SU555857A3 - Способ получени 3-оксо17- н-амилоксиэстра-4,9,11триена - Google Patents
Способ получени 3-оксо17- н-амилоксиэстра-4,9,11триенаInfo
- Publication number
- SU555857A3 SU555857A3 SU2109651A SU2109651A SU555857A3 SU 555857 A3 SU555857 A3 SU 555857A3 SU 2109651 A SU2109651 A SU 2109651A SU 2109651 A SU2109651 A SU 2109651A SU 555857 A3 SU555857 A3 SU 555857A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- triene
- oxo
- amyloxyestra
- added
- product
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
- C07J1/0051—Estrane derivatives
- C07J1/0066—Estrane derivatives substituted in position 17 beta not substituted in position 17 alfa
- C07J1/007—Estrane derivatives substituted in position 17 beta not substituted in position 17 alfa the substituent being an OH group free esterified or etherified
- C07J1/0077—Ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
Claims (1)
- Реакци продукта формулы 1 со щелочным реагентом предпочтительно ведетс в среде тетрагидрофурана. Амилгалогенидом предпочтительно вл етс бромистый, хлористый или йодистый амил. Дл гидролиза предпочтительно используетс сол на , серна , уксусна , лимонна кислоты или паратолуолсульфокислота. Пример. Приготовление З-оксо-17-р-намилоксиэстра-4 ,9,11-триена. A.3-этилендиокси - 17-|3 - н - амилоксиэстра-4 ,9,11-триен. 4,5 г 50%-ного гидрида натри в масле ввод т в 90 см тетрагидрофурана, затем прибавл ют 22,5 см диметилсульфона. Полученную суспензию перемешивают 30 мин при 22°С. За один раз прибавл ют 3 г 3-этилендиокси - 17-р - гидроксиэстра - 4,9, 11-триена и затем суспензию перемешивают в течение 30 мин при 22°С, после чего за один раз ввод т 6 см иодпентана. Полученную суспензию перемешивают 17 ч при 22°С, после чего прибавл ют по капл м 60 см воды. Экстрагируют хлористым метиленом , промывают водой, сушат и выпаривают полученный раствор. Получают 4,3 г смолы, которую употребл ют в данном виде в следуюшей стадии. B.3 - оксо - 17-,|3-н - амилоксиэстра-4,9, 11-триен. 4,3 г полученной смолы ввод т в раствор, содержаший 80 см тетрагидрофурана и 40 см 50%-ного водного раствора уксусной кислоты. Полученный раствор выдерл ивают при перемешивании в течение 1 ч, выливают его в воду, нейтрализуют прибавкой кислого углекислого натри , экстрагируют хлористым метиленом, промывают раствор, сушат и перегон ют досуха. Таким образом получают 6,5 г масла, которое хроматографируют на двуокиси кремни , элюиру изоиропиловым эфиром, получают 1,510 г 3-оксо-17-|3-н - амилоксиэстра - 4,9,11-триеиа с т. пл. 59°С. Формула изобретени Способ получени 3-оксо-17-р-м-амилоксиэстра-4 ,9,11-триена, отличающийс тем, что продукт формулы 1 где К - кетальна группа, подвергают взаимодействию со щелочным агентом и полученный продукт обрабатывают амилгалогенидом , образующеес при этом соединение формулы 2: 0(С.Щ) СЩ подвергают кислому гидролизу с последующим выделением целевого продукта.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7431840A FR2285138A1 (fr) | 1974-09-20 | 1974-09-20 | Nouveau derive steroide trienique, son procede de preparation et son application comme medicament |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU555857A3 true SU555857A3 (ru) | 1977-04-25 |
Family
ID=9143293
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2109651A SU555857A3 (ru) | 1974-09-20 | 1975-02-28 | Способ получени 3-оксо17- н-амилоксиэстра-4,9,11триена |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4105761A (ru) |
JP (1) | JPS5813560B2 (ru) |
AR (1) | AR203898A1 (ru) |
AT (1) | AT343296B (ru) |
BE (1) | BE826077A (ru) |
CA (1) | CA1027930A (ru) |
CH (1) | CH595398A5 (ru) |
DD (1) | DD118872A5 (ru) |
DE (1) | DE2508775C2 (ru) |
DK (1) | DK134408B (ru) |
ES (1) | ES435087A1 (ru) |
FR (1) | FR2285138A1 (ru) |
GB (1) | GB1457396A (ru) |
HU (1) | HU169763B (ru) |
IE (1) | IE40943B1 (ru) |
IL (1) | IL46705A (ru) |
LU (1) | LU71928A1 (ru) |
NL (1) | NL7502319A (ru) |
OA (1) | OA04963A (ru) |
PL (1) | PL94852B1 (ru) |
SE (1) | SE407410B (ru) |
SU (1) | SU555857A3 (ru) |
ZA (1) | ZA751097B (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL51468A (en) * | 1976-02-23 | 1981-01-30 | Sparamedica Ag | 17 -hydroxy- -d-homosteroid derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
US4297350A (en) * | 1978-10-10 | 1981-10-27 | The Upjohn Company | Male contraceptive steroids and methods of use |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH488682A (de) * | 1965-07-30 | 1970-04-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von 4,9,11-Trienen der 19-Nor-androstanreihe |
FR1491586A (fr) * | 1965-07-30 | 1967-08-11 | Ciba Geigy | Procédé de préparation de delta4, 9, 11-triènes de la série du 19-nor-androstane |
FR5301M (ru) * | 1966-01-21 | 1967-08-16 | ||
US3629244A (en) * | 1966-01-21 | 1971-12-21 | Roussel Uclaf | 17beta-ethers of delta 4 9 11-gonatrienes and compositions containing them |
FR6556M (ru) * | 1967-06-20 | 1968-12-23 |
-
1974
- 1974-09-20 FR FR7431840A patent/FR2285138A1/fr active Granted
-
1975
- 1975-02-21 ZA ZA00751097A patent/ZA751097B/xx unknown
- 1975-02-24 HU HURO823A patent/HU169763B/hu unknown
- 1975-02-24 OA OA55423A patent/OA04963A/xx unknown
- 1975-02-24 JP JP50021992A patent/JPS5813560B2/ja not_active Expired
- 1975-02-25 IL IL46705A patent/IL46705A/xx unknown
- 1975-02-26 US US05/553,249 patent/US4105761A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-02-26 ES ES435087A patent/ES435087A1/es not_active Expired
- 1975-02-26 CH CH240775A patent/CH595398A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-02-26 DD DD184439A patent/DD118872A5/xx unknown
- 1975-02-26 CA CA220,956A patent/CA1027930A/en not_active Expired
- 1975-02-27 LU LU71928A patent/LU71928A1/xx unknown
- 1975-02-27 PL PL1975178369A patent/PL94852B1/pl unknown
- 1975-02-27 BE BE153827A patent/BE826077A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-02-27 NL NL7502319A patent/NL7502319A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-02-27 IE IE421/75A patent/IE40943B1/xx unknown
- 1975-02-27 SE SE7502232A patent/SE407410B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-02-27 AT AT150775A patent/AT343296B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-02-27 GB GB816675A patent/GB1457396A/en not_active Expired
- 1975-02-28 AR AR257818A patent/AR203898A1/es active
- 1975-02-28 SU SU2109651A patent/SU555857A3/ru active
- 1975-02-28 DK DK79675AA patent/DK134408B/da not_active IP Right Cessation
- 1975-02-28 DE DE2508775A patent/DE2508775C2/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2508775C2 (de) | 1984-04-12 |
ATA150775A (de) | 1977-09-15 |
AT343296B (de) | 1978-05-26 |
FR2285138A1 (fr) | 1976-04-16 |
CA1027930A (en) | 1978-03-14 |
AR203898A1 (es) | 1975-10-31 |
FR2285138B1 (ru) | 1978-07-21 |
DK134408B (da) | 1976-11-01 |
JPS5156440A (ru) | 1976-05-18 |
IL46705A0 (en) | 1975-04-25 |
IE40943B1 (en) | 1979-09-12 |
DK79675A (ru) | 1976-03-21 |
DE2508775A1 (de) | 1976-04-08 |
GB1457396A (en) | 1976-12-01 |
DK134408C (ru) | 1977-04-04 |
SE7502232L (sv) | 1976-03-22 |
ES435087A1 (es) | 1976-12-16 |
IL46705A (en) | 1978-12-17 |
HU169763B (ru) | 1977-02-28 |
ZA751097B (en) | 1976-01-28 |
OA04963A (fr) | 1980-10-31 |
BE826077A (fr) | 1975-08-27 |
AU7864975A (en) | 1976-09-02 |
JPS5813560B2 (ja) | 1983-03-14 |
NL7502319A (nl) | 1976-03-23 |
SE407410B (sv) | 1979-03-26 |
PL94852B1 (ru) | 1977-09-30 |
LU71928A1 (ru) | 1975-12-09 |
CH595398A5 (ru) | 1978-02-15 |
IE40943L (en) | 1976-03-20 |
US4105761A (en) | 1978-08-08 |
DD118872A5 (ru) | 1976-03-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2301811A (en) | 2-keto-levo-gulonic acid and process for the manufacture of same | |
SU488398A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров карбоновых кислот | |
Haskins et al. | The isomeric 1, 3-and 2, 3-benzylidene-D-arabitols | |
SU555857A3 (ru) | Способ получени 3-оксо17- н-амилоксиэстра-4,9,11триена | |
GB863792A (en) | Acyl derivatives of esters of citric acid | |
GB1108975A (en) | New sulphonic acid and process for its production | |
GB1256442A (en) | A process for the manufacture of ketal sugars | |
US4060551A (en) | Method of producing pantethine | |
SU1055333A3 (ru) | Способ получени алкалоидов типа лейрозина или их кислых аддитивных солей | |
SU488406A3 (ru) | Способ получени 2,2-диметилстероидов | |
SU421185A3 (ru) | ||
SU436057A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДОКСИНАВ ПТ5ФОНЯ mmim | |
RU2063962C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ n-НИТРО- α -АЦЕТИЛАМИНО- b -ОКСИПРОПИОФЕНОНА | |
IL36330A (en) | Preparation of acetyl history of steroid glycosides ingested activity on heart | |
US4052402A (en) | Process for synthesizing codeinone from thebaine | |
US2732379A (en) | ||
US2748147A (en) | 2, 5-dialkoxy-3, 4-dihydroxytetrahydrofurans and their hydrolysates, and methods of producing them | |
SU629213A1 (ru) | Способ получени щелочных или щелочноземельных солей -сульфопантетеина | |
SU423293A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ5а, 21-ДИБРОМ-бр-ФТОРПРОИЗВОДНЫХРЯДА ПРЕГНАНА | |
SU829612A1 (ru) | Способ получени -моно илиТРиАллилОВОгО эфиРА глицЕРиНА | |
SU452543A1 (ru) | Способ получени сульфаминокислого никел | |
SU138611A1 (ru) | Способ приготовлени фурил-альфа-и тиснил-альфа-алкилкетонов | |
SU1004382A1 (ru) | Способ очистки 1,3-пропансультона | |
SU1038341A1 (ru) | Способ получени @ -арилиндолотриметинцианинов | |
SU473675A1 (ru) | Способ получени двойного соединени фосфата уранила с одновалентным катионом |