PL99585B1 - Srodek szkodnikobojczy zwlaszcza do zwalczania owadow i roztocza - Google Patents

Srodek szkodnikobojczy zwlaszcza do zwalczania owadow i roztocza Download PDF

Info

Publication number
PL99585B1
PL99585B1 PL1971149059A PL14905971A PL99585B1 PL 99585 B1 PL99585 B1 PL 99585B1 PL 1971149059 A PL1971149059 A PL 1971149059A PL 14905971 A PL14905971 A PL 14905971A PL 99585 B1 PL99585 B1 PL 99585B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
compound
formula
active ingredient
composition according
group
Prior art date
Application number
PL1971149059A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL99585B1 publication Critical patent/PL99585B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6561Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodnikobójczy zwlaszcza do zwalczania owadów i roztocza, który jako substancje czynna zawiera organiczny zwiazek fosforowy o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru, chlorowca lub grupe nitrowa, R2 oznacza atom wodoru lub nizsza, ewentualnie podstawiona grupe alkilowa, R3 oznacza nizsza, ewentualnie podstawiona grupe alkilowa, alkoksylowa, alkenyloksylowa, alkinylo- ksylowa, fenylowa, aminowa, monoalkiloaminowa lub dwualkiloaminowa, R4 oznacza nizsza, ewentualnie podstawiona grupe alkilowa, alkenylowa lub alkinylowa, kazdy z symboli X i Y oznacza atom tlenu lub siarki, razem z odpowiednim nosnikiem i/lub innymi substancjami.Jako chlorowiec oznaczony symbolem Rx odpowiedni jest fluor, chlor, brom lub jod ale zwlaszcza chlor lub brom.Jako oznaczone symbolami R3, R3 i R4 grupy alkilowe, lancuchy alkenylowe i -alkinylowe odpowiednie sa podstawniki, zawierajace odpowiednio 1-6 lub 2-6, a zwlaszcza 1—4 lub 2—4 atomy wegla, o prostym lub rozgalezionym lancuchu, ewentualnie podstawione, korzystnie, atomami chlorowca, zwlaszcza fluoru, chloru lub bromu.Jako podstawniki wyzej okreslonego rodzaju wymienia sie miedzy innymi grupe metylowa, trójfluorome- tylowa, etylowa, propylowa, izopropylowa, n-, i-, Il-rzed- i III-rzed-butylowa, allilowa, krotonylowa, metallilowa, propargilowa, n-butynylowa.Szczególnie korzystnymi sa zwiazki o wzorze 1, w którym Rj oznacza atom wodoru, chloru, bromu lub grupe nitrowa, R2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza grupe alkilowa, alkoksylowa, alkoksyalkilowa, chlorowco- alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkenyloksylowa o 2—4 atomach wegla, grupe fenylowa, aminowa lub grupe dwualkiloaminowa zawierajaca w rodniku alkilowym 2-4 atomy wegla, R4 oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla lub grupe alkenylowa o 2-4 atomach wegla, a X i Y maja wyzej podane znaczenie.Zwiazki o ogólnym wzorze 1 otrzymuje sie wyniku poddania reakcji pochodnej oksazolo (4,5-b)-pirydyny o ogólnym wzorze 2, w którym A oznacza grupe chlorówcometylowa, winylowa albo 1,2-dwuchlorowcoetylowa,2 99585 ze zwiazkiem fosforowym o ogólnym wzorze 3 albo z jego sola ewentualnie wobec srodka wiazacego kwas.Symbole Ri, R2, R3, R4, X i Y w ogólnych wzorach 2 i 3 maja takie same znaczenie, jak w ogólnym wzorze 1.Zwiazek fosforowy o ogólnym wzorze 3 reaguje bez wiekszych trudnosci z pochodna oksazolo (4,5-b)-piry- dyny o ogólnym wzorze 2 w temperaturze 0-120°, korzystnie w temperaturze 10-70°. Reakcje nalezy prowadzic w obojetnym, w stosunku do substancji wyjsciowych i produktu koncowego, rozpuszczalniku lub rozcienczalniku. Jako rozpuszczalniki lub rozcienczalniki stosuje sie zwlaszcza nizsze ketony alifatyczne takie jak aceton albo keton metylowcoetyIowy, alkanole takie jak metanol, etanol albo izopropanol, estry takie jak octan etylu, nitryle, N-alkilowane amidy kwasowe, weglowodory aromatyczne takie jak benzen albo toluen, wode albo mieszaniny wymienionych rozpuszczalników z woda.Podczas reakcji zwiazku o ogólnym wzorze 2, w którym A oznacza grupe chlorowcometylowa albo 1,2-dwuchlorowooctylowa ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 3, nastepuje wymiana atomu chlorowca, z tym, ze w grupie 1,2-dwuchlorowooetylowej zostaje wymieniony atom chlorowca w polozeniu 1. Z tego powodu reakcje prowadzi sie wobec srodka wiazacego kwas albo z sola zwiazku fosforowego o ogólnym wzorze 3, korzystnie z sola metalu alkalicznego lub amonowa. Jako srodek wiazacy kwas korzystnie stosuje sie wodorotlenki albo weglany metali alkalicznych, a takze III rz. zasady azotowe. Jezeli symbol A w ogólnym wzorze 2 oznacza grupe winylowa, to nastepuje przylaczenie sie zwiazku fosforowego o ogólnym wzorze 3 do podwójnego wiazania winylowego.Jako substancje wyjsciowe o ogólnym wzorze 2 stosuje sie w sposobie wedlug wynalazku takie zwiazki jak: 3-chlorometylooksazolo(4,5-b)pirydyn-2(3H)

Claims (1)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek szkodnikobójczy zwlaszcza do zwalczania owadów i roztocza, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera organiczny zwiazek fosforowy o ogólnym wzorze 1, w którym Kx oznacza atom wodoru, chlorowca lub grupe nitrowa, Ra oznacza atom wodoru, lub nizsza ewentualnie podatawioaa grupe alkilowa, R3 oznacza nizsza, ewentualnie podstawiona grupe alkilowa, alkoksylowa, alkenyloksylowa, alkinylo- ksylo^/a, fenylowa, aminowa, monoalkiloaminowa lub dwualkiloaminowa, R4 oznacza nizsza, ewentualnie podstawiona grupe alkilowa, alkenylowa lub alkinylowa, kazdy z symboli X i Y oznacza atom Hartu lub siarki, razem z odpowiednim nosnikiem i/lub innymi substancjami dodatkowymi 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 5, 3. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 4. 6. • 4.Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 7. « 5. Srodek wedlug zastrz. 1; znamienny tym, ze jako substan^e czynna zawiera zwiazek o wzorze 8. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiefa zwiazek o wzorze 9. 7. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 10. - 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancja czynna zawiera zwiazek o wzorze 11. 9. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 12. - 10. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 13. 11. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o w/orze 14. « 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 15.99 585 0. { 1 C-. R.-CH-S-P. /R3 |X0R, A/^/* / 'w? Rj-ch-s-pC lX0R4 •YrVx w Mór Z °<-rr' HS—P I Uzór 3a C—X Y 0R4 Mor 3 R, 0 1 i ! c x N ' N' H h/zór -y 0, II C-0 / PC.H, CHf-5-PN Cl--/Vu\ /C-=0 N 0CH3 ÓH^-S-P^ « OCH, N Sff x0CH, CHt—S—P'99 585 ct-fTVo VSN/ npu CH2-S-PNCH3 Wzór 8 afA-o /Y \ N^f/ i /OCH3 lKrdr # citr.v< N ^ ?xOCH, p-o 2 nc2h5 i 3 awA c=o o, *N? ? CH2-S-PCst.H Wzór 13 Wzór11 t 1^ ,C"0 /OCH3 A/l CH2-S-PX , , ^N(CH3); Wzór 14 i r°c-o N T OC H CH, CH S P; 2^ J ^xOC2H5 PL
PL1971149059A 1970-06-26 1971-06-25 Srodek szkodnikobojczy zwlaszcza do zwalczania owadow i roztocza PL99585B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH970270A CH536071A (de) 1970-06-26 1970-06-26 Insektizides und akarizides Mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL99585B1 true PL99585B1 (pl) 1978-07-31

Family

ID=4354717

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1971149059A PL99585B1 (pl) 1970-06-26 1971-06-25 Srodek szkodnikobojczy zwlaszcza do zwalczania owadow i roztocza

Country Status (23)

Country Link
US (1) US3919244A (pl)
JP (1) JPS5529048B1 (pl)
AT (1) AT306439B (pl)
BE (1) BE769051A (pl)
BG (2) BG18584A3 (pl)
CA (1) CA947302A (pl)
CH (1) CH536071A (pl)
DD (1) DD102069A5 (pl)
DE (1) DE2131734C3 (pl)
DK (1) DK133696B (pl)
ES (1) ES392611A1 (pl)
FR (1) FR2103003A5 (pl)
GB (2) GB1347373A (pl)
HU (1) HU162709B (pl)
IE (1) IE35533B1 (pl)
IL (2) IL37156A (pl)
NL (1) NL177408C (pl)
OA (1) OA03748A (pl)
PL (1) PL99585B1 (pl)
SE (1) SE370945B (pl)
SU (1) SU382288A3 (pl)
YU (1) YU35772B (pl)
ZA (1) ZA714183B (pl)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL43191A0 (en) * 1972-10-06 1973-11-28 Ciba Geigy Ag Novel esters of dithiophosphoric acid,their preparation and their use in pest control
DE2424571A1 (de) * 1974-05-21 1975-12-04 Bayer Ag S-triazolopyridinmethyl-thiolo(thion)phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
FR2305415A1 (fr) * 1975-03-11 1976-10-22 Rhone Poulenc Ind Nouveaux derives phosphores du benzoxazole et du benzothiazole, leur preparation et les compositions insecticides et acaricides qui les contiennent
LU76473A1 (pl) * 1976-12-24 1978-07-10
CH678381A5 (pl) * 1989-07-07 1991-09-13 Ciba Geigy Ag
WO2012152741A1 (de) 2011-05-10 2012-11-15 Bayer Intellectual Property Gmbh Bicyclische (thio)carbonylamidine
CN114560873B (zh) * 2021-12-27 2023-02-28 浙江日出药业有限公司 一种3-氯甲基-6-氯-噁唑[4,5-b]吡啶-2(3H)酮的制备方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU31414A1 (pl) * 1951-04-20 1900-01-01
DE1125929B (de) * 1958-12-30 1962-03-22 Albert Ag Chem Werke Verfahren zur Herstellung von Thio- oder Dithiophosphorsaeureestern

Also Published As

Publication number Publication date
NL177408C (nl) 1985-09-16
NL7108840A (pl) 1971-12-28
IE35533L (en) 1971-12-26
IL37156A (en) 1974-01-14
ZA714183B (en) 1972-03-29
GB1347373A (en) 1974-02-27
OA03748A (fr) 1971-12-24
HU162709B (pl) 1973-04-28
ES392611A1 (es) 1973-07-16
US3919244A (en) 1975-11-11
DE2131734B2 (de) 1973-10-18
NL177408B (nl) 1985-04-16
AT306439B (de) 1973-04-10
BE769051A (fr) 1971-12-27
BG18586A3 (pl) 1975-02-25
DK133696B (da) 1976-07-05
JPS5529048B1 (pl) 1980-07-31
SE370945B (pl) 1974-11-04
IL43047A (en) 1974-01-14
FR2103003A5 (pl) 1972-04-07
IE35533B1 (en) 1976-03-18
SU382288A3 (pl) 1973-05-22
GB1347374A (en) 1974-02-27
CH536071A (de) 1973-04-30
DE2131734A1 (de) 1972-01-27
USB435343I5 (pl) 1975-01-28
CA947302A (en) 1974-05-14
DD102069A5 (pl) 1973-12-05
YU35772B (en) 1981-06-30
DK133696C (pl) 1976-11-22
BG18584A3 (pl) 1975-02-25
YU165871A (en) 1980-10-31
IL37156A0 (en) 1971-08-25
DE2131734C3 (de) 1974-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SI2269997T1 (sl) Postopek za proizvajanje aminotiazolnega derivata in proizvodni intermediat
PL99585B1 (pl) Srodek szkodnikobojczy zwlaszcza do zwalczania owadow i roztocza
GB919248A (en) 2,3-dimercapto-quinoxaline derivatives
DE60132032D1 (de) Benzoxazol-Derivative, Verfahren zu ihrer Herstellung und Herbizide
GB1353399A (en) N,n-disubstituted amidoximes and their derivatives
GB914303A (en) New quinoxaline derivatives
GB1414213A (en) Urea derivatives processes for their preparation and compo sitions incorporating them
GB1418247A (en) Sulphonyloxy-phenylureas process for their preparation and their use as herbicides
US20030100751A1 (en) Coupling condensation synthesis of heterocycles
GB1442963A (en) 6-sec-butyl-1,2,4-triazin-5- 4h-ones process for their preparation and their use as herbicides
JP4041881B2 (ja) 新規なn−チオ置換複素環化合物およびその製造方法
Wróbel Double thioalkylation/arylation of nitroarenes with the reduction of nitro-to amino group
GB1328947A (en) Phenylhydrazones a process for their preparation and their use as insecticides acaricides and fungicides
DE69001852D1 (de) Herstellung von derivaten der glutarsaeure.
US4242333A (en) Nematocidal unsubstituted phenyl esters of O-alkyl-S-alkyl-thiophosphoric acid
WO1994008948A3 (en) Process for the preparation of oxime derivatives, certain intermediates and the use of the oxime derivatives as fungicides
GB1464189A (en) Process for the production of alpha,alpha,alpha,alpha,alpha- alpha-hexakisaryl 1-1,3- and 1,4-dimethyl benzenes
GB1475616A (en) Substituted but-2-enoanilides and herbicidal compositions containing them
KR880011092A (ko) 벤즈알독심 유도체
AU2006281253A1 (en) Chemical process for the preparation of benzoxazole derivatives used as pesticides
GB1382968A (en) Sulphone and sulphoxide derivatives of thiocarbamates and the use thereof in herbicide compositions
GB1506092A (en) Diphenyl ether amides and the use thereof as herbicides
GB1467371A (en) Aromatic di-urethanes and their use as selective herbicides
GB1495240A (en) Chlorine-substituted vinylaminobenzoic acid derivatives and their use as plant-growth regulators
GR3020747T3 (en) Processes for preparation of 5-pyrazolemercaptan derivatives and intermediates thereof.