RU2000133319A - 17βАМИНО И ГИДРОКСИЛАМИНО-11β-АРИЛСТЕРОИДЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ, ОБЛАДАЮЩИЕ СВОЙСТВАМИ АГОНИСТОВ ИЛИ АНТАГОНИСТОВ ГОРМОНОВ - Google Patents
17βАМИНО И ГИДРОКСИЛАМИНО-11β-АРИЛСТЕРОИДЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ, ОБЛАДАЮЩИЕ СВОЙСТВАМИ АГОНИСТОВ ИЛИ АНТАГОНИСТОВ ГОРМОНОВInfo
- Publication number
- RU2000133319A RU2000133319A RU2000133319/04A RU2000133319A RU2000133319A RU 2000133319 A RU2000133319 A RU 2000133319A RU 2000133319/04 A RU2000133319/04 A RU 2000133319/04A RU 2000133319 A RU2000133319 A RU 2000133319A RU 2000133319 A RU2000133319 A RU 2000133319A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- phenyl
- estra
- optionally substituted
- diene
- Prior art date
Links
- 229940088597 Hormone Drugs 0.000 title 1
- 239000000556 agonist Substances 0.000 title 1
- 230000003042 antagnostic Effects 0.000 title 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 title 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 title 1
- -1 steroid compound Chemical class 0.000 claims 43
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 32
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 32
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 30
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 26
- DBLOJPKZEOYNBN-SQNIBIBYSA-N (8S,13S,14S)-13-methyl-2,6,7,8,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one Chemical compound C1CC2=CC(=O)CCC2=C2[C@@H]1[C@@H]1CCC[C@@]1(C)CC2 DBLOJPKZEOYNBN-SQNIBIBYSA-N 0.000 claims 18
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Substances C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 10
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 claims 9
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 claims 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 claims 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910004759 OSi Inorganic materials 0.000 claims 2
- RJKFOVLPORLFTN-STHVQZNPSA-N Progesterone Natural products O=C(C)[C@@H]1[C@@]2(C)[C@H]([C@H]3[C@@H]([C@]4(C)C(=CC(=O)CC4)CC3)CC2)CC1 RJKFOVLPORLFTN-STHVQZNPSA-N 0.000 claims 2
- RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N Syngestrets Chemical compound C1CC2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H](C(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N 0.000 claims 2
- 230000003388 anti-hormone Effects 0.000 claims 2
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000003054 hormonal Effects 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000186 progesterone Substances 0.000 claims 2
- 229960003387 progesterone Drugs 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 210000003679 Cervix Uteri Anatomy 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010046798 Uterine leiomyoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 230000035606 childbirth Effects 0.000 claims 1
- 201000009273 endometriosis Diseases 0.000 claims 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims 1
- 230000035558 fertility Effects 0.000 claims 1
- 238000002657 hormone replacement therapy Methods 0.000 claims 1
- 230000003301 hydrolyzing Effects 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
Claims (16)
1. Гормональное или антигормональное стероидное соединение структуры I
где R1 означает (R2R3N(O)r)-, где r равно 0 или 1 и каждый из R2 и R3 независимо представляет Н, C1-6алкил, С3-8циклоалкил, С2-6алкенил или С2-6алкинил, любой из которых может быть необязательно замещен; или
R1 означает
где q равно 0 или 1, Y означает -(CН2)m-, где m является целым числом от 0 до 5, или Y означает - (СН2)n-Z-(CH2)р-, где n является целым числом от 0 до 2, р является целым числом от 0 до 2, и Z означает гетероатом (необязательно замещенный) и где любые CH2 группы могут быть необязательно замещены; или
R1 означает N-имидазолил-, N-пирролил-, Н, атом галогена, НО-, CF3SO2О-, C1-6алкил-О-, C1-6алкил-S-, C1-6алкил-S(О)-, C1-6алкил-S(О)2-, C1-6алкил-СО-, C1-6алкил-СН(ОН)-, NC-, НСС-, С6Н5СС-, 2'-фурил, 3'-фурил, 2'-тиофенил, 3'-тиофенил, 2'-пиридил, 3'-пиридил, 4'-пиридил, 2'-тиазолил, 2'-N-метилимидазолил, 5'-пиримидинил, С6Н5-, Н2С= СН-, C1-6алкил или МеС(= СН2)-;
R12 является Н или атомом галогена; или
R1 и R12 объединяются с образованием кольца
где W означает СН2, СН, NH, N, О или S, и R4 означает Н или C1-6алкил;
Х означает О или NOR5, где R5 представляет собой Н или C1-6алкил, С3-8циклоалкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С6-12арил или гетероарил, любой из которых может быть необязательно замещен; или
Х означает (Н, Н), (Н, ОН), (Н, OSi(C1-6алкил)3) или (H, OCOR5), где R5 представляет C1-6алкил, С3-8циклоалкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С6-12арил, аралкил, аралкенил, аралкинил, гетероарил, гетероаралкил, гетероаралкенил или гетероаралкинил, любой из которых может быть необязательно замещен; или
X означает
где Y представляет - (СН2)m-, где m является целым числом от 0 до 3, или Y представляет - (CH2)n-Z-(CH2)р-, где n является целым числом от 0 до 2, р является целым числом от 0 до 2 и Z является гетероатомом (необязательно замещенным) или Z является атомом углерода, замещенным одной или двумя C1-6алкильными группами;
R6 означает Н, C1-6алкил или галоген;
R7 означает Н, С1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С3-8циклоалкил, С6-12арил, аралкил, аралкенил, аралкинил, гетероарил, гетероаралкил, гетероаралкенил или гетероаралкинил, любой из которых может быть необязательно замещен, CN, COOR10 или CONHR10, где R10 представляет собой Н, C1-18алкил, С2-18алкенил, С2-18алкинил, С3-8циклоалкил, С6-12арил, аралкил, аралкенил, аралкинил, гетероарил, гетероаралкил, гетероаралкенил или гетероаралкинил, любой из которых может быть необязательно замещен;
s равно 0 или 1;
каждый из R8 и R9 независимо означает Н, C1-6алкил, С2-6алкенил или С2-6алкинил, R10'CO, OR11, любой из которых может быть необязательно замещен;
где R10' означает Н, С1-18алкил, С2-18алкенил, С2-18алкинил, С3-8циклоалкил, С6-12арил, аралкил, аралкенил, аралкинил, гетероарил, гетероаралкил, гетероаралкенил или гетероаралкинил, любой из которых может быть необязательно замещен, и
где R11 означает Н, C1-6алкил, Si(С1-6алкил)3, 2'-тетрагидропиранил или R10CO, где R10 имеет значение, определенное выше; и
где, когда s равно 0, R8 может также быть О- и R9 представляет собой = СН2 или = С(Н, С1-6), = С(Н, арил) или = C(C1-6)2 и азот, присоединенный в положении 17, является положительно заряженным;
и его фармацевтически приемлемые соли.
где R1 означает (R2R3N(O)r)-, где r равно 0 или 1 и каждый из R2 и R3 независимо представляет Н, C1-6алкил, С3-8циклоалкил, С2-6алкенил или С2-6алкинил, любой из которых может быть необязательно замещен; или
R1 означает
где q равно 0 или 1, Y означает -(CН2)m-, где m является целым числом от 0 до 5, или Y означает - (СН2)n-Z-(CH2)р-, где n является целым числом от 0 до 2, р является целым числом от 0 до 2, и Z означает гетероатом (необязательно замещенный) и где любые CH2 группы могут быть необязательно замещены; или
R1 означает N-имидазолил-, N-пирролил-, Н, атом галогена, НО-, CF3SO2О-, C1-6алкил-О-, C1-6алкил-S-, C1-6алкил-S(О)-, C1-6алкил-S(О)2-, C1-6алкил-СО-, C1-6алкил-СН(ОН)-, NC-, НСС-, С6Н5СС-, 2'-фурил, 3'-фурил, 2'-тиофенил, 3'-тиофенил, 2'-пиридил, 3'-пиридил, 4'-пиридил, 2'-тиазолил, 2'-N-метилимидазолил, 5'-пиримидинил, С6Н5-, Н2С= СН-, C1-6алкил или МеС(= СН2)-;
R12 является Н или атомом галогена; или
R1 и R12 объединяются с образованием кольца
где W означает СН2, СН, NH, N, О или S, и R4 означает Н или C1-6алкил;
Х означает О или NOR5, где R5 представляет собой Н или C1-6алкил, С3-8циклоалкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С6-12арил или гетероарил, любой из которых может быть необязательно замещен; или
Х означает (Н, Н), (Н, ОН), (Н, OSi(C1-6алкил)3) или (H, OCOR5), где R5 представляет C1-6алкил, С3-8циклоалкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С6-12арил, аралкил, аралкенил, аралкинил, гетероарил, гетероаралкил, гетероаралкенил или гетероаралкинил, любой из которых может быть необязательно замещен; или
X означает
где Y представляет - (СН2)m-, где m является целым числом от 0 до 3, или Y представляет - (CH2)n-Z-(CH2)р-, где n является целым числом от 0 до 2, р является целым числом от 0 до 2 и Z является гетероатомом (необязательно замещенным) или Z является атомом углерода, замещенным одной или двумя C1-6алкильными группами;
R6 означает Н, C1-6алкил или галоген;
R7 означает Н, С1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С3-8циклоалкил, С6-12арил, аралкил, аралкенил, аралкинил, гетероарил, гетероаралкил, гетероаралкенил или гетероаралкинил, любой из которых может быть необязательно замещен, CN, COOR10 или CONHR10, где R10 представляет собой Н, C1-18алкил, С2-18алкенил, С2-18алкинил, С3-8циклоалкил, С6-12арил, аралкил, аралкенил, аралкинил, гетероарил, гетероаралкил, гетероаралкенил или гетероаралкинил, любой из которых может быть необязательно замещен;
s равно 0 или 1;
каждый из R8 и R9 независимо означает Н, C1-6алкил, С2-6алкенил или С2-6алкинил, R10'CO, OR11, любой из которых может быть необязательно замещен;
где R10' означает Н, С1-18алкил, С2-18алкенил, С2-18алкинил, С3-8циклоалкил, С6-12арил, аралкил, аралкенил, аралкинил, гетероарил, гетероаралкил, гетероаралкенил или гетероаралкинил, любой из которых может быть необязательно замещен, и
где R11 означает Н, C1-6алкил, Si(С1-6алкил)3, 2'-тетрагидропиранил или R10CO, где R10 имеет значение, определенное выше; и
где, когда s равно 0, R8 может также быть О- и R9 представляет собой = СН2 или = С(Н, С1-6), = С(Н, арил) или = C(C1-6)2 и азот, присоединенный в положении 17, является положительно заряженным;
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Гормональное и антигормональное стероидное соединение структуры II
где R1 означает (R2R3N(О)r) -, где r равно 0 или 1 и каждый из R2 и R3 независимо представляет Н, C1-6алкил, С3-8циклоалкил, С2-6алкенил или С2-6алкинил, любой из которых может быть необязательно замещен; или
R1 означает
где q равно 0 или 1, Y означает -(СН2)m, где m является целым числом от 0 до 5, или Y означает - (СН2)n-Z-(СН2)р-, где n является целым числом от 0 до 2, р является целым числом от 0 до 2, и Z означает гетероатом (необязательно замещенный) и где любые СН2 группы могут быть необязательно замещены; или
R1 означает N-имидазолил-, N-пирролил-, атом галогена, НО-, СF3SО2О-, C1-6алкил-О-, C1-6алкил-S-, C1-6алкил-S(О)-, C1-6алкил-S(О)2-, C1-6алкил-СО-, C1-6алкил-СН(ОН)-, NC-, НСС-, С6Н5СС-, 2'-фурил, 3'-фурил, 2'-тиофенил, 3'-тиофенил, 2'-пиридил, 3'-пиридил, 4'-пиридил, 2'-тиазолил, 2'-N-метилимидазолил, 5'-пиримидинил, С6Н5-, Н2С= СН-, C1-6алкил или МеС(= СН2)-;
R12 является Н или атомом галогена; или
R1 и R12 объединяются с образованием кольца
где W означает СН2, СН, NH, N, О или S, и R4 означает Н или C1-6алкил;
Х означает О или NOR5, где R5 представляет собой Н или C1-6алкил, С3-8циклоалкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С6-12арил или гетероарил, любой из которых может быть необязательно замещен; или
Х означает (Н, Н), (Н, ОН), (Н, OSi(C1-6алкил)3) или (H, OCOR5), где R5 представляет C1-6алкил, С3-8циклоалкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С6-12арил, аралкил, аралкенил, аралкинил, гетероарил, гетероаралкил, гетероаралкенил или гетероаралкинил, любой из которых может быть необязательно замещен; или
Х означает
где Y представляет -(СН2)m-, где m является целым числом 0 до 3, или Y представляет -(CH2)n-Z-(CH2)р-, где n является целым числом от 0 до 2, р является целым числом от 0 до 2 и Z является гетероатомом (необязательно замещенным) или Z является атомом углерода, замещенным одной или двумя C1-6алкильными группами;
R6 означает Н, C1-6алкил или галоген;
s равно 0 или 1;
R9 означает Н, C1-6алкил, С2-6алкенил или С2-6алкинил, R10CO, OR11, любой из которых может быть необязательно замещен,
где R10 означает Н, С1-18алкил, С2-18алкенил, С2-18алкинил, С3-8циклоалкил, C6-18арил, аралкил, аралкенил, аралкинил, гетероарил, гетероаралкил, гетероаралкенил или гетероаралкинил, любой из которых может быть необязательно замещен, и
где R11 означает Н, C1-6алкил, Si(C1-6алкил)3, 2'-тетрагидропиранил или R10CO, где R10 имеет значение, определенное выше;
каждый из R13 и R14 независимо представляет Н, С1-18алкил, С2-18-акенил, С2-18алкинил, С3-8циклоалкил, С6-12арил, аралкил, аралкенил или аралкинил, гетероарил, гетероаралкил, гетероаралкенил или гетероаралкинил, любой из которых может быть необязательно замещен; или
R13R14 является О, и
каждый из R15 и R16 является Н, или они объединяются с образованием группы = СН2, необязательно замещенной,
и его фармацевтически приемлемые соли.
где R1 означает (R2R3N(О)r) -, где r равно 0 или 1 и каждый из R2 и R3 независимо представляет Н, C1-6алкил, С3-8циклоалкил, С2-6алкенил или С2-6алкинил, любой из которых может быть необязательно замещен; или
R1 означает
где q равно 0 или 1, Y означает -(СН2)m, где m является целым числом от 0 до 5, или Y означает - (СН2)n-Z-(СН2)р-, где n является целым числом от 0 до 2, р является целым числом от 0 до 2, и Z означает гетероатом (необязательно замещенный) и где любые СН2 группы могут быть необязательно замещены; или
R1 означает N-имидазолил-, N-пирролил-, атом галогена, НО-, СF3SО2О-, C1-6алкил-О-, C1-6алкил-S-, C1-6алкил-S(О)-, C1-6алкил-S(О)2-, C1-6алкил-СО-, C1-6алкил-СН(ОН)-, NC-, НСС-, С6Н5СС-, 2'-фурил, 3'-фурил, 2'-тиофенил, 3'-тиофенил, 2'-пиридил, 3'-пиридил, 4'-пиридил, 2'-тиазолил, 2'-N-метилимидазолил, 5'-пиримидинил, С6Н5-, Н2С= СН-, C1-6алкил или МеС(= СН2)-;
R12 является Н или атомом галогена; или
R1 и R12 объединяются с образованием кольца
где W означает СН2, СН, NH, N, О или S, и R4 означает Н или C1-6алкил;
Х означает О или NOR5, где R5 представляет собой Н или C1-6алкил, С3-8циклоалкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С6-12арил или гетероарил, любой из которых может быть необязательно замещен; или
Х означает (Н, Н), (Н, ОН), (Н, OSi(C1-6алкил)3) или (H, OCOR5), где R5 представляет C1-6алкил, С3-8циклоалкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С6-12арил, аралкил, аралкенил, аралкинил, гетероарил, гетероаралкил, гетероаралкенил или гетероаралкинил, любой из которых может быть необязательно замещен; или
Х означает
где Y представляет -(СН2)m-, где m является целым числом 0 до 3, или Y представляет -(CH2)n-Z-(CH2)р-, где n является целым числом от 0 до 2, р является целым числом от 0 до 2 и Z является гетероатомом (необязательно замещенным) или Z является атомом углерода, замещенным одной или двумя C1-6алкильными группами;
R6 означает Н, C1-6алкил или галоген;
s равно 0 или 1;
R9 означает Н, C1-6алкил, С2-6алкенил или С2-6алкинил, R10CO, OR11, любой из которых может быть необязательно замещен,
где R10 означает Н, С1-18алкил, С2-18алкенил, С2-18алкинил, С3-8циклоалкил, C6-18арил, аралкил, аралкенил, аралкинил, гетероарил, гетероаралкил, гетероаралкенил или гетероаралкинил, любой из которых может быть необязательно замещен, и
где R11 означает Н, C1-6алкил, Si(C1-6алкил)3, 2'-тетрагидропиранил или R10CO, где R10 имеет значение, определенное выше;
каждый из R13 и R14 независимо представляет Н, С1-18алкил, С2-18-акенил, С2-18алкинил, С3-8циклоалкил, С6-12арил, аралкил, аралкенил или аралкинил, гетероарил, гетероаралкил, гетероаралкенил или гетероаралкинил, любой из которых может быть необязательно замещен; или
R13R14 является О, и
каждый из R15 и R16 является Н, или они объединяются с образованием группы = СН2, необязательно замещенной,
и его фармацевтически приемлемые соли.
3. Стероид, имеющий структуру I по п. 1, где R1-Ph означает 4-аминофенил, 4-(N-метиламино)фенил, 4-(N, N-диметиламино)фенил, 4-(N-пиперидино)фенил, 4-(N-пирролидино)фенил, 4-(N-морфолино)фенил, 1-метилиндол-5-ил или 1-метил-2,3-дигидроиндол-5-ил или R1-Ph означает N-оксид 4-(N, N-диметил)фенила, 4-(N-пиперидино)фенила, 4-(пирролидино)фенила, 4-(N-морфолино)фенила; Х означает О, NOH или NOCH3; R6 означает Н, СН3, F или Cl; R7 означает Н, метил, этинил, 1-пропинил, 3-пропинил, 3-гидроксипропил, 3-гидрокси-1-пропенил (Е- или Z-), 3,3,3-трифторпропин-1-ил, 3-гидроксипропин-1-ил, (CH2)2СООСН3, (СН2)2СООС2Н5, (СН2)2СОСН3, СС-С6Н5, СН2С6Н5, CN или СООСН3; R8 означает Н, СН3 или СН2С6Н5; и R9 означает Н, ОН, ОСН3, СНО, СН3СО, С6Н5СО или C6H5CH2CO.
4. Стероид по п. 2, где R1-Ph означает 4-аминофенил, 4-(N-метиламино)фенил, 4-(N, N-диметиламино)фенил, 4-(N-пиперидино)фенил, 4-(N-пирролидино)фенил, 4-(N-морфолино)фенил, 1-метилиндол-5-ил или 1-метил-2,3-дигидроиндол-5-ил; Х означает О, NOH или NOCH3; R6 означает Н, СН3, F или Cl; R9 означает Н, ОН, СНО, СН3СО, С6Н5СО или С6Н5СН2СО; R13 и R14 являются О, (Н, Н), (Н, СН3) или (СН3, СН3); и R15 и R16 являются (Н, Н) или R15R16 являются (= СН2).
5. Стероид по п. 1, выбранный из группы, состоящий из следующих соединений:
11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-17β-(N-гидроксиламино)-17α-(1-пропинил)эстра-4,9-диен-3-он, 11β-(4-(N-пиперидино)фенил)-17β-(N-гидроксиламино)-17α-(1-пропинил)эстра-4,9-диен-3-он, 11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-17β-(N-гидрокси-N-метиламино)-17α-(1-пропинил) эстра-4,9-диен-3-он, 11β-(4-(N-пиперидино)фенил)-17β-(N-гидрокси-N-метиламино)-17α-(1-пропинил)-эстра-4,9-диен-3-он, 17β-амино-11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-17α-(1-пропинил)эстра-4,9-диен-3-он, 17β-амино-11β-(4-(N-пиперидино) фенил)-17α-(1-пропинил)эстра-4,9-диен-3-он, 17β-(N-ацетамидо)-11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-17α-(1-пропинил)эстра-4,9-диен-3-он, 17β-(N-ацетамидо) -11β-(4-(N-пиперидино)фенил)-17α-(1-пропинил)эстра-4,9-диен-3-он, 11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-17β-(N-формамидо)-17α-(1-пропинил)-эстра-4,9-диен-3-он и его N-оксид, 17β-(N-формамидо)-11β-(4-(N-пиперидино)фенил)-17α-(1-пропинил)эстра-4,9-диен-3-он и его N-оксид, 11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-17β-(N-гидроксиламино)-17α-(3-гидроксипропил)эстра-4,9-диен-3-он,
11β-(4-(N-пиперидино)фенил)-17β-(N-гидроксиламино)-17α-(3-гидроксипропил)эстра-4,9-диен-3-он, 11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-17β-(N-гидрокси-N-метиламино)-17α-(3-гидроксипропил)эстра-4,9-диен-3-он, 11β-(4-(N-пиперидино)фенил)-17β-(N-гидрокси-N-метиламино)-17α-(3-гидроксипропил)эстра-4,9-диен-3-он, 17β-аминo-11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-17α-(3-гидроксипропил)-эстра-4,9-диен-3-он, 17β-амино-17α-(3-гидроксипропил)-11β-(4-(N-пиперидино)фенил)эстра-4,9-диен-3-он, 17β-(N-ацетами-до)-11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-17α-(3-гидроксипропил)-эстра-4,9-диен-3-он, 17
-(N-ацетамидо)-17α-(3-гидроксипропил)-11β-(4-(N-пиперидино)фенил)эстра-4,9-диен-3-он, 11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-17β-(N-формамидо)-17α-(3-гидроксипропил)эстра-4,9-диен-3-он и 17β-(N-формамидо)-17α-(3-гидроксипропил)-11β-(4-(N-пиперидино)фенил)эстра-4,9-диен-3-он, 11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-17β-(N-формамидо)-17α-(3-формилокси-1-пропил)эстра-4,9-диен-3-он и 17β-(N-формамидо)-17α-(3-формилокси-1-пропил)-11β-(4-(N-пиперидино)фенил)эстра-4,9-диен-3-он.
11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-17β-(N-гидроксиламино)-17α-(1-пропинил)эстра-4,9-диен-3-он, 11β-(4-(N-пиперидино)фенил)-17β-(N-гидроксиламино)-17α-(1-пропинил)эстра-4,9-диен-3-он, 11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-17β-(N-гидрокси-N-метиламино)-17α-(1-пропинил) эстра-4,9-диен-3-он, 11β-(4-(N-пиперидино)фенил)-17β-(N-гидрокси-N-метиламино)-17α-(1-пропинил)-эстра-4,9-диен-3-он, 17β-амино-11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-17α-(1-пропинил)эстра-4,9-диен-3-он, 17β-амино-11β-(4-(N-пиперидино) фенил)-17α-(1-пропинил)эстра-4,9-диен-3-он, 17β-(N-ацетамидо)-11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-17α-(1-пропинил)эстра-4,9-диен-3-он, 17β-(N-ацетамидо) -11β-(4-(N-пиперидино)фенил)-17α-(1-пропинил)эстра-4,9-диен-3-он, 11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-17β-(N-формамидо)-17α-(1-пропинил)-эстра-4,9-диен-3-он и его N-оксид, 17β-(N-формамидо)-11β-(4-(N-пиперидино)фенил)-17α-(1-пропинил)эстра-4,9-диен-3-он и его N-оксид, 11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-17β-(N-гидроксиламино)-17α-(3-гидроксипропил)эстра-4,9-диен-3-он,
11β-(4-(N-пиперидино)фенил)-17β-(N-гидроксиламино)-17α-(3-гидроксипропил)эстра-4,9-диен-3-он, 11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-17β-(N-гидрокси-N-метиламино)-17α-(3-гидроксипропил)эстра-4,9-диен-3-он, 11β-(4-(N-пиперидино)фенил)-17β-(N-гидрокси-N-метиламино)-17α-(3-гидроксипропил)эстра-4,9-диен-3-он, 17β-аминo-11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-17α-(3-гидроксипропил)-эстра-4,9-диен-3-он, 17β-амино-17α-(3-гидроксипропил)-11β-(4-(N-пиперидино)фенил)эстра-4,9-диен-3-он, 17β-(N-ацетами-до)-11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-17α-(3-гидроксипропил)-эстра-4,9-диен-3-он, 17
6. Стероид по п. 2, выбранный из группы, состоящей из следующих соединений:
11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-1'-гидрокси-5'-метил-спиро-[эстра-4,9-диен-17β, 2'-пирролидин] -3-он, 11β-(4-(N-пиперидино)фенил)-1'-гидрокси-5'-метилспиро[эстра-4,9-диен-17β, 2'-пирролидин] -3-он, 11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-1'-гидроксиспиро[эстра-4,9-диен-17β, 2'-пирролидин] -3-он, 11β-(4-(N-пиперидино)фенил)-1'-гидроксиспиро [эстра-4,9-диен-17β, 2'-пирролидин] -3-он, 11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-5'-метилспиро-
[эстра-4,9-диен-17β, 2'-пирролидин] -3-он, 11β-(4-(N-пиперидино)фенил)-5'-метилспиро[эстра-4,9-диен-17β, 2'-пирролидин] -3-он, 11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-спиро[эстра-4,9-диен-17β, 2'-пирролидин] -3-он, 11β-(4-(N-пиперидино)фенил)-спиро-[эстра-4,9-диен-17β, 2'-пирролидин] -3-он, 11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-5'-оксоспиро[эстра-4,9-диен-17β, 2'-пирролидин] -3-он, 11β-(4-(N-пиперидино)фенил)-5'-оксоспиро[эстра-4,9-диен-17β, 2'-пирролидин] -3-он, 11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-1'-формилспиро[эстра-4,9-диен-17β, 2'-пирролидин] -3-он и 11β-(4-(N-пиперидино)фенил)-1'-формилспиро[эстра-4,9-диен-17β, 2'-пирролидин] -3-он.
11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-1'-гидрокси-5'-метил-спиро-[эстра-4,9-диен-17β, 2'-пирролидин] -3-он, 11β-(4-(N-пиперидино)фенил)-1'-гидрокси-5'-метилспиро[эстра-4,9-диен-17β, 2'-пирролидин] -3-он, 11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-1'-гидроксиспиро[эстра-4,9-диен-17β, 2'-пирролидин] -3-он, 11β-(4-(N-пиперидино)фенил)-1'-гидроксиспиро [эстра-4,9-диен-17β, 2'-пирролидин] -3-он, 11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-5'-метилспиро-
[эстра-4,9-диен-17β, 2'-пирролидин] -3-он, 11β-(4-(N-пиперидино)фенил)-5'-метилспиро[эстра-4,9-диен-17β, 2'-пирролидин] -3-он, 11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-спиро[эстра-4,9-диен-17β, 2'-пирролидин] -3-он, 11β-(4-(N-пиперидино)фенил)-спиро-[эстра-4,9-диен-17β, 2'-пирролидин] -3-он, 11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-5'-оксоспиро[эстра-4,9-диен-17β, 2'-пирролидин] -3-он, 11β-(4-(N-пиперидино)фенил)-5'-оксоспиро[эстра-4,9-диен-17β, 2'-пирролидин] -3-он, 11β-(4-(N, N-диметиламино)фенил)-1'-формилспиро[эстра-4,9-диен-17β, 2'-пирролидин] -3-он и 11β-(4-(N-пиперидино)фенил)-1'-формилспиро[эстра-4,9-диен-17β, 2'-пирролидин] -3-он.
7. Способ терапевтического воздействия на активность прогестерона, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения по п. 1 пациенту, которому это необходимо с терапевтической целью.
8. Способ по п. 7, в котором указанной терапевтической целью является лечение эндометриоза или фибром матки.
9. Способ по. 7, в котором указанной терапевтической целью является подготовительное созревание шейки матки перед родами и родоразрешением потомства.
10. Способ по п. 7, в котором указанной терапевтической целью является контроль или регулирование фертильности.
11. Способ по п. 7, в котором указанной терапевтической целью является лечение опухолей или раковых заболеваний.
12. Способ по п. 7, в котором указанной терапевтической целью является гормон заместительная терапия.
13. Способ терапевтического воздействия на активность прогестерона, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения по п. 2 пациенту, которому это необходимо с терапевтической целью.
14. Способ получения соединения по п. 1, включающий обработку соединения структуры (III) путем восстановления нитрогруппы с последующим гидролизом Х и элиминированием гидроксильной группы
где R1 означает (R2R3N(О)r)-, где r равно 0 или 1 и каждый из R2 и R3 независимо представляет Н, C1-6алкил, С3-8циклоалкил, С2-6алкенил или С2-6алкинил, любой из которых может быть необязательно замещен; или
R1 означает
где q равно 0 или 1, Y означает -(CH2)m-, где m является целым числом от 0 до 5, или Y означает - (СН2)n-Z-(CH2)р-, где n является целым числом от 0 до 2, р является целым числом от 0 до 2, и Z означает гетероатом (необязательно замещенный) и где любые СН2 группы могут быть необязательно замещены; или
R1 означает N-имидазолил-N-пирролил-, Н, атом галогена, НО-, СF3SО2О-, C1-6алкил-О-, C1-6алкил-S-, C1-6алкил-S(О)-, C1-6алкил-S(О)2-, C1-6алкил-СО-, C1-6алкил-СН(ОН)-, NC-, НСС-, С6Н5СС-, 2'-фурил, 3'-фурил, 2'-тиофенил, 3'-тиофенил, 2'-пиридил, 3'-пиридил, 4'-пиридил, 2'-тиазолил, 2'-N-метилимидазолил, 5'-пиримидинил, С6Н5-, Н2С= СН-, C1-6алкил или MeC(= CH2)-;
R12 является Н или атомом галогена; или
R1 и R12 объединяются с образованием кольца
где W означает CH2, CH, NH, N, О или S, и R4 означает Н или C1-6алкил;
Х означает
где Y представляет собой -(СН2)m-, где m является целым числом 0 до 3, или Y представляет собой - (СН2)n-Z-(CH2)р-, где n является целым числом от 0 до 2, р является целым числом от 0 до 2 и Z является гетероатомом (необязательно замещенным) или Z является атомом углерода, замещенным одной или двумя C1-6алкильными группами;
R6 означает Н, C1-6алкил или галоген;
R7 означает Н, C1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С3-8циклоалкил, С6-12арил, аралкил, аралкенил, аралкинил, гетероарил, гетероаралкил, гетероаралкенил или гетероаралкинил, любой из которых может быть необязательно замещен, CN, COOR10 или CONHR10, где R10 представляет собой Н, С1-18алкил, С2-18алкенил, С2-18алкинил, С3-8циклоалкил, С6-12арил, аралкил, аралкенил, аралкинил, гетероарил, гетероаралкил, гетероаралкенил или гетероаралкинил, любой из которых может быть необязательно замещен.
где R1 означает (R2R3N(О)r)-, где r равно 0 или 1 и каждый из R2 и R3 независимо представляет Н, C1-6алкил, С3-8циклоалкил, С2-6алкенил или С2-6алкинил, любой из которых может быть необязательно замещен; или
R1 означает
где q равно 0 или 1, Y означает -(CH2)m-, где m является целым числом от 0 до 5, или Y означает - (СН2)n-Z-(CH2)р-, где n является целым числом от 0 до 2, р является целым числом от 0 до 2, и Z означает гетероатом (необязательно замещенный) и где любые СН2 группы могут быть необязательно замещены; или
R1 означает N-имидазолил-N-пирролил-, Н, атом галогена, НО-, СF3SО2О-, C1-6алкил-О-, C1-6алкил-S-, C1-6алкил-S(О)-, C1-6алкил-S(О)2-, C1-6алкил-СО-, C1-6алкил-СН(ОН)-, NC-, НСС-, С6Н5СС-, 2'-фурил, 3'-фурил, 2'-тиофенил, 3'-тиофенил, 2'-пиридил, 3'-пиридил, 4'-пиридил, 2'-тиазолил, 2'-N-метилимидазолил, 5'-пиримидинил, С6Н5-, Н2С= СН-, C1-6алкил или MeC(= CH2)-;
R12 является Н или атомом галогена; или
R1 и R12 объединяются с образованием кольца
где W означает CH2, CH, NH, N, О или S, и R4 означает Н или C1-6алкил;
Х означает
где Y представляет собой -(СН2)m-, где m является целым числом 0 до 3, или Y представляет собой - (СН2)n-Z-(CH2)р-, где n является целым числом от 0 до 2, р является целым числом от 0 до 2 и Z является гетероатомом (необязательно замещенным) или Z является атомом углерода, замещенным одной или двумя C1-6алкильными группами;
R6 означает Н, C1-6алкил или галоген;
R7 означает Н, C1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С3-8циклоалкил, С6-12арил, аралкил, аралкенил, аралкинил, гетероарил, гетероаралкил, гетероаралкенил или гетероаралкинил, любой из которых может быть необязательно замещен, CN, COOR10 или CONHR10, где R10 представляет собой Н, С1-18алкил, С2-18алкенил, С2-18алкинил, С3-8циклоалкил, С6-12арил, аралкил, аралкенил, аралкинил, гетероарил, гетероаралкил, гетероаралкенил или гетероаралкинил, любой из которых может быть необязательно замещен.
15. Способ по п. 7, включающий, кроме того, введение одного или большего количества фармакологически активных соединений.
16. Способ по п. 13, включающий, кроме того, введение одного или большего количества фармакологически активных соединений.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/086,560 US6262042B1 (en) | 1998-05-29 | 1998-05-29 | 17β-amino and hydroxylamino-11β-arylsteroids and their derivatives having agonist or antagonist hormonal properties |
| US09/086,560 | 1998-05-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000133319A true RU2000133319A (ru) | 2002-11-27 |
| RU2238943C2 RU2238943C2 (ru) | 2004-10-27 |
Family
ID=22199388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000133319A RU2238943C2 (ru) | 1998-05-29 | 1999-05-28 | Гормональные или антигормональные стероидные соединения, способы терапевтического воздействия, способ получения соединений |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6262042B1 (ru) |
| EP (1) | EP1082337B1 (ru) |
| JP (1) | JP4545929B2 (ru) |
| KR (1) | KR100611289B1 (ru) |
| CN (1) | CN100357311C (ru) |
| AT (1) | ATE333462T1 (ru) |
| AU (1) | AU753382B2 (ru) |
| BR (1) | BR9910794A (ru) |
| CA (1) | CA2333669C (ru) |
| CY (1) | CY1106443T1 (ru) |
| CZ (1) | CZ300313B6 (ru) |
| DE (1) | DE69932432T8 (ru) |
| DK (1) | DK1082337T3 (ru) |
| ES (1) | ES2270596T3 (ru) |
| HK (1) | HK1035196A1 (ru) |
| HU (1) | HU228770B1 (ru) |
| ID (1) | ID26885A (ru) |
| IL (1) | IL139861A (ru) |
| NO (1) | NO317988B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ507985A (ru) |
| PL (1) | PL198055B1 (ru) |
| PT (1) | PT1082337E (ru) |
| RU (1) | RU2238943C2 (ru) |
| SK (1) | SK285748B6 (ru) |
| WO (1) | WO1999062928A1 (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6262042B1 (en) * | 1998-05-29 | 2001-07-17 | Research Triangle Institute | 17β-amino and hydroxylamino-11β-arylsteroids and their derivatives having agonist or antagonist hormonal properties |
| US6982251B2 (en) * | 2000-12-20 | 2006-01-03 | Schering Corporation | Substituted 2-azetidinones useful as hypocholesterolemic agents |
| ES2190373B1 (es) * | 2001-12-07 | 2004-10-16 | J. URIACH & CIA, S.A. | Uso del acido 2-hidroxi- o 2-acetiloxi-4-trifluorometilbenzoico como agente para el tratamiento y prevencion del deterioro cognitivo ligero. |
| ATE406364T1 (de) | 2003-03-07 | 2008-09-15 | Schering Corp | Substituierte azetidinon-derivate, deren pharmazeutische formulierungen und deren verwendung zur behandlung von hypercholesterolemia |
| ES2318274T3 (es) | 2003-03-07 | 2009-05-01 | Schering Corporation | Compuestos de azetidinona sustituida, formulaciones y uso de los mismos para el tratamiento de hipercolesterolemia. |
| US8097606B2 (en) * | 2003-07-23 | 2012-01-17 | Corcept Therapeutics, Inc. | Antiglucocorticoids for the treatment of catatonia |
| US20070249573A1 (en) * | 2006-04-13 | 2007-10-25 | Gerd Schubert | 17alpha-substituted 4-(3-oxoestra-4,9-dien-11beta-yl)-benzoic acid, its derivatives and process for its production |
| WO2008039482A2 (en) * | 2006-09-26 | 2008-04-03 | The Regents Of The University Of California | Methods and compositions for cancer prevention and treatment |
| US9517240B2 (en) | 2006-09-26 | 2016-12-13 | The Regents Of The University Of California | Methods and compositions for cancer prevention and treatment |
| US8299050B2 (en) * | 2008-01-29 | 2012-10-30 | Laboratoire Hra-Pharma | Method for treating uterine fibroids |
| US8778969B2 (en) * | 2009-11-07 | 2014-07-15 | Peter H Proctor | Nitrone, nitroso, and nitroxide spintraps and spin labels and their hydroxylamines |
| US9096641B2 (en) * | 2013-06-05 | 2015-08-04 | Evestra, Inc. | Imidazolyl progesterone antagonists |
Family Cites Families (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE290198C (ru) | ||||
| DE287510C (ru) | ||||
| DE289539C (ru) | ||||
| US3187022A (en) * | 1964-01-31 | 1965-06-01 | Parke Davis & Co | 17beta-amino-17alpha-pregnen-20-one compounds and the production thereof |
| US4686085A (en) * | 1980-04-14 | 1987-08-11 | Thomas Jefferson University | Stroke treatment utilizing extravascular circulation of oxygenated synthetic nutrients to treat tissue hypoxic and ischemic disorders |
| ZA8231B (en) | 1981-01-09 | 1982-11-24 | Roussel Uclaf | New 11 -substituted steroid derivatives, their preparation, their use as medicaments, the compositions containing them and the new intermediates thus obtained |
| FR2522328B1 (fr) | 1982-03-01 | 1986-02-14 | Roussel Uclaf | Nouveaux produits derives de la structure 3-ceto 4,9 19-nor steroides, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
| DE3461090D1 (en) * | 1983-02-18 | 1986-12-04 | Schering Ag | 11-beta-aryl-estradienes, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| DE3306121A1 (de) * | 1983-02-18 | 1984-09-06 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 11ss-aryl-spirolaktone in der steroidreihe, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende pharmazeutische praeparate |
| DE3347126A1 (de) | 1983-12-22 | 1985-07-11 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 11ss-aryl-estradiene, deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate |
| US4481144A (en) | 1984-02-03 | 1984-11-06 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 17-Substituted thia-17-alkyl(or alkenyl or alkynyl)androstenes |
| US4529548A (en) | 1984-05-07 | 1985-07-16 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 17β-(substituted thio)androstenes |
| AU580843B2 (en) | 1985-02-07 | 1989-02-02 | Schering Aktiengesellschaft | 11``-phenyl-gonanes, their manufacture and pharmaceutical preparations containing them |
| DE3506785A1 (de) | 1985-02-22 | 1986-08-28 | Schering AG, Berlin und Bergkamen, 1000 Berlin | 11ss-n,n-dimethylaminophenyl-estradiene, deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate |
| FR2596395B1 (fr) | 1986-03-26 | 1989-05-26 | Roussel Uclaf | Nouveaux steroides comportant un cycle spirannique en position 17, leur procede de preparation, leur application comme medicaments et les compositions les renfermant |
| FR2598421B1 (fr) | 1986-05-06 | 1988-08-19 | Roussel Uclaf | Nouveaux produits 19-nor ou 19-nor d-homo steroides substitues en position 11b par un radical phenyle portant un radical alkynyle, leur procede de preparation, leur application comme medicaments et les compositions les renfermant |
| DE3625315A1 (de) | 1986-07-25 | 1988-01-28 | Schering Ag | 11ss-(4-isopropenylphenyl)-estra-4,9-diene, deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate |
| US4774236A (en) | 1986-09-17 | 1988-09-27 | Research Triangle Institute | 17α-(substituted-methyl)-17β-hydroxy/esterified hydroxy steroids and pharmaceutical compositions containing them |
| US4861763A (en) | 1986-09-17 | 1989-08-29 | Research Triangle Institute | 17 α-(substituted-methyl)-17β-hydroxy/esterified hydroxy steroids and their progestational use |
| IE60780B1 (en) | 1987-01-23 | 1994-08-10 | Akzo Nv | New 11-aryl steroid derivatives |
| DE3702383A1 (de) | 1987-01-23 | 1988-08-04 | Schering Ag | 11ss-alkinylestrene und -estradiene, deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate |
| FR2610933B1 (fr) | 1987-02-18 | 1989-06-09 | Roussel Uclaf | Nouveaux 19-nor steroides substitues en position 7, leur preparation, leur application comme medicaments, les compositions pharmaceutiques les renfermant |
| DE3866410D1 (de) | 1987-04-24 | 1992-01-09 | Akzo Nv | 11-arylestranderivate und 11-arylpregnanderivate. |
| FR2618783B1 (fr) | 1987-07-30 | 1991-02-01 | Roussel Uclaf | Nouveaux 17-aryle steroides, leurs procedes et des intermediaires de preparation comme medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant |
| ES2053714T3 (es) | 1987-12-12 | 1994-08-01 | Akzo Nv | Proceso para la preparacion de 11-arilesteroides. |
| US4954490A (en) | 1988-06-23 | 1990-09-04 | Research Triangle Institute | 11 β-substituted progesterone analogs |
| DE3822770A1 (de) | 1988-07-01 | 1990-01-04 | Schering Ag | 13-alkyl-11ss-phenylgonane |
| FR2643638B1 (fr) | 1989-02-24 | 1991-06-14 | Roussel Uclaf | Nouveaux 19-nor steroides ayant en position 11beta une chaine carbonee comportant une fonction amide ou carbamate, leur procede de preparation et les intermediaires de ce procede, leur application comme medicaments et les compositions pharmaceutiques les contenant |
| DE69026538T2 (de) | 1989-06-20 | 1996-11-21 | Philips Electronics Nv | Signalverarbeitungseinrichtungen vor und nach Übertragung und/oder Speicherung mit Datenflussverminderung, und Verfahren zur Übertragung und/oder Speicherung von Signalen mit solchen Einrichtungen |
| DE3921059A1 (de) | 1989-06-23 | 1991-01-10 | Schering Ag | 11(beta)-aryl-4-estrene, verfahren zu ihrer herstellung sowie deren verwendung als arzneimittel |
| ATE172469T1 (de) | 1989-08-04 | 1998-11-15 | Schering Ag | 11 beta-aryl-gona-4,9-dien-3-one |
| DE4042005A1 (de) | 1990-12-22 | 1992-06-25 | Schering Ag | D-homo-(16-en)-11(beta)-aryl-4-estrene |
| ZA929315B (en) | 1991-12-20 | 1993-05-24 | Akzo Nv | 17-spirofuran-3'-ylidene steroids. |
| MX9301121A (es) | 1992-03-02 | 1993-09-01 | Schering Ag | Metodo y equipo para la contracepcion oral y regulacion de la menstruacion con estrogeno/progestina/aniprogestina. |
| WO1993021926A1 (en) | 1992-05-06 | 1993-11-11 | Medical College Of Hampton Roads | Minimizing progestin associated breakthrough bleeding |
| US5929262A (en) | 1995-03-30 | 1999-07-27 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Method for preparing 17α-acetoxy-11β-(4-N, N-dimethylaminophyl)-19-Norpregna-4,9-diene-3, 20-dione, intermediates useful in the method, and methods for the preparation of such intermediates |
| CA2253673C (en) | 1996-05-01 | 2009-09-08 | The Government Of The United States Of America, Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | 21-substituted progesterone derivatives as new antiprogestational agents |
| US6020328A (en) | 1998-03-06 | 2000-02-01 | Research Triangle Institute | 20-keto-11β-arylsteroids and their derivatives having agonist or antagonist hormonal properties |
| US5962444A (en) | 1998-05-29 | 1999-10-05 | Research Triangle Institute | 17β-nitro-11β-arylsteroids and their derivatives having agonist or antagonist hormonal properties |
| US6262042B1 (en) | 1998-05-29 | 2001-07-17 | Research Triangle Institute | 17β-amino and hydroxylamino-11β-arylsteroids and their derivatives having agonist or antagonist hormonal properties |
| US6172052B1 (en) | 1998-12-04 | 2001-01-09 | Research Triangle Institute | 17β-acyl-17α-propynyl-11β-arylsteroids and their derivatives having agonist or antagonist hormonal properties |
| US6043235A (en) | 1999-07-21 | 2000-03-28 | Research Triangle Institute | 11β-aryl-17, 17-spirothiolane-substituted steroids |
-
1998
- 1998-05-29 US US09/086,560 patent/US6262042B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-05-28 PL PL344413A patent/PL198055B1/pl unknown
- 1999-05-28 ID IDW20002450A patent/ID26885A/id unknown
- 1999-05-28 PT PT99924207T patent/PT1082337E/pt unknown
- 1999-05-28 CN CNB998068012A patent/CN100357311C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-28 AU AU40761/99A patent/AU753382B2/en not_active Expired
- 1999-05-28 CA CA002333669A patent/CA2333669C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-28 WO PCT/US1999/010480 patent/WO1999062928A1/en active IP Right Grant
- 1999-05-28 KR KR1020007013416A patent/KR100611289B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-05-28 HU HU0103109A patent/HU228770B1/hu unknown
- 1999-05-28 BR BR9910794-5A patent/BR9910794A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-05-28 EP EP99924207A patent/EP1082337B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-28 IL IL13986199A patent/IL139861A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-05-28 ES ES99924207T patent/ES2270596T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-28 RU RU2000133319A patent/RU2238943C2/ru active
- 1999-05-28 SK SK1809-2000A patent/SK285748B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-05-28 NZ NZ507985A patent/NZ507985A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-05-28 DK DK99924207T patent/DK1082337T3/da active
- 1999-05-28 JP JP2000552138A patent/JP4545929B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-28 AT AT99924207T patent/ATE333462T1/de active
- 1999-05-28 CZ CZ20004446A patent/CZ300313B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-05-28 DE DE69932432T patent/DE69932432T8/de active Active
-
2000
- 2000-11-27 NO NO20005989A patent/NO317988B1/no not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-07-02 US US09/895,395 patent/US6620801B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-23 HK HK01105957A patent/HK1035196A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-07-02 US US10/611,785 patent/US7018991B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-10-12 CY CY20061101454T patent/CY1106443T1/el unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2000133319A (ru) | 17βАМИНО И ГИДРОКСИЛАМИНО-11β-АРИЛСТЕРОИДЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ, ОБЛАДАЮЩИЕ СВОЙСТВАМИ АГОНИСТОВ ИЛИ АНТАГОНИСТОВ ГОРМОНОВ | |
| AU2007327707B2 (en) | Compositions and methods for suppressing endometrial proliferation | |
| Michna et al. | The antitumor mechanism of progesterone antagonists is a receptor mediated antiproliferative effect by induction of terminal cell death | |
| CZ288062B6 (cs) | Přípravek pro ženskou antikoncepci | |
| WO2003017974A1 (en) | Method of treating benign gynaecological disorders and a pharmaceutical kit for use in such method | |
| JP4545930B2 (ja) | アゴニストまたはアンタゴニストホルモン特性を有する１７β−ニトロ−１１β−アリルステロイドとその誘導体 | |
| RU99118008A (ru) | Производные 16-гидрокси-11-(замещенный фенил)-эстра-4,9-диена | |
| RU2001118273A (ru) | 17β-ацил-17α-пропинил-11β-арилстероиды и их производные, обладающие агонистическими или антагонистическими гормональными свойствами | |
| KR102166867B1 (ko) | 항프로게스틴의 비독성 전달을 위한 조성물들과 그 방법들 | |
| RU2238943C2 (ru) | Гормональные или антигормональные стероидные соединения, способы терапевтического воздействия, способ получения соединений | |
| US9545411B2 (en) | Methods and compositions for treating progesterone-dependent conditions | |
| HUT71468A (en) | Process for preparing of pharmaceutical compositions for treating withrawal symptom and containg antiglycocorticoide activity compounds | |
| Ciaccio et al. | Direct inhibition of testicular function in rats by estriol and progesterone | |
| CA2622798A1 (en) | 17.beta.-nitro-11.beta.-arylsteroids and their derivatives having agonist or antagonist hormonal properties | |
| US20090118253A1 (en) | Compositions and methods for treating dysfunctional uterine bleeding | |
| JP2003513908A (ja) | ホルモン補充療法（ｈｒｔ）のための組成物の成分としてのメソプロゲスチン（プロゲステロン受容体モジュレーター） | |
| US3957983A (en) | Prevention of toxicity accompanying administration of 3,7-disubstituted bile acids | |
| Cole et al. | Asoprisnil | |
| Allan et al. | Progesterone receptor agonists and antagonists | |
| US20190008804A1 (en) | Trans-Clomiphene and Progesterone Receptor Antagonist Combination Therapy for Treating Hormone-Dependent Conditions | |
| Wenliang et al. | Autoradiographic localization of [3H] RU 486 and [3H] progesterone in the uterus, pituitary and hypothalamus of the rat | |
| CA2614667A1 (en) | 20-keto-11.beta.-arylsteroids and their derivatives having agonist or antagonist hormonal properties | |
| EP1287817A1 (en) | Method of treating uterine leiomyomas and intravaginal drug delivery vehicle for use in such method | |
| Brann | Steroid regulation of gonadotropin and prolactin secretion in the rat | |
| RU97103327A (ru) | Применение комбинированного продукта, содержащего конкурирующий антагонист прогестерона и гестаген, для изготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения эндометриоза или leiomyomata uteri |