SU786886A3

SU786886A3 - Способ получени производных 2,6-динитроанилина

Info

Publication number: SU786886A3
Application number: SU782573148A
Authority: SU
Inventors: Вильям Лутц Альберт; Юджин Дил Роберт
Original assignee: Американ Цианамид Компани (Фирма)
Priority date: 1975-12-22
Filing date: 1978-02-03
Publication date: 1980-12-07
Also published as: ES454472A2; ZA78475B; ZA767317B

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2,6-ДИНИТРОАНИЛИНА

ванием хлороформом и выделением в виде оранжевого масла, которое очищают на силикагелевой колонке, элюиру гексаном-бензолом (90:10). Полученное твердое вещество кристаллизуют из небольшого количества метанола, получают 0,8 г (64%) светло-желтых кристаллов с т.пл. 54,5-56°С.

Рассчитано,%:С 49,83jH 6,11;N 13,41.

Найдено, %: С 49,77, Н 5,90: N 13,24.

Примерб. По вышеописанной методике динитруют соответствующий -метокси-3,4-ксилидин или 4-хлор - ot -метокси-м-толуидин и получают следующие соединени формулы (I), где Z - CH OCHji (см. табл. 1) .

Т а б л и ц а 1

П р и м е р 7. Получение 2-метил-З-нитробензилметилового эфира.

16,2 г 2-метил-5-нитробензилхлорица раствор ют в 180 мл метанола, добавл ют 5,4 г метилата натри и смесь нагревают с обратной перегонкой . За реакцией след т тонкослойной хроматографией, элюирование ведут смесью гексан-бензол (75:25 по объему). Добавл ют еще метилат натри , нагревание продолжают до окончани реакции, затем смесь охлаждают и фильтруют. Фильтрат выпаривают в вакууме и остаток промывают метиленхлоридом и водой. Органический слой отдел ют и сушат над сульфатом маг .ни . Отфильтровывают осушитель и вь паривают в вакууме, получают 15,8 г твердого вещества, которое перекристаллизовывают из 150 мл гексана и гтолучают 11 f 5 г белого вещества с т.пл. 45-49 С. В другом опыте полу- . чают твердое вещество, которое после перекристаллизации из гексана имеет т.пл. 50-52С.

Рассчитано дл ,%: С 59,66J Н 6,12; N 7,73.

Найдено, %: С 59,65; Н 6,17, N 7,64.

При мер 8. По описанным методикам соответствующие 4-алкилнитр6бензолы перевод т в 2-алкил-5-нитробензилметиловые эфиры, а затем ведут восстановительное гшкилирование соответствующим кетоном, затем динитрование с получением следующих соединений формулы (I), где Z - CHjOCHri (см табл. 2) .

Таблица 2

Продолж. табл. 2

Claims

Формула изобретения

Способ получения производных 2,6-динитроанилина общей формулы

ДГ) где R_f

- водород или Cf- С4-алкил;

- Cj- C-j -втор-алкил, монохлор-втор-алкил с 3-4 атомами углерода или метокси-втор-алкил с 3-4 атомами углерода)

- метил или группа -CHR^OCH^, где Rh - водород или метил,

- хлор, метил, этил, н-пропил, изопропил, втор-бутил или изобутил, ичающийся тем, что о т л соединение общей формулы • I где RjH Y имеют указанные, значения, X - хлор, бром или тозилгруппа, подвергают взаимодействию с эквимолярным количеством метоксида или этоксида щелочного металла в присутствии низшего алифатического спирта или ' апротонного органического растворителя при температуре от комнатной до 80°С и полученное при этом соединение общей формулы

CUBj-O-z’ ,(Ш)

Y где и Y имеют указанные значения Z* - метил или этил, подвергают восстановительному алкилированию соответствующим кетоном в присутствии водорода и платины или палладия на инертном носителе в качестве катализатора с последующим нитрованием полученного соединения общей формулы фл’

Ύ где R<, Rj, Z и Y имеют указанные значения, смесью азотной и серной кислоты.