PL95095B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL95095B1
PL95095B1 PL1973164204A PL16420473A PL95095B1 PL 95095 B1 PL95095 B1 PL 95095B1 PL 1973164204 A PL1973164204 A PL 1973164204A PL 16420473 A PL16420473 A PL 16420473A PL 95095 B1 PL95095 B1 PL 95095B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
enzyme
solution
preparation
hours
water
Prior art date
Application number
PL1973164204A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL95095B1 publication Critical patent/PL95095B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P37/00Preparation of compounds having a 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring system, e.g. penicillin
    • C12P37/06Preparation of compounds having a 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring system, e.g. penicillin by desacylation of the substituent in the 6 position
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12NMICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N11/00Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
    • C12N11/02Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier
    • C12N11/08Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer
    • C12N11/082Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C12N11/087Acrylic polymers

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Enzymes And Modification Thereof (AREA)
  • Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia kwasu 6-aminopenicy,lamowego.Problemem nastreczajacym najwiecej klopotów w produkcji kwasu 6-aminopenicylanowego jest zastosowanie odpowiedniego preparatu enzymatycz¬ nego.Od roku 1961 stosowano acylaze lub deacylaze penicylinowa, jak to stwierdzono w opisie paten¬ towym RFN nr 1 111 778. Trudno jednak bylo sto¬ sowac enzymy wolne od komórek, poniewaz nie¬ latwo je wyodrebnic z mieszaniny reakcyjnej. Po¬ nadto taki rozpuszczalny w wodzie enzym poz-* bawiony komórek, trudno bylo uzyc ponownie. W celu pokonania tych trudnosci, zaproponowano w zgloszeniowym opisie patentowym RFN nr 1917 0,57 zwiazanie enzymu z podlozem polimerowym i tym samym zapobiezenie rozpuszczenia w wodzie. Nie¬ rozpuszczalne preparaty, opisane w zgloszeniowym opisie patentowym RFN nr 1917 0i57, posiadaja dwie niedogodnosci — po pierwsze — rozpadaja sie mechanicznie i po wtóre — maja mala stabil¬ nosc chemiczna na silne zasady, takie jak wodo¬ rotlenek sodu. W wyniku tego, w przypadku sto¬ sowania ich w produkcji kwasu 6-aminopenicyla¬ nowego, prowadzono neutralizacje slaba zasada, .ta¬ ka jak amoniak lub trójetyloamina, w celu zmniej¬ szenia do minimum rozpacTu preparatu. Podobnie,, poniewaz preparat posiada mala stabilnosc me¬ chaniczna, nie moze on byc czesto regenerowany w przypadku stosowania go w procesie ciaglym.Ponadto, taki preparat enzymatyczny jest zwiaza¬ ny kowalentnie z nierozpuszczalnym absorbentem, co w rezultacie powoduje utrate aktywnosci en¬ zymatycznej.Inny sposób otrzymania nierozpuszczalnej w wo¬ dzie acylazy penicylinowej wedlug brytyjskiego opisu patentowego nr 1357 317 polegal na absorp¬ cji acylazy na podlozu i usieciowaniu go za pomo¬ ca dwualdehydu, przy czym powstawaly ewentu¬ alnie wiazania pomiedzy podlozem polimerowym i enzymem. Zgodnie z brytyjskim opisem paten¬ towym nr 1 357 31!7, enzym jest przylaczony do nie¬ rozpuszczalnego materialu poprzez dwualdehyd.Takie preparaty maja polepszona stabilnosc me¬ chaniczna.Pomimo tych opracowan, prowadzacych do o- trzymania nierozpuszczalnego enzymu do stosowa¬ nia wielokrotnego, istnieje w dalszym ciagu potrze¬ ba zwiekszenia calkowitej wydajnosci procesu o- trzymywania kwasu 6-aminopenicylanowego, w któ¬ rym stosuje sie preparat enzymatyczny, jak rów¬ niez potrzeba zwiekszenia krotnosci uzycia prepa¬ ratu enzymatycznego przy periodycznej reakcji wytwarzania kwasu 6-amdnopenicylanowego. Pre¬ paraty stosowane w sposobie wedlug wynalazku musza miec duzo wieksza stabilnosc niz te, które wytwarza sie cytowanymi sposobami oraz wiek¬ sza odpornosc ma silne zasady, a wiec dzialanie np. wiodorotlenku sodu. Ponadto musza miec wy¬ soka aktywnosc enzymatyczna i musza byc latwe 95 0953 95 095 4 wyników, uzyskrwan; do wydzielenia z wodnego srodowiska reakcyjne¬ go. ' INieoczekiwanie stwierdzono, ze przez polaczenie acylazy (penicylinowej z nierozpuszczalnym w wodzie materialem, stosujac rozpuszczalny w wodzie dwual- dehyd i alifatyczna dwuamine, uzyskuje sie nie¬ rozpuszczalne w wodzie enzymy acylazy penicyli¬ nowej o wysokiej stabilnosci ;i w formie dogod¬ nej do przechowywania 'i transportu. Takie pre¬ paraty enzymowe mozna latwo odzyskac z wod¬ nego srodowiska reakcji, prowadzacej do otrzyma¬ nia kwasu 6-amLnopenicylanowego z wysoka wy¬ dajnoscia i o wysokiej czystosci, co jest bardzo istotne w produkcji kwasu 6-amiinopenicylanowe- go. _ Zastosowanie dwuaminy alifatycznej prowadzi do wyników od dotychczasowych tych bez jej uzycia przy otrzy¬ mywaniu preparatów enzymatycznych rozpuszcza 1- 9gwtoMte*w&iBieJ [W szczególnosci tak otrzymany l^ll^fflj^^^ jest trwalszy, co umozli¬ wia wielokrotne jego uzycie w kolejnych reakcjach przemiany penicyliny w kwas 6-aminopenicyla¬ nowy..Wedlug wynalazku, sposób wytwarzania kwasu 6-aminopenicylanowego poprzez zetkniecie nieroz¬ puszczalnego w wodzie preparatu: enzymatycznego, w którym acylaza penicylinowa jest zwiazana z nierozpuszczalnym w wodzie aibsorbentem, z ben- zylopenicylina lub fenoksypenicylina w srodowisku wodnym o pH w granicach 6,0^9,0', polega na tym, ze jako nierozpuszczalny w wodzie preparat enzymatyczny stosuje sie preparat, zawierajacy enzym acylazy penicylinowej, zwiazany z zywica polimetakrylanowa lub poliakrylowa poprzez glio- ksal lub aldehyd glutarowy oraz alifatyczna dwu¬ amine, zawierajaca 2—10 atomów wegla, przy czym • zywice stosuje sie w formie makrosiatkowej.Korzystne jest stosowanie acylazy,, otrzymanej z bakterii, takich jak szczep Escherichia coli, przy rozszczepianiu benzylopenicyliny do kwasu 6-ami¬ nopenicylanowego lub, na przyklad, z grzybów promienicy, przy rozszczepieniu fenoksymetylope- nicyliny.Powierzchnia absorpcyjna absorbenta enzymu wzrasta ze zmniejszeniem rozmiarów czastek ab¬ sorbenta. W przypadku usieciowanych zywic poli- metakrylanowych korzystnie jest, jesli sredni roz¬ miar ich czastek wynosi 0,6 mm, przy którym po¬ wierzchnia wynosi 45K) im2/g zywicy. Ze zmniejsze¬ niem rozmiarów czastek wzrasta wydajnosc reak¬ cji sprzegania oroz aktywnosc specyficzna rozdrob¬ nionego, nierozpuszczalnego w wodzie preparatu enzymatycznego.Jako dwuamine alifatyczna korzystnie stosuje sie prostolancuchowa c«TCO-dwuamine alifatyczna, zawierajaca 2-^ro atomów wegla, zwlaszcza 1,3- •dwuaminopropan lub 1,6-dwuaminoheksan.Kolejnosc" mieszania czterech skladników prepa¬ ratu enzymatycznego ma czesto wplyw na wlasci¬ wosci otrzymanego preparatu. Jeden z dobrych sposobów polega na zetknieciu nierozpuszczalnego w wodzie absorbenta najpierw z aeylaza, ewentu- . alnie w obecnosci dwuaminy, a nastepnie dodanie, wspól lub przeciwpradowo, dwualdehydu i dwua¬ miny alifatycznej, o ile nie byla dodana uprzed¬ nio. W tym sposobie korzysfnie jest absorbowac enzym w oObecnosci od i0,,l do 5,0* korzystnie od 02 do 2,0 milimoli dwuaminy na gram absorben- ta i w obecnosci od 0,25 do 10$, korzystnie od 2,5 do 5,0 milimoli dwualdehydu na gram absorben¬ ta.W celu zapobiezenia reakcji nadmiaru grup al- ' dehydowych po zakonczeniu reakcji sprzegania, ko- io rzystnie jest przemyc zywice z naniesionym enzy¬ mem roztworem pirosiarczynu sodowego, dwuami¬ ny alifatycznej, mocznika lub glicyny.Stosujac powyzej opisane warunki, otrzymuje sie nierozpuszczalne w wodzie preparaty enzymatycz- ne wystarczajaco trwale, aby stosowac je co naj¬ mniej 25-krotn'ie do rozszczepienia penicyliny w reaktorze periodycznym bez znacznego zmniejsze¬ nia wydajnosci reakcji.Stwierdzono, ze pH srodowiska, w którym prze- biega reakcja sprzegania ma wplyw na trwalosc nierozpuszczalnego w wodzJie preparatu enzyma¬ tycznego. Uzyteczny sposób szybkiego oznaczenia trwalosci zywicy z zaabsorbowanym enzymem po¬ lega na inkubowaniu nierozpuszczalnego w wodzie preparatu enzymatycznego, zwilzonego roztworem buforowym o pH =, 7,8, w temperaturze 37°C. W przypadku .braku stabilizujacego wplywu podloza lub produktów, spadek aktywnosci enzymu jest znacznie przyspieszony. -30 Inny sposób sprzegania, prowadzacy do otrzy¬ mania nierozpuszczalnego -w wodzie preparatu en¬ zymatycznego o wiekszej nawet .trwalosci, polega na wstepnym traktowaniu absorbenta mieszanina dwuaminy z dwualdehydem i nastepujacej po tym absorpcji acylazy. W tym przypadku waznymi pa¬ rametrami sa ilosci i stosunki molowe dwuaminy alifatycznej i dwualdehydu. Ilosc uzytej' dwuami¬ ny i dwualdehydu powinna zawierac sie w gra¬ nicach od •0,0(1 do. 20,'9, korzystnie od '0„il do 1*0,0 40 milimoli na gram aibsorben.ta, a stosunek molowy dwuaminy do dwualdehydu powinien -sie .zawierac w granicach od 1 : 0,1 do 1 : 40, korzystnie od 1 :1 do 1 : 10. Wstepne traktowanie zywicy korzystnie jest prowadzic przy pH = 4—9. Trwalosc preparatu en- 45 .zymatycznego, otrzymywanego w optymalnych wa¬ runkach jest wystarczajaca, do co najmniej 50- -krotonego uzycia go do rozszczepiania penicyliny.|Stwierdzeno ponadto, ze zachowanie aktywnosci enzymatycznej po absorpcji na podlozu, szczegól- 50 nie w przypadku stosowania usieciowanej zywi¬ cy poli/met/akrylenowej jako podloza czesto po- . prawia sie, jezeli enzym potraktuje sie wstepnie jedno lu'b dwualdehydem, takim jak formaldehyd lub aldehyd glutarowy, w stezeniu od !0,i5 do 5;Vo, 55 przy pH od 5 do 8, w ciagu '2 do 24 godzin, jeze¬ li stosuje sie formaldehyd, i w stezeniu od 0,0|l°/o do 0,5% przy pH od 5 do 8 w ciagu 2 do 24 go¬ dzin, jezeli stosuje sie aldehyd glutarowy. Enzym mozna traktowac aldehydem przed lub po wy- 60 odrebnieniu go z jego naturalnego zródla, tj. ca¬ lych komórek E. Coli.Wydajnosc reakcji sprzegania oraz aktywnosc specyficzna koncowego, nierozpuszczalnego w wo¬ dzie preparatu enzymatycznego zwieksza sie ze w wzrostem czystosci enzymu, uzytego do reakcji95 095 6 sprzegania. Czystosc enzymu moze zawierac sie w granicach od '0,15 do 50 ^moU/min/mg 'bialka, a korzystnie jest, jezeli zawiera sie ona w grani¬ cach 1,5—15 ^moli/min/mg .bialka.JezeM poczatkowo absorbent poddaje sie zetknie¬ ciu z enzymem lub enzymem z dwuamina lub dwuamina z dwualdehydem w roztworze wcdnym, do zapewnienia dobrej absorpcji czas kontaktowa¬ nia wynosic powinien 2—24 godzin. Jesli produkt poddaje sie zetknieciu najpierw z dwualdehydem, a nastepnie z dwuamina lub z dwualdehydem i dwuamina równoczesnie, lub z roztworem enzy¬ mu, wówczas do uzyskania dobrej absorpcji czas ten powinien wynosic równiez 2—24 godzin. Re¬ akcje sprzegania prowadzi sie w temperaturze 1— 37°C, korzystnie 15—25°C.Stosujac sposób wedlug wynalazku do wytwa¬ rzania kwasu 6-aminopenicylanowego, benzylopeni- cyline lub fenioiksymetylopenicyline traktuje sie. nierozpuszczalnym w wodzie preparatem enzyma¬ tycznym, otrzymanym w wyzej omówiony sposób, w srodowisku wodnym o pH = 6,0i—9,0, korzystnie 7,0—8,5.Podczas prowadzenia tej reakcji pH mieszaniny utrzymuje sie, dodajac porcjami lub w sposób cia¬ gly alkalia, w celu zobojetnienia uwalnianego w czasie reakcji deacylacji penicyliny kwasu z lan¬ cucha bocznego.Najdogodniej jest wytwarzac kwas 6-aminopeni- cylimowy periodycznie w zbiorniku z mieszadlem.Zastosowanie reaktora kolumnowego, zawieraja¬ cego preparat enzymatyczny, jest mozliwe, jezeli bedzie sie szybko cyrkulowac srodowisko reakcji w celu zmniejszenia spadku wartosci pH, które koryguje sie w reaktorze z mieszadlem, polaczo¬ nym szeregowo z reaktorem kolumnowym^ Preparaty enzymatyczne, zastosowane w sposo¬ bie wedlug wynalazku, sa korzystne nie tylko ze wzgledu na mozliwosc ich wielokrotnego uzycia, ale równiez ze wzgledu ma to, ze po serii reakcji rozszczepiania penicyliny mozna je odzyskac, pozo¬ stale bialko usunac przez traktowanie kwasem i swiezy enzym ponownie poddac reakcji sprzega¬ nia z zywica sposobem, opisanym powyzej. Zywi¬ ce z zaabsorbowanym enzymem mozna uzyc do na¬ stepnej serii reakcji rozszczepiania penicyliny.Ponizej podano przyklady, ilustrujace sposób we¬ dlug wynalazku. Przyklady I—XII ilustruja spo¬ sób wytwarzania preparatu enzymatycznego, pole- in 45 gajacy na zetknieciu enzymu z podlozem przed dodaniem dwualdehydu, a przyklady XIII, XIV i XVI—XXI ilustruja sposób wytwarzania prepara¬ tu enzymatycznego, polegajacy na wstepnym trak¬ towaniu podloza dwualdehydem i dwuamina przed dodaniem enzymu. W przykladzie XV opisano spo¬ sób, w którym wszystkie skladniki miesza sie w zasadzie równoczesnie.Podany w przykladach Amberlit XAD-7 jest pro¬ duktem handlowym usieoiowanego poHmetakryla¬ nu o budowie makrosiatkowej, a aktywnosc pre¬ paratów enzymatycznych podano w ^molach kwa¬ su — 6-ammopenieylainowego, 'otrzymanego przy pH = 7,8, w temperaturze 37°C na minute na gram preparatu.W przykladach stosowano czesciowo oczyszczo¬ ny preparat enzymatyczny acylazy, otrzymany na drodze mechanicznego wyodrebnienia enzymu z ko¬ mórek szczepu Escherichia coli NCIB 8743, produ¬ kujacego acylaze, w homogenizatorze. Komórki od¬ padkowe usuwano na drodze saczenia po ustale¬ niu pH = '5,0i. Enzym wytracano konwencjonalny¬ mi sposobami, jak na przyklad przy uzyciu siar¬ czanu amonowego, na przyklad do 715)°/o nasycenia, osad zbierano,, 'rozpuszczano ponownie w wodzie, otrzymany roztwór poddawano dializie i albo uzy¬ wano bezposrednio do reakcji sprzegania z nie¬ rozpuszczalnym w wodzie absorbenitem lub tez lio¬ filizowano i nastepnie, w razie potrzeby, rozpusz¬ czano. Enzym o wiekszej czystosci otrzymywano przez dalsze oczyszczanie roztworu enzymu, uzys¬ kanego w sposób opisany powyzej, stosujac kon¬ wencjonalne sposoby oczyszczania bialek, jak na przyklad chromatografie jonowymienna lub obrób¬ ke cieplna.Przyklad I—VII. Dwuarnine w ilosci, poda¬ nej w tablicy 1, rozpuszczano w l190i0 ml, 0,5 m buforu cytrynianowo-fosiforainowego przy pH = = 5,0. pH roztworu doprowadzono do 5 i dodano acylaze penicylinowa w ilosci podanej w tablicy 1.Nastepnie dodano l0|0 g Amberlitu XAD-7 i ca¬ losc mieszano powoli w ciagu 18 godzin w tem¬ peraturze pokojowej. Z kolei dodano 100 ml 50°/o wodnego roztworu aldehydu glutarowego, pH do¬ prowadzono do 5 i mieszano w ciagu nastepnych 18 godzin. Nastepnie czesci stale odsaczono, prze¬ myto woda, '5°/o roztworem pirosiarczynu sodowe¬ go, 1 m roztworem chlorku sodowego i %5 m toz- Przyklad i, II in !IV . V VI V^T Amina o wzorze H2N(CH2)2NH2 nj 0 3 2 4 8 ilosc 115 g 11 ml 2 ml 14 g 13 g /18,7 g 22,2 g T a b 1 j Ilosc acylazy g '5 g 100 ml 1010 ml H50 ml aoo mi 1100 ml ca 1 Aktywnosc . preparatu (^mole/min/g) 16 (24 ,17,2 40 (10 a2,» ilA2 iReakcja deacylacji ilosc 200 g 100 g 100 g — — — —¦ Liczba kolejnych reakcji — — — Stopien przemiany •90 90 85 — — — —¦7 95 095 8 tworem buforu fosforanowego o pK = 7,8. Aktyw¬ nosc preparatu podano w talblicy 1.'Niektóre preparaty w Ilosciach, podanych w ta¬ blicy 1, (otrzymane sposobem opisanym powyzej, uzyto do kolejnych reakcji deacylacji soli pota¬ sowej benzyloparucyliny (6%) w reaktorze o po¬ jemnosci 1 litra przy pH = 7,8 w temperaturze 37°C. W kazdym przykladzie wydajnosc przemia¬ ny okreslano po 5 godzinach.Przyklad VIII. Postepowano w sposób, opi¬ sany w przykladzie I, stosujac tylko 300 ml roz¬ tworu buforowego i 50 ml amidazy w 250 ml wo¬ dy i mieszajac razem enzym z zywica w ciagu 18 godzin przed dodaniem '200 ml 25% wodnego roz¬ tworu aldehydu glutanowego. Aktywnosc otrzyma¬ nego preparatu wynosila 2N)„6 ^moli/mdn/g.: Przy uzyciu 103 g tego preparatu do deacyla¬ cji benzylopenicyliny sposobem, opisanym w przy¬ kladzie I, 01% penicyliny uleglo przemianie do kwasu '6-aminopenicylanowego w ciagu 5' godzin po 18 kolejnych uzyciach preparatu- Przyklady IX i X. 1,3-dwuaminopropan w ilosci podanej w tablicy 2 rozpuszczono w 1500 ml 0,25 m roztworu buforu fosforanowego o pH = = 7, doprowadzono pH do 7 i dodano 25 ml roz¬ tworu acylazy penicylinowej oraz 10i0 g Amberli- tu XAD-7. Po lagodnym mieszaniu w ciagu 18 godzin dodano ^ 20)3 ml 25% roztworu aldehydu glutarowego, doprowadzono pH do 7 i mieszano w dalszym ciagu jeszcze 18 godzin. Nastepnie pro¬ dukt odsaczono i przemyto w sposcb, opisany w przykladzie I, otrzymujac preparat o aktywnosci, podanej w tablicy :2. Przy stosowaniu otrzymane¬ go preparatu descylacji 1 litra 6% soli potasowej benzylopenicyliny przy pH = 7,8 i w temperatu¬ rze 37°C. Stopien przemiany penicyliny po 5 go¬ dzinach i po 10-krotnym uzyciu preparatu wynosil 75% (przyklad IX) i 90|% (przyklad X). Tablica 2 Ptrzy- klad : IX iX Ilosc dwua-„ miny ml 2 Aktywnosc preparatu ^mole/min/ /g ) 17,4 17,2 Reakcja destylacji Ilosc g 110 (6 Stopien przemiany % 7*5 90 Przyklad XJ. Do 300 ml 0,5 m roztworu buforu fosforanowego o pH =, 7,0 dodawano ko¬ lejno 60 ml roztworu acylazy penicylinowej i 240 ml destylowanej wody z 100 g Amberlitu XAD-7.Calosc lagodnie mieszano w ciagu 18 godzin i do¬ dano 11 ml 1,3-dwuaminopropanu oraz 200 ml 2Wo roztworu wodnego aldehydu glutarowego w taki sposób, by pH nie wzroslo powyzej 8,0. W koncu doprowadzono pH roztworu do 7,0 i mieszano je¬ szcze 18 godzin. Preparat loddzielono i przemyto w sposób opisany w przykladzie I. Otrzymano 107g nierozpuszczalnego enzymu o aktywnosci, o- znaczonej przy uzyciu soli potasowej benzylope¬ nicyliny, równej 11,92 g jumoli/min/g.Przyklad XII. do 500 ml roztworu acylazy penicylinowej w 0,2 m roztworze buforu fosfora¬ nowego o pH = 7,0 dodano 100 g Amberlitu XAD-7 i calosc mieszano w ciagu 16 godzin. Czesci stale odsaczono, dodano do 5CiJ ml 5% roztworu alde¬ hydu glutarowego w 0,1 m roztworze buforu fos¬ foranowego o pH = 7,0 i mieszano jeszcze 16 go¬ dzin. Ponownie odsaczono czesci stale, dodano do 500 ml 0,2% roztworu 1,3-dwuaminopropanu w io 0,1 m roztworze bufoiru fosforanowego o pH = 7,0 i mieszano 16 godzin. Po odsaczeniu czesci sta- ¦ lych i przemyciu 5% wodnym roztworem chlorku sodowego, 2,5% roztworem pirosiarczynu sodowe¬ go oraz 0j2 m roztworem buforu fosforanowego o u pH = 7 otrzymano preparat o aktywnosci 30,8 ^mioli/min/g.Przyklad XIII. Dio 6C0 ml wody destylowa¬ nej, do której dodano 200 ml 25% wodnego roz¬ tworu aldehydu glutarowego dodano jeszcze 100 g Amberlitu XA,D-7, doprowadzono pH do 7,0 i ca¬ losc mieszano w ciagu 2 godzin. Nastepnie doda¬ no 2 ml 1,3-dwuaminopropanu i lagodnie miesza¬ no w ciagu 18 godzin. Po odsaczeniu' czesci sta¬ lych i przemyciu woda mieszano je z 575 ml 0,2 m roztworu buforu fosforanowego o pH = 7,0, do¬ dajac 2.5 ml roztworu acylazy penicylinowej i la¬ godnie mieszano w ciagu 18 godzin. Nastepnie cze¬ sci stale przemyto 1 m roztworem chlorku sodo¬ wego i 0,2 m roztworem buforu fosforanowego o pH = 7,8 otrzymujac preparat o aktywnosci 42 ^moli/min/g. do deacylacji 1 litra 8% soli potasowej benzy¬ lopenicyliny przy pH = 7,8 i w temperaturze 37°C uzyto 120 g tak otrzymanego preparatu. Po 6 ko- lejnych uzyciach preparatu po '5 godzinach sto¬ pien przemiany wynosil powyzej 80%.Przyklad XIV. Do 5C0 ml 5% V/V wodnego roztworu aldehydu glutarowego o pH = 7,0 doda¬ no 100 g Amberlitu XAD-7 i lagodnie mieszano « w ciagu 2 godzin. Nastepnie dodano 1 ml dwua¬ minopropanu, doprowadzono pH do 7,0. kwasem chlorowodorowym i lagodnie mieszano w ciagu nastepnych 14 godzin. Zywice odsaczono, przemy¬ to woda, ponownie odsaczono, dodano do roz- 45 tworu acylazy penicylinowej w 0,2 m roztworze buforu fosforanowego o pH = 7,0 i lagodnie mie¬ szano w ciagu 16 godzin. Zywice z zaabsorbowa¬ nym enzymem odsaczono, przeniesiono do. 500 ml wody, zawierajacej 1 ml dwuaminopropamu przy 50 pH = 7,0 i lagodnie mieszano w ciagu 8 godzin.Zywice z zaabsorbowanym enzymem odsaczono po¬ nownie i przemyto kolejno 1 m roztworem NaCl, 2,5% W/V roztworem pirosiarczynu sodowego oraz, dwukrotnie, 0,2 m roztworem buforu fosforanowe- 55^ go o pH = 7,0. Otrzymano preparat o aktywnosci równej 35 ^moli/min/g. 1|30 g tak otrzymanego preparatu uzyto do dea¬ cylacji 1 litra 71% W/W soli 'potasowej benzopenj • cyliny przy pH = 7,8, w temperaturze 37°C. Po 60 5 godzinach i 25 kolejnych uzyciach preparatu sto¬ pien przemiany wynosil ponad 90%.Przyklad XV. Do 1 ml dwuaminopropanu i 4 ml 215% V/V aldehydu glutarowego w 0^2 m roz¬ tworze buforu fosforanowego przy wartosciach pH, w wskazanych w tablicy 3, dodano roztwór enzymu9 95 095 o aktywnosci 77 /^moli/min/g zywicy i 20 g usie- ciowanego polimetakrylanu — Amberlitu XAD-7.Nastepnie uzupelniono objetosc roztworu do 100 ml i mieszano w temperaturze pokojowej w cia¬ gu 16 god.zin. Zywice odsaczono i przemyto do¬ kladnie roztworem buforowym o pH = 7,8. Specy¬ ficzna aktywnosc zywicy oznaczono natychmiast po przygotowaniu o:raz po 1,4 i 5 dniu przecho¬ wywania wilgotnej zywicy w temperaturze 37°C.Otrzymane wyniki przedstawiono w tablicy 3.Tablica 3 pH re¬ akcji sprze¬ gania 4,5 ,5 6,5 7,5 " 8,5 Specyficzna aktywnosc zywicy z enzymem ^mole/min/ 38 41,5 38 39 Skumulowana strata pro¬ centowa aktywnosci w czasie przechowywania w temperaturze 37°C po 1 diniu 122 191 12 11 7 po 4 dniach 40 33 . 31 36 23 po 5 dniach 40 33 31 26 ,23 Przyklad XVI. Do 0,2 m roztworu fosfora¬ nowego dodano 16 ml 251% roztworu aldehydu glu- tarowego, 1 ml dwuaminopropanu i doprowadzono pH do wartosci, podanych w tablicy 4. Nadepnie objetosc roztworu doprowadzono do 1010 ml, do¬ dano 25 g Amberlitu XAD-7 i calosc mieszano w ciagu 16 godzin w temperaturze 25°C. Zywice z kolei odsaczono, przemyto roztworem buforowym o pH = 6,0, dodano do roztworu enzymu w 0,2 m roztworze buforu fosforanowego o pH = 6,0 i mie¬ szano w ciagu 16 godzin w temperaturze 25°C.Ponownie zywice odsaczono i przemyto 0,2 m roz¬ tworem buforowym przed pobraniem próbki. Na¬ stepne próbki pobrano po przechowaniu w stanie wilgotnym, w, obecnosci roztworu buforowego o pH = 7,8 w temperaturze 37°C po 1,4 i 8 dniu* Otrzymane wyniki przedstawiono w tablicy 4.Tablica 4 pH wstepne¬ go traktowa¬ nia il,3-dwua- miniopropa¬ nem i alde¬ hydem glu- tarowym ,0 9,0 Aktyw¬ nosc XAD umole/ /min/g 37 12 Skumulowana strata procentowa aktywnos¬ ci po przechowywaniu w temperaturze 37°C po 1 dniu 1 0 po 4 dniach 7 1 14 po 8 dniach 7 Przyklad XVII. Do 0,i2 roztworu buforu fos¬ foranowego dodano 25°/o roztwór aldehydu gluta- rowego i dwuaminopropan w ilosciach, podanych w tablicy 5. Doprowadzono pH do 6,0i, a objetosc do 100 ml, dodano 25 g Amberlitu XAD-7 i mie¬ szano w temperaturze 25°C w ciagu 16 godzin. 45 50 55 Nastepnie zywice odsaczono, przemyto. 0,2 m roz¬ tworem buforowym o pH = 6,0^ dodano do roztwo¬ ru acylazy w 0,2 m roztworze buforu fosforano¬ wego o pH = 6,0 i mieszano w ciagu 16 godzin w temperaturze 25°C. Zywice ponownie odsaczo¬ no i przemyto 0,2 m roztworem buforowym o pH = 7,8. Preparat badano przed przechowywa¬ niem i po osmiodniowym przechowaniu w tem¬ peraturze 37°C w stanie wilgotnym. Wyniki po¬ dano w tablicy 5.Tablica 5 1% v/v dwuamino¬ propanu l 4 8 1,0 . */o V/V aldehydu glutaro- wego 4 4 4 4 Aktyw¬ nosc/g [umole/ /min/G] 4)0 41 46 41! Aktywnosc po 8 dniach przecho¬ wywania 34 29, 29 26 Przyklad XVIII. Do 200 ml 0^2 m roztworu buforu fosforanowego o pH = 6,0 dodano 48 ml % roztworu wodnego aldehydu glutarowego i 3 ml 1,3-dwuaminopnopanu, pH mieszaniny do¬ prowadzono do 6,0 a objetosc uzupelniono do 300 ml roztworem buforu fosforanowego. Nastepnie dodano ICO g Amberliitu XAD-7 i calosc mieszano w ciagu 16 godzin przy pH = 6,0 w temperatu¬ rze 25°C. Z kolei zywice odsaczono, przemyto roz¬ tworem buforowym. Roztwór enzymu przygotowa¬ no w taki sposób w roztworze buforowym o pH = = 6, aby otrzymac mieszaniny o aktywnosci, po¬ danej w tablicy 6. Roztwór traktowano l*/o roz¬ tworem formaldehydu w ciagu 12 godzin w tem¬ peraturze 25°C. Wstepnie obrobiona zywice doda¬ no do tego roztworu enzymu, mieszaino w ciagu 16 godzin przy pH = 6,0 i w temperaturze 250C,' zywice z zaabsorbowanym enzymem .odsaczono i przemyto roztworem buforowym. Uzyskane war¬ tosci specyficznej aktywnosci zywicy i wydajnos¬ ci reakcji sprzegania przy róznej aktywnosci enzy¬ mu wyjsciowego podano w tablicy 6.Tablica 6 Aktywnosc wyj¬ sciowego roztwo¬ ru enzymu jed¬ nostki enzymu/g zywicy 77' ^5 62 Aktywnosc specyficzna zywicy z za¬ absorbowa¬ nym enzy¬ mem' 32 135 28 Wydajnosc reakcji sprze- 'gamia 1% 41,5 00 45 | 65 Przyklad XIX. Postepowano zasadniczo w sposób, opisany w przykladzie XVIII, stosujac en¬ zym o innej czystosci. We wszystkich przypadkach aktywnosc wyjsciowego roztworu enzymu wyno¬ sila 77 ^rnioli/rnin/g zywicy. Uzyskane aktywnos¬ ci specyficzne preparatów i wydajnosc reakcji sprzegania podano w tablicy 7<95 095 11 'Tablica 7 Aktywnosc spe¬ cyficzna enzy¬ mu uzytego do reakcji sprzega¬ nia (^mole/min/ /mg/bialka) 3,3 6,1 13,8 Aktywnosc specyficzna z zaabsorbo¬ wanym enzy¬ mem (^mole/min/g) 31 40 59 Wydajnosc reakcji sprze¬ gania % 40 52 77 Przyklad XX. Postepowano zasadniczo w sposób, opisany w przykladzie XVIII, stosujac Am- berlit XAD-7 o mniejszych rozmiarach czastek, tj.Tablica 8 Aktywnosc wyj¬ sciowa (^mole/min/g zywicy) ,1,15 (1154 Aktywnosc specyficzna zywicy z za¬ absorbowa¬ nym enzy¬ mem . (/fmole/min/g) 99 J135 Wydajnosc reakcji sprzegania % 86 88 12 pomiedzy 200 a 4'C'O mesh (wobec ziarn 30 mesh w przykladzie XVIII) przy 2 stezeniach enzymu.Uzyskane wyniki podano w tablicy 8.Przyklad XXI. Postepowano w sposób opi¬ sany w przykladzie XVIII, stosujac 5 kg Amber- litu XAD-7 i proporcjonalnie wieksze ilosci in¬ nych skladników. Otrzymany preparat enzymaty¬ czny, o aktywnosci 31 ^moli/miin/g, uzyto do roz¬ szczepienia 40 litrów roztworu benzylopenicyliny o stezeniu 6,5% W/V. Srednia wydajnosc przemia¬ ny do kwasu 6-aminopenicylanowego po szescio¬ godzinnej reakcji i 50-krotnym uzyciu preparatu wynosila 95%. i PL

Claims (2)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania kwasu 6-aminopenicyla¬ nowego, polegajacy na zetknieciu nierozpuszczal¬ nego w wodzie preparatu enzymatycznego, w któ¬ rym acylaza penicylinowa jest zwiazana z nieroz¬ puszczalnym w wodzie absorbentem, z benzylope- nicylina lub fenoksymetylopenicylina, w srodowis¬ ku wodnym o pH w granicach 6,0—9,'0, znamien¬ ny tym, ze jako nierozpuszczalny w wodzie prepa¬ rat enzymatyczny stosuje sie preparat, zawieraja¬ cy enzym acylazy penicylinowej, zwiazany z zy¬ wica polimetakrylanowa lub poliakrylowa poprzez glioksal lub aldehyd glutarowy, oraz alifatyczna a- w -dwuamine, zawierajaca 2—10 atomów wegla.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie preparat zawierajacy zywice w for¬ mie makroczasteczkowej. LZG Z-d (Nr 2 — 1932/78 105 egz. form. A-4 Cena 45 zl PL
PL1973164204A 1972-07-22 1973-07-20 PL95095B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB3441172A GB1400468A (en) 1972-07-22 1972-07-22 Enzyme preparation and use thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL95095B1 true PL95095B1 (pl) 1977-09-30

Family

ID=10365303

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1973164204A PL95095B1 (pl) 1972-07-22 1973-07-20

Country Status (20)

Country Link
US (1) US3883394A (pl)
JP (1) JPS4950183A (pl)
AR (1) AR195617A1 (pl)
AT (1) AT328077B (pl)
BE (1) BE802578A (pl)
CA (1) CA993387A (pl)
CH (1) CH590298A5 (pl)
CS (1) CS173597B2 (pl)
DE (1) DE2336829C3 (pl)
DK (1) DK139302B (pl)
FR (1) FR2193832B1 (pl)
GB (1) GB1400468A (pl)
HU (1) HU167224B (pl)
IE (1) IE37861B1 (pl)
IL (1) IL42708A (pl)
NL (1) NL7310040A (pl)
PL (1) PL95095B1 (pl)
SE (1) SE428218B (pl)
SU (1) SU499813A3 (pl)
ZA (1) ZA734506B (pl)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1492937A (en) * 1973-12-28 1977-11-23 Beecham Group Ltd Enzyme complexes and their use
GB1514707A (en) * 1974-06-25 1978-06-21 Atomic Energy Authority Uk Immobilization of biologically active substances
US3933589A (en) * 1975-03-20 1976-01-20 Owens-Illinois, Inc. Chemical immobilization of enzymes
CH596233A5 (pl) * 1975-04-10 1978-03-15 Nestle Sa
US4113566A (en) * 1976-11-26 1978-09-12 Pfizer Inc. Process for preparing 6-aminopenicillanic acid
DE2703703A1 (de) * 1977-01-29 1978-08-03 Dynamit Nobel Ag Traegergebundene acylasen
DK146942C (da) * 1978-04-19 1984-07-30 Novo Industri As Fremgangsmaade til fremstilling af et immobiliseret enzymprodukt
US4338398A (en) * 1979-03-20 1982-07-06 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Immobilization of starch degrading enzymes
DE3222912A1 (de) * 1982-06-18 1983-12-22 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Unloeslicher biokatalysator
GB2129809B (en) * 1982-10-06 1986-06-04 Novo Industri As Method for production of an immobilized enzyme preparation by means of a crosslinking agent
JPS6066981A (ja) * 1983-09-12 1985-04-17 アメリカン・ホ−ム・プロダクツ・コ−ポレイシヨン 不溶化ペニシリンアミダ−ゼおよびその製法
DE3334846A1 (de) * 1983-09-27 1985-04-04 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Immobilisierte acylase, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DK336987D0 (da) * 1987-07-01 1987-07-01 Novo Industri As Immobiliseringsmetode
US4978504A (en) * 1988-02-09 1990-12-18 Nason Frederic L Specimen test unit
EP1333087A1 (en) * 2002-02-05 2003-08-06 Avantium International B.V. Crosslinked enzyme aggregates and crosslinking agent therefore
DE102016007662A1 (de) * 2015-11-27 2017-06-01 Instraction Gmbh Filterkartusche zum Reinigen von Wasser

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1603393A (pl) * 1967-12-27 1971-04-13
GB1261711A (en) * 1968-02-15 1972-01-26 Astra Ab Process for producing a penicillin acylose composition
AT297923B (de) * 1969-11-28 1972-04-10 Biochemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von 6-Aminopenicillansäure
US3796634A (en) * 1970-03-19 1974-03-12 Us Health Education & Welfare Insolubilized biologically active enzymes
GB1357317A (en) * 1970-08-27 1974-06-19 Beecham Group Ltd Enzymes
US3736231A (en) * 1971-11-01 1973-05-29 Us Agriculture Preparation of insolubilized enzymes

Also Published As

Publication number Publication date
SU499813A3 (ru) 1976-01-15
IE37861L (en) 1974-01-22
FR2193832B1 (pl) 1977-02-18
DE2336829C3 (de) 1981-06-19
CS173597B2 (en) 1977-02-28
SE428218B (sv) 1983-06-13
DK139302B (da) 1979-01-29
SE7700442L (sv) 1977-01-17
IE37861B1 (en) 1977-10-26
ZA734506B (en) 1974-06-26
DE2336829A1 (de) 1974-01-31
CH590298A5 (pl) 1977-07-29
HU167224B (pl) 1975-09-27
AT328077B (de) 1976-03-10
ATA634273A (de) 1975-05-15
AR195617A1 (es) 1973-10-23
IL42708A (en) 1976-08-31
IL42708A0 (en) 1973-10-25
NL7310040A (pl) 1974-01-24
FR2193832A1 (pl) 1974-02-22
BE802578A (fr) 1974-01-21
JPS4950183A (pl) 1974-05-15
CA993387A (en) 1976-07-20
DK139302C (pl) 1979-07-23
AU5831773A (en) 1975-01-23
GB1400468A (en) 1975-07-16
US3883394A (en) 1975-05-13
DE2336829B2 (de) 1980-07-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL95095B1 (pl)
DE2703615C2 (pl)
US4266029A (en) Enzyme immobilization
JPH02470A (ja) アミドの生物学的製造法
DE2513929C2 (de) Verfahren zur Immobilisierung intakter mikrobiologischer Zellen
JPS6321474B2 (pl)
US4170696A (en) Enzyme-immobilization carrier and preparation thereof
US4239854A (en) Enzyme-immobilization carriers and preparation thereof
US4650755A (en) Immobilizing microbial cells with polyfunctional aziridines
US5093253A (en) Method for microbial immobilization by entrapment in gellan gum
JPS596885A (ja) 不溶性生体触媒の製法
JPS5838152B2 (ja) 水に不溶性酵素錯体
EP0859051A1 (en) Immobilized biocatalyst
JPS6231914B2 (pl)
US4728611A (en) Production of phenylalanine with immobilized cells
JPH0453499A (ja) デアセチル―7―アミノセファロスポラン酸の製造法
CN114684926B (zh) 一种微生物固定化材料及其制备方法和应用
Yamauchi et al. Immobilization of polynucleotide phosphorylase on inorganic support
JPH1066591A (ja) L−アスパラギン酸、ならびにフマル酸及び/またはl−リンゴ酸の製造方法
US5077344A (en) Polymer modification
CA1104110A (en) Enzyme-immobilization carriers and preparation thereof
SU1326616A1 (ru) Способ получени иммобилизованной рибозофосфатизомеразы
JP3165040B2 (ja) 新規微生物及びl−アスパラギン酸、フマル酸及び/またはl−リンゴ酸の製造方法
IL31925A (en) Preparation of 6-aminopenicillanic acid by use of insoluble amidase
JPH03133386A (ja) 固定化微生物を用いた酵素反応方法