RU1839671C - Способ получени 3,5,6-трихлорпиридин-2-ола, способ получени 2,2,4-трихлор-4-цианобутаноилхлорида, способ получени 3,3,5,6-тетрахлор-3,4-дигидропиридин-2-она - Google Patents

Способ получени 3,5,6-трихлорпиридин-2-ола, способ получени 2,2,4-трихлор-4-цианобутаноилхлорида, способ получени 3,3,5,6-тетрахлор-3,4-дигидропиридин-2-она

Info

Publication number
RU1839671C
RU1839671C SU904743820A SU4743820A RU1839671C RU 1839671 C RU1839671 C RU 1839671C SU 904743820 A SU904743820 A SU 904743820A SU 4743820 A SU4743820 A SU 4743820A RU 1839671 C RU1839671 C RU 1839671C
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
chloride
carried out
trichloro
tetrachloro
salt
Prior art date
Application number
SU904743820A
Other languages
English (en)
Inventor
Р.Гарт Пьюз
Original Assignee
Дзе Дау Кемикал Компани (US)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дзе Дау Кемикал Компани (US) filed Critical Дзе Дау Кемикал Компани (US)
Application granted granted Critical
Publication of RU1839671C publication Critical patent/RU1839671C/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/19—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Получение 2,2,4-трихлор-4-цианобутаноилхлорида из трихлорацетилхлорида (ТСАС) и акрилонитрила (VCN)
а)ТСАС дополнительно содержит 15 мае.% перхлорэтилена
Циклизаци  2,2,4-трихлор-4-цианобутаноилхло- рида в 3,3,5,6-тетрахлор-3,4-дигидропиридин-2-он
а) Этилендихлорид.
Ароматизаци  3,3,5,6-тетрахлор-3,4-дигидропиридин-2-она в 3,5,6-трихлорпиридин-2-ол в водной двухфазной системе
Примечание.
1. ЭДХ - этилендихлорид.
2. ЭА - этилацетат.
Катализаторы и растворители, используемые при неводной ароматизации 3,3,5,6-тетрахлор-3,4-дигидропиридин-2-она
Катализатор
2-Пиколин 2,6-Дутидин
Тетрабутиламмонийфторид
етрабутиламмонийаммонийхлорид3
Тетрабутиламмонийбромид
Тетрабутиламмониййодид
Тетрабутиламмонийцианид
Тетрафенилфосфонийхлорид
Тетрафенилфосфонийбромид
Тетрабутилфосфонийацетат
н-Нонилтрифенилфосфонийбромид
MSA-1 Дау ионообменна  смолаь
Бензилтриэтиламмонийхлорид
Пиридинийхлорид Поли(4-винил пиридин) 18-Краун-6/КС1
a) Рециркул ци  5 раз.
b) Рециркул ци  10 раз.
Таблица 2
Таблица 3
Таблица 4
Растворитель
Толуол
о-ксилол
Перхлорэтилен
Циклизаци -ароматизаци 

Claims (4)

1. Способ получени  3,5,6-трихлорпи- ридин-2-ола взаимодействием трихлораце- тилхлорида с акрилонитрилом при повышенной температуре в присутствии каталитических количеств меди или соли меди (I) с образованием 2,2,4-трихлор-4-ци- анобутаноилхлорида, который подвергают взаимодействию с безводной HCI в инертном органическом растворителе с получением 3,3,5,6-тетра-хлор-3,4-дигидропиридин-2она , последний действием хлорид-иона в инертном органическом растворителе перевод т в целевой продукт, отличающийс  тем, что взаимодействие трихлорацетилх- лорида с акрилонитрилом ведут при 50 - 140 С с удалением образующегос  HCI при кип чении с обратным холодильником, обработку 2,2,4-трихлор-4-цианобутаноилхло- рида ведут под давлением 790 - 1480 кПа при комнатной температуре, обработку 3,3,5,б-тетрахлор-3,4-дигидропиридин-2-о на ведут в двухфазной системе в присутствии воды и основани , такого, как NaOH, NaaCOa, ЫаНСОз, или в безводной среде в присутствии третичного амина, такого, как 2-пиколин, 2,6-лутидин, или четвертичной аммониевой соли, такой, как тетраал- кил(фенил)аммонийгалогенид, или фосфо- ниевой соли,такой, как тетраалкил(фенил)фосфонийгалогенид, или четвертичной аммониевой ионообменной смолы, на основе триметиламина и хлор- метилированного полистирола, или в присутствии комплекса Краун-эфира, такого, как 18-краун-6/НС1.
Таблица 5
0
5
5 0 5
2. Способ получени  2,2,4-трихлор-4- цианобутаноилхлорида взаимодействием трихлорацетилхлорида с акрилонитрилом в присутствии каталитических количеств ме ди или соли меди (I) при повышенной температуре , отличающийс  тем, что процесс ведут при 50 - 140 С с удалением образующегос  HCI при кип чении с обратным холодильником .
3. Способ получени  3,3,5,6-тетрахлор- 3,4-дигидропиридин-2-она взаимодействием 2,2,4-трихлор-4-цианобутаноилхлорида в инертном органическом растворителе с безводной HCI, отличающийс  тем, что процесс ведут при комнатной температуре и давлении 790 - 1480 кПа.
4. Способ получени  3,5,6-трихлорпи- ридин-2-ола взаимодействием 3,3,5,6-тет- рахлор-3,4-дигидропиридин-2-онас хлорид-ионом в инертном органическом растворителе, отличающийс  тем, что, с целью предотвращени  образовани  побочного продукта, процесс ведут в двухфазной системе в присутствии воды и основани , такого, как NaOH, МааСОз, МаНСОз, или в безводной среде в присутствии третичного амина, такого, как 2-пиколин или 2,6-лутидин, или четвертичной аммониевой соли, такой, как тетраал- кил(фенил) аммонийгалогенид, или соли фосфони , такой, как тетраалкил(фе- нил)фосфонийгалогенид, или четвертичной аммониевой ионообменной смолы на осно- ве триметиламина и хлорметилированного полистирола, или комплекса Краун-эфира, такого, как 18-краун-6/КС1.
SU904743820A 1989-05-12 1990-05-11 Способ получени 3,5,6-трихлорпиридин-2-ола, способ получени 2,2,4-трихлор-4-цианобутаноилхлорида, способ получени 3,3,5,6-тетрахлор-3,4-дигидропиридин-2-она RU1839671C (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/350,961 US4996323A (en) 1989-05-12 1989-05-12 Process for the preparation of 3,5,6-trichloropyridin-2-ol

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU1839671C true RU1839671C (ru) 1993-12-30

Family

ID=23378969

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU904743820A RU1839671C (ru) 1989-05-12 1990-05-11 Способ получени 3,5,6-трихлорпиридин-2-ола, способ получени 2,2,4-трихлор-4-цианобутаноилхлорида, способ получени 3,3,5,6-тетрахлор-3,4-дигидропиридин-2-она

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4996323A (ru)
EP (1) EP0397281B1 (ru)
JP (1) JP2829342B2 (ru)
KR (1) KR0153446B1 (ru)
CN (1) CN1027259C (ru)
AT (1) ATE144979T1 (ru)
AU (1) AU620245B2 (ru)
BR (1) BR9001798A (ru)
CA (1) CA2016620C (ru)
DE (1) DE69029052T2 (ru)
DK (1) DK0397281T3 (ru)
ES (1) ES2095854T3 (ru)
FI (1) FI97132C (ru)
HU (2) HU205078B (ru)
IL (1) IL94373A (ru)
MX (1) MX166335B (ru)
NZ (1) NZ233615A (ru)
RU (1) RU1839671C (ru)
UA (1) UA19168A1 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL86341A (en) * 1988-05-11 1992-02-16 Pamol Ltd Preparation of polychloropyridine derivatives and intermediates therefor
NL9000034A (nl) * 1990-01-06 1991-08-01 Stamicarbon Werkwijze voor de bereiding van 5-oxohexaannitrillen alsmede de stof 2,4-dimethyl-5-oxohexaannitril.
US5254712A (en) * 1990-01-06 1993-10-19 Stamicarbon B.V. Process for the preparation of 5-oxohexane nitriles and the compound 2,4-dimethyl-5-oxohexane nitrile
US5618942A (en) * 1993-09-03 1997-04-08 Luxembourg Industries (Pamol) Ltd. Production of 2,3,5,6-tetrachloropyridine
US5688953A (en) * 1996-07-31 1997-11-18 Dowelanco Process for the preparation of 3,3,5-trichloroglutarimide
CN102351785B (zh) * 2011-08-11 2013-05-01 江苏九九久科技股份有限公司 制备3,5,6-三氯吡啶-2-醇钠的方法
CN103086959A (zh) * 2011-10-27 2013-05-08 山西三维丰海化工有限公司 一种生产3，5，6-三氯吡啶醇钠的新工艺
CN103086960A (zh) * 2011-10-27 2013-05-08 山西康得利精细化工有限公司 吡啶酮制备及水相法生产毒死蜱新工艺
CN103086961A (zh) * 2011-10-27 2013-05-08 山西三维丰海化工有限公司 一种用氯乙酸废液生产吡啶酮的方法
CN103193705A (zh) * 2013-03-22 2013-07-10 浙江工业大学 一种2-氯烟酸及其衍生物的合成方法
CN103274996B (zh) * 2013-05-02 2015-08-19 江苏九九久科技股份有限公司 改良的一锅法制备3,5,6-三氯吡啶-2-醇钠的方法
CN103819397B (zh) * 2014-03-14 2015-12-30 杨雪飞 一种杂环醇的高效催化合成方法
CN104876858A (zh) * 2015-05-13 2015-09-02 安徽国星生物化学有限公司 一锅法合成三氯吡啶醇钠

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3007931A (en) * 1959-03-09 1961-11-07 Phillips Petroleum Co Production of unsaturated heterocyclic nitrogen bases
US4245098A (en) * 1978-12-05 1981-01-13 Ciba-Geigy Corporation Process for producing 2,3,5-trichloropyridine, 2,4,4-trichloro-4-formyl-butyronitrile as a novel compound and a process for producing it
DE3070085D1 (en) * 1979-11-30 1985-03-14 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of 2,3,5,6-tetrachloropyridine and 3,5,6-trichloropyridin-2-ol
US4469896A (en) * 1981-08-17 1984-09-04 Ciba-Geigy Corporation Process for the production of chloropyridines substituted by methyl, trichloromethyl or trifluoromethyl groups
US4435573A (en) * 1982-10-25 1984-03-06 The Dow Chemical Company Process for the preparation of substituted pyridines
US4468354A (en) * 1983-02-15 1984-08-28 The Dow Chemical Company Continuous process for preparing 5-oxo-2,4-dichloro-4-substituted pentanenitriles
US4465186A (en) * 1983-07-14 1984-08-14 Meyers Jonathan H Holder for clips
AR243869A1 (es) * 1987-06-05 1993-09-30 Quimica Estrella Aca Sa Procedimiento para la sintesis de 2-hidroxi-3,5,6-tricloropiridina.
JPS63313771A (ja) * 1987-06-15 1988-12-21 Nippon Kayaku Co Ltd ３，５，６−トリクロロ−２−ピリジノ−ルの製造方法
IL86341A (en) * 1988-05-11 1992-02-16 Pamol Ltd Preparation of polychloropyridine derivatives and intermediates therefor

Also Published As

Publication number Publication date
BR9001798A (pt) 1991-06-11
HU205078B (en) 1992-03-30
JPH035458A (ja) 1991-01-11
KR900018028A (ko) 1990-12-20
EP0397281B1 (en) 1996-11-06
EP0397281A2 (en) 1990-11-14
DE69029052D1 (de) 1996-12-12
IL94373A0 (en) 1991-03-10
HU903008D0 (en) 1990-09-28
CA2016620A1 (en) 1990-11-12
EP0397281A3 (en) 1991-10-02
US4996323A (en) 1991-02-26
FI97132C (fi) 1996-10-25
NZ233615A (en) 1992-06-25
AU620245B2 (en) 1992-02-13
JP2829342B2 (ja) 1998-11-25
FI97132B (fi) 1996-07-15
AU5494590A (en) 1990-11-15
ES2095854T3 (es) 1997-03-01
IL94373A (en) 1994-06-24
FI902363A0 (fi) 1990-05-11
HU913709D0 (en) 1992-02-28
MX166335B (es) 1992-12-29
KR0153446B1 (ko) 1998-11-16
CA2016620C (en) 2001-05-08
HUT54984A (en) 1991-04-29
CN1047281A (zh) 1990-11-28
UA19168A1 (ru) 1997-12-25
CN1027259C (zh) 1995-01-04
DE69029052T2 (de) 1997-03-06
ATE144979T1 (de) 1996-11-15
DK0397281T3 (da) 1997-04-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU1839671C (ru) Способ получени 3,5,6-трихлорпиридин-2-ола, способ получени 2,2,4-трихлор-4-цианобутаноилхлорида, способ получени 3,3,5,6-тетрахлор-3,4-дигидропиридин-2-она
US2994705A (en) Preparation of cyclic alkylene carbonates in the presence of organic phosphonium compounds
US4252739A (en) Process for the preparation of vinylcyclopropane derivatives
Zarchi Polymer‐Supported Thiocyanate as New, Versatile and Efficient Polymeric Reagent for Conversion of Alkyl Halides to Corresponding Alkyl Thiocyanates under Mild Conditions
EP0101136A3 (en) Catalyst for polymerizing olefins, component thereof and process of producing said component
US4658041A (en) Preparation of alkyl carbonates
CN108358860B (zh) 一种高收率合成丙硫菌唑的方法
US5256802A (en) Process for the production of oxiranes
SU535910A3 (ru) Способ получени трис-(2-хлорэтил) фосфита
CA2277169A1 (en) Process for the manufacture of halocarbons
EP0060904A1 (en) A process for making vicinal epoxides and alkyl halides or alkylene dihalides from carbonate esters
EP0010466B1 (en) Polymer bound phase transfer catalyst and process for its preparation
US4349482A (en) Process for making vicinal epoxides and dihalides
JPH0228583B2 (ru)
KR860001889B1 (ko) 2,3-디클로로프로피오니트릴의 제법
US4413137A (en) Process for making vicinal epoxides
US4022816A (en) Purification of chlorobutyronitrile
US4556736A (en) Method for producing crystalline acrylamido alkyl trialkylammonium chlorides
JP2002265482A (ja) 有機リン化合物の製造方法
JPH0433784B2 (ru)
US4387237A (en) Process for making vicinal epoxides
DE68913965D1 (de) Herstellung von glycidyläther.
JPH05222075A (ja) フオスフイン化合物の製造法
JPH0381271A (ja) エポキシスルホネート類の製造方法
US4186147A (en) Process for preparing aniline compounds

Legal Events

Date Code Title Description
REG Reference to a code of a succession state

Ref country code: RU

Ref legal event code: MM4A

Effective date: 20070512