PL98216B1 - Sposob wytwarzania nienasyconych zywic poliestrowych - Google Patents
Sposob wytwarzania nienasyconych zywic poliestrowych Download PDFInfo
- Publication number
- PL98216B1 PL98216B1 PL18849776A PL18849776A PL98216B1 PL 98216 B1 PL98216 B1 PL 98216B1 PL 18849776 A PL18849776 A PL 18849776A PL 18849776 A PL18849776 A PL 18849776A PL 98216 B1 PL98216 B1 PL 98216B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- anhydride
- unsaturated polyester
- modifying
- cross
- polyester resins
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 title claims description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 12
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 12
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 claims description 5
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 claims description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 3
- -1 terpene anhydride Chemical class 0.000 claims description 3
- 241000219495 Betulaceae Species 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- YHQGMYUVUMAZJR-UHFFFAOYSA-N α-terpinene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)CC1 YHQGMYUVUMAZJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WSTYNZDAOAEEKG-UHFFFAOYSA-N Mayol Natural products CC1=C(O)C(=O)C=C2C(CCC3(C4CC(C(CC4(CCC33C)C)=O)C)C)(C)C3=CC=C21 WSTYNZDAOAEEKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 description 5
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 5
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIDNOXCRFUCAKQ-UMRXKNAASA-N (1s,2r,3s,4r)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1[C@H]2C=C[C@@H]1[C@H](C(=O)O)[C@@H]2C(O)=O NIDNOXCRFUCAKQ-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010026749 Mania Diseases 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nienasyconych zywic poliestrowych, przez po I i kondensacje glikolu z bezwodnikiem maleinowym i bezwodnikiem modyfikujacym, a nastepnie rozpuszczenie uzyskanej zywicy w monomerze sieciujacym lub w mieszaninie monomerów sieciujacych.Nienasycone zywice poliestrowe uzyskuje sie w znanych sposobach przez polikondensacje mieszaniny glikoli, bezwodnika maleinowego i innych modyfikujacych bezwodników kwasowych lub kwasów dwukarboksylowych, takich jak bezwodnik ftalowy, kwas izoftalowy, tereftalowy, adypinowy, sebacynowy, bezwodnik czterochloróftalowy, czterowodoroftalowy, szesciowodoroftalowy, endometylenoczterowodorofta- lowy.W celu obnizenia wspólczynnika zalamania swiatla, zwlaszcza przy wytwarzaniu zywic do laminatów przeswiecajacych, jako bezwodniki lub kwasy modyfikujace stosuje sie bezwodniki lub kwasy karboksylowe o charakterze cykloalifatycznym.Obecnie stwierdzono, ze nienasycone zywice poliestrowe, o znacznie obnizonym wspólczynniku zalamania swiatla w stosunku do zywic poliestrowych o ogólnym przeznaczeniu, mozna otrzymac, stosujac jako bezwodnik modyfikujacy addukt terpenów zawartych w terpentynie z bezwodnikiem maleinowym i nastepnie rozpuszczenie otrzymanego poliestru w monomerze sieciujacym lub mieszaninie monomerów sieciujacych.W sposobie wedlug wynalazku stosuje sie korzystnie bezwodnik modyfikujacy w ilosci od 5—200 czesci, najkorzystniej od 40—140 czesci molowych na 100 czesci molowych uzytego bezwodnika maleinowego.Stosowany w sposobie wedlug wynalazku jako bezwodnik modyfikujacy, addukt terpenów zawartych w terpentynie z bezwodnikiem maleinowym sklada sie glównie z adduktów Dielsa i Aldera, a-fellandrenu,a-ter- pinenu i 3,8/9/-p-mentadienu. Addukt ten uzyskuje sie w obecnosci kwasu lub substancji o charakterze kwaso¬ wym.Synteze nienasyconego poliestru przeprowadza sie przez ogrzewanie glikolu, bezwodnika maleinowego i bezwodnika modyfikujacego, stanowiacego addukt dienowy terpenów zawartych w terpentynie z bezwodnikiem maleinowym, w temperaturze 150-210°C, w atmosferze gazu obojetnego. Jako glikol stosuje sie glikol etyle¬ nowy, dwuetylenowy, neopentylowy, 1,3-butylenowy, dwupropylenowy lub 1,2-propylenowy.98 216 Uzyskany w reakcji pol ikondensacji produkt — nienasycony poliester rozpuszcza sie w monomerze sieciuja¬ cym, jak styren, akrylan metylu, metakrylan metylu lub ich mieszaninie, w takiej ilosci, aby uzyskac roztwór o stezeniu od 30 do 70% monomeru sieciujacego lub mieszaniny monomerów sieciujacych.Uzyskana zywice poliestrowa mozna stosowac do wytwarzania materialów warstwowych lub przy specjal* nie dobranym skladzie tak, aby wspólczynnik zalamania swiatla byl zblizony do wspólczynnika zalamania niskoaIkalicznego wlókna szklanego, do wytwarzania laminatów przeswiecajacych.Przyklad I. Do mieszaniny 98g bezwodnika maleinowego, 228g glikolu neopentylowego i234g bezwodnika terpentynowomaleinowego dodaje sie 0,1 g (0,02%) p-benzochinonu i ogrzewa sie w temperaturze 155—165°C pod chlodnica zwrotna przez 3 godziny. Synteze prowadzi sie w atmosferze C02. Nastepnie pod¬ nosi sie temperature do 180—200°C i ogrzewa zawartosc kolby w tej temperaturze przez 12 godzin, zbierajac jednoczesnie wydzielona wtoku reakcji wode. W koncowej fazie kondensacje prowadzi sie pod próznia. Otrzy¬ muje sie 500 g poliestru nienasyconego o liczbie kwasowej 8 mg KOH/g. Uzyskany poliester rozpuszcza sie w styrenie uzyskujac roztwór o zawartosci 50% monomeru sieciujacego.Przyklad II. Mieszanine 466 g glikolu dwumetylowego, 196 g bezwodnika maleinowego, 468 g bez¬ wodnika terpentynowomaleinowego i 0,23 g (0,02%) p-benzochinonu ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna w atmosferze C02, w temperaturze 145—150°C przez 3 godziny. Nastepnie podnosi sie temperature do 180°C i w tej temperaturze ogrzewa sie zawartosc kolby przez 20 godzin z oddestylowaniem wody kondensacyjnej.W koncowej fazie, kondensacje prowadzi sie pod próznia. Otrzymuje sie poliester nienasycony o liczbie kwaso¬ wej 9,5 mg KOH/g. Uzyskany poliester rozpuszcza sie w mieszaninie monomerów sieciujacych skladajacej sie ze styrenu i meta kry lanu metylu w stosunku 4:1. Uzyskano 40% roztwór poliestru w mieszaninie monomerów sieciujacych. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nienasyconych zywic poliestrowych, przez polikondensacje glikolu z bezwodnikiem maleinowym i bezwodnikiem modyfikujacym i nastepnie rozpuszczenie uzyskanego poliestru nienasyconego w monomerze sieciujacym lub mieszaninie monomerów sieciujacych, znamienny tym, ze jako bezwodnik modyfikujacy stosuje sie addukt terpenów zawartych w terpentynie z bezwodnikiem maleinowym, wytworzony w obecnosci kwasu lub substancji o charakterze kwasowy m i skladajacy sie glównie z adduktów Dielsa i Aldera, a-fellandrenu, a-terpinenu i 3,8/9/-p-mentadienu.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosowany addukt jako bezwodnik modyfikujacy dodaje sie w ilosci od 5 do 200 czesci molowych, najkorzystniej od 40 do 140 czesci molowych na 100 czesci molowych uzytego bezwodnika maleinowego. Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120-M8 Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18849776A PL98216B1 (pl) | 1976-04-02 | 1976-04-02 | Sposob wytwarzania nienasyconych zywic poliestrowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18849776A PL98216B1 (pl) | 1976-04-02 | 1976-04-02 | Sposob wytwarzania nienasyconych zywic poliestrowych |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL98216B1 true PL98216B1 (pl) | 1978-04-29 |
Family
ID=19976275
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL18849776A PL98216B1 (pl) | 1976-04-02 | 1976-04-02 | Sposob wytwarzania nienasyconych zywic poliestrowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL98216B1 (pl) |
-
1976
- 1976-04-02 PL PL18849776A patent/PL98216B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2472035A1 (en) | Unsaturated, amorphous polyesters based on certain dicidol isomers | |
| US2779700A (en) | Flame retardant polyester resinous compositions containing halogen | |
| JPS6169744A (ja) | 低粘性ポリエステル組成物の製造方法 | |
| JPS58147421A (ja) | 新規な難揮発性モノ−及び/又はビス−(メタ)アクリレ−ト | |
| PL98216B1 (pl) | Sposob wytwarzania nienasyconych zywic poliestrowych | |
| JPS6264859A (ja) | 不飽和ポリエステル組成物 | |
| US3189513A (en) | Track resistant self-extinguishing composition | |
| PL151255B1 (en) | Process for the preparation of equigranular ion exchange resins for analytical and preparative purposes | |
| JPH0160495B2 (pl) | ||
| JPH054965B2 (pl) | ||
| CN111234179B (zh) | 一种含有聚酯结构的乙烯基酯树脂及其制备方法 | |
| JPS6044524A (ja) | エンドメチレンテトラヒドロフタリル官能基を含むジシクロペンタジエン変性ポリエステルアミドとその製造法 | |
| US3488305A (en) | Polyester resins which are semi-rigid,fire retardant,and resistant to corrosion and crack-crazing | |
| JPH02187424A (ja) | 新規ポリエステル | |
| US3816561A (en) | Polyester compositions from transpiperylene-maleic acid adducts and hydrogenated bisphenol a | |
| US3668159A (en) | In situ process for trans-isomerization and conjugation of resins containing fatty acid esters | |
| GB903099A (en) | Process for the production of polyesters and pure terephthalic acid | |
| CS232948B1 (cs) | Způsob přípravy nenasycených polyesterových pryskyřic zasychajících na vzduchu | |
| JPH01156314A (ja) | 不飽和ポリエステル樹脂の製造方法 | |
| US3787369A (en) | Process for preparing fire retardant polyesters | |
| JPS61241315A (ja) | 変性芳香族炭化水素樹脂の製造方法 | |
| CN115819739A (zh) | 拉挤用不饱和聚酯树脂的制备方法 | |
| JPH051823B2 (pl) | ||
| JPH07216006A (ja) | 光硬化型不飽和ポリエステル組成物の硬化物の製造法 | |
| PL150128B1 (pl) | Sposób wytwarzania nienasyconych żywic poliestrowych |