PL96835B1 - Sposob wytwarzania 1,3-dwuwodoro-3-hydroksy-2h-1,4-benzodwuazepino-2-onow - Google Patents
Sposob wytwarzania 1,3-dwuwodoro-3-hydroksy-2h-1,4-benzodwuazepino-2-onow Download PDFInfo
- Publication number
- PL96835B1 PL96835B1 PL18123575A PL18123575A PL96835B1 PL 96835 B1 PL96835 B1 PL 96835B1 PL 18123575 A PL18123575 A PL 18123575A PL 18123575 A PL18123575 A PL 18123575A PL 96835 B1 PL96835 B1 PL 96835B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxy
- general formula
- dihydro
- halogen
- alkyl radical
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- UWLPJHQWMVWDLG-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one Chemical class N1C(=O)C(O)N=CC2=CC=CC=C21 UWLPJHQWMVWDLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241001112258 Moca Species 0.000 description 1
- SEQDDYPDSLOBDC-UHFFFAOYSA-N Temazepam Chemical compound N=1C(O)C(=O)N(C)C2=CC=C(Cl)C=C2C=1C1=CC=CC=C1 SEQDDYPDSLOBDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXZDEAJXVCLRLE-UHFFFAOYSA-N azepin-2-one Chemical compound O=C1C=CC=CC=N1 DXZDEAJXVCLRLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- -1 hydrogen hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- ADIMAYPTOBDMTL-UHFFFAOYSA-N oxazepam Chemical compound C12=CC(Cl)=CC=C2NC(=O)C(O)N=C1C1=CC=CC=C1 ADIMAYPTOBDMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬
nia l,3-dwuwodoro-3-hydroksy-2H-l,4-benzodwu-
azepino-2-onów o ogólnym wzorze 1, w którym R1
oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy
a R2 oznacza chlorowiec.
Z opisu patentowego St. Zjedn. Ameryki
3176 009 znany jest sposób wytwarzania 1,3-dwu-
wodoro-3-hydroksy-2H-l,4-benzodwuazepino-2-
-onów droga hydrolizy pochodnych o ogólnym
wzorze 2, w którym R1 oznacza atom wodoru, niz¬
szy rodnik alkilowy lub grupe acylowa, R2 ozna¬
cza chlorowiec a R8 grupe acyloksy, polegajacy
na tym, ze usuniecie jyupy 1-acylowej przeprowa¬
dza sie za pomoca amin pierwszo- i drugorzedo-
wych a hydrolize, grupy 3-acyloksy za pomoca roz¬
cienczonych roztworów wodorotlenków metali al¬
kalicznych.
Sposobem wedlug wynalazku otrzymuje sie
zwiazki o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza
atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy a R2
oznacza chlorowiec, przez hydrolize zwiazków o
wzorze ogólnym 2, w którym R1 oznacza atom wo¬
doru, nizszy rodnik alkilowy lub grupe acylowa,
R2 oznacza chlorowiec a R8 grupe acyloksy, za po¬
moca metyloaminy lub etylenodwuaminy. Podczas
reakcji zwiazku o ogólnym wzorze 2, w którym
R1, R2 i R8 maja podane wyzej znaczenie, z me¬
tyloamina lub etylenodwuamina nastepuje hydro¬
liza grupy 3-acyloksy.
W przypadku gdy R1 oznacza grupe acylowa,
nastepuje równoczesnie odszczepienie grupy 1-acy¬
lowej. Sposób ten pozwala na unikniecie dwu¬
etapowego procesu, jest bardzo prosty i daje pro¬
dukt koncowy o wysokiej czystosci z duza wy¬
dajnoscia. W przypadku zastosowania etylenodwu¬
aminy reakcje mozna prowadzic bez rozpuszczal¬
nika. Zazwyczaj jednak reakcje prowadzi sie w
obecnosci obojetnego rozpuszczalnika organicznego,
korzystnie nizszego alkoholu alifatycznego, zwlasz¬
cza metanolu i etanolu. Reakcje mozna prowadzic
w temperaturze pokojowej lub obnizonej. Z po¬
wodu duzej lotnosci amin podwyzszanie tempe¬
ratury nie jest korzystne.
Nastepujace przyklady objasniaja blizej sposób
wedlug -wynalazku.
Przyklad I. Do 10 g 3-acetoksy-5-fenylo-7-
-chloro-l,3-dwuwodoro-2H-l,4-benzodwuazepino-
-2-onu dodaje sie 20 cm8 10°/o, roztworu metylo¬
aminy w metanolu. Po dwóch godzinach calosc
wTylewa ,sie ck> 200 cm3 wody z lodem, doprowa¬
dza rozcienczonym kwasem octowym /1:2/ do pH
6, osad odsacza, przemywa woda, suszy. Otrzymu¬
je sie 8,7 g surowego 3-hydroksy-5-feny-7-chlo-
ro -1,3-dwuwodoro-2H-1,4-benzodwuazepino-2-onu
o temperaturze topnienia 188—190° /z rozkladem/.
Wydajnosc ilosciowa.
Przyklad II. Do 1 g 3-acetoksy-5-fenylo-7-
-chloro-l,3-dwuwodoro-2H-l,4-benzodwuazepino-
-2-onu dodaje sie 10 cm8 etylenodwuaminy. Po
minutach calosc wylewa sie do wody z lo-
96 8353
96 835
4
dem, doprowadza rozcienczanym kwasem octowym
/1:2/ do pH 6, osad odsacza, przemywa woda su¬
szy. Otrzymuje sie 0,8 g surowego 3-hydroksy-5-i
-fenylo-7-chloro-l,3-dwuwodoro-2H-l,4Hbenzodwu-
azepino-2-onu o temperaturze topnienia 188—190°
/z rozkladem/. Wydajnosc 92% wydajnosci teore¬
tycznej.
Przyklad III. Do 1 g l-acetylo-3-acetoksy-
-5^fenylo-7-chloro-l,3-dwuwodoro-2H-l,4-benzo-
dwuazepino-2-onu dodaje sie 5 cm8 20% roztworu
metyloaminy w metanolu. Po uplywie jednej go¬
dziny calosc wylewa sie do wody z lodem, do¬
prowadza rozcienczonym kwasem octowym /1:2/
do pH 6, osad odsacza, przemywa woda, suszy. O-
trzymuje sie 0,5 g 3-hydroksy-5-fenylo-7-chloro-
-l,3-dwuwodoro-2H-l,4-benzodwuazepino-2-onu o
temperaturze topnienia 196—198° /z rozkladem/.
Wydajnosc 65% wydajnosci teoretycznej.
Przyklad IV. Do 10 g l-metylo-3-acetoksy-
-5-fenyIo-7-chloro-l,3-dwuwodoro-2H-l,4-ibenzo-
dwuazepino-2-onu dodaje sie 50 cm8 15°/a roztwo¬
ru metyloaminy w metanolu. Zawiesine miesza
sie trzy godziny, wylewa do 400 cm8 wody, osad
odsacza, przemywa woda, suszy. Otrzymuje sie 8,g
surowego l-metylo-3-hydroksy-5-fenylo-7-chloro-
-l,3-dwuwodoro-2H-l,4-benzodwuazepino^2-onu o
temperaturze topnienia 152—.154°. Wydajnosc 86%
wydajnosci teoretycznej.
Claims (2)
1. Sposób wytwarzania l,3-dwuwodoro-3-hydrok- sy-2H-l,4-benzodwuazepino-2-onów o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy a R2 chlorowiec, przez hydrolize zwiazków o ogólnym wzorze 2, w któ¬ rym R1 oznacza atom wodoru, nizszy; rodnik al¬ kilowy lub grupe acylowa, R2 oznacza chlorowiec a R8 grupe acyloksy, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym R1, R2 i R8 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z metyloamina lub etylenodwuamina.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje, prowadzi sie w obecnosci obojetnego roz¬ puszczalnika organicznego, korzystnie metanolu lub etanolu. Wzórl WiórZ Bltk 501/78 r. 110 egz. A4 Cena 45 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18123575A PL96835B1 (pl) | 1975-06-14 | 1975-06-14 | Sposob wytwarzania 1,3-dwuwodoro-3-hydroksy-2h-1,4-benzodwuazepino-2-onow |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18123575A PL96835B1 (pl) | 1975-06-14 | 1975-06-14 | Sposob wytwarzania 1,3-dwuwodoro-3-hydroksy-2h-1,4-benzodwuazepino-2-onow |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL96835B1 true PL96835B1 (pl) | 1978-01-31 |
Family
ID=19972544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL18123575A PL96835B1 (pl) | 1975-06-14 | 1975-06-14 | Sposob wytwarzania 1,3-dwuwodoro-3-hydroksy-2h-1,4-benzodwuazepino-2-onow |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL96835B1 (pl) |
-
1975
- 1975-06-14 PL PL18123575A patent/PL96835B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS63275582A (ja) | ２−アミノイミダゾ〔４，５−ｂ〕ピリジン誘導体の製造方法 | |
| SU873887A3 (ru) | Способ получени производных имидазо/2,1-в/тиазолина или имидазо /2,1-в/тиазина или их кислотно-аддитивных солей,в виде смеси изомеров или отдельных изомеров | |
| DE1670523A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Aminopyridine | |
| CA2368815A1 (en) | Novel synthesis and crystallization of piperazine ring-containing compounds | |
| PL96835B1 (pl) | Sposob wytwarzania 1,3-dwuwodoro-3-hydroksy-2h-1,4-benzodwuazepino-2-onow | |
| US3004968A (en) | Process for the manufacture of amino-steroids | |
| EP0165595B1 (en) | Process for preparing 5-deoxy-l-arabinose | |
| CN111116578B (zh) | 去亚甲基小檗碱的制备方法及其应用 | |
| EP0138137A1 (de) | 4-Thioxo-benzopyrano(2,3-d)pyrimidin-derivate sowie Verfahren zu deren Herstellung | |
| US4987258A (en) | 4,4'-diaminodiphenyl compounds, process for their preparation and their use | |
| US3152135A (en) | Heterocyclic substituted indazole compounds and process therefor | |
| JPS60208963A (ja) | ジアミノピリジン誘導体の製造方法 | |
| DE2905054C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxyindolen | |
| US3210348A (en) | 6h-6-trichloromethylmercapto-dibenzo[c, e][1, 2]thiazine 5, 5-dioxide compounds | |
| CN1077108C (zh) | 用于制备药物昔多芬的前体化合物 | |
| CN111978262B (zh) | 一种羟基嘧啶类化合物的合成方法 | |
| JP3069810B2 (ja) | （３−フルオロピリジン−２−イルオキシ）フェノキシプロピオン酸の製造方法 | |
| JPH1192496A5 (ja) | １−〔ｎ２−（（ｓ−エトキシカルボニル）−３−フェニルプロピル）−ｎ６−トリフルオロアセチル〕−ｌ−リシル−ｌ−プロリンの単離方法およびその単離生成物 | |
| US3109857A (en) | Non-toxic salts of j | |
| US3321520A (en) | Iminocycloheptatrienes and a process for preparing the same | |
| Tsuge et al. | The formation of 1H-dibenzo [b, g][1, 4, 5] triazapentalene from 2-(o-nitrophenyl)-and 2-(o-azidophenyl)-2H-indazole | |
| SU497773A3 (ru) | Способ получени производных индазола | |
| JPS58109464A (ja) | アミノ酸化合物、その製法ならびに触媒 | |
| SU1405274A1 (ru) | "Азатиакраун-эфиры системы 8,9 | |
| PL101952B1 (pl) | A method of producing new derivatives of benzodiazepine |