RU2000105245A - Способ получения 3-циано-2,4-дигалоген-5-фтор-бензойных кислот - Google Patents
Способ получения 3-циано-2,4-дигалоген-5-фтор-бензойных кислотInfo
- Publication number
- RU2000105245A RU2000105245A RU2000105245/04A RU2000105245A RU2000105245A RU 2000105245 A RU2000105245 A RU 2000105245A RU 2000105245/04 A RU2000105245/04 A RU 2000105245/04A RU 2000105245 A RU2000105245 A RU 2000105245A RU 2000105245 A RU2000105245 A RU 2000105245A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- cyano
- dihalo
- independently halogen
- iii
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims 3
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 2
- LFOOCRKBCQJSPB-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trifluorobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound FC1=CC(C#N)=C(F)C(C#N)=C1F LFOOCRKBCQJSPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000003301 hydrolyzing Effects 0.000 claims 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 claims 1
- VKHAVJYVXZPSFQ-UHFFFAOYSA-N methyl 3-cyano-2,4,5-trifluorobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(F)=C(F)C(C#N)=C1F VKHAVJYVXZPSFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 0 Cc(c(C#N)c1*)c(*)cc1F Chemical compound Cc(c(C#N)c1*)c(*)cc1F 0.000 description 2
Claims (5)
1. Способ получения 3-циано-2,4-дигалоген-5-фтор-бензойных кислот формулы (I)
в которой Х и Y независимо друг от друга обозначают галоген,
путем гидролитического расщепления
а) амидов 3-циано-2,4-дигалоген-5-фторбензойной кислоты формулы (II)
в которой Х и Y независимо друг от друга обозначают галоген, или
б) 1,3-дициано-2,4-дигалоген-5-фторбензолов формулы (III)
в которой Х и Y независимо друг от друга обозначают галоген, или
в) эфиров 3-циано-2,4-дигалоген-5-фторбензойной кислоты формулы (IV)
в которой Х и Y независимо друг от друга обозначают галоген и R обозначает алкил с 1-4 атомами углерода, который необязательно может быть замещен.
в которой Х и Y независимо друг от друга обозначают галоген,
путем гидролитического расщепления
а) амидов 3-циано-2,4-дигалоген-5-фторбензойной кислоты формулы (II)
в которой Х и Y независимо друг от друга обозначают галоген, или
б) 1,3-дициано-2,4-дигалоген-5-фторбензолов формулы (III)
в которой Х и Y независимо друг от друга обозначают галоген, или
в) эфиров 3-циано-2,4-дигалоген-5-фторбензойной кислоты формулы (IV)
в которой Х и Y независимо друг от друга обозначают галоген и R обозначает алкил с 1-4 атомами углерода, который необязательно может быть замещен.
2. Соединения формул (II)
и (IV)
в которой Х и Y независимо друг от друг обозначают галоген и R обозначает алкил с 1-4 атомами углерода, который необязательно может быть замещен, за исключением метилового эфира 3-циано-2,4,5-трифтор-бензойной кислоты.
и (IV)
в которой Х и Y независимо друг от друг обозначают галоген и R обозначает алкил с 1-4 атомами углерода, который необязательно может быть замещен, за исключением метилового эфира 3-циано-2,4,5-трифтор-бензойной кислоты.
3. Способ получения амидов 3-циано-2,4-дигалоген-5-фтор-бензойной кислоты формулы (II)
соответственно эфиров формулы (IV)
в которой Х и Y независимо друг от друга обозначают галоген и R обозначает алкил с 1-4 атомами углерода, который необязательно может быть замещен,
отличающийся тем, что 1,3-дициано-2,4-дигалоген-5-фторбензолы формулы (III)
в которой Х и Y имеют вышеуказанное значение,
гидролизуют в присутствии воды или в присутствии спиртов.
соответственно эфиров формулы (IV)
в которой Х и Y независимо друг от друга обозначают галоген и R обозначает алкил с 1-4 атомами углерода, который необязательно может быть замещен,
отличающийся тем, что 1,3-дициано-2,4-дигалоген-5-фторбензолы формулы (III)
в которой Х и Y имеют вышеуказанное значение,
гидролизуют в присутствии воды или в присутствии спиртов.
4. Новые соединения формул (III)
в которой Х и Y обозначают неодинаковые остатки, выбранные из группы, состоящей из фтора и хлора, или оба остатка обозначают хлор.
в которой Х и Y обозначают неодинаковые остатки, выбранные из группы, состоящей из фтора и хлора, или оба остатка обозначают хлор.
5. Способ получения соединений формулы (III)
в которой Х и Y обозначают неодинаковые остатки, выбранные из группы, состоящей из фтора и хлора,
отличающийся тем, что 1,2,4-трифтор-3,5-дицианбензол (2,4,5-трифторизофталодинитрид) подвергают взаимодействию с галогенидом металла.
в которой Х и Y обозначают неодинаковые остатки, выбранные из группы, состоящей из фтора и хлора,
отличающийся тем, что 1,2,4-трифтор-3,5-дицианбензол (2,4,5-трифторизофталодинитрид) подвергают взаимодействию с галогенидом металла.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19733243.9 | 1997-08-01 | ||
| DE19733243A DE19733243A1 (de) | 1997-08-01 | 1997-08-01 | Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-2,4-dihalogen-5-fluor-benzoesäure |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000105245A true RU2000105245A (ru) | 2001-12-10 |
| RU2214998C2 RU2214998C2 (ru) | 2003-10-27 |
Family
ID=7837650
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000105245/04A RU2214998C2 (ru) | 1997-08-01 | 1998-07-18 | Способ получения 3-циано-2,4-дигалоген-5-фторбензойных кислот (варианты) и промежуточные соединения |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6462218B1 (ru) |
| EP (1) | EP1001929B1 (ru) |
| JP (1) | JP4404476B2 (ru) |
| KR (1) | KR100517632B1 (ru) |
| CN (1) | CN1125042C (ru) |
| AT (1) | ATE235461T1 (ru) |
| AU (1) | AU744367B2 (ru) |
| BR (1) | BR9811579B1 (ru) |
| CA (1) | CA2298805C (ru) |
| DE (2) | DE19733243A1 (ru) |
| DK (1) | DK1001929T3 (ru) |
| ES (1) | ES2190602T3 (ru) |
| HK (1) | HK1030598A1 (ru) |
| HU (1) | HU224131B1 (ru) |
| IL (1) | IL133923A (ru) |
| NZ (1) | NZ502587A (ru) |
| PL (1) | PL191606B1 (ru) |
| PT (1) | PT1001929E (ru) |
| RU (1) | RU2214998C2 (ru) |
| UA (1) | UA54539C2 (ru) |
| WO (1) | WO1999006360A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69934033T2 (de) * | 1998-09-24 | 2007-06-21 | Showa Denko K.K. | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Cyanbenzoesäure |
| US7132561B2 (en) * | 2000-10-04 | 2006-11-07 | Showa Denko K.K. | Process for producing fluorinated dicyanobenzene |
| US20090130726A1 (en) * | 2005-09-22 | 2009-05-21 | Andrew Wells | Process for converting aromatic halo-substituted dinitriles into halo-substituted cyanocarboxylic acids |
| NZ542334A (en) * | 2005-11-07 | 2008-08-29 | Pallenz Plastics Ltd | Method of construction |
| DE102006049520A1 (de) * | 2006-10-20 | 2008-04-24 | Bayer Healthcare Ag | Verfahren zur Herstellung von Pradofloxacin |
| CN102603531B (zh) * | 2012-02-22 | 2014-04-02 | 仙居县力天化工有限公司 | 一种串联法制备2,3,4,5-四氟苯甲酸甲酯的方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3435392A1 (de) | 1984-09-27 | 1986-04-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 2,4-dichlor-5-fluor-benzoesaeure |
| DE3631906A1 (de) | 1986-09-19 | 1988-03-31 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von benzoesaeure-derivaten |
| DE3702393A1 (de) | 1987-01-28 | 1988-08-11 | Bayer Ag | 8-cyano-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo- 3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende antibakterielle mittel |
| US5190955A (en) | 1987-01-28 | 1993-03-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Antibacterial 8-cyano-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids |
| JPS6471844A (en) | 1987-09-14 | 1989-03-16 | Sds Biotech Kk | 2,4,5-trifluoroisophthalonitrile and production thereof |
| JP4338217B2 (ja) * | 1996-02-23 | 2009-10-07 | バイエル・アニマル・ヘルス・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 置換可能な８―シアノ―１―シクロプロピル―７―（２，８―ジアザビシクロ―［４．３．０］―ノナン―８―イル）―６―フルオロ―１，４―ジヒドロ―４―オキソ―３―キノリンカルボン酸およびそれらの誘導体 |
| DE19652219A1 (de) * | 1996-12-16 | 1998-06-18 | Bayer Ag | Verwendung von 7-(1-Aminomethyl-2-oxa-7-azabicyclo[3.3.0]oct-7-yl)-chinolon- und naphthyridoncarbonsäure-Derivaten zur Therapie von Helicobacter-pylori-Infektionen und den damit assoziierten gastroduodenalen Erkrankungen |
-
1997
- 1997-08-01 DE DE19733243A patent/DE19733243A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-07-18 CN CN98807849A patent/CN1125042C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-18 JP JP2000505122A patent/JP4404476B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-18 HU HU0002930A patent/HU224131B1/hu active IP Right Grant
- 1998-07-18 DE DE59807664T patent/DE59807664D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-18 PT PT98943740T patent/PT1001929E/pt unknown
- 1998-07-18 US US09/463,272 patent/US6462218B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-18 AU AU91544/98A patent/AU744367B2/en not_active Expired
- 1998-07-18 KR KR10-2000-7000627A patent/KR100517632B1/ko active IP Right Grant
- 1998-07-18 IL IL13392398A patent/IL133923A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-07-18 PL PL338215A patent/PL191606B1/pl unknown
- 1998-07-18 DK DK98943740T patent/DK1001929T3/da active
- 1998-07-18 UA UA2000021174A patent/UA54539C2/ru unknown
- 1998-07-18 CA CA002298805A patent/CA2298805C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-18 RU RU2000105245/04A patent/RU2214998C2/ru active
- 1998-07-18 EP EP98943740A patent/EP1001929B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-18 BR BRPI9811579-0A patent/BR9811579B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-07-18 ES ES98943740T patent/ES2190602T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-18 NZ NZ502587A patent/NZ502587A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-07-18 AT AT98943740T patent/ATE235461T1/de active
- 1998-07-18 WO PCT/EP1998/004468 patent/WO1999006360A1/de active IP Right Grant
-
2001
- 2001-03-02 HK HK01101537A patent/HK1030598A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU93028444A (ru) | Способ получения алкилпиперазинил-гетероциклических соединений | |
| DE69814608D1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-thienylamin-derivaten | |
| RU99115480A (ru) | Диастереоселективный способ получения гликозилированного пуринового или пиримидинового основания | |
| NO934333D0 (no) | Ioderte aroyloksyestere | |
| DE60123444D1 (de) | Verfahren zu herstellung von 2-(6-substituierte-1,3-dioxan-4-yl)essigsäurederivate | |
| CY1107344T1 (el) | Διαδικασια για την παρασκευη εστερων οξικου οξεος διοξανιου | |
| RU2000105245A (ru) | Способ получения 3-циано-2,4-дигалоген-5-фтор-бензойных кислот | |
| TNSN91035A1 (fr) | Methode de preparation de derives de furo (3,4-c) pyridine sous forme non-racemique | |
| ATE28742T1 (de) | Verfahren zur optischen trennung der (+/-)2-(6'- methoxy-2'-naphthyl)propionsaeuren. | |
| DE59010545D1 (de) | Phosphinesterhaltige N-Acyl-2-aminosäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und N-Acyl-2-aminosäurenitrile als Vorprodukte | |
| ZA869080B (en) | Process for the preparation of l-homoalanin-4-yl(methyl)-phosphinic acid and its alkyl esters | |
| EP0401961A3 (en) | Carboxylic acid esters and their use in liquid crystal compositions | |
| DE69936350D1 (de) | Verfahren zur herstellung fluorierter benzoesäuren | |
| RU2006109701A (ru) | Способ получения о-замещенных гидроксиламиновых соединений | |
| ATE134681T1 (de) | Verwendung von phosphonsäurediglycidylestern als vernetzer bei hydrogelen | |
| RU2000112534A (ru) | Новые производные метиленбисфосфоновой кислоты | |
| DE69619402D1 (de) | Verfahren zur herstellung von methoximinophenylglyoxylsäure-derivaten | |
| KR970010734A (ko) | 광학활성 1-아릴-알킬아민의 제조방법 | |
| GR3007390T3 (ru) | ||
| RU98111936A (ru) | Циклопептолиды | |
| JPS642099B2 (ru) | ||
| RU98111824A (ru) | Способ получения производных метоксиминофенилглиоксиловой кислоты | |
| ATE35980T1 (de) | Verfahren zur herstellung von halogenierten aroylessigestern. | |
| DE59106994D1 (de) | Verfahren zur reinigung von 7-chlor-chinolin-8-carbonsäuren. | |
| RU99125399A (ru) | Способ получения алюминиевого и галлиевого комплексов фталоцианинфосфоновых кислот |