RU1838346C - Полимерна композици - Google Patents
Полимерна композициInfo
- Publication number
- RU1838346C RU1838346C SU894614205A SU4614205A RU1838346C RU 1838346 C RU1838346 C RU 1838346C SU 894614205 A SU894614205 A SU 894614205A SU 4614205 A SU4614205 A SU 4614205A RU 1838346 C RU1838346 C RU 1838346C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- stabilizer
- formula
- compound
- phenolic antioxidant
- polypropylene
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 18
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims abstract description 13
- -1 polypropylene Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- ORECYURYFJYPKY-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine;2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine;2,4,4-trimethylpentan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)N.ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1.C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1NCCCCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 ORECYURYFJYPKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 abstract description 3
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 1-methylmethylene Chemical compound C[CH] UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYMLDFIJRMZVOC-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid;methane Chemical compound C.CC(C)(C)C1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O BYMLDFIJRMZVOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150069031 CSN2 gene Proteins 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 101150055601 cops2 gene Proteins 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001843 polymethylhydrosiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
- C08K5/5477—Silicon-containing compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Использование: различные отрасли промышленности , сельское хоз йство, быт. Сущность: полимерна композици включает , мас.ч.: полипропилен 100,00, стабилизатор против УФ-излучени 0,10-0,50 и фенольный антиоксидант 0,05. В качестве стабилизатора используют соединение формулы кл кл кл СН3 A-f Si-0 RI CHj fc-ff°bB R, где Ri СНГСНГСНг , /V Н3С I Cfy где Ra - Н, СНз; Z - -0-; R2 - СНз, СеНп; СН3 A CH-rSi 0 или образуете f I -- СН3 простую св зь, дава циклическую структуру; н3 В - ,или образуете А j i с С/) С СН3 простую св зь, дава циклическую структуру; п 4-39; m 0-6. В качестве фенольного антиоксиданта используют тетракисмети- лен(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроцин намат)метан и трис(2,4-ди-трет-бутилфе- нил)фосфит. 1 табл. 00 СА) 00 СА) Os W
Description
Изобретение относитс к полимерным композици м на основе полиолефинов, содержащим стабилизатор против УФ-облуче- ни , и может быть использовано в различных
отрасл х промышленности, сельском хоз йстве и быту.
Целью изобретени вл етс повышение стабилизирующего эффекта.
Указанна цель достигаетс тем, что полимерна композици , включающа полипропилен и стабилизатор против ультрафиолетового излучени , в качестве стабилизатора содержит соединение формулы
СН3СНз
a-oV-5, ;
R,
к
где
Z CHfCHfCHi)- ,
H3C-j-K-j-CH3
н3с I civ
е R3-H, CH3;Z - R2-CH3, CeHiT,СН3
S1-0О-;
Асн3или образует с В
СН3
простую св зь, дава циклическую структуру;
. СН3 :
Cfty $L
или образует с А 35
СН3 .
простую св зь, дава циклическую структуру; п 4-39; m 0-6, в смеси с известным фенольным антиоксидантом при следующем соотношении компонентов, мае,ч,; Полипропилен100,00 Указанный стабилизатор 0,10-0,50 Известный феноль- ный антиоксидант 0,05 Стабилизаторы можно вводить в стабилизируемый полимер обычными способами, используемыми дл введени добавок; Например , в соответствии с одним вариантом изобретени стабилизаторы можно прибавл ть к органическому полимеру в результирующем нужном количестве и смешивать их затем а смесителе, например, типа Бэнбери. Кроме того, органический полимер в порошкообразной форме можно смешать со стабилизатором, вз тым в количестве около 10-20 мас,% от органического полимера, и стабилизированную полимерную композицию можно затем получать, разбавл эту смесь,
В соответствии с другим вариантом изобретени стабилизатор можно вводить в органический полимер в виде раствора или дисперсии в растворителе или диспергирующем агенте, который затем удал етс после смешени .
Стабилизаторы можно также вводить в стабилизируемый полимер в ходе получени этого последнего, обычно, когда он находитс в состо нии латекса, с получением предварительно стабилизированного органического полимера.
В качестве известного фенольного анти- оксиданта используют коммерческие анти- оксиданты ANOX20 - тетракисметилен (3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроцинна мат)метан и ALKANOX 240-трис(2,4-ди-трет- 0 бутил фенил)фосфит.
Изобретение иллюстрируетс следующими примерами,
Пример 1. Получение соединени формулы I
0
5
5
СН,
% СН3 i-0 4- jJi ,Г НЗ СНз-Si-О Ч Si-0-f- Si-СНч
J I
ЧВДз зЭСНз
СНз
о
Н3С-ННнзсн
СН3 СН3
25г(0,01 моль) полиметилгидросилоксана мол.м. массы 2500 и 0,1 мл раствора, полученного растворением 1 г H2PtCle H20 в 50 мл изопропанола, ввод т в реакционную колбу емкостью 200 мл. Полученный раствор нагревают до 85-90°С и по капл м
в течение 2 ч прибавл ют 100 г (0,51 моль) 2,2,6,6-тетраметил-4-аллилоксипиперидина. После прибавлени реакционную смесь выдерживают 5 ч при 90°С. Избыток 2,2,6,6- тетраметил-4-аллилоксипиперидина и
летучие побочные продукты удал ют затем выпариванием под вакуумом (0,1 мм рт.ст.) при 180°С.
Получают 103 г бесцветной или слабо окрашенной в соломенный цвет жидкости.
Структура подтверждаетс данными И К- и ЯМР-спектроскопии. Элементный анализ дает следующие результаты:
51NЈ11
Теори , % 11,25,360.710.6
Эксперимент, % 11,55,16211
СИ
Пример 2.
Получение соединени формулы И
СН3 / СН3 . СНч
| 3 /I I }
$1-0 + Si-0 4- $i-CH3
si м
Теори . %10,8 5,4 Эксперимент, % 11,2 5,1 Пример 4. Получение формулы IV
СН3
Чсн2)3
о
53 СН3
н
10,7
11,3
H3C-i-Nf-CH3
Н3с1сн3
СН3
Воспроизвод т методику примера 1 с использованием 1,2,2,6,6-пентаметил-4-ал- лилоксипиперидина вместо 2,2,6,6-тетраме- тил-4-аллилоксипиперидина.
Результаты элементного анализа: Si М Ј
Теори , %10,7 5,1 61,7
Эксперимент, % 11 4,9 62,2
Пример формулы III
3. Получение соединени
24 г (0,01 моль)тетраметилциклогидрок- силоксана и 0,05 мл раствора, полученного растворением 1 г HaPtCle 6Н20 в 50 мл изопропанола, ввод т в 200 мл реакционную колбу, снабженную мешалкой, термометром, капельницей и обратным холодильником с верхним азотным клапаном.
Полученный раствор нагревают до 90°С и затем по капл м в течение 2 ч прибавл ют 98,5 г (0,5 моль) 2,2,6,6-тетраметил-4-алли- локсипиперидина.
После прибавлени реакционную смесь выдерживают 5 ч при 90°С и затем летучие побочные продукты и избыток 2,2,6,6-тетра- метил-4-аллилоксипиперидина удал ют. Таким образом без дополнительной перегонки получают 99,8 г бесцветного или окрашенного в бледный соломенный цвет в зкого жидкого продукта. Структуру подтверждают ЯМР- и ИК-спектроскопией. Результаты элементного анализа:
СН3
10CH3-$i-0 -СН3
сн.
15HjC-fNf-сНз Н3С I СН3
5
0
5
0
5
10 г (0,01 моль) полиметилгидродиме- тилсилоксанового сополимера со средней мол.м. 1000, содержащего по 50 мас.% каждого мономера и 0,05 мл раствора, полученного растворением 1 г h PtCle 6H20 в 50 мл изопропанола, ввод т в реакционную колбу на 50 мл, снабженную мешалкой, термометром , капельной воронкой и обратным холодильником с верхним азотным клапаном,
Полученную смесь нагревают до 95°С и затем по капл м в течение 1 ч прибавл ют 2,2,6,6-тетраметил-4-аллилоксипиперидин (19,7 г, 0,1 моль).
После прибавлени реакционную смесь выдерживают 4 ч при перемешивании при 95°С, после чего избыток 2,2,6,6-тетраме- ти л-4-аллилоксипиперидина удал ют под вакуумом (0,1 мм рт.ст.) при 180°С. Таким образом получают 22,9 г слабо окрашенного в соломенный цвет в зкого полимерного остатка . Структуру подтверждают ПК- и ЯМР- спектроскопией. По данным элементного анализа содержание N 3,8% (теоретическое содержание 3,96%).
Пример 5. Получение соединени формулы V
СН3 / СН3 Y / СН, СН3 СН3-ЗЬО 4 Si-0 -V-fSi-O-bSi-Oh
1 I М, сн3- (снгЬ-4 7/5013
О . СН3
HjC-fH- Н,
снэ
СН3
И,5 г {0,01 моль) полиметилгидромети- локтилеилоксамов огс сополимера со средней мол.м, 1400, содержащего по 50 мас.% каждого мономера, 25 г (0,126 моль) 2,2,6,6- тетрэметил-4-аллилоксипиперидина и 0,1 мл раствора, полученного растворением 1 г Н.РсС1б- 6НгО в 50 мл изопропанола, ввод т реакционную колбу на 100 мл. Полученную смесь нагревают до 100°С л перемешивают с ч. Затем непрореагировавший 2,2,6,6-тет- рйметил-4-аллилоксипиперидини побочные продукты удал ют выпариванием под ваку- yrvsOM (0,1 мм рт.ст.) при 180°С.
ТЪккм образом получают 35 г полимера v. ч. бесцветного прозрачного масла.
Содержание N по данным элементного Эг;оли;;з 4,1 % (теоретическое 3,7%).
П р /, м е р б. Добавление соединений формул i, II, II, IV и V к полипропилену,
Кождый из стабилизаторов, полученных по примерам 1-5, смешивают с промышленным полипропиленом (РР) Mople n FLF 20 {производства Himont, индекс расплава 12,5 пои 230°С) с использованием 10 мае.ч, стабилизатора на 100 мае.ч. предварительно переведенного в порошкообразную форму полипропилена. Смешение провод т в смесителе порошков, нагрева компоненты 1 ч при90°С.
Полученную таким образом смесь раз- бавлшот полипропиленом, получа дл .каждого стабилизатора смеси, содержащие 0,5, 0,25 и 0,1 мае.ч. стабилизатора на 100 мае.ч. полипропилена.
К каждой смеси прибавл ют коммерче- скмй антиоксидант (А ГМОХ 20 и ALKANOX 240) в количестве 0,05 мас.ч. на 100 мае.ч. полипропилена и смешивают при комнатной температуре. Дл сравнени получают также полипропиленовые смеси, содержа- щие только указанный коммерческий антиоксидант , а также смеси, содержащие указанные антиоксидгжты и продукты Tmuvin 770 Tinuvin 662 и Chimassorb 944 (зарегистрированоеторговое название фир- мы Giha--Gelgy) в качестве УФ-стабилизато- ооз в количестве 0,5, 0,25 и 0,1 мас.ч. на 100 мае,ч, полипропилена.
Все описанные полученные смеси пропускают затем через лабораторный экстру- дер Бребендера, работающий в следующем режиме: Т - 125-185-200-210-220°С, скорость , шнека 20 об/мин.
Экструдированные пблимеры затем нарезают на гранулы и снова пропускают че- рез тот же зкструдер, работающий с плоской головкой. Таким образом получают пленки толщиной 50 мкм и подвергают их Уф-облучению с использованием прибора
WOMATL-ASCI 65, работающего в следующем режиме:
Температура черной
панели, °С60
Относительна
влажность, % 50%
ЦиклПолное освещение
Врем достижени хрупкости (ВДХ) дл различных полученных пленок представлено в таблице.
Claims (1)
- Формула изобретениПолимерна композици включающа полипропилен и стабилизатор против ультрафиолетового излучени , отличающа с тем, что, с целью повышени стабилизирующего эффекта, в качестве стабилизатора композици содержит соединение формулыПАСН3 Si-0 fcВК,где RI.снгснгснг,Н3С- -К )-СНз Н3С 1 СН3 R3гдеНз- Н, СНз; Z - -0-; R2-GH3, СзНп;СН3A bttj или,- С н3простую св зь, дава цикличесру;оили образует с Апростую св зь, дава циклическую структуру:п 4-39;m 0-6,в смеси с известным фенольным антиокси- дантом при следующем соотношении компонентов , мас.ч.:Полипропилен100Tlnuvln 770 - соединение формулыVPv. 9,н сн:СНзннГ/.о с (снг)3остН3С СН3Tinuvin 662 - соединение формулыВД ГН3 00--0,КСНг)2ОС(СН2)2СН3С СН3Chimassorb 944 - соединение формулыNNНСНГх..Sн,с- N сн, Hjc | сн3ЛпУказанный стабилизаторИзвестный феноль- ный антиоксидантСНз1тН3С СН3Jn&СНзнгс-снСНза
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT20762/88A IT1218004B (it) | 1988-05-27 | 1988-05-27 | Stabilizzanti uv per poli eri organici |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU1838346C true RU1838346C (ru) | 1993-08-30 |
Family
ID=11171689
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU894614205A RU1838346C (ru) | 1988-05-27 | 1989-05-26 | Полимерна композици |
SU904830810A RU1831489C (ru) | 1988-05-27 | 1990-08-24 | Полимерна композици |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU904830810A RU1831489C (ru) | 1988-05-27 | 1990-08-24 | Полимерна композици |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5051458A (ru) |
EP (1) | EP0343717B1 (ru) |
JP (1) | JP2729273B2 (ru) |
KR (1) | KR920009390B1 (ru) |
AT (1) | ATE109171T1 (ru) |
AU (1) | AU619841B2 (ru) |
BR (1) | BR8902877A (ru) |
CA (1) | CA1327090C (ru) |
DE (1) | DE68917025T2 (ru) |
ES (1) | ES2059703T3 (ru) |
IT (1) | IT1218004B (ru) |
MX (1) | MX169564B (ru) |
RU (2) | RU1838346C (ru) |
ZA (1) | ZA893783B (ru) |
Families Citing this family (53)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4927898A (en) * | 1988-09-06 | 1990-05-22 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Polysiloxanes with sterically hindered heterocyclic moiety |
US4895885A (en) * | 1988-09-06 | 1990-01-23 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Polymer compositions stabilized with polysiloxanes containing sterically hindered heterocyclic moiety |
FR2642764B1 (fr) * | 1989-02-03 | 1993-05-28 | Rhone Poulenc Chimie | Nouveaux composes a fonction piperidinyle et leur application dans la photostabilisation des polymeres |
JPH0832849B2 (ja) * | 1989-06-01 | 1996-03-29 | 株式会社日本触媒 | 耐候性塗料組成物 |
IT1241082B (it) * | 1990-03-23 | 1993-12-29 | Enichem Sintesi | Metodo per la stabilizzazione di lacche e vernici e composizioni stabilizzate cosi' ottenute |
IT1248698B (it) * | 1990-06-06 | 1995-01-26 | Ciba Geigy Spa | Composti piepridin-triazinici contenenti gruppi silossanici,atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
IT1243985B (it) * | 1990-10-12 | 1994-06-28 | Enichem Sintesi | Stabilizzanti u.v. siliconici contenenti gruppi reattivi. |
IT1243409B (it) * | 1990-12-17 | 1994-06-10 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidinici contenenti gruppi silenici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
IT1247106B (it) * | 1991-02-28 | 1994-12-12 | Enichem Sintesi | Composizione solida stabilizzante |
IT1247977B (it) * | 1991-06-04 | 1995-01-05 | Ciba Geigy Spa | Stabilizzazione di materiali organici polimerici mediante l`impiego dimiscele sinergiche costituite da ammine cicliche stericamente impeditee derivati del 3-pirazolidinone o del 1,2,4,-triazolidin-3,5,-dione |
US5244947A (en) * | 1991-12-31 | 1993-09-14 | Kimberly-Clark Corporation | Stabilization of polyolefin nonwoven webs against actinic radiation |
IT1260530B (it) * | 1992-06-04 | 1996-04-09 | Enichem Sintesi | Miscele solide di stabilizzanti per polimeri |
IT1270870B (it) * | 1993-03-11 | 1997-05-13 | Ciba Geigy Ag | Composti polimetilipeperidinici contenenti gruppi silanici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
US6120897A (en) * | 1993-04-15 | 2000-09-19 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Telephone cables |
FR2714402B1 (fr) * | 1993-12-27 | 1996-02-02 | Rhone Poulenc Chimie | Procédé d'adoucissage textile non jaunissant dans lequel on utilise une composition comprenant un polyorganosiloxane. |
IT1269197B (it) * | 1994-01-24 | 1997-03-21 | Ciba Geigy Spa | Composti 1-idrocarbilossi piperidinici contenenti gruppi silanici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
CA2140096C (en) * | 1994-01-24 | 2001-07-24 | Joel L. Williams | Polyolefin composition of improved ductility and article therefrom |
ES2179091T3 (es) * | 1994-02-10 | 2003-01-16 | Ciba Sc Holding Ag | Barniz de proteccion para madera. |
GB9404805D0 (en) * | 1994-03-11 | 1994-04-27 | Minnesota Mining & Mfg | Novel developing agents for (photo)thermographic systems |
FR2727121B1 (fr) * | 1994-11-18 | 1997-01-03 | Rhone Poulenc Chimie | Nouveaux composes silicones a fonctions amines lineaires steriquement encombrees, utiles pour la stabilisation lumiere et thermique des polymeres |
IT1271131B (it) * | 1994-11-30 | 1997-05-26 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidinici contenenti gruppi silanici come stabilizzanti per materiali organici |
FR2727973B1 (fr) * | 1994-12-12 | 1997-01-24 | Rhone Poulenc Chimie | Nouveaux composes silicones a fonctions amines cycliques steriquement encombrees, utiles pour la stabilisation lumiere et thermique des polymeres |
TW401437B (en) | 1995-02-10 | 2000-08-11 | Ciba Sc Holding Ag | Synergistic stabilizer mixture |
TW358820B (en) * | 1995-04-11 | 1999-05-21 | Ciba Sc Holding Ag | Synergistic stabilizer mixture |
FR2735481B1 (fr) * | 1995-06-16 | 1997-08-22 | Rhone Poulenc Chimie | Nouveaux composes silicones a fonctions amines cycliques steriquement encombrees, utiles pour la stabilisation lumiere et thermique des polymeres |
TW390897B (en) * | 1995-07-21 | 2000-05-21 | Ciba Sc Holding Ag | Synergistic stabilizer mixture |
IT1275584B1 (it) * | 1995-07-21 | 1997-08-06 | 3V Sigma Spa | Composizioni per la stabilizzazione di polimeri sintetici |
TW438850B (en) * | 1995-09-15 | 2001-06-07 | Ciba Sc Holding Ag | Stabilization of polyolefin composition in permanent contact with extracting media |
US5929147A (en) * | 1996-06-18 | 1999-07-27 | Montell North America Inc. | Embrittlement-resistant polyolefin composition and flexible articles therefrom |
TW357175B (en) | 1996-07-12 | 1999-05-01 | Ciba Sc Holding Ag | Stabilizer mixtures |
US6100208A (en) * | 1996-10-31 | 2000-08-08 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Outdoor fabric |
FR2757529B1 (fr) * | 1996-12-24 | 1999-03-05 | Rhodia Chimie Sa | Compositions stables a base de polyorganosiloxanes a groupements fonctionnels reticulables et leur utilisation pour la realisation de revetements anti-adherents |
DE19820157B4 (de) | 1997-05-13 | 2010-04-08 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Neue Verbindungen auf Basis von Polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecan-Verbindungen |
US5994436A (en) * | 1997-12-18 | 1999-11-30 | Montell North America Inc. | Ductile gamma radiation resistant polyolefin composition and articles produced therefrom |
IT1302265B1 (it) * | 1998-09-25 | 2000-09-05 | Great Lakes Chemical Italia | Miscele sinergiche stabilizzanti |
US6946517B2 (en) * | 1999-08-17 | 2005-09-20 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Stabilizer mixtures |
JP5498638B2 (ja) * | 2000-05-31 | 2014-05-21 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 安定剤混合物 |
JP2004511645A (ja) * | 2000-10-16 | 2004-04-15 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 粉末被覆用の安定剤 |
WO2002060972A2 (en) * | 2001-01-29 | 2002-08-08 | Ndsu Research Foundation | Antineoplastic polyalkoxyalkylsiloxanes and methods of use thereof |
US6482912B2 (en) * | 2001-01-29 | 2002-11-19 | Ndsu Research Foundation | Method of preparing aminofunctional alkoxy polysiloxanes |
US6803395B2 (en) * | 2001-11-15 | 2004-10-12 | Xerox Corporation | Photoprotective and lightfastness-enhancing siloxanes |
US6861458B2 (en) * | 2001-11-15 | 2005-03-01 | Xerox Corporation | Photoprotective and lightfastness-enhancing siloxanes |
US20030225191A1 (en) | 2002-04-12 | 2003-12-04 | Francois Gugumus | Stabilizer mixtures |
US20030236325A1 (en) * | 2002-05-30 | 2003-12-25 | Michela Bonora | Agricultural articles |
BR0311387A (pt) * | 2002-05-30 | 2005-03-15 | Ciba Sc Holding Ag | Artigos estabilizados |
FR2872038A1 (fr) * | 2004-06-23 | 2005-12-30 | Rhodia Chimie Sa | Composition cosmetique comprenant un polyorganosiloxane et ses utilisations |
BRPI0612307A2 (pt) * | 2005-06-24 | 2010-11-03 | Ciba Sc Holding Ag | composições contendo um poliorganossiloxano tendo uma ou mais funções piperidinila como uma proteção para superfìcies |
CN101553521B (zh) * | 2006-10-31 | 2012-12-19 | 蓝星有机硅法国公司 | 具有改善的织物涂布性能的反应性硅醇-Hals氨基有机硅聚合物 |
FR2921663A1 (fr) * | 2007-10-02 | 2009-04-03 | Bluestar Silicones France Soc | Polyorganosiloxanes a fonction piperidine depourvus de toxicite par contact cutane et utilisation de ces derniers dans des compositions cosmetiques |
JP5413710B2 (ja) * | 2008-06-11 | 2014-02-12 | 日本電気株式会社 | 電極活物質と、その製造方法及びそれを用いた電池 |
KR20100068083A (ko) * | 2008-12-12 | 2010-06-22 | 제일모직주식회사 | (메트)아크릴레이트 화합물, 감광성 폴리머, 및 레지스트 조성물 |
US20210035704A1 (en) | 2019-07-15 | 2021-02-04 | Novinium, Inc. | Silane functional stabilizers for extending long-term electrical power cable performance |
CN114854023A (zh) * | 2022-05-07 | 2022-08-05 | 宿迁联宏新材料有限公司 | 一种聚烯烃树脂用光稳定剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1059914A (en) * | 1963-09-12 | 1967-02-22 | Ici Ltd | Piperidyl silanes and siloaxanes |
US3355425A (en) * | 1964-08-06 | 1967-11-28 | Dow Corning | Organopolysiloxanes |
US4177186A (en) * | 1975-05-28 | 1979-12-04 | Ciba-Geigy Corporation | Stabilization of light-sensitive polymers |
IT1209543B (it) * | 1984-05-21 | 1989-08-30 | Anic Spa | Stabilizzazione di polimeri organici. |
IT1197491B (it) * | 1986-10-08 | 1988-11-30 | Enichem Sintesi | Stabilizzanti u.v. silitati contenenti ammine impedite terziarie |
JPH0730251B2 (ja) * | 1987-10-09 | 1995-04-05 | 旭電化工業株式会社 | 耐光性の改善された高分子材料組成物 |
US4859759A (en) * | 1988-04-14 | 1989-08-22 | Kimberly-Clark Corporation | Siloxane containing benzotriazolyl/tetraalkylpiperidyl substituent |
US4927898A (en) * | 1988-09-06 | 1990-05-22 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Polysiloxanes with sterically hindered heterocyclic moiety |
US4895885A (en) * | 1988-09-06 | 1990-01-23 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Polymer compositions stabilized with polysiloxanes containing sterically hindered heterocyclic moiety |
FR2642764B1 (fr) * | 1989-02-03 | 1993-05-28 | Rhone Poulenc Chimie | Nouveaux composes a fonction piperidinyle et leur application dans la photostabilisation des polymeres |
-
1988
- 1988-05-27 IT IT20762/88A patent/IT1218004B/it active
-
1989
- 1989-05-17 DE DE68917025T patent/DE68917025T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-17 ES ES89201239T patent/ES2059703T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-17 AT AT89201239T patent/ATE109171T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-05-17 EP EP89201239A patent/EP0343717B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-17 US US07/353,097 patent/US5051458A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-18 CA CA000600066A patent/CA1327090C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-19 ZA ZA893783A patent/ZA893783B/xx unknown
- 1989-05-23 MX MX016156A patent/MX169564B/es unknown
- 1989-05-25 AU AU35210/89A patent/AU619841B2/en not_active Ceased
- 1989-05-26 JP JP1131665A patent/JP2729273B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-26 BR BR898902877A patent/BR8902877A/pt not_active Application Discontinuation
- 1989-05-26 RU SU894614205A patent/RU1838346C/ru active
- 1989-05-26 KR KR1019890007071A patent/KR920009390B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1990
- 1990-08-24 RU SU904830810A patent/RU1831489C/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент US № 3840494, кл. G 08 F 45/60, опублик. 1974. ЕР № 0263561, С 07 F 7/18, опублик. 1987. Патент US № 4346188, С 08 К 5/00, опублик. 1982. Патент US NS 4325864, С 08 К 5/00, опублик. 1982. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE68917025T2 (de) | 1995-01-26 |
JPH0228218A (ja) | 1990-01-30 |
US5051458A (en) | 1991-09-24 |
EP0343717B1 (en) | 1994-07-27 |
KR920009390B1 (ko) | 1992-10-16 |
ATE109171T1 (de) | 1994-08-15 |
JP2729273B2 (ja) | 1998-03-18 |
IT1218004B (it) | 1990-03-30 |
IT8820762A0 (it) | 1988-05-27 |
BR8902877A (pt) | 1990-02-01 |
MX169564B (es) | 1993-07-12 |
CA1327090C (en) | 1994-02-15 |
ZA893783B (en) | 1990-02-28 |
EP0343717A2 (en) | 1989-11-29 |
AU619841B2 (en) | 1992-02-06 |
DE68917025D1 (de) | 1994-09-01 |
ES2059703T3 (es) | 1994-11-16 |
AU3521089A (en) | 1989-11-30 |
KR900018236A (ko) | 1990-12-20 |
EP0343717A3 (en) | 1990-12-19 |
RU1831489C (ru) | 1993-07-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU1838346C (ru) | Полимерна композици | |
CA1294962C (en) | Silylated u.v. stabilizers containing hindered tertiary amines | |
SU708995A3 (ru) | Полимерна композици | |
US4927898A (en) | Polysiloxanes with sterically hindered heterocyclic moiety | |
JPS5928340B2 (ja) | ビニル重合体用安定剤 | |
GB2023622A (en) | Flame-retardant polycarbonate compositions | |
US5300257A (en) | 4,4'-biphenylenediphosphonite compound and use thereof | |
EP0000544B1 (en) | Heat stabilized thermoplastic resins containing compounds with phosphorus to phosphorus bonds | |
DE69001495T2 (de) | Dioxaphosphorin-Verbindungen und damit stabilisierte Polyolefin-Zusammensetzungen. | |
US3256308A (en) | 2-methyl-1, 3-dioxa-2-sila-cyclohept-5-ene | |
JPS5980690A (ja) | 置換2−(2,6−ジ−t−ブチル−4−アルキルフエノキシ)−4H−1,3,2−ベンゾジオキサホスホリン及び組成物 | |
US4134878A (en) | Novel organotin stabilizer compositions and polyvinyl resins stabilized therewith | |
US4263230A (en) | Bisphosphonites | |
US4584146A (en) | Tetrakis(2,6-di-t-butyl-4-substituted phenyl)4,4'-bisphenyl diphosphites | |
US4522735A (en) | Polyphosphoramidite oligomers and stabilizer compositions thereof | |
EP0128368B1 (en) | 2,4,6-tris(substituted phenoxy)-1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphorinanes | |
US3519597A (en) | Adducts of hexahalocyclopentadiene with alkadienes as fire-retardant additives for polymers | |
US4107136A (en) | Synthetic resin stabilizer comprising an organic phosphite and a carbonate | |
KR930007963A (ko) | 안정화제로서 적당한 포스포러스 유기 아미드 화합물 및 이를 함유하는 중합체 조성물. | |
US4539355A (en) | Phosphorus-containing compounds, their production and their use as antioxidants | |
SU665811A3 (ru) | Композици на основе поливинилхлорида | |
US4125501A (en) | Phosphites of sugar alcohols and polymers stabilized therewith | |
JPS6221822B2 (ru) | ||
JPS5982393A (ja) | 5員環ホスホネ−トおよびこれを含む組成物 | |
US2688637A (en) | Nu-alkylcaproanilides |