RU1836360C - Производные бензотриазола и способ уничтожени или регулировани роста нежелательных растений - Google Patents

Производные бензотриазола и способ уничтожени или регулировани роста нежелательных растений

Info

Publication number
RU1836360C
RU1836360C SU894614905A SU4614905A RU1836360C RU 1836360 C RU1836360 C RU 1836360C SU 894614905 A SU894614905 A SU 894614905A SU 4614905 A SU4614905 A SU 4614905A RU 1836360 C RU1836360 C RU 1836360C
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydrogen
water
mixture
added
prev
Prior art date
Application number
SU894614905A
Other languages
English (en)
Inventor
Эдвард Дункан Бартон Джон
Original Assignee
Империал Кемикал Индастриз ПЛС
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB888819660A external-priority patent/GB8819660D0/en
Priority claimed from GB898914041A external-priority patent/GB8914041D0/en
Application filed by Империал Кемикал Индастриз ПЛС filed Critical Империал Кемикал Индастриз ПЛС
Application granted granted Critical
Publication of RU1836360C publication Critical patent/RU1836360C/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
    • C07C205/38—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. nitrodiphenyl ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C217/90—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. amino-diphenylethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D249/18—Benzotriazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Сущность: продукт ф-лы I N R где RI - Н, CN, NOa, Hal, Alk. не замещенный или замещенный галоидом; R2 - N или группа CRi; m.1-4; Рз - группа ф-лы - C(R4R5)(CH2)nCOR6, где R« и Rs - Н. Hal, Alk, Re - H, OH, AlkOH, NHa, AlkNH, Alk2N. про вл ющий гербицидную активность. Реагент 1: N-незамещенный бензотриэ- зол: Реагент 2: соединение ф-лы X- C(R4R5((CH2)nCORe, где X - удал ема  группа. 6 табл. 16 пр.

Description

(Л
С
Изобретение относитс  к новым замещенным бензотриазольным производным общей формулы I
Jtn
N
где RI имеет одинаковые или разные значени  и представл ют собой водород, циано, нитро, галоид, низший алкил, не замещенный или замещенный галоидом;
, целое число;
RZ - азот или группа CRi, где RI имеет указанные значени ,
Вз - группа общей формулы
-C(R4R5XCH2)nCOR6,
где RA и RS независимо друг-от друга - водород , галоид или низший алкил; , 1, 2:
Re - водород, гидрокси, низший алкок- си, амино, низший алкиламино, низший ди- алкиламино, низший диалкиламиноамино, или группу формулы -CH2CH(R)COOR7, где Ry - водород или низший алкил. обладающий фунгицидной активностью.
Известен структурный аналог - хлор-4-(трифторметил)-фенокси -1Н-бензо триазол, также обладающий фунгицидной активностью 1
Цель изобретени  - получение новых производных триазола, обладающих более высокими гербицидными свойствами.
Соединени  формулы I могут быть получены путем реакции соединени  общей формулы II N
00
со о
Сл
о о
Сл
(Ri)m
N
где Ri, Ra и m имеют указанные значени , с соединением формулы III:
X-C(R4R5)(CH2)nCOR6,
где R4-Re имеют указанные значени :
X - удал ема  группа, не об зательно в присутствии основани .
Подход щие удал емые группы X включают галоген: бром-и хлор, и сульфонаты: метансульфонат и п-толуолсульфонат.
Подход щие основани  дл  использовани  в реакции включают гидриды щелочного металла - гидрид натри  и карбонаты и гидроокиси щелочных металлов - карбонат кали  или гидроокись натри .
Реакцию провод т в подход щем органическом растворителе, таком, какдиметил- формамид, толуол, диметилсульфоксид, низший алканол, такой, как метанол или этанол , либо низший алкилкетон, такой, как ацетон. Удобно использовать умеренные температуры, например 15-80°С, а проводить реакцию при температуре окружающей среды.
Эта реакци  будет давать продукт, состо щий из смеси соединений формулы I, где R4 находитс  у различных из трех атомов азота. Эти три продукта можно разделить способом хроматографии, в частности мгновенной .
Соединени  формулы I можно также получить посредством реакции соединени  формулы II с соединением общей форM v
.....-.; .Л -w
где R21 и R22 - независимо водород или низший алкил;
R23 - GN, СНО или COOR24, где R24 - низший алкил, не об зательно в присутствии основани .
Эта реакци  присоединени  типа реакции Михаэл  дает соединени  формулы , где Ra представл ет собой
-CH CH-R23 V
I 21 11
где R21-R23 имеют указанные значени . Реакцию провод т в присутствии основани , такого, как Тритон В, алкогол ты, пиридин , при 40-100°С.
Соединени  формулы I активны, как гербициды ..
Способ уничтожени  или регулировани  роста нежелательных растений включает нанесение на растени  или среду
их произрастани  эффективного количества соединени  формулы I.
Соединени  формулы I  вл ютс  активными к обширному классу сорн ков, включа  однодольные и двудольные. Некоторые соединени  можно использовать в качестве селективных гербицидов дл  рисовых, и хлебных культур,
Соединени  формулы I можно наносить
непосредственно на растени  либо на почву перед по влением всходов растений. Они особенно полезны, когда их используют после по влени  всходов.
Соединени  формулы I могут использоватьс  сами по себе дл  повышени  роста, но предпочтительно их использовать в виде композиции, содержащей соединение по изобретению в смеси с носителем, содержащим твердый или жидкий разбавитель.
Композиции, содержащие соединени  формулы I, включают как разбавленные композиции, которые готовы дл  непосредственного использовани , так и концентрированные композиции, которые
необходимо разбавл ть перед использованием (обычно водой). Предпочтительно композиции содержат 0,01-90 мае.% активного ингредиента. Разбавление композиции , готовые дл  применени ,
п редпочтител ьно соде ржат 0,01 -2 мае. % ак- тивного ингредиента, в то врем  как концентрированные композиции могут содержать 20;90 мас,% активного ингредиента, хот  обычно предпочтительно 20-70 мае.%.
Твердые композиции могут быть в форме гранул или мелкодисперсного порошка, в котором активный ингредиент смешан с мелкорзздроблённым твердым разбавителем , например каолином, бентонитом, кизельгуром , долометом, карбонатом кальци , тальком, измельченной окисью магни , Фуллеровой землей и гипсом. Они могут быть также в форме диспергируемых порошков или гранул, содержащих смачивающий реагент, чтобы способствовать
дисперсии порошка или гранул в жидкости.
Твердые композиции в виде порошка можно
наносить в виде д у сто в дл  опылени  листвы.
Жидкие композиции могут содержать
раствор или дисперсию активного ингредиента в воде, не об зательно содержащей поверхностно-активный реагент, либо могут содержать раствор или дисперсию активного ингредиента в не смешивающемс  с водои органическом растворителе, который диспергируют в виде капель в воде.
Поверхностно-активные реагеты могут быть катионными, анионными или неионными или их смесью, Катионными реагентами  вл ютс , например, бромистый цетил- трилметиламмони ). Подход щими анионными реагентами  вл ютс  мыла, соли алифатических сложных моноэфиров серной кислоты, например лаурилсульфат натри , и соли сульфированных ароматических соединений, например, додецилбензол- сульфонат натри , лигносульфонат натри , кальци  и аммони , бутилнафталинсульфонат и смесь натриевых солей диизопропил и три- изопропилнафталинсульфокислот. Подход щие неионные реагенты представл ют собой продукты конденсации окиси этилена с жирными спиртами, например олеиновый и цети- ловый спирт, либо с алкилфенолами, например, октил- или нонил-фенол (например , Agraf 90) или октил-крезол. Другие неионные реагенты представл ют собой частичные сложные эфиры, полученные из длинноцепных жирных кислот и ангидридов гексита, например монолаурат сорбитана, продукты конденсации частичных сложных эфиров с окисью этилена и лецитины; силиконовые поверхностно-активные реагенты (растворимые в воде поверхностно-активные реагенты, имеющие скелет, содержащий силоксановую цепь, например Silwet L77). Подход щей смесью в минеральном масле  вл етс  Atplus 411F.
Водные растворы или дисперсии можно получить растворением активного ингредиента в воде или в органическом растворителе , не об зательно содержащем смачивающий или диспергирующий реагенты , и затем, если используют органический растворитель, добавл ют полученную таким образом смесь к воде, не об зательно содержащей смачивающие или диспергирующие реагенты. Подход щие органические растворители включают, например, этилен- дихлорид, изопропиловый спирт, пропилен- гликоль, диацетоновый спирт, толуол, керосин, метилнафталин,ксилолы и трихло- роэтилен.
Степень применени  или норма расхода соединений по изобретению зависит от множества факторов, включа , например, выбранное дл  использовани  соединение , виды растений, рост которых требуетс  подавить, состав, выбранный дл  использовани , а также от того, наноситс  ли соединение на листву или на корни. Как правило, подход щей  вл етс  норма нанесени  0,001-20,0 кг/га, предпочтительно 0,025-10,0 кг/га.
Соединени  по изобретению могут примен тьс  в сочетании с одним или более соединени ми, обладающими биологической активностью.
Пример 1. Получение соединений 1-111 в табл. 1-3 соответственно.
Стади  А. 4-(2,4 -Дихлорофенокси)нит- робензол (1,7 г) раствор ют в изопропаноле (28 см3) и добавл ют порошок восстановленного железа (3,73 г), после чего добавл ют воду (6 см3) и концентрированную сол ную кислоту (0,23 см. Реакционную смесь перемешивают при нагревании с обратным холо0 дильником в течение 45 мин, а затем все еще гор чий раствор отфильтровывают через Hyflo. Растворитель удал ют из фильтрата при пониженном давлении. Остаток распредел ют между этилацетатом и водой. Орга5 нический экстракт промывают трем  последующими порци ми воды, затем сушат над MgSCM. Экстракт отфильтровывают и растворитель удал ют из фильтрата при пониженном давлении. Остаток - темноко0 ричневое масло очищают с помощью мгновенной (флеш) хроматографии, использу  силикагель и смесь Et2 0,95:5 в качестве элюента; получа  4-(2,4 -дихлоро- фенокси)бензамин (1,18 г) в виде окрашен5 ного в цвет соломы масла (75.4%). Стади  В.
Бензамин со стадии А (31,8 г) раствор ют в ацетоне (134 см3) и добавл ют триэти- ламин (27 см, а затем при перемешивании
0 уксусный ангидрид (20 см3). Реакционную смесь перемешивают в услови х дефлегмации в течение 1,5 ч. Растворитель удал ют при пониженном давлении и остаток распредел ют между этилацетатом и водой,
5 Водную фазу выливают, а органический экстракт промывают еще раз водой, один раз насыщенным раствором МаНСОз, а затем три раза водой. Органический экстракт сушат над MgSO/i, фильтруют и растворитель
0 удал ют из фильтрата под пониженным давлением . Остаток кристаллизуют из этанола и сушат на воздухе, получа  4-(2,4 -дихлоро- фенокси)ацетанилид (31,4 г); точка плавлени  143,7-144,6°С.
5 , Стади  С.
Ацетанилид со стадии В (23,2 г) суспендируют в уксусном ангидриде (83 см3) и охлаждают на бане соль - лед при -8°С. Концентрированную азотную кислоту
0 (4,96 смг) раствор ют в уксусном ангидриде (9,92 см ) при -5°С и этот раствор добавл ют по капл м при перемешивании и охлаждении к реакционной смеси так, чтобы конечна  температура составл ла -5°С.
5Реакционной смеси при перемешивании дают нагретьс  до комнатной температуры , а затем оставл ют сто ть при комнатной температуре в течение 1,ч. К реакционной смеси при интенсивном перемешивании добавл ют воду (200 см3).
Ярко-желтый продукт отфильтровывают при пониженном давлении и промывают трем  дополнительными порци ми воды. Продукт сушат на воздухе, а затем перекристаллизо- вывают из этанола. Продукт сушат на воздухе, получа  4-{2 ,4 -дихлорофенокси)-2-нитроаце- танилид (21, 23 г); точка плавлени  129- 133,3°С.
Стади  О.
Нитроацетанилид со стадии С (21, 23 г) раствор ют в гор чем этанрле (750 см3) и добавл ют порци ми дитионит натри  (43, 58 г, 10 порций) в течение 1,5 ч, причем после каждой порции добавл ют воду (20 см ). После добавлени  реакционную смесь перемешивают при нагревании с обратным холодильником в течение 1,5 ч и оставл ют на ночь при комнатной температуре. Растворитель удал ют при пониженном давлении и добавл ют еще этанол, удал ют его также при пониженном давлении. Добавл ют этилацетат и смесь перемешивают при 40°С до гомогенной массы. Смесь фильтруют , чтобы удалить неорганические вещества , и растворитель удал ют из фильтрата при пониженном давлении. 4-(2,4 -Дихло- рофенокси)-2-аминоацетанилид получают в виде в зкой пены, котора , становитс  хрупкой при охлаждении. ,
Стади  Е.
Амин со стадии D (5 г) перемешивают с водой (61 см3) и добавл ют концентрированную сол ную кислоту (7,4 см3). Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 15 мин, после чего дрбав- л ют еще воду (54 см3) и реакционную смесь охлаждают на бане из смеси соль-лед до -3°С. При посто нном перемешивании медленно добавл ют раствор нитрита натри  (2,47 г) в воде (25 см3) при охлаждении при -3°С. После добавлени  реакционную смесь перемешивают при температуре ниже нул  в течение 30 мин, дают ей нагретьс  до комнатной температуре и затем перемешивают в течение 3 ч, Реакционную смесь экстраги- руют трижды этилацетатом. Органические экстракты объедин ют и трижды промывают водой. Органический экстракт сушат над МдЗОд, фильтруют и удал ют растворитель из фильтрата под пониженным давлением. Остаток представл ет собой темно-корич- невое масло, которое очищают с помощью флеш-хроматографии, использу  силика- гель, а в качестве элюента - трихлорметан, получа  1-ацетил-5-(2,4 -дихлорфенокси)- беизотриазол в виде масла светло-желтого цвета (выход 2,35 г).
Стади  F.
Амид со стадии Е (1,85 г) раствор ют в этаноле (5 см3) и концентрированной сол -
ной кислоте (3 см3) и смесь перемешивают при нагревании с обратным холодильником в течении 2,5 ч. Реакционную смесь оставл ют сто ть на ночь при комнатной температуре. Реакционный продукт распредел ют между водой и этилацетатом и отдел ют органический экстракт. Водную фазу экстрагируют трем  дополнительными порци ми этилацетата. Органические экстракты объедин ют и промывают четыре раза водой. Органический экстракт сушат над , фильтруют и растворитель удал ют из фильтрата под пониженным давлением, получа  5-(2, 4 -дихлорфенокси)-бензотриз- зол(1,65г).
Стади  G.
Бензотриазол со стадии F (1,62 т) раствор ют в безводном диметилформамиде (20 см3) и при перемешивании медленно добавл ют 50% NaH (0,28 г). Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 20 мин, а затем добавл ют этил-2-бромопропионат (1,04 г) и перемешивают при комнатной температуре в течение 16 ч. Затем разбавл ют водой (200 см3) и экстрагируют четыре раза этилацетатом. Органические экстракты объедин ют и промывают водой. Органический экстракт сушат над , фильтруют и растворитель удал ют из фильтрата под пониженным давлением . Остаток представл ет собой масло светло-желтого цвета. Масло очищают с помощью флеш-хроматографии на силикагеле, использу  в качестве элюента смесь трих- лорметана:диэтилового эфира 96:4. Получают три бесцветных масла, которые, как показал спектр ЯМР, представл ют собой соединени  1-3 в табл. 1-3 соответственно .
Соединени  4-6,31-36,43, 47,48,52 и 53 получают аналогичным способом, испель- зу  подход щие реагенты.
Пример 2. Получение соединений 10-12 в табл. 1-3 соответственно.
Стади  А.
. В безводном диметилформамиде (4 см ) раствор ют п-ацетамидофенол (1 г) и 5-хло- ро-3,4-дифторобензотрифторид (1,43 г). Добавл ют безводный карбонат кали  (1.37 г) и смесь перемешивают и нагревают при 110-120°С в течение 2.ч. Реакционую смесь охлаждают, выливают в воду (40 см и трижды экстрагируют этилацетатом. Смешанные, органические экстракты промывают три раза водой, сушат над MgSO-i, фильтруют и растворитель удал ют из фильтрата под вакуумом . Остаток перекристаллизовываютиз толуола, получа  4-(2 -хлор-4 -трифтороме- тил-6 -фторофенокси)ацетанилид (1,35 г, 59%) в виде белого твердого вещества.
Стади  В.
Холодный раствор концентрированной азотной кислоты (0,2 см3) в уксусном ангидриде (1 см3) добавл ют по капл м к перемешиваемой охлаждаемой до -5°С суспензии 4-(2 -хлоро-4 -трифторометил-6 -фторофен- окси)ацетанилида (1,12 г) в уксусном ангидриде (4 см. После перемешивани  в течение 10 мин при -5°С смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 5 ч. Смесь разбавл ют водой и твердое вещество удал ют фильтрованием, промывают водой и сушат на воздухе. Перекристаллизаци  из толуола дает 4-{2 -хлоро-4 -триф- торометил-б -фторофенокси)-2-нитроаце танилид (0,54 г, 43%) в виде желтого твердого вещества, т.пл. 162,5-163°С.
Стади  С.
4-(2 -Хлоро-4 -трифторомётил-6 -фторо- фенокси)-2-нитроацетанилид (35,35 г) раствор ют в перемешиваемом гор чем этаноле (1 л) и добавл ют дитионит натри  (63.1 г) в виде 10 порций в течение 1,5 часа, причем после каждой порции добавл ют воду (29 см3). После окончани  добавлени  реакционную смесь перемешивают при нагревании с обратным холодильником в течение 1,5 ч. Растворитель удал ют из смеси под вакуумом и остаток экстрагируют этилацетатом . Удаление этилацетата после фильтровани  дает неочищенный 4-(2 -хло- ро-4 -трифторометил-6 -фторофенокси)-2- аминоацетанилид (22 г, 67%), который используют без последующей очистки.
Стади  D.
4-(2 -Хлоро-4 -трифторометил-6 -фторо- фенокси)-2-аминоацетанилид (22 г) перемешивают в воде (430 см3), добавл ют концентрированную сол ную кислоту (28,25 см и смесь охлаждают до -2°С. Медленно при перемешивании добавл ют нитрит натри  (9,38 г) в воде (90 см3) и смесь охлаждают до 0°С. После окончани  добавлени  смесь перемешивают еще в течение 15 мин при 0°С, а затем при комнатной температуре в течение 3 ч. Смесь экстрагируют этилацетатом. экстракты промывают водой, сушат над MgSCM, фильтруют и растворитель удал ют под вакуумом, получа  1-ацетил-5-(2 -хлоро- 4 -трифторометил-6 -фторофенокси)-бензо- .триазол (13,64 г) в виде коричневого масла.
Стади  Е.
1-Ацетил-5-(2 -хлоро-4 -трифторометил-6 - фторофенокси)-бензотриазол (13,64 г), концентрированную сол ную кислоту (48 см3) и этанол (80 см ) перемешивают и нагревают с обратным холодильником в течение 3 ч. Растворитель удал ют под вакуумом и остаток распредел ют между водой и этилацетатом . Органическую фазу промывают водой.
сушат над MgSO/i, фильтруют и растворитель удал ют из фильтрата под вакуумом. Остаток очищают флеш-хроматографией (СНС з:ЕтОАс 4:1), получа  5-(2 -хлоро-4- трифторометил-6 -фторофенокси)-бензотр- иазол (9,6 г) в виде светло-желтого твердого вещества. Стади  F. 5-(200юро-4-трифторометил-6-фтороф0 енокси)-бензотриазол (8,91 г) раствор ют в безводном диметилформамиде (92 см и порци ми при перемешивании добавл ют 50.% гидрид натри  (1,29 г). После перемешивани  в течение 10 мин при комнатной
5 температуре смесь охлаждают над вод ной бане и добавл ют этил-2-бромпропио- нат (3,65 см. Перемешивание продолжают 1,5 ч, затем выливают в воду (380 см3) и трижды экстрагируют этилацетатом.. Сме0 шанную органическую фазу промывают водой , сушат над MgSO, фильтруют и растворитель удал ют из фильтрата под вакуумом . Остаток очищают флеш-хроматографией (силикагель, СНС з:эфир 96:4),
5 получа  соединение 10 (1.94 г), соединение 11 (2,34 г) и соединение 12 (2,42 г) в виде масел.
Соединени  7-9,13,14,37и 42 получают аналогичными способами, использу  подхо0 д щие реагенты. П р и м е р 3.
Получение соединений 10-12 (см. табл. 1-3).
Стади  А.
5 М-Нитрофенол (14,4 г) раствор ют в ди- метилсульфоксиде (ДМСО, 47 см в атмосфере азота. Раствор перемешивают, нагревают до 80°С и добавл ют по капл м при посто нном перемешивании 5-хлоро0 3,4-дифторобензотрифторид (21,9 г). После окончани  добавлени  смесь перемешивают и нагревают при 140°С в течение 18 ч. После охлаждени  большую часть растворител  удал ют под вакуумом, а остаток рас5 предел ют между водой и диэтиловым эфиром. Органическую фазу отдел ют и водный слой экстрагируют двум  дополнительными порци ми эфира. Эфирные экстракты смешивают, промывают три раза водой, су0 шат () и фильтруют. Растворитель удал ют из фильтрата под вакуумом, получа  33 г коричневого масла, которое очищают флеш-хроматографией (силикагель, СНС з:гексан 2:3), получа  25.5 г (3-{2-хлор5 4)-трифторметил-6-фторофенокси)-нитроб - ензола в виде желтого масла. Стади  В.
3-(2 -Хлоро-4 -трифторометил-6 -фторо- фенокси)-нитробензол (25,5 г) раствор ют в этилендихлориде (51 см ), перемешивают,
охлаждают в бане из соли со льдом и добавл ют концентрированную серную кислоту (81 см3). Смесь охлаждают до -1°С и при интенсивном перемешивании при -1-0°С порци ми добавл ют нитрат кали  (8.45 г). После окончани  добавлени  реакционную смесь перемешивают в течение 15 мин при 0°С, а затем оставл ют подогреватьс  до комнатной температуры при перемешивании в течение 18 ч. Смесь выливают в лед - воду (400 см и экстрагируют четыре раза дихлорометаном. Смешанные дихлормета- новые экстракты сушат (, фильтруют и растворитель удал ют из фильтрата под вакуумом, получа  бледно-коричневое масло , которое очищают флеш-хроматографией (силикагель, гексаи:ЕЮАс 85:15), получа  4-(2 -хлоро-4 -трифторометил-6 -фторофен- окси)-1,2-динитробензол (26, 78 г, 93%) в виде масла.
Стади  С.
5%-ным Палладировэнный уголь (0,28 г) суспендируют в метаноле (38 см3), через который пропускают газообразный азот. Раствор борогидридз натри  (0,56 г) в воде (15 см3) добавл ют при перемешивании и охлаждении на бане лед - соль при -5°С. Добавл ют раствор 4-(2 -хлоро-4 -трифторо- метил-б -фторофенокси)-1,2-динитробензо- ла (0,034 г) в метаноле (20 см3), причем перемешиваемую смесь поддерживают при 0°С. После окончани  добавлени  охлаждающую баню удал ют и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 45 мин. Реакционную смесь фильтруют через Hyflo и растворитель удал ют из фильтрата под вакуумом. Остаток раствор ют в хлороформе, промывают водой и хлороформный раствор сушат (MgSO/j), фильтруют и растворитель удал ют из фильтрата под вакуумом . Остаток очищают флеш-хроматографией (силикагель, СНС1з:ЕЮАс, 1:1), получа  4-(2 -хлоро-4 -трифторометил-6 - фторофенокси)- 1,2-диаминобензол (0,68.г. 86%) в виде бледно-коричневого масла.
Стади  D.
4-(2 -Хлоро-4 -трифторометил-6. -фторо фенокси)-1,2-диаминобензол (4,15 г) при перемешивании добавл ют к воде (90 см3), содержащей концентрированную сол ную кислоту (6,1 см3). Смесь охлаждают до 0°С. Раствор нитрита натри  (2,013 г) в воде (20 см добавл ют по капл м при перемешивании и охлаждении от 0 до 5°С. Во врем  добавлени  приливают еще воду (60 см3). Смесь оставл ют перемешиватьс  при комнатной температуре в течение ночи, затем ее три раза экстрагируют этилацетатом и смешанную органическую фазу промывают
водой, сушат (MgSO) фильтруют и растворитель удал ют из фильтрата под вакуумом. Остаток очищают флеш-хроматографией (силикагель, СНСЬ:ЕЮАс 4:1), получа  5-{2 хлоро-4 -трифторометил-6 -фторофенокси )-б ензотриазол (3,87 г, 90%) в виде светло-желтого твердого вещества. Стади  Е. 5-(2 -Хлоро-4 -трифторометил-6 -фторофенокси )-бензитрйазол превращают в соединени  10-12 (см. табл. 1-3) по примеру 2, стади  F. Соединени  16-30. 47, 52 и 73 получают аналогичными способами, использу  подход щие реагенты.
П р и м е р 4. Получение соединени  39 (см. табл. 3). Стади  А.
01-2-Амино-1-пропанол (5,01 г) раствор ют в безводном диметилформамиде (100
мл) и добавл ют безводный карбонат кали  (13,7 г). 4-(2 -Хлоро-4 -трифторометил-6 - фторофенокси)-1,2-динитробензол (25,05 г) добавл ют при перемешивании и затем смесь перемешивают в течение 18 ч при
комнатной температуре. Реакционную смесь выливают в воду (450 см ) и экстрагируют три раза этилацетатом. Смешанные органические экстракты промывают три раза водой, сушат (MgSO), фильтруют и растворитель удал ют из фильтрата под вакуумом. Остаток очищают флеш-хроматографией (силикагель, гексан:ЕЮАс 85:15), получа  01-2-{5-2-хлоро-4-трифторометил-6- фторофенркси)-2-нитроанилино пропан-1-ол
(21,4 г, 75%) в виде  рко-желтого масла.
Стади  В.
5%-ный Палладий на угле(0.11 добавл ют к метанолу (18 см3), который перемешивают и продувают азотом. Добавл ют раствор борогидридэ натри  (0,22 г) в воде (6,2 см ) и смесь охлаждают во льду, медленно добавл   раствор (2-хлоро-4- трифторометил-6-фторофенокси)-2-нитроа нилино пропан-1-ола (0,8 г) в метаноле (16 см3). По окончании добавлени  реакционную смесь перемешивают еще в течение 15 мин при охлаждении, после чего перемешивают 30 мин при комнатной температуре.
Смесь фильтруют через Hyflo и растворитель удал ют из фильтрата под вакуумом. Остаток раствор ют в хлороформе и раствор промывают водой. Органическую фазу сушат и растворитель удал ют под вакуумом , получа  коричневое масло(0,74 г, 99%), которое затвердевает при сто нии. Твердое вещество перекристэлллизовывают из толуола , получа  (2-хлоро-4-трифтороме- тил-6-фторофенокси)-2-амино-анилино про- пан-1-ол (0,54 г, 73%).
Стади  С.
(2-Хлоро-4-трифторометил-6-ф торофенокси)-2-аминоанилино пропан-1-ол (0,519 г) добавл ют к перемешиваемой и охлаждаемой (от 0 до 5°С) смеси воды (10 см3) и концентрированной сол ной кислоты (0,63 см По капл м добавл ют раствор нитрита натри  (0,21 г) в воде (2,1 см3). При этом поддерживают температуру 0-5°С. По окончании добавлени  реакционную смесь оставл ют при 0-5°С на 10 мин, а затем ее перемешивают в течение 1,5 ч, дава  нагретьс  до комнатной температуры. Реакционную смесь экстрагируют три раза этилацетатом, органические экстракты смешивают и промывают три раза водой. Органическую фазу сушат (MgSCM), фильтруют и растворитель удал ют из фильтрата под вакуумом . Остаток очищают флеш-хроматог- рафией (силикагель, СНС з:ЕЮАс 7:3), получа  соединение 39 (2-хлоро-4- трифторометил-6-фторофенокси-бензотри азол-1-ил пропанол (0.41 г, 77%) в виде масла .
Пример 5. Получение соединени  15.
01 -2- 6-{2-Хлоро-4-трифторометил-6- фторофенокси)-бензотриазол-1-илЗ-пропа нол (0,4 г) раствор ют в ацетоне (15 см3) и раствор охлаждают на лед ной бане. 0,62 см 2,67 М реактива Джонса, полученного из 2,67 г СЮз+2.63 см3 концентрированной HaSO-i+4 см воды, разбавленного до 10 см3, добавл ют шестью равными порци ми в течение 30 мин, причем после каждой порции добавл ют ацетон (5 см3). По окончании добавлени  смесь перемешивают и охлаждают еще в течение 15 мин, а затем перемешивают при комнатной температуре в течение 1 ч. Добавл ют изопропанол (0,1 см, после чего перемешивание продолжают еще в течение 10 мин. Добавл ют воду (15 см3) и растворитель удал ют под вакуумом , чтобы осталось примерно 20 см . Остаток экстрагируют три раза этилацетатом. органические экстракты смешивают, промывают водой, сушат (MgSO/i), фильтруют и растворитель удал ют из фильтрата под вакуумом, получа  неочищенное соединение 15 - (2-хлоро-4-трифторометил- 6-фторофенокси)бензотриазол-1-ил пропио- .новую кислоту (0,4 г).
Пример 6. Получение соединени  12,
(2-Хлоро-4-трифторометил-6- фторофенокси)-бензотриазол)-1-ил пропи- оновую кислоту (2,3 г) суспендируют в безводном 1,2-дихлороэтане (43 см3). Добавл ют безводный этанол (0,37 см ) и ОМАР (0.07 г). Перемешиваемую смесь охлаждают льдом и добавл ют DCC (1,18 г). Реакционную смесь перемешивают при охлаждении в течение 1 ч, а затем при комнатной температуре в течение 16 ч. Смесь фильтруют и растворитель удал ют из фильтрата под вакуумом. Остаток очищают флеш-хроматографией (силикагель, CHCb:Et20 96:4), получа  соединение 12 - DL-этиловый эфир 2-{6-(2-хлоро-4-трифторометил-6-фторофе нокси)бензотриазол-1-ил пропионовой кислоты (1,64 г, 67%) в виде бесцветного масла.
Соединение 54 получают аналогичным способом, использу  подход щие реагенты .
Пример 7. Получение соединени  40. (2-Хлоро-4-трифторометил-6фторофенокси )бензотриазол-1-ил пропио- новую кислоту (0,5 г), 1,1-диметилгидразин. (0,094 см3) и DCC (0,256 г) раствор ют в безводном, перешиваемом, охлаждаемом льдом дихлорометане (5 см3). Смесь перемешивают при 0-5°С в течение 1 ч, а затем при комнатной температуре в течение ночи. Смесь фильтруют и растворитель удал ют из фильтрата под вакуумом. Остаток очищают флеш-хроматографией (силикагель,
СНС з:ЕЮН 95:5), получа  соединение 40 - (2-хлоро-4-трифторометил-6- фторо- фенокси)бензотриазол-1-ил пропиониил диметилгидразид (0,35 г, 63%).
П р и м е р 8. Получение соединени  41. (2-Хлоро-4-трифторометил-6- фторофенокси-бензотриазол-1-ил пропио- нил диметилгидразин (0,33 г) раствор ют в метаноле (12 см ) и добавл ют йодистый метил (1 см3). Смесь оставл ют в темноте при комнатной температуре на 18 дней, затем растворитель удал ют под вакуумом. Остаток растирают с эфиром, эфир декантируют и остаток сушат под вакуумом, получа  соединение
41 - 01 -2- 6-{2-хлоро-4-трифторометил-6-фто- рофенокси)бензотриазол-1-ил пропионил- триметил гидразиний йодид (0,245 г).
Пример 9. Получение соединени  81. Этиловый эфир (2-хлоро-4-трифторометил-6-фторофенокси )бензотриазол-1- ил пропионовой кислоты (0,53 г) раствор ют в 1,2-дихлороэтане (1,5 см ) и перемешивают с метахлоронадбензойной кислотой (0,28 г) при комнатной температуре в течение
7 дней. Растворитель удал ют под вакуумом и остаток очищают флеш-хроматографией (силикагель , СНС з:ЕЮН 98:2), получа  соединение 43 - этиловый эфир (2-хлоро-4-трифторо- метил-6-фторофенокси)бензотриазол-1-ил- 3N-окись пропионовой кислоты (0,37 г, 67%).
Спектр ЯМР (CDCIs): (57,97 (п) Ж; 7,64 (с)1Н;7,47(дд) 1Н;7,06(дд) 1Н; 6,78 (с) Ж; 5,15(укв) Ж; 4,17(кв.)2Н; 1,92 (п)ЗН; 1,17(т) ЗН.
П р и м е р 10. Получение соединени  82.
Этиловый эфир (2-хлоро-4-трифто- рометил-6-фторофенокси)бензотриазол-1- ил пропионовой кислоты (0,26 г) раствор ют в безводном дихлорометане (1 см3) и при перемешивании добавл ют тетрафторобо- рат триэтилоксони  (0,6 см3 Щ раствора в ChteCla). Смесь оставл ют при комнатной температуре на 18 дней. Растворитель удал ют под вакуумом получа  белое твердое, вещество, которое промывают эфиром и фильтруют, получа  соединение 44 - этил 2-{б-(2-хлоро-4-трифторометил-б-фторофе нокси)-3-этилбензотриазол-1-илий пропио- нат тетрафтороборат (0.085 г), т.пл. 130,1- 131,6°С.
Пример 11. Получение соединени  15.
Этиловый эфир 2-{6-{2-хлоро-4-трифторо- метил-6-фторофенокси)бензотриазол- пионовой кислоты (0,703 г) в тетрагидрофураие (2,2 см и изопропаноле (6,3 см ) перемешивают при комнатной температуре с раствором гидроокиси натри  (0,07 г) в воде (1 см ) в течение 2,5 ч. Растворитель удал ют под вакуумом и остаток раствор ют в воде(25 см3). При перемешивании добавл ют 2М сол ную кислоту (0,86см3). Осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат на воздухе и перекри- сталлизовывают из толуола, получа  соединение 15 - (2-хлоро-4-трифторо- метил-6-фторофенокси)-бензотриазол-1-ил пропионовую кислоту (0,59 г, 90%) з виде белого твердого вещества, т.пл. 173- 173,9°С.
П р и м е-р 12. Получение соединени  38.
(2-Хлоро-4-трифторометил-6-фтор офенокси)бензотриазол-1-ил пропионовую кислоту (0,199 г) 8 безводном 1,2-дихлороэ- тане (4,7 см3) перемешивают и нагревают с обратным холодильником в течение 1,5 ч вместе с тионилхлоридом (0,06 г) и смесь оставл ют остывать на ночь. Добавл ют DMAP (0,066 г), смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 10 мин, затем добавл ют метансульфонамид(0,05 г) и оп ть перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч. Растворитель удал ют под вакуумом и остаток очищают флеш-хроматографией (силикагель, СНС1з:ацетон:НОАс 90:10:5), получа  DL-2- 6-(2-хлоро-4-трифторометил-6-фторофено кси)-бензотриазол-1-ил -М- (метилсульфо- нид)пропионамид (0,138 г, 58%) в виде белого твердого вещества,
Соединени  55-57 получают аналогично , использу  подход щие реагенты.
Пример 13. Получение соединени  15.
Стади  А.
4-(2-Хлоро-4-трифторометил-6-фтороф енокси)-1,2-динитробензол (8 г) раствор ют в безводном диметилформамиде (16 см3) и
добавл ют гидрохлорид сложного этилового эфира DL-аланина (3,24 г), а затем триэти- ламин (5,84 см3). Смесь перемешивают в течение 16 ч при комнатной температуре, выливают в воду (80 см3) и экстрагируют
четыре раза этилацетатом. Экстракты соединени  промывают водой, сушат (МдЗСм), фильтруют и растворитель удал ют из фильтрата под вакуумом. Остаток очищают флеш-хроматографией (силикагель,
СНС з:гексан 4:1, затем ), получа  DL- этиловый эфир (2-хлоро-4-трифторомс- тил-6-фторофенокси)-2-нитроанилино про пионовой кислоты (4,75 г) в виде  рко-желтого масла.
Стади  В.
Этиловый эфир (2-хлоро-4-трифто- рометил-6-фторофенокси)-2-нитроанилино- пропионовой кислоты (4,75 г).раствор ют в
тетрагидрофуране (18 см3), изопропаноле (55 см и медленно при перемешивании добавл ют раствор гидроокиси натри  (0,86 г) в воде (18 см ). Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 30 мин, а
затем растворитель удал ют под вакуумом. Остаток раствор ют в воде (25 см3) и медленно добавл ют к перемешиваемой охлаждаемой льдом смеси 5% паллади  на угле (0,1 г) в воде (30 см3) и боргидрида натри 
(0,8 г) в воде (20 см ) в атмосфере азота. По окончании добавлени  смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2,5 ч. Реакционную смесь фильтруют Hyflo и фильтрат охлаждают до 0°С. затем
при перемешивании и охлаждении добавл ют 2 М сол ную кислоту (31,6 см j. По капл м при перемешивании добавл ют раствор нитрита натри  (1,68 г) в воде (10 см3) при охлаждении до 0°С. По окончании добавлени  смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч. Смесь экстрагируют три раза этилацетатом и объединенные экстракты промывают водой, сушат (MgS04). фильтруют и растворитель удал ют
из фильтрата под вакуумом. Остаток очищают флеш-хроматографией (силикагель, СНС з:ацетон:лед на  уксусна  кислота 85:10:5), получа  (2-хлоро-4-трифто- ррметил-б-фторофенокси)бензотриазо -1ил пропионовую кислоту (1,63 г).
Соединени  61-64 получают аналогично , использу  подход щие реагенты.
Пример 14. Получение соединений 78 и 79.
Стади  А,
Смесь этил 2-{5- и 6-метоксибензотриа- зол-1-ил)пропионата (8,8 г) раствор ют в безводном дихлорометане (150 см перемешивают и охлаждают до -70°С. По капл м в течение 30 мин добавл ют трибромид бора (24 см3) в безводном дихлорометане (20 см3). Смесь выдерживают при -60°С в течение 30 мин, а затем перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. Смесь охлаждают до 4°С, по капл м при перемешивании в течении 30 мин добавл ют этанол (80 см3), дают ей нагретьс  до комнатной температуры и растворитель удал ют под вакуумом. К остатку добавл ют этанол (200 см3) и концентрированную серную кислоту (2 мл) и раствор нагревают с обратным холодильником в течение 2 ч. Растворитель удал ют под вакуумом и остаток раствор ют в этилацетате, промывают водой , сушат (MgSCM). фильтруют и под вакуумом удал ют этилацетат. Неочищенный продукт (7,84 г) очищают хроматографией (силикагель, гексан:ЕхОАс 2:3), получа  6,67 r смеси этил 2-(5- и 6-ги дроксибензотриазол- 1-ил)пропионата в виде бледно-желтого масла.
Характеристика:
Спектр ЯМР (): 5 1,2 (т.З); 52,0 (т.З); 4,2 (кв.2); д 5,5-5.7 (м.1); б 5,85 (широкие ); д 6,18 (широкие); 3б.89(д) 6,96 (дд); 7,13(дд); 5 7,40 (м) 7.90 (д).
Стади  В.
Смесь этиловых эфиров 2-(5- и 6-гидро- ксибензотриазол-1-ил)пропионовой кислоты (0,5 г), безводного карбоната кали  (0,44 г), безводного метилэтилкетона (12 см3) и октафторотолуола(1 г) нагревают с обратным холодильником в течение 0.75 ч, фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении, получа  0,93 г неочищенного продукта в виде бледно-желтого масла. Неочищенный продукт очищают препаративной хроматографией на пластинке (5Ю2, гексан:трет-бутилметилэфир 7:3), получа  этиловый эфир 2-(6-гептафторотоли- локсибензотраизол-1-ил)пропионовой кислоты (0,4 г) и этиловый эфир 2-{5-гептаф- торотолилоксибензотриазол-1-ил)пропион- овой кислоты (0,22 г) в виде бесцветных ма- сел.
Соединени  65-72, 75-77, 80. 83-86 получают аналогично, использу  подход щие реагенты.
Пример 15. Получение соединений 44, 49 и 58 (см. табл. 1-3 соответственно).
5-(2 -Хлоро-4 -трифторометил-6 -фторо- фенокси)бензотриазол, полученный в примере 1 на стадии F. (1 г) добавл ют к пири
дину(1 см3). Добавл ют этилакрилат(0.33 г), а затем метилат.натри  и реакционную смесь перемешивают при 50°С в течение 7 ч. Растворитель удал ют под вакуумом и
остаток распредел ют между водой и этила- цетатом. Органический экстракт промывают три раза водой и сушат (МдЗСч). Растворитель удал ют под вакуумом, оставл   коричневое масло. Масло очищают
0 флеш-хроматографией на силикагеле, использу  в качестве элюента гексан:ТВМЕ 65:35. Получают три продукта, которые, как показал спектр ЯМР, представл ют соединение 44. 49 и 58.
5 Соединени  45,46, 50,59 и 60 получают аналогично.
П р и м е .р 16. Получение соединени  74.
Оксалилхлорид (0,449 см3) раствор ют в
0 безводном дихлорометане (12 см и по капл м при перемешивании и охлаждении от -50 до -60°С добавл ют безводный диметил- сульфоксид в безводном дихлорометане (1.25 см3). Добавл ют при -50°С DL-2- 6-(25 хлоро-4-трифторометил-6-фторофенокси) . бензотриазол-1-ил пропанол (1 г) в безводном диметилсульфоксиде (5 см3) и смесь пет ремешивают при -50°С в течение 30 мин. Триэтиламин (1,79 см3) добавл ют при-50°С
0 и смесь оставл ют нагреватьс  до комнатной температуры, после чего ее перемешивают при комнатной температуре в течение 30 мин. Добавл ют воду (25 см, органическую фазу отдел ют и промывают водой,
5 сушат и фильтруют и органическую фазу удал ют из фильтрата под вакуумом. Остаток очищают флеш-хроматографией (ЗЮа; гексан:ТВМЕ 1:1, увеличение до 100% ТВМЕ), получив ОЬ2-{6-(2-хлоро-4-трифто0 рометил-6-фторофенокси)6ензотриазол-1- ил} пропиональдегид (0,1 г) в виде масла. Биологические свойства. Гербицидную активность соединений испытывали следующим образом.
5 Каждое соединение в подход щей концентрации включали в 4%-ную эмульсию метилциклогексанаиО,4%-ной смеси 3,6 части Твина 20 и 1 части Спана 80. Приготовление препаративной формы осуществл ли
0 путем растворени  соединени  в необходимом количестве смеси растворител  - поверхностно-активного агента. При необходимости добавл ли стекл нные шарики, общий объем жидкости доводили до 5 мл,
5 разбавл   водой, и смесь встр хивали дл  полного растворени  соединени . Полученный препарат, если необходимо, после удалени  шариков разбавл ли и затем водой-до конечного распылительного объема (45 мл).
Полученные распылительные композиции наносили на молодые растени  в горшочках (поелевсходовое испытание) при норме нанесени , эквивалентной 1000 л/га. Повреждени  растений оценивали через 13 дней после опрыскивани  путём сравнени  с необработанными растени мй по шкале от О до 5, где 0 - повреждение от 0 до 10%; 1 - повреждение от 11 до 25%; 2 - 25-50%; 3 - 51-80; 4 - 81-95% и 5 - 96-100%.
В испытании, проведенном дл  определени  предвсходовой гербицидной активности , семена испытуемых видов растений помещали на поверхность пластиковых лотков с компостом и их опрыскивали композици ми при норме нанесени  1000 л/га. Затем семена закрывали дополнительным компостом. Через 20 дней после опрыскивани  ростки в опрысканных пластиковых лотках сравнивали с ростками в неопрысканных контрольных лотках, причем повреждение оценивали по такой же шкале от 0 до 5.
Результаты испытаний приведены в табл. 4.
Гербицидную активность некоторых соединений при послевсходовом испытании оценивали альтернативно по шкале от 0 до 9, где 0 - 0% повреждени ; 1 - 1-5%; 2 - 6-15%; 3 - 16-25%; 4 - 26-35%; 5 - 36-59%; 6 - 60-69%; 7-70-79%; 8 - 80-89% и 9 - 90-100% повреждений.
В испытании, проведенном дл  определени  предвсходовой гербицидной активности , семена культур высевали на глубину 2 см (т.е. видов So, Ct, Rp, Ww, Mz, Re, .Sy), a семена сорн ков на глубину 1 см ниже уровн  компоста и их опрыскивали композици ми при норме нанесени  1000 л/га. Через 20 дней после опрыскивани  ростки в опрысканных пластиковых лотках сравнивали с ростками в неопрысканных контрольных лотках, причем повреждение оценивали по такой же шкале от 0 до 9.
Результаты испытаний приведены в таблице 5.

Claims (5)

  1. Формула изобретени  1. Производные бензотриазола общей формулы п
    N
    (.Л
    где RI - одинаковые или различные, водород , циано, нитро, галоид, низший алкил.
    не замещенный или замещенный галоидом;
    -4, целое число;
    R2 - азот или группа CRi, где RI имеет указанные значени ;
    Ra - группа формулы C(R4R5XCH2)nCOR6, где R-i и RS - одинаковые или различные, водород, галоид или низший алкил;
    п-0,.1,2;
    Re - водород, гидрокси, низший алкок- си, амино, низший алкиламино, низший ди-. алкиламино, низший диалкиламиноамино или группа формулы -CH2CH(R7)COOR7, где R - водород или низший алкил, про вл ющие гербицидную активность.
  2. 2.Производные по п.1, существуют в форме (RJ-энантиомера.
  3. 3.Производные по пп. 1 и 2, где Ra находитс  в 1 или 2 положении триазольно - го  дра.
  4. 4.Производные по пп. 1-3, где R4 - водород , RS - водород или Ci-Gi-алкил, Re С1-С4-ЗЛКОКСИ .
  5. 5.Способ уничтожени  или регулировани  роста нежелательных растений, о т л и- ч а ю щ и и с   тем, что он включает нанесение на растени  или место их произрастани  эффективного количества соединени  общей формулы
    N RT
    N
    (RO
    Urn
    &.Ч R
    N
    где Ri -одинаковые или различные, водород , циано, нитро, галоид, низший алкил, незамещенный или замещенный галоидом;
    , целое число;
    R2 - азот или группа CRi, где RI имеет указанные значени ;
    R3 - группа формулы (CR/jR5KCH2)nCOR6. где R4 и RS - одинаковые или различные, водород галоид или низший алкил;
    , 1,2;
    Re - водород, гидрокси, низший ал кок- си, амино, низший алкиламино, низший ди- алкиламино, низший диалкиламиноамино или группа формулы -CH2CH(R7)COOR7, где R водород или низший алкил, про вл ющие гербицидную активность, причем степень нанесени  активного ингредиента составл ет 0 001-20 кг/га.
    Приоритетно пунктам
    18.08.88по пп.1-4;
    19.06.89по п.5.
    21
    Cl
    Cl
    aitCOOC,l CDCltЈ7,49(a)3U; 7,20-7,35(и)2Н; 6.95(d)IH;
    5,40(e)2ll; 4.)au l.29(t)3H
    Cl
    cr.
    aicoocjiif
    10ClCF.
    To Ш
    13ClCF.
    aicoon
    16ClСГ
    aijcoocjiij
    I ClCT,
    22ClCTjF
    2SClCF.F
    .. ИCF,П
    HCF.
    ClCft
    ClCF.F
    7ClCF
    II
    VЮ«
    ClCFi. lUj
    7
    p U1000C,llf
    -Ч aicoocjiisp1 -:
    C-COOC,llf
    a.,
    pi ai(aij)coocyi$
    (, coocjiif
    CDCl,j7,63(e)1U; 7,)llt{ 7,43(dd) 1H: 7,35(dd)lll; 7,29(d)tlli 5,47(dd)1U; 4,22 (q)2)l; 2,35-2,6(0)211; l,24(t)3H; 0,91 (t)3H
    CDCl,l7,70(d) 7,60(ш)ЗИ; 7,29(d)nii 7,09(d)2ll; S,70(q)tll; 4,24( q)2B| 2,01(d)3U; 1,24(t)3ll
    ,59(d)11Ij 7,60(d)Zll; 7,)1H; 7.22(dd)Ut; 7,07(4)211; 4,2t(q)2H; 2,10.(i)6aj 1,l6(t)3ll
    P
    dig aioxKjii.
    CDCljif7,69(J)1ll; 7,39(i03H; 7,25(dd)1H; 7,OS(d)2U; S,0-5,1S(n) tH; 4,tO(q)211| 2,6-2.42(«)UI: 2,4-2,29(«Offl; 2, l-2,)2Hj 1,77(d)31lj 1,)SI
    ,62Ш2и; 7,43(dd)IU; 7,36(dd)IH 7.24(l)lll; «,89(t)2Hi 4,11(1)211; 3,09(t)2H| 1.20(t)31l.
    CDCUf 7,60(«) 7,43(d4)in; 7,36(dd) til; 7,25(d)1ll;3,3I(n)IH; 4,02( 3.30(dd)1II| aiUljCOOC,lls 3,01(dd) t,75(d)3ll; l,U(t)3tl
    CDClld47,62(«)1ll; 7,58(d)11l; 7,43(dd) 111; 7,3S()1ll; 7,24(«)1II; 4,07(dd)m; 4,63 (Jd)1li; 4,06(п)2П; 3,26ЫШ; 1,2S(d)3II; 1.ШОЯ1
    ,f7,55(«)lll; 7,49(J)11I; 7,36(dd)tH; 7,26( 7,IU(d)1ll; 4,90-5,01 (ю) 111; ai(ai,VCUOC,IU 3,):il; 2,00-2.5Ч(в)4И| 1,66(d)3H; I.)3tt.
    aJCl,8,29(d)lll; 7,74()21l; 7,64 (d)1ll; 7.32(dd) 111; 7,l(d)1U; 5,73(q)IK; . 4,73(q)21l; 2,07(d)3Uj 1,25(t)311
    CDCl| 8,2t(d)tll; 8.03(d)1tl; 7,57(d)1H; 7,34(dd) 111; 7,2(d)ni| 5,68(q)tll| 4,22 (q)Zll7; 2,0(d)31l; 1,23(t)3H
    CUC1,7,5-7.62(B01U: 7,3-7,4(в)4И; 3,6C(q)1U; 4,2(q)Bl) 2,0(d)3U; t,25(t)31l
    T
    .04
    atwoC|iv
    рч
    dicuoCjiij.
    To ««
    22
    Таблнц 1
    ,7S(.)1II; 7,60{)21I; 7,46.W)1H| 7,3(dd)1II; 7,00(d)1U; S,7(q)II(; ,4,24(q)21l; 2,OI(4)3IU 1.24(t)3H
    CDClitf 7,62(1)111; 7,54(d) 111; 7,4(dd)1K| 7.35(dd),29(«)1H; 5,68(q)in; 4,21(4)211; 2,00(d)311; 1,2I(O3M
    T,nn.248,5-24SP C
    CDCl,,62() 7,33-7,5Ы4Н; S,40()2Hi 4.27(q)2H; t,30(t)3H
    CDClt f7,«G(d) III) /7,63(«)1U| 7,4-7,5(в)2Щ 7,35())ll; 7,21-7,03(4)111; 4,3(a)2ll| l.30(t)3H
    Cm;l,/7,66(d) III J7,64(«)tU; 7.44 W21I; 7.35ЫП1; 7,,03(d)1H; 4,30(t)2H} 59(mj21l; 1,23Ы211; 0,65(t)3
    T.rw. 177-177,6eC
    CDCl,j7,63(e)1U; 7,)llt{ 7,43(dd) 1H: 7,35(dd)lll; 7,29(d)tlli 5,47(dd)1U; 4,22 (q)2)l; 2,35-2,6(0)211; l,24(t)3H; 0,91 (t)3H
    CDCl,l7,70(d) 7,60(ш)ЗИ; 7,29(d)nii 7,09(d)2ll; S,70(q)tll; 4,24( q)2B| 2,01(d)3U; 1,24(t)3ll
    ,59(d)11Ij 7,60(d)Zll; 7,)1H; 7.22(dd)Ut; 7,07(4)211; 4,2t(q)2H; 2,10.(i)6aj 1,l6(t)3ll
    75
    Cf,
    76ClCFj CH
    Продолжение табл«1
    CDC1.J8.18(4)1111 v7;98( 7,ej(dd)1U|
    7,«(d)lHi 7,28Ud)III; 6,95(d)1ll 3.68. (q)IHi «,22(q)2ll; 2.04(d)3Hi t,2S(t)3H
    ,07(1)Ш; 8,02(d)11t; 7,92(d)tH;
    7,OI(dd)1H; 6,94 (d) 111; 5,5Cq)1H; .;.
    A. IS(q)2ll;t.99(d)3H; (,18(t)3H
    41 Cl
    I масс-спектр Н 460
    Продолжение тебл.Э .
    .
    0
    t
    2
    3 i 5 1 2 3 7 8 9
    3,0 .0
    Tlocne
    Пре  После
    Пред
    После
    Пре 
    После
    Пред
    После
    Пре 
    Посде
    Пред После Пре  После Пред После Пред После 2.89 Пред 1,0 - После Пред После
    м
    3.0 3,3
    5,0
    3,5 М 3.5 1,0
    1,0.
    1,0 1.0 1,0 2,8 3,57
    Пред
    После
    Пред
    После
    Пред
    После
    Пред
    После
    Пред После
    2,2
    Пре  После
    d , 25 Пред После
    1,0 Пре  После
    1.0 Пред После
    3
    0О 33
    35
    35
    1О
    25 ОО
    22 О2
    35
    4
    55
    55
    55
    55
    3 1 5 3 1 5 «
    5 5
    5 5
    О О
    5 5
    553 555
    О О
    33
    4О
    55 5 5 V 555 000 222
    55
    2 1
    V5
    12
    1|«1
    55
    1. 3
    3 ч
    5 5 5 5 О О
    5 5
    ч ч 3 5
    55
    О1
    35
    О3
    25
    55
    55
    55
    3О
    О2
    Сокращение, используемые табл.&
    dexu
    Pi - Polygonum avicutare . .Сл - Chenopodiun album Ca - Caliun aparina Xa Xanthiuta arinoauiq Xi - Banthiun atrunurlun A Ahulltan hiopht«« i Oa Otttlt Av « Avan atua P( - Difltarla «an(ulnatia Al - Alopeeurui Ptyoauroidaa
    Таблица
    5
    5.
    5
    5
    5
    5
    5 5 5 О
    3 О
    3
    3
    5 5
    5 5 5 5 5
    5 .3
    23
    55
    1ч
    5
    55
    55
    оО
    5О5
    555
    5ОО
    33ч
    455 5- ОО 32 ОО О3
    О о I ч 3
    5. 5 О
    3
    О
    о з з
    з о
    5 5 5 5 S 5
    3 5
    2 5
    5 5 О 5 3 S
    5
    О 1 4 5 5 5 О 2
    О 5
    3 5 5
    5 - 5 5 5 - 5 3 5 5 ч О
    О - О
    О
    - ч
    5 5
    О - - 2 О 5 О О - 3
    о 5 3 3
    -3
    5 5
    О 1 3
    -о з
    -о 5 5
    2 5 5
    3 15
    -5 5 5
    -О ч
    -5 S5 55 55
    -О 2 ч
    5 2
    5
    5 5 О 2
    1
    ч
    О 5 5 5
    О О
    о о о о
    1 143 5. 3
    ОI
    42
    ОО
    ОО
    0О
    1I ОО
    о о
    О1
    3ч
    22
    53 55 55 ОО
    33 о
    2 5 5
    5 5
    5 5 - 5
    5 5
    5 3 5 5 5.
    52
    42
    5ч 55 S3 53 55 5ч
    О 3
    о
    55
    55
    55
    2О
    43 2I 5
    55 55
    55
    55
    ОО
    32
    5«
    55
    55
    55
    55
    55
    55
    55
    55
    55
    St - Secaria viridis EC - Echinochioa. crua-galli Sh - Sorghum halaptnaa Ag Atropjron rapana, Cn - Cyparua retundut
    Таблиц 5
    Сокращени ; исполмюмнные только .5 1р - 1роом4 lacttnoi (предкходом ) Троим h« I«r«c«i (лослекходои )
    ЕЬ - Euphorbia h t«rophyll« С - Cyp«m« IcuUnUt.
    Продолжение табл.5
SU894614905A 1988-08-18 1989-08-17 Производные бензотриазола и способ уничтожени или регулировани роста нежелательных растений RU1836360C (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB888819660A GB8819660D0 (en) 1988-08-18 1988-08-18 Heterocyclic compounds
GB898914041A GB8914041D0 (en) 1989-06-19 1989-06-19 Heterocyclic compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU1836360C true RU1836360C (ru) 1993-08-23

Family

ID=26294298

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU894614905A RU1836360C (ru) 1988-08-18 1989-08-17 Производные бензотриазола и способ уничтожени или регулировани роста нежелательных растений

Country Status (18)

Country Link
EP (1) EP0355049A3 (ru)
JP (1) JPH02111764A (ru)
KR (1) KR900003138A (ru)
CN (1) CN1040367A (ru)
AU (1) AU618116B2 (ru)
CA (1) CA1338191C (ru)
DK (1) DK405489A (ru)
FI (1) FI96203C (ru)
GB (1) GB8916722D0 (ru)
HU (1) HU205748B (ru)
IL (1) IL91140A (ru)
NO (1) NO170333C (ru)
NZ (1) NZ230146A (ru)
PE (1) PE10290A1 (ru)
PL (1) PL163043B1 (ru)
PT (1) PT91465B (ru)
RU (1) RU1836360C (ru)
YU (1) YU156589A (ru)

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5324711A (en) * 1988-11-03 1994-06-28 American Cyanamid Company Aryloxy benzotriazole herbicidal agents and methods for the preparation thereof
IL91997A0 (en) * 1988-11-03 1990-07-12 American Cyanamid Co Aryloxy benzotriazole herbicidal agents and methods for the preparation thereof
GB9003553D0 (en) * 1990-02-16 1990-04-11 Ici Plc Herbicidal compositions
TR24928A (tr) * 1990-02-16 1992-07-01 Ici Plc Herbisid terkipler
DE59101357D1 (de) * 1990-06-21 1994-05-19 Ciba Geigy Benzotriazol-1-sulfonylderivate mit mikrobiziden Eigenschaften.
US5322853A (en) * 1990-06-21 1994-06-21 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal benzotriazole compounds
GB9113987D0 (en) * 1991-06-28 1991-08-14 Ici Plc Herbicidal compositions
EP0549532A1 (de) * 1991-12-20 1993-06-30 Ciba-Geigy Ag Benztriazolsulfonsäure-Derivate und ihre Verwendung als Mikrobizide
DE4302461A1 (de) * 1993-01-29 1994-08-04 Bayer Ag Fluorierte Benzotriazole
WO2011022312A1 (en) * 2009-08-20 2011-02-24 Merck Sharp & Dohme Corp. Ether benzotriazole derivatives
CN103260613B (zh) 2010-12-15 2015-01-14 欧拉泰克工业有限责任公司 用于治疗炎症和疼痛的3-甲磺酰基丙腈
WO2013130436A1 (en) 2012-02-27 2013-09-06 Olatec Industries Llc. Process for preparing 3-methylsulfonylpropionitrile
AU2013271773B2 (en) 2012-06-05 2018-03-08 Olatec Therapeutics Llc Pharmaceutical composition for treating inflammation and pain
US11467605B2 (en) 2019-04-10 2022-10-11 Deere & Company Zonal machine control
US11079725B2 (en) 2019-04-10 2021-08-03 Deere & Company Machine control using real-time model
US11589509B2 (en) 2018-10-26 2023-02-28 Deere & Company Predictive machine characteristic map generation and control system
US11957072B2 (en) 2020-02-06 2024-04-16 Deere & Company Pre-emergence weed detection and mitigation system
US11240961B2 (en) 2018-10-26 2022-02-08 Deere & Company Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity
US11641800B2 (en) 2020-02-06 2023-05-09 Deere & Company Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system
US11178818B2 (en) 2018-10-26 2021-11-23 Deere & Company Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data
US11672203B2 (en) 2018-10-26 2023-06-13 Deere & Company Predictive map generation and control
US11778945B2 (en) 2019-04-10 2023-10-10 Deere & Company Machine control using real-time model
US11234366B2 (en) 2019-04-10 2022-02-01 Deere & Company Image selection for machine control
US11477940B2 (en) 2020-03-26 2022-10-25 Deere & Company Mobile work machine control based on zone parameter modification
US11864483B2 (en) 2020-10-09 2024-01-09 Deere & Company Predictive map generation and control system
US11849672B2 (en) 2020-10-09 2023-12-26 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11874669B2 (en) 2020-10-09 2024-01-16 Deere & Company Map generation and control system
US11474523B2 (en) 2020-10-09 2022-10-18 Deere & Company Machine control using a predictive speed map
US11946747B2 (en) 2020-10-09 2024-04-02 Deere & Company Crop constituent map generation and control system
US11635765B2 (en) 2020-10-09 2023-04-25 Deere & Company Crop state map generation and control system
US11825768B2 (en) 2020-10-09 2023-11-28 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11592822B2 (en) 2020-10-09 2023-02-28 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11889788B2 (en) 2020-10-09 2024-02-06 Deere & Company Predictive biomass map generation and control
US11727680B2 (en) 2020-10-09 2023-08-15 Deere & Company Predictive map generation based on seeding characteristics and control
US11895948B2 (en) 2020-10-09 2024-02-13 Deere & Company Predictive map generation and control based on soil properties
US11650587B2 (en) 2020-10-09 2023-05-16 Deere & Company Predictive power map generation and control system
US11871697B2 (en) 2020-10-09 2024-01-16 Deere & Company Crop moisture map generation and control system
US11844311B2 (en) 2020-10-09 2023-12-19 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11983009B2 (en) 2020-10-09 2024-05-14 Deere & Company Map generation and control system
US11845449B2 (en) 2020-10-09 2023-12-19 Deere & Company Map generation and control system
US11711995B2 (en) 2020-10-09 2023-08-01 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11927459B2 (en) 2020-10-09 2024-03-12 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11675354B2 (en) 2020-10-09 2023-06-13 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11889787B2 (en) 2020-10-09 2024-02-06 Deere & Company Predictive speed map generation and control system

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54144375A (en) * 1978-04-27 1979-11-10 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 4-(5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxyalkane derivative and herbicide containing the same
US4240822A (en) * 1978-12-04 1980-12-23 American Cyanamid Company Method for controlling undesirable plants using 1H-benzotriazole and 2H-benzotriazole compounds
DE3238804A1 (de) * 1982-10-20 1984-04-26 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Neue benzotriazole, ihre herstellung und ihre verwendung als biozide wirkstoffe
GB8327658D0 (en) * 1983-10-14 1983-11-16 Fbc Ltd Herbicides
GB8426367D0 (en) * 1984-10-18 1984-11-21 Shell Int Research Heteroaromatic ether herbicides
IL91997A0 (en) * 1988-11-03 1990-07-12 American Cyanamid Co Aryloxy benzotriazole herbicidal agents and methods for the preparation thereof

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Европейский патент Ns 0178708. кл. С 07 D 235/10, 1981. *

Also Published As

Publication number Publication date
PE10290A1 (es) 1991-01-18
NZ230146A (en) 1992-03-26
IL91140A (en) 1994-05-30
FI96203B (fi) 1996-02-15
FI96203C (fi) 1996-05-27
HUT50794A (en) 1990-03-28
AU618116B2 (en) 1991-12-12
CN1040367A (zh) 1990-03-14
CA1338191C (en) 1996-03-26
NO170333C (no) 1992-10-07
GB8916722D0 (en) 1989-09-06
NO170333B (no) 1992-06-29
FI893902A (fi) 1990-02-19
HU205748B (en) 1992-06-29
AU3941689A (en) 1990-02-22
KR900003138A (ko) 1990-03-23
NO893304L (no) 1990-02-19
NO893304D0 (no) 1989-08-17
YU156589A (en) 1991-02-28
FI893902A0 (fi) 1989-08-18
EP0355049A2 (en) 1990-02-21
PT91465A (pt) 1990-03-08
JPH02111764A (ja) 1990-04-24
PT91465B (pt) 1995-05-31
PL163043B1 (pl) 1994-02-28
DK405489A (da) 1990-02-19
DK405489D0 (da) 1989-08-17
EP0355049A3 (en) 1990-06-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU1836360C (ru) Производные бензотриазола и способ уничтожени или регулировани роста нежелательных растений
US4531964A (en) Heterocyclic compound and a herbicidal composition containing said compound
JPH0551582B2 (ru)
US6010981A (en) 1-alkyl-4-benzoyl-5-hydroxypyrazole compounds and their use as herbicides
PL140527B1 (en) Herbicide and method of obtaining novel isoindol derivatives
RU2065861C1 (ru) N-пиразолил-1,2,4-триазоло-[1,5-с]-пиримидин-2-сульфонамидные соединения, способ их получения, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью
IL94165A (en) Heterocyclic diones their preparation and their use as pesticides and plant growth regulators
US4666507A (en) Herbicidal 5-halo-1-[5-(N-substituted sulfonylamino)phenyl]pyrazole derivatives
US5563280A (en) 4-Phenoxycoumarins as herbicidal agents
US5728831A (en) Process for preparing oxazines
KR910004206B1 (ko) 4, 5, 6, 7-테트라히드로-2h-인다졸 유도체의 제조방법
EP0177591A1 (en) Novel phosphinates
US5464811A (en) Benzene derivatives substituted with heterocyclic ring and herbicides containing same as active ingredients
CA1085857A (en) 1-aryl-5-carboxy-2 pyridones and derivatives thereof
JPH04235963A (ja) アリールオキシスピロアルキルインドリノン除草剤
JPH02268183A (ja) 置換１，８―ナフチリジン及びこれを含有する除草剤
US5090994A (en) Heterocyclic compounds and herbicidal compositions containing the compounds as effective components
HU212605B (en) Selective herbicidal compositions containing salicylic acid derivatives, process for producing the active ingredient and method for weed control
CA1276149C (en) 5-acyl-1-aryl-1,4-dihydro-4-oxo-3-carboxypyridazines and their use as plant hybridization agents
US4799952A (en) Herbicidal imidazolo(1,2-a)pyrimidine-2-sulfonanilides
US4199346A (en) Herbicides based on 2-dibenzofuranyloxyalkanecarboxylic acid derivatives
US4472190A (en) N-Substituted-tetrahydroisophthalimide derivatives
JPH0625133B2 (ja) ピラゾ−ル誘導体、その製造法および選択性除草剤
US4153443A (en) O-amidophenylmorpholine compounds
US4562279A (en) Herbicidal N-substituted-5-(substituted-phenoxy)-2-substituted benzoic acid sulphonamides