RU1836021C

RU1836021C - Способ борьбы с нежелательной растительностью

Info

Publication number: RU1836021C
Application number: SU4356645A
Authority: RU
Inventors: Хсиао-Ценг Лианг Пол
Original assignee: Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани
Priority date: 1986-12-08
Filing date: 1988-08-05
Publication date: 1993-08-23
Also published as: UA19806A

Abstract

Использование: сельское хоз йство, химические редства защиты растений. Сущность изо- обработка растений и почвы, на которой они произрастают, производным пири- динс льфонилмочевины соединение фоомулы: Ra C-CH CRt-CH N-C - S02NHC (0)N (R) - (Y)(X)-N, где R - Н или СНз, RI - Н, F. СНз, CH2F, CH2Br, CHF2, СНВга, CF3, СН2ОСНз, алкокси, OCHF2, ОСН2СРз, С1-С2-алкилтир, МНСНз, NHC2H5, N(CH3)a или N(C2Hs)2, RZ - 1-Сз-алкилсульфинил, Ci-Сз-алкилсульфо- нил, S02NH2, S02NHR3, ЗОгКСНзЬ- S02N(OCH3)CH3, S02N(CH2)3, OS02R3, OS02CF3 CHaCI, CHCICH2CH3, CHF2, СНРСНз, CHFCCI2CF3, C02R4. C02Rs- или N3, R3 - Ci-Сз-алкил, RA - CH2CH2OH, CH2C нСН, циклобутил или циклопропилметил, R4- С1 С2-алкил, X - СР. С1-С2-алкоксси, OCH2CF3, CI или В г, У - СНз, ОСНз, NHCHs или М(СНз)2 и Z-CH или N, при условии, что когда 1) Х- CI или В г, то Z - СН или У- ОСНз, OC2Hs, МНСНз или N(CHa)2 и 2) когда R2 - C02R4 или S02N(CH3)2, то Ri - CH2F, CH2Br, CHF2, СРз, СН2ОСНз, С1-С2-алкокси, OCHF2, OCH2CF3, С1-С2-алкилтио, NHCHs. NHC2Hs, N(CH3)2 или N(C2H5)2. и когда R2 отличен от C02R4 или S02N(CH3)2, то Ri - Н, F, СНз. CH2F, CH2Br, CHF2, CHBrz, CFs, Ci- С2-алкокси, С1 С2-алкилтио, в количестве 0,001-0,25 кг/га. 5 табл. сл С 00 00 о о ю

Description

Изобретение относитс к химическим способам защиты растений, а именно к способу борьбы с нежелательной растительностью на основе производных пиридин- сул фонилмочевины.

Цель изобретени - усиление гербицид- ного действи .

Указанна цель достигаетс путем обра- растений и почвы, на которой она произрастает производным пиридинсуль- фон илмочевины общей формулы

fT° N Х

H NAS02NHCN4 Z

Y где R - водород или метил;

Ri - водород, фтор, метил, фторметил, бромметил, дифторметил, дибромметил, трифторметил, метоксиметил; Ci-C2 - ал- кокси, дифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси,

CJ

С1-С2-алкилтио, метиламино, этиламино, диметиламино, диэтиламино;

Ra - Ci-Сз-алкилсульфинил, Ci-Сз-алкил- сульфонил, 502NHR3, SQzNHa, SQzNCCHafe; S02N(OCH3)CH3,S02N(CH2)3,OS02R4, OS02CF3, CH2CI, СНС1СН2СНз, CHF2, СНРСНз, CHFCCteCFs, C02R4, C02R5 или N3:

R3 - Ci-Сз-алкил;

R4 - CH2CH20H, CH2 Ch, циклобутил, циклопропилметил;

Rs Ст С2-алкил;

Х-метил, С1-С2-алкоки, OCH2CF3, хлор или бром;

Y - метил, метокси, метиламино, диметиламино;

Z - СН или N

при условии, что если: 1) X - хлор или бром, то Z - СН и Y - метокси, зтокси, метиламино или диметиламино, и 2) если R2 - COOR/ или S02N(CH3)2. то RI - CH2F, CHaBr, CHF2, CF3 СН2ОСНз, С1-С2-алкокси, OCHF2,OCH2CF3, С1-С2-алкилтио, МНСНз, NHC2Hs, М(СНз)2 или N(C2Hs)2, и если R2 отличен от C02R4 или SOaN(CH3)2. то RI - HaF. СНз, CH2F, CH2Br, CHF2, СНВпг, CF3, Сл-Са-алкоки, Ci-Ca-ал- килтио в количестве 0,001-0,25 кг/га.

Примеры получени активных веществ.

Дале способы получени соединений проиллюстрированы по снительными примерами . Температура дана в градусах Цельси : сокращени дл спектра дерного магнитного резонанса (ЯМР) следующие: S- синглет, d-дуплет, t-триплет, т-мультиплет, а положение пиков дано в част х на миллион от внутреннего стандарта тетраметилси- лана. Положение инфракрасных пиков (ИК) дано в обратных сантиметрах ().

П р и м е р 1. Получение 2-фтор-3(про- пи тио)пиридина.

К перемешиваемому раствору 59 мл (0,113 мол ) 1,9 мол рного диизопропила- мида лити (в гексане) в 150 мл сухого тет- рагидрофурана. охлажденного до -70°С, под атмосферой азота по капл м приливают раствор 10,0 г 2-фторпиридина (0,103 мол ) в 30 мл сухого тетрагидрофурана так, чтобы температура сохран лась ниже -65°. Раствор перемешивают при -70° в течение 4 час и по капл м приливают раствор 17 г н-пропилдисульфида (0,113 мол ) в 45 мл сухого тетрагидрофурана, поддержива температуру ниже -65°. После перемешивани еще в течение часа при -70° раствор выливают в воду и экстрагируют эфиром. Объединенные, органические экстракты промывают крепким солевым раствором, сушат над сульфатом магни и выпаривают, в результате чего получают 14,5 г (82%) красного масла: ЯМР (CDCI3. 200 МГц). 1,0 (ЗН, т). 1,7(2Н. т), 2,9(2Н,т). 7,1 (1Н. т), 7,7 (Ж,

т). 8.0(1 Н, т); ИК (чистый) 1585, 1560, 1410, 1245см 1.

Пример 2. Получение 2-(фенилметил- тио)-3(пропилтио)-пиридина.

К суспензии 0,62 г (0,013 мол ) 50% гидрида натри (в минеральном масле), который промыт гексаном, в 20 мл сухого диметилформамида, охлажденной до -5°. при перемешивании, под атмосферой азота

по капл м приливают 1,6 г (0,013 мол ) бен- зилмеркаптана так, чтобы температура не превышала 5°. Суспензию перемешивают при комнатной температуре в течение 1 часа , охлаждают до 0° и по капл м приливают

5 раствор 2,0 г (0,012 мол ) продукта из примера 1, поддержива температуру в пределах от 0 до 5°. После нагревани до комнатной темпера-туры раствор выливают в воду и экстрагируют эфиром. Объединен0 ные органические экстракты промывают водой и крепким солевым раствором, сушат над сульфатом магни и выпаривают, в результате чего получают масло, которое очищают хроматографически и получают 0,9 г

5 (27%) масла; ЯМР (CDCIs, 200 МГц): 1,02(ЗН, t, I 7 Гц), 1,6 (2Н,.т), 2,9 (2Н, t. I 7 Гц), 4,45 92Н, s), 6,9-7,6 (7Н, т), 8,3 (1Н, т): ИК (чистый ) 1560, 1370см 1.

. П р и м е р 3. Получение N-(1,1-димети0 лэтил)-2-{пропилсульфинил)-2-пиридинсуль- фонамида.

К смеси 0,5 г (0,0018 мол ) продукта из примера 2 в 9 мл хлористого метилена и 4 мл воды, охлажденной до 0°, при интенсив5 ном перемешивании добавл ют 0,7 мл (0,008 мол ) концентрированной сол ной кислотой, а затем по капл м добавл ют 8,9 мл (0,006 мол ) 5%-го раствора гипохлорита натри , так чтобы температуру поддержи0 вать в пределах от 0 до 5°. После перемешивани смеси еще дополнительно в течение 30 мин при температуре 0° реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют хлористым метиленом. Объединенные органи5 ческие экстракты промывают крепким солевым раствором, сушат сульфатом магни и отфильтровывают. Фильтрат перемешивают и охлаждают до -70° под атмосферой азота и по капл м приливают

0 0,53 г (0,0072 мол ) трет-бутиламина, смеси дают нагретьс до комнатной температуры. Реакционную смесь выливают в воду и дэк- страгируют хлористым метиленом. Органические экстракты объедин ют и промывают

5 крепким солевым раствором, сушат над сульфатом магни и выпаривают, полученную смесь очищают хроматографически и получают 04 г (69%) белого вещества: Т.пл. 138-140°; ЯМР (CDCI3, 200 МГц). 1.09 (ЗН, т), 1,7 (1 Н, т), 2,0 (1 Н, т), 2,8 (1 Н, т), 3,3 (1 Н,

m). 5.2 (NH) 7,7 (1H, m), 8,6 (1H. m), 8,8 (1.H. m); ИК (ньюгиоль) 3400, 1375, 1325. 1160, 1065, 1015 .

Пример 4. Получение 3-{пропилсуль- фо|нил)-2-пиридинсульфонамида.

К раствору 8,8 г (0,029 мол ) продукта из примера 3 в 400 мл хлористого метилена, охлажденного до -5°, при перемешивании, noh атмосферой азота добавл ют 6,6 г (0,038 ) 3-хлорнадбензойной кислоты и перемеривают при комнатной температуре в те- че|ние 20 .часов. Реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют хлористым ме-тиленом. Органические экстракты объедин ют , промывают насыщенным раствором бисульфита натри и крепким солевым раствором, сушат над сульфатом магни и выпаривают, в результате чего получают твердую смесь, которую промывают гекса- ном и получают белое кристаллическое вещество . Вещество раствор ют и перемешивают в 150 мл трифторуксусной кислоты в течение 72 ч. Раствор выпаривают и обрабатывают эфиром, в результате чего пс лучают 5,3 г (46%) белого кристаллического вещества: Т.пл. 153-1576; ЯМР (CDCS3. 200МГц), 1,06(ЗНлМ 7Гц), 1,8(2Н, т), 3,7 (2Н, т), 5,8 (NHa), 7,8(1Н, т), 8,6(1Н, т), 8,95 (1Й, т); ИК (ньюгиоль) 3390, 3180. 1360, 13)10, 1175, 1150см 1.

j П р и м е р 5. Получение Ы-(4,6-диме- токсипиримидин-2-ил)аминокарбонил -3- (п эопилсульфонил)-2-пиридинсульфонами да (соединение 1).

К суспензии 0,4 г (0,0015 мол ) продукта из| примера 4 и 0,63 г (0.0023 мол ) фенил ,6-диметоксипиримидин-2-ил)карбам aia в 4 мл ацетонитрила при перемешивании добавл ют 0,35 г (0,0023 мол ) 1,8-диа- забицикло-5.4.0-ундец-7-ена и перемеши- вйют в течение 30 минут. Раствор разбавл - ю{г водой и подкисл ют 1 нормальной сол - кислотой. Выпавший осадок отфильтро- в| 1вают и промывают водой и эфиром, в результате чего получают 0,45 г (67%) бело- г4 вещества: Т.пл. 168-170°; ЯМР (CDCkj, 200 МГц), 1,07 (ЗН, t, I 7 Гц), 1,85 (2Н, т), 3 7 (2Н. т), 3,97 (6Н, s), 5,8 (1Н, s), 7,26 (NH). 78 (1Н, т), 8,6 (1Н, т), 8,9 (1Н, т), 12.9 (NH); ИК (ньюгиоль) 3320, 1740. 1610, 1580, 1375, 1J195, 1170см 1.

| Примерб. Получение З-этилтио-2- ф торапиридина.

| По той же методике, что описана в при- Mjepe 1, 40,0 г 2-фторпиридина (0,412 мол ) превращают в 46,5 г (72%) указанного сое- дИнени , представл ющего собой масл нистый продукт: ЯМР (CDCIs, 200 МГц), 1,3 (ЗН, t I 7 Гц), 2,95 (2Н, q, I - 7 Гц), 7,1 (1Н, т),

7,7 (1Н, т), 8,0 (1Н, т); ИК (чистый) 1585, 1565, 1410. 1230 .

Пример 7. Получение 3-этилтио-2(фе- нилметилтио)-пиридина.

По той же методике, что описана в примере 2, 25,0 г (0,160 мол ) продукта из примера 6 превращают в 44, 8 г (100%) указанного соединени в виде желтой жидкости: ЯМР (СОС1з, 200 МГц), 1,28 (ЗН, t. I 0 7 Гц), 2,9 (2Н, q, 7 Гц), 4,45 (2Н, s), 7,0-7,6 (7Н. m), 8,35 (1Н, т); ИК (чистый) 1610, 1405 см 1.

Пример 8. Получение М-{1,1-димети- лэтил)-3-этилсульфинил-2-пиридинсульфо 5 намида.

По той же методике, что описана в примере 3, осуществл ют конверсию 35,0 г (0,134 мол ) продукта из примера 7, в 21,2 г (56%) указанного соединени : Т.пл. 1290 131°; ЯМР (CDCb. 200 МГц). 1,23 (9Н. s). 1,28 (ЗН, t, I 7 Гц), 2,9 (1Н, т), 3.3 (Ж, т). 5.2 (NH),7,7(1H,m),8,55(1H,m),8J5(1H,m);HK (ньюгиоль) 3100, 1320, 1155см 1.

Пример 9. Получение Щ1,1-димети5 лэтил)-3-этилсульфонил-2-пиридинсульфо - намида. Использу первую часть методики, описанной в примере 4 (например, реакцию 3-хлорнадбензойной кислоты), осуществл ют конверсию 9,0 г (0,033 мол ) продукта из

0 примера 9 в 10,1 г (100%) указанного в заголовке соединени : Т.пл. 58-63°; ЯМР (CDCb, 200 МГц), 1,2 (ЗН, t. I 7 Гц), 1,2 (9Н, s), 3,7 (2Н, q, I - 7 Гц), 6.1 (NH), 7,7 (1Н, т), 8,55 (1 Н, т), 8,95(1 Н, т); ИК (ньюгиоль) 3300,

5 1560,1350,1300,1170,1140см 1.

Пример 10. Получение3-этилсульфо- нил-2-пиридинсульфонамида.

Использу вторую часть методики, описанной в примере 4 (например, реакцию

0 трифторуксусной кислоты), осуществл ют конверсию 9,0 г (0,029 мол ) продукта из примера 9 в 4,2 г (58%) указанного соединени : Т.пл. 211-212,5°; ЯМР (DMSO-de, 200 МГц), 1,15 (ЗН, t, I 7 Гц), 3.4 (МН2), 3,7 (2Н,

5 q, t 7 Гц), 7,9(1 Н, т), 8,5(1 Н, т), 8,95(1 Н, т); ИК (ньюгиоль) 3370. 3190, 1350. 1310, 1180 см 1.

Пример 11. Получение М-{4,6-диме- токсипиримидин-2-ил)-аминокарбонил)-3-э

0 тилсульфонил-2-пиридинсульфонамида (соединение 8).

По методике, описанной в примере 5, осуществл ют конверсию 0,60 г (0,0024 мол ) продукта из примера 10 в 0,70 г (70%)

5 указанного соединени : Т.пл. 160-162°; ЯМР (СООз. 200 МГц) 1,35 (ЗН, t, I 7 Гц), 3.7 (2Н, q, I - 7 Гц), 3,97 (6Н, s), 5,8 (1Н. s). 7,3 (NH), 7,75 (1Н, m). 8,6 (1Н, m), 8,9 (1Н, m). 12,95 (NH); ИК (ньюгиоль) 3260, 1740. 1610, 1360.1195,1175см 1:

Пример 12, Получение 2,б-дифтор-3- пиридинкарбоновой кислоты, сложного метилового эфира.

К раствору 91 мл (0,182 могч) 2,0 мол рного диизопропиламида лити (ь гексане) в 200 мл сухого тетрагидрофурана, охлажденного до -70°, при перемешивании под атмосферой азота по капл м приливают раствор 20,0 г 2,6-дифторпиридина (0,174 мол ) в 75 мл сухого тетрагидрофурана так, чтобы температура поддерживалась ниже -60°. Раствор перемешивают при -70° в течение 3 часов, а затем через воронку добав- л ют к раствору 21,7 г (0,230 мол ) метилхлорформиата в 100 мл сухого тетра- гидрофурана, охлажденного до-70°, под атмосферой азота. После перемешивани еще в течение часа при -70° смесь выливают в воду и экстрагируют эфиром. Объединенные органические экстракты промывают крепким сол ным раствором, сушат сульфатом магни и выпаривают, в результате чего получают полутвердое вещество, которое очищают хроматографически и получают 13,0 (43%) оранжевого масла: ЯМР (. 200 МГц) 3,95 (ЗН, s), 6,9 (1Н, т). 8,5(1 Н, т); ИК (чистый) 1745. 1730, 1610, 1415, 1290 .

Пример 13. Получение 2 фтор-6-мё- токси-3-пиридинкарбоновой кислоты, слож- ного метилового эфира.

К раствору 15,0 г (0,0867 мол ) продукта из примера 12 в 240 мл сухого тетрагидрофурана , охлажденному до -78°, при перемешивании по капл м приливают 22,7 мл (0,0993 мол ) 25% раствора метоксида натри в метаноле в течение 45 минут. После нагревани до -20° смесь выливают в лед ную воду, подкисл ют 1 нормальной сол ной кислотой и экстрагируют эфиром. Объединенные органические экстракты промывают крепким сол ным раствором, сушат сульфатом магни и выпаривают до образовани полутвердого кристаллического вещества, которое очищают хроматогра- фически и получают 3,2 г (17%) бледно-желтого твердого вещества: Т.пл. 81-82°; ЯМР (CDCb. 200 МГц), 3,9 (ЗН, s). 3,98 (ЗН, s), 6.67 (1Н, d, I 9 Гц), 8,25 (1Н, т); ИК (ньюгиоль) 1715, 1615, 1290 .

Пример 14. Получение 6-метокси-2- (фенилметилтио)-3-пиридинкабоновой кислоты , сложного метилового эфира.

К раствору 0,8 г (0,0161 мол ) 50%-го гидрида натри (в минеральном масле), ко- торый промыт гексаном, в 20 мл сухого ди- метилформамида, охлажденному до -5°, при перемешивании, под атмосферой азота по капл м приливают 1,9 мл (0,0161 мол ) бензилмеркаптана. Суспензию перемешивают при комнатной температуре в течение 1 ч, охлаждают до 0° и по капл м добавл ют раствор 3,2 г (0,0147 мол ) продукта примера 13 в 20 мл сухого диметилформамида. После нагревани до комнатной температуры раствор выливают в воду и экстрагируют эфиром. Объединенные органические экстракты промывают водой и крепким сол ным раствором, сушат сульфатом магни и выпаривают до образовани масла, которое очищают хроматографически и получают 3,0 г (64%) желтого твердого вещества: Т.пл. 67-71°; ЯМР (CDCIa, 200 МГц), 3,88 (ЗН, s), 3,96 (ЗН, s), 4,46 (2H,s), 6,44 (1 Н, d, I 9 Гц), 7.2-7,5 (5Н, m), 8,1 (1Н, d, I 9 Гц); ИК (ньюгиоль) 1700, 1580, 1315, 1255см 1.

Пример 15. Получение 2-( 1,1-диме- тилэтил}аминосульфонил)-6-метокси-3-пи ридинкарбоновой кислоты, сложного метилового .

К смеси 3,7 г (0,0129 мол ) продукта из примера 14 в 79 мл хлористого метилена и 41 мл воды, охлажденной до 0°, при интенсивном перемешивании добавл ют 6,3 мл (0,0759 мол ) концентрированной сол ной кислоты, а затем по капл м приливают 79 мл (0,053 мол ) 5%-го раствора гипохлорида натри так, чтобы температура поддерживалась ниже 5°. После перемешивани смеси еще в течение 30 мин при 0° реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют хлористым метиленом. Объединенные органические экстракты промывают крепким сол ным раствором, сушат сульфатом магни и профильтровывают. Фильтрат перемешивают и охлаждают до -70° под атмосферой азота и по капл м добавл ют 4,7 (0,0645 мол ) трет-бутиламина. Реакционной смеси дают нагретьс до -20°, выливают в воду, подкисл ют 1 нормальной сол ной кислотой и экстрагируют хлористым метиленом. Объединенные органические экстракты промывают крепким сол ным раствором, сушат сульфатом магни и выпаривают до образовани полукристаллического вещества, которое очищают хроматографически и получают 3,0 г (77%) желтого твердого вещества: Т.пл. 128-130°; ЯМР (CDCb. 200 МГц), 1,27 (9Н, s), 3, 94 (ЗН, s), 4,05 (ЗН, s), 5,75 (NH), 6,9 (1Н, d, I - 9 Гц), 7,95 (Ж, d, I 9 Гц); ИК (ньюгиоль) 3260, 1740, 1605, 1325, 1125см 1.

Пример 16. Получение 2-{аминосуль- фонил)-6-метокси-3-пиридинкарбоновой кислоты, сложного метилового эфира.

Раствор 2,9 г (0,0096 мол ) продукта из примера 15 перемешивают в 50 мл трифто- руксусной кислоты при комнатной температуре в течение 20 часов. Раствор выпаривают и получают 2,4 г (100%) белого

ft

ристаллического вещества: Т.пл. 142.5- 44,5°; ЯМР (CDCI3, 200 МГц), 3,97 (ЗН, s), ,1 (ЗН, s), 5,6 (NH2), 6,9 (1Н, d, I 9 Гц), 8,1 (J1H, d, I 9 Гц); ИК (ньюгиоль) 3305, 3205, 1715, 1590, 1355, 1320, 1175см 1.

Пример 17. Получение 2-(4,б-диме- 4оксипиримидин-2-ил)аминокарбонил/ами ||юсулфонил -6-метокси-3-пиридин-карбон фвой кислоты, сложного метилового эфира соединение 40).

К перемешанной суспензии 0,4 г (0,0016 мол ) продукта из примера 16 и 0,54 г (0,002 ./юл ) фенил (4,6-диметоксипиримидин-2тил) «рбамата в 4 мл ацетонитрила при перемешивании по капл м добавл ют 0,30 г (0,002 мол ) 1,8-диазобицикло -5.4.0 ундец-7-ена и перемешивают в течение 30 минут. Раствор Ьазбавл ют водой и подкисл ют однонор- мальной сол ной кислотой. Выпавший осадок собирают и промывают водой и эфиром и ;получают 0,57 г (84%) белого кристаллическо- |го вещества: Т.пл. 194-196°С; ЯМР (CDCIa, {200 МГц), 3.83 (ЗН, s). 3,95 (9Н, s), 5,8 (1Н, s), 16.95 (1H,d, I 9 Гц). 7,4 (NH), 8,1 (1Н, d, I 9 |Гц), 12,8(NH); И К (ньюгиоль) 3140,1740,1720, 11640, 1360. 1195, 1140 .

ОПЫТА.

.. Семена росички кров ной (Digitoria jsagwinalis), петушьего проса (Echinochloa crus-galli), щетинника (Setaria faberi), овсюга (Avena-fatua), костера кровельного (Branus secalinus), канатника Теофраста (Abutilan theophrasiti), ипомеи (Ipomea coccinea, сорта Scarleto Нага), дурнишника (Xanthium pensylvanicum), сорго G 522 (Sorghum vulgare, сорта Funk G 522), кукуруза G 4646 (Zea mays, сорта Funk G 4646), сои Виль мса (Glycine max, сорта Виль мса). свеклы сахарной US H11 (Beta vulgaris сорта Union Sugarbeet Co.USH 11), хлопчатника кокера (Gossypium hinsutum, сорта Кокер 315), риса сухого посева (Oryza Sativa, сорта Rice Coop M101), пшеница ЕРА (Tritlcum aestlvum, сорта Era spring), чмен Klages/Hordeum vulgara, сорта К1адез Spring) и клубни сыти (Cyperus rotunodus) высевают и посевы обрабатывают до по влени всходов испытуемыми химическими соединени ми, растворенными в нефито- токсичном растворителе. В то же врем эти виды культур и сорн ков обрабатывают, нанес испытуемые соединени на почву и листву. В момент обработки высота всходов достигала 2-18 см. Обработанные и контрольные растени содержат в теплице в течение шестнадцати дней, после чего все образцы сравнивают с контрольными и оценивают визуально на отклик на обработку. Оценки, суммированные в табл. А. основаны на числовой шкале от 0 - нет повреждений до 10 - полное уничтожение. Сопровождающие буквенные обозначени имеют следующие значени :

С - хлороз/некроз; В - ожог;

D - дефолиаци ;

Е - задержка прорастани ;

G - замедление роста;

Н - эффект способности к росту; 0 U - необычна пигментаци ;

X - осева стимул ци ;

S - альбинизм,

6Y - сбрасывание бутонов или цветков.

POSOL и PRSOL в табл. 1 означают 5 после и довсходовую обработку соответственно .

Опыт Б.

Послевсходова обработка.

Три круглых кюветы (диаметром 25 см и 0 глубиной 12,5 см) заполн ют супесчаной почвой Sassafras. В одну кювету сажают клубеньки сныти (Cyperus rotomdus), росички кров ной (Digitaria sangunalls), резухи (Cassia obtusifotla), дурмана вонючего 5 (Datura stramonium), канатника Теофраста (Abutllon theophrasti), мари белой (Chenopodium album), риса сухого посева (Oryza satlva, сорта California Rice Coop M101) и грудинки колючей (Sida spinosa). Во 0 вторую кювету сеют щетинник зеленый (Setaria viridis) дурнишник (Xanthium pensylvanicum), ипомею (Ipomea coccinea, сорта Scarlet o Hara, хлопчатника Кокера (Gossypium hlrsutum, сорта Кокер 315), cop- 5 гр алепское (Sorghum halepense), куриное просо (Echinochloa crus-galli), кукурузу G 4646 (Zea mays, сорта Funk G4646). сою Виль мса (Glycine max, сорта Виль мса) и щетинник гигантский (Setaria faberi). В 0 третью кювету сеют пшеницу (Tritlcum aestivum сорта Era spring, чмень Klages (Hardeum vuigare сорта Klages spring), горец вьющийс (Polgonum convolvulus) костер кровельный (Bromus secolinus), сахарную 5 свеклу US H11 (Beta vulgaris, сорта Union sugarbeet Co US H11), овсюг (Avena fatua), виолу (Viola arvensis) лисохвост мышехвост- никовидный (Alopecurus myosuroldes) и редьку (Brasslca napus, сорта Altex). Расте- 0 ни выращивают примерно в течение четырнадцати дней, затем опрыскивают после по влени всходов химическими соединени ми, растворенными в нефито- токсическом растворителе. 5 Довсходова обработка.

Три круглых кюветы (диаметром 25 см и высотой 12,5 см) заполн ют супесчаной почвой Sassafras. В одну кювету сеют клубеньки сныти, росички.кров ной, резухи, дурмана вонючего, канатника Теофраста,

мари белой, риса и сиды. Во вторую кювету сажают щетинник зеленый, дурнишник, ипомею, хлопчатник, сорго, куриное просо, кукурузу, сою и щетинник гигантский. В третью кювету сажают пшеницу, чмень, го- рей вьющийс , костер кровельный, сахарную свеклу , овсюг, виолу, лисохвост мышехвостниковидный и редьку. До по влени всходов все три кюветы опрыскивают химическими соединени ми, растворенными в нефитотоксичном растворителе.

Обработанные и контрольные растени содержат в теплице в течение 24 дней, а затем все растени сравнивают с контрольными и провод т визуальную оценку отклика растений на обработку.

Оценку провод т по шкале от 0 до 100, где: 0 - отсутствие эффекта и 100 - полное уничтожение. Прочерк (-) означает, что опыт не проводили.

Оценки отклика растений на эту обработку представлены в табл. 2.

$

S02CHiCHj

Я ,

.NHCNHN ,N

ЗСНгСИ3

О II

OCHj

чСоединение 8

ОСН3 по изобретению ОСИ3

О so4NHCNH-C3 Соединение 1 известное

Испытание провод т в соответствии с опытом Б. Результаты приведены в таблице 6.

Опыт В.

Шесть круглых кювет (диаметром 17 см и глубиной 15 см) используют дл выращивани всходов до стадии обработки. Четыре были засе ны семенами или клубеньками четырех видов кажда , а остальные - соей; в качестве грунта используют супесчаную почву Sassafras. В шестую кювету засевают кукурузу, использовав илистый суглинок Та- ма. Во врем распылени грунт в этой кювете временно закрывают перлитом, а затем его удал ют, чтобы наблюдаемое действие было только за счет поглощени реагента листвой. В опыте используют так же отдельную кювету с кукурузой Сдиаметром 25,5 см и глубиной 19,5 см), выращенную на супес- . чаной почве Sassafras, чтобы оценить вли ние обработки листа (почва на скорость роста. Всходы выращивают в течение 10-20 дней до стадии 2-5 листа, а затем распыл ют соединени данного изобретени постэ- мергенционально. В качестве опытных образцов используют следующие виды: кукуруза (маис) G 4646 (Zea mays, сорта Funk G 4646), со Виль мса (Glyclne max, сорта

0

5

0

5

0

5

0

5

0

5

Виль мса), щетипник зеленый (Setaria virldis), щетинник гигантский (Setaria faberi), просоползучее (Panlcium

dichotomiflorum). росичка кров на (Digitaria Sanquenalis), петушье просо (Echinochloa orus-galli), сорго алепское (Sorghum nalepense), сорго G 522 (Sorghum vulgare, сорта Funk G 522), сныть (Cyperus rotundus), канатник Теофраста (Abutilon theopharasti), дурнишник (Xanthium pensylvanlcum), горец перечный (Polygonum persicaria), марь бела (Chenopodium album), шприца колосиста (Amaranthus retroflexus) ипоме (VY Morningylory(lpomea hederacea), дурман вонючий (Daruta stereimanium) амбрози (Ambrosia artemisiifolia).

Довсходова обработка.

Всходы были получены как описано выше , но все в илистом суглинке Тама. Соединени распыл ют до по влени всходов на следующий день после посева, затем все кюветы увлажн ют, моделиру ливень.

После обработки все всходы содержат в теплице примерно в течение 20 дней, а затем осуществл ют визуальную оценку на отклик растений. Оценку провод т по шкале от 0 до 100, где: 0 - отсутствие эффекта и 100 - полное уничтожение.

Оценки отклика приведены в таблице В.

Опыт Г.

Картофель (Solarium tuberosum, вида Green Monutari. Выращивают в среде Metro 350 в 20 см пластиковых кюветах. К моменту распылени всходы были 17-ти дневные. Куриное просо (Echinochloa crus- galli), сорго алепское (Sorghum halepense), щетинник гигантский (Setaria faberii), росичка кров на (Digitaria sanguirialis), сныть (Cyperus rotundus), дурман вонючий (Datura stramoni rum), канатник Теофраста (Abutilon theophrasti), дурнишник (Xanthium pensylvanicum) и ипомею (Ipomea hederacea),. выращивают на супесчаном грунте Sassafras (pH 6,5, содержание органики 1 %) в кюветах с пластмассовым покрытием диаметром 25 см. К моменту обработки это были 9-ти дневные всходы.

Исследуемые соединени распыл ют при дозе 62, 16, 4 и 1 г/га. Соединени распыл ют при каждой дозировке на одну кювету со всходами картофел и в то же врем на одну кювету с остальными видами. Соединени раствор ют в нефитотоксичном растворителе, 4,0% и распыл ют при дозе 374 л/га. Растени содержат в теплице и через 11 дней после обработки провод т их оценку.

Все обработанные растени оценивают по степени повреждени по сравнению с

контрольными растени ми.. Степень повреждени оценивают визуально по шкале от 0 до 100%, где 0 - отсутствие эффекта, а 100 - полное уничтожение. Результаты представлены в табл. 4.

Томаты (Lycoperslcon esculentum вида Rutgers) и перец (Capsicum frutescens вида lolo) выращивают в грунте Metro 350 в 10 см пластмассовых кюветах. К моменту : обработки всходы томатов и перца были 19- ти дневные. Сныть (Cyperus rotundus), росичку кров ную (Digitaria sangulnalls, резуху (Cossia tora), грудинку колючую (Slda :spinosa), дурман вонючий (Datura Istramonuim), канатник Теофраста (Abuttlom itheophrasti), марь белую (Chenopodium jalbum), щетинник зеленый (Seteria virldis), дурнишник (Xanthium pensylvanicum), ипо- |мею (Ipomea hoderacea), сорго алепское |(Sorghum halenepse), петушье просо i(Echinochloa crus-galli), щетинник гигантский (Setaria faberii), горец вьющийс ;{Polygonum convolvulus), костер кровельный :(Bromus tectorum), овсюг (Avena fatua), звездчатку (Stellaria spp.) и лисохвост мышехво- стниковйдный (Alopecurus myosuroldes) выращивают в супесчаном грунте Sassafras j(pH 6,5 содержание органики 1 %) в кюветах с пластиковым покрытием диаметром 25 см. .К моменту обработки это были 7-11 дневные ВСХОДЫ;

Соединени распыл ют при дозе 62, 16, А и 1 г/га. Соединени распыл ют при каждой дозировке на одну кювету со всходами томатов, одну кювету с перцем и на три | юветы с остальными видами. Соединени раствор ют в нефитотоксичном растворите- fie и распыл ют при дозе 374 л/га. Растени Додержат в теплице, и через 1.6 дней после обработки провод т оценку их состо ни . Все обработанные растени оценивают ho степени их поврежденности по сравне- fwio с контрольными растени ми. Степень Повреждени оценивают визуально по шкале от 0 до 100%, где 0 - отсутствие эффекта и 100 - полное уничтожение. Результаты представлены в табл.5.

Claims

j Формулаизобретени | Способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработкирастений и почвы , на которой она произрастает. троизводным пиридинсульфонилмочевины, отличающийс тем, что, с целью усилени гербицидного действи , в качестве производного пиридинсульфонилмоче- &ины используют соединение общей формулы

R,X

5

° м Х

KTSOoNHCNH Z

LI N

5R Y

где R - водород или метил;

Ri - водород, фтор, метил, фторметил, бромметил, дифторметил, дибромметил. « трифторметил, метоксиметил, С1 С2-алкок- си, дифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, Ci-Сг-алкилтио, метиламине, этиламино или диэтиламино;

R2 - Ci-Сз-алкилсульфонил, Ci-Сз-ал- килсульфонил, S02NH2, S02NHR3, S02N(CH3)2, 502М(ОСНз)СНз, S02N(CH2)3, OS02R4, OS02CF3, CH2CI, CHCICH2CH3, CHF2, СНРСНз, CHFCCI2 CF3, C02R4, C02R5 или Ns; Q Нз- Ci-Сз-алкил:

R4 - СН2С20Н, , циклобутил или циклопропилметил;

RS-С1-С2-алкил;

X - метил, С1 С2-алкокси, OCH2CF3, хлор или бром;

Y - метил, метокси, метиламино, диме- тиламино;

Z-OH или N

при условии, что когда: 1) X - хлор или бром, то Z - СН и У - С1-С2-алкокси, метиламино 0 или диметиламино и 2) когда R2 -C02R4 или S02N(CH3)2, то Ri - CH2F, CH2Br, CHF2, CF3, СН2ОСНз, С1-С2-алкокси, OCHF2. ОСН2СРз, С1-С2-алкилтио, NHCHs, NHC2Hs, N(CHs)2

или N(C2Hs)2, и когда R2 отличен от C02R4 5 или S02N(CH3)2, то Ri - Н, F, СНз, CH2F, CH2Br; CHF2, CHBR2, СРз, С1 С2-алкокси и С1-С2-алкилтио, в количестве 0,001-0,25 кг/га.

0 Приоритет по.признакам:

08,12.86 при R - водород или метил; RI - водород, фтор, метил, фторметил, бромметил , дифторметил, дибромметил, трифторметил , С1 С2-элкокеи или Ci-Сг-алкилтио;

к R2 - Ct-Сз-алкилсульфинил, С1 С4-алкил- сульфонил,502МН2, S02NHR3, 502М(СНз)2 или ЗОгМ(СН2)з; R3 - Ci-Сз-алкил; Х - метил. С1-С2-алкокси, ОСН2СРз, хлор или бром; Y- метил, метокси, метиламино или диметила- п мино и Z - СН или N.

Q 16.04.87 при R2 - OS02R3, OS02CF3. CH2CI, CHCICH2CH3, CHF2, CHFCHs, CHFCCl2CF3, C02R4 или Ns; R4 - CH2CH2OH. CH2CH CH, циклобутил или циклопропилметил .

5 28.08.87 при RI - СН2ОСНз, OCHFz. O.CH2CF3. NHCH3, NHC2H5, N(CH3)
2. N(C2H5)2; R2-S02N(OCH3)CH3, C02Rs: Rs- С1-С2-алкил.

15

Соединени

1836021

16

if

.

(продолжение)

Соединени (продолжение)

Т з 7 4 Г V Т б Т V 7 I

I j

38. С02СН2ЦИ8ЛОПропил Н Н ОСН3 ОСНд 39 СО Ш щклодропил Н Н CIОСНд

з

ОСН3ОСН3 . СН 194-196

СНд ОСН:

CIОСНЈ

снэсн3

ОСНдОСН3 /У 173-176

CHgOCHS

СН 165-167 СН 173-175 СН 138,5-14

/V I58-I6I

46.502ЛЙСН()2 Н

47.SOgCHgCHg5-СНз

48.SOgCHgCHg 43.COgCHgCHg Ш.COgCEjCHg 51.COgCHgO 5Э. С02СН2СНд

53.GOgCHgCHg

54.С02Сн2СНд

55.C02CHg

56.

В7. СО

58.COgCHg

59.C02CHg

Н ОСН3 ОСНз СН 164-166

H OCHr

OCHS OCHE

OCH,

CH 159-160 CH 176-177 CH 147-149

OCH0 CH 149-150

OCHr

CH I50-I5I

&-СНзНCI

e-MC JgHOCH3

6-//(CH3)2HCHg

6-(CH3)2нci

e-MCH3)2нCHg CHg CH 172-175

б-МСНд НОСН3 ОСН3 У 152-153

6-(3)2HCH3 OCHg //148-150

6-(СНз)2;НOCH3 OCH3 C//I64-I67

б-мсн3)2нсн3 OCH,

6-ACCHg)2HCI OCH,

б-мсн3)2н,CH3 CH3

3

CH 178-179 CH 147-150 CH 164-165

60. COgCHg

61. C02CH2CH3

6-ЖСН3)2 Н- ОСН3 ОСНз N I7I-I72 6(CHg)2 . H CH3 ОСНз 132-134 6-V/(CHg)2 H OCH2CH3 /VHCSIg I68-I72

62. OS02(CH2)2CH3 H

ОН 143-145 СН 124-128

СН 165-167 СН 173-175 СН 138,5-145

/V I58-I6I

Н ОСН3 ОСНз СН 164-166

OCHS OCHE

OCH,

CH 159-160 CH 176-177 CH 147-149

OCH0 CH 149-150

OCHr

CH I50-I5I

CH 178-179 CH 147-150 CH 164-165

H OCH3 OCHg CH 156-157

i Соединени (продолжение)

(продолжение)

(продолжение)

3 .

1 4

16 7 I 8

OCH2CP3

OCH3

.

CI

OV

OCHE

OCHj

осн2

OCHj

OCHS

ЛТТ Vlln

OCH CI CH

осн„

OCH3

CH3

CHg

CI

осн3

OCH,

OCHg

OCHg

3

OCHg OCHg

/VHCHg hf164-167

174-176

/V177-180

CH158-160 // 85-90

CH166-168

CHI48-I5I

CHI5I-I53

/V137-140

CH173-175

CH158-162

CH174-175

OCHg CH159-163

CHI39-I4I

CH140-142

CH142-144

CH177-178

У178-180

CH169-175

CHI69-I7I

CH147-149

CH149-150

CH149-154

CH145-148

CH130-137

CH120-126

OCH3 CHI4&-I49 OCH« CH 165-168

осн

OCH3

OCHg OCHg OCHg

29183602130

Таблица 1

Продолжение табл. 1

Таблипа А (продолжение)

35183602136

Таблипа А (-продолжение) - - - Соединение 2 Т Соединение 3

37

183602138

Таблипа А (-продолжение)

Таблица А (-продолжение)

Таблипа А (продолжение)

Таблица А (продолжение)

Таблица Л (продолжение)

Таблица А (продолжение)

Таблица А (продолжение)

Та 5липа А (продолжение)

Таблипа А (продолжение)

Таблица А (продолжение;

Таблица А (продолжение)

Таблица А (продолжение)

Таблица А (продолжение)

Таблица А (продолжение)

Таблица А (-продолжение)

Таблица А (продолжение)

Таблица А (продолжение)

Таблица А (продолжение;

79183602180

Таблица А (продолжение

Таблица А (-продолжение)

83

1836021

84

Таблииа o ojmemo}

«а

Таблица А (продолжение)

Таблиоа А (-продолжение)

Таблица А (продолжение)

91

183602192

Таблица А (продолжение)

Таблица А (продолжение)

95

183602196

Таблица А (продолжение)

183602198

, Таблица А (продолжение;

Таблица А (продолжение)

101

1836021102

t

Таблица А (продолжение)

Таблица А (продолжение)

Таблица А (продолжение)

107

11.Со

12. Рио

13.Сорго

14.Костер кровельный

15.Сахарна свекла

16.Канатник Теофраста

/

17.Щетинник гигантский

18.Ячмень

19.Костер пушистый

1.Доза - кг/га

PKSD/,

2.Хлопчатник

3.Ипоме
4.Дурнишник
5.Сныть
6.Росичка кров на
7.Куриное просо
8.Овсюг
9.Пшеница
10.Кукуруза П. Со
12. Рис ia. Сорго

14.Костер кровельн

15.Сахарна свекла

1836021108

Таблица А (продолжение)

2НО

7620,56

30,96 30,96

96

30,7Н

20,76

О

36

36

Соединение 39

0,050,01

2Н

76

46

О

1C

О

О

О

О

О

О

О

66

86

4Н

16.Канатник Теофраста

17.Щетинник гиганский

18.Ячмень

19.Костер пушистый

Таблица А(продолжение)

ЗН0.

О . О

2C,5G О

IOC36

Таблица А (продолжение)

115

1836021116

Таблица А (продолжение)

Таблица А (продолжение)

1191836021120

. Ј Jпродолжение)

Таблица А (продолжение)

123

1836021124

Таблица А ..(продолжение)

Таблица (продолжение)

Костер пушистый

129

1836021130

Таблица А (продолжение;

1311836021 32

Таблииа А (продолжение)

Таблица А.

139

1836021НО

Таблица А (продолжение)

141

1836021142

Таблица А (продолжение)

Таблица А (продолжение)

Таблица А (продолжение)

147

1836021148

Таблица А (продолжение)

1Л91Я36021ISO

Таблиоа А (-продолжинив)

153

1836021154

Таблица А (продолжение)

155

1836021 156

Таблица А (продолжение)

157

1836021

158

Таблица А.

1611836021162

Таблица А (продолжение)

163

1836021

164

Таблица А.

165

1836021166

Таблица А (продолжение)

1671836021168

Таблица А (продолжение)

Таблица А.

Соединение 75 Соединение 76 5010 . 5010

Доза (г/га) ПОСЛЕ ВСХОДА Ячмень

Куриное просо Костер кровельный Дурнишник Кукуруза Хлопок Росичка Коотен пушистый

ЗС,9б 4С,96 3C,8G ЮС ЗС.9Н 5С,9б 4С,96

567636

ЗС,8Н4С,9НЗС,

7G9в4C,

ЗС,96ЮСЗС,

2С,569С96

4С,964С.96ЗС,

ЗС.76ЗС,86ЗС,

Таблица А (продолжение)

567636

ЗС,8Н4С,9НЗС,8Н

7G9в4C,9Q

ЗС,96ЮСЗС,96

2С,569С96

4С,964С.96ЗС,8Н

ЗС.76ЗС,86ЗС,66

1731836021174

Таблица А (продолжение)

175

1836021176

Таблииа А (продолжение)

Таблица 1 (продолжение)

1791836021180

(продолжение)

Таблииа А.

(продолжение)

185

ПОСЛЕ ВСХОДА Яшень

1836021

186

(продолжение)

ее

ее

зе

1871836021188

Таблица А (продолжение)

Таблица А (продолжение)

Таблица А (продолжение)

1931836021194

Таблвда А (продолжение)

1951836021196

Таблииа А,

Таблица А (продолжение)

Таблица А (продолжение)

201

1836021

Таблица А.

203

Таблица А (продолжение)

.Таблица А (продолжение)

2071836021208

Таблица А (продолжение)

Таблица А (продолжение)

2131836021214

(продолжение)

Таблица А.

Таблица А (продолжение)

Таблица А.

Таблица А.

229

1836021

230

(продолжение;,

Таблица А.

Орехова осока

Рис

Сорго

Сод

Сахарна свекла

Канатник теофра

Пшфнииа

ОЕФОГ

ДО ИСХОДА

ЯчЦень

Куриное просо Kocjrep кровельны Дурнишник Кукуруза Хлойок Росичка

Костер пушистый Щетинник гигантс Ипоф

i

ОрехЬва осока Рис j Соргб Со ;

Сахарна свекла Канатник теофраст

Пшенйиа

i

Овею

(продолжение)

(продолжение)

2431836021244

Таблица А (продолжение)

Таблица А.

Таблица А (продолжение)

2491836021250

Таблица А (продолжение)

Таблица А.

(продолжение)

2551836021256

Таблица А (продолжение)

Таблица-А (продолжение)

(продолжение)

2611836021262

Таблииа А (продолжение)

263

1836021264

Таблица А .(продолжение)

продолжение

(продолжение)

Таблиоа А.

27J1836021274

(продолжение)

275

1836021

276

Таблица А.

277

1836021

(продолжение)

283

1836021

284

(продолжение)

2851836021286

(продолжение)

289

1836021

290

(продолжение)

Таблица А (продолжение).

Таблица А.

295

1836021

296

(продолжение)

2971836021298

Таблша А (продолжение)

299

1836021

300

Таблица А.

301

1836021.

302

(продолжение)

3031836021304

(продолжение)

Таблица-А.

(продолжение)

3091836021310

Таблица А (продолжение)

Таблица А;

Таблица А (продолжение)

Таблица А (продолжение)

3171836021318

Таблша А.

319

1836021320

Таблипа А (продолжение)

3211836021322

Таблица А (продолжение)

Таблица А.

Таблипа (продолжение)

Рис Сорго Со

Сахарна свекла Канатник теофрас Пшеница Овсюг ДО ВСХОДА Ячмень

Куриное просо Костер кровельны Дурнишник Кукуруза Хлопок Росичка

Щетинник гигантс Ипоме

Орехова осока Рис Сорго Со

Сахарна свекла Канатник теофра . Пшеница Овсюг

Таблица А (продолжение)

9G5С,96

ЮС 90

9С4С,96

IOC9C

9С5С,9б

ЗС,9656

зс,9б56

36 7Н 76 66 56 26 76

ЗС,76 46 56

ЗС,96 2С,96 2С,86 96 IH 46 26

329

Ш6021

Таблица А.

331

1836021332

Таблица А (продолжение)

Таблипа А (продолжение)

337

1835021

Таблипа Б.

339

1836021

340

Таблица Б

345

1836021

346

Таблииа Б.

347 i 1836021348 ., E

Соединение 20

349

1836021

350

Таблииа Б,

351

1836021

352

Таблица Б.

353

1836021

354

Таблипа Б

355

1836021

356

Таблица Б.

3591836021360

Таблииа Б.

Таблипа Б (продолжение)

367

1836021

368

(продолжение).

3711836021372

(продолжение)

J771836021378

Таблица Б

(продолжение)

3831836021384

продолжение))

385

1836021

386

Таблица Б.

3871836°21388

. (продолжение)

ДО ВСХОДОВ - - -.

Ячмень70503020

Куриное просо100- 1009080

Лисохвост мышехвост.90706050

Костер кровельный90706050

Звездчатка-

дурнишник5030ОО

Кукуруза70-30ОО

Хлопчатник705020о

Росичка90.705030 - Костер пушистый

Фиалка полева 90705030

Щетинник гигантский1001009070

Щетинник зеленый100908070

Дурман вонючий .907050 30

Сорго алепское90807060

Марь бела 90908070

Ипоме 90705030

Орехова осока906030О

Рапс I - 10090 ,6030 Рис1001008070

Резуха 906030О

Со 80603020

Сахарна свекла100906030

°ВДа :80.5030О

Канатник теофраста90705030

Пшенииа90705030 Горен вьющийс 906030О

Овсюг705030О

Таблица Б.

3911836021392

(продолжение)

4031836021404

(продолжение)

409

1836021

410

Таблица- Б.

4111836021412

(продолжение)

4131836021414

; Таблица Б.

(продолжение)

417

1836021

418

Таблипа Б.

4191836021420

(продолжение)

4231836021424

(продолжение)

4271836021428

(продолжение;

4311836021432

продолжение;

4351836021436

(продолжение)

1371836021438

Таблица Б.

44Q1836021

4jy440

kпродолжение)

4471836021448

(продолжение)

453

1836021454

Таблица Б.

4631836021464

(продолжение)

4671836021468

(продолжение)

473

1836021

474

Таблица Б. .

479 i1836021480

(продолжение)

481 1836021482 Таблица 5

Соединение 53

(продолжение)

4851836021486

Таблица Б.

4871836021 - 488

(продолжение;

4891836021490

Таблииа Б.

4911836021492

{продолжениеi

495:1836021496

(продолжение;

5031836021504

i (продолжение}

5111836021512

Vпродолжение;

519 1836°21516

(про

516

(продолжение

)

Таблица Б.

521

1836021

522

Таблица Б.

Спродол-жение)

5271836021528

(продолжение}

533

1836021

534

Таблица Б.

535183602153б

продолжение;

5391836021540

(продолжение;

(продолжение;

Таблица Б.

5471836021548

продолжение;

553

1836021554

Таблица Б.

5551836021ксл

ODD

(продолжение;

557

1836021

558

Таблица Б.

5591836021560

продолжение;

5631836021564

(проделке ние,

5671836021568

(.продолжение;

569

1836021

570

Таблица Б.

573

1836021

574

.Таблица Б,

5751836021576

.продолжение

Таблипа Б.

5791836021580

(продолжение;

581

1836021

582

Таблица Б.

5831836021584

(продолжение;

5851836021586

Таблица Б.

Таблииа Б,

продолжение;

5931836021

594

Таблииа Б,

соединение 92

595Ш6°21596

(продолжение

)

Таблииа Б.

6011836021602

Таблица Б.

6031836021604

(продолжение)

617

1836021

618

Таблица Б.

- 211836021622

Таблица Б.

продолжение;

625

1836021

626

Таблица Б.

6271836021628

продолжение/

6291836021 630

Таблица Б.

W й-ч # ««ч, РЧ # н ч« « М - «Р MPW м

-Соединение 103

Доза кг/га25062 164I

ПОСЛ| ВСХОДОВ .

Ячмень .:-- 6050ОО

Куримое просо- 906030О

Лисохвост мышехвост.-907060О

Костфр кровельный --Звездчатка«100100:7030

Дурнишник-806030О

i .#.

Ку«3/Фуза . 40ООО

Хлопчатник-804030О

Росинка-30ООО

Костер - пушистый ; -705030О

Фиалка полева --Щетинник гигантский-5030ОО

ЩегЦник зеленый-500.0О

Дурман вонючий .; -.706030О

Сорг|) алепское-804020О

Марь1бела -90705030

ИйОАф -ЮО30ОО

Орезфва осока..-ОООО

Рапс:- /ЮОЮО100100

Рис -30.ООО

Резуса-ОООО

Со - -1001006020

Сахарна свекла - .100100100100

Сида;- . ;5020ОО

Канатник Теофрас та-1001008040

Диенша-40ООО

Горш вьющийс -90705030

Овскф...-О0-0О

6311836021632

продолжение;

633

1836021 .

634

Таблиоа Б.

6351836021636

(продолжение;

6431836021644

(продолжение;

6751836021676

Таблица Б.

6751836021.676

Таблица.Б.

6791836021680

(.продолжение;

6951836021696

(.продолжение;

6991836021700

иродолжение;

7111836021712

Iпродолжение;

7151836021716

Таблица Б.

7171836021718

Ллродолжение;

7191836021720

(продолжение/

7311836021732

Лпродолжение;

735

1836021

736

продолжение;

7431836021744

(продолжение;

7471836021748

Iпродолжение;

7511836021752

(продолжение)

7551836021756

(.продолжение;

757

1836021

758

Таблица Б1

Таблица з

763

1836021764

Продолжение табл. 3

765

1836021766

Продолжение табл. 3

767

1836021768

Таблица з (продолжение)

769

1836021770

Продолжение табл. 3

771

1836021772

Таблица з, (продолжение,

775

1836021

. 776 Продолжение табл. 3

Таблица 3 (продолжение/

779

Таблица 3 (продолжение.)

781

1836021

782 Продолжение табл. 3

Таблица з,(продолжение)

Продолжение табл. 3

Таблица 4

Продолжение табл, 5