RU2003112207A - Способ получения фторированного метилбензилового спирта - Google Patents
Способ получения фторированного метилбензилового спиртаInfo
- Publication number
- RU2003112207A RU2003112207A RU2003112207/04A RU2003112207A RU2003112207A RU 2003112207 A RU2003112207 A RU 2003112207A RU 2003112207/04 A RU2003112207/04 A RU 2003112207/04A RU 2003112207 A RU2003112207 A RU 2003112207A RU 2003112207 A RU2003112207 A RU 2003112207A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methylbenzyl alcohol
- fluorinated
- catalyst
- producing
- alcohol according
- Prior art date
Links
- WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethanol Chemical class CC(O)C1=CC=CC=C1 WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 7
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052803 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 6
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 claims 6
- XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical class OCC1=CC=CC=C1CO XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 2
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N Rhenium Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- -1 alicyclic hydrocarbon Chemical class 0.000 claims 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PJCSTULKVNHEGW-UHFFFAOYSA-N (2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylphenyl)methanol Chemical compound CC1=C(F)C(F)=C(CO)C(F)=C1F PJCSTULKVNHEGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SOZFIIXUNAKEJP-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrafluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(F)C(F)=C1F SOZFIIXUNAKEJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEFWFGRTEUOPAR-UHFFFAOYSA-N FC(O)(C=1C(=CC=CC=1)C(O)(F)F)F Chemical compound FC(O)(C=1C(=CC=CC=1)C(O)(F)F)F VEFWFGRTEUOPAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SDHKGYDQOGCLQM-UHFFFAOYSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=C(F)C(F)=C(CO)C(F)=C1F SDHKGYDQOGCLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- SNQXJPARXFUULZ-UHFFFAOYSA-N dioxolane Chemical compound C1COOC1 SNQXJPARXFUULZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 1
Claims (14)
1. Способ получения фторированного метилбензилового спирта, представленного формулой (2)
(где m=0-3, n=1-4 и m+n=1-4), который включает гидрогенолиз одной гидроксильной группы во фторированном бензолдиметаноле, представленном формулой (1)
(где m и n имеют те же значения, как указано выше).
2. Способ получения фторированного метилбензилового спирта по п.1, где фторированный бензолдиметанол представлен формулой (3)
(где n=1-4), и соответствующий фторированный метилбензиловый спирт представлен формулой (4)
(где n имеет такое же значение, как указано выше).
3. Способ получения фторированного метилбензилового спирта по п.1, где фторированный бензолдиметанол означает тетрафтор-бензолдиметанол, представленный формулой (5)
и соответствующий фторированный метилбензиловый спирт означает тетрафторметилбензиловый спирт, представленный формулой (6)
4. Способ получения фторированного метилбензилового спирта по п.3, где тетрафторбензолдиметанол формулы (5) означает 2,3,5,6-тетрафторбензол-1,4-диметанол и тетрафторметилбензиловый спирт формулы (6) означает 2,3,5,6-тетрафтор-4-метилбензиловый спирт.
5. Способ получения фторированного метилбензилового спирта по любому из пп.1-4, где гидрогенолиз проводят в растворителе в присутствии катализатора.
6. Способ получения фторированного метилбензилового спирта по п.5, где катализатор содержит, по крайней мере, один метал, выбранный из кобальта, железа, меди, никеля, платины, палладия и рения, и гидрогенолиз проводят, используя водород.
7. Способ получения фторированного метилбензилового спирта по п.6, где катализатор является, по крайней мере, одним катализатором, выбранным из группы, включающей пористый кобальтовый катализатор, модифицированный пористый кобальтовый катализатор, пористый никелевый катализатор и модифицированный пористый никелевый катализатор.
8. Способ получения фторированного метилбензилового спирта по п.6, где катализатор является пористым кобальтовым катализатором или модифицированным пористым кобальтовым катализатором.
9. Способ получения фторированного метилбензилового спирта по п.6, где катализатор является кобальтовым катализатором на носителе, никелевым катализатором на носителе, палладиевым катализатором на носителе или рениевым катализатором на носителе.
10. Способ получения фторированного метилбензилового спирта по любому из пп.5-9, где растворитель представляет собой один растворитель или смешанный растворитель, включающий, по крайней мере, один компонент, выбранный из насыщенного алифатического или алициклического углеводорода, ароматического углеводорода, спиртового растворителя, простого эфира алифатического или алициклического углеводорода и воды.
11. Способ получения фторированного метилбензилового спирта по п.10, где растворитель представляет собой один растворитель или смешанный растворитель, включающий, по крайней мере, один компонент, выбранный из толуола, ксилола, метанола, этанола, диоксана, диоксолана и воды.
12. Способ получения фторированного метилбензилового спирта по любому из пп.1-11, где реакция гидрогенолиза проводится при пациальном давлении водорода от 0,05 до 15 МПа.
13. Способ получения фторированного метилбензилового спирта по любому из пп.5-12, где количество растворителя, использованного в реакции гидрогенолиза, составляет от 1 до 20 массовых количеств в расчете на фторированный бензолдиметанол.
14. Способ получения фторированного метилбензилового спирта по любому из пп.6-13, где количество водорода, использованного в реакции гидрогенолиза, составляет от 100 до 180 мол.% в расчете на фторированный бензолдиметанол.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000-293518 | 2000-09-27 | ||
| JP2000293518 | 2000-09-27 | ||
| US25691800P | 2000-12-21 | 2000-12-21 | |
| US60/256,918 | 2000-12-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003112207A true RU2003112207A (ru) | 2004-10-27 |
| RU2247706C2 RU2247706C2 (ru) | 2005-03-10 |
Family
ID=26600793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003112207/04A RU2247706C2 (ru) | 2000-09-27 | 2001-09-26 | Способ получения фторированного метилбензилового спирта |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6828467B2 (ru) |
| EP (1) | EP1322584B1 (ru) |
| KR (1) | KR100590604B1 (ru) |
| CN (1) | CN1226258C (ru) |
| AT (1) | ATE283251T1 (ru) |
| AU (1) | AU2001292243A1 (ru) |
| DE (1) | DE60107456T2 (ru) |
| HU (1) | HU224535B1 (ru) |
| IL (2) | IL154905A0 (ru) |
| RU (1) | RU2247706C2 (ru) |
| WO (1) | WO2002026678A2 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006137348A2 (en) * | 2005-06-22 | 2006-12-28 | Showa Denko K.K. | Production process of nucleus-halogenated methylbenzyl alcohol |
| CN101346334B (zh) * | 2005-12-22 | 2013-04-24 | 住友化学株式会社 | 四氟甲苯化合物，其制备方法及其用途 |
| MX2009004478A (es) * | 2006-10-26 | 2009-05-28 | Ind Origami Inc | Formacion de objeto tridimensional. |
| JP5231786B2 (ja) * | 2006-12-05 | 2013-07-10 | 花王株式会社 | 多価アルコールの水素化分解物の製造方法 |
| WO2008098217A2 (en) * | 2007-02-09 | 2008-08-14 | Industrial Origami, Inc. | Load-bearing three-dimensional structure |
| EP2471766B1 (en) * | 2007-02-16 | 2013-09-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing 4-methyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl alcohol |
| JP5612806B2 (ja) * | 2008-01-30 | 2014-10-22 | 花王株式会社 | 多価アルコールの水素化分解物の製造方法 |
| DE102015220230A1 (de) | 2015-10-16 | 2017-04-20 | Thyssenkrupp Ag | Beschichtete Feder |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3029290A (en) * | 1958-04-30 | 1962-04-10 | Diamond Alkali Co | Ring-substituted halo alpha, alpha'-xylene-ols |
| GB2127013B (en) | 1982-09-17 | 1985-12-11 | Ici Plc | Tetrafluoroterephthalyl alcohol esters thereof and a process for their preparation |
| GB8405829D0 (en) | 1984-03-06 | 1984-04-11 | Ici Plc | Chemical process |
| GB8626520D0 (en) * | 1986-11-06 | 1986-12-10 | Ici Plc | Halogenated esters |
| DE3714602A1 (de) | 1987-05-01 | 1988-11-10 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 2,3,5,6-tetrafluor-benzyl-alkoholen |
| JP4641101B2 (ja) * | 1999-05-07 | 2011-03-02 | 昭和電工株式会社 | テトラフルオロベンゼンメタノール類の製造方法 |
-
2001
- 2001-09-26 AU AU2001292243A patent/AU2001292243A1/en not_active Abandoned
- 2001-09-26 RU RU2003112207/04A patent/RU2247706C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-09-26 AT AT01972492T patent/ATE283251T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-09-26 HU HU0301224A patent/HU224535B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2001-09-26 WO PCT/JP2001/008355 patent/WO2002026678A2/en not_active Application Discontinuation
- 2001-09-26 KR KR1020037004342A patent/KR100590604B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-09-26 EP EP01972492A patent/EP1322584B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-26 IL IL15490501A patent/IL154905A0/xx active IP Right Grant
- 2001-09-26 US US10/380,047 patent/US6828467B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-26 DE DE60107456T patent/DE60107456T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-26 CN CNB018163378A patent/CN1226258C/zh not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-03-13 IL IL154905A patent/IL154905A/en not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Yu et al. | Effect of the metal foam materials on the performance of methanol steam micro-reformer for fuel cells | |
| RU2003112207A (ru) | Способ получения фторированного метилбензилового спирта | |
| US8921617B2 (en) | Method for producing 1,2-pentanediol | |
| JP2009227583A (ja) | ポリグリセリンアルキルエーテル型非イオン界面活性剤 | |
| RU2010151458A (ru) | Способ получения 2,3,3,3-трифторпропилена | |
| RU2002103207A (ru) | Способ получения α,β-ненасыщенных кетонов | |
| KR101679914B1 (ko) | 글루카릭산 제조법 | |
| KR970001294A (ko) | (폴리)알킬렌 글리콜 모노알킬 에테르의 제조방법 | |
| CN102105219A (zh) | 二氧化硅承载催化剂上的金属铂及其制备方法 | |
| US8258351B2 (en) | Method for producing hydrogenolysis product of polyhydric alcohol | |
| JP2008500388A (ja) | エタンからエピクロロヒドリンを製造する方法 | |
| JPWO2005075344A1 (ja) | 選択透過膜型反応器による炭化水素の二酸化炭素改質方法 | |
| GB2562580A (en) | Electrochemical oxygen pumps utilizing an anion conducting polymer | |
| CN107930642B (zh) | 一种用于乙酰丙酸催化加氢制备γ-戊内酯的催化剂 | |
| JP5127145B2 (ja) | メタノール合成用触媒及び当該触媒の製造方法、並びにメタノールの製造方法 | |
| Thomas et al. | The materials chemistry of inorganic catalysts | |
| CN1126598C (zh) | 一种烃类蒸汽预转化催化剂 | |
| JP2007245139A (ja) | メタノール合成用触媒及び当該触媒の製造方法、並びにメタノールの製造方法 | |
| IL154905A0 (en) | Process for producing fluorinated methyl-benzyl alcohol | |
| JP4227927B2 (ja) | 水素製造用炭化水素油および水素製造システム | |
| JP2009011938A (ja) | 一酸化炭素還元用触媒、その製造方法および炭化水素の製造方法 | |
| Bradford | Two-Step Methane Conversion to Higher Hydrocarbons: Comment on the Relevance of Metal–Carbon Bond Strength | |
| JP2003049154A5 (ru) | ||
| RU2005128303A (ru) | Применение раствора или водяной пасты, содержащих полимеры для улавливания рутения, содержащегося в газовых выбросах, и устройство для его осуществления | |
| CN103270015A (zh) | 叔胺的制造方法 |