RU2001106640A - Фосфорилированные полимеры и их конъюгаты - Google Patents
Фосфорилированные полимеры и их конъюгатыInfo
- Publication number
- RU2001106640A RU2001106640A RU2001106640/04A RU2001106640A RU2001106640A RU 2001106640 A RU2001106640 A RU 2001106640A RU 2001106640/04 A RU2001106640/04 A RU 2001106640/04A RU 2001106640 A RU2001106640 A RU 2001106640A RU 2001106640 A RU2001106640 A RU 2001106640A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cys
- trp
- tyr
- phosphorylated
- peptide
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims 2
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims 13
- 125000000415 L-cysteinyl group Chemical group O=C([*])[C@@](N([H])[H])([H])C([H])([H])S[H] 0.000 claims 12
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 12
- 229940088623 Biologically Active Substance Drugs 0.000 claims 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 10
- 150000004712 monophosphates Chemical group 0.000 claims 9
- 150000004676 glycans Polymers 0.000 claims 8
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims 8
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims 8
- 150000004804 polysaccharides Polymers 0.000 claims 8
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 claims 7
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N Pyrophosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229940005657 pyrophosphoric acid Drugs 0.000 claims 6
- -1 ε-caproic acid Chemical compound 0.000 claims 6
- 230000002452 interceptive Effects 0.000 claims 5
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 4
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Inorganic materials [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N L-lactic acid Chemical compound C[C@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N dilactide Chemical compound CC1OC(=O)C(C)OC1=O JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PLYIPBIZXSTXCW-UHFFFAOYSA-N octanoic acid;tin Chemical compound [Sn].CCCCCCCC(O)=O PLYIPBIZXSTXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- VPVXHAANQNHFSF-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxan-2-one Chemical compound O=C1COCCO1 VPVXHAANQNHFSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SJDLIJNQXLJBBE-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxepan-2-one Chemical compound O=C1COCCCO1 SJDLIJNQXLJBBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AOLNDUQWRUPYGE-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxepan-5-one Chemical compound O=C1CCOCCO1 AOLNDUQWRUPYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-M 3-hydroxybutyrate Chemical compound CC(O)CC([O-])=O WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 claims 1
- 229940022769 D- LACTIC ACID Drugs 0.000 claims 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UWTATZPHSA-N D-lactic acid Chemical compound C[C@@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UWTATZPHSA-N 0.000 claims 1
- 229940093661 DL-Lactic Acid Drugs 0.000 claims 1
- 229960000448 Lactic acid Drugs 0.000 claims 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N Malic acid Chemical compound OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-XIXRPRMCSA-N Mesotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-XIXRPRMCSA-N 0.000 claims 1
- MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-cyanoacrylate Chemical compound COC(=O)C(=C)C#N MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N Propionic anhydride Chemical group CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YFHICDDUDORKJB-UHFFFAOYSA-N Trimethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCCO1 YFHICDDUDORKJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 claims 1
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 239000011874 heated mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 claims 1
- 229940099690 malic acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 229940086735 succinate Drugs 0.000 claims 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims 1
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims 1
- GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N γ-cyclodextrin Chemical class OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N 0.000 claims 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (28)
1. Абсорбируемый сложный полиэфир с по крайней мере одной монофосфатной функциональной группой в цепи абсорбируемого сложного полиэфира.
2. Конъюгат, включающий абсорбируемый сложный полиэфир по п. 1 и пептид, и/или биологически активное вещество, где пептид и биологически активное вещество имеют по крайней мере одну интерактивную аминогруппу, где монофосфатная функциональная группа образует связь с аминогруппой.
3. Конъюгат по п. 2, где пептид выбирается из группы, состоящей из p-Glu-His-Trp-Ser-Tyr-D-Trp-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2, H-β-D-NaI-Cys-Tyr-D-Trp-Lys-Val-Cys-Thr-NH2, где два остатка Сys связаны дисульфидной связью, N-гидроксиэтилпиперазинил-ацетил-D-Рhe-Сys-Тyr-D-Тrp-Lys-Abu-Сys-Тhr-NН2, где два остатка Сys связаны дисульфидной связью, и N-гидроксиэтилпиперазинил-этилсульфонил-Рhе-Сys-Тyr-D-Тrp-Lys-Abu-Сys-Thr-NH2, где два остатка Сys связаны дисульфидной связью, или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Твердая абсорбируемая микрочастица, включающая абсорбируемый сложный полиэфир по п. 1 и имеющая поверхность, где на поверхности абсорбируемой микрочастицы находится более одного процента монофосфатных функциональных групп.
5. Конъюгат, включающий абсорбируемую микрочастицу по п. 4 и пептид, и/или биологически активное вещество, где пептид и биологически активное вещество имеют по крайней мере одну интерактивную аминогруппу, где монофосфатная функциональная группа на поверхности абсорбируемой микрочастицы образует связь с аминогруппой.
6. Конъюгат по п. 5, где пептид выбирается из группы, состоящей из p-Glu-His-Trp-Ser-Tyr-D-Trp-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2, H-β-D-NaI-Cys-Tyr-D-Trp-Lys-Val-Cys-Thr-NH2, где два остатка Cys связаны дисульфидной связью, N-гидроксиэтилпиперазинил-ацетил-D-Рhe-Сys-Тyr-D-Тrp-Lys-Abu-Сys-Тhr-NH2, где два остатка Cys связаны дисульфидной связью, и N-гидроксиэтилпиперазинил-этилсульфонил-Phe-Cys-Tyr-D-Trp-Lys-Abu-Cys-Thr-NH2, где два остатка Cys связаны дисульфидной связью, или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Ацилированный или алкилированный абсорбируемый полисахарид, имеющий одну или более концевых монофосфатных функциональных групп на молекулу.
8. Ацилированный или алкилированный абсорбируемый полисахарид по п. 7, где упомянутый абсорбируемый полисахарид является ацилированным γ-циклодекстрином.
9 Конъюгат, включающий алкилированный или ацилированный абсорбируемый полисахарид по п. 7 и пептид и/или биологически активное вещество, где пептид и биологически активное вещество имеют по крайней мере одну интерактивную аминогруппу, где монофосфатная функциональная группа образует связь с аминогруппой.
10. Конъюгат по п. 9, где пептид выбирается из группы, состоящей из р-Glu-His-Trp-Ser-Tyr-D-Trp-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2, H-β-D-NaI-Cys-Tyr-D-Trp-Lys-Val-Cys-Thr-NH2, где два остатка Cys связаны дисульфидной связью, N-гидроксиэтилпиперазинил-ацетил-D-Phe-Cys-Tyr-D-Trp-Lys-Abu-Cys-Thr-NH2, где два остатка Cys связаны дисульфидной связью, и N-гидрокси-этилпиперазинил-этилсульфонил-Phe-Cys-Тyr-D-Trp-Lys-Abu-Cys-Thr-NH2, где два остатка Cys связаны дисульфидной связью, или его фармацевтически приемлемая соль.
11. Абсорбируемый сложный полиэфир по п. 1, где цепь сложного полиэфира включает один или более мономеров, выбранных из группы, состоящей из L-молочной кислоты, D-молочной кислоты, DL-молочной кислоты, яблочной кислоты, лимонной кислоты, винной кислоты, ε-капролактона, ε-капроновой кислоты, алкиленоксалата, циклоалкиленоксалата, алкиленсукцината, β-гидроксибутирата, гликолида, гликолевой кислоты, L-лактида, D-лактида, DL-лактида, мезо-лактида, триметиленкарбоната, п-диоксанона, 1,5-диоксепан-2-она и 1,4-диоксепан-2-она и любых их оптически активных изомеров, рацематов или их сополимеров.
12. Абсорбируемый сложный полиэфир по п. 11, дополнительно включающий один или более сегментов полиэтиленгликоля, ковалентно связанных с указанным сложным полиэфиром.
13. Конъюгат, включающий абсорбируемый сложный полиэфир по п. 12 и пептид и/или биологически активное вещество, где пептид и биологически активное вещество имеют по крайней мере одну интерактивную аминогруппу, где монофосфатная функциональная группа образует связь с аминогруппой.
14. Конъюгат по п. 13, где пептид выбирается из группы, состоящей из p-Glu-His-Trp-Ser-Tyr-D-Trp-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2, H-β-D-NaI-Cys-Tyr-D-Trp-Lys-Val-Cys-Thr-NH2, где два остатка Cys связаны дисульфидной связью, N-гидроксиэтилпиперазинил-ацетил-D-Phe-Cys-Тyr-D-Trp-Lys-Abu-Cys-Thr-NH2, где два остатка Cys связаны дисульфидной связью, и N-гидроксиэтилпиперазинил-этилсульфонил-Phe-Cys-Тyr-D-Trp-Lys-Abu-Cys-Thr-NH2, где два остатка Cys связаны дисульфидной связью, или его фармацевтически приемлемая соль.
15. Фармацевтическая композиция, включающая конъюгат по п. 2 и фармацевтически приемлемый носитель.
16. Фармацевтическая композиция, включающая конъюгат по п. 5 и фармацевтически приемлемый носитель.
17. Фармацевтическая композиция, включающая конъюгат по п. 9 и фармацевтически приемлемый носитель.
18. Фармацевтическая композиция, включающая конъюгат по п. 13 и фармацевтически приемлемый носитель.
19. Абсорбируемый полимер по п. 1 для использования в качестве кислотного наполнителя цианакрилатной композиции.
20. Способ получения низкоплавкого, фосфорилированного сложного полиэфира с гидроксильными группами с кристалличностью от 1 до 60% который включает взаимодействие гидроксилсодержащего сложного полиэфира с избытком пирофосфорной кислоты с получением фосфорилированного сложного полиэфира с гидроксильными группами.
21. Способ получения фосфорилированного-ацилированного циклодекстрина, который включает взаимодействие ацилированного циклодекстрина с избытком пирофосфорной кислоты с получением фосфорилированного-ацилированного циклодекстрина.
22. Способ получения фосфорилированного-алкилированного циклодекстрина, который включает взаимодействие алкилированного циклодекстрина с избытком пирофосфорной кислоты с получением фосфорилированного-алкилированного циклодекстрина.
23. Способ получения фосфорилированных микрочастиц, который включает взаимодействие гидроксилсодержащей микрочастицы с избытком пирофосфорной кислоты с получением фосфорилированных микрочастиц.
24. Способ получения ацилированного-фосфорилированного полисахарида, который включает взаимодействие полисахарида одновременно с нагретой смесью пирофосфорной кислоты и ацилирующим средством с получением ацилированного-фосфорилированного полисахарида.
25. Способ по п. 24, где полисахаридом является циклодекстрин и ацилирующим средством является пропионовый ангидрид или уксусный ангидрид.
26. Фосфорилированный-привитой-ацилированный циклодекстрин, имеющий одну или более монофосфатных функциональных групп.
27. Способ получения фосфорилированного-привитого-ацилированного циклодекстрина, который включает нагревание мономера с ацилированным циклодекстрином в присутствии каталитического количества октановокислого олова (2) примерно в течение 2-24 ч при температуре примерно от 100 до 200oС с образованием реакционной смеси, состоящей из привитого-ацилированного циклодекстрина; растворение реакционной смеси в ацетоне для получения ацетонового раствора; осаждение ацетонового раствора в воде со льдом для образования осадка; выделение осадка; сушку осадка с получением высушенного осадка и реакцию высушенного осадка с избытком пирофосфорной кислоты с получением фосфорилированного-привитого-ацилированного циклодекстрина.
28. Конъюгат, включающий фосфорилированный-привитой-ацилированный циклодекстрин и пептид и/или биологически активное вещество, где пептид и биологически активное вещество имеют по крайней мере одну интерактивную аминогруппу и монофосфатная группа образует связь с аминогруппой.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US13147298A | 1998-08-10 | 1998-08-10 | |
| US9587598P | 1998-08-10 | 1998-08-10 | |
| US60/095,875 | 1998-08-10 | ||
| US09/131,472 | 1998-08-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001106640A true RU2001106640A (ru) | 2003-01-20 |
| RU2202563C2 RU2202563C2 (ru) | 2003-04-20 |
Family
ID=26790709
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001106640/04A RU2202563C2 (ru) | 1998-08-10 | 1999-08-10 | Фосфорилированные полимеры и их конъюгаты |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1105161B1 (ru) |
| JP (1) | JP2002522596A (ru) |
| AR (1) | AR020650A1 (ru) |
| AT (1) | ATE390935T1 (ru) |
| AU (1) | AU5475599A (ru) |
| CA (1) | CA2339143A1 (ru) |
| DE (1) | DE69938453D1 (ru) |
| NO (1) | NO20010682L (ru) |
| PL (1) | PL346758A1 (ru) |
| RU (1) | RU2202563C2 (ru) |
| WO (1) | WO2000009166A2 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7083634B2 (en) * | 1998-11-12 | 2006-08-01 | Poly Med Inc | Stabilized polyester/cyanoacrylate tissue adhesive formulation |
| EP1348444B1 (en) * | 1999-08-18 | 2006-04-12 | Societe De Conseils De Recherches Et D'applications Scientifiques S.A.S. | Sustained release formulation of a peptide complexed with a polymer |
| JP4303438B2 (ja) * | 1999-08-18 | 2009-07-29 | ソシエテ・ドゥ・コンセイユ・ドゥ・ルシェルシュ・エ・ダプリカーション・シャンティフィック・エス・ア・エス | ペプチドの持続放出製剤 |
| US7109166B1 (en) | 1999-08-18 | 2006-09-19 | Societe De Conseils De Recherches Et D'applications Scientifiques, Sas | Sustained release formulation of a peptide |
| EP1711523B1 (en) | 2003-12-16 | 2012-10-10 | Ipsen Pharma | Analogues of glp-1 |
| US20100256056A1 (en) | 2007-09-07 | 2010-10-07 | Zheng Xin Dong | Analogues of exendin-4 and exendin-3 |
| KR20130133103A (ko) | 2008-08-07 | 2013-12-05 | 입센 파마 에스.에이.에스 | Ｎ-말단이 변형된 포도당 의존적인 인슐린 분비 자극성 폴리펩타이드(ｇｉｐ)의 유사체 |
| EP2328922A4 (en) | 2008-08-07 | 2013-01-02 | Ipsen Pharma Sas | ANALOGUE OF GLUCOSE-DEPENDING INSULINOTROPIC POLYPEPTIDE |
| UA103104C2 (ru) | 2009-07-22 | 2013-09-10 | Ипсен Фарма С.А.С. | Аналоги инсулиноподобного фактора роста-1 (igf-1), содержащие аминокислотную замену в положении 59 |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA953456A (en) * | 1970-11-30 | 1974-08-27 | John G. Papalos | Leather treating composition and process |
| US4041223A (en) * | 1974-08-30 | 1977-08-09 | Nippon Gohsei Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for preparing hydrolyzed ethylene-vinyl acetate copolymer having improved heat stability |
| JPS59122416A (ja) * | 1982-12-29 | 1984-07-14 | Lion Corp | 口腔組成物用基材 |
| CH656884A5 (de) * | 1983-08-26 | 1986-07-31 | Sandoz Ag | Polyolester, deren herstellung und verwendung. |
| GB8504629D0 (en) * | 1984-03-21 | 1985-03-27 | Ici Plc | Surfactant |
| GB8506792D0 (en) * | 1985-03-15 | 1985-04-17 | Janssen Pharmaceutica Nv | Derivatives of y-cyclodextrin |
| US5310879A (en) * | 1985-04-30 | 1994-05-10 | The Scripps Research Institute | Antibodies which immunoreact with lapine lipopolysaccharide binding protein (LBP) |
| CA1288881C (en) * | 1985-10-04 | 1991-09-10 | Ismael Colon | Phosphorylated reaction products and compositions incorporating such products |
| FR2600894B1 (fr) * | 1986-07-02 | 1989-01-13 | Centre Nat Rech Scient | Conjugues macromoleculaires d'hemoglobine, leur procede de preparation et leurs applications |
| JPH07116409B2 (ja) * | 1987-05-02 | 1995-12-13 | 株式会社バイオマテリアルユニバ−ス | 外科用接着剤組成物 |
| US5760015A (en) * | 1988-01-19 | 1998-06-02 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Cyclodextrin compounds and methods of making and use thereof |
| US5183809A (en) * | 1990-02-15 | 1993-02-02 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania/Childrens Hospital Corporation | Cyclodextrin polymers and cyclodextrins immobilized on a solid surface |
| JPH01197500A (ja) * | 1988-01-29 | 1989-08-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | ヒトモノクローナル抗体 |
| EP0407617B1 (en) * | 1989-01-27 | 1997-05-28 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Process for the preparation of a biocompatible polyester |
| DE69110515T2 (de) * | 1990-03-28 | 1996-02-15 | Mitsui Toatsu Chemicals | Auf verölten Flächen haftende Heissschmelzklebmasse und eine rutschstabile Verarbeitungsmethode für metallische Blendbleche. |
| US5143716A (en) * | 1991-02-01 | 1992-09-01 | Unger Evan C | Phosphorylated sugar alcohols, Mono- and Di-Saccharides as contrast agents for use in magnetic resonance imaging of the gastrointestinal region |
| KR950002607B1 (ko) * | 1991-08-21 | 1995-03-23 | 주식회사삼양사 | 내열성이 우수한 폴리글리콜산의 제조방법 |
| EP0544097A1 (de) * | 1991-10-23 | 1993-06-02 | Boehringer Ingelheim Kg | Halbfeste Mischungen aus Oligomeren und/oder Polymeren auf der Basis von Milchsäure, Verfahren zur deren Herstellung und deren Verwendung als resorbierbare Implantate |
| US5672659A (en) * | 1993-01-06 | 1997-09-30 | Kinerton Limited | Ionic molecular conjugates of biodegradable polyesters and bioactive polypeptides |
| US5635216A (en) * | 1993-12-16 | 1997-06-03 | Eli Lilly And Company | Microparticle compositions containing peptides, and methods for the preparation thereof |
| DE4414138A1 (de) * | 1994-04-22 | 1995-10-26 | Consortium Elektrochem Ind | Acylierte gamma-Cyclodextrine |
| WO1996000760A1 (en) * | 1994-06-28 | 1996-01-11 | Tri-Point Medical Corporation | pH-MODIFIED BIOCOMPATIBLE MONOMER AND POLYMER COMPOSITIONS |
| DE4435082C1 (de) * | 1994-09-30 | 1996-04-18 | Fraunhofer Ges Forschung | Verfahren zur Herstellung von Celluloseacetatphosphat oder Celluloseacetatsulfat (Celluloseacetatmischester) mit definierter Molekülstruktur und die Verwendung der erhaltenen Celluloseacetatmischester zur Herstellung von Cellulosephosphat bzw. Cellulosesulfat |
| CA2167455A1 (en) * | 1995-01-19 | 1996-07-20 | Kevin Cooper | Absorbable polyalkylene diglycolates |
| GB9524475D0 (en) * | 1995-11-30 | 1996-01-31 | Zeneca Ltd | Compound preparation and use |
-
1999
- 1999-08-09 AR ARP990103971A patent/AR020650A1/es unknown
- 1999-08-10 CA CA002339143A patent/CA2339143A1/en not_active Abandoned
- 1999-08-10 RU RU2001106640/04A patent/RU2202563C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-08-10 DE DE69938453T patent/DE69938453D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-10 JP JP2000564667A patent/JP2002522596A/ja not_active Withdrawn
- 1999-08-10 WO PCT/US1999/018146 patent/WO2000009166A2/en not_active Application Discontinuation
- 1999-08-10 EP EP99941024A patent/EP1105161B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-10 AU AU54755/99A patent/AU5475599A/en not_active Abandoned
- 1999-08-10 PL PL99346758A patent/PL346758A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1999-08-10 AT AT99941024T patent/ATE390935T1/de not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-02-09 NO NO20010682A patent/NO20010682L/no not_active Application Discontinuation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Nair et al. | Biodegradable polymers as biomaterials | |
| Doppalapudi et al. | Biodegradable polymers—an overview | |
| US9603943B2 (en) | Polyesteramide platform for site specific drug delivery | |
| US8535705B2 (en) | Biocompatible polymers and hydrogels and methods of use | |
| US9662416B2 (en) | Bioabsorbable polymeric composition for a medical device | |
| US8147863B2 (en) | Polyarylates for drug delivery and tissue engineering | |
| EP2050473B1 (en) | Drug delivery device | |
| US20080260802A1 (en) | Biocompatible hydrogels made with small molecule precursors | |
| US7348364B2 (en) | Segmented copolyesters as compliant, absorbable coatings and sealants for vascular devices | |
| US6861503B2 (en) | Interlinked solid polyethylene glycols and copolymers thereof | |
| HU220137B (hu) | Biológiailag lebontható poliészterek és biológiailag aktív polipeptidek ionos molekuláris konjugátumai, eljárás ezek előállítására és eljárás mikrorészecskék előállítására | |
| RU2001106640A (ru) | Фосфорилированные полимеры и их конъюгаты | |
| JP2008527074A (ja) | ポリ（ヒドロキシアルカン酸エステル）及び薬剤を含む、医療用物品に使用するためのポリマー、並びにその作製方法 | |
| PL188517B1 (pl) | Polimer ulegający degradacji biologicznej, mikrocząstki zawierające polimer ulegający degradacji biologicznej i mikrocząstki koniugatu jonowego o przedłużonym uwalnianiu zawierające polimer ulegającydegradacji biologicznej | |
| CN109912791A (zh) | 一种羧基化peg衍生物、基于该peg衍生物的水凝胶、及它们的制备方法和应用 | |
| Lipsa et al. | Poly (α-hydroxyacids) in biomedical applications: synthesis and properties of lactic acid polymers | |
| US10780175B2 (en) | Polymer systems and their applications in diagnostics and drug delivery | |
| JP2014519926A (ja) | 医療用途のためのハイブリッドポリマーおよびその製造 | |
| NZ517251A (en) | Process to make a sustained release formulation | |
| JP5635095B2 (ja) | 半結晶高速吸収重合体組成物 | |
| Feijen | Biodegradable polymers for medical purposes | |
| Francis et al. | Synthetic biodegradable polymers for medical and clinical applications | |
| Domb et al. | POLYMERS IN CLINICAL USE AND CLINICAL DEVELOPMENT | |
| CA2637524C (en) | Drug delivery system |