RU2003125183A - Способ получения чистых фосфатидов и их применение в области косметики, фармацевтики и питания - Google Patents
Способ получения чистых фосфатидов и их применение в области косметики, фармацевтики и питания Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003125183A RU2003125183A RU2003125183/04A RU2003125183A RU2003125183A RU 2003125183 A RU2003125183 A RU 2003125183A RU 2003125183/04 A RU2003125183/04 A RU 2003125183/04A RU 2003125183 A RU2003125183 A RU 2003125183A RU 2003125183 A RU2003125183 A RU 2003125183A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- phosphatide
- phosphatidyl
- serine
- dietary supplement
- Prior art date
Links
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 title 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 9
- 239000008344 egg yolk phospholipid Substances 0.000 claims abstract 5
- 102000011420 Phospholipase D Human genes 0.000 claims abstract 4
- 108090000553 Phospholipase D Proteins 0.000 claims abstract 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract 2
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 claims 10
- 229960001153 serine Drugs 0.000 claims 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 4
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 claims 4
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims 3
- 241000187747 Streptomyces Species 0.000 claims 2
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 claims 2
- OIWCYIUQAVBPGV-OMQYGGJPSA-N (2R)-2-amino-3-[[(2R)-3-hexadecanoyloxy-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropoxy]-hydroxyphosphoryl]oxypropanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@@H](N)C(O)=O)OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC OIWCYIUQAVBPGV-OMQYGGJPSA-N 0.000 claims 1
- UKAUYVFTDYCKQA-UHFFFAOYSA-N -2-Amino-4-hydroxybutanoic acid Natural products OC(=O)C(N)CCO UKAUYVFTDYCKQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N [1-[2,3-dihydroxypropoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-3-hexadecanoyloxypropan-2-yl] (9e,12e)-octadeca-9,12-dienoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COP(O)(=O)OCC(O)CO)OC(=O)CCCCCCC\C=C\C\C=C\CCCCC ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N 0.000 claims 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N alpha-glycerophosphate Natural products OCC(O)COP(O)(O)=O AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 229940023913 cation exchange resins Drugs 0.000 claims 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims 1
- 125000003374 diacylglycerol group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001982 diacylglycerols Chemical class 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 claims 1
- 235000019629 palatability Nutrition 0.000 claims 1
- -1 phosphatidyl homoserine Chemical compound 0.000 claims 1
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 claims 1
- 125000000075 primary alcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 claims 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 claims 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 abstract 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 abstract 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/10—Phosphatides, e.g. lecithin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/55—Phosphorus compounds
- A61K8/553—Phospholipids, e.g. lecithin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
- C12P13/04—Alpha- or beta- amino acids
- C12P13/06—Alanine; Leucine; Isoleucine; Serine; Homoserine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P9/00—Preparation of organic compounds containing a metal or atom other than H, N, C, O, S or halogen
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Birds (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Hematology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Claims (20)
1. Способ получения фосфатидов с формулой (I):
R-О-РО(ОН)-О-R1 (I)
где R является диацилглицерином, a R1 является спиртовой группой,
который включает:
реакцию фосфатида с формулой (II): R-О-РО(ОН)-О-R2, где R является таким, как указано выше, а R2 является СН2-CH2-NH2 и/или CH2-CH2-N(СН3)3, с первичным или вторичным спиртом с длиной цепи от С2 до С4, возможно замещенным одной или несколькими полярными группами, выбранными из группы, состоящей из аминогруппы, гидроксильной группы и карбоксильной группы, в чисто водной среде в присутствии фосфолипазы D, обладающей трансфосфатидилазной активностью, полученной из штамма Streptomyces hachijoense.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что диацилглицерин содержит две жирные кислоты, которые могут быть одинаковыми или различными, насыщенными или ненасыщенными, и имеют длину от С12 до С24.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что температура реакции составляет 45°С±5°С.
4. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что фосфолипазу D очищают на анион- и катионобменной смоле.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что используемую фракцию фосфолипазы D элюируют при рН 6,2 с катионобменной смолы.
6. Способ по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что штаммом Streptomyces hachijoense является штамм АТСС 19769.
7. Способ по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что фосфатид с формулой (I) является фосфатидил-D-серином, фосфатидилэтаноламином, фосфатидилгомосерином, фосфатидилгидроксипролином или фосфатидилглицерином.
8. Способ по любому из пп.1-7, отличающийся тем, что фосфатид с формулой (I) является фосфатидил-L-серином, а фосфатид с формулой (II) является неочищенным или очищенным соевым лецитином.
9. Способ по любому из пп.1-8, отличающийся тем, что фосфатид с формулой (I) является фосфатидил-L-серином, а фосфатид с формулой (II) является яичным лецитином.
10. Продукт фосфатидил-L-серина, полученный способом по любому из пп.1-9, имеющий жирнокислотный состав, идентичный составу соевого или яичного лецитина, и перекисное число меньше 5.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемый носитель и фосфатид с формулой (I), полученный способом по любому из пп.1-9.
12. Косметическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемый носитель и фосфатид с формулой (I), полученный способом по любому из пп.1-9.
13. Пищевая и диетическая добавка, содержащая носитель и фосфатид с формулой (I), полученный способом по любому из пп.1-9.
14. Пищевая и диетическая добавка по п.13, отличающаяся тем, что фосфатид с формулой (I) является фосфатидил-L-серином.
15. Фармацевтическая композиция по п.11 или пищевая и диетическая добавка по п.13 или 14, отличающаяся тем, что она имеет жирнокислотный состав, идентичный яичному или соевому лецитину, перекисное число менее 5 и высокий уровень аппетитности в отношении вкуса и запаха.
16. Косметическая композиция для местного нанесения на кожу, содержащая фармацевтически приемлемый носитель и фосфатидил-L-серин, полученный способом согласно п.1, имеющий жирнокислотный состав, идентичный яичному или соевому лецитину, и перекисное число менее 5.
17. Применение фосфатида с формулой (I), полученного способом по любому из пп.1-9, для приготовления фармацевтической композиции или пищевой и диетической добавки для лечения психофизического стресса, нарушения внимания, концентрации и памяти, обычно связанных со старением.
18. Применение фосфатида с формулой (I), полученного способом по любому из пп.1-9, для приготовления косметической композиции для лечения дерматита или нарушений физиологических функций кожи.
19. Фармацевтическая композиция или пищевая и диетическая добавка по п.15, отличающаяся тем, что она имеет форму капсулы, таблетки или гранулы.
20. Косметическая композиция по п.16, отличающаяся тем, что она имеет форму крема или геля.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITPD2001A000031 | 2001-02-09 | ||
| IT2001PD000031A ITPD20010031A1 (it) | 2001-02-09 | 2001-02-09 | Procedimento per la preparazione di fosfatidi puri e loro impiego in campo cosmetico, farmaceutico ed alimentare. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003125183A true RU2003125183A (ru) | 2005-03-20 |
| RU2289625C2 RU2289625C2 (ru) | 2006-12-20 |
Family
ID=11452205
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003125183/13A RU2289625C2 (ru) | 2001-02-09 | 2002-02-08 | Способ получения чистых фосфатидов и их применение в области косметики, фармацевтики и питания |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1231213B1 (ru) |
| JP (2) | JP2002253288A (ru) |
| AT (1) | ATE273313T1 (ru) |
| AU (1) | AU766891B2 (ru) |
| CA (1) | CA2366705C (ru) |
| CZ (1) | CZ20032137A3 (ru) |
| DE (1) | DE60200895T2 (ru) |
| DK (1) | DK1231213T3 (ru) |
| ES (1) | ES2225662T3 (ru) |
| HK (1) | HK1049166B (ru) |
| HU (1) | HUP0303977A3 (ru) |
| IT (1) | ITPD20010031A1 (ru) |
| NO (1) | NO317429B1 (ru) |
| PL (1) | PL362845A1 (ru) |
| RU (1) | RU2289625C2 (ru) |
| WO (1) | WO2002064603A1 (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10142014B4 (de) * | 2001-08-28 | 2004-11-11 | Degussa Bioactives Deutschland Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung von Phosphatidylserin |
| IL150240A (en) * | 2002-06-16 | 2005-07-25 | Lipogen Ltd | Infant formula supplemented with phospholipids |
| DE102004002053A1 (de) * | 2004-01-15 | 2005-08-04 | Bioghurt Biogarde Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung von Phosphatidylserin und dessen Reinigung durch Extraktion |
| US20050158835A1 (en) * | 2004-01-21 | 2005-07-21 | Su Chen | Preparation of highly polyunsaturated fatty acid-containing phosphatidylserine and phosphatidic acid |
| JP2005318827A (ja) * | 2004-05-07 | 2005-11-17 | Nisshin Oillio Group Ltd | セリンの回収方法 |
| JP2007522259A (ja) * | 2004-10-20 | 2007-08-09 | ドゥサン コーポレーション | ホスファチジルセリンを含有する皮膚保・改善用あるいは皮膚バリア機能強化用の組成物 |
| ITPD20050164A1 (it) | 2005-05-30 | 2006-11-30 | Fidia Farmaceutici | Processo per la preparazione e l'isolamento di fosfatidi |
| WO2008052126A2 (en) * | 2006-10-25 | 2008-05-02 | University Of Pittsburgh - Of The Commonwealth System Of Higher Education | Ointment comprising phosphatidylserine as active agent for cancer treatment |
| RU2482186C2 (ru) * | 2008-05-15 | 2013-05-20 | Лодерс Кроклан Б.В. | Способ получения фосфатидилсерина |
| US8546104B2 (en) | 2008-08-07 | 2013-10-01 | Lipogen Ltd. | Processes for the preparation of phosphatide salts |
| JP5432563B2 (ja) * | 2009-03-31 | 2014-03-05 | 株式会社ファンケル | ホスファチジルセリン含有カプセル及びカプセル充填用ホスファチジルセリン組成物 |
| CN103074390A (zh) * | 2011-11-02 | 2013-05-01 | 江南大学 | 一种酶法制备不含溶血磷脂和磷脂酸的磷脂酰丙醇的方法 |
| ITPD20120021A1 (it) | 2012-01-26 | 2013-07-27 | Fidia Farmaceutici | "nuove composizioni farmaceutiche contenenti fosfatidilserina e curcumina". |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6098995A (ja) * | 1983-11-04 | 1985-06-01 | Microbial Chem Res Found | 光学活性３−（３，４−ジヒドロキシフエニル）セリン，およびその誘導体の製造法 |
| US5700668A (en) * | 1995-12-08 | 1997-12-23 | Italfarmaco Sud S.P.A. | Process for the industrial preparation of phosphatidylserine |
| DE19917249C2 (de) * | 1999-02-26 | 2001-09-27 | Meyer Lucas Gmbh & Co | Verfahren zur Herstellung von Phosphatidylserin-Produkten |
| IT1311929B1 (it) * | 1999-04-28 | 2002-03-20 | Chemi Spa | Procedimento per la preparazione di fosfatidilserine. |
-
2001
- 2001-02-09 IT IT2001PD000031A patent/ITPD20010031A1/it unknown
- 2001-09-14 JP JP2001279612A patent/JP2002253288A/ja active Pending
-
2002
- 2002-01-03 NO NO20020019A patent/NO317429B1/no not_active IP Right Cessation
- 2002-01-07 AU AU10064/02A patent/AU766891B2/en not_active Ceased
- 2002-01-08 CA CA002366705A patent/CA2366705C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-31 DK DK02002360T patent/DK1231213T3/da active
- 2002-01-31 ES ES02002360T patent/ES2225662T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-31 EP EP02002360A patent/EP1231213B1/en not_active Revoked
- 2002-01-31 AT AT02002360T patent/ATE273313T1/de active
- 2002-01-31 DE DE60200895T patent/DE60200895T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-08 HU HU0303977A patent/HUP0303977A3/hu unknown
- 2002-02-08 PL PL02362845A patent/PL362845A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-02-08 RU RU2003125183/13A patent/RU2289625C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-02-08 WO PCT/EP2002/001358 patent/WO2002064603A1/en not_active Application Discontinuation
- 2002-02-08 CZ CZ20032137A patent/CZ20032137A3/cs unknown
-
2003
- 2003-02-06 HK HK03100860.4A patent/HK1049166B/zh unknown
-
2007
- 2007-07-04 JP JP2007176369A patent/JP2007259866A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUP0303977A3 (en) | 2011-01-28 |
| HK1049166A1 (en) | 2003-05-02 |
| RU2289625C2 (ru) | 2006-12-20 |
| NO317429B1 (no) | 2004-10-25 |
| AU1006402A (en) | 2002-08-15 |
| ATE273313T1 (de) | 2004-08-15 |
| ES2225662T3 (es) | 2005-03-16 |
| AU766891B2 (en) | 2003-10-23 |
| CA2366705C (en) | 2006-09-12 |
| HK1049166B (zh) | 2005-04-22 |
| JP2007259866A (ja) | 2007-10-11 |
| WO2002064603A1 (en) | 2002-08-22 |
| NO20020019D0 (no) | 2002-01-03 |
| JP2002253288A (ja) | 2002-09-10 |
| EP1231213B1 (en) | 2004-08-11 |
| CA2366705A1 (en) | 2002-08-09 |
| HUP0303977A2 (hu) | 2004-03-29 |
| PL362845A1 (en) | 2004-11-02 |
| DE60200895T2 (de) | 2005-09-01 |
| ITPD20010031A1 (it) | 2002-08-09 |
| DK1231213T3 (da) | 2004-12-06 |
| EP1231213A1 (en) | 2002-08-14 |
| NO20020019L (no) | 2002-08-12 |
| CZ20032137A3 (cs) | 2004-02-18 |
| DE60200895D1 (de) | 2004-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10028968B2 (en) | Natural marine source phospholipids comprising polyunsaturated fatty acids and their applications | |
| RU2003125183A (ru) | Способ получения чистых фосфатидов и их применение в области косметики, фармацевтики и питания | |
| US4454159A (en) | Dermatological treatment preparations | |
| EP1898722B1 (en) | Polar lipid mixtures, their preparation and uses | |
| KR102704572B1 (ko) | 리소포스파티딜콜린 조성물 | |
| ES2399049T3 (es) | Formulaciones estabilizadas de fosfatidilserina | |
| Schneider | Phospholipids | |
| AU2005228742B2 (en) | Skin conditioning agent | |
| KR860005640A (ko) | 저알레르기성 장내 영양제형 및 그의 제조방법 | |
| KR20100105598A (ko) | 감각 개선제 | |
| CA2475630C (en) | N-acyl-phosphatidyl-ethanolamines and/or mixtures of n-acyl-ethanolamines with phosphatidic acids or lysophosphatidic acids | |
| US6635456B2 (en) | Procedure for the preparation of pure phosphatides with phospholipase D | |
| JP2001186898A (ja) | 多価不飽和脂肪酸残基をもつホスファチジルセリンの製造法 | |
| JP4359204B2 (ja) | 皮膚保湿用食品 | |
| JP4359205B2 (ja) | 皮膚保湿用食品 | |
| RU2067835C1 (ru) | Жировой модуль заменителя женского молока | |
| KR20070080800A (ko) | 초콜릿을 유효성분으로 하는 초콜릿 청국장의 제조방법 | |
| Phosphatidylcholine et al. | Michael Schneider | |
| Gunstone | Scottish Crop Research Institute, Invergowrie, Dundee, Scotland | |
| COMPRISING | I IIIII 1111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111 | |
| Wadhwa et al. | Technological and Nutritional Aspects of Milk Phospholipids |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200209 |