-07-03 Eastman Kodak Company Extraction process for removal of impurities from terephthalic acid filtrate
US5110984A (en) * 1990-11-06 1992-05-05 Amoco Corporation Process for increasing the yield of purified isophthalic acid and reducing waste-water treatment a
GB9102393D0 (en) * 1991-02-05 1991-03-20 Ici Plc Production of terephthalic acid
US5095146A (en) 1991-03-25 1992-03-10 Amoco Corporation Water addition to crystallization train to purify terephthalic acid product
US5175355A (en) * 1991-04-12 1992-12-29 Amoco Corporation Improved process for recovery of purified terephthalic acid
GB9310070D0 (en) 1992-05-29 1993-06-30 Ici Plc Process for the production of purified terephthalic acid
US5567842A (en) 1994-11-16 1996-10-22 Mitsubishi Chemical Corporation Process for producing terephthalic acid
US5510521A (en) 1995-03-27 1996-04-23 Eastman Chemical Company Process for the production of aromatic carboxylic acids
ID15851A (id) 1996-02-13 1997-08-14 Mitsubishi Chem Corp Proses untuk menghasilkan suatu asam aromatik karboksilik
HUP0100656A3 (en) 1997-12-15 2002-03-28 Shell Int Research Method for produce aromatic carboxylic acids
JPH11343264A (ja) 1998-05-28 1999-12-14 Mitsubishi Chemical Corp 芳香族カルボン酸の製造方法
US6297348B1 (en) 1999-08-30 2001-10-02 Shell Oil Company Closely linking a NDA process with a pen process
JP2001288139A (ja) 2000-02-04 2001-10-16 Mitsubishi Chemicals Corp 高純度テレフタル酸の製造方法
JP2001247511A (ja) 2000-03-07 2001-09-11 Mitsubishi Chemicals Corp 芳香族カルボン酸の製造方法
US7485747B2 (en) 2001-06-04 2009-02-03 Eastman Chemical Company Two stage oxidation process for the production of aromatic dicarboxylic acids
US7196215B2 (en) 2001-06-04 2007-03-27 Eastman Chemical Company Process for the production of purified terephthalic acid
US7547803B2 (en) 2003-06-20 2009-06-16 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for producing a high purity aromatic polycarboxylic acid

Also Published As

Publication number Publication date
KR20040004687A (ko) 2004-01-13
EP2223908B1 (en) 2017-07-26
US7485747B2 (en) 2009-02-03
JP2013010801A (ja) 2013-01-17
KR100896383B1 (ko) 2009-05-08
JP5209573B2 (ja) 2013-06-12
JP2009263382A (ja) 2009-11-12
WO2002098834A1 (en) 2002-12-12
MXPA03010971A (es) 2004-02-27
JP5670981B2 (ja) 2015-02-18
BR0209833A (pt) 2004-06-15
CA2448071A1 (en) 2002-12-12
RU2337903C2 (ru) 2008-11-10
US20020183546A1 (en) 2002-12-05
CA2448071C (en) 2009-09-15
CN100445256C (zh) 2008-12-24
PT2223908T (pt) 2017-11-09
JP2004529197A (ja) 2004-09-24
EP2223908A1 (en) 2010-09-01
CN1512976A (zh) 2004-07-14
ES2645093T3 (es) 2017-12-04
EP1392634A1 (en) 2004-03-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2003137819A (ru) Способ двустадийного окисления для получения ароматических дикарбоновых кислот
US6504051B1 (en) Process for production of aromatic carboxylic acids with improved water removal technique
US5004830A (en) Process for oxidation of alkyl aromatic compounds
US6562997B2 (en) Production of high purity aromatic carboxylic acid by oxidation in benzoic acid and water solvent
US20080091043A1 (en) Process for preparing an organic acid or its derivatives using a homogeneous mc-type catalyst and an o2/co2 mixture
RU2003137848A (ru) Способ получения очищенной терефталевой кислоты
JP2004531573A5 (ru)
CA2522440A1 (en) A purification process of crude terephthalic acid in a post oxidation zone by the addition of steam
Pérez et al. Selective aerobic oxidation of para-xylene in sub-and supercritical water. Part 1. Comparison with ortho-xylene and the role of the catalyst
US4987239A (en) Process for the production of anhydrides
US7550627B2 (en) Processes for producing aromatic dicarboxylic acids
AU731622B2 (en) Process for production of aromatic tricarboxylic acids
US6835852B2 (en) Process for producing trimellitic acid
US7534912B2 (en) Process for producing pyromellitic acid
US4754062A (en) Iron-enhanced selectivity of heavy metal-bromine catalysis in the oxidation of polyalkylaromatics
KR101489522B1 (ko) 산화 및 정제를 위해 벤조산 및 물 용매를 사용하는 고순도 방향족 카르복실산의 제조 방법
JPS6229549A (ja) P−トルイル酸の製造法

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20121119

QB4A Licence on use of patent

Free format text: LICENCE

Effective date: 20140505

QC41 Official registration of the termination of the licence agreement or other agreements on the disposal of an exclusive right

Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20140505

Effective date: 20150902