PL94852B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL94852B1 PL94852B1 PL1975178369A PL17836975A PL94852B1 PL 94852 B1 PL94852 B1 PL 94852B1 PL 1975178369 A PL1975178369 A PL 1975178369A PL 17836975 A PL17836975 A PL 17836975A PL 94852 B1 PL94852 B1 PL 94852B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- keto
- formula
- compound
- pentoxyestratriene
- preparation
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
- C07J1/0051—Estrane derivatives
- C07J1/0066—Estrane derivatives substituted in position 17 beta not substituted in position 17 alfa
- C07J1/007—Estrane derivatives substituted in position 17 beta not substituted in position 17 alfa the substituent being an OH group free esterified or etherified
- C07J1/0077—Ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Public Health (AREA)
- Hematology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowej pochodnej steroidu trienowego, a mianowicie 3-ke- to-17j3-pentoksyestratrienu-4,9,ll. Znane sa juz liczne steroidy trienowe majace ugrupowanie eterowe w pozycji 17. < Pewna ich liczba zostala juz opisana na przyklad w opisie patentowym francuskim nr 1492985, lecz zwiazek powyzej wymieniony dotychczas nie zostal opisany. Znane sa równiez wlasciwosci anabolizujace, to jest pobudzajace procesy przyswajania w ustroju, oraz wywolujace cechy meskie, wykazywane przez niektóre z tych steroidów. Otóz stwierdzono obecnie, ze 3-keto-170-pentoksyestratrien-4,9,ll wykazuje czynnosc anabolizujaca i wywolujaca cechy meskie znacznie przewyzszajaca tego rodzaju dzialanie pochodnych o zblizonej budowie zwlaszcza w przypadku podawania droga doustna a ponadto zwiazek ten wykazuje bardzo niewielka toksycznosc w stosunku do watroby. Powyzsze wlasciwosci uzasadniaja stosowanie 3-keto-17/3-pnetoksyestratrienu-4*9,ll w leczeniu ludzi lub zwierzat.Tak wiec 3-keto-17j3-pentoksyestratrien-4,9,ll moze byc stosowany jako lek zwlaszcza do zwalczania ogólnej slabosci, chudniecia, zgabczenia kosci i niemocy plciowej.Odpowiednie dawkowanie zmienia sie w zaleznosci od przedmiotu, drogi podawania i leczonej choroby.Moze ono wynosic na przyklad od 1 do 100 mg dziennie dla doroslych w przypadku podawania doustnego, 3-keto-17j3-pentoksyestratrien-4,9,ll mozna stosowac droga doustna lub podskórna. Moze byc podawany na przyklad w postaci tabletek w oplatkach, kapsulek lub zawiesin albo roztworów do wstrzykniec, 3-keto-17-j3- -pentoksyestratrien-4,9,11 moze byc uzywany do wytwarzania preparatów farmaceutycznych zawierajacych ten zwiazek w charakterze skladnika czynnego. Preparaty te wytwarza sie sposobami zazwyczaj stosowanymi w tech¬ nice farmaceutycznej.Bedacy przedmiotem wynalazku sposób wytwarzania 3-keto-170-pentoksyestratrienu- 4,9,11 znamienny jest tym, ze dziala sie srodkiem zasadowym na zwiazek o wzorze 1, w którym K oznacza grupe ketalowa1 94 852 a nastepnie uzyskany produkt poddaje sie dzialaniu halogenku pentylu aby otrzymac zwiazek o wzorze 2, który traktuje sie srodkiem powodujacym hydrolize kwasowa, zdolna uwolnic funkcje ketonowa w pozycji 3 i tak uzyskac 3-keto-17/J-pentoksyestratrien-4,9,11.K stanowi korzystnie cykliczna grupe alkiloketalowa zawierajaca od 2 do 4 atomów wegla a zwlaszcza etylenoketalowa lub propylenoketalowa albo tez dwualkiloketalowa jak na przyklad dwumetylo- lub dwuetylo- ketalowa.Srodkiem zasadowym jest korzystnie zasadowy amidek lub zasadowy wodorek jak np. wodorek sodowy albo metal aklaliczny, alkoholan metalu alkalicznego lub zasadowy zwiazek metaloorganiczny. Reakcje zwiazku o wzorze 1 ze srodkiem zasadowym przeprowadza sie korzystnie w obecnosci czterowodorofuranu. Halogenkiem pentylu jest korzystnie bromek, chlorek lub jodek pentylu. Srodkiem hydrolizujacym jest korzystnie kwas solny, siarkowy, octowy, cytrynowy lub paratoluenosulfonowy.Ponizszy przyklad objasnia wynalazek jednakze go nie ograniczajac.Przyklad I. Otrzymywanie 3-keto-17|3-pentoksyestratrienu-4,9,l 1.Etap A: 3-etylenodwuoksy-17j3-pentoksyestratrien-4,9,ll. Do 90 ml czterowodorofuranu wprowadza sie 4,5 g 50% wodorku sodowego w oleju. Nastepnie dodaje sie 22,5 ml sulfotlenku dwumetylowego. Takotrzymana zawiesine miesza sie w ciagu 30 minut w temperaturze 22°C, a nastepnie wprowadza sie do niej jednorazowo 3 g 3-etylenodwuoksyrl7j3-hydroksyestratrienu-4,9,l 1. Otrzymana zawiesine miesza sie w ciagu 30 minut w tempera¬ turze 22° C i wprowadza do niej jednorazowo 6 ml jodopentanu. Uzyskana zawiesine miesza sie w ciagu 17 godzin w temperaturze 22°C, a po tym wkrapla 60 ml wody. Nastepnie otrzymany roztwór ekstrahuje sie chlorkiem me¬ tyleny, pfeeitiy\vk woda, suszy i odparowuje. Otrzymuje sie 4,3 g zywicy, która w tym stanie stosuje sie do naste¬ pnego etapu.Etap B: 3-keto-17j3-pentoksyestratrien-4,9,ll. 4,3 g zywicy otrzymanej w etapie A wprowadza sie do roz¬ tworu skladajacego sie z 80 ml czterowodorofuranu i 40 ml 50% roztworu kwasu octowego. Uzyskany roztwór miesza sie w ciagu jednej godziny, a nastepnie wlewa do wody i zobojetnia przez dodawanie wodoroweglanu sodowego. Potem ekstrahuje sie chlorkiem metylenu, roztwór przemywa, suszy i odparowuje do suchosci. Otrzy¬ muje sie w ten sposób 6,5 g oleju, który poddaje sie chromatografowaniu na krzemionce, eluujac eterem izopro- pylowym. Uzyskuje sie 1,510 g 3-keto-170-pentoksyestratrienu-4,9,l 1. PL
Claims (3)
1. Zastrzezenie patentowe
2. Sposób wytwarzania 3-keto-l 70-pentoksyestratrienu-4,9,l 1,znamienny tym, ze dziala sie srodkiem zasadowym na zwiazek o wzorze 1, w którym K stanowi grupe ketalowa, a nastepnie otrzymany produkt podda¬ je sie dzialaniu halogenku pentylu aby uzyskac zwiazek o wzorze 2, który traktuje sie srodkiem powodujacym hydrolize kwasowa zdolna uwolnic funkcje ketonowa w pozycji 3 i tak otrzymuje sie
3. -keto-l70-pentoksyestra- trien-4,9,11. -OH Wzór 1 0(CH2)aCH3 Wzór 2 Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 10 zl PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7431840A FR2285138A1 (fr) | 1974-09-20 | 1974-09-20 | Nouveau derive steroide trienique, son procede de preparation et son application comme medicament |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL94852B1 true PL94852B1 (pl) | 1977-09-30 |
Family
ID=9143293
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1975178369A PL94852B1 (pl) | 1974-09-20 | 1975-02-27 |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4105761A (pl) |
| JP (1) | JPS5813560B2 (pl) |
| AR (1) | AR203898A1 (pl) |
| AT (1) | AT343296B (pl) |
| BE (1) | BE826077A (pl) |
| CA (1) | CA1027930A (pl) |
| CH (1) | CH595398A5 (pl) |
| DD (1) | DD118872A5 (pl) |
| DE (1) | DE2508775C2 (pl) |
| DK (1) | DK134408B (pl) |
| ES (1) | ES435087A1 (pl) |
| FR (1) | FR2285138A1 (pl) |
| GB (1) | GB1457396A (pl) |
| HU (1) | HU169763B (pl) |
| IE (1) | IE40943B1 (pl) |
| IL (1) | IL46705A (pl) |
| LU (1) | LU71928A1 (pl) |
| NL (1) | NL7502319A (pl) |
| OA (1) | OA04963A (pl) |
| PL (1) | PL94852B1 (pl) |
| SE (1) | SE407410B (pl) |
| SU (1) | SU555857A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA751097B (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL51468A (en) * | 1976-02-23 | 1981-01-30 | Sparamedica Ag | 17 -hydroxy- -d-homosteroid derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US4297350A (en) * | 1978-10-10 | 1981-10-27 | The Upjohn Company | Male contraceptive steroids and methods of use |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1491586A (fr) * | 1965-07-30 | 1967-08-11 | Ciba Geigy | Procédé de préparation de delta4, 9, 11-triènes de la série du 19-nor-androstane |
| CH488682A (de) * | 1965-07-30 | 1970-04-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von 4,9,11-Trienen der 19-Nor-androstanreihe |
| FR5301M (pl) * | 1966-01-21 | 1967-08-16 | ||
| US3629244A (en) * | 1966-01-21 | 1971-12-21 | Roussel Uclaf | 17beta-ethers of delta 4 9 11-gonatrienes and compositions containing them |
| FR6556M (pl) * | 1967-06-20 | 1968-12-23 |
-
1974
- 1974-09-20 FR FR7431840A patent/FR2285138A1/fr active Granted
-
1975
- 1975-02-21 ZA ZA00751097A patent/ZA751097B/xx unknown
- 1975-02-24 JP JP50021992A patent/JPS5813560B2/ja not_active Expired
- 1975-02-24 OA OA55423A patent/OA04963A/xx unknown
- 1975-02-24 HU HURO823A patent/HU169763B/hu unknown
- 1975-02-25 IL IL46705A patent/IL46705A/xx unknown
- 1975-02-26 DD DD184439A patent/DD118872A5/xx unknown
- 1975-02-26 US US05/553,249 patent/US4105761A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-02-26 CA CA220,956A patent/CA1027930A/en not_active Expired
- 1975-02-26 CH CH240775A patent/CH595398A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-02-26 ES ES435087A patent/ES435087A1/es not_active Expired
- 1975-02-27 NL NL7502319A patent/NL7502319A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-02-27 AT AT150775A patent/AT343296B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-02-27 GB GB816675A patent/GB1457396A/en not_active Expired
- 1975-02-27 PL PL1975178369A patent/PL94852B1/pl unknown
- 1975-02-27 LU LU71928A patent/LU71928A1/xx unknown
- 1975-02-27 SE SE7502232A patent/SE407410B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-02-27 BE BE153827A patent/BE826077A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-02-27 IE IE421/75A patent/IE40943B1/xx unknown
- 1975-02-28 DK DK79675AA patent/DK134408B/da not_active IP Right Cessation
- 1975-02-28 SU SU2109651A patent/SU555857A3/ru active
- 1975-02-28 DE DE2508775A patent/DE2508775C2/de not_active Expired
- 1975-02-28 AR AR257818A patent/AR203898A1/es active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU7864975A (en) | 1976-09-02 |
| SE7502232L (sv) | 1976-03-22 |
| IL46705A (en) | 1978-12-17 |
| OA04963A (fr) | 1980-10-31 |
| DE2508775A1 (de) | 1976-04-08 |
| DK134408B (da) | 1976-11-01 |
| US4105761A (en) | 1978-08-08 |
| IL46705A0 (en) | 1975-04-25 |
| SU555857A3 (ru) | 1977-04-25 |
| SE407410B (sv) | 1979-03-26 |
| IE40943B1 (en) | 1979-09-12 |
| LU71928A1 (pl) | 1975-12-09 |
| JPS5156440A (pl) | 1976-05-18 |
| BE826077A (fr) | 1975-08-27 |
| IE40943L (en) | 1976-03-20 |
| DD118872A5 (pl) | 1976-03-20 |
| AR203898A1 (es) | 1975-10-31 |
| CA1027930A (en) | 1978-03-14 |
| NL7502319A (nl) | 1976-03-23 |
| DE2508775C2 (de) | 1984-04-12 |
| DK79675A (pl) | 1976-03-21 |
| ES435087A1 (es) | 1976-12-16 |
| ATA150775A (de) | 1977-09-15 |
| JPS5813560B2 (ja) | 1983-03-14 |
| FR2285138B1 (pl) | 1978-07-21 |
| HU169763B (pl) | 1977-02-28 |
| CH595398A5 (pl) | 1978-02-15 |
| GB1457396A (en) | 1976-12-01 |
| ZA751097B (en) | 1976-01-28 |
| AT343296B (de) | 1978-05-26 |
| DK134408C (pl) | 1977-04-04 |
| FR2285138A1 (fr) | 1976-04-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2736784A1 (de) | N-substituierte und nichtsubstituierte hexahydro-6-canthinonderivate, verfahren zum herstellen derselben und diese derivate enthaltende pharmazeutische zusammensetzung | |
| DE2359536C2 (de) | 2,6-Diaminonebularinderivate | |
| DE2718872C2 (pl) | ||
| DE2800596C2 (de) | 4,5,6,7-Tetrahydrothieno(2,3-c)- und -(3,2-c)pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel | |
| PL94852B1 (pl) | ||
| DE1618065B2 (de) | 21-oxo-23-desoxo-cardenolide, verfahren zu deren herstellung und daraus hergestellte arzneimittel | |
| US6028207A (en) | Bone resorption inhibition/osteogenesis promotion compound | |
| DE2812950A1 (de) | Thieno(2,3-c) und -(3,2-c)pyridine, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel | |
| CH630638A5 (fr) | Nouveaux derives de la pyrido-(2,2-b)benzothiazepine-(1,5) substitues en position 5. | |
| DE2748291A1 (de) | Triglyceride, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur behandlung von entzuendungen | |
| US3576007A (en) | Water soluble salts of ellagic acid | |
| US3585187A (en) | Novel derivatives of bufadienolide-glycosides | |
| CZ278281B6 (en) | ENOL ETHER OF 1,1-DIOXIDE OF 6-CHLORO-4-HYDROXY-2-METHYL-N- (2-PYRIDYL-2H-THIENO(2,3-c)-1,2-THIAZINECARBOXYLIC ACID AMIDE, PROCESS OF ITS PREPARATION AND ITS USE | |
| DE2259151A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines antibiotikum-derivates | |
| EP0007648A1 (en) | New acylureas with pharmaceutical activity, the process for their preparation, and pharmaceutical compositions which contain them | |
| US3218340A (en) | Steroid nitrite ester and process therefor | |
| EP0021244B1 (de) | Digoxin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln | |
| US3462423A (en) | Cyano-derivatives of steroids | |
| DE1620749C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbothiamin | |
| CH688398A5 (de) | Verwendung von 2-Beta-D-Ribofuranosylthiazol-4-carboxamid und verwandter Verbindungen fuer die Erzeugung von Medikamenten mit Antitumor-Aktivitaet. | |
| US3448143A (en) | Derivatives of djenkolic acid | |
| EP0080674B1 (de) | Neue Oxime von 3"'-Dehydro-cardenolid-tridigitoxosiden, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| DE2006635C (de) | löalpha, 17alpha (propen 2 yhden dioxy) 9 fluor 1 lbeta, 21 dihydroxy Delta hoch 1,4 pregnadiene bzw deren 21 Ester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese als alleinigen Wirkstoff ent haltende pharmazeutische Mittel | |
| FI63422B (fi) | Analogifoerfarande foer framstaellande av nya 21-salicylsyraestrar och 21-acetylsalicylsyraestrar av steroider ur pregnanserien | |
| AT224114B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, in 3-Stellung substituierten Derivaten des 1-(5-Nitrofurfuryliden-amino)-hydantoins |