PL98083B1 - Sposob otrzymywania nowych pochodnych cyklopentanonu - Google Patents
Sposob otrzymywania nowych pochodnych cyklopentanonu Download PDFInfo
- Publication number
- PL98083B1 PL98083B1 PL17905275A PL17905275A PL98083B1 PL 98083 B1 PL98083 B1 PL 98083B1 PL 17905275 A PL17905275 A PL 17905275A PL 17905275 A PL17905275 A PL 17905275A PL 98083 B1 PL98083 B1 PL 98083B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- mixture
- methoxyphenyl
- monothioketal
- acid
- oxopropyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych pochodnych cyklopentanonu o ogólnym
wzorze 1, w którym R oznacza podstawnik n-alkilowy o 1—4 atomach wegla, zas X oznacza podstawnik
3-p-metoksyfenylo-3-oksopropylowy lub 3-p-metoksyfenylo-3,3-etylenoditiapropylowy.
Sposób otrzymywania wedlug wynalazku nowych pochodnych cyklopentanonu o wzorze ogólnym 1,
w którym R ma wyzej podane znaczenie polega na tym, ze 2-alkilo-2(3-p-metoksyfenylo-3-oksopropylo)-cyklopen-
tandion-1,3 o wzorze ogólnym 2, w którym R ma wyzej podane znaczenie poddaje sie tioketalizacji przez
zmieszanie z glikolem dwutioetylenowym w rozpuszczalniku organicznym, takim jak metanol, benzen lub
lodowaty kwas octowy w obecnosci katalizatora kwasowego, jak kwas p-toluenosulfonowy, siarkowy, trójfluoro-
octowy, chlorowodorowy, korzystnie eterat trójfluorku boru w temperaturze od -20°C do 80°C, korzystnie
w temperaturze pokojowej. W wyniku powyzszej reakcji otrzymuje sie mieszanine dwóch zwiazków, mianowicie
monotioketalu oraz dwutioketalu. Otrzymana mieszanine monotioketalu i dwutioketalu rozdziela sie metoda
chromatografii kolumnowej na zelu krzemionkowym lub przez krystalizacje z eteru dwuetylowego lub mieszani¬
ny eteru dwuetylowego z innymi rozpuszczalnikami.
Nowe pochodne cyklopentanonu otrzymane sposobem wedlug wynalazku sa substratami w syntezie
steroidów.
Sposób wedlug wynalazku ilustruja bizej nizej podane przyklady.
Przyklad I. W kolbie o pojemnosci 1 litra umieszczono 500 ml lodowatego kwasu octowego, 20 ml
eteratu trójfluorku boru, 13,85 g glikolu dwutioetylenowego i 38,4 g 2-metylo-2(3-p-metoksyfenylo-3-oksopropy-
lo)-cyklopentandionu-1,3. Mieszanine pozostawiono w temperaturze pokojowej wciagu 15 godzin, nastepnie
•dodano 500 ml wody i ekstrahowano 3X300 ml benzenu. Ekstrakty benzenowe przemyto woda, roztworem
kwasnego weglanu sodowego, znowu woda i wysuszono bezwodnym siarczanem sodu. Odparowano 800 ml
rozpuszczalnika, zas do pozostalosci dodano 300 ml eteru dwuetylowego. Wykrystalizowany 3,3-etylenoditia-2-
metylo-2(3-p-metoksyfenylo-3-oksopropylo)- cyklopentanon-1 odsaczono i ponownie przekrystalizowano z mie¬
szaniny benzen-eter dwuetylowy. Otrzymano 20 g zwiazku o temperaturze topnienia 91—92°C. Po odsaczeniu2 98 083
monotioketalu pozostaly roztwór zatezono, otrzymujac oleista pozostalosc, z której na drodze chromatografii
kolumnowej (sil i kazeI, eluent- benzen : ligroina * 4 :1) otrzymano dodatkowo 1,2 g monotioketalu, oraz 10 g '
3r3-etylenoditia-2-metylo- 2(3-p-metoksyfenylo-3^-etylenoditia)-cyklopentanonu-1 w postaci bezbarwnego ole¬
ju.
Przyklad II. Do roztworu 4,0 g 2-metylo-2(3-p-metoksyfenylo-3-oksopropylo)-cyklopentandionu-1,3
w 20 ml lodowatego kwasu octowego dodano roztwór 2,75 g glikolu dwutioetylenowego w 10 ml benzenu oraz
,0 ml eteratu trójfluorku boru. Mieszanine pozostawiono w temperaturze pokojowej wciagu 12 godzin,
nastepnie dodano 25 ml wody i trzykrotnie ekstrahowano benzenem o objetosci 25 ml. Ekstrakty benzenowe
przemyto starannie woda, nasyconym wodnym roztworem kwasnego siarczanu sodowego, ponownie woda
i wysuszono bezwodnym siarczanem magnezowym. Pozostalosc po odparowaniu rozpuszczalnika poddano
rozdzialowi na drodze chromatografii kolumnowej (silikazel, eluent — benzen : ligroina = 4:1) otrzymujac 0,6 g
3/3-etylenoditia-2-metylo-2(3-p-metoksyfenylo-3-oksopropylo)"Cyklopentanonu-1 o temperaturze topnienia
90—92°, oraz 5,0 g 3,3-etylenoditia-2-metylo-2(3-p-metoksyfenylo-3,3-etylenoditia)-cyklopentanonu-1 w postaci
bezbarwnego oleju.
Claims (3)
1. Sposób otrzymywania nowych pochodnych cyklopentanonu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik n-alkilowy o 1-4 atomach wegla, zas X oznacza podstawnik 3-p-metoksyfenylo-3-oksopropylowy lub 3-p-metoksyfenylo-3,3-etylenoditiapropylowy, znamienny tym, ze 2-alkilo-2(3-p-metoksyfenylo-3- oksopropylo)-cyklopentadion-1,3 o wzorze ogólnym 2, w którym R ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie tioketalizacji z glikolem dwutioetylenowym, w obecnosci katalizatora kwasowego, jak kwas p-toluenosulfonowy, siarkowy, trójfluorooctowy, chlorowodorov/y czy eterat trójfluorku boru, w tempe-aturze od -20° C do 80°C, korzystnie w temperaturze pokojowej, a nastepnie rozdziela sie otrzymana mieszanine monotioketalu i dwutio- ketalu. <
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze rozdzielenie mieszaniny monotioketalu i dwutioke- talu przeprowadza sie metoda chromatografii kolumnowej na zelu krzemionkowym.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze rozdzielenie mieszaniny monotioketalu i dwutioke- talu przeprowadza sie przez krystalizacje z eteru dwuetylowego lub mieszaniny eteru dwuetylowego z innymi rozpuszczalnikami. i—i o WZÓft 1 R ° WZÓR 2 Prac. Poligraf. UP PRL na Klad 120+18 • Cena 45 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17905275A PL98083B1 (pl) | 1975-03-25 | 1975-03-25 | Sposob otrzymywania nowych pochodnych cyklopentanonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17905275A PL98083B1 (pl) | 1975-03-25 | 1975-03-25 | Sposob otrzymywania nowych pochodnych cyklopentanonu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL98083B1 true PL98083B1 (pl) | 1978-04-29 |
Family
ID=19971408
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL17905275A PL98083B1 (pl) | 1975-03-25 | 1975-03-25 | Sposob otrzymywania nowych pochodnych cyklopentanonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL98083B1 (pl) |
-
1975
- 1975-03-25 PL PL17905275A patent/PL98083B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU904523A3 (ru) | Способ получени производных пурина или их солей | |
| FI63229C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av analgetiskt verkande racemiskt eller diastereomera och optiskt aktiva 2-tetrahydrofurfuryl-5,9 beta-dimetyl-6,7-bensomorfaner och deras syraadditionssalter | |
| FI63571C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av analgetiskt verkande racemiska eller diastereomera och optiskt aktiva 2-tetrahydrofurfuryl-(1r/s 5r/s 9r/s)-2'-hydroxi-5,9-dimetyl-6,7-bensomorfaner och deras syraadditionssalter | |
| FI62079B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av pao centralnervsystemet verkande n-(metoximetylfurylmetyl)-6,7-benzomorfaner och deras syraadditionssalter | |
| US3055903A (en) | 2-alkyl mercapto-9-(n-alkyl-piperidylidene-4'-thioxanthenes and the acetate salts thereof | |
| DE1793679B2 (de) | S-d'-R-r-X-S'-Oxo-cyclopentyl)propionsSuren und deren Allylester | |
| PL98083B1 (pl) | Sposob otrzymywania nowych pochodnych cyklopentanonu | |
| US4013666A (en) | (8α,13Aβ)-8-CARBOCYCLIC/CARBOCYCLIC METHYL-5,8,13,13A-TETRAHYDRO-2,3,10,11-TETRAMETHOXY-6H-dibenzo[a,g]quinolizines and intermediates thereto | |
| Gassman et al. | Neighboring-group participation by the carbon-carbon bond of an epoxide. Synthesis and solvolysis of derivatives of 3-oxa-endo-tricyclo [3.2. 1.02, 4] octan-anti-8-ol | |
| US2533086A (en) | Hydroxymethylthianaphthene | |
| US4143055A (en) | 2,4,6-trisubstituted-2,3-dihydro-benzofuran derivatives | |
| US3055888A (en) | 2-alkylmercapto-9-[2'-(n-alkylpiperidyl-2" and pyrrolidyl-2")-ethylidene-1']-thiaxanthenes | |
| US3236873A (en) | 1, 6-dimethanesulfonyl mannitol compounds | |
| US4777298A (en) | Process for intermediates to leukotriene antagonists | |
| DE2521040C3 (de) | p-Iobutylhydratropasäure-(4-acetamidophenyl)-ester und Verfarhen zu dessen Herstellung | |
| YOKOTA et al. | Synthesis and Analysis of Positive Inotropic Effects of 3-Substituted-2H-cyclohepta [b] furan-2-one Derivatives | |
| Mitchell et al. | 279. The Friedel–Crafts reaction in the carbazole series. Part II | |
| GB823068A (en) | Condensation products from glucosides | |
| KR870001315B1 (ko) | 2-클로로-3-트리플루오로 메틸벤즈알데하이드의 제조방법 | |
| Noyce et al. | Transmission of substituent effects in heterocyclic systems. Solvolysis of some substituted 1-(3-benzofuryl) ethanol derivatives | |
| JPS59116285A (ja) | １５−ハロ−ｅ−ホモエブルナン誘導体およびその製造方法 | |
| Li et al. | Total Synthesis of 6, 7—Dihydroligustilide | |
| Nugent et al. | Stereochemistry of rigid [2.2] paracyclophanylphenonium ions. Formolysis of the exo and endo isomers of 17-tosyloxymethyl-4, 5-tetramethylene [2.2] paracyclophane | |
| AT330169B (de) | Verfahren zur herstellung neuer oxindole und ihrer salze | |
| Tokuyama et al. | Sorboses. IV. Syntheses of Thio Derivatives of 2, 3-O-Isopropylidene-α-L-sorbofuranose1 |