PL99585B1 - Srodek szkodnikobojczy zwlaszcza do zwalczania owadow i roztocza - Google Patents
Srodek szkodnikobojczy zwlaszcza do zwalczania owadow i roztocza Download PDFInfo
- Publication number
- PL99585B1 PL99585B1 PL1971149059A PL14905971A PL99585B1 PL 99585 B1 PL99585 B1 PL 99585B1 PL 1971149059 A PL1971149059 A PL 1971149059A PL 14905971 A PL14905971 A PL 14905971A PL 99585 B1 PL99585 B1 PL 99585B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compound
- formula
- active ingredient
- composition according
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodnikobójczy zwlaszcza do zwalczania owadów i roztocza, który jako substancje czynna zawiera organiczny zwiazek fosforowy o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru, chlorowca lub grupe nitrowa, R2 oznacza atom wodoru lub nizsza, ewentualnie podstawiona grupe alkilowa, R3 oznacza nizsza, ewentualnie podstawiona grupe alkilowa, alkoksylowa, alkenyloksylowa, alkinylo- ksylowa, fenylowa, aminowa, monoalkiloaminowa lub dwualkiloaminowa, R4 oznacza nizsza, ewentualnie podstawiona grupe alkilowa, alkenylowa lub alkinylowa, kazdy z symboli X i Y oznacza atom tlenu lub siarki, razem z odpowiednim nosnikiem i/lub innymi substancjami.Jako chlorowiec oznaczony symbolem Rx odpowiedni jest fluor, chlor, brom lub jod ale zwlaszcza chlor lub brom.Jako oznaczone symbolami R3, R3 i R4 grupy alkilowe, lancuchy alkenylowe i -alkinylowe odpowiednie sa podstawniki, zawierajace odpowiednio 1-6 lub 2-6, a zwlaszcza 1—4 lub 2—4 atomy wegla, o prostym lub rozgalezionym lancuchu, ewentualnie podstawione, korzystnie, atomami chlorowca, zwlaszcza fluoru, chloru lub bromu.Jako podstawniki wyzej okreslonego rodzaju wymienia sie miedzy innymi grupe metylowa, trójfluorome- tylowa, etylowa, propylowa, izopropylowa, n-, i-, Il-rzed- i III-rzed-butylowa, allilowa, krotonylowa, metallilowa, propargilowa, n-butynylowa.Szczególnie korzystnymi sa zwiazki o wzorze 1, w którym Rj oznacza atom wodoru, chloru, bromu lub grupe nitrowa, R2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza grupe alkilowa, alkoksylowa, alkoksyalkilowa, chlorowco- alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkenyloksylowa o 2—4 atomach wegla, grupe fenylowa, aminowa lub grupe dwualkiloaminowa zawierajaca w rodniku alkilowym 2-4 atomy wegla, R4 oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla lub grupe alkenylowa o 2-4 atomach wegla, a X i Y maja wyzej podane znaczenie.Zwiazki o ogólnym wzorze 1 otrzymuje sie wyniku poddania reakcji pochodnej oksazolo (4,5-b)-pirydyny o ogólnym wzorze 2, w którym A oznacza grupe chlorówcometylowa, winylowa albo 1,2-dwuchlorowcoetylowa,2 99585 ze zwiazkiem fosforowym o ogólnym wzorze 3 albo z jego sola ewentualnie wobec srodka wiazacego kwas.Symbole Ri, R2, R3, R4, X i Y w ogólnych wzorach 2 i 3 maja takie same znaczenie, jak w ogólnym wzorze 1.Zwiazek fosforowy o ogólnym wzorze 3 reaguje bez wiekszych trudnosci z pochodna oksazolo (4,5-b)-piry- dyny o ogólnym wzorze 2 w temperaturze 0-120°, korzystnie w temperaturze 10-70°. Reakcje nalezy prowadzic w obojetnym, w stosunku do substancji wyjsciowych i produktu koncowego, rozpuszczalniku lub rozcienczalniku. Jako rozpuszczalniki lub rozcienczalniki stosuje sie zwlaszcza nizsze ketony alifatyczne takie jak aceton albo keton metylowcoetyIowy, alkanole takie jak metanol, etanol albo izopropanol, estry takie jak octan etylu, nitryle, N-alkilowane amidy kwasowe, weglowodory aromatyczne takie jak benzen albo toluen, wode albo mieszaniny wymienionych rozpuszczalników z woda.Podczas reakcji zwiazku o ogólnym wzorze 2, w którym A oznacza grupe chlorowcometylowa albo 1,2-dwuchlorowooctylowa ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 3, nastepuje wymiana atomu chlorowca, z tym, ze w grupie 1,2-dwuchlorowooetylowej zostaje wymieniony atom chlorowca w polozeniu 1. Z tego powodu reakcje prowadzi sie wobec srodka wiazacego kwas albo z sola zwiazku fosforowego o ogólnym wzorze 3, korzystnie z sola metalu alkalicznego lub amonowa. Jako srodek wiazacy kwas korzystnie stosuje sie wodorotlenki albo weglany metali alkalicznych, a takze III rz. zasady azotowe. Jezeli symbol A w ogólnym wzorze 2 oznacza grupe winylowa, to nastepuje przylaczenie sie zwiazku fosforowego o ogólnym wzorze 3 do podwójnego wiazania winylowego.Jako substancje wyjsciowe o ogólnym wzorze 2 stosuje sie w sposobie wedlug wynalazku takie zwiazki jak: 3-chlorometylooksazolo(4,5-b)pirydyn-2(3H)
Claims (1)
- Zastrzezenia patentowe 1. Srodek szkodnikobójczy zwlaszcza do zwalczania owadów i roztocza, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera organiczny zwiazek fosforowy o ogólnym wzorze 1, w którym Kx oznacza atom wodoru, chlorowca lub grupe nitrowa, Ra oznacza atom wodoru, lub nizsza ewentualnie podatawioaa grupe alkilowa, R3 oznacza nizsza, ewentualnie podstawiona grupe alkilowa, alkoksylowa, alkenyloksylowa, alkinylo- ksylo^/a, fenylowa, aminowa, monoalkiloaminowa lub dwualkiloaminowa, R4 oznacza nizsza, ewentualnie podstawiona grupe alkilowa, alkenylowa lub alkinylowa, kazdy z symboli X i Y oznacza atom Hartu lub siarki, razem z odpowiednim nosnikiem i/lub innymi substancjami dodatkowymi 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 5, 3. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 4. 6. • 4.Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 7. « 5. Srodek wedlug zastrz. 1; znamienny tym, ze jako substan^e czynna zawiera zwiazek o wzorze 8. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiefa zwiazek o wzorze 9. 7. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 10. - 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancja czynna zawiera zwiazek o wzorze 11. 9. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 12. - 10. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 13. 11. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o w/orze 14. « 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 15.99 585 0. { 1 C-. R.-CH-S-P. /R3 |X0R, A/^/* / 'w? Rj-ch-s-pC lX0R4 •YrVx w Mór Z °<-rr' HS—P I Uzór 3a C—X Y 0R4 Mor 3 R, 0 1 i ! c x N ' N' H h/zór -y 0, II C-0 / PC.H, CHf-5-PN Cl--/Vu\ /C-=0 N 0CH3 ÓH^-S-P^ « OCH, N Sff x0CH, CHt—S—P'99 585 ct-fTVo VSN/ npu CH2-S-PNCH3 Wzór 8 afA-o /Y \ N^f/ i /OCH3 lKrdr # citr.v< N ^ ?xOCH, p-o 2 nc2h5 i 3 awA c=o o, *N? ? CH2-S-PCst.H Wzór 13 Wzór11 t 1^ ,C"0 /OCH3 A/l CH2-S-PX , , ^N(CH3); Wzór 14 i r°c-o N T OC H CH, CH S P; 2^ J ^xOC2H5 PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH970270A CH536071A (de) | 1970-06-26 | 1970-06-26 | Insektizides und akarizides Mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL99585B1 true PL99585B1 (pl) | 1978-07-31 |
Family
ID=4354717
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1971149059A PL99585B1 (pl) | 1970-06-26 | 1971-06-25 | Srodek szkodnikobojczy zwlaszcza do zwalczania owadow i roztocza |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3919244A (pl) |
| JP (1) | JPS5529048B1 (pl) |
| AT (1) | AT306439B (pl) |
| BE (1) | BE769051A (pl) |
| BG (2) | BG18586A3 (pl) |
| CA (1) | CA947302A (pl) |
| CH (1) | CH536071A (pl) |
| DD (1) | DD102069A5 (pl) |
| DE (1) | DE2131734C3 (pl) |
| DK (1) | DK133696B (pl) |
| ES (1) | ES392611A1 (pl) |
| FR (1) | FR2103003A5 (pl) |
| GB (2) | GB1347373A (pl) |
| HU (1) | HU162709B (pl) |
| IE (1) | IE35533B1 (pl) |
| IL (2) | IL43047A (pl) |
| NL (1) | NL177408C (pl) |
| OA (1) | OA03748A (pl) |
| PL (1) | PL99585B1 (pl) |
| SE (1) | SE370945B (pl) |
| SU (1) | SU382288A3 (pl) |
| YU (1) | YU35772B (pl) |
| ZA (1) | ZA714183B (pl) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL43191A0 (en) * | 1972-10-06 | 1973-11-28 | Ciba Geigy Ag | Novel esters of dithiophosphoric acid,their preparation and their use in pest control |
| DE2424571A1 (de) * | 1974-05-21 | 1975-12-04 | Bayer Ag | S-triazolopyridinmethyl-thiolo(thion)phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
| FR2305415A1 (fr) * | 1975-03-11 | 1976-10-22 | Rhone Poulenc Ind | Nouveaux derives phosphores du benzoxazole et du benzothiazole, leur preparation et les compositions insecticides et acaricides qui les contiennent |
| LU76473A1 (pl) * | 1976-12-24 | 1978-07-10 | ||
| CH678381A5 (pl) * | 1989-07-07 | 1991-09-13 | Ciba Geigy Ag | |
| BR112013028895A2 (pt) | 2011-05-10 | 2016-08-09 | Bayer Ip Gmbh | (tio)carbonilamidinas bicíclicas |
| CN114560873B (zh) * | 2021-12-27 | 2023-02-28 | 浙江日出药业有限公司 | 一种3-氯甲基-6-氯-噁唑[4,5-b]吡啶-2(3H)酮的制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL86689C (pl) * | 1951-04-20 | 1900-01-01 | ||
| DE1125929B (de) * | 1958-12-30 | 1962-03-22 | Albert Ag Chem Werke | Verfahren zur Herstellung von Thio- oder Dithiophosphorsaeureestern |
-
1970
- 1970-06-26 CH CH970270A patent/CH536071A/de not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-06-22 SE SE7108086A patent/SE370945B/xx unknown
- 1971-06-24 YU YU1658/71A patent/YU35772B/xx unknown
- 1971-06-25 IL IL43047A patent/IL43047A/xx unknown
- 1971-06-25 PL PL1971149059A patent/PL99585B1/pl unknown
- 1971-06-25 IE IE822/71A patent/IE35533B1/xx unknown
- 1971-06-25 CA CA116,654A patent/CA947302A/en not_active Expired
- 1971-06-25 NL NLAANVRAGE7108840,A patent/NL177408C/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-06-25 IL IL37156A patent/IL37156A/xx unknown
- 1971-06-25 BE BE769051A patent/BE769051A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-06-25 DD DD162409A patent/DD102069A5/xx unknown
- 1971-06-25 ES ES392611A patent/ES392611A1/es not_active Expired
- 1971-06-25 GB GB2999471A patent/GB1347373A/en not_active Expired
- 1971-06-25 AT AT554371A patent/AT306439B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-06-25 DE DE2131734A patent/DE2131734C3/de not_active Expired
- 1971-06-25 GB GB2999471A patent/GB1347374A/en not_active Expired
- 1971-06-25 ZA ZA714183A patent/ZA714183B/xx unknown
- 1971-06-25 HU HUAI192A patent/HU162709B/hu unknown
- 1971-06-25 DK DK313071AA patent/DK133696B/da unknown
- 1971-06-25 BG BG019344A patent/BG18586A3/xx unknown
- 1971-06-25 SU SU1678006A patent/SU382288A3/ru active
- 1971-06-25 BG BG017906A patent/BG18584A3/xx unknown
- 1971-06-25 FR FR7123286A patent/FR2103003A5/fr not_active Expired
- 1971-06-26 OA OA54283A patent/OA03748A/xx unknown
- 1971-06-26 JP JP4673971A patent/JPS5529048B1/ja active Pending
-
1974
- 1974-01-21 US US435343A patent/US3919244A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL37156A (en) | 1974-01-14 |
| BG18584A3 (bg) | 1975-02-25 |
| DK133696B (da) | 1976-07-05 |
| FR2103003A5 (pl) | 1972-04-07 |
| IL37156A0 (en) | 1971-08-25 |
| DD102069A5 (pl) | 1973-12-05 |
| CH536071A (de) | 1973-04-30 |
| USB435343I5 (pl) | 1975-01-28 |
| ES392611A1 (es) | 1973-07-16 |
| NL177408C (nl) | 1985-09-16 |
| YU165871A (en) | 1980-10-31 |
| GB1347373A (en) | 1974-02-27 |
| AT306439B (de) | 1973-04-10 |
| DE2131734C3 (de) | 1974-05-16 |
| NL177408B (nl) | 1985-04-16 |
| SU382288A3 (pl) | 1973-05-22 |
| IE35533L (en) | 1971-12-26 |
| IE35533B1 (en) | 1976-03-18 |
| IL43047A (en) | 1974-01-14 |
| YU35772B (en) | 1981-06-30 |
| SE370945B (pl) | 1974-11-04 |
| DK133696C (pl) | 1976-11-22 |
| BG18586A3 (bg) | 1975-02-25 |
| US3919244A (en) | 1975-11-11 |
| BE769051A (fr) | 1971-12-27 |
| DE2131734A1 (de) | 1972-01-27 |
| CA947302A (en) | 1974-05-14 |
| GB1347374A (en) | 1974-02-27 |
| OA03748A (fr) | 1971-12-24 |
| NL7108840A (pl) | 1971-12-28 |
| JPS5529048B1 (pl) | 1980-07-31 |
| ZA714183B (en) | 1972-03-29 |
| HU162709B (pl) | 1973-04-28 |
| DE2131734B2 (de) | 1973-10-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SI2269975T1 (sl) | Postopek za proizvajanje aminotiazolnega derivata in proizvodni intermediat | |
| PL99585B1 (pl) | Srodek szkodnikobojczy zwlaszcza do zwalczania owadow i roztocza | |
| DE60132032D1 (de) | Benzoxazol-Derivative, Verfahren zu ihrer Herstellung und Herbizide | |
| IE780791L (en) | 2-methoxy-5-chloro aniline derivatives. | |
| GB1266172A (pl) | ||
| GB1353399A (en) | N,n-disubstituted amidoximes and their derivatives | |
| GB1414213A (en) | Urea derivatives processes for their preparation and compo sitions incorporating them | |
| GB1503256A (en) | Thiadiazole derivatives | |
| GB1418247A (en) | Sulphonyloxy-phenylureas process for their preparation and their use as herbicides | |
| US20030100751A1 (en) | Coupling condensation synthesis of heterocycles | |
| GB1442963A (en) | 6-sec-butyl-1,2,4-triazin-5- 4h-ones process for their preparation and their use as herbicides | |
| JP4041881B2 (ja) | 新規なn−チオ置換複素環化合物およびその製造方法 | |
| Wróbel | Double thioalkylation/arylation of nitroarenes with the reduction of nitro-to amino group | |
| ATE90331T1 (de) | Herstellung von derivaten der glutarsaeure. | |
| GB940164A (en) | Substituted benzo-1,3-oxazindiones-(2,4) | |
| GB1464189A (en) | Process for the production of alpha,alpha,alpha,alpha,alpha- alpha-hexakisaryl 1-1,3- and 1,4-dimethyl benzenes | |
| KR880011092A (ko) | 벤즈알독심 유도체 | |
| GB1382968A (en) | Sulphone and sulphoxide derivatives of thiocarbamates and the use thereof in herbicide compositions | |
| ES405988A1 (es) | Procedimiento para preparar una nueva composicion de agente toxico para uso en un material de recubrimiento anti-ensuci- amiento. | |
| GB1506092A (en) | Diphenyl ether amides and the use thereof as herbicides | |
| GB1467371A (en) | Aromatic di-urethanes and their use as selective herbicides | |
| GB1495240A (en) | Chlorine-substituted vinylaminobenzoic acid derivatives and their use as plant-growth regulators | |
| AU2006281253A1 (en) | Chemical process for the preparation of benzoxazole derivatives used as pesticides | |
| GR3020747T3 (en) | Processes for preparation of 5-pyrazolemercaptan derivatives and intermediates thereof. | |
| GB1364140A (en) | 1-carbamoyl-benzimidazoles processes for their production and their fungicidal and bactericidal use |