PL99359B1 - Sposob wytwarzania estru metylowego kwasu 5-propylotio-2-benzimidazolokarbaminowego - Google Patents

Sposob wytwarzania estru metylowego kwasu 5-propylotio-2-benzimidazolokarbaminowego Download PDF

Info

Publication number
PL99359B1
PL99359B1 PL1975181318A PL18131875A PL99359B1 PL 99359 B1 PL99359 B1 PL 99359B1 PL 1975181318 A PL1975181318 A PL 1975181318A PL 18131875 A PL18131875 A PL 18131875A PL 99359 B1 PL99359 B1 PL 99359B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
propylthio
parasites
animals
methyl ester
compound
Prior art date
Application number
PL1975181318A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=23908789&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL99359(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed filed Critical
Publication of PL99359B1 publication Critical patent/PL99359B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D235/32Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego zwiazku, estru metylowego kwasu 5-pro- pylotio-2-benzimidazolokarbaminowego, stanowia¬ cego substancje iczynna srodka skutecznego prze¬ ciwko niektórym wewnetrznym pasozytom zwie¬ rzat.Ester metylowy kwasu 5-propylotio-2-benzimida- zolokarbaminowego nalezy do ogólnej grupy zwiaz¬ ków ujawnionych w opisie patentowym St. Zjedn.Ameryki nr 3 574 845. We wzorze 1 w kolumnie 1 R oznacza atom wodoru, R' oznacza nizsza gru¬ pe alkilowa, X i X' oznaczaja atomy tlenu, Y oznacza atom wodoru, a Z oznacza nizsza grupe tioalkilowa. Okreslenie „nizsza grupa alkilowa" oznacza grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla we¬ dlug okreslenia w kolumnie 1, ostatni wiersz.W przykladach korzystnych zwiazków naleza¬ cych do omówionej w cytowanym opisie patento¬ wym grupy ogólnej nie wymieniono zadnego zwiaz¬ ku podstawionego grupa tioalkilowa. Sposród wy¬ mienionych zwiazków strukture najblizsza do struktury zwiazku wytwarzanego wedlug wyna¬ lazku posiadal 5-metylotio-2-karboetoksyamino- benzimidazol (kolumna 2, wiersz 67) oraz tlenowy odpowiednik zwiazku wytwarzanego sposobem we¬ dlug wynalazku (kolumna 3, wiersz 36). Pierwszy z wymienionych zwiazków rózni sie od zwiazku otrzymanego sposobem wedlug wynalazku dwiema grupami metylenowymi podstawnika w pozycji 5 oraz jedna grupa metylenowa w grupie karboal- koksylowej w pozycji 2. Drugi z wymienionych zwiazków posiada w czasteczce atom tlenu a nie atom siarki.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze nowy zwiazek stanowi substancje czynna srodka przeciw roba¬ kom, wyjatkowo aktywna nie tylko w stosunku do pasozytów ukladu zoladkowo-jelitowego, jak to ujawniono w cytowanym opisie patentowym, lecz równiez jest bardzo skutecznym srodkiem do zwal¬ czania pasozytniczych robaków pluc u zwierzat.Pasozyty te naleza do rodzin: Dictyocaulidae, Me- tastrongylidae, Prostostrongylidae oraz Filaroididae, a zwlaszcza jest to rodzaj Dictyocaulus wystepu¬ jacy u owiec, bydla i koni. Pasozyty te sa szcze¬ gólnie odporne na dzialanie typowych srodków przeciwrobakowych. Metastrongylus jest waznym pasozytem swin, Prostostrongylus jest pasozytem owiec i kóz, a Filaroides jest pasozytem kotów i psów. Stwierdzono, ze niektóre rodzaje pasozy- niczych robaków pluc moga byc rozsadnikami wi¬ rusów grupy u swin.Opisane ponizej badania przeprowadzone na owcach wykazuja nieoczekiwane wlasnosci zwiaz¬ ku propylotiolowego wytwarzanego sposobem we¬ dlug wynalazku w porównaniu z wlasciwosciami jego odpowiedniego tlenowego, czyli oksybendazo- lu i/lub jego analogu metylotio, które sa znane z cytowanego opisu patentowego St. Zjedn. Ame¬ ryki.Trzydziesci jeden (3.1) owiec poddano kuracji 99 35999 359 3 przeciwrobakowej stosujac tiabendazol ((66 mg/kg) jako dodatek do podawanych zwierzetom napojów, a nastepnie ta sama droga lewamisol (7.5 mg/kg) w celu wyeliminowania pasozytów nicieniowatych.Badania odchodów zwierzat potwierdzily brak ro¬ baków u zwierzat doswiadczalnych, przebywaja¬ cych po odrobaczeniu w czystych pomieszczeniach, którym podawano granulowana pasze z lucerny oraz wode w nieograniczonej ilosci. Kazda owce zarazano pasozytami rodziny Filari podajac je do¬ ustnie w postaci larwalnej wedlug ponizszego schematu: Hasmonchus 5000/glowe przez dwa dni,, Nematodirus 3500/glowe przez dwa dni, Dictyocaulus 600/glowe przez dwa dni.Zródlem larw byly koprokultury zwierzat nosi¬ cieli, przy czym zwierzeta doswiadczalne byly za¬ razone monospecyficiznie jednym z trzech pasozy- W dwudziestym czwartym dniu obliczono ilosc zlozonych jaj zmodyfikowana metoda Stell'a co potwierdzilo pelna droznosc infekcji. Kal zwierzat doswiadczalnych preparowano w celu odzyskania larw Dictyocaulus. Zarazone owce podzielono na grupy, z których niektóre byly leczone, zas inne Tablica Nr owcy | 1 Waga 2 1 Stwierdzona liczba pasozytów 1 Hasmonchus 1 3 1 Nematodirus 1 4 Grupa kontrolna 519 536 522 538 516 | 512 16,0 ,9 ,6 16,2 24.1 18,9 srednio: 5100 9850 5140 1700 3300 4630 4953 3040 5280 5320 1820 5270 5090 4303 Ester metylowy kwasu 5-propyloksy-2-benzimidazolokarboksylowego — dawka: 15 540 534 521 515 523 ,5 21,9 23,4 19,3 13,a srednio: % obnizenia: ' 110 0 220 padla 27.04.74 r. 85 98,3 2610 100 590 230 — 883 79,5 1 Dictyocaulus | 5 102 297 281 1 70 138 149 173 [ mg/kg - 137 284 60 277 190 1 0 [ Ester metylowy kwasu 5-metylotio-2-benzimidazolokarboksylowego — dawka: 5 mg/kg 513 517 541 1 22,6 .6 13,6 srednio: °/o obnizenia: 3760 1100 2600 2487 49,8 5350 5850 240 3813 11,4 Ester metylowy kwasu 5-propylotio-2-benzimidazolokarboksylowego — dawka: 2,5 i 512 518 537 524 531 1 528 18,0 24,2 ,1 27,3 16,4 27,6 srednio: °/o obnizenia: 160 . 0 810 120 100 0 198 96,9 760 80 0 720 263 93,9 Ester metylowy kwasu 5-propylotio-2-benzimidazolokarboksylowego — dawka 5 mg/ 543 535 539 520 514 533 - .3 16,8 19,1 18,7 19,5 17,0 srednio: •/o redukcji: 140 0 150 1 80 0 63 , 98,7 1410 0 0 0 238 94,5 109 400 300 270 0 [ ng/kg 80 2 107 11 189 115 84 [ 51,4 | 'kg 63 58 12 21 0 19 29 [ 83,2 |5 99 359 6 1 * 2 3 4 i Ester metylowy kwasu 5-propylotio-2-benzimidazolokarboksylowego 529 526 511 525 542 23,7 14,4 21,6 24,7 22,3 srednio: % redukcji: 0 0 0 4 99,9 | — dawka 10 mg/kg ao 0 0 0 0 6 09,9 34 0 17 0 0 | 94,2 | traktowane jako grupy kontrolne. Owce zabito i przeprowadzono typowe badania parazytologicz¬ ne otrzymujac wyniki zestawione w tablicy.Na podstawie powyzszych danych stwierdzono, ze zwiazek propyloksylowy nie wykazuje zadnej aktywnosci przeciwko pasozytniczym robakom pluc rodzaju Dyctyocaulus oraz 98% i 80% skutecznosc w stosunku do Haemonchus i Nematodirus, odpo¬ wiednio przy dawce 15 mg/kg. Zwiazek metylotio- Iowy wykazywal bardzo nieznaczna aktywnosc w stosunku do robaków jelitowo-zoladkowych, a nie wykazywal aktywnosci przeciwko pasozytom pluc przy dawce 5 mg/kg. Zwiazek propylotiolowy otrzy¬ mywany sposobem wedlug wynalazku przejawial wyjatkowo duza skutecznosc przeciwko Haemon¬ chus oraz przeciwko Nematodirus przy wszystkich dawkach, zas w stosunku do pasozytów pluc obser¬ wowano 51,4% aktywnosc przy dawce 2,5 mg/kg. 183,2% aktywnosc przy dawce 5 mg/kg oraz 94,2% aktywnosc przy dawce 10 mg/kg.We wczesniejszych badaniach podawano owcom zwiazek otrzymywany sposobem wedlug wynalaz¬ ku w dawkach 10 mg/kg w postaci 5% zawiesiny w roztworze karbometylocelulozy, uzyskujac 100% usuniecie pasozyta nitkowca — Dictyocaulus fila- ris. Podobnie przy dawce 5 mg/kg osiagnieto 99,5% eliminacji Nematodirus spathiger u owiec, w porównaniu z wynikiem 85% w przypadku ty¬ powego srodka, czyli tiabendazolu (50 mg/kg) i 98% eliminacji w przypadku lewamisolu (7,5 mg/kg).Przy dawce 5 mg/kg osiagnieto 100% redukcje ilosci jaj i 99,7% usuniecie robaków Haemonchus centortus w porównaniu odpowiednio z 65,8% oraz 84,2% w przypadku zastosowania tiabendazolu (50 mg/kg). Przy zastosowaniu 0,05% dawek wobec myszy zarazonych glista Ascaris suum, przecho¬ dzaca u tych zwierzat jedno ze stadiów rozwoju obserwowano zmniejszenie srednich ubytków w plucach tych zwierzat do 1,5, podczas gdy u zwie¬ rzat kontrolnych srednio ubytki pluc wynosza 2,7.Ponadto sposród myszy poddawanych dzialaniu srodka terapeutycznego nie zanotowano zadnego przypadku smierci, podczas gdy w grupie kontrol¬ nej przetrwaly jedynie 3 myszy na 10. W trakcie innej próby czterem owcom podawano 10% preparat znanego tlenowego odpowiednika zwiazku otrzy¬ mywanego sposobem wedlug wynalazku w dawce mg/kg i nie osiagnieto zadnych pozytywnych rezultatów w zwalczaniu pasozyta pluc gatunku Dictyocaulus.Przedstawione tu dane wskazuja, ze zwiazek otrzymywany sposobem wedlug wynalazku prze¬ jawia podwójna aktywnosc przeciw robakom pa¬ sozytujacym w dwóch róznych partiach organiz¬ mów zwierzat, w ukladzie zoladkowo-jelitowym oraz w plucach.Ester metylowy kwasu 5-propylotio-2-benzimida- zolokarbaminowego otrzymywany sposobem we¬ dlug wynalazku moze byc stosowany do leczenia zwierzat przezuwajacych, takich jak bydlo lub owce zarazonych lub zagrozonych zarazeniem ta¬ siemcami. Przykladowo, osiagnieto calkowite opa¬ nowanie gatunków Moniezia i Avitellina u owiec, stosujac srodek w dawkach 10 i 15 mg/kg wagi cia¬ la. Przy dawce 50 mg/kg osiagnieto calkowite wy¬ eliminowanie przywry po uprzednim sztucznym wprowadzeniu do organizmu owiec 300 pasozytów powodujacych motylice.Sposobem wedlug wynalazku ester metylowy kwasu 5-propylotio-2-benzimidazolokarbaminowego otrzymuje sie na drodze reakcji karbometoksycy- janamidu z 4-propylotio-o-fenylenodwuamina lub jej sola addycyjna z kwasem, w srodowisku mie¬ szajacego sie z woda rozpuszczalnika, w którym reagenty rozpuszczaja sie, to znaczy w srodowisku wody, mieszaniny acetonu i wody, pirydyny i wo- 40 dy, w etanolu badz w mieszaninie róznych mie¬ szajacych sie z woda rozpuszczalników. Na ogól reakcje prowadzi sie w temperaturze od tempera¬ tury otoczenia do temperatury wrzenia zastosowa¬ nej mieszaniny rozpuszczalników, przy czym w ra- 45 zie potrzeby ewentualnie stosuje sie dodatek zasady.Alternatywnie dwuamine poddaje sie reakcji z cyjanobromkiem, otrzymujac zwiazek posredni, 2-amino-5-propylotiobenzimidazol, który z kolei poddaje sie reakcji z chlccomrówczanem metylu prowadzacej do otrzymania pozadanego zwiazku aktywnego. Jest to reakcja identyczna jak przed¬ stawiona powyzej, przeprowadzona jedynie w dwóch odrebnych etapach.Przyklad I. Mieszanine 6,65 g 3-chloro-6-ni- troacetanilidu, 3,2 ml propylomerkaptanu, 5,6 g 50% roztworu wodorotlenku sodu i 100 ml wody ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna do wrzenia przez okolo 20 godzin. Mieszanine poreakcyjna chlodzi sie i suszy otrzymujac 2-nitro-5-propylo- 60 tioaniline o temperaturze topnienia 69,5—7115°C po krystalizacji z etanolu i nastepnie eteru heksano- wego. Widmo NMR (CDC18) 40%.Otrzymana aniline poddaje sie uwodornieniu dzialaniem roztworu 1,9 ml stezonego kwasu spl- g5 nego w 100 ml etanolu z dodatkiem jako kataliza- 50 557 99 359 8 tora w 5% palladu na weglu aktywowanym i o- trzymuje 4-propylotio-o-fenylenodwuamine.Mieszanine 2,5 ml 50% roztworu wodorotlenku sodu w 5 ml wody wprowadza sie do mieszaniny 1,9 g cyjanoamidu, 2,2 g chloromrówczanu metylu, 3,5 ml wody i 3 ml acetonu w ciagu 45 minut, w temperaturze nie przekraczajacej 10°C, doprowa¬ dzajac pH do wartosci najwyzej 6,5. Nastepnie do otrzymanej mieszaniny wprowadza sie równomolo- wa ilosc dwuaminy w 100 ml etanolu. Calosc ogrze¬ wa sie w celu usuniecia bardziej lotnych rozpusz¬ czalników do temperatury okolo 85°C, a nastepnie mieszanine utrzymuje sie w tej temperaturze po dodaniu niewielkiej ilosci wody w okresie okolo pól godziny. Otrzymany produkt, ester metylowy kwasu 5-propylotio-2-benzimidazolokarbaminowego oddziela sie i przemywa, otrzymujac bezbarwne, krystaliczne ciala stale o temperaturze topnienia 208—210° C. Wyniki widma NMR i chromatografii cienkowarstwowej potwierdzaja budowe zwiazku.Przyklad II. A. Mieszanine 18,2 g 4-propylo- tio-p-fenylenodwuaminy, 10 ml wody i 9,8 ml ste¬ zonego kwasu solnego ogrzewa sie w temperatu¬ rze 105°C, dodajac w ciagu 20 minut 50% wodny roztwór cyjanamidu. Po ogrzewaniu w ciagu 1 go¬ dziny w temperaturze 105—110°C, do mieszaniny reakcyjnej dodaje sie 7 g 50% wodnego roztworu wodorotlenku sodu, calosc ogrzewa sie w ciagu 2 godzin w temperaturze 100—105°C, po czym ochla¬ dza sie pozostalosc rozciencza równa objetoscia etanolu i pozostawia do odstania w celu oddziele¬ nia bialych platków 2^amLno^5-propylotiobenzimi- dazolu (14,5 g) o temperaturze topnienia 170—172°C.B. Do mieszaniny 18,2 g 4-propylotio-o-fenyleno- dwuaminy i 100 ml pirydyny dodaje sie w ciagu ponad jednej godziny, jv temperaturze 5—10°C, roztwór 10,4 g bromku cyjanu w 10 ml toluenu. Po ogrzaniu do temperatury pokojowej mieszanine wy¬ lewa sie do 500 ml wody. Wydzielona substancje stala przemywa sie i przekrystalizowuje z wodne¬ go roztworu etanolu, otrzymujac 11,7 g 2-amino- -5-propylotiobenzimidazolu o temperaturze topnie¬ nia 171—173°C.Do oziebionego roztworu 20,7 g zwiazku 2-ami- nowego w 150 ml bezwodnej pirydyny dodaje sie powoli 9,2 g chloromrówczanu metylu. Roztwór miesza sie chlodzac w ciagu 15 minut, a nastepnie ogrzewa w ciagu 15 minut w warunkach wrzenia pod chlodnica zwrotna. Ochlodzona mieszanine roz¬ ciencza sie 200 ml wody w celu wydzielenia biale¬ go produktu stalego, który przeprowadza sie w stan zawiesiny w metanolu i dodaje do niej ste¬ zony kwas solny az do rozpuszczenia produktu.Przesaczony roztwór zobojetnia sie do waTtosci pH 7 alkaliami, otrzymujac ester metylowy kwasu 5- -propylotiobenzimidazolokarbaminowego w ilosci 16,5 g i o temperaturze topnienia 208—210°C (z roz¬ kladem).W opisie sposobu wedlug wynalazku ograniczo¬ no sie do przedstawienia sposobu wytwarzania tylko jednego zwiazku, estru metylowego kwasu -propylotio-2-benzimidazolokarbaminowego. No¬ wym elementem w strukturze tego zwiazku, za¬ pewniajacym podwyzszenie aktywnosci przeciwko robakom ukladu zoladkowo-jelitowego oraz zapew¬ niajacym niespotykana dotychczas aktywnosc prze¬ ciwko pasozytniczym robakom pluc jest grupa pro- pylotiolowa.Sposobem wedlug wynalazku otrzymywac mozna równiez inne znane estry np. estry alkilowe o 1—& atomach wegla w grupie alkilowej, takie, jak ester metylowy, etylowy, propionylowy, furylowy, ben¬ zylowy itd. W pozycji 2-amino moga byc wprowa¬ dzone inne grupy acylowe np. nizsze grupy alka- noilowe, takie jak grupa acetylowa, propionylowa,. benzoilowa, furoilowa itd. Omówiony zwiazek otrzymywany sposobem wedlug wynalazku mozna równiez poddac dodatkowo N-acylowaniu przy jednym lub przy obu atomach azotu w pozycjach 1 i 3, uzyskujac pewne poprawienie jego wlasci¬ wosci.Zwiazek otrzymywany sposobem wedlug wyna¬ lazku, moze byc stosowany w celu leczenia zwie¬ rzat zarazonych lub zagrozonych zarazeniem paso¬ zytami. Terapia polega na doustnym podawaniu zwierzetom skutecznych, a nietoksycznych ilosci estru metylowego kwasu 5-propylotio-2-benzimida- zolokarbaminowego.Srodek moze byc stosowany do leczenia swin, owiec, bydla i koni, jak równiez do leczenia wszy¬ stkich zwierzat handlowych lub domowych. Leczo¬ ne zwierzeta moga byc zarazone pasozytami ukla¬ du zoladkowo-jelitowego, jak to przedstawiono w opisie patentowym St. Zjedn. Ameryki nr 3 574 845 lub korzystniej zarazone pasozytami pluc. W efek¬ cie, zwiazek otrzymywany sposobem wedlug wy¬ nalazku ma podwójne zastosowanie, poniewaz, zwalcza pasozyty zoladkowo-jelitowe oraz pasozy¬ ty pluc przy tych samych dawkach. Zwiazek ten moze byc podawany w sposób ogólnie przyjety w weterynarii, tzn. na drodze doustnego dawkowania srodków przeciwrobakowych w postaci tabletek, pigul, w postaci dodatków do wody pitnej, w po¬ staci przyprawy pozywienia itp. Dawki dla drob¬ nych zwierzat o malym ciezarze ciala nie powinny^ przekraczac kilku miligramów, podczas gdy zwie¬ rzetom o duzym ciezarzje ciala, takim jak zwierze¬ ta przezuwajace, owce lub bydlo, podaje sie pro¬ porcjonalnie wieksze dawki, az do kilku gramów.Korzystnie jest podawac pojedyncze dawki 1—5 ra¬ zy, badz jednorazowo lub dwukrotnie w celu od¬ robaczenia zwierzat lub niekiedy codziennie, kaz¬ demu pojedynczemu zwierzeciu.Ogólna ilosc zwiazku czynnego podana zwierze¬ ciu uzalezniona jest od masy ciala tego zwierzecia* jednakze pojedyncza dawka wynosi zazwyczaj 100 mg/kg, a korzystnie 5—15 mg/kg masy ciala.Zwiazek otrzymywany sposobem wedlug wyna¬ lazku mozna wykorzystywac w celu zwalczania pasozytów u zarazonych zwierzat, badz przy nie¬ co nizszych dawkach w celach profilaktycznych w stosunku do zwierzat zagrozonych zarazeniem pa¬ sozytami wewnetrznymi. W najkorzystniejszym: aspekcie przewiduje sie podawanie srodka doust¬ nie w celach terapeutycznych lub profilaktycznych zwierzetom zarazonym lub zagrozonym zarazeniem robakowymi pasozytami pluc, np. spwodowanym przez gatunek Dietyocaulidae, korzystnie owcom, bydlu i koniom.Dodatkowo, jak wykazano ponizej, ester kwasu 40 45 50 55 60 65\ 99 359 -propylotiobenzimidazolokarbaminowego, otrzymy¬ wany sposobem wedlug wynalazku jest skutecznym skladnikiem srodka nie tylko przeciwko robakom pasozytujacym w plucach, lecz równiez wykazuje bardzo cenne wlasciwosci przeciwrobakowe, czyli skutecznie zwalcza szereg pasozytów ukladu zolad- kowo-jelitowego zwierzat cieplokrwistych, zarówno doroslych jak i we wszystkich stadiach rozwoju.W szczególnosci zwiazek ten laczy wysoka aktyw¬ nosc przeciwko rozmaitym zakazeniom robakami przewodu jelitowego, co jest wazne z punktu wi¬ dzenia ekonomicznego z niska toksycznoscia w stosunku do zwierzecia-gospodarza.Przykladowo, otrzymane zwiazki sa skuteczne w zwalczaniu zarazen robakami myszy stosowanych w badaniach laboratoryjnych, zwlaszcza w zwal¬ czaniu robaków gatunku Syphaeia obvelata i Aspi- cularis ^tetraptera (owsiki), Hematospiroides du- bius (tegoryjce), oraz stadia glisty Ascaris suum, przejsciowo zerujace na myszach.Inne robaki, nieodporne na dzialanie zwiazku otrzymanego sposobem wedlug wynalazku, to Toxocara canio, spotykana u psów naturalnie za¬ razonych, jak równiez pasozytujace na psach Ancy- lostoma canium, Triichuris vulpis i Physalaptera spp.Zwiazki te sa skuteczne przeciwko pasozytom swin, takim jak przejsciowo zerujace na swiniach stadia Ascaris suum, to znaczy zapobiegaja roz¬ wojowi robaczycy pluc.Sposród pasozytów owiec i bydla zerujacych w ukladzie zoladkowo-jelitowym nieodporne na dzia¬ lanie omówionych zwiazków sa: Haemonchus con- tortus, Ostertagia spp., Trichostrongylus spp., Ne- matodirus spp., Trichuris ovis, Cooperia spp., Stron- gyloides papillosus, Bunostomum spp., Chabertia sp. i Oesophagostomum spp., oraz inne glówne pa¬ sozyty owiec.W praktyce aktywny zwiazek propylotiolowy sto¬ suje sie w mieszaninie z nietoksycznym nosnikiem farmaceutycznym, stosowanym w praktyce wete¬ rynaryjnej lub w mieszaninie z pozywieniem. Nos¬ nikiem takim moze byc normalna typowa mieszan¬ ka paszowa oparta na nosniku paszowym, przy¬ swajalna dobrze substancja nadajaca sie na otocz¬ ke zamykajaca substancje aktywna w formie np. twardych lub miekkich kapsulek zelatynowych, dopuszczalny pod wzgledem farmaceutycznym roz¬ cienczalnik lub obojetny, latwodostepny dodatek zazwyczaj stosowany do uzytkowania preparatów leczniczych, taki jak skrobia kukurydziana, siar¬ czan wapnia, laktoza, sacharoza, fosforan wapnia, zelatyna, talk, kwas stearynowy, stearynian ma¬ gnezu, dekstryny, agar, pektyna lub kora akacji.Przykladem cieklych nosników sa oleje: arachi¬ dowy, oliwkowy, sezamowy oraz woda. Nosnik lub rozcienczalnik moze zawierac substancje opóznia¬ jace dzialanie zwiazku aktywnego, takie jak mo- nostearynian gliceryny lub dwustearynian glice¬ ryny, stosowane indywidualnie lub w mieszaninie z woskiem.Mozna przygotowywac preparaty o bardzo róz¬ norodnej formie farmaceutycznej i weterynaryj¬ nej. I tak, ge}y'stosuje sie staly nosnik, preparat moze miec postac tabletek, kapsulek, bloków soli lub proszku stosowanego jako dodatek do podawa¬ nych zwierzetom plynów, pelnych kompozycji pa- szowych lub dodatków do pasz w mieszaninie z typowymi nosnikami- paszowymi, jak podano w opisie patentowym St. Zjedn. Ameryki nr 3 812 255.Zastosowana ilosc stalego nosnika weterynaryjno- farmaceutycznego moze ulegac zmianom w szero- io kim zakresie, lecz z korzystnie wynosi 25 mg — 3 g w przypadku gdy nosnik nie jest pasza. Prepara¬ ty, w których zastosowano nosnik ciekly moga miec postac miekkich kapsulek zelatynowych lub zawiesin cieklych, które moga byc ampulkowane.Najczesciej przygotowuje sie preparaty dosto¬ sowane do podawania doustnego i dlatego moga one miec postac ciekla, emulsyjna, albo moga miec forme roztworu lub zawiesiny w wodzie lub oleju, takim jak olej arachidowy lub tez roztworu lub zawiesiny w innej cieczy.Kompozycje korzystnie przygotowuje sie w for¬ mach jednostkowych w postaci dostosowanej do pozadanego sposobu podawania. I tak, dla najko¬ rzystniejszego sposobu, czyli podawania doustnego jednostkowe formy moga miec postac zawiesiny, dodatków do pasz, tabletek, proszku w postaci paczkowanych pigul lub kapsulek z proszkiem.Ilosc substancji aktywnej w jednej jednostce po¬ winna byc taka, aby zalecana dla zwierzecia daw- ka terapeutyczna byla zawarta w jednej lub kilku jednostkach.W przypadku wytwarzania tabletek, otrzymane tabletki mozna powlekac powloka z metakrylanu metylu, która jest odporna na dzialanie zoladko- wych soków trawiennych, a ulega rozpuszczeniu w cieczach jelitowych.Takie kompozycje przeciw robakom podaje sie zazwyczaj droga pokarmowa zwierzetom zakazo¬ nym lub podatnym na zarazenie 1—5 razy dzien-* 40 nie w celach terapeutycznych lub profilaktycznych. PL PL PL PL PL PL PL

Claims (1)

1.
PL1975181318A 1974-06-19 1975-06-18 Sposob wytwarzania estru metylowego kwasu 5-propylotio-2-benzimidazolokarbaminowego PL99359B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US480646A US3915986A (en) 1974-06-19 1974-06-19 Methyl 5-propylthio-2-benzimidazolecarbamate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL99359B1 true PL99359B1 (pl) 1978-07-31

Family

ID=23908789

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1975181318A PL99359B1 (pl) 1974-06-19 1975-06-18 Sposob wytwarzania estru metylowego kwasu 5-propylotio-2-benzimidazolokarbaminowego

Country Status (33)

Country Link
US (2) US3915986A (pl)
JP (2) JPS609488B2 (pl)
AR (1) AR207248A1 (pl)
BE (1) BE830203A (pl)
CA (1) CA1052798A (pl)
CH (1) CH616157A5 (pl)
CY (1) CY1039A (pl)
DD (1) DD118089A5 (pl)
DE (1) DE2527065C3 (pl)
DK (1) DK135716B (pl)
ES (1) ES438452A1 (pl)
FI (1) FI59247C (pl)
FR (1) FR2275203A1 (pl)
GB (1) GB1464326A (pl)
GT (1) GT198062984A (pl)
HK (1) HK6880A (pl)
HU (1) HU172538B (pl)
IE (1) IE41379B1 (pl)
IL (1) IL47465A (pl)
IT (1) IT1038925B (pl)
KE (1) KE3014A (pl)
LU (1) LU72740A1 (pl)
MX (1) MX3978E (pl)
MY (1) MY8000260A (pl)
NL (1) NL170144C (pl)
NO (1) NO142813C (pl)
OA (1) OA05107A (pl)
PH (1) PH14561A (pl)
PL (1) PL99359B1 (pl)
SE (1) SE420313B (pl)
SU (1) SU572201A3 (pl)
YU (1) YU39322B (pl)
ZA (1) ZA753236B (pl)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1076022B (it) * 1977-04-20 1985-04-22 Montedison Spa Benzimidazolcarbammati antielmintici
SE443977B (sv) * 1977-05-10 1986-03-17 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Forfarande for framstellning av 5(6)-tio-bensimidazolderivat
IT1107749B (it) * 1977-10-06 1985-11-25 Montedison Spa Benzimidazolcarbammato particolarmente attivo contro i parassiti gastroenterici e polmonari
US4152522A (en) * 1978-01-03 1979-05-01 Ethyl Corporation Process for the preparation of 2-benzimidazole carbamates
US4136174A (en) * 1978-01-18 1979-01-23 E. R. Squibb & Sons, Inc. Benzimidazolecarbamates and method
US4156006A (en) * 1978-01-09 1979-05-22 E. R. Squibb & Sons, Inc. Vinyl sulfide derivatives of benzimidazoles
DE2840927A1 (de) * 1978-09-20 1980-04-10 Bayer Ag 3,4-dihydroisochinoline, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DD147539A5 (de) * 1978-12-06 1981-04-08 Montedison Spa Herstellung von in 5(6)-stellung substituierten benzimidazol-carbamaten
JPS5836122B2 (ja) * 1979-11-19 1983-08-06 名古屋高速道路公社 回転支保工による橋脚の張出し梁施工法
US4299837A (en) * 1979-12-05 1981-11-10 Montedison S.P.A. Anthelmintic benzimidazole-carbamates
EP0167491A3 (de) * 1984-07-06 1986-12-30 Ciba-Geigy Ag Thiobarbitursäurederivate
EP0430885A3 (en) * 1989-12-01 1991-11-06 Ciba-Geigy Ag Anthelmintical compounds
GB9106278D0 (en) * 1991-03-25 1991-05-08 Smithkline Beecham Plc Method of treatment
GB9115272D0 (en) * 1991-07-15 1991-08-28 Pfizer Ltd Benzimidazole anthelmintics
GB9124002D0 (en) * 1991-11-12 1992-01-02 Pfizer Ltd Benzimidazole anthelmintic agents
GB9205368D0 (en) * 1992-03-12 1992-04-22 Pfizer Ltd Benzimidozole anthelmintic agents
US5645819A (en) * 1995-03-13 1997-07-08 Klapow; Lawrence A. Methods of diagnosing and treating an intestinal and lung roundworm infection
US5861142A (en) * 1996-03-25 1999-01-19 Schick; Mary Pichler Method for promoting hair, nail, and skin keratinization
AU2962397A (en) * 1996-06-07 1998-01-07 Novartis Ag Benzazole derivatives
TW200740838A (en) * 2005-07-28 2007-11-01 Intervet Int Bv Novel benzimidazole (thio)carbamates with antiparasitic activity and the synthesis thereof
AU2007345301A1 (en) * 2006-06-12 2008-07-31 Smith And Nephew Inc Systems, methods and devices for tibial resection
MX2008015764A (es) 2006-06-14 2009-01-07 Intervet Int Bv Suspension que comprende carbamato de bencimidazol y polisorbato.
WO2016157064A1 (en) 2015-03-30 2016-10-06 Deva Holding Anonim Sirketi Stable ricobendazole formulations
MA41623A (fr) 2015-11-26 2018-01-09 Verano Ilac Sanayi Ve Ticaret A S Composition lyophilisée de composé de benzimidazole
MA41770A (fr) 2015-12-08 2021-04-28 Verano Ilac Sanayi Ve Ticaret A S Composition injectable de ricobendazole
CN107935939A (zh) * 2017-11-09 2018-04-20 华中药业股份有限公司 一种阿苯达唑的精制方法
BR102020021181A2 (pt) 2020-10-16 2022-04-26 Ipanema Industria De Produtos Veterinarios Ltda Microssuspensão contra parasitas e método para sua obtenção

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE666795A (pl) * 1964-08-04 1966-01-13
US3847932A (en) * 1967-10-26 1974-11-12 Ciba Geigy Ag Benzimidazole compounds and pesticidal preparations containing them
US3840550A (en) * 1971-05-24 1974-10-08 Ciba Geigy Corp Certain 6-isothiocyanobenzothiazoles

Also Published As

Publication number Publication date
IT1038925B (it) 1979-11-30
FR2275203A1 (fr) 1976-01-16
NO142813C (no) 1980-10-22
DE2527065A1 (de) 1976-01-08
DK266175A (pl) 1975-12-20
US3956499A (en) 1976-05-11
CY1039A (en) 1980-08-01
GB1464326A (en) 1977-02-09
NO752152L (pl) 1975-12-22
HK6880A (en) 1980-03-07
FI59247B (fi) 1981-03-31
NO142813B (no) 1980-07-14
DD118089A5 (pl) 1976-02-12
KE3014A (en) 1980-02-15
DE2527065B2 (de) 1980-10-09
SE7506996L (sv) 1975-12-22
BE830203A (fr) 1975-12-15
OA05107A (fr) 1981-01-31
SE420313B (sv) 1981-09-28
JPS60120871A (ja) 1985-06-28
YU39322B (en) 1984-10-31
YU155975A (en) 1982-08-31
CA1052798A (en) 1979-04-17
LU72740A1 (pl) 1975-10-08
HU172538B (hu) 1978-09-28
IE41379B1 (en) 1979-12-19
DE2527065C3 (de) 1981-08-20
ZA753236B (en) 1976-04-28
SU572201A3 (ru) 1977-09-05
PH14561A (en) 1981-09-24
CH616157A5 (pl) 1980-03-14
MY8000260A (en) 1980-12-31
JPS609488B2 (ja) 1985-03-11
MX3978E (es) 1981-10-20
JPS5112936A (pl) 1976-01-31
DK135716C (pl) 1977-11-14
AU8199575A (en) 1976-12-16
IL47465A0 (en) 1975-08-31
IE41379L (en) 1975-12-19
FR2275203B1 (pl) 1980-03-07
ES438452A1 (es) 1977-02-01
JPS6210990B2 (pl) 1987-03-10
FI59247C (fi) 1981-07-10
IL47465A (en) 1978-07-31
NL170144C (nl) 1982-10-01
GT198062984A (es) 1981-10-10
NL170144B (nl) 1982-05-03
FI751804A7 (pl) 1975-12-20
DK135716B (da) 1977-06-13
US3915986A (en) 1975-10-28
NL7507190A (nl) 1975-12-23
AR207248A1 (es) 1976-09-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL99359B1 (pl) Sposob wytwarzania estru metylowego kwasu 5-propylotio-2-benzimidazolokarbaminowego
FI109118B (fi) Menetelmä serotoniiniantagonisteina toimivien N-syano-N'-pyridyyliguanidiinien valmistamiseksi
PL85278B1 (pl)
JPS58167591A (ja) 4”―アミノ―4”―デオキシアベルメクチン化合物及びその置換アミノ誘導体
NZ192708A (en) Substituted pyrimidines and compositions
US3336191A (en) Anthelmintic 2-amidobenzimidazoles
HU192972B (en) Process for producing substituted phenyl-/sulfonyl-oxy/-benzimidazole-carbamate derivatives and pharmaceutical compositions containing them
Haugwitz et al. Antiparasitic agents. 3. Synthesis and anthelmintic activities of novel 2-pyridinyl-5-isothiocyanatobenzimidazoles
FI81095B (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara 1-/4-(benzotiazol-, benzoxazol-2-yltio- eller -2-yloxi)-fenyl/-1,3,5-triazin-2,4,6- (1h,3h,5h)-trioner.
US3824233A (en) Anthelmintic phenylhydrazones
US3080282A (en) Anthelmintic benzimidazole compositions and methods of using same
US4076824A (en) Anthelmintic oxadiazolinone derivatives
CA1250576A (en) Quinazolin-4-one-3-acetonyl hydrazone and their use against coccidiosis
US3271249A (en) Dihalobenzimidazoles for poultry disease treatment
US4021571A (en) Substituted phenylisothioureas and processes for their preparation and use
PL101396B1 (pl) Sposob wytwarzania estrow fenylowych kwasu 2-karboalkoksyaminobenzimidazolilo-5 /6/-sulfonowego
US3958008A (en) Anthelmintic methods of use
US4276290A (en) Phosphonoureide and phosphonothioureide anthelmintics
BRPI0806862A2 (pt) Enrofloxacina-hexa-hidrato
US4093731A (en) Methyl-6-n-propoxybenzothiazole-2-carbamate and anthelmintic pharmaceutical compositions thereof
DE2325036C3 (de) Arylenverbindungen sowie diese enthaltende Wurmmittel
US4428957A (en) 6-Isothiocyano-5-methoxy-2-tert.-butylbenzthiazole and a method of controlling ruminant liver flukes therewith
US3662065A (en) Chloro substituted benzyl triphenyl phosphonium halides as anthelmintics
US5744478A (en) Thiazolo 3,2-a! quinoline and thiazolo 3,2-a! naphthyridine derivatives
DK155567B (da) Anthelmintisk parasiticid