RU2001111750A - Производные индено-, нафто- и бензоциклогепта-дигидротиазола, их получение и применение в качестве анорексических лекарственных средств - Google Patents
Производные индено-, нафто- и бензоциклогепта-дигидротиазола, их получение и применение в качестве анорексических лекарственных средствInfo
- Publication number
- RU2001111750A RU2001111750A RU2001111750/04A RU2001111750A RU2001111750A RU 2001111750 A RU2001111750 A RU 2001111750A RU 2001111750/04 A RU2001111750/04 A RU 2001111750/04A RU 2001111750 A RU2001111750 A RU 2001111750A RU 2001111750 A RU2001111750 A RU 2001111750A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- phenyl
- substituted
- thienyl
- pyridyl
- Prior art date
Links
- 239000002830 appetite depressant Substances 0.000 title 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 111
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 30
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 24
- -1 moreover Chemical group 0.000 claims 22
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 20
- 229910004013 NO 2 Inorganic materials 0.000 claims 15
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 15
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 12
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 12
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 10
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 10
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 8
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 8
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 8
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 8
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- 125000004299 tetrazol-5-yl group Chemical group [H]N1N=NC(*)=N1 0.000 claims 7
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 201000002674 obstructive nephropathy Diseases 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 5
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001305 1,2,4-triazol-3-yl group Chemical group [H]N1N=C([*])N=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000001414 1,2,4-triazol-5-yl group Chemical group [H]N1N=C([H])N=C1[*] 0.000 claims 4
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical group N1=C(N=CN=C1)* 0.000 claims 4
- 125000004174 2-benzimidazolyl group Chemical group [H]N1C(*)=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 claims 4
- 125000004195 4-methylpiperazin-1-yl group Chemical group [H]C([H])([H])N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 4
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical compound [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004539 5-benzimidazolyl group Chemical group N1=CNC2=C1C=CC(=C2)* 0.000 claims 4
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N Phthalimide Chemical group C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000814 indol-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([H])C([H])=C([*])C2=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000004531 indol-5-yl group Chemical group [H]N1C([H])=C([H])C2=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C12 0.000 claims 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229940113083 morpholine Drugs 0.000 claims 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 4
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 claims 4
- 125000004526 pyridazin-2-yl group Chemical group N1N(C=CC=C1)* 0.000 claims 4
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 claims 4
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 claims 4
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 claims 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001506 1,2,3-triazol-5-yl group Chemical group [H]N1N=NC([H])=C1[*] 0.000 claims 3
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 3
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 206010012601 Diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 2
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 2
- 125000005322 morpholin-1-yl group Chemical group 0.000 claims 2
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 2
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 2
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229940088623 Biologically Active Substance Drugs 0.000 claims 1
- XMFAAIVNNSITSV-UHFFFAOYSA-N C1=CNC=[C-]1 Chemical compound C1=CNC=[C-]1 XMFAAIVNNSITSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 claims 1
Claims (12)
1. Соединения формулы (I)
где Y означает простую связь, -СН2-, -СН2-СН2-;
Х означает СН2, СН(СН3), CH(C2H5), СН(С3Н7), СН(С6Н5);
R1, R1', независимо друг от друга, означают Н, F, Cl, Br, J, CF3, NO2, CN, COOH, COO-(C1-C6)-алкил, CONH2, CONH-(C1-C6)-алкил, CON-[(C1-С6)-алкил]2, (C1-C6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, О-(C1-C6)-алкил, причем в алкильных остатках один, несколько или все атомы водорода могут быть замещены фтором или один атом водорода может быть замещен группой ОН, ОС(O)СН3, ОС(O)Н, ОСН2С6Н5, NH2, NH-CO-СН3 или N(СООСН2С6Н5)2; SO2-NH2, SO2NH-(C1-С6)-алкил, SO2N-[(С1-С6)-алкил]2, S-(C1-С6)-алкил, S-(СН2)n-фенил, SO-(C1-C6)-алкил, SO-(СН2)n-фенил, SO2-(C1-С6)-алкил, SO2-(СН2)n-фенил, где n=0-6, фенильный остаток вплоть до двукратно может быть замещен F, Cl, Br, ОН, CF3, NO2, CN, OCF3, О-(C1-С6)-алкилом, (C1-C6)-алкилом, NH2; NH2, NH-(C1-C6)-алкил, N-[(С1-С6)-алкил]2, NH-(C1-C7)-ацил, фенил, бифенил, О-(СН2)n-фенил, где n=0-6; 1-или 2-нафтил, 2-, 3-или 4-пиридил, 2-или 3-фуранил или 2-или 3-тиенил, причем фенильные, бифенильные, нафтильные, пиридильные, фуранильные или тиенильные циклы могут быть одно- до трехкратно замещены F, Cl, Br, J, ОН, CF3, NO2, CN, OCF3, О-(C1-C6)-алкилом, (C1-С6) -алкилом, NH2, NH-(C1-C6)-алкилом, N-[(С1-С6)-алкил]2, SO2-СН3, СООН, COO-(C1-С6)-алкилом, CONH2; 1,2,3-триазол-5-ил, причем триазольный цикл в положении 1, 2 или 3 может быть замещен метилом или бензилом; тетразол-5-ил, причем тетразольный цикл в положении 1 или 2 может быть замещен метилом или бензилом;
R2 означает Н, (C1-C6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, (СН2)n-фурил, С(О)-(C1-C6)-алкил, С(О)-(С3-С6)-циклоалкил, С(O)-(СН2)n-фенил, С(О)-(СН2)n-тиенил, С(О)-(СН2)n-пиридил, С(О)-(СН2)n-фурил, где "n"=0-5, фенил, тиенил, пиридил, фурил вплоть до двукратно может быть замещен Cl, F, CN, CF3, (C1-С3)-алкилом, ОН, О(C1-С6)-алкилом; R3 означает Н, (C1-С6)-алкил, F, CN, N3, О-(C1-C6)-алкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, (СН2)n-фурил, где n=0-5, фенил, тиенил, пиридил, фурил вплоть до двукратно может быть замещен Cl, F, CN, CF3, (C1-С3)-алкилом, ОН, О-(C1-C6)-алкилом; (С2-С6)-алкинил, (С2-С6)-алкенил, С(O)ОСН3, С(O)ОСН2СН3, С(O)ОН, C(O)NH2, C(O)NHCH3, С(O)N(СН3)2, ОС(O)СН3;
R4 означает (C1-C8)-алкил, (С3-С7)-циклоалкил, (C2-C6)-алкенил, (C2-C6)-алкинил, (С4-С7)-циклоалкенил, причем в алкильных остатках один, несколько или все атомы водорода могут быть замещены фтором или один атом водорода может быть замещен группой ОН, ОС(O)СН3, ОС(O)Н, О-СН2-С6Н5 или О-(C1-C4)-алкил; (СН2)n-NR6R7, где n=1-6, R6 и R7, независимо друг от друга, могут означать Н, (C1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, СО-(C1-C6)-алкил, СНО или СО-фенил; или -NR6R7 представляет собой цикл, как пирролидиновый, пиперидиновый, морфолиновый, пиперазиновый, N-4-метилпиперазин-1-ильный, N-4-бензилпиперазин-1-ильный, фталимидоильный цикл; (СН2)n-арил, где n=0-6, арил может представлять собой фенил, бифенил, 1-или 2-нафтил, 2-, 3-или 4-пиридил, 2-или 3-тиенил, 2-или 3-фурил, 2-, 4-или 5-тиазолил, 2-, 4-или 5-оксазолил, 1-пиразолил, 3-или 5-изоксазолил, 2- или 3-пирролид, 2-или 3-пиридазинил, 2-, 4-или 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 2-(1,3,5-триазинил), 2-или 5-бензимидазолил, 2-бензотиазолил, 1,2,4-триазол-3-ил, 1,2,4-триазол-5-ил, тетразол-5-ил, индол-3-ил, индол-5-ил или N-метилимидазол-2-, -4-или -5-ил и арильный остаток или гетероарильный остаток вплоть до двукратно может быть замещен F, Cl, Br, ОН, CF3, NO2, CN, OCF3, О-(C1-С6)-алкилом, S-(C1-C6)-алкилом, SO-(C1-C6)-алкилом, SO2-(C1-C6) -алкилом, (C1-С6)-алкилом, (С3-С6)-циклоалкилом, СООН, СОО-(C1-С6)-алкилом, СОО-(С3-С6)-циклоалкилом, CONH2, CONH-(C1-С6)-алкилом, CON-[(C1-C6)-алкил]2, CONH-(С3-C6)-циклоалкилом, NH2, NH-CO-(C1-C6)-алкилом, NH-CO-фенилом, пирролидин-1-илом, морфолин-1-илом, пиперидин-1-илом, пиперазин-1-илом, 4-метилпиперазин-1-илом, (СН2)n-фенилом, О-(СН2)n-фенилом, S-(СН2)n-фенилом, SO2-(СН2)n-фенилом, где n=0-3,
а также их физиологически приемлемые соли и физиологически функциональные производные.
2. Соединения формулы (I) по п.1, отличающиеся тем, что Y означает простую связь; Х означает СН2; R1, R1', независимо друг от друга, означают Н, F, Cl, Br, J, CF3, NO2, CN, COOH, COO-(C1-С6)-алкил, CONH2, CONH-(C1-С6)-алкил, CON-[(C1-С6)-алкил]2, (C1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, О-(C1-C6)-алкил, причем в алкильных остатках один, несколько или все атомы водорода могут быть замещены фтором или один атом водорода может быть замещен группой ОН, ОС(O)СН3, ОС(O)Н, ОСН2С6Н5, NH2, NH-СО-СН3 или N(СООСН2С6Н5)2; SO2-NH2, SO2NH-(C1-С6)-алкил, SO2N-[(C1-С6)-алкил]2, S-(C1-С6)-алкил, S-(СН2)n-фенил, SO-(C1-С6)-алкил, SO-(СН2)n-фенил, SO2-(C1-С6) -алкил, SO2-(СН2)n-фенил, где n=0-6, фенильный остаток вплоть до двукратно может быть замещен F, Cl, Br, ОН, CF3, NO2, CN, OCF3, О-(C1-С6)-алкилом, (C1-C6)-алкилом, NH2; NH2, NH-(C1-С6)-алкил, N-[(C1-С6)-алкил]2, NH-(C1-C7)-ацил, фенил, бифенил, О-(СН2)n-фенил, где n=0-6; 1-или 2-нафтил, 2-, 3-или 4-пиридил, 2-или 3-фуранил или 2-или 3-тиенил, причем фенильные, бифенильные, нафтильные, пиридильные, фуранильные или тиенильные циклы могут быть одно-до трехкратно замещены F, Cl, Br, J, ОН, CF3, NO2, CN, OCF3, О-(C1-С6)-алкилом, (C1-C6)-алкилом, NH2, NH-(C1-C6)-алкилом, N-[(C1-С6)-алкил]2, SO2-СН3, СООН, COO-(C1-С6)-алкилом, CONH2; 1,2,3-триазол-5-ил, причем триазольный цикл в положении 1, 2 или 3 может быть замещен метилом или бензилом; тетразол-5-ил, причем тетразольный цикл в положении 1 или 2 может быть замещен метилом или бензилом; R2 означает Н, (C1-C6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, (CH2)n-фурил, С(О)-(C1-С6)-алкил, С(O)-(С3-С6)-циклоалкил, С(O)-(СН2)n-фенил, С(О)-(СН2)n-тиенил, С(О)-(СН2)n-пиридил, С(О)-(CH2)n-фурил, где n=0-5, фенил, тиенил, пиридил, фурил вплоть до двукратно может быть замещен Cl, F, CN, CF3, (C1-С3)-алкилом, ОН, О-(C1-С6)-алкилом; R3 означает Н, (C1-C6)-алкил, F, CN, N3, О-(C1-C6)-алкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, (СН2)n-фурил, где "n"=0-5, фенил, тиенил, пиридил, фурил вплоть до двукратно может быть замещен Cl, F, CN, CF3, (C1-С3)-алкилом, ОН, O-(С3-С6)-алкилом; (С2-С6)-алкинил, (С2-С6)-алкенил, С(O)ОСН3, С(О)ОСН2СН3, С(O)ОН, C(O)NH2, C(O)NHCH3, С(O)N(СН3)2, ОС(O)СН3; R4 означает (C1-C8)-алкил, (С3-С7)-циклоалкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, (С4-С7)-циклоалкенил, причем в алкильных остатках один, несколько или все атомы водорода могут быть замещены фтором или один атом водорода может быть замещен группой ОН, ОС(O)СН3, ОС(O)Н, O-CH2-C6H5 или О-(C1-C4)-алкил; (CH2)n-NR6R7, где "n"=1-6 и R6 и R7, независимо друг от друга, могут означать Н, (C1-C6)-алкил, (С3-С6) -циклоалкил, СО-(C1-C6)-алкил, СНО или СО-фенил; или -NR6R7 представляет собой цикл, как пирролидиновый, пиперидиновый, морфолиновый, пиперазиновый, N-4-метилпиперазин-1-ильный, N-4-бензилпипе-разин-1-ильный, фталимидоильный цикл; (СН2)n-арил, где n=0-6, арил может представлять собой фенил, бифенил, 1-или 2-нафтил, 2-, 3-или 4-пиридил, 2-или 3-тиенил, 2-или 3-фурил, 2-, 4-или 5-тиазолил, 2-, 4-или 5-оксазолил, 1-пиразолил, 3-или 5-изоксазолил, 2-или 3-пирролил, 2-или 3-пиридазинил, 2-, 4-или 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 2-(1,3,5-триазинил), 2-или 5-бензимидазолил, 2-бензотиазолил, 1,2,4-триазол-З-ил, 1,2,4-триазол-5-ил, тетразол-5-ил, индол-3-ил, индол-5-ил или N-метилимидазол-2-, -4-или -5-ил и арильный остаток или гетероарильный остаток вплоть до двукратно может быть замещен F, Cl, Br, ОН, CF3, NO2, CN, OCF3, О-(C1-C6)-алкилом, S-(C1-С6)-алкилом, SO-(C1-C6)-алкилом, SO2-(C1-C6)-алкилом, (C1-C6)-алкилом, (С3-С6)-циклоалкилом, СООН, СОО-(С1-С6)-алкилом, СОО-(С3-С6)-циклоалкилом, CONH2, CONH-(C1-C6)-алкилом, CON-[(C1-C6)-алкил]2, CONH-(С3-С6)-циклоалкилом, NH2, NH-CO-(C1-С6)-алкилом, NH-CO-фенилом, пирролидин-1-илом, морфолин-1-илом, пиперидин-1-илом, пиперазин-1-илом, 4-метилпиперазин-1-илом, (СН2)n-фенилом, О-(СН2)n-фенилом, S-(СН2)n-фенилом, SO2-(CH2)n-фенилом, n=0-3, а также их физиологически приемлемые соли и физиологически функциональные производные.
3. Соединения формулы (I) по п.1 или 2, отличающиеся тем, что Y означает простую связь; Х означает СН2; R1, R1', независимо друг от друга, означают Н, F, Cl, Br, J, CF3, NO2, CN, COOH, COO-(C1-C6)-алкил, CONH2, CONH-(C1-С6)-алкил, CON-[(C1-C6)-алкил]2, (C1-C6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (C2-C6)-алкинил, О-(C1-С6)-алкил, причем в алкильных остатках один, несколько или все атомы водорода могут быть замещены фтором или один атом водорода может быть замещен группой ОН, ОС(O)СН3, ОС(O)Н, ОСН2С6Н5, NH2, NH-CO-СН3 или N(СООСН2С6Н5)2; SO2-NH2, SO2NH-(C1-С6)-алкил, SO2N-[(C1-C6)-алкил]2, S-(C1-С6)-алкил, S-(СН2)n-фенил, SO-(C1-C6)-алкил, SO-(СН2)n-фенил, SO2-(C1-C6)-алкил, SO2-(CH2)n-фенил, где n=0-6, фенильный остаток вплоть до двукратно может быть замещен F, Cl, Br, ОН, CF3, NO2, CN, OCF3, О-(C1-С6)-алкилом, (C1-С6)-алкилом, NH2; NH2, NH-(C1-С6)-алкил, N-[(C1-С6)-алкил]2, NH-(C1-C7)-ацил, фенил, бифенил, О-(CH2))n-фенил, причем n=0-6; 1-или 2-нафтил, 2-, 3-или 4-пиридил, 2-или 3-фуранил или 2-или 3-тиенил, причем фенильные, бифенильные, нафтильные, пиридильные, фура-нильные или тиенильные циклы могут быть одно-до трехкратно замещены F, Cl, Br, J, ОН, CF3, NO2, CN, OCF3, О-(C1-С6)-алкилом, (C1-С6)-алкилом, NH2, NH-(C1-С6)-алкилом, N-[(C1-С6)-алкил]2, SO2-СН3, СООН, СОО-(С1-С6)-алкилом, CONH2; 1,2,3-триазол-5-ил, причем триазольный цикл в положении 1, 2 или 3 может быть замещен метилом или бензилом; тетразол-5-ил, причем тетраэольный цикл в положении 1 или 2 может быть замещен метилом или бензилом; R2 означает Н, (C1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, (СН2)n-фурил, С(О)-(C1-С6) -алкил, С(О)-(С3-С6)-циклоалкил, С(O)-(СН2)n-фенил, С(О)-(СН2)n-тиенил, С(О)-(СН2)n-пиридил, С(О)-(СН2)n-фурил, где n=0-5, фенил, тиенил, пиридил, фурил вплоть до двукратно может быть замещен Cl, F, CN, CF3, (C1-С3)-алкилом, ОН, О(C1-С6)-алкилом; R3 означает Н, F; R4 означает (C1-C8)-алкил, (С3-С7)-циклоалкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, (С4-С7)-циклоалкенил, причем в алкильных остатках один, несколько или все атомы водорода могут быть замещены фтором или один атом водорода может быть замещен группой ОН, ОС(O)СН3, ОС(O)Н, О-СН2-С6Н5 или О-(С1-С4)-алкил; (СН2) n-NR6R7, где n=1-6, R6 и R7, независимо друг от друга, могут означать Н, (C1-C6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, СО-(C1-C6)-алкил, СНО или СО-фенил; или -NR6R7 представляет собой цикл, как пирролидиновый, пиперидиновый, морфолиновый, пиперазиновый, N-4-метилпиперазин-1-ильный, N-4-бензилпипера-зин-1-ильный, фталимидоильный цикл; (СН2)n-арил, где n=0-6, арил может представлять собой фенил, бифенил, 1-или 2-нафтил, 2-, 3-или 4-пиридил, 2-или 3-тиенил, 2-или 3-фурил, 2-, 4-или 5-тиазолил, 2-, 4-или 5-оксазолил, 1-пиразолил, 3-или 5-изоксазолил, 2-или 3-пирролил, 2-или 3-пиридазинил, 2-, 4-или 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 2-(1,3,5-триазинил), 2-или 5-бензимидазолил, 2-бензотиазолил, 1,2,4-триазол-3-ил, 1,2,4-триазол-5-ил, тетразол-5-ил, индол-3-ил, индол-5-ил или N-метилимидазол-2-, -4-или -5-ил и арильный остаток или гетероарильный остаток вплоть до двукратно может быть замещен F, Cl, Br, ОН, CF3, NO2, CN, OCF3, О-(C1-С6)-алкилом, S-(C1-C6)-алкилом, SO-(С1-С6)-алкилом, SO1(C1-С6)-алкилом, (C1-C6)-алкилом, (С3-С6)-циклоалкилом, СООН, СОО-(С1-С6) -алкилом, СОО-(С3-С6)-циклоалкилом, CONH2, CONH-(C1-С6)-алкилом, CON-[(C1-C6)-алкил]2, CONH-(С3-С6)-циклоалкилом, NH2, NH-CO-(C1-C6)-алкилом, NH-CO-фенилом, пирролидин-1-илом, морфолин-1-илом, пиперидин-1-илом, пиперазин-1-илом, 4-метилпиперазин-1-илом, (СН2)n-фенилом, О-(СН2)n-фенилом, S-(СН2)n-фенилом, SO2-(СН2)n-фенилом, где n=0-3, а также их физиологически приемлемые соли.
4. Соединения формулы (I) по любому из пп.1-3, отличающиеся тем, что Y означает простую связь; Х означает СН2; R1, R1', независимо друг от друга, означают Н, F, Cl, Br, NO2, CN, СООН, (C1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, О-(C1-С6)-алкил, OCF3, ОСН2CF3, фенил, O-(СН2)n-фенил, где n=0-6; 1- или 2-нафтил, 2-или 3-тиенил, причем фенильные, нафтильные или тиенильные циклы одно-до трехкратно могут быть замещены F, Cl, Br, J, ОН, CF3, NO2, CN, OCF3, О-(C1-С6)-алкилом, (C1-С6)-алкилом, NH2; R2 означает Н, (C1-С6)-алкил, (С3-С6) -циклоалкил, (СН2)n-фенил, где n=0-5; R3 означает Н, F; R4 означает (C1-C8)-алкил, (С3-С7)-циклоалкил, (СН2)n-NR6R7, где n=1-6, R6 и R7, независимо друг от друга, могут означать Н, (C1-C6)-алкил, или -NR6R7 представляет собой цикл, как пирролидиновый, пиперидиновый, морфолиновый, пиперазиновый, N-4-метилпиперазин-1-ильный, N-4-бензилпиперазин-1-ильный, фталимидоильный цикл; (CH2)n-арил, где n=0-6, арил может представлять собой фенил, бифенил, 1-или 2-нафтил, 2-, 3-или 4-пиридил, 2-или 3-тиенил, 2-или 3-фурил, 2-, 4-или 5-тиазолил, 2-, 4-или 5-оксазолил, 1-пиразолил, 3-или 5-изоксазолил, 2или 3-пирролил, 2-или 3-пиридазинил, 2-, 4-или 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 2-(1,3,5-триазинил), 2-или 5-бензимидазолил, 2-бензотиазолил, 1,2,4-триазол-З-ил, 1,2,4-триазол-5-ил, тетразол-5-ил, индол-3-ил, индол-5-ил или N-метилимидазол-2-, -4-или -5-ил и арильный остаток или гетероарильный остаток вплоть до двукратно может быть замещен F, Cl, Br, ОН, CF3, NO2, CN, OCF3, О-(C1-С6)-алкилом, пирролидин-1-илом, морфолин-1-илом, пиперидин-1-илом, пиперазин-1-илом, 4-метилпиперазин-1-илом, а также их физиологически приемлемые соли.
5. Соединения формулы (I) по любому из пп.1-4, отличающиеся тем, что Y означает простую связь; Х означает СН2; R1 означает Cl; R1' означает Н; R2 означает Н; R3 означает Н; R4 означает фенил, а также их физиологически приемлемые соли.
6. Лекарственное средство, содержащее одно или несколько соединений по любому из пп.1-5.
7. Лекарственное средство по п.6, отличающееся тем, что оно дополнительно содержит одно или несколько средств для похудания.
8. Соединения по любому из пп.1-5 в качестве лекарственного средства для профилактики или лечения ожирения.
9. Соединения по любому из пп.1-5 в качестве лекарственного средства для профилактики или лечения диабета типа II.
10. Лекарственное средство по п.7 в качестве средства для профилактики или лечения ожирения.
11. Лекарственное средство по п.7 в качестве средства для профилактики или лечения диабета типа II.
12. Способ получения лекарственного средства, содержащего одно или несколько соединений по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что биологически активное вещество смешивают с фармацевтически пригодным носителем и эту смесь доводят до пригодной для введения формы.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19844547.4 | 1998-09-29 | ||
| DE19844547A DE19844547C2 (de) | 1998-09-29 | 1998-09-29 | Polycyclische Dihydrothiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001111750A true RU2001111750A (ru) | 2003-05-27 |
| RU2217427C2 RU2217427C2 (ru) | 2003-11-27 |
Family
ID=7882588
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001111750/04A RU2217427C2 (ru) | 1998-09-29 | 1999-09-16 | Полициклические дигидротиазолы, анорексическое лекарственное средство и способ его получения |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6090833A (ru) |
| EP (1) | EP1119557B1 (ru) |
| JP (1) | JP3542078B2 (ru) |
| KR (1) | KR20010079952A (ru) |
| CN (1) | CN1143852C (ru) |
| AR (1) | AR020662A1 (ru) |
| AT (1) | ATE255569T1 (ru) |
| AU (1) | AU755158B2 (ru) |
| BR (1) | BR9915014A (ru) |
| CA (1) | CA2345359A1 (ru) |
| DE (2) | DE19844547C2 (ru) |
| DK (1) | DK1119557T3 (ru) |
| ES (1) | ES2212673T3 (ru) |
| HK (1) | HK1040080B (ru) |
| HU (1) | HUP0103504A3 (ru) |
| ID (1) | ID29578A (ru) |
| IL (1) | IL142096A0 (ru) |
| NO (1) | NO318388B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ510399A (ru) |
| PL (1) | PL347072A1 (ru) |
| PT (1) | PT1119557E (ru) |
| RU (1) | RU2217427C2 (ru) |
| TR (1) | TR200100868T2 (ru) |
| WO (1) | WO2000018749A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200102446B (ru) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19908539A1 (de) * | 1999-02-26 | 2000-08-31 | Aventis Pharma Gmbh | Polycyclische 2-Amino-Dihydrothiazolsysteme, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| SK6132002A3 (en) | 1999-11-05 | 2002-11-06 | Aventis Pharma Gmbh | Polycyclic dihydrothiazole derivatives, the production thereof and their use as medicaments |
| JP4898052B2 (ja) | 2000-02-23 | 2012-03-14 | サノフィ−アベンティス・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ８ａ位で置換された８，８ａ−ジヒドロ−インデノ［１，２−ｄ］チアゾール誘導体、その製造方法及び医薬、例えば食欲抑制薬としてのその使用 |
| DE10008274A1 (de) * | 2000-02-23 | 2001-08-30 | Aventis Pharma Gmbh | Substituierte 8,8a-Dihydro-3aH-indeno[1,2-d]thiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| JP4950405B2 (ja) * | 2000-02-26 | 2012-06-13 | サノフィ−アベンティス・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ２位にスルホンアミド又はスルホノ置換基を有する８，８ａ−ジヒドロインデノ［１，２−ｄ］チアゾール誘導体、その製造方法及び医薬としてのその使用 |
| DE10142665B4 (de) * | 2001-08-31 | 2004-05-06 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | C2-Disubstituierte Indan-1-one und ihre Derivate |
| DE10142663B4 (de) * | 2001-08-31 | 2004-08-19 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | C2-Disubstituierte Indan-1-ol-Systeme |
| DE10142722A1 (de) * | 2001-08-31 | 2003-03-27 | Aventis Pharma Deutschland GmbH, 65929 Frankfurt | C2-substituierte Indan-1-one und ihre Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| US7772188B2 (en) | 2003-01-28 | 2010-08-10 | Ironwood Pharmaceuticals, Inc. | Methods and compositions for the treatment of gastrointestinal disorders |
| WO2005097127A2 (en) | 2004-04-02 | 2005-10-20 | Merck & Co., Inc. | Method of treating men with metabolic and anthropometric disorders |
| AU2007293885A1 (en) | 2006-09-07 | 2008-03-13 | Takeda Gmbh | Combination treatment for diabetes mellitus |
| AU2008259342B2 (en) | 2007-06-04 | 2014-07-10 | Ben-Gurion University Of The Negev Research And Development Authority | Tri-aryl compounds and compositions comprising the same |
| US8969514B2 (en) | 2007-06-04 | 2015-03-03 | Synergy Pharmaceuticals, Inc. | Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of hypercholesterolemia, atherosclerosis, coronary heart disease, gallstone, obesity and other cardiovascular diseases |
| AU2008261102B2 (en) | 2007-06-04 | 2013-11-28 | Bausch Health Ireland Limited | Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal disorders, inflammation, cancer and other disorders |
| EP2328910B1 (en) | 2008-06-04 | 2014-08-06 | Synergy Pharmaceuticals Inc. | Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal disorders, inflammation, cancer and other disorders |
| EP3241839B1 (en) | 2008-07-16 | 2019-09-04 | Bausch Health Ireland Limited | Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal, inflammation, cancer and other disorders |
| MX2011004258A (es) | 2008-10-22 | 2011-06-01 | Merck Sharp & Dohme | Derivados de bencimidazol ciclicos novedosos utiles como agentes anti-diabeticos. |
| EP2362731B1 (en) | 2008-10-31 | 2016-04-06 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel cyclic benzimidazole derivatives useful anti-diabetic agents |
| WO2011106273A1 (en) | 2010-02-25 | 2011-09-01 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel cyclic benzimidazole derivatives useful anti-diabetic agents |
| US9616097B2 (en) | 2010-09-15 | 2017-04-11 | Synergy Pharmaceuticals, Inc. | Formulations of guanylate cyclase C agonists and methods of use |
| WO2012116145A1 (en) | 2011-02-25 | 2012-08-30 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel cyclic azabenzimidazole derivatives useful as anti-diabetic agents |
| MX357121B (es) | 2011-03-01 | 2018-06-27 | Synergy Pharmaceuticals Inc Star | Proceso de preparacion de agonistas c de guanilato ciclasa. |
| JP2015525782A (ja) | 2012-08-02 | 2015-09-07 | メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーションＭｅｒｃｋ Ｓｈａｒｐ ＆ Ｄｏｈｍｅ Ｃｏｒｐ． | 抗糖尿病性三環式化合物 |
| CN104994848A (zh) | 2013-02-22 | 2015-10-21 | 默沙东公司 | 抗糖尿病二环化合物 |
| US9650375B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-05-16 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Indole derivatives useful as anti-diabetic agents |
| WO2014151206A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Synergy Pharmaceuticals Inc. | Agonists of guanylate cyclase and their uses |
| AU2014235209B2 (en) | 2013-03-15 | 2018-06-14 | Bausch Health Ireland Limited | Guanylate cyclase receptor agonists combined with other drugs |
| BR112015030326A2 (pt) | 2013-06-05 | 2017-08-29 | Synergy Pharmaceuticals Inc | Agonistas ultrapuros de guanilato ciclase c, método de fabricar e usar os mesmos |
| WO2015051496A1 (en) | 2013-10-08 | 2015-04-16 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Antidiabetic tricyclic compounds |
| CA2928725A1 (en) | 2013-11-05 | 2015-05-14 | Esther Priel | Compounds for the treatment of diabetes and disease complications arising from same |
| US11072602B2 (en) | 2016-12-06 | 2021-07-27 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Antidiabetic heterocyclic compounds |
| US10968232B2 (en) | 2016-12-20 | 2021-04-06 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Antidiabetic spirochroman compounds |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2942003A (en) * | 1957-06-06 | 1960-06-21 | Gen Aniline & Film Corp | Process for preparing naphtho [1, 2-d]-thiazoles |
| DE2640358A1 (de) * | 1976-09-08 | 1978-03-16 | Hoechst Ag | Thiazolidinderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
| JPH0514068A (ja) * | 1991-07-03 | 1993-01-22 | Shimada Phys & Chem Ind Co Ltd | 並列増幅部切換型高周波低雑音増幅装置 |
| JP3197602B2 (ja) * | 1992-02-17 | 2001-08-13 | 久光製薬株式会社 | チアゾール類縁化合物及び皮膚外用剤 |
| CA2184685A1 (en) * | 1994-03-11 | 1995-09-14 | Kiyoshi Iwaoka | 5-ht3 receptor agonist, novel thiazole derivative and intermediate thereof |
| GB9517381D0 (en) * | 1995-08-24 | 1995-10-25 | Pharmacia Spa | Aryl and heteroaryl piperazine derivatives |
| TW416953B (en) * | 1996-09-25 | 2001-01-01 | Takeda Chemical Industries Ltd | Tricyclic compounds for eliciting a prostaglandin I2 receptor agonistic effect, their production and use |
-
1998
- 1998-09-29 DE DE19844547A patent/DE19844547C2/de not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-09-16 PL PL99347072A patent/PL347072A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1999-09-16 CA CA002345359A patent/CA2345359A1/en not_active Abandoned
- 1999-09-16 NZ NZ510399A patent/NZ510399A/en unknown
- 1999-09-16 WO PCT/EP1999/006860 patent/WO2000018749A1/de not_active Application Discontinuation
- 1999-09-16 CN CNB998114820A patent/CN1143852C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-16 KR KR1020017004010A patent/KR20010079952A/ko active IP Right Grant
- 1999-09-16 ID IDW20010719A patent/ID29578A/id unknown
- 1999-09-16 DE DE59907961T patent/DE59907961D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-16 HU HU0103504A patent/HUP0103504A3/hu unknown
- 1999-09-16 EP EP99969717A patent/EP1119557B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-16 PT PT99969717T patent/PT1119557E/pt unknown
- 1999-09-16 ES ES99969717T patent/ES2212673T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-16 AT AT99969717T patent/ATE255569T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-09-16 TR TR2001/00868T patent/TR200100868T2/xx unknown
- 1999-09-16 RU RU2001111750/04A patent/RU2217427C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-09-16 DK DK99969717T patent/DK1119557T3/da active
- 1999-09-16 BR BR9915014-0A patent/BR9915014A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-09-16 JP JP2000572209A patent/JP3542078B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-16 AU AU59787/99A patent/AU755158B2/en not_active Ceased
- 1999-09-16 IL IL14209699A patent/IL142096A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-09-27 AR ARP990104867A patent/AR020662A1/es unknown
- 1999-09-29 US US09/406,855 patent/US6090833A/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-06-27 US US09/604,666 patent/US6291486B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-03-23 NO NO20011503A patent/NO318388B1/no unknown
- 2001-03-26 ZA ZA200102446A patent/ZA200102446B/en unknown
-
2002
- 2002-03-01 HK HK02101580.2A patent/HK1040080B/zh not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2001111750A (ru) | Производные индено-, нафто- и бензоциклогепта-дигидротиазола, их получение и применение в качестве анорексических лекарственных средств | |
| RU2002125460A (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ В ПОЛОЖЕНИИ 8а ПРОИЗВОДНЫЕ 8,8а-ДИГИДРОИНДЕНО [1,2-d] ТИАЗОЛА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ, НАПРИМЕР, В КАЧЕСТВЕ, АНОРЕКСИЧЕСКИХ СРЕДСТВ | |
| RU2002107998A (ru) | Сульфонилкарбоксамидные производные, способ их получения и их применение в качестве лекарственных средств | |
| RU2002125673A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 8,8а-ДИГИДРОИНДЕНО [1,2-d]ТИАЗОЛА, СОДЕРЖАЩИЕ В ПОЛОЖЕНИИ 2 ЗАМЕСТИТЕЛЬ С СУЛЬФОНАМИДНОЙ ИЛИ СУЛЬФОНОВОЙ СТРУКТУРОЙ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ЛЕКАРСТВЕННОГО СРЕДСТВА | |
| RU2217427C2 (ru) | Полициклические дигидротиазолы, анорексическое лекарственное средство и способ его получения | |
| TWI288134B (en) | Arylated furan-and thiophenecarboxamides, processes for their preparation, their use as medicaments, and pharmaceutical preparation comprising them | |
| US7807681B2 (en) | Hydroxyamidine and hydroxyguanidine compounds as urokinase inhibitors | |
| RU2005121905A (ru) | Новые ароматические фторгликозидные производные, содержащие эти соединения лекарственные средства и их применение | |
| RU2005121893A (ru) | Новые гетероциклические фторгликозидные производные, содержащие эти соединения лекарственные средства и их применение | |
| BR9709823B1 (pt) | "compostos de amidas de ácido alqueno piridílico e alquino piridílico, métodos de preparação e uso dos mesmos, bem como medicamento". | |
| ES2141957T3 (es) | Uso de raloxifeno y sus analogos para la produccion de un medicamento para el tratamiento de enfermedades virales. | |
| JPWO2005007151A1 (ja) | 皮膚色素沈着の治療剤 | |
| RU2226527C2 (ru) | Производные 2-аминопиридинов, фармацевтические композиции на их основе и промежуточные вещества | |
| RU2004107654A (ru) | Аминоалкилзамещенные ароматические бициклы, способ их получения и их применение в качестве лекарственных средств | |
| KR19980702079A (ko) | 세포-세포 접착의 억제 방법 | |
| RU94036758A (ru) | Применение 2-фенил-3-ароилбензотиофенов для лечения пери-менопаузного синдрома | |
| JP2001526218A5 (ru) | ||
| TR200001964T2 (tr) | Yeni asilguanidin türevleri | |
| KR850000240A (ko) | 경구용 당뇨병 치료제 제형의 제조방법 | |
| RU2001104480A (ru) | Полициклические тиазолидин-2-илиденовые амины, способ их получения и их применение в качестве лекарственных средств | |
| RU2007101522A (ru) | Диарилметилпиперазиновые производные, их получение и применение | |
| NO313403B1 (no) | Anvendelse av 2-fenyl-3-aroylbenzotiofener til hemming av angiogenese og angiogene sykdommer | |
| RU94044321A (ru) | Средство повышения либидо у женщин постклимактерического периода | |
| RU2004139122A (ru) | Производные n-бензоилуреидокоричной кислоты, способ их получения и их применение | |
| RU2002107996A (ru) | Применение бис-сульфонамидов для получения медикаментов для профилактики или лечения гиперлипидемии |