SU555857A3 - Способ получени 3-оксо17- н-амилоксиэстра-4,9,11триена - Google Patents

Способ получени 3-оксо17- н-амилоксиэстра-4,9,11триена

Info

Publication number
SU555857A3
SU555857A3 SU2109651A SU2109651A SU555857A3 SU 555857 A3 SU555857 A3 SU 555857A3 SU 2109651 A SU2109651 A SU 2109651A SU 2109651 A SU2109651 A SU 2109651A SU 555857 A3 SU555857 A3 SU 555857A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
triene
oxo
amyloxyestra
added
product
Prior art date
Application number
SU2109651A
Other languages
English (en)
Inventor
Пьерде Андре
Азадян Женевьев
Original Assignee
Руссель-Юклаф (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Руссель-Юклаф (Фирма) filed Critical Руссель-Юклаф (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU555857A3 publication Critical patent/SU555857A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07JSTEROIDS
    • C07J1/00Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C07J1/0051Estrane derivatives
    • C07J1/0066Estrane derivatives substituted in position 17 beta not substituted in position 17 alfa
    • C07J1/007Estrane derivatives substituted in position 17 beta not substituted in position 17 alfa the substituent being an OH group free esterified or etherified
    • C07J1/0077Ethers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00Drugs for disorders of the endocrine system

Claims (1)

  1. Реакци  продукта формулы 1 со щелочным реагентом предпочтительно ведетс  в среде тетрагидрофурана. Амилгалогенидом предпочтительно  вл етс  бромистый, хлористый или йодистый амил. Дл  гидролиза предпочтительно используетс  сол на , серна , уксусна , лимонна  кислоты или паратолуолсульфокислота. Пример. Приготовление З-оксо-17-р-намилоксиэстра-4 ,9,11-триена. A.3-этилендиокси - 17-|3 - н - амилоксиэстра-4 ,9,11-триен. 4,5 г 50%-ного гидрида натри  в масле ввод т в 90 см тетрагидрофурана, затем прибавл ют 22,5 см диметилсульфона. Полученную суспензию перемешивают 30 мин при 22°С. За один раз прибавл ют 3 г 3-этилендиокси - 17-р - гидроксиэстра - 4,9, 11-триена и затем суспензию перемешивают в течение 30 мин при 22°С, после чего за один раз ввод т 6 см иодпентана. Полученную суспензию перемешивают 17 ч при 22°С, после чего прибавл ют по капл м 60 см воды. Экстрагируют хлористым метиленом , промывают водой, сушат и выпаривают полученный раствор. Получают 4,3 г смолы, которую употребл ют в данном виде в следуюшей стадии. B.3 - оксо - 17-,|3-н - амилоксиэстра-4,9, 11-триен. 4,3 г полученной смолы ввод т в раствор, содержаший 80 см тетрагидрофурана и 40 см 50%-ного водного раствора уксусной кислоты. Полученный раствор выдерл ивают при перемешивании в течение 1 ч, выливают его в воду, нейтрализуют прибавкой кислого углекислого натри , экстрагируют хлористым метиленом, промывают раствор, сушат и перегон ют досуха. Таким образом получают 6,5 г масла, которое хроматографируют на двуокиси кремни , элюиру  изоиропиловым эфиром, получают 1,510 г 3-оксо-17-|3-н - амилоксиэстра - 4,9,11-триеиа с т. пл. 59°С. Формула изобретени  Способ получени  3-оксо-17-р-м-амилоксиэстра-4 ,9,11-триена, отличающийс  тем, что продукт формулы 1 где К - кетальна  группа, подвергают взаимодействию со щелочным агентом и полученный продукт обрабатывают амилгалогенидом , образующеес  при этом соединение формулы 2: 0(С.Щ) СЩ подвергают кислому гидролизу с последующим выделением целевого продукта.
SU2109651A 1974-09-20 1975-02-28 Способ получени 3-оксо17- н-амилоксиэстра-4,9,11триена SU555857A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7431840A FR2285138A1 (fr) 1974-09-20 1974-09-20 Nouveau derive steroide trienique, son procede de preparation et son application comme medicament

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU555857A3 true SU555857A3 (ru) 1977-04-25

Family

ID=9143293

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2109651A SU555857A3 (ru) 1974-09-20 1975-02-28 Способ получени 3-оксо17- н-амилоксиэстра-4,9,11триена

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4105761A (ru)
JP (1) JPS5813560B2 (ru)
AR (1) AR203898A1 (ru)
AT (1) AT343296B (ru)
BE (1) BE826077A (ru)
CA (1) CA1027930A (ru)
CH (1) CH595398A5 (ru)
DD (1) DD118872A5 (ru)
DE (1) DE2508775C2 (ru)
DK (1) DK134408B (ru)
ES (1) ES435087A1 (ru)
FR (1) FR2285138A1 (ru)
GB (1) GB1457396A (ru)
HU (1) HU169763B (ru)
IE (1) IE40943B1 (ru)
IL (1) IL46705A (ru)
LU (1) LU71928A1 (ru)
NL (1) NL7502319A (ru)
OA (1) OA04963A (ru)
PL (1) PL94852B1 (ru)
SE (1) SE407410B (ru)
SU (1) SU555857A3 (ru)
ZA (1) ZA751097B (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL51468A (en) * 1976-02-23 1981-01-30 Sparamedica Ag 17 -hydroxy- -d-homosteroid derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US4297350A (en) * 1978-10-10 1981-10-27 The Upjohn Company Male contraceptive steroids and methods of use

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH488682A (de) * 1965-07-30 1970-04-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von 4,9,11-Trienen der 19-Nor-androstanreihe
FR1491586A (fr) * 1965-07-30 1967-08-11 Ciba Geigy Procédé de préparation de delta4, 9, 11-triènes de la série du 19-nor-androstane
FR5301M (ru) * 1966-01-21 1967-08-16
US3629244A (en) * 1966-01-21 1971-12-21 Roussel Uclaf 17beta-ethers of delta 4 9 11-gonatrienes and compositions containing them
FR6556M (ru) * 1967-06-20 1968-12-23

Also Published As

Publication number Publication date
DE2508775C2 (de) 1984-04-12
ATA150775A (de) 1977-09-15
AT343296B (de) 1978-05-26
FR2285138A1 (fr) 1976-04-16
CA1027930A (en) 1978-03-14
AR203898A1 (es) 1975-10-31
FR2285138B1 (ru) 1978-07-21
DK134408B (da) 1976-11-01
JPS5156440A (ru) 1976-05-18
IL46705A0 (en) 1975-04-25
IE40943B1 (en) 1979-09-12
DK79675A (ru) 1976-03-21
DE2508775A1 (de) 1976-04-08
GB1457396A (en) 1976-12-01
DK134408C (ru) 1977-04-04
SE7502232L (sv) 1976-03-22
ES435087A1 (es) 1976-12-16
IL46705A (en) 1978-12-17
HU169763B (ru) 1977-02-28
ZA751097B (en) 1976-01-28
OA04963A (fr) 1980-10-31
BE826077A (fr) 1975-08-27
AU7864975A (en) 1976-09-02
JPS5813560B2 (ja) 1983-03-14
NL7502319A (nl) 1976-03-23
SE407410B (sv) 1979-03-26
PL94852B1 (ru) 1977-09-30
LU71928A1 (ru) 1975-12-09
CH595398A5 (ru) 1978-02-15
IE40943L (en) 1976-03-20
US4105761A (en) 1978-08-08
DD118872A5 (ru) 1976-03-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2301811A (en) 2-keto-levo-gulonic acid and process for the manufacture of same
SU488398A3 (ru) Способ получени сложных эфиров карбоновых кислот
Haskins et al. The isomeric 1, 3-and 2, 3-benzylidene-D-arabitols
SU555857A3 (ru) Способ получени 3-оксо17- н-амилоксиэстра-4,9,11триена
GB863792A (en) Acyl derivatives of esters of citric acid
GB1108975A (en) New sulphonic acid and process for its production
GB1256442A (en) A process for the manufacture of ketal sugars
US4060551A (en) Method of producing pantethine
SU1055333A3 (ru) Способ получени алкалоидов типа лейрозина или их кислых аддитивных солей
SU488406A3 (ru) Способ получени 2,2-диметилстероидов
SU421185A3 (ru)
SU436057A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДОКСИНАВ ПТ5ФОНЯ mmim
RU2063962C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ n-НИТРО- α -АЦЕТИЛАМИНО- b -ОКСИПРОПИОФЕНОНА
IL36330A (en) Preparation of acetyl history of steroid glycosides ingested activity on heart
US4052402A (en) Process for synthesizing codeinone from thebaine
US2732379A (en)
US2748147A (en) 2, 5-dialkoxy-3, 4-dihydroxytetrahydrofurans and their hydrolysates, and methods of producing them
SU629213A1 (ru) Способ получени щелочных или щелочноземельных солей -сульфопантетеина
SU423293A3 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ5а, 21-ДИБРОМ-бр-ФТОРПРОИЗВОДНЫХРЯДА ПРЕГНАНА
SU829612A1 (ru) Способ получени -моно илиТРиАллилОВОгО эфиРА глицЕРиНА
SU452543A1 (ru) Способ получени сульфаминокислого никел
SU138611A1 (ru) Способ приготовлени фурил-альфа-и тиснил-альфа-алкилкетонов
SU1004382A1 (ru) Способ очистки 1,3-пропансультона
SU1038341A1 (ru) Способ получени @ -арилиндолотриметинцианинов
SU473675A1 (ru) Способ получени двойного соединени фосфата уранила с одновалентным катионом