ES2645093T3 - Procedimiento de oxidación en dos etapas para la producción de ácido tereftálico - Google Patents

Procedimiento de oxidación en dos etapas para la producción de ácido tereftálico Download PDF

Info

Publication number
ES2645093T3
ES2645093T3 ES10004225.8T ES10004225T ES2645093T3 ES 2645093 T3 ES2645093 T3 ES 2645093T3 ES 10004225 T ES10004225 T ES 10004225T ES 2645093 T3 ES2645093 T3 ES 2645093T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
oxidation reactor
oxygen
oxidation
reactor
solvent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES10004225.8T
Other languages
English (en)
Inventor
Ronald Buford Sheppard
Charles Edwan Sumner, Jr.
Brent Alain Tennant
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Grupo Petrotemex SA de CV
Original Assignee
Grupo Petrotemex SA de CV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Grupo Petrotemex SA de CV filed Critical Grupo Petrotemex SA de CV
Application granted granted Critical
Publication of ES2645093T3 publication Critical patent/ES2645093T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/255—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
    • C07C51/265—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Un procedimiento para la producción de ácido tereftálico que comprende: (1) la oxidación de paraxileno a una temperatura de 150 a 180°C y a una presión de 3,5 a 13 bara (50 a 189 psia) en un medio de reacción que contiene un gas que contiene oxígeno, y un catalizador de oxidación disuelto en un disolvente acuoso de ácido acético en un primer reactor de oxidación presurizado para producir una suspensión de producto de ácido tereftálico y ácidos monocarboxílicos; (2) la eliminación continua de la suspensión de producto de ácido tereftálico y subproductos de ácidos monocarboxílicos en el disolvente del procedimiento acuoso de ácido acético a partir del primer reactor de oxidación presurizado y la alimentación de dicho producto de la etapa (1) en un segundo reactor de oxidación presurizado; y (3) además la oxidación en fase líquida en presencia de un gas que contiene oxígeno en dicho segundo reactor de oxidación presurizado de dicho subproducto de ácidos monocarboxílicos en ácido tereftálico, donde la temperatura y la presión en el segundo reactor de oxidación presurizado son de 185°C a 230°C y de 4,5 a 18,3 bara (65 a 265 psia); caracterizado porque la velocidad de flujo de gas que contiene oxígeno en el segundo reactor de oxidación presurizado es del 0,001 al 3% en volumen de la velocidad de flujo de gas que contiene oxígeno en el primer reactor 20 de oxidación presurizado; y además caracterizado porque el calor requerido para el funcionamiento del segundo reactor de oxidación se proporciona suministrando un disolvente en fase de vapor al segundo reactor de oxidación y permitiendo la condensación del disolvente en fase de vapor.

Description

DESCRIPCION
Procedimiento de oxidacion en dos etapas para la produccion de acido tereftalico 5 CAMPO DE LA INVENCION
La presente invencion se refiere a un nuevo procedimiento para la produccion de acido tereftalico mediante la oxidacion de paraxileno. Mas especfficamente, la presente invencion se refiere a un procedimiento de oxidacion donde el paraxileno se oxida en acido tereftalico por medio de un procedimiento en dos etapas que usa 10 determinadas condiciones para obtener acido tereftalico que tiene una pureza mejorada.
ANTECEDENTES DE LA INVENCION
Los acidos dicarboxflicos aromaticos son producidos por la oxidacion de productos aromaticos dialquflicos. El acido 15 tereftalico (TPA) es producido comercialmente por la oxidacion en fase lfquida de p-xileno en presencia de un catalizador de oxidacion tal como Co-Mn-Br y un disolvente tal como acido acetico. El acido isoftalico es producido por la oxidacion de m-xileno. Los dos procedimientos producen acidos dicarboxflicos en bruto que contienen impurezas coloreadas y acidos monocarboxflicos tales como carboxibenzaldehfdo, es decir, 4-carboxibenzaldehfdo (4-CBA) para acido tereftalico y 3-carboxibenzaldehfdo (3-CBA) para acido isoftalico, y acido toluico, acido p-toluico 20 para acido tereftalico y acido m-toluico para acido isoftalico. Para conseguir, por ejemplo, el acido tereftalico purificado usado en la produccion de fibras de poliester, pelfculas y resinas, el acido tereftalico en bruto se trata adicionalmente para eliminar las impurezas presentes debido a la oxidacion parcial o incompleta de p-xileno. Los procedimientos comerciales tfpicos eliminan las impurezas aislando un solido de acido tereftalico en crudo, disolviendo el solido en agua a temperaturas y presiones elevadas, hidrogenando la solucion resultante, enfriando y 25 cristalizando el producto desde la solucion y separando el producto solido del lfquido. Las impurezas coloreadas (de las familias del bencilo, la antraquinona y la fluorenona) son hidrogenadas en forma de productos incoloros que o bien estan presentes en el producto de TPA o bien se eliminan en los flujos de aguas residuales. El 4- carboxibenzaldehfdo monofuncional es hidrogenado en acido p-toluico, que es separado del producto comercializado en la seccion de cristalizacion del procedimiento.
30
La patente de EE.UU. 4.158.738 describe un procedimiento para la produccion de acido tereftalico mediante la oxidacion en dos etapas de p-xileno a temperaturas elevadas. Este procedimiento requiere una oxidacion primaria a temperaturas superiores a 2l0°C. A esta temperatura se oxidan cantidades importantes de acido acetico, usado normalmente como disolvente en el procedimiento de oxidacion, junto con el p-xileno. La oxidacion produce acetato 35 de metilo y metano, que deben desecharse, y dioxido de carbono. La oxidacion secundaria del procedimiento descrito en el documento US-4.158.738 tiene lugar a una temperatura igual o inferior a la de la oxidacion primaria. La oxidacion primaria produce un producto de TPA en bruto cristalino que contiene impurezas coloreadas y 4-CBA contenido en los cristales de TPA donde es diffcil oxidar mas las impurezas de TPA. La temperatura de oxidacion secundaria propuesta por el documento US-4.158.738 no permite una disolucion adecuada de los cristales de TPA 40 en bruto, y asf no permite la conversion suficiente de las impurezas intermedias parcialmente oxidadas, por ejemplo, 4-CBA y acido p-toluico, contenidas en la misma en TPA.
La patente de EE.UU. 4.772.748 describe un procedimiento para producir TPA por medio de cuatro etapas de oxidacion, una de las cuales se realiza a una temperatura superior a la etapa de oxidacion primaria. Esta etapa de 45 oxidacion a temperatura superior usa oxfgeno molecular. Cada una de las etapas de la oxidacion es realizada usando oxfgeno en exceso controlando el flujo del aire u otro gas que contiene oxfgeno en el oxidante. Sin embargo, al suministrar oxfgeno en exceso se produce una oxidacion (combustion) excesiva de acido acetico. Ademas, como el procedimiento usa cuatro etapas de oxidacion para alcanzar el nivel de impurezas deseado, los costes operativos y de equipo son elevados.
50
El documento GB-1.015.093 describe un procedimiento de oxidacion en dos etapas para preparar acido tereftalico a partir de paraxileno. La temperatura en el segundo reactor de oxidacion esta controlada mediante la adicion de acido acetico y la eliminacion de los vapores de disolvente acuoso a una presion controlada predeterminada.
55 BREVE RESUMEN DE LA INVENCION
Se ha desarrollado un procedimiento mejorado de oxidacion en dos etapas para la produccion de acido tereftalico. El nuevo procedimiento de la presente invencion proporciona un acido tereftalico que contiene menos de 150 partes por millon en peso (ppmp), basandose en el peso del TPA, 4-CBA a la vez que se evita una oxidacion significativa 60 del disolvente de acido acetico. La presente invencion proporciona un procedimiento para la produccion de acido
tereftalico que contiene menos de un total de 150 ppmp de carboxibenzaldehfdo y acido toluico que comprende las etapas de:
(1) la oxidacion de paraxileno a una temperatura de 150 a 180°C y a una presion de 3,5 a 13 bara (50 a 189 psia) en 5 un medio de reaccion que contiene un gas que contiene oxfgeno, y un catalizador de oxidacion disuelto en un
disolvente acuoso de acido acetico en un primer reactor de oxidacion presurizado para producir una suspension de producto de acido tereftalico y acidos monocarboxflicos;
(2) la eliminacion continua de la suspension de producto de acido tereftalico y subproductos de acidos 10 monocarboxflicos en el disolvente del procedimiento acuoso de acido acetico a partir del primer reactor de oxidacion
presurizado y la alimentacion de dicho producto de la etapa (1) en un segundo reactor de oxidacion presurizado; y
(3) ademas la oxidacion en fase lfquida en presencia de un gas que contiene oxfgeno en dicho segundo reactor de oxidacion presurizado de dicho subproducto de acidos monocarboxflicos en acido tereftalico, donde la temperatura y
15 la presion en el segundo reactor de oxidacion presurizado son de 185°C a 230°C y de 4,5 a 18,3 bara (65 a 265 psia);
caracterizado porque la velocidad de flujo de gas que contiene oxfgeno al segundo reactor de oxidacion presurizado es del 0,001 al 3% en volumen de la velocidad de flujo de gas que contiene oxfgeno al primer reactor de oxidacion 20 presurizado; y ademas caracterizado porque el calor requerido para el funcionamiento del segundo reactor de oxidacion se proporciona suministrando un disolvente en fase de vapor al segundo reactor de oxidacion y permitiendo la condensacion del disolvente en fase de vapor.
BREVE DESCRIPCION DE LOS DIBUJOS
25
La Figura 1 adjunta es un diagrama de flujo de procedimiento que ilustra un sistema que comprende los principios del procedimiento de la presente invencion. Si bien la presente invencion es susceptible de expresarse en diversas formas, en la Figura 1 adjunta y en la descripcion mostrada a continuacion se describe en detalle una realizacion preferida de la invencion. La presente descripcion debe considerarse una ilustracion de la invencion.
30
DESCRIPCION DETALLADA
En referencia a la Figura 1 adjunta, la etapa (1) del nuevo procedimiento de la presente invencion puede realizarse en una primera zona de oxidacion que comprende el recipiente del reactor (12). Se suministra una mezcla de 35 suministro que comprende paraxileno, acido acetico acuoso y un catalizador de oxidacion adecuado al primer reactor de oxidacion (12) por medio del conducto (10). El medio de reaccion de acido acetico o la alimentacion de disolvente contiene normalmente hasta el 15% en peso de agua. Si se desea, puede suministrarse paraxileno y/o disolvente de acido acetico que contiene componentes de catalizador al reactor (12) en una pluralidad de puntos a lo largo del lateral del reactor (12). Se introduce un gas molecular que contiene oxfgeno a presion por medio del 40 conducto (14) en el reactor (12) y se suministra de forma continua en o cerca de la base del recipiente de reaccion en columna. El gas que contiene oxfgeno, por ejemplo, oxfgeno, aire enriquecido con oxfgeno o, preferentemente, aire, se suministra normalmente en o cerca de la base del recipiente de reaccion en columna. La velocidad de flujo del gas que contiene oxfgeno en el reactor (12) se controla para que se mantenga entre 2 y 9, preferentemente del 2 al 5% en volumen de oxfgeno (calculado en una base sin disolvente con sequedad) en el gas desprendido que sale 45 del reactor por medio del conducto (16). Los reactivos en el reactor (12) se mantienen a una presion elevada suficiente para mantener el medio de reaccion volatilizable contenido sustancialmente en el estado lfquido a la temperatura de reaccion. La temperatura y la presion dentro del reactor (12) son de 150 a 180°C y de 3,5 a 13 bara (aproximadamente 50 a 189 psia) preferentemente de 155 a 165°C y de 5,2 a 6,9 bara (aproximadamente de 75 a 100 psia).
50
El reactor (12) es normalmente un recipiente de reactor de oxidacion presurizado en columna donde la oxidacion exotermica en fase lfquida de paraxileno por medio del gas que contiene oxfgeno tiene lugar en presencia del catalizador de oxidacion. La primera zona de oxidacion puede comprender un unico reactor o una pluralidad de reactores dispuestos en paralelo. El medio de reaccion contenido por el reactor (12) comprende asf el gas que 55 contiene oxfgeno, compuesto de paraxileno que sera oxidado en acido tereftalico, el catalizador y el disolvente de acido acetico acuoso. La cantidad de agua presente no supera normalmente el 15% en peso, y es preferentemente del 4 al 6% en peso, basandose en el peso del agua y el acido acetico. Normalmente, el primer recipiente de oxidacion generalmente cilfndrico tiene una relacion entre altura y diametro en el intervalo de 3 a 20.
60 Los sistemas de catalizador que pueden emplearse en el procedimiento de oxidacion incluyen cualquier sistema de
catalizador usado convencionalmente para la oxidacion en fase lfquida de un hidrocarburo aromatico de alquilo. Un sistema de catalizador adecuado comprende una mezcla de compuestos o complejos de cobalto, manganeso y bromo, solubles en acido acetico acuoso. La relacion atomica de la combinacion Co:Mn:Br de los elementos de catalizador esta preferentemente en el intervalo de 5 a 40:1,0:4 a 40, mas preferentemente una relacion atomica de 5 Co:Mn:Br de 16 a 40:1,0:16 a 40.
Durante el transcurso de la reaccion de oxidacion, el calor de reaccion exotermico, generado por la oxidacion de 2- paraxileno, es extrafdo del reactor (12) por vaporizacion de una parte del medio de reaccion lfquido. De acuerdo con la etapa (2) del presente procedimiento, el medio de reaccion lfquido vaporizado (gas desprendido), junto con el gas 10 del procedimiento con agotamiento de oxfgeno que contiene cantidades menores de productos de descomposicion y compuestos que contienen bromo, pasa en sentido ascendente a traves del reactor (12) y es introducido por medio del conducto (16) en un sistema condensador tal como una columna de agua (18). Los componentes condensables de los vapores recogidos en la columna (18) consisten principalmente en el disolvente de acido acetico que es devuelto al reactor (12) por medio de los conductos (30) y (32) y el cabezal de nebulizacion (34).
15
Tal como se muestra en la Figura 1, los vapores acuosos superiores salen de la parte superior de la columna de extraccion de agua (18) a traves del conducto (20) y son suministrados al condensador (22). La composicion de los componentes condensables de los vapores acuosos recogidos en el condensador (22), conocidos como destilado, es mayor que el 99% en peso de agua. Una parte del destilado es devuelta como reflujo a la zona de 20 fraccionamiento de la columna (18) por medio de los conductos (23) y (24). El resto del destilado es extrafdo para su eliminacion por medio de los conductos (23) y (26). Los componentes no condensables se purgan por medio del conducto (20) desde el sistema de produccion o pueden ser transportados a un dispositivo de control de contaminacion para su tratamiento ulterior, si se desea.
25 El lfquido inferior destilado que comprende disolvente de acido acetico parcialmente deshidratado, por ejemplo, acido acetico que contiene del 4 al 12% en peso de agua, sale por la parte inferior de la columna de extraccion de agua (18) por medio del conducto (30). Una parte del disolvente parcialmente deshidratado es reciclada directamente al reactor (12) por medio del conducto (32). Esta cantidad esta comprendida entre el 10 y el 100%. El disolvente parcialmente deshidratado es suministrado al reactor (12) mediante una o mas boquillas de nebulizacion 30 (34), que pueden estar situadas debajo del conducto de salida (16) y encima de la separacion de fases del contenido de gas/lfquido del reactor (12). Otra parte del disolvente parcialmente deshidratado es eliminada por medio del conducto (40). Parte o la totalidad del acido acetico condensado puede ser devuelta al reactor (12) por medio de la corriente de suministro (10).
35 En funcionamiento, el primer reactor de oxidacion presurizado (12) produce acido tereftalico que apenas es soluble en el disolvente del procedimiento y que se elimina a traves de un orificio de salida inferior situado en o cerca de la base del reactor como una suspension en el disolvente que contiene tambien componentes de catalizador disueltos. El procedimiento de oxidacion en el reactor (12) produce tambien subproductos tales como acidos monocarboxflicos como carboxibenzaldehfdo y acido toluico. Al menos una parte de estos acidos monocarboxflicos son solidos que, tal 40 como se menciona anteriormente, pueden estar contenidos dentro de los cristales de acido tereftalico. Normalmente, estos acidos monocarboxflicos estan presentes en una concentracion de 600 a 1.000 ppmp de carboxibenzaldehfdo y de 100 a 1.000 ppmp de acido toluico. Estos compuestos monofuncionales son subproductos no deseables ya que actuan como terminadores de cadenas de polfmeros y asf pueden producir la formacion de poliesteres de bajo peso molecular tales como poli(tereftalato de etileno) producido a partir de acido tereftalico y etilenglicol.
45
La suspension del producto de acido tereftalico y los subproductos de acidos monocarboxflicos se retira continuamente en forma de una suspension en el disolvente del procedimiento acuoso de acido acetico, que contiene tambien catalizador disuelto, desde la parte inferior del reactor (12) y es transportada por medio del conducto (36) a una segunda zona de oxidacion presurizada mostrada en la Figura 1 como reactor (42). La segunda 50 zona de oxidacion puede ser un unico reactor agitado como se representa en la Figura 1 o bien pueden disponerse dos o mas reactores agitados en serie o en paralelo. El disolvente acuoso de acido acetico contiene normalmente del 5 al 12% en peso de agua, basandose en el peso del agua y el acido carboxflico alifatico. Se suministra tambien un gas molecular que contiene oxfgeno a un segundo reactor de oxidacion (42) donde el carboxibenzaldehfdo y el subproducto de acido toluico se oxidan adicionalmente en el acido bencenodicarboxflico deseado. Como en el caso 55 del suministro al primer reactor de oxidacion, el gas que contiene oxfgeno puede ser oxfgeno, aire enriquecido con oxfgeno o, preferentemente, aire. El gas que contiene oxfgeno se suministra normalmente en o cerca de la base del segundo reactor de oxidacion (42) debajo de la superficie del contenido lfquido del reactor.
La velocidad de flujo del gas que contiene oxfgeno en el reactor (42) puede controlarse de manera que se mantenga 60 entre 0 y aproximadamente 5, preferentemente del 0 al 1% en volumen de oxfgeno (calculado en base sin disolvente
seca) en el gas desprendido que sale del reactor por medio del conducto (50). La velocidad de flujo entre el gas que contiene oxfgeno y el reactor (42) es del 0,001 al 3% en volumen, preferentemente del 0,001 al 2% en volumen, de la velocidad de flujo del gas que contiene oxfgeno en el reactor (12). La pequena cantidad de aire suministrado al segundo reactor de oxidacion (42) limita la descomposicion oxidativa del disolvente de acido acetico, y facilita la 5 conversion del subproducto de acidos monocarboxflicos en el acido tereftalico deseado.
El primer reactor de oxidante descrito anteriormente se encarga sustancialmente de toda la oxidacion mientras funciona a presion y temperatura moderadas. El obstaculo principal para conseguir una conversion suficiente de paraxileno en acido tereftalico en el sistema de oxidante primario procede de las limitaciones de transferencia en 10 masa asociadas con la difusion de oxfgeno en los productos parcialmente oxidados integrados o contenidos en el acido tereftalico, es decir, los subproductos parcialmente oxidados de acidos monocarboxflicos pueden confinarse en los cristales del acido tereftalico. Por tanto, resulta relativamente sencillo oxidar la mayona del acido tereftalico de paraxileno incluso en condiciones moderadas. Sin embargo, para conseguir una conversion suficientemente completa se requiere superar las limitaciones de la transferencia en masa. El funcionamiento de la primera zona de 15 oxidacion en condiciones moderadas de presion y temperatura puede ayudar a la formacion de cristales pequenos o finos que pueden disolverse y recristalizar en la segunda zona de oxidacion. Cuando los cristales pequenos o finos se disuelven en la segunda zona de oxidacion, los subproductos cocristalizados son accesibles para su oxidacion ulterior.
20 Los materiales en el segundo reactor de oxidacion (42) se mantienen a una presion elevada suficiente para mantener el medio de reaccion volatilizable contenido sustancialmente en el estado lfquido a la temperatura de reaccion. La temperatura y la presion dentro del reactor (12) son de 185 a 230°C y de 4,5 a 18,3 bara (aproximadamente 65 a 265 psia), preferentemente de 205 a 215°C y de 13,4 a 17,2 bara (aproximadamente de 195 a 250 psia). El calor requerido para el funcionamiento de la segunda zona de oxidacion se proporciona 25 suministrando un disolvente en fase de vapor al segundo reactor de oxidacion y permitiendo la condensacion del disolvente en fase de vapor. El disolvente en fase de vapor estara normalmente a una presion suficiente para permitir el paso del vapor al segundo reactor de oxidacion y para proporcionar suficiente calor al contenido del segundo reactor de oxidacion. Por ejemplo, puede suministrarse acido acetico parcialmente deshidratado a partir de la columna de extraccion de agua (18) al vaporizador de acido (44) por medio de los conductos (30) y (40). El 30 vaporizador de acido (44) lleva el acido acetico parcialmente deshidratado a una temperatura y presion suficientes para mantener la temperatura deseada dentro del segundo reactor de oxidacion (42). El diseno del vaporizador de acido acetico requiere normalmente la disponibilidad de un fluido de transferencia de calor tal como Dowtherm o vapor a alta presion que puede usarse para vaporizar el acido acetico. El vapor de acido acetico es transferido desde el vaporizador de acido (44) al segundo reactor de oxidacion (42) por medio del conducto (46).
35
Se extrae una corriente de gas desprendido que comprende medio de reaccion de lfquido vaporizado junto con el gas de procedimiento con agotamiento de oxfgeno que contiene cantidades menores de productos de descomposicion y compuestos que contienen bromo a partir de la seccion superior o la parte superior del segundo reactor de oxidacion (42) y es suministrada por medio de los conductos (50) y (16) a un sistema de condensador tal 40 como una columna de agua (18). Los componentes condensables de la corriente de gas desprendido que consisten principalmente en disolvente de acido acetico pueden recuperarse tal como se describe anteriormente.
El producto de acido tereftalico es extrafdo del segundo reactor de oxidacion (42) como una suspension en el disolvente del procedimiento acuoso de acido acetico, que contiene tambien componentes de catalizador disueltos 45 por medio del conducto (52). La suspension extrafda del reactor (42) comprende normalmente del 20 al 40% en peso de solidos y contiene menos de un total de 150 ppmp, basandose en el peso de los solidos presentes, de productos de oxidacion incompleta, principalmente carboxibenzaldehfdo y acido toluico. La concentracion total de carboxibenzaldehfdo mas acido toluico esta normalmente en el intervalo de 50 a 150 ppmp.
50 El producto de la suspension del segundo reactor de oxidacion (42) puede enfriarse antes de ser introducido en una separacion solido/lfquido y, opcionalmente, un sistema de secado de solidos. Preferentemente, el producto de la suspension del segundo reactor de oxidacion (42) es suministrado a una zona de evaporacion flash donde la temperatura y la presion del segundo producto oxidante se reducen mediante evaporacion flash. La zona de evaporacion flash puede comprender uno o, preferentemente, una pluralidad de recipientes flash donde el producto 55 de la suspension se enfna escalonadamente o por evaporacion por reduccion de presion en secuencia. Tal como se muestra en la Figura 1, para enfriar la suspension, el conducto (52) lleva a un primer recipiente flash (54). Desde aqrn, el conducto (58) lleva a un segundo recipiente flash (56). Los recipientes flash (54) y (56) primero y segundo proporcionan una reduccion de presion escalonada desde el reactor (42). Esta reduccion de presion escalonada o en secuencia obedece a dos propositos. En primer lugar, elimina la necesidad de bombeo entre las unidades. En 60 segundo lugar, el proceso flash adiabatico a partir de la reduccion de presion entre el reactor (42) y el primer
recipiente flash (54) permite que el primer recipiente flash (54) actue como un cristalizador de evaporacion. El tamano medio de los cristales de acido tereftalico puede aumentar en el primer recipiente flash (54). El vapor de los dos recipientes flash (54) y (56) puede ser encaminado a un condensador (no mostrado). El primer recipiente flash (54) puede accionarse a una temperatura de 170 a 190°C y una presion de 2,4 a 5,2 bara (aproximadamente de 35 5 a 75 psia). La corriente de suspension del primer recipiente flash (54) es suministrada al segundo recipiente flash (56), que es otro deposito flash adiabatico a temperaturas de 60 a 100°C y a presion de 0,3 a 0,8 bara (aproximadamente de 5 a 12 psia). Aunque los dos recipientes flash se muestran en la Figura 1 para las funciones de enfriamiento y cristalizacion, pueden emplearse menos o mas de dos o bien usarse otro procedimiento de enfriamiento.
10
La suspension enfriada es transportada por medio del conducto (62) a la zona de separacion solido/lfquido (60) donde el acido tereftalico solido es separado del disolvente acuoso de acido acetico/medio de reaccion usando medios convencionales de separacion lfquido/solido. Despues de la separacion, la torta de acido tereftalico se lava, por ejemplo, con acido acetico enfriado a partir de la columna de extraccion de agua (18). La torta de filtro humeda 15 puede secarse para evaporar el acido acetico residual de la torta. A partir del dispositivo de separacion solido/l fquido (60) se obtiene un producto seco. La composicion de este producto es esencialmente la misma que la composicion de los solidos presentes en el producto de la suspension de la segunda zona de reaccion (42).
EJEMPLO
20
El procedimiento de la presente invencion se ilustra adicionalmente mediante el ejemplo siguiente donde las partes de los materiales son partes en peso de p-xileno y se suministro acido acetico que tenia un sistema de catalizador de Co/Mn/Br disuelto en el mismo al lateral del primer reactor de oxidacion (18) a traves del conducto (10) mientras que se suministro aire a la base del reactor por medio del conducto (14). El acido acetico acuoso que contenia 25 catalizador disuelto se suministro a una velocidad de 3,1 partes por minuto y el p-xileno se suministro a la velocidad de 0,45 partes por minuto por medio del conducto (10) en el reactor (12) que consistia en un recipiente a presion cilindrico que tenia una relacion altura:diametro de 13,3. El aire se suministro por medio del conducto (14) a una velocidad de 2,0 partes por minuto. La mezcla de reaccion de oxidacion gas/lfquido ocupo aproximadamente el 85% del volumen del reactor. La temperatura de la mezcla de reaccion mezclada vigorosamente fue de 160°C y la 30 presion se controlo a 6,2 bar absolutos (90 psig). El producto oxidante que consistia en una suspension del 30% en peso TPA en acido acetico acuoso que contenia catalizador disuelto se elimino de la base del reactor por medio de la lfnea (36) a la velocidad de 2,4 partes por minuto. Una corriente de vapor que comprendfa aire con agotamiento de oxfgeno, acido acetico y agua se extrajo de manera continua a traves de un orificio situado en la parte superior de la pared lateral del reactor y fue transportada por medio del conducto (16) a la columna de agua (18). Una parte del 35 condensado se reciclo directamente al reactor por medio de los conductos (30) y (32) y el cabezal de nebulizacion (34).
El producto oxidante que comprendfa acido tereftalico, p-carboxibenzaldehfdo y acido p-toluico en acido acetico que contenia componente de catalizador disuelto se extrajo del primer reactor de oxidacion (18) por medio del conducto 40 (36) y se suministro a un segundo reactor de oxidacion (42) agitado accionado a 209°C y 15,5 bara (225 psia). El aire se suministro al segundo reactor de oxidacion (42) a una velocidad que era aproximadamente del 3% del flujo de aire suministrado al primer reactor (12). Se extrajo un gas desprendido que contenia el 0,5% en volumen de oxfgeno del segundo reactor de oxidacion (42). A continuacion se enfrio el producto del digestor, se separo y se lavo usando un filtro de vacfo giratorio. El producto de TPA obtenido contenia 110 ppm de 4-CBA y 8 ppm de acido p45 toluico, adecuado para producir productos de polfmeros y copolfmeros de PET.

Claims (5)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un procedimiento para la produccion de acido tereftalico que comprende:
    5 (1) la oxidacion de paraxileno a una temperatura de 150 a 180°C y a una presion de 3,5 a 13 bara (50 a 189 psia) en un medio de reaccion que contiene un gas que contiene oxfgeno, y un catalizador de oxidacion disuelto en un disolvente acuoso de acido acetico en un primer reactor de oxidacion presurizado para producir una suspension de producto de acido tereftalico y acidos monocarboxflicos;
    10 (2) la eliminacion continua de la suspension de producto de acido tereftalico y subproductos de acidos monocarboxflicos en el disolvente del procedimiento acuoso de acido acetico a partir del primer reactor de oxidacion presurizado y la alimentacion de dicho producto de la etapa (1) en un segundo reactor de oxidacion presurizado; y
    (3) ademas la oxidacion en fase lfquida en presencia de un gas que contiene oxfgeno en dicho segundo reactor de 15 oxidacion presurizado de dicho subproducto de acidos monocarboxflicos en acido tereftalico, donde la temperatura y la presion en el segundo reactor de oxidacion presurizado son de 185°C a 230°C y de 4,5 a 18,3 bara (65 a 265 psia);
    caracterizado porque la velocidad de flujo de gas que contiene oxfgeno en el segundo reactor de oxidacion 20 presurizado es del 0,001 al 3% en volumen de la velocidad de flujo de gas que contiene oxfgeno en el primer reactor de oxidacion presurizado; y ademas caracterizado porque el calor requerido para el funcionamiento del segundo reactor de oxidacion se proporciona suministrando un disolvente en fase de vapor al segundo reactor de oxidacion y permitiendo la condensacion del disolvente en fase de vapor.
    25 2. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, donde la velocidad de flujo de gas que contiene
    oxfgeno en el segundo reactor de oxidacion presurizado es del 0,001 al 2% en volumen de la velocidad de flujo de gas que contiene oxfgeno en el primer reactor de oxidacion presurizado.
  2. 3. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, que comprende:
    30
    (1) la oxidacion de paraxileno a una temperatura de 155 a 165°C y a una presion de 5,2 a 6,9 bara (75 a 100 psia) en un medio de reaccion que contiene un gas que contiene oxfgeno, y un catalizador de oxidacion disuelto en un disolvente acuoso de acido acetico en un primer reactor de oxidacion presurizado para producir una suspension de producto de acido tereftalico y acidos monocarboxflicos;
    35
    (2) la eliminacion continua de la suspension de producto de acido tereftalico y subproductos de acidos monocarboxflicos en el disolvente del procedimiento acuoso de acido acetico a partir del primer reactor de oxidacion presurizado y la alimentacion de dicho producto de la etapa (1) en un segundo reactor de oxidacion presurizado; y
    40 (3) ademas la oxidacion en fase lfquida en presencia de un gas que contiene oxfgeno en dicho segundo reactor de oxidacion presurizado de dicho subproducto de acidos monocarboxflicos en acido tereftalico, donde la temperatura y la presion en el segundo reactor de oxidacion presurizado son de 205°C a 215°C y de 13,4 a 17,2 bara (195 a 250 psia);
    45 caracterizado porque la velocidad de flujo de gas que contiene oxfgeno al segundo reactor de oxidacion presurizado es del 0,001 al 2% en volumen de la velocidad de flujo de gas que contiene oxfgeno al primer reactor de oxidacion presurizado.
  3. 4. El procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, donde dicho disolvente 50 en fase de vapor es suministrado a dicho segundo reactor de oxidacion a una presion suficiente para permitir el paso
    del vapor en dicho segundo reactor de oxidacion y para proporcionar suficiente calor al contenido del segundo reactor de oxidacion.
  4. 5. El procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, donde el disolvente en 55 fase de vapor es acido acetico parcialmente deshidratado.
  5. 6. El procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, donde los acidos monocarboxflicos producidos en la etapa (1) son carboxibenzaldehfdo y acido toluico.
ES10004225.8T 2001-06-04 2002-06-04 Procedimiento de oxidación en dos etapas para la producción de ácido tereftálico Expired - Lifetime ES2645093T3 (es)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US29561801P 2001-06-04 2001-06-04
US295618P 2001-06-04
US156312 2002-05-28
US10/156,312 US7485747B2 (en) 2001-06-04 2002-05-28 Two stage oxidation process for the production of aromatic dicarboxylic acids

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2645093T3 true ES2645093T3 (es) 2017-12-04

Family

ID=26853056

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES10004225.8T Expired - Lifetime ES2645093T3 (es) 2001-06-04 2002-06-04 Procedimiento de oxidación en dos etapas para la producción de ácido tereftálico

Country Status (12)

Country Link
US (1) US7485747B2 (es)
EP (2) EP2223908B1 (es)
JP (3) JP2004529197A (es)
KR (1) KR100896383B1 (es)
CN (1) CN100445256C (es)
BR (1) BR0209833A (es)
CA (1) CA2448071C (es)
ES (1) ES2645093T3 (es)
MX (1) MXPA03010971A (es)
PT (1) PT2223908T (es)
RU (1) RU2337903C2 (es)
WO (1) WO2002098834A1 (es)

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7196215B2 (en) 2001-06-04 2007-03-27 Eastman Chemical Company Process for the production of purified terephthalic acid
US7485747B2 (en) 2001-06-04 2009-02-03 Eastman Chemical Company Two stage oxidation process for the production of aromatic dicarboxylic acids
US20040215036A1 (en) * 2003-04-25 2004-10-28 Robert Lin Method for heating a crude carboxylic acid slurry in a post oxidation zone by the addition of steam
US7546747B2 (en) * 2004-01-15 2009-06-16 Eastman Chemical Company Process for production of a dried carboxylic acid cake suitable for use in polyester production
KR100673093B1 (ko) * 2004-08-26 2007-01-22 주식회사 텔레칩스 휴대형 멀티미디어 재생기에서 다중 파일 캐싱을 이용한리얼타임 멀티미디어 파일 재생 방법
US7692036B2 (en) 2004-11-29 2010-04-06 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7910769B2 (en) 2004-09-02 2011-03-22 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7572936B2 (en) 2004-09-02 2009-08-11 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7741515B2 (en) 2004-09-02 2010-06-22 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7381836B2 (en) 2004-09-02 2008-06-03 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7692037B2 (en) 2004-09-02 2010-04-06 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7582793B2 (en) 2004-09-02 2009-09-01 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7504535B2 (en) 2004-09-02 2009-03-17 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7568361B2 (en) 2004-09-02 2009-08-04 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7507857B2 (en) 2004-09-02 2009-03-24 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7589231B2 (en) 2004-09-02 2009-09-15 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7550627B2 (en) * 2005-03-08 2009-06-23 Eastman Chemical Company Processes for producing aromatic dicarboxylic acids
US20060205974A1 (en) * 2005-03-08 2006-09-14 Lavoie Gino G Processes for producing aromatic dicarboxylic acids
US7884232B2 (en) 2005-06-16 2011-02-08 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
JP4821220B2 (ja) * 2005-09-05 2011-11-24 株式会社日立プラントテクノロジー 芳香族ジカルボン酸の連続製造方法
US20070155987A1 (en) * 2006-01-04 2007-07-05 O'meadhra Ruairi S Oxidative digestion with optimized agitation
US20070179312A1 (en) * 2006-02-02 2007-08-02 O'meadhra Ruairi Seosamh Process for the purification of a crude carboxylic axid slurry
US7816556B2 (en) * 2006-03-01 2010-10-19 Eastman Chemical Company Polycarboxylic acid production system employing enhanced multistage oxidative digestion
US7326808B2 (en) * 2006-03-01 2008-02-05 Eastman Chemical Company Polycarboxylic acid production system employing cooled mother liquor from oxidative digestion as feed to impurity purge system
US20070208194A1 (en) 2006-03-01 2007-09-06 Woodruff Thomas E Oxidation system with sidedraw secondary reactor
US7501537B2 (en) * 2006-03-01 2009-03-10 Eastman Chemical Company Polycarboxylic acid production system employing oxidative digestion with reduced or eliminated upstream liquor exchange
US7772424B2 (en) * 2006-03-01 2010-08-10 Eastman Chemical Company Polycarboxylic acid production system employing enhanced evaporative concentration downstream of oxidative digestion
US7393973B2 (en) * 2006-03-01 2008-07-01 Eastman Chemical Company Polycarboxylic acid production system with enhanced residence time distribution for oxidative digestion
US7420082B2 (en) * 2006-03-01 2008-09-02 Eastman Chemical Company Polycarboxylic acid production system employing hot liquor removal downstream of oxidative digestion
US7326807B2 (en) * 2006-03-01 2008-02-05 Eastman Chemical Company Polycarboxylic acid production system with enhanced heating for oxidative digestion
KR20090097197A (ko) * 2006-12-21 2009-09-15 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 할로겐화 방향족 이산의 합성 방법
DE102009036295A1 (de) * 2009-08-06 2011-02-10 Lurgi Gmbh Verfahren und Anlage zur Herstellung von Phthalsäure/Phthalsäureanhydrid
WO2011041337A2 (en) * 2009-10-02 2011-04-07 Invista Technologies S. A. R. L. Systems and methods for reducing entrainment background
EP2308834A1 (de) * 2009-10-05 2011-04-13 Basf Se Verfahren zur Isolierung von Methylglycinnitril-N,N-diacetonitril
EP2522426B1 (en) 2011-05-12 2014-02-12 King Saud University Method for preparing carboxylic acids
US9024059B2 (en) 2011-12-29 2015-05-05 Uop Llc Process for producing terephthalic acid
US9156765B2 (en) * 2011-12-29 2015-10-13 Uop Llc Process for oxidizing alkyl-aromatic compounds
US9085522B2 (en) * 2011-12-29 2015-07-21 Uop Llc Process for producing terephthalic acid
US9045408B2 (en) * 2011-12-29 2015-06-02 Uop Llc Process for oxidizing alkyl-aromatic compounds
US8946471B2 (en) * 2011-12-29 2015-02-03 Uop Llc Process for oxidizing an alkyl-aromatic compound
US8927764B2 (en) 2011-12-29 2015-01-06 Uop Llc Process for producing terephthalic acid
US20140121406A1 (en) * 2012-10-31 2014-05-01 Invista North America S.A.R.L. Pure plant mother liquor solvent extraction system and method
US9233905B2 (en) 2012-12-14 2016-01-12 Uop Llc Oxidation and crystallization process for aromatic carboxylic acid production
US9388110B2 (en) 2013-12-12 2016-07-12 Saudi Arabian Oil Company Liquid phase oxidation of aromatic feedstocks with manganate recycling to produce carboxylic acids
GB201417871D0 (en) * 2014-10-09 2014-11-26 Invista Technologies S.�.R.L. Production of an aromatic dicarboxylic acid
CN106565457B (zh) * 2015-10-09 2020-09-08 中国石化仪征化纤有限责任公司 以混合芳烃为原料制备聚合级对苯二甲酸和间苯二甲酸两种产品的方法
CN106220489B (zh) * 2016-07-25 2018-12-18 浙江大学 以对二甲苯抽余液为原料生产间苯二甲酸的方法
CN106167451B (zh) * 2016-07-25 2018-12-18 浙江大学 间二甲苯与乙苯多步共氧化生产芳香羧酸的方法
CN108623065B (zh) * 2017-03-22 2020-08-25 天华化工机械及自动化研究设计院有限公司 Pta精制单元母液的回收利用方法
CN107963964A (zh) * 2017-11-02 2018-04-27 华东理工大学 间苯二甲酸的制备方法

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3064044A (en) * 1957-08-15 1962-11-13 Standard Oil Co Multistage oxidation system for preparing dicarboxylic acid
NL276649A (es) * 1960-10-12
GB983677A (en) 1962-04-27 1965-02-17 Mitsui Petrochemical Ind A process for the preparation of terephthalic acid having extremely high purity
GB1015096A (en) * 1963-04-16 1965-12-31 Ronald Nash Improvements in and relating to baby supporters and exercisers
US3406196A (en) * 1964-09-30 1968-10-15 Du Pont Oxidation of polyalkyl aromatics to polycarboxylic acids
GB1152575A (en) 1965-05-17 1969-05-21 Standard Oil Co Purification of Aromatic Polycarboxylic Acids.
NL6606774A (es) * 1965-05-17 1966-11-18
US3584039A (en) * 1967-08-30 1971-06-08 Standard Oil Co Fiber-grade terephthalic acid by catalytic hydrogen treatment of dissolved impure terephthalic acid
DE2045747B2 (de) * 1970-09-16 1978-09-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Reinigung von Terephthalsäure
GB1358520A (en) 1972-06-05 1974-07-03 Crampton K J A Oxidation of aromatic organic compounds
JPS5328421B2 (es) * 1973-05-15 1978-08-15
US3931305A (en) * 1973-08-20 1976-01-06 Standard Oil Company Terephthalic acid recovery by continuous flash crystallization
US3850983A (en) * 1973-10-15 1974-11-26 Standard Oil Co Separation of terephthalic from paratoluic acid from solutions thereof in water and/or acetic acid
JPS5614101B2 (es) 1974-07-31 1981-04-02
US4158738A (en) 1977-05-26 1979-06-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the production of fiber-grade terephthalic acid
IT1129759B (it) * 1980-01-23 1986-06-11 Montedison Spa Metodo per ricuperare in forma attiva i componenti del sistema catalitico della sintesi dell'acido tereftalico
US4334086A (en) * 1981-03-16 1982-06-08 Labofina S.A. Production of terephthalic acid
US4438279A (en) * 1981-09-30 1984-03-20 Standard Oil Company (Indiana) Fiber-grade terephthalic acid recovered from the effluent from paraxylene oxidation in acetic acid and the catalytic hydrogenation of the oxidation effluent in the presence of metallic platinum family metals
US4467111A (en) * 1981-10-29 1984-08-21 Standard Oil Company (Indiana) Process for purification of crude terephthalic acid
JPS59104345A (ja) 1982-12-03 1984-06-16 Kuraray Yuka Kk 直接重合用に適したテレフタル酸の製造方法
JPS59106435A (ja) 1982-12-10 1984-06-20 Mitsubishi Chem Ind Ltd 高純度テレフタル酸の製法
US4500732A (en) * 1983-09-15 1985-02-19 Standard Oil Company (Indiana) Process for removal and recycle of p-toluic acid from terephthalic acid crystallizer solvent
US4892970A (en) * 1985-12-30 1990-01-09 Amoco Corporation Staged aromatics oxidation in aqueous systems
US4939297A (en) * 1989-06-05 1990-07-03 Eastman Kodak Company Extraction process for removal of impurities from terephthalic acid filtrate
US5110984A (en) * 1990-11-06 1992-05-05 Amoco Corporation Process for increasing the yield of purified isophthalic acid and reducing waste-water treatment a
GB9102393D0 (en) * 1991-02-05 1991-03-20 Ici Plc Production of terephthalic acid
US5095146A (en) * 1991-03-25 1992-03-10 Amoco Corporation Water addition to crystallization train to purify terephthalic acid product
US5175355A (en) * 1991-04-12 1992-12-29 Amoco Corporation Improved process for recovery of purified terephthalic acid
GB9310070D0 (en) * 1992-05-29 1993-06-30 Ici Plc Process for the production of purified terephthalic acid
US5567842A (en) * 1994-11-16 1996-10-22 Mitsubishi Chemical Corporation Process for producing terephthalic acid
US5510521A (en) * 1995-03-27 1996-04-23 Eastman Chemical Company Process for the production of aromatic carboxylic acids
ID15851A (id) * 1996-02-13 1997-08-14 Mitsubishi Chem Corp Proses untuk menghasilkan suatu asam aromatik karboksilik
KR20010033086A (ko) 1997-12-15 2001-04-25 오노 알버어스 방향족 카복실산의 제조방법
JPH11343264A (ja) 1998-05-28 1999-12-14 Mitsubishi Chemical Corp 芳香族カルボン酸の製造方法
US6297348B1 (en) * 1999-08-30 2001-10-02 Shell Oil Company Closely linking a NDA process with a pen process
JP2001288139A (ja) 2000-02-04 2001-10-16 Mitsubishi Chemicals Corp 高純度テレフタル酸の製造方法
JP2001247511A (ja) 2000-03-07 2001-09-11 Mitsubishi Chemicals Corp 芳香族カルボン酸の製造方法
US7196215B2 (en) * 2001-06-04 2007-03-27 Eastman Chemical Company Process for the production of purified terephthalic acid
US7485747B2 (en) 2001-06-04 2009-02-03 Eastman Chemical Company Two stage oxidation process for the production of aromatic dicarboxylic acids
US7547803B2 (en) * 2003-06-20 2009-06-16 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for producing a high purity aromatic polycarboxylic acid

Also Published As

Publication number Publication date
CA2448071C (en) 2009-09-15
PT2223908T (pt) 2017-11-09
CA2448071A1 (en) 2002-12-12
WO2002098834A1 (en) 2002-12-12
CN100445256C (zh) 2008-12-24
KR100896383B1 (ko) 2009-05-08
CN1512976A (zh) 2004-07-14
RU2337903C2 (ru) 2008-11-10
BR0209833A (pt) 2004-06-15
JP2013010801A (ja) 2013-01-17
KR20040004687A (ko) 2004-01-13
EP2223908B1 (en) 2017-07-26
JP5670981B2 (ja) 2015-02-18
RU2003137819A (ru) 2005-04-20
US20020183546A1 (en) 2002-12-05
EP1392634A1 (en) 2004-03-03
MXPA03010971A (es) 2004-02-27
US7485747B2 (en) 2009-02-03
JP2009263382A (ja) 2009-11-12
JP2004529197A (ja) 2004-09-24
JP5209573B2 (ja) 2013-06-12
EP2223908A1 (en) 2010-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2645093T3 (es) Procedimiento de oxidación en dos etapas para la producción de ácido tereftálico
CA2417691C (en) Process for the production of purified terephthalic acid
ES2274036T3 (es) Procedimiento para la produccion de acidos carboxilicos aromaticos con una tecnica mejorada de eliminacion de agua.
US5510521A (en) Process for the production of aromatic carboxylic acids
JP2003520263A (ja) 安息香酸・水溶剤中での酸化による高純度芳香族カルボン酸の製造
ES2209953T3 (es) Proceso para producir acido tereftalico puro con recuperacion mejorada de precursores, disolvente y acetato de metilo.
WO2004020076A1 (ja) 分離装置、反応装置、及び芳香族カルボン酸の製造方法
EP0639174B1 (en) Continuous production of aromatic carboxylic acids
ES2681655T3 (es) Mejora de la velocidad de filtración de la purga de ácido tereftálico mediante el control del porcentaje de agua en la suspensión de alimentación del filtro
US4215052A (en) Production of liquid ortho-phthalic acid and its conversion to high purity phthalic anhydride
ES2916390T3 (es) Método que integra energía y medio ambiente para la producción de ácidos dicarboxílicos aromáticos mediante oxidación
US4215053A (en) Production of ortho-phthalic acid and its conversion and recovery of phthalic anhydride
ES2559821T3 (es) Mejora de la velocidad de filtración de purga de ácido tereftálico mediante el control del % de agua en la suspensión de alimentación del filtro
ES2566500T3 (es) Mejora de la velocidad de filtración de purga de ácido tereftálico mediante el control del porcentaje de agua en una suspensión de alimentación del filtro
KR20190099301A (ko) 정제된 테레프탈산 (pta) 배출 스팀 사용
US4215055A (en) Production of liquid ortho-phthalic acid and its conversion to high _purity phthalic anhdyride
US4215054A (en) Production of liquid ortho-phthalic acid and its conversion to high purity phthalic anhydride
ES2375208T3 (es) Un procedimiento para producir una composición después de la eliminación del catalizador.