PT92932A - Processo para a preparacao de composicoes de detergentes branqueadoras contendo peroxido de hidrogenio e um acil mono-ou di-ester de acido gordo de uma hexose ou pentose - Google Patents

Description

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Case CM 317M&

Descrição do objecto do invento que N0V0 NORDISK a/s, dinamarquesa, in dustrial, com sede em Novo Allé, DK-2880 Bagsvaerd, Dinamarca e THE PROCTER & GAMBLE COMPANY, norte--americana, industrial, com sede em One Procter & Gamble Plaza, Cin cinnati, Ohio 45202, Estados Unida, da América, pretendem obter em Portugal para "PROCESSO PARA A PREPA-RAÇAO DE COMPOSIÇÕES DE DETERGENTES BRANQUEADORAS CONTENDO PERÔXI-DO DE HIDROGÉNIO E UM ACIL MONO- ou di-é'ster de Acido gordo de uma

Mod. 71 -10000 βχ. - 89/07 HEXOSE OU PENT0SE" 0 presente invento refere-se a um processo para a preparação de uma composição de detergente branqueador, um licor de lavagem e branqueamento. Mais particularmente, engloba uma fonte de perôxido de hidrogénio e um activador de branqueamento. Ê bem conhecido que os detergentes contendo biai queadores de peróxigénio tais como, perborato de sódio (PB) ou percarbonato de sódio (PC) são eficientes na remoção de sujidade dos texteis. É também conhecido que o efeito branqueador a temperaturas abaixo de 50°C pode ser aumentado usari do um precursor de perácido (activador de branqueamento), tal como tetraacetiletilenodiamina (TAED), nonanoiloxibenze-nosulfonato (NOBS) ou pentaacetilglucose (PAG) que é perhi-drolisado de modo a formar um perácido que actua como as espécies activas de branqueamento, levando a um efeito branqueê dor melhorado. 1 5 10 15

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0 objectivo deste invento é proporcionar tais com-posiçOes contendo -um composto não-tóxico e biodegradável quer funciona quer como um activador de branqueamento quer um agai te tensio-activo. Nenhum dos activadores de branqueamento co nhecidos é um agente tensio-activo efectivo sob condiçóes práticas de lavagem, e não existe nenhuma refetência que demonstre ou sugira o uso de qualquer composto superficialmente activo como um activador de branqueamento. Surpreendentemente verificou-se que certos derivada do açúcar são eficientes quer como agentes tensio-activos quer como activadores de branqueamento (precursores de perá-cido). Os compostos nãò são tóxicos e são biodegradáveis. Actuam como agentes-tensio-activos não-iónicos e são eficien tes na remoção de sujidade de textéis, por exemplo, sujidade de gordura- Na presença de uma fonte de peróxido de hidrogénio, os derivados do açúcar são perhidrolisados para formar perácido de cadeia comprida, activando por isso como um activador de branqueamento que é particularmente efectivo em man chas hidrofóbicas. De acordo com o anteriormente exposto o invento fornece uma composição de detergente branqueador englobando uma fonte de peróxido de hidrogénio e um acil mono-ou dies-ter gordo de Cg a c20 de uma hexose ou pentose ou de um seu alquil glicosideo de a C^. 0 invento também fornece um licor de lavagem e branqueamento e um processo de lavagem e V branqueamento usando estes compostos. Em JP-Á 55-102.697 é referido um agente de lavagem e branqueamento contendo percarbonato de sódio e éster de sucrose de ácido gordo, particularmente uma mistura de mo·· nó e diester de sucrose com ácido palmitico, esteárico, olej. co ou laurico. Os dados na dita referência demonstram que a adição do ester de sucrose de ácido gordo melhora a remoção de sujidade de gordura, mas a referência não menciona o efei to do éster de sucrose no branqueamento. Dados apresentados pósteriormente nesta especificação demonstram que os ésteres 2 1

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1 usados neste invento são activadores de branqueamento superic res em relação aos ésteres de sucrose usados na referência . Fonte de perôxido de hidrogénio 5 A composição deste invento engloba uma fonte de perôxido de hidrogénio como agente de branqueamento, isto é, um composto que gere perôxido de hidrogénio numa solução aquc sa do detergente. Como exemplo temos o perôxido de hidrogénic perborato tal como perboratcsde sódio e percarbonatos tal co 0 mo percarbonato de sódio.

Derivado de açúcar 15 20 30 0 derivado de açúcar usado neste invento tem a fórmula geral (R-C0)n X R' em que X é uma porção do açúcar constituido por uma pentose ou hexose R-CO é um grupo acilo gordo de Cg a C20 n é 1 ou 2 R* é um grupo alquilo de C^ a C^ e y é 0 ou 1 pelo que * o grupo alquilo (se presente) está ligado a uma ligação gli-cosídica e o(s) grupo(s) acilo está (estão) ligado(s) à às ligações éster. 0 grupo acilo gordo pode ser saturado, mono ou po li-insaturado; com cadeia linear ou ramificada, preferencial mente Cg a C^. Alguns grupos acilo preferenciais são hexa-noilo, heptanoilo, octanoilo, nonanoilo, decanoilo, undeca-noilo, dodecanoilo e oleoilo. Os derivados de açúcar com estes grupos acilo combinam boas propriedades tensio-activas com uma boa activação de branqueamento. / 3 35 1 5 10 15

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A fracção do açúcar é preferencialmente uma aldohe-xose ou aldopentose. Por razOes de economia, são preferidos os derivados da glucose ou xilose. S2o portanto preferidos os ésteres de pentose ou he xose por si só, ou um seu metil ou etil glicosídeo, devido ac facto de apresentarem boas propriedades tensio-activas. Derivados da hexose com um grupo acilo simples ligc do ò posição 6 são preferenciais pois podem ser convenientemente preparadas e são particularmente preferenciais quando se pretende uma perhidrólise relativamente de modo a estender o efeito tensio-activo. De modo semelhante outros derivados de açúcar com um grupo de acilo simples ligado a um outro átc mo C que não o anomérico podem também ser preferidos quando se deseja uma hidrólise relativamente lenta,i.e. derivados cetose com um grupo acilo nas posiçQes 1, 3, 4 ou 5 e derivados aldose com um grupo acilo na posição 2, 3 ou 4. Derivados de açúcar com o grupo acilo na posição anomérica (isto é, a posição 1 de uma aldose ou a posição 2 de uma cetose) originam uma perhidrólise particularmente rápida. São os preferidos quando é desejável obter uma máxima activação de branqueamento no menor tempo possível. Pode ser usada uma mistura de vários compostos pare melhor satisfazer os objectivos ou devido a economia de preparação, por exemplo, uma mistura de mono- e diester ou uma mistura de compostos com diferentes grupos acilo. Os derivados de açúcar usados nesta invenção podem ser preparados por métodos conhecidos no ramo. fi feita referência a W0 89/01480 ; D. Plusquellec et al., Tetrahedron, Vol. 42. pp 2457-2467, 1986; D Plusquellec, Tetrahedron Let-ters, Vol. 28, No. 33, pp 3809-3812, 1987; J.M. Williams et al., Tetrahedron, 1967, Vol. 23, pp 1369-1378; e A.H. Haines, Adv. Carbohijdr. Chem., Vol. 33, pp 11-51, 1976. Nos casos em que estes métodos originam misturas de isomeros, estes podem ser separados por cromatografia em sílica gel. - 4 - 35 1 5 10 15

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;,3J

Composição do detergente branqueador 0 branqueador de perôxido e o derivado de açúcar (activador de branqueamento) são misturados preferencial mente numa razão molar de 1:10 a 20:1, e preferencialmente de 1:1 a 10;1. A quantidade de branqueador' de perôxido na composição é de preferência entre 1 e 90$ em peso, e ainda pre-ferencialmente entre 5-20$ (como monohidrato de PB). A quantidade de activador de branqueamento é preferencialmente 2-90$, preferencialmente 2-50/, especialmente 5-30$, ou pode ser 5-90$, especialmente 10-30$ (percentagem em peso). Os ésteres usados neste invento são efectivos como agentes tensio-activos não iónicos. Em adição, a composição do invento pode incluir.outros agentes tensio-activos, por por exemplo, do tipo nSo-iônico e/ou aniónico. Exemplos de não-iônicos são os etoxilatos de álcool , etoxilatos. de nonilfenol e alquil glicosídeos. Exemplos de aniônicos são os alquilbenzenosulfonatos (LAS) lineares, sulfatos de álcool gordo , sulfatos de éter de álcool gordo (AES), o^-olefi-nosulfonatos (AOS), e sabões. Mais ainda, a composição deste invento pode con ter outros ingredientes de detergentes convencionais, tais como, agentes controladores de espuma, incrementadores de es’ puma, agentes quelantes, permutadores de iões, alcalis, agen tes co-constituinçes, outros agentes de branqueamento, estabilizadores de branqueamento, amaciadores de tecido, agentes anti-redeposição, enzimas, abrilhantadores ôpticos, agentes anticorrosão, aromas, pigmentos e agentes que forneçam coloração ligeiramente azulada, adjuvantes de formulações, espes santes e água. A composição desta invenção pode ser fornecida na forma líquida ou em pô ou ainda na forma granular. Pode ser formulada em analogia com as formulações em quadro para detergentes em pô dada na pag. 288 de J. Falbe: Surfactants in Consumer Products. Theoy, Teclmology and Application, - 5 61.819 Case CM 317M&

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1 Springer-Veriag 1987; substituindo na totalidade ou em parte (por exemplo 50%) do agente tensio-activo n3o iónico por es-ter, de acordo com o invento. 5

Licor e processo para lavagem e branqueamento

Mod. 71-10000 βχ. - 89/07 0 licor de lavagem e branqueamento deste invento pode ser obtido por dissolução do detergente acima descrito em água, ou os ingredientes podem ser adicionados e disso] vidos separadamente. Tipicamente a concentração total de detergente -será 1-20 g/l, a quantidade de fonte de per óxido de hidrogénio será 0,05-=-5 g/l, especialmente 0,25-1 g/l (calcule do como monohidrato de perborato de sódio), e a quantidade dc derivado de açúcar será 0,1-2,5 g/l, especialmente 0,25-1,5 g/l. - : 0 processo de lavagem e branqueamento deste invento é tipicamente levado a efeito com o licor acima descrito a temperaturas de 20 a 60°C durante 10 a 60 minutos numa máquina de lavar convencional.

EXEMPLOS 25

As amostras de ensaio utilizadas foram prepara das sujando tecido de algodao homogenamente, com chá, vinho tinto, ou suco de relva, e depois deixando secar o tecido su jo ao ar, durante a noite, ao escuro. 0 material resultante foi guardado no escuro a 4°C ( chá, vinho tinto) ou abaixo de 0°C (relva) durante, pelo menos, 2 semanas antes cortar as amostras. Todos os glicolípidos usados foram purificados por cromatografia sobre gel de sílica (usando um gradiente de hexano/etilo acit ato/metanol), e obtiveram-se satisfatóriamente espectros de ENM *Η .

Exemplo 1 : Num teste de lavagem Terg-o-tometer, amostras / - 6 - 1 1

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Case CM 317M& de algodão homogéneamente sujas com vinho tinto ou suco de relva foram sujeitos a 6 diferentes licores de lavagem durar- te 30 minutos a 40°C . A dureza da ãgua era 9° dH (equivaler· 2+\ “ te a cerca de 1,6 mM Ca ), e o detergente base tinha a con posição seguinte:

Na2S04 2,00g/l Zeolito A 1,25 g/i Na2C03 o UI o g/i Acido Nitriloacético 0,50 g/i Na2Si03 * 5H20 0,40 g/i Acido Etilenodiaminatetraacético 0,01 g/i Carboximetilcelulose 0,05 g/i

Inieialmente o pH foi ajustado a 10,5 e foi diminuído em todos os casos para um ponto entre 9,8 e 10,2 durante a lavagem. A razão têxtil:licor era cerca de 4 g/l na experiência com vinho tinto e cerca de 2 g/l na experiência com relva.

Os 6 licores de lavagem eram compostos do se guinte modo:

V

Sol. 1: apenas detergente básico " 2: 3,0 g/l glucose-6 octanoato (Glu-Cg) " 3: 2,0 g/l NaBOg * 4H20 (PB4) " 4: 2,0 g/l PB4 + 0,4 g/l tetraacetiletilenodiamina (TAED) " 5: 2,0 g/l PB4 + 1,0 g Glu-Cg " 6: 2,0 g/l PB4 + 3,0 g Glu-Cg

Após terem sido lavadas, as amostras de tecido foram cúidadosamente passadas por água da torneira e - 7 - 1 1

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Case CM 317Μ& secas ao ar durante uma noite. 0 efeito de branqueamento dos 6 licores de lavagem foi avaliado por medição da remissão das amostras de tecido a 460 nm com um Ehephometer Datacolor 2000. Os resultados foranil média dos ensaios, desvios padrão no último dig_i to entre parêntesis):

Remissão a 460 nm (%) tecido limpo 85 ,1 d) Vinho tinto Relva Referência não lavado 48,5 (1) 35,2 (1) Sol. 1 56,2 (3) 44,7 (1) 2 57,0 (1) 45,1 (9) - 3 63,5 (5) 45,7 (Ò) - 4 71,6 (5) 46,8 (1) Invento - 5 67,7 (7) 55,6 (5) 6 72,2 (6) 62,9 (6)

Os dados acima demonstram que uma razoável dose padrão de perborato pode sofrer um incremento de cerca de 15 unidades de remissão por adição de um glicolipido, efeito es te que é superior ao obtido com uma dose bastante mais elevada de 0,4 g/l de TAED. A dose de 1,0 g/l de glicolipido é razoável considerando que esta substância é também um agente tensio-activo. Pode ainda ser observado que 0,4 g TAED liberta teoricamente 3,5 mmol de ácido peracético (2 moles por mole de TAED), enquanto que 1,0 g Glu-Cg liberta teôri-camente 3,3 mmol de ácido peroctanoico. - 8 - 10

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Exemplo 2

Num teste de lavagem Terg-o-Tometer. amostras de algodão hómogénicamente sujas com suco de relva e châ foram su jeitas a doses prograssivamente crescentes de Glu-Cg ccf.Ex. l). Duração, temperatura, dureza da água e pH inicial foram as indicadas no exemplo 1. As amostras de tecido sujos com relva e chá foram lavadas conjuntamente com uma razão total têxtil:licor de 4 g/l . 0 detergente base foi o indicado no exemplo 1, com a adição de 0,6 g/l de alquilbenzenosulfonato linear ( sal de sódio, comprimento médio da cadeia do grupo alquil = 12)-. As amostras foram passadas por água e avaliadas por medição das remissSes como no exemplo 1. Os resultados foram os seguintes. tecido limpo não lavado detergente base (b.d.) b.d. + 2,0 g/l PB4 b.d. + 2,0 g/l PB4 + 0,2 g/l Glu-Cg b.d. + 2,0 g/l PB4 + 0,4 g/l Glu-Cg b.d. +2,0 g/l PB4 + 0,6 g/l Glu-Cg b.d. + 2,0 g/l PB4 + 0,8 g/l Glu-Cg b.d. +2,0 g/l PB4 + 1,2 g/l Glu-Cg b.d. + 2,0 g/l PB4 + 2,4 g/l Glu-Cg

Remissão a 460 nm (%) 84,5 (5) chá relva 47,2 35,3 45,0 63,5 54,0 73,3 56,7 79,1 57,6 78,9 59,3 78,1 60,1 78,7 60,6 79,4 63,9 80,3

Os resultados mostram que com sujidade de relva, alcança-se uma substancial activação de branqueamento para 0,2 g/l de Glu-Cg, doses superiores dão aproximadamente o mesmo efeito. Com châ, há inicialmente uma relação linear entre a concentração de Glu-Cg e o efeito de branqueamento. Em todas, - 9 - 35

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Case CM 317M& 1 um efeito apreciável é obtido mesmo com pequenas doses. Exemplo 3

Num teste de lavagem Terg-o-Tometer, a acção do 5 Glu-Cg foi comparada com a do Glu-C12 (= glocose-6-dodecanoa to) e Sucr-C12 (- sucrose-dodecanoato). Este último era a mistura comercialmente disponível L1695 de ésteres lauricos de sucrose de Ryoto LI695. A lavagem, o enxaguamento, e avaliação das amostras 10 foram eJfectuadas como no exemplo 2, excepto um segundo ensaio efectuado com uma equivalente quantidade de-percarhònatoj ( RNagCOg * 3H2°2^ em vez de os resultados foram os seguintes . 15

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Remissão a 460 nm (%) (Resultados dos Percarbonato entre parêntesis) tecido limpo 84 não lavado detergente base (b.d.) b.d. + PB4 (percarbonato b.d. + PB4 + 8,5 mM Glu-Cg *) b.d. + PB4 + 8,5 mM Glu-C12 b.d. + PB4 + 8,5 mMSucr.-C12 *) chá re lva 49.4 35,6 47,2 (47,4) 64,8 (64,0) 56.7 (53,0) 73,6 (74,6) 64.8 (62,7) 81,5 (83,2) 57,1 (53,0) 78,7 (81,7) 58.4 (54,3) 79,0 (79,6)

Por peso, 2,6 g/l Glu-Cg, 3,1 g/l Glu-C12, e 4,8 g/l do produto L1695.

Estes resultados demonstram que o Glu-Cg é superior ao Glu—C^2 assim como Sucr-C12 tanto numa base molar co- - 10 35 10 15

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momâssica com a dose de Glu-Cg aqui escolhida (8,5 mM é ligel ramente superior à conce mo determinado em água. ramente superior à concentração critica micelar de Glu-Cg co-

Exemplo 4 Este exemplo diz respeito a um exame de um efeito do activador de perôxido de hidrogénio de vários ésteres de alguns açúcares e glicosídeos no branqueamento das amostras de ensaio sujas com chá, vinho tinto, ou relva. As experiências foram levadas a efeito como Small--Scale analogous de um ensaio de lavagem Terg-o-Tometer, i.e isotérmicamènte numa série de vasos com agitaçSo ajustada (e direcçSo da agitaçSo com alteraçSo) . 0 têxtil sujo foi carregado com 9 g/l de licor de lavagem. Todas as preparaçOes de glicolipido foram doseadas para 2 mM supondo-se serem monoésteres puros. Um tampão de carbonato de sódio de 50 mM a pH 10,5 com 0,4 g de agente tensio-activo não iônico/l adicionado, foi empregado no licor de lavagem ( a preparação Berol 160 de Berol Nobel foi usada, e um etoxilado de álcool gordo cl2~ci4 com 1,1,1 valor E0 6). 0 licor de lavagem foi preparado a partir de água desmineralizada. A temperatura de lavagem foi de 40°C. Duração: 30 min. v As amostras foram enxaguadas, secas e avaliadas por medição da remissão como no Exemplo 1. Os result ados foram como indicado a seguir: 11 - 35 61.819 Case CM 317M&

Remissão a 460 nm (%) tecido limpo 0. Sujo, n2o lavado 1. Referência(somente licor de lavagem) 2. HpO. a 10 mM no licor de * * lavagem 3. 6-0-octanoilglucosê 4. 3-0-octanoilglucose 5. 6-0-dodecanoilglucose 6. 3-0-dodecánoilglucose 7 . 6-0-octanailgalactose 8. 6-0-octanoilfrutose 9. 2-0-decanoilxilose 10. 2-0-decanoilxilose 11. 6-0-decanoilglucopirano-sideo de metilo 12. 2-0-decanoilglucopirano-sideo de metilo 13. 6-0-decanoilgalactopira-nosideo de etilo 14. 6-0-decanoilgalactofura-nosideo de etilo 85 vinho tinto chá relva 46 50 43 53 50 70 67 64 75 73 68 83 73 68 82 66 65 78 66 65 80 70 67 81 70 66. 79 67 66 84 67 66 84 70 67 85 69 66 83 70 66 80 71 67 80

Desvios padrao foram em todos os casos inferiores a 1 na unidade de remissão. Assim, todos os glicolipidos ensaiados mostram efeito activo de branqueamento significati vo em sujidades de chá e relva e todos excepto preparaçQes de dodecanoilglucose e decanoilxilose também melhoram o bran queamento de vinho tinto. As amostras de relva são em diversos casos completamente branqueadores. - l? - 23.jAH.198i

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Case CM 317M& 1 Exemplo 5

Neste exemplo o efeito activador de perôxido de hidrogénio de 6-0-octanoilglucopiranosídeo de metilo ( Me-glu--Cg) foi examinado, as condições experimentais foram como 5 as descritas no Exemplo 2, sómente o tecido sujo foi carregado com 9 g/l de licor de lavagem. Como uma fonte de perôxido de hidrógenio, foi usado tetrahidrato perborato de sódio (PB4). Os resultados são dados abaixo: - Remissão a 460 nm (%) tecido limpo 85 chá vinho tinto 1. Referência (apenas detergente básico) 53 57 2. Detergente básico + 2,0 g/l PB4 62 63 3, As 2. +1,2 g/l Me-glu-Cg 65 67 ~A-diferença de 2. para 3. representa, novamente, ui efeito activador significativo que em consideração à difereii ça estabelecida eih condições experimentais, pode ser julgada ser excessivamente equivalente para o efeito de octanoato de 6-glucose ( 6-0-octanoilglucose) sobre vinho tinto no Exemplo 1 e de octanoato de 6-glucose sobre châ no Exemplo 2 (a niveis correspondentes de glicolipido).

Exemplo 6 /

Neste exemplo o efeito activador de perôxido de hidrogénio de 2 glicolipidos foi monitorizado pela quantidade de perácido formado no licor de lavagem. A formação de perá eido foi detectada por iodometria a 5°C (conforme descrito - 13 -

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Case CM 317M& 1 por Sully e Williama em Analyst, 1962, 67, 653) . Os glicolí-pidos ensaiados foram l-O-octanoil->0-glucopiranose (l) (obti dos por Janssen Chimica) e 6-0—decanoil-glucopiranosido de etilo (2). 5 As condições experimentais foram: tetrahidrato perborato de sódio a 0,3% (19 mM), carbonato de sódio anidro 0,3 % (28mM) e etilenodiaminatetrakis a 0,002% (metileno f.os-fanato) a 40°C e pH 10,5. Os glicolípidos foram prédissolvi-dos numa quantidade mínima de metanol e adicionados à mistu-10 ra de perhidrôlise numa concentração de 0,1% ( 3mM aprox.). Os resultados são dados abaixo:

Mod. 71 -10000 βχ. - 89/07 tempo (min) Perácido (% teórica) 1 2' 1 45 2 3 70 3 10 68 7 15 68 8 30 65 8

Os dados acima mostram que ambos os compostos são capazes de forihar perâcidos na solução de perborato. 0 composto 1 deveria ser um activador extremamente eficiente dado que, tanto como 70% de perácido teórico tem sido formado em apenas 3 minutos nas condições empregadas. 0 depósito do primeiro pedido para o invento aci-· ma descrito foi efectuado na Dinamarca, em 23 de Janeiro de 1989, sob o No. 0277/89. - 14 - 35

Claims (1)

10 15 Mod. 71-10000 βχ. - 89/07 20 25 30 61.819 Case CM 317M& -REIVINDICAÇÕES-

1?Processo para a preparação de uma composição detergente branqueadora contendo uma fonte de perôxido de hidrogénio caracterizado por se adicionar também um acil mono- ou di éster gordo de Cg a C2Q de uma hexose ou pentose ou de um seu alquil glicosideo de C^ a C4· 23. - Processo de acordo com a reivindicação 1* caracterizado por o referido grupo acilo gordo ser hexano il, heptanoil, octanoil, nonanoil, decanoil, undecanoil, do-decanoil ou oleoil. 33. -Processo de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado por o grupo açúcar do dito éster s’er uma aldo-hexose, e preferencialmente, glucose. 43. - Processo de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado por o grupo açúcar do dito éster ser uma aldopentose, e preferencialmente, xilose. 53. - Processo de acordo com qualquer das rei vindicações 1-4, caracterizado por o dito éster ser um éster da própria pentose ou hexose, ou de um seu metil ou etil gli cosídeo. 63 . - Processo de acordo com qualquer das reivindicações 1-3 ou 5, caracterizado por o éster utilizado ser um monoéster de uma hexose ou glicosideo de hexose com o grupo acilo ligado à posição 6. 73. - Processo de acordo com qualquer das rei. vindicações 1-5, caracterizado por o éster ser um monoéste:: com o grupo acilo de uma aldose ou seu glucosideo ligado nas posições 2, 3 ou 4, ou de uma cetose ou seu glucosideo nas posições 1, 2, 4 ou 5 . 83. - Processo de acordo com qualquer das reji. vindicações 1-5, caracterizado por 0 éster ser um monoéster de uma pentose ou hexose com o grupo acilo ligado à pos_i ção anomérica. 93 . - Processo de acordo com qualquer das re^i / - 15 - 61.819 Case CM 317M& 1 vindicaçSes precedentes, caracterizado por a fonte de perôxi do de hidrogénio ser perôxido de hidrogénio, um perborato ou um percarbonato. 10¾. - Processo de acordo com qualquer das rei 5 vindicaçôes precedentes, caracterizado por a quantidade da fonte de perôxido de hidrogénio ser 1-90%, preferencialmente 5-20% (percentagem em peso, calculada como mono-hidrato de perborato de sódio), e a quantidade do dito éster ser 2-90%, preferencialmente 5-30% (percentagem em peso). 10 11¾. - Processo de acordo com qualquer das rei vindicaçôes precédentes, caracterizado por a razSo molar da fonte de perôxido de hidrogénio e o éster ser desde 1:10 até 20:1, preferencialmente desde 1:1 até 10:1. Mod. 71 -10000 ex. - 89/07 20 25 30 Lisboa, 23.JMM999 Por N0V0 N0RDISK A/S e THE PROCTER & GAMBLE C0MPANY

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