PL94680B1 - Srodek do regulacji wzrostu i rozwoju roslin - Google Patents
Srodek do regulacji wzrostu i rozwoju roslin Download PDFInfo
- Publication number
- PL94680B1 PL94680B1 PL1974168611A PL16861174A PL94680B1 PL 94680 B1 PL94680 B1 PL 94680B1 PL 1974168611 A PL1974168611 A PL 1974168611A PL 16861174 A PL16861174 A PL 16861174A PL 94680 B1 PL94680 B1 PL 94680B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chloroacetanilide
- dimethyl
- formula
- ethyl
- methoxypropyl
- Prior art date
Links
- 238000011161 development Methods 0.000 title claims description 4
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 title claims description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 title description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 51
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 35
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000008121 plant development Effects 0.000 claims description 2
- 101000801701 Homo sapiens Tropomyosin alpha-1 chain Proteins 0.000 claims 1
- 102100033632 Tropomyosin alpha-1 chain Human genes 0.000 claims 1
- 201000010565 hypertrophic cardiomyopathy 3 Diseases 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 34
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- -1 1,2-dichloroethyl Chemical group 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 7
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 5
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 4
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 4
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VVAKEQGKZNKUSU-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1C VVAKEQGKZNKUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 3
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 3
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 3
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- AQBJKXQXUXHMMB-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-N-(2-ethoxyethyl)-2,6-dimethylaniline Chemical compound C(C)OCCNC1=C(C(=CC=C1C)Br)C AQBJKXQXUXHMMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 2
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 2
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene Chemical compound CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000254 damaging effect Effects 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl formate Chemical compound CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- QNVKMXGRFVLMBM-UHFFFAOYSA-N n-chloro-n-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)N(Cl)C1=CC=CC=C1 QNVKMXGRFVLMBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M sodium;2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS([O-])(=O)=O IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M 0.000 description 2
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 2
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 2
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N (2-chloroacetyl) 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OC(=O)CCl PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecoxyhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCCCCCC FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUZLJOLBIRPEFB-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-one Chemical compound COCC(C)=O CUZLJOLBIRPEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQPGUHOUFBQOSZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-6-propan-2-ylaniline Chemical compound CC1=C(N)C(=CC=C1C)C(C)C AQPGUHOUFBQOSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZVUMRPGYXWQAT-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3,6-dimethyl-N-(2-propoxyethyl)aniline Chemical compound CC1=C(NCCOCCC)C(=C(C=C1)C)CC CZVUMRPGYXWQAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCPBQMNIXNKAOI-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3,6-dimethylaniline Chemical compound CCC1=C(C)C=CC(C)=C1N SCPBQMNIXNKAOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- VIUDTWATMPPKEL-UHFFFAOYSA-N 3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 VIUDTWATMPPKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- RTZZCYNQPHTPPL-UHFFFAOYSA-N 3-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 RTZZCYNQPHTPPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUCUHFQBEBZAFY-UHFFFAOYSA-N 6-ethyl-2,3-dimethylaniline Chemical compound CCC1=CC=C(C)C(C)=C1N FUCUHFQBEBZAFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- CLQBCDAVLCCJCD-UHFFFAOYSA-N CC1(C(N)C(=CC=C1Br)C)CCOCC Chemical compound CC1(C(N)C(=CC=C1Br)C)CCOCC CLQBCDAVLCCJCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241000209210 Dactylis Species 0.000 description 1
- 241000410074 Festuca ovina Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 1
- 241000219745 Lupinus Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical class [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010624 Medicago sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- ZSUXTNQHPPUVBY-UHFFFAOYSA-N N-(2-methoxyethyl)-2,3,5-trimethylaniline Chemical compound CC1=C(NCCOC)C=C(C=C1C)C ZSUXTNQHPPUVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004370 Pastinaca sativa Species 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209049 Poa pratensis Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000857233 Rottboellia Species 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXQXMCWCWVCFPC-UHFFFAOYSA-N aluminum;potassium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Al+3].[K+].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O SXQXMCWCWVCFPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000000022 bacteriostatic agent Substances 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000031018 biological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000005864 bromoacetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Natural products CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- VIBDJEWPNNCFQO-UHFFFAOYSA-N ethane-1,1,2-triol Chemical class OCC(O)O VIBDJEWPNNCFQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 210000001699 lower leg Anatomy 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- VKOIHKVEKACENC-UHFFFAOYSA-N n-(2-ethoxyethyl)-2,3-dimethylaniline Chemical compound CCOCCNC1=CC=CC(C)=C1C VKOIHKVEKACENC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZVWQCWALDAIF-UHFFFAOYSA-N n-(2-methoxyethyl)-2,3,5,6-tetramethylaniline Chemical compound COCCNC1=C(C)C(C)=CC(C)=C1C IIZVWQCWALDAIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 235000019353 potassium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000006225 propoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000019351 sodium silicates Nutrition 0.000 description 1
- SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M sodium;3,6-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(CCCC)=CC2=CC(CCCC)=CC=C21 SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical group ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek do regulacji wzrostu i rozwoju roslin jak i selektywnego zwalczania chwastów w uprawach roslin, który jako substancje czynna zawiera nowe N-podstawione chlorowcoacetanilidy okreslone ogólnym wzorem 1, w którym R oznacza reszte alkilowa o nie wiecej jak 3 atomach wegla, reszte alkenylowa o 3 lub 4 atomach wegla, reszte cyklopropylowa lub reszte cyklopropylometylowa, A oznacza niepodstawiony lancuch etylenowy -CH2-CH2- lub lancuch etylenowy podstawiony jedna grupa etylowa albo jedna lub dwoma grupami metylowymi, Ri oznacza atom wodoru lub reszte alkilowa o nie wiecej jak 4 atomach wegla, R2 oznacza reszte alkilowa o nie wiecej jak 4 atomach wegla, R3 i R4 niezaleznie od siebie, kazde, oznacza podstawnik umiejscowiony w polozeniu meta do grupy aminowej, taki jak chlorowiec, grupa cyjanowa, alkilowa, alkilotio lub alkoksylowa, kazda o nie wiecej jak 3 atomach wegla, chlorowcoalkil o 1 lub 2 atomach wegla i 1 do 3 atomach chlorowca, alkoksyalkil lub alkilotioalkil o 2 do 4 atomach wegla i jeden z podstawni¬ ków R3 lub R4 moze oznaczac równiez wodór, a X oznacza atom chloru lub bromu.Znane dotychczas chlorowcoanilidy o wlasciwosciach oddzialywania na rosliny sa wymienione we francuskich opisach patentowych nr nr 1337529 i 1419116 oraz 2028991, jak i w belgijskim opisie patentowym nr 746288 oraz opisach patentowych St. Zjedn. Am. nr nr 2863752, 3442945 i 3547620.Celem wynalazku jest dostarczenie nowego srodka do regulacji i rozwoju roslin o wlasciwosci korzystniej¬ szego oddzialywania na rosliny, tj. takich zwiazków, które uzyte w malych ilosciach umozliwiaja lepsze wyniszczenie wiekszej ilosci chwastów, a przede wszystkim zniszczenie opornych chwastów w sposób bardziej wyrazisty niz uzyskiwano dotychczas za pomoca znanych chlorowcoacetanilidów, bez wywierania niekorzystne¬ go wplywu na rosliny uzytkowe.Nowa substancja czynna srodka wedlug wynalazku, wyzej okreslona ogólnym wzorem 1, w porównaniu ze struktura dotychczas znanych zwiazków, wykazuje zasadnicza róznice pod wzgledem budowy chemicznej, róznice nie uzasadniajaca faktu uzyskania tym sposobem zwiazku o wiekszej aktywnosci.2 94 680 Sposród podstawników spelniajacych funkcje grup alkilowych, zaleznie od okreslen ograniczajacych wymienia sie nizsze grupy alkilowe, jak grupa metylowa, etylowa, propylowa, izopropylowa, butylowa, 11-rzed-butylowa, izobutyIowa lub IIl-rzed-butyIowa.Jako reszty alkenylowe uwaza sie grupe allilowa, najrozmaitsze grupy metal I ilowe i grupy but-3-enylowe.Okreslenie chlorowiec obejmuje fluor, chlor, brom lub jod.Jako chlorowcoalkil okresla sie alkil schlorowcowany 1—3 atomami chlorowca, taki jak grupa metylowa lub etylowa, np. grupa trójchlorometyIowa, dwuchlorometylowa, 1,2-dwuchloroetylowa lub trójfluorometyIowa.Uprzywilejowanymi substancjami czynnymi sa zwiazki o wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru.Sposród tych zwiazków, w których podstawniki Rt i R2 oznaczaja reszty alkilowe w szeregu przypadków wystepuja zwiazki charakteryzujace sie szczególnie korzystnym szerokim zakresem oddzialywania na rosliny uzytkowe jak i chwasty, przy czym korzystne jest jesli calkowita ilosc atomów wegla w obu resztach alkilowych nie przekracza wartosci liczbowej 5.Interesujaca grupe zwiazków biologicznie czynnych przedstawiaja te zwiazki o wzorze 1, w którym symbole A, R, Rt, R2 i X maja znaczenie wyzej okreslone dla wzoru 1, a w którym jeden z umiejscowionych w polozeniu meta do grupy aminowej podstawników Ri lub R2 oznacza atom chloru, grupe cyjanowa, trójfluorometylowa, metoksylowa lub metylotiolowa, a drugi z tych podstawników oznacza atom wodoru.Sposród tych zwiazków szczególnie korzystne wlasciwosci wykazuja te zwiazki o wzorze 1, w którym A oznacza lancuch etylenowy, podstawiony jedna grupa metylowa lub etylowa.Inna grupe zwiazków biologicznie czynnych, szczególnie odpowiednich do stosowania w okreslonym celu, sa takie zwiazki o wzorze 1, w którym A i R maja wyzej podane znaczenie, X oznacza atom chloru, Rt oznacza grupe metylowa, R2 oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub etylowa, a w którym podstawnik okreslony symbolem R3 i umiejscowiony w polozeniu meta do grupy aminowej, oznacza reszte alkilowa o nie wiecej jak 3 atomach wegla, a R4 oznacza atom wodoru.Sposród zwiazków nalezacych do tej grupy szczególnie korzystne sa zwiazki okreslone wzorem 2, w którym R'2 oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub etylowa, a R' i R5 niezaleznie od siebie oznaczaja grupe metylowa lub etylowa.Przykladem takich zwiazków chwastobójczych o wzorze 2, charakteryzujacych sie szczególnie korzystna selektywnoscia w odniesieniu do roslin uprawnych i chwastów sa: 2,3-dwumetylo-N7l-metoksypropylo-27-N-chloroacetanilid, 2,3-dwumetylo-N-/1'-metoksybutylo-27-N-chloroacetanilid, 2,3-dwumetylo-6-etylo-N-/1'-metoksypropylo-27-N-chloroacetanilid 2,3-dwumetylo-6-etylo-N7l'-metoksybutylo-27-N-chloroacetanilid, a dalej zwiazki o wzorze 1, jak: 2,6-dwumetylo-3-chloro-N72'-metoksyetylo/-N-chloroacetanilid, 2,6-dwumetylo-3-chloro-N7l'-metoksypropylo-27-N-chloroacetanilid, 2,6-dwumetylo-3-metoksy-N72'-metoksyetylo/-N-chloroacetanilid, 2,6-dwumetylo-3-metoksy-N7l'-metoksypropylo-27-N-chloroacetanilid, 2,6-dwumetylo-3-trójfluorometylo-N72'-metoksyetylo/-N-chloroacetanilid, 2,6-dwumetylo-3-trójf luorometylo-N /1'-metoksypropylo-27-N-chloroacetanilid.Znane sa liczne warianty sposobu wytwarzania zwiazków w wzorze 1, warunkowane mozliwoscia zmiany kolejnosci poszczególnych etapów syntezy. Przede wszystkim dotyczy to reakcji podstawienia w pierscieniu fenylowym uzywanej jako zwiazek wyjsciowy aniliny. Korzystnie, oczywiscie, przed zaczeciem reakcji przy grupie aminowej, wprowadza sie najpierw podstawniki Rj do R4.Nowe chlorowcoacetanilidy o wzorze 1, stanowiace substancje czynna srodka mozna wytworzyc przez poddanie reakcji N-podstawionej aniliny o wzorze 3, w którym R, RA R2, R3, R4 i A maja znaczenie okreslone wyzej przy omawianiu wzoru 1, ze srodkiem halogenoacetylujacym, zwlaszcza bezwodnikiem lub halogenkiem kwasu chloro- lub bromooctowego.Zwiazki o wzorze 1 mozna równiez wytworzyc przez poddanie reakcji aniliny, zawierajacej podstawniki okreslone wyzej symbolami R1# R2, R3 i R4, z jednym ze zwiazków takich jak 2-halogenoetanol lub tlenek etylenu w celu wprowadzenia lancucha hydroksyalkilowego-CH2-CH2-CH, albo z 2-halogenopropanolem w celu wprowadzenia lancucha hydroksyalkilowego o wzorze 4falbo z 1-halogenopropanolem-2 lub tlenkiem propylenu w celu wprowadzenia lancucha hydroksyalkilowego o wzorze 5 lub z 3-halogenobutanolem-2 w celu wprowadze¬ nia lancucha hydroksyalkilowego o wzorze 6 lub z 2-halogenobutanolem-1 w celu wprowadzenia lancucha hydroksyalkilowego o wzorze 7 lub z jednym zalkanoli odpowiednich do wprowadzenia jednej z dalszych mozliwych lancuchów okreslonych wzorem A-OH, z tym, ze okreslenie halogen uzyte we wszystkich wymienio¬ nych wyzej zwiazkach oznacza atom chloru lub bromu i nastepne poddanie otrzymanego w ten sposób zwiazku94 680 3 o wzorze 8, w którym symbole R1# R2, R3, R4 i A maja wyzej podane znaczenie, chloroacetylowaniu lub bromoacetylowaniu zwlaszcza bezwodnikiem lub halogenkiem kwasu chlorooctowego lub bromooctowego i nastepnym zeteryf i kowaniu wolnej jeszcze grupy OH w srodowisku kwasowym, kwasu HCI lub H2S04, w lagodnych warunkach w znany sposób za pomoca alkoholu o wzorze R3-OH, w którym R3 ma znaczenie takie jak podane dla wzoru 1.Reakcje mozna prowadzic ewentualnie w obecnosci rozpuszczalników lub rozcienczalników obojetnych wobec reagentów. Odpowiednimi sa np. rozpuszczalniki takie jak ewentualnie chlorowcowane weglowodory alifatyczne lub aromatyczne, jak benzen, toluen, ksyleny, eter naftowy, chlorobenzen, chlorek metylenu, chlorek etylenu, chloroform; eter i zwiazki typu eteru, jak eter dwualkilowy, dioksan, tetrahydrofuran; nitryle, jak acetonitryl; N,N-dwualkilowane amidy, jak dwumetyloformamid; dalej dwumetylosulfotlenek jak i mieszaniny tych rozpuszczalników ze soba.Odpowiednimi srodkami halogenoacetylujacymi beda przede wszystkim bezwodnik kwasu halogenoocto- wego, jak bezwodnik kwasu chlorooctowego i halogenki kwasu halogenooctowego, jak chlorek chloroacetylu.Reakcje mozna jednak prowadzic równiez z kwasem halogenooctowym, jako estrami lub amidami. Reakcje prowadzi sie w temperaturze 0° — 200°C, a zwlaszcza 20—100°C. W niektórych przypadkach, zwlaszcza przy uzyciu halogenków halogenoacetylu, halogenoacetylacje prowadzi sie w obecnosci srodka wiazacego kwas, takiego jak np. trójetyloamina, pirydyna i zasady pirydynowe lub w obecnosci zasad nieorganicznych, takich jak tlenki i wodorotlenki, wodoroweglany i weglany metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych. Srodkiem wiazacym kwas moze byc poza tym kazda z amin o wzorze 3, oczywiscie jesli zostanie uzyta w nadmiarze.Niektóre sposród zwiazków wyjsciowych okreslonych wzorem 3 i ich odpowiednie hydroksyaikilowe pochodne (R=H) sa zwiazkami znanymi, np. z opisów patentowych St. Zjedn. Am. nr nr 2381071 i 2759943 jak i z publikacji w Am.Soc.84,734 i Bull.Soc.Chim.France 1962, 303 i 1965,2037.Zarówno te zwiazki jak i zwiazki stosowane jako produkty wyjsciowe a nie opisane w literaturze, mozna wytworzyc latwym sposobem wedlug wlasciwych sobie znanych metod jak np.: a) przez skondensowanie odpowiedniej aniliny o wzorze 9, w którym Ri do R4 maja wyzej podane znaczenie, ze zwiazkiem karbonylowym o wzorze 10, w którym symbole R5, R6 i R7 oznaczaja grupy metylowe lub etylowe, zawierajace razem nie wiecej jak 2 atomy wegla, a R ma znaczenie takie jak podano przy wzorze 1, i równoczesne lub nastepne katalityczne uwodornienie otrzymanego zwiazku azometinowego o wzorze 11, albo wedlug drugiego sposobu oznaczonego symbolem b) polegajacego na poddaniu reakcji odpowiedniej pochodnej aniliny o wzorze 9, w którym wszystkie symbole od R! do R4 maja wyzej podane znaczenie, ze zwiazkiem o wzorze Y-A-OR, w którym A i R maja znaczenie takie jak podano dla wzoru 1, a Y oznacza atom chlorowca lub inna reszte kwasowa a zwlaszcza reszte al ki losuIfonowa lub arylosuIfonowa.Zwiazki o wzorze Y-A-OR zawierajace grupy benzenosulfonowe jako reszty oznaczone symbolem Y sa np. wymienione wCan.J.Chem.33, 1207 jako reszty tozylowe (CH3-C6H4-S03) opisane w brytyjskim opisie patentowym nr 869083.Jest oczywiste, ze znanych jest jeszcze szereg innych sposobów wytwarzania zwiazków wyjsciowych o wzorze 3, z odpowiednio podstawionych anilin.Alkilopodstawione aniliny o wzorze 9 mozna czesciowo uzyskac z surowców naturalnych, jak smola weglowa, a czesc sposród tych zwiazków mozna wytworzyc za pomoca ogólnych, znanych metod, sposród których nalezy wymienic nastepujace: a) 2-alkiloaniliny lub 2,6-dwualkiloaniliny, zawierajace grupy alkilowe C2-C4 w polozeniu orto pierscienia fenylowego mozna wytworzyc, zwlaszcza z odpowiednich anilin i C2-C4 -alkenów, np. etylenu, propylenu, 1-butenu, 2-butenu itd., pod cisnieniem, w obecnosci glinu, w temperaturze powyzej 200°C (Angew. Chemie 69, 125 (1957). Tak wiec mozna np. wytworzyc 2,3-dwumetylo-franiline przez poddanie reakcji 2,3-dwumetyloani- liny, z etylenem, a 2,3-dwumetylo-6-izopropyloaniline mozna otrzymac przez poddanie reakcji 2,3-dwumetylo- aniliny z propylenem.Wedlug innej metody oznaczonej symbolem b) mozna uzyc jako produkt wyjsciowy odpowiednia pochodna toluenu, etylobenzenu, izopropylobenzenu, ksylenu itp., ze zwiazków tych przez dwunitrowanie i czesciowa redukcje mozna uzyskac m-nitroaniline, a z tej poprzez dwuazowanie i sól dwuazoniowa mozna wytworzyc meta-nitrochlorowcobenzen, meta-nitrocyjanobenzen itp., a nastepnie zwiazki te poddac redukcji i przeprowadzic tym sposobem w aniliny o wzorze 9. (J.Chem.Soc.1927,1106).Wedlug jeszcze innej metody, oznaczonej symbolem c) metaalkoksyaniliny otrzymuje sie korzystnie przez alkilowanie grupy hydroksylowej m-nitrofenolu (J.Org.Chem. 26,4749 (1962) i nastepna redukcje grupy nitrowej.Wedlug metody oznaczonej symbolem d) korzystny sposób wytworzenia m-alkilotioaniliny o wzorze 94 94 680 polega na sulfochlorowaniu np. acylowanej aniliny, zredukowaniu grupy sulfonylochlorkowej do grupy merkapta- nowej i nastepne jej zalkilowanie (brytyjski opis patentowy nr 1027060).Wedlug sposobu oznaczonego symbolem e) m-trójfluorometyloaniliny o wzorze 9 mozna wytworzyc np. z kwasu 2,/4/-alkilo-3,5-dwunitrobenzoesowego, przez czesciowa redukcje, tj. redukcje grupy nitrowej umiejsco¬ wionej w polozeniu 5 do grupy aminowej, nastepnie zdwuazowanie jej i odszczepienie i w koncu przeksztalcenie grupy karboksylowej w grupe trójfluorometylowa i zredukowanie pozostalej drugiej grupy nitrowej do grupy 1 aminowej (brytyjski opis patentowy nr 1027030).. Ponizej wymieniono niektóre z wazniejszych miedzyproduktów, przy czym podane ponizej skróty, t.wrz. i t.pl. oznaczaja odpowiednio temperature wrzenia lub temperature plyniecia. 2,5-dwumetylo-6-etyloanilina, t.wrz. 70-76° (0,7 tor) 2,3-dwumetylo-6-ety1oanilina, t.wrz. 70-76° (0,7 tor) 2,6-dwumetylo-3-bromo-/2'-etoksyetyloAanilina, t.wrz. 113-118° (0,5 tor) 2,3,5,6-czterometylo-/2'-metoksyetylo/-anilina, t.wrz. 81-92° (0,001 tor) 2/3-dwumetyk)-/2/-metoksyetylo/-anJlina/ t.wrz. 73° (0,02 tor) 2,3-dwumetylo-/1'-metoksyprop-2'-ylo/anilina, t.wrz. 67-76° (0,001 tor) 2,3-dwumetylo-/2'-etoksyetylo/-anilina, t.wrz. 82-86° (0,01 tor) 2,3,5-trójmetylo-/2'-metoksyetylo/-anilina, twrz. 92° (0,3 tor) 2,3,5-trójmetylo-/1 '-metoksypropylo-27-anilina t.wrz. 94° (0,5 tor) 2,5-dwumetylo-6-etylo-/2'-metoksyetylo/-anilina, t.wrz. 95° (0,7 tor) 2#5-dwumetyk)-6-etyb-/2'-etoksyetylo/-anilina# t.wrz. 90° (0,4 tor) 2,5-dwumetylo-6-etylo-/2'-n-propoksyetylo/-anilina t.wrz. 98-105° (0,4 tor) 2,5-dwumetylo-6-etylo72'-izopropoksyetylo/-anilina t.wrz. 103-105° (0,6 tor) 2,3-dwumetylo-6-etylo-/2'-alliloksyetylo/-anilina t.wrz. 93° (0,1 tor) 2,3-dwumetylo-6-etylo-/2'-metokt:yetylo/-anilina, t.wrz. 95° (0,7 tor) 2,3-dwumetylo-6-etylo72'-etoksyetylo/-anilina t.wrz. 90° (0,4 tor) 2,3-dwumetylo-6-etylo-/2'-n*propoksyetylo/-anilina t.wrz. 98-105 (0,4 tor) r 2,3-dwumetylo-6-etyloV2'-izopropoksyetylo/-anilina, t.wrz. 103-105° (0,6 tor) 2,3-dwumetylo-6-etylo-/r-metoksypropylo-27-anilina, t.wrz. 90-94° (0,8 tor) 2,3-dwumetYlo-6-etylo-/1'-metoksypropylo-27-anilina, t.wrz. 102-106° (0,6 tor).Srodek wedlug wynalazku wytwarza sie wedlug znanych ogólnie metod, przez staranne wymieszanie i zmielenie substancji czynnej o ogólnym wzorze 1, z odpowiednim nosnikiem i/iub srodkiem rozdzielajacym, ewentualnie przy dodaniu obojetnych wobec substancji czynnych srodków ulatwiajacych wytworzenie dyspersji lub roztworu. Substancja czynna moze byc przetwarzana i stosowana w postaci nastepujacych preparatów: Preparatów stalych: proszki do rozpylania, srodki do rozsiewania, granulaty, granulaty w otoczkach, granulaty napawane i granulaty jednorodne; Koncentratu substancji czynnej: proszki do spryskiwania, tworzace zawiesine w wodzie, pasty, emulsje: Preparatów cieklych: roztwory.Dla wytworzenia preparatów o postaci stalej (proszki do rozpylania, rozsiewania i granulaty) substancje czynna miesza sie ze stalym nosnikiem. Jako nosnik stosuje sie np. kaolin, talk, glinke bolus, glinki lesowe, krede, kamien wapienny,, grysik wapienny, attapulgit, dolomit, ziemie okrzemkowa, wytracone z kwasu krzemowego krzemiany metali ziem alkalicznych, krzemiany sodowe i potasowe (glinokrzemiany, mika), siarczany wapnia i magnezu, tlenek magnezu, zmielone tworzywa syntetyczne, srodki uzyzniajace glebe, jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, mocznik, zmielone produkty roslinne, jak maka zbozowa, maczka z kory drzew, maczka drzewna, maczka z lupin orzechów, sproszkowana celuloza, roslinne pozostalosci poekstrakcyjne, wegiel aktywny, itp.; substancje te stosuje sie ewentualnie w postaci mieszaniny wyzej wymienionych zwiazków.W przypadku proszków do rozpylania wielkosc ziarna nosnika powinna byc rzedu do okolo 0,1 mm, a dla proszków do rozsiewania rzedu 0,075 do 0,2 mm, natomiast dla granulatów 0,2 mm lub powyzej. Substancja czynna wystepuje w preparatach stalych w stezeniu 0,1—80% wagowych.Mieszaniny te moga równiez zawierac dodatki stabilizujace i/lub substancje nietoksyczne, anionoaktywne i kationoaktywne, np. poprawiajace przyczepnosc substancji czynnej do roslin i czesci roslin (tj. srodki klejace i — zwiekszajace przyczepnosc) i/lub srodki umozliwiajace uzyskanie lepszej zwilzalnosci, jak np. srodki powierzchniowo-czynne, jak i substancje ulatwiajace wytworzenie zawiesiny. Jako srodki klejace wymienia sie np. mieszanine oleina-woda wapienna, pochodne celulozy (metyloceluloza, karboksymetyloceluloza), etery94 680 5 mono- idwualkilofenolowe glikoli hydroksyetylenowych zawierajace wreszcie alkilowej fenolu 8—9 atomów wegla i 5—15 reszt tlenku etylenu na 1 czasteczke zwiazku, kwasy lignosulfonowe i ich sole alkaliczne jak i sole ziem alkalicznych, etery glikoli polietylenowych, poliglikolowe etery alkoholi z kwasów tluszczowych, zawieraja¬ ce w 1 czasteczce 5 —20 reszt tlenku etylenu i 8—16 atomów wegla w reszcie alkoholu z kwasu tluszczowego, produkty kondensacji tlenku etylenu, tlenku propylenu, poliwinylopirolidon, alkohole poliwinylowe, produkty kondensacji mocznik-formaldehyd, jak i produkty lateksowe.Koncentraty substancji czynnej do wytwarzania zawiesin w wodzie, tj. proszki do spryskiwania, pasty i emulsje, sa preparatami, które mozna rozcienczac woda do kazdego zadanego stezenia. Preparaty te skladaja sie z substancji czynnej, nosnika i ewentualnie zawieraja dodatki dzialajace jako stabilizatory, substancje powierz- chniowo-czynne i substancje zapobiegajace powstawaniu piany oraz ewentualnie rozpuszczalniki. W tych prepara¬ tach substancje czynne wystepuja w stezeniu 5—80%.Proszki do spryskiwania i pasty wytwarza sie przez zmieszanie i zmielenie substancji czynnej razem ze srodkami dyspergujacymi i stalymi nosnikami az do uzyskania jednorodnego produktu. Jako nosniki stosuje sie nosniki wymienione wyzej dla wytwarzania preparatów w postaci stalej. W niektórych przypadkach korzystne jest uzycie mieszanin najrozmaitszych nosników. Jako srodki dyspergujace mozna np. stosowac: produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i sulfonowanych pochodnych naftalenu, z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu wzglednie kwasów nafta IenosuIfonowyeh z fenolem i formaldehydem, jak i sole alkalicz¬ ne-, amonowe- i ziem alkalicznych kwasów lignosulfonowych, dalej alkiloarylosulfoniany, sole alkaliczne i sole ziem alkalicznych kwasu dwubutylonaftalenosulfonowego, siarczany, alkoholi z kwasów tluszczowych, jak sole siarczanowanego heksadekanolu, heptadekanolu, oktadekanolu i sole siarczanowanych eterów glikolu alkoholu z kwasów tluszczowych; sól sodowa oleilometylotaurydu i soli alkalicznych i soli ziem alkalicznych kwasów tluszczowych.Jako srodki zapobiegajace powstawaniu piany odpowiednie sa np. silikony.Substancje czynna miesza sie i miele z wyzej wymienionymi dodatkami, po czym przesiewa, tak aby wielkosc ziarna dla proszków do spryskiwania nie przekraczala wielkosci rzedu 0,02 do 0,04, a dla past 0,03 mm.Do wytworzenia koncentratów emulsyjnych i past stosuje sie srodki dyspergujace, wyzej wymienione, organiczne rozpuszczalniki i wode. Jako rozpuszczalniki odpowiednie sa nastepujace: alkohole, benzen, ksyleny, toluen, dwumetylosulfotlenek, N,N-dwualkilowane amidy, N-tlenki amin, a zwlaszcza trójalkiloaminy i frakcje olei mineralnych w zakresie temperatur wrzenia od 120 do 350°C. Rozpuszczalniki powinny byc praktycznie bezwonne, nietoksyczne dla roslin, jak i obojetne wobec substancji czynnej oraz powinny charakteryzowac sie niezbyt niska temperatura zaplonu.Srodek wedlug wynalazku moze byc równiez stosowany w postaci roztworów. Roztwory otrzymuje sie przez rozpuszczenie jednej lub kilku substancji czynnych o wzorze 1, w odpowiednich organicznych rozpuszczal¬ nikach, mieszaninach tych rozpuszczalników, w wodzie lub w mieszaninie rozpuszczalników organicznych z woda. Jako organiczne rozpuszczalniki mozna stosowac weglowodory alifatyczne i aromatyczne, ewentualnie w postaci chlorowanych pochodnych, alkilonaftalen, oleje mineralne ewentualnie mieszaniny wyzej wymienio¬ nych rozpuszczalników. Roztwory powinny zawierac substancje czynna w stezeniu 1—20%. Roztwory te moga byc nanoszone za pomoca odpowiednich urzadzen albo w postaci spray'u przy uzyciu gazów aerozolotwórczych lub w postaci aerozolu wytwarzanego za pomoca specjalnych spryskiwaczy.Do srodka wedlug wynalazku mozna dodawac inne dzialajace przeciw drobnoustrojom substancje czynne lub srodki. Tak wiec nowy srodek oprócz substancji czynnej o wzorze 1 moze zawierac np. inne substancje umozliwiajace rozszerzenie zakresu jego biologicznego dzialania, jak srodki owadobójcze, srodki grzybobójcze, bakteriobójcze, grzybostatyczne, bakteriostatyczne, nicieniobójcze i inne substancje chwastobójcze.Ponizej podano sklad i sposób wytwarzania poszczególnych preparatów, zawierajacych jako substancje czynna zwiazek o wzorze 1. Czesci oznaczaja czesci wagowe.Granulat. Do wytworzenia 5% granulatu uzywa sie nastepujace skladniki: czesci substancji czynnej o wzorze 1, 0,25 czesci epichlorohydryny, 0,25 czesci eteru cetylo-po ligi ikolowego, 3,50 czesci glikolu polietylenowego, 91,0 czesci kaolinu o wielkosci ziarna 0,3-0,8 mm.Aktywna substancje miesza sie z epichlorohydryna i rozpuszcza w 6 czesciach acetonu, po czym dodaje do roztworu glikol polietylenowy i eter cetylopoliglikolowy i otrzymanym roztworem spryskuje kaolin, a nastepnie odparowuje rozpuszczalniki pod obnizonym cisnieniem.6 94 680 Proszek do spryskiwania. Do wytworzenia a) 50%, b) 25% i c) 10% proszku do spryskiwania uzywa sie nastepujacych skladników: a) 50 czesci substancji czynnej o wzorze 1, np. 2,3-dwumetylo-N-/1'-metoksyprop-2'-ylo/N-chloroacetanilidu, czesci dwubutylonaftylosulfonianu sodu, 3 czesci kondensatu kwasu naftalenosulfonowego z kwasami fenolosulfonowymi i formaldehydem(3:2:1), . * czesci kaolinu, 22 czesci kredy szampanskiej; b) 25 czesci substancji czynnej o wzorze 1, czesci soli sodowej oleilometylotaurydu, 2,5 czesci kondensatu kwasu naftalenosulfonowego z formaldehydem, 0,5 czesci karboksymetylocelulozy, ,0 czesci obojetnego krzemianu potasowo-glinowego, 62,0 czesci kaolinu; c) 10 czesci substancji czynnej o wzorze 1, 3 czesci mieszaniny soli sodowych siarczanów alkoholi, z nasyconych kwasów tluszczowych, 3 czesci kondensatu kwasu naftalenosulfonowego z formaldehydem, 82 czesci kaolinu.Wymienione skladniki nanosi sie na odpowiednie nosniki jak np. na krede lub kaolin, po czym miesza i miele. Otrzymuje sie proszek do spryskiwania o wyjatkowej zwilzalnosci i lekkosci. Z proszku tego po rozcienczeniu go woda, otrzymuje sie zawiesiny o dowolnym stezeniu substancji czynnej.Pasty. Do wytworzenia 45% pasty uzywa sie nastepujacych skladników: —50 czesci substancji czynnej o wzorze 1, czesci krzemianu glinowo-sodowego, 14 czesci eteru cetylopolig Iikolowego z 8 molami tlenku etylenu, 1 czesci eteru oleilopolig I ikolowego z 5 molami tlenku etylenu, 2 czesci oleju wrzecionowego, czesci glikolu polietylenowego, 38—18 czesci wody.Substancje czynna miesza sie i miele w odpowiednich do tego celu urzadzeniach, razem z wymienionymi substancjami pomocniczymi. Otrzymuje sie paste, z której po rozcienczeniu woda mozna uzyskac zawiesiny o dowolnym stezeniu substancji czynnej.Koncentraty emulsyjne. Do wytworzenia 20—30% koncentratu emulsyjnego uzywa sie nastepujacych skladników: —30 czesci substancji czynnej o wzorze 1, czesci mieszaniny nonylofenolopolioksyetylenu, z sola wapniowa kwasu dodecylobenzenosulfonowego czesci 3,5,5-trójmetylo-2-cykloheksenonu-1, 40—30 czesci dwumetyloformamidu.Substancje miesza sie ze soba i uzyskany koncentrat rozciencza woda uzyskujac emulsje o dowolnych zadanych stezeniach substancji czynnej. Takie emulsje sa odpowiednie do zwalczania chwastów w uprawach roslin uzytkowych.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku sa zwiazkami stabilnymi charakteryzujacymi sie dobrymi wlasciwosciami chwastobójczymi wobec roslin typu graminae idigitaria gatunku setaria, digitaria itp., wobec traw, takich jak amaranthus, sesbania, chrystanthemum, galium, pastinaca itp., bez spowodowania uszkodzenia uprawy roslin uzytkowych, takich jak soia, lucerna, groch, soczewica, orzechy ziemne, bawelna, kukurydza, kawa, herbata, banany, ananasy, buraki cukrowe, trzcina cukrowa, kartofle, papryka, pomidory,Szpinak, cebula, sloneczniki, tyton, z rodzaju brassica, jak rzepak i kapusta, jak równiez i z rodzaju zbóz, jak jeczmien, owies, pszenica lub ryz pozostawiony na sucho lub w wodzie.Substancje czynna stosuje sie albo przed wzejsciem albo po wzejsciu roslin uzytkowych i chwastów oraz traw, ale zwlaszcza po wzejsciu. Substancje czynna' stosuje sie w ilosci 0,1 —10 kg na hektar, ale juz przy uzyciu 0,25 kg substancji czynnej na 1 ha przed wzejsciem roslin, uzyskuje sie calkowite zniszczenie chwatów. Dla uzyskania calkowitego wyniszczenia chwastów na walach kolejowych, terenach fabrycznych, ulicach itp. zazwyczaj na 1 ha powierzchni stosuje sie 10 kg substancji czynnej.94 680 7 Substancja czynna o wzorze 1 posiada poza tym wlasciwosci regulatora wzrostu powodujac np. w upra¬ wach darniny opóznienie wzrostu wzdluznego i zwiekszenie ukorzenienia. Wzrost chwastów ulegajacych silnemu i szybkiemu wysianiu zostaje po ich wykielkowaniu i wzejsc iu zahamowany i w ten sposób chwasty zostaja usuniete z uprawy roslin uzytecznych. Przedstawione, acylowane aminy o wzorze 1, wykazuja wlasciwosci defolicyjne i moga byc stosowane do opózniania kwitnienia. Wymienione substancje czynne poprawiaja jak i podwyzszaja zdolnosc roslin do odkladania substancji takich jak np. cukru w burakach cukrowych i trzcinie cukrowej albo skrobi w kartoflach lub tluszczu w soi lub orzechach ziemnych.Jak wyzej wspomniano, wlasciwosci chwastobójcze chlorowcowanych acetanilidów o podobnej budowie sa znane z literatury, przy czym te znane zwiazki albo zawieraja grupy aIkoksymetylowe przy atomach azotu, jak podano w opisie patentowym St. Zjedn. Am. nr 3547620, albo zawieraja w polozeniu orto reszty fenylowej, inne lll-rzed-podstawniki, jak zwlaszcza Ml-rzed-butyl, umiejscowione jak podano we francuskim opisie patentowym nr 1337529.Dane z literatury fachowej wskazuja, ze przodujacymi produktami sa pochodne N-aIkoksymetylowe i w kazdym przypadku aktywnosc tych zwiazków jest wyzsza od aktywnosci odpowiednich pochodnych N-alkoksyetylowych i N-alkoksypropylowych, patrz przyklad 85 opisu patentowego St. Zjedn. Am. nr 3547620.Z powyzszych publikacji jest oczywiste dla fachowca, ze nie moga miec praktycznego zastosowania jako substancje chwastobójcze takie N-podstawione chlorowcoanilidy, które zawieraja grupy a Ikoksylowe, alkenylo- ksylowe i cykloalkoksy lowe zwiazane z atomem azotu anilidu poprzez reszty alkilenowe z 2 czlonami lancucha.Nieoczekiwanie okazalo sie, ze nowe substancje czynne srodka wedlug wynalazku okreslone wzorem 1, charakteryzujace sie inna budowa niz ta, która jako rzekomo korzystna dla chwastobójczej aktywnosci okresla amerykanski opis patentowy nr 3547620, a które poza tym sa podstawione w pierscieniu fenylowym co najmniej w jednym z polozen meta do grupy aminowej, wykazuja znacznie wyzsza selektywnosc chwastobójcza, niz zblizone do nich pod wzgledem budowy znane N-alkoksymetylo-2,6/7dwu/-alkilo-chloroacetahilidy i inne opisane w literaturze zwiazki.W nastepujacych przykladach I—II zilustrowano sposób wytwarzania nowych substancji czynnych srodka wedlug wynalazku jak i wymieniono szczególnie korzystne nowe zwiazki i podano ich charakterystyki, natomiast w przykladach III—VI przedstawiono wyniki badan aktywnosci biologicznej tych zwiazków. Wszystkie tempera¬ tury podano w stopniach Celsjusza.Przyklad I. a) Roztwór 55,7 g (0,278 mola) 3-bromo-2,6 estru (2-etoksyetylowego) kwasu p-toluenosulfonowego w 100 ml toluenu utrzymuje sie wstanie wrzenia pod chlodnica zwrotna wciagu 25godzin. Po ochlodzeniu, mieszanine poreakcyjna doprowadza sie do odczynu alkalicznego, rozciencza eterem i faze organiczna myje wielokrotnie woda.Warstwe organiczna suszy sie, odparowuje rozpuszczalnik a pozostalosc poddaje destylacji pod obnizonym cisnieniem i uzyskuje zadany produkt: N-/2-etoksyetylo/-3-bromo-2,6-dwumetyloaniline o temperaturze wrzenia 113-118°C przy 0,5 tor. b) Do zawiesiny 15,0 g (0,055 mola) N-/2'-etoksyetylo/-3-bromo-2,6-dwumetyloaniliny i 5,84 g (0,055 mola) weglanu sodu, w 60 ml absolutnego eteru, mieszajac wkrapla sie roztwór 6,22 g (0,055 mola) chlorku chloroacetylu w 30 ml absolutnego eteru i miesza dalej wciagu 3 godzin w temperaturze 30°C. Nastepnie mieszanine poreakcyjna (warstwe organiczna) myje sie wielokrotnie woda, suszy i odparowuje pod obnizonym cisnieniem. Otrzymuje sie w ten sposób czysty produkt w ilosciowej wydajnosci stanowiacy 2,6-dwumetylo-3- bromo-N-/2'-etoksyetylo/-N-chloroacetanilid o nft0 1,5554 o kreslona wzorem 12 (zwiazek nr 1).Przyklad II. a) Roztwór 847 g (7 moli) 2,3-dwumetyloaniliny i 855 g (3,5 mola) estru (1 '-metoksypro- pylo-2') kwasu p-toluenosulfonowego w 3,8 litra toluenu utrzymuje sie w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 25 godzin. Po ochlodzeniu mieszanine poreakcyjna doprowadza sie do odczynu alkalicznego i warstwe organiczna myje sie wielokrotnie woda i suszy. Rozpuszczalnik odparowuje sie i pod obnizonym cisnieniem i otrzymuje sie 2,3-dwumetylo-/r-metoksypropylo-27-aniline o temperaturze wrzenia 67—76°C przy 0,001 tor, w wydajnosci odpowiadajacej 69% wydajnosci teoretycznej.Zamiast wprowadzenia estru kwasu p-toluenosulfonowego mozna skondensowac metoksyaceton, z 2,3-dwumatyloanilina, a otrzymany zwiazek aromatyczny mozna uwodornic w absolutnym etanolu, pod normalnym cisnieniem, w obecnosci palladu osadzonego na weglu. b) 15,5g (0,08 mola) produktu przejsciowego, otrzymanego wedlug wyzej opisanego sposobu a), umieszcza sie w 100 ml absolutnego eteru i zadaje 8,5 g (0,08 mola) weglanu sodu. Do otrzymanej zawiesiny mieszajac wkrapla sie roztwór zlozony z 9,1 g (0,08 mola) chlorku chloroacetylu i 30 ml absolutnego eteru, po czym miesza dalej jeszcze wciagu 2 godzin w temperaturze pokojowej. Faze organiczna myje sie trzykrotnie 50 ml porcjami wody, po czym suszy i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje sie 14,3g (co odpowiada 69% wydajnosci teoretycznej) 2/3-dwumetylo-N-/V-metoksypropylo-27N-chloroacetanilidu o temperaturze topnienia 45—53°C (okreslonego jako zwiazek o wzorze 33).2,6-dwumetylo-3-bromo-N-/2'-metoksyetylo/-N-chloroacetanilid, 2,6-dwumetylo-3-bromo-N-/2'-propoksyetylo/-N-chloroacetanilid, 2,6-dwumetylo-3-bromo-N-/2'-izopropoksyetylo/-N-chloroacetanilid# 2,6-dwumetylo-3-bromo-N-/2'-cyklopropoksyetylo/-N-chloroacetanilid# 2,6-dwumetylo-3-bromo-N-/2'-metoksypropylo/-N-chloroacetanilid, 2r6-dwumetylo-3-bromo-N-/2'-etoksypropylo/-N-chloroacetanilid, 2,6-dwumetylo-3-bromo-N-/1'-metoksypropylo-27-N-chloroacetanilid, 2#6-dwumetylo-3-bromo-N-/1'-etoksypropylo-27-N-chloroacetanilid, 2,6-dwumetylo-3-bromo-N-/3'-metoksybutylo-27-N-chioroacetanilid# 2#6-dwumetylo-3-bromo-N/2'-alliloksyetylo/-N-chloroacetanilid# 2,6-dwumetylo-3-bromo-N-/2'-metalliloksyetylo/-N-chloroacetanilid, 2#6Kiwumetylo-3-bromo-N-/2'-cyklopropylometoksyetylo/-N-chloroacetanilid# 2#6-dwumetylo-3-bromo-N-/2'-metoksyetylo/-N-bromoacetanilid# 2,3,6-trójmetylo-N72'-metoksyetylo/-N-chloroacetanilid 2,3,6-trójmetylo-N72'-etoksyetylo/-N-chloroacetanilid, 8 94 680 Ponizej podano dalsze zwiazki o wzorze 1 oznaczone kolejno jako zwiazki nr 2—121 wytworzone wedlug wyzej podanych sposobów. 2] 3: 4! ! 6: 7 8! 9] ! 11 12 13] 14] ! 16 ;17) 2#3,6-trójmetylo-N-/2'-izopropoksyetylo/-N-chloroacetanilid# 18 19 ! 21 22 23! 24! ! 26! 27 28 29 31 32 33 34 36 37 38! 39 40] 41 42 43] 44! 45! 46! 47 48! 49! 50! 51 52 53 54 55] 2,3,6-trójmetylo-NV2'-metoksypropylo/-N-chloroacetanilid, 2,3,6-trójmetylo-N-/1-metoksypropylo-27-N-chloroacetanilid, 2/3#6-trójmetylo-N-/2'-cyklopropoksyetylo/-N-chloroacetanilid, 2,3,6-trójmetylo-N72'-metoksyetylo/-N-bromoacetanilid, 2,3,5,6-czterometylo-N72'-metoksyetylo/-N^hloroacetanilid, t.pl.63° 2,3,5,6-czterometylo-N72'^toksyetyIo/-N-chloroacetanilid, 2,3,5,6-czterometylo-N-/2'-propoksyetylc/-N-chloroacetanilid, 2,3,5,6-czterometylo-N-/2'-izopropoksyetylo/-N-chloroacetanilid, 2,3,5,6-czterometylo-N-/2'-metoksypropylo/-N-chloroacetanilid, 2,3,5,6-czterometylo-N-/1'-metoksypropylo-27-N-chloroacetanilid, 2,3,5,6-czterometylo-N-/1'-etoksypropylo-27-N-chloroacetanilid, 2,3-dwumetylo-N-/2'-metoksyetylo/-N-chloroacetanilid nQ° 1,5351, 2,3-dwumetylo-N-/2'-etoksyetylo/-N-chloroacetanilid# n£)° 1,5223, 2,3-dwumetylo-N-/2'-izopropoksyetylo/N-chloroacetanilid, 2,3-dwumetylo-N-/2'-metoksypropylo/-N-chloroacetanilid, 2,3-dwumetylo-N7l '-metoksypropylo-27-N-chloroacetanilid t.pl. 45—53 2,3-dwumetylo-N72'-cyklopropoksyetylo/-N-chloroacetanilid, 2,3-dwumetylo-N72'-alliloksyetylo/-N-chloroacetanilid, 2,3-dwumetylo-N72'-metoksyetylo/-N-bromoacetanilid, 2,5-dwumetylo-N72'-metoksyetylo/-N-chloroacetanilid, 2,5-dwumetylo-N72'-etoksyetylo/-N-chloroacetanilid, 2,5-dwumetylo N72'-etoksypropylo/-N-chloroacetanilid, 2,6-dwumetylo-3-chloro-N72'-etoksyetylo/-N-chloroacetanilid, 2,6-dwumetylo-3-chloro-N72'-metoksyetylo/-N-chloroacetanilid,t.pl. 52—55°, 2,6-dwumetylo-3-chloro-N72'-propoksyetylo/-N-chloroacetanilid, 2,6-dwumetylo-3-chloro-N72'-izopropoksyetylo/-N-chloroacetanilid, 2,6-dwumetylo-3-chloro-N72'-cyklopropoksyetylo/-N-chloroacetanilid, 2,6-dwumetylo-3-chloro-N72'-metoksypropyloAN-chloroacetanilid, 2,6-dwumetylo*3-chloro-N72'-etoksypropylo/-N-chloroacetanilid, 2,6-dwumetylo-3-chloro-N7l '-metoksypropylo-27-N-chloroacetanilid, t.pl. 64—56° 2,6-dwumetylo-3-chloro-N/1/-etoksypropylo-27-N-chloroacetanilid, 2,6-dwumetylo-3-chloro-N73'-metoksybutylo-27-N-ch(oroacetanilid, 2,6-dwumetylo-3-chloro-N/2'-alliloksyetylo/-N-chloroacetanilid, 2,6-dwumetylo-3-chloro-N72'-metalliloksyetylo/-N-chloroacetanilid, 2,6-dwumetylo-3-chloro-N72,-cyklopropylometoksyetylo/-N-chloroacetanilid/ 2,6-dwumetylo-3-chloro-N/2'metoksyetylo/N-bromoacetanilid, 2-metylo^3-bromo-6-etylo-N72'-etoksyetylo/-N-chloroacetanilid, 2-metylo-3-bromo-6-etylo-N72'-metoksyetylo/-N-chloroacetanilid,94 680 56) 2-metylo-3-brortK)-6-etylo-N72-propoksyetylp/-N-chloroacetanilid# 57) 2»metylo-3-bromo-6-etylo-N-/2'-izopropoksyetyloAN-chloroacetanilid# 58) 2-metylo-3-bromo-6-etylo-N-/2'-cyklopropoksyetylo/-N-chloroacetanilid, 59) 2-metylo-3-bromo-6-etylo-N-/2'-metoksypropylo/-N-chloroacetanilid, 60) 2-metylo-3-bromo-6-etylo-N-/2'-etoksypropylo/-N-chloroacetanilid, 61) 2-metylo-3-bromo-6-etylo-N71 '-metoksypropylo-27-N-chloroacetanilid, 62) 2-metylo-3-bromo-6-etylo-N7l-etoksypropylo-27-N-chloroacetanilid, 63) 2-metylo-3-bromo-6-etylo-N73'-metoksybutylo-27-N-chloroacetanilid, 64) 2-metyb-3-bromo-6-etylo-N72'-alliloksyetyloAN-chloroacetanilid, 65) 2-metylo-3-bromo-etylo-N72'-metalliloksyetyloAN-chloroacetaniJid, 66) 2-metylo-3-bromo-6-etylo-N72'-cyklopropy[ometoksyetylo/-N-chloroacetaniiid# 67) 2-metylo-3-bromo-6-etylo-N72'-metoksyetyloAN-bromoacetanilid, 68) 2,6-dwumetylo-3-metoksy-N72'-metoksyetyloAN-chloroacetanilid/t.pl. 54-56°, 69) 2,6-dwumetylo-3-metoksy-N72'-etoksyetylo/N-chloroacetanilid, 70) 2,6-dwumetylo-3-metoksy-N72'-rnetoksypropyloAN-chloroacetanilid, 71) 2,6-dwumetylo-3-metylotio-N72'-metoksyloAN-chloroacetaiiilid, t.pl, 51 —53°, 72) 2,6-dwumetylo-3-metylotio-N72'-etoksyetyloAN-chloroacetanilid, 73) 2,6-dwumetylo-3~metylotio-N7l '-metoksypropylo-27-N-chloroacetanilid, t.pl. 49—52°, 74) 2,6-dwumetylo-3-cyjano-N72'-metoksyetyloAN-chloroacetanilid,t.pl. 53—56°, 75) 2,6-dwumetylo-3-cyjano-N72'-etoksyetyloAl\[-chloroacetanilid, 76) 2,6-dwumetylo-3-cyjano-N72'-metoksypropyloAN-chloroacetanilid, 77) 2,6-dwumetylo-3-cyjano-N71 '-metoksypropylo-27-N-chloroacetanilid, t.pl. 55—58°, 78) 2,6-dwumetylo-3-trójfluorometylo-N 72-metoksyetyloAN-chloroacetanilid, t.pl. 55—57°, 79) 2r6-dwumetylo-3-trójfluorometylo-N72'etoksyetyloAN-chloroacetanilid, 80) 2,6-dwumetylo-3-metoksymetylo-N72'-metoksyetyloAN-chloroacetanilid, 81) 2,6-dwumetylo-3-metoksymetylo-N72'-etoksyetyloAN-chloroacetanilid, 82) 2,6-dwuetylo-3-bromo-N72'-etoksyetyloAN-ehloroacetanilidf 83) 2/6-dwuetylo-3-bromo-N72'-metoksyetylo/-N-chloroacetanilid, 83) 2,6-dwuetylo-3-bromo-N71'-metoksypropy)o-27-N-chloroacetanilid, 84) 2,3-dwumetylo-6-izopropylo-N72'-metoksyetyloAN-chloroacetanilid, 85) 2,3-dwumetylo-6-izopropylo-N72'-etoksyetyloAN-chloroacetanilid, 86) 2,3-dwumetylo-6-izopropylo-N/2'-metoksypropylo/-N-chloroacetanilid, 87) 2,3-dwumetylo-6-izopropylo-N7l'-metoksypropylo-27-N-chloroacetanilid, 88) 2,3-dwumetylo-6-izopropylo-N/1'-metoksypropylo-27-N-chloroacetanilid, 89) 2f3-dwumetylo-6-izopropylo-N72'-metoksyetyloAN-bromoacetanilid, 90) 2,5-dwumetylo-6-etylo-N72'-metoksyetyloAN-chloroacetanilid, rip0 1,5335, 91) 2,5-dwumetylo-6-etylo-N72-etoksyetyloAN-ch1oroacetanilid, n^0 1,5282, 92) 2,5-dwumetylo-6-etylo-N72'-izopropoksyetylo/-N-chloroacetanilid/ nfr° 1,5231, 93) 2f5-dwumetylo-6-etylo-N7r-metoksybutylo-27-N-chloroacetanilid, 94) 2,5-dwumetylo-6-etylo-N72'-metoksypropyloAN-chloroacetanilid, 95) 2,5-dwumetylo-6-etylo-N/r-metoksypropylo-27-N-chloroacetanilid, 96) 2,5-dwumetylo-6-etylo-N71'-etoksypropylo-27-N-chloroacetanilid, 97) 2,5-dwumetylo-6-etylo-N72'-cyklopropoksyetyloAN-chloroacetanilid, 98) 2,5-dwumetylo-6-etylo-N72'-propoksyetyloAN-chloroacetanilid, nfc° 1,5252, 99) 2,5-dwumetylo-6-etylo-N72/-alliloksyetyloAN-chloroacetanilid, nfr° 1,5357, 100) 2,6-dwumetylo-3-metoksy-N71 '-metoksypropylo-27-N-chloroacetanilid, t.pl. 55—57°, 101) 2,6-dwumetylo-3-trójf luorometylo-N71 '-metoksypropylo-27-N-chloroacetanilid, t.pl. 55—59° 102) 2,5-dwumetylo-N72'-metoksyetyloAN-chloroacetanilid,t.pl.42-450, 103) 2,5-dwumetylo-N72'-etoksyetyloAN-chloroacetanlid, nfe° 1,5287, 104) 2,5-dwumetylo-N72'-propoksyetyloAN-chloroacetanilid, nft0 1,5219, 105) 2,5-dwumetylo-N72'-izopropoksyetyloAN-chloroacetanilid, t.wrz. 115-120° (0,001 tor.), 106) 2,5-dwumetylo-N72'-metoksypropyloAN-chloroacetanilid, nfe° 1,5325, 107) 2,5-dwumetylo-N7l'-metoksypropylo-27-N-chloroacetanilid, t.pl. 44—46°, 108) 2,5-dwumetylo-N7l'-etoksypropylo-27-N-chloroacetanilid, nfc° 1,5234, 109) 2,5-dwumetylo-N72'-cyklopropoksyetyloAN-chloroacetanilid, t.wrz. 118-123° (0,001 tor), 110) 2,3-dwumety!o-6-etylo-N72'-metoksyetylo/-N-chloroacetanilid, nft0 1,533,10 94 680 111) 2,3-dwumetYlo-6-etylo-N-/2'-etoksyetylo/-N-chloroacetanilid, nfr0 1,5282, 112) 2,3-dwumetylo-6-etylo-N72'-propoksyetylo/-N-chloroacetanilid, nfc° 1,5252, 113) 2,3-dwumetylo-6-etylo-N-/2'-izopropoksyetylo/-N-chloróacetanilid, nfe° 1,5231, 114) 2,3-dwumetylo-6-etylo-N-/2'-metoksypropylo/-N-chloroacetanilid, nfe° 1,5296, 115) 2,3-dwumetylo-6-etylo-N-/r-metoksypropylo-27-N-chloroacetanilid, nfc° 1,5294, 116) 2,3-dwumetylo-6-etylo-N-/1'-etoksypropylo-27-N-chloroacetanilid, nfe° 1,5217, 117) 2,3-dwumetylo-6-etylo-N72'-cyklopropoksyetylo/-N-qhloroacetanilid, 118) 2,3—dwumetylo-6-etylo-N7r-propoksypropylo-27-N-chloroacetanilid, 119) 2,3KJwumetylo-6-etylo-N7r-metoksybutylo-27-N-chloroacetanilid,t.wrz. 122-128° (0,001 tor.), 120) 2,3-dwumetylo-6-etylo-N72'-metoksybutylo-37-N-chloroacetanilidrt .wrz. 138-143° (0,002tor.)-,..'.. 121) 2f3^iwumetylo-6-etylo-N7r-metoksy-2'-metylopropylo-27-N"Chloroacetanlid,t Przyklad III. Zwalczanie chwastów z gatunku palusznika (digitaria) i innych roslin jednoliscien- nych w uprawach najrozmaitszych roslin uzytkowych (przed wzejsciem roslin). Po uplywie jednego dnia po doko¬ naniu wsiewki badanych roslin do doniczek, powierzchnie ziemi spryskano rozcienczona wodna, zawiesina sub¬ stancji czynnej, zuzywajac odpowiednio takie ilosci substancji czynnej, które odpowiadaja ilosciom 2 kg, 1 kg i 0,5 kg na 1 hektar. Doniczki utrzymywano y.w temperaturze 22—25°°C, przy wzglednej wilgotnosci powietrza 70% i po uplywie 28 dni przeprowadzono ocene uzyskanych wyników wedlug nastepujacej skali porównawczej: 9 = rosliny nieskoszone (takie jak rosliny w badaniu kontrolnym) 1 = rosliny obumarle 8—2 = uszkodzenia o stopniu posrednim — = nie badano W badaniach tych jako zwiazki porównawcze uzyto znane chlorowcoacetanilidy.Zwiazek oznaczony symbolem A = 2-metylo-N7l '-metoksypropylo-27-N-chloroacetanilid, znany z francus¬ kiego opisu patentowego nr 2028991, oraz oznaczony jako zwiazek B 2,6-dwuetylo-N7metoksymetylo/-chloro- acetanilid produkt handlowy znany z opisu patentowego St. Zjedn. Am. nr 3547620. Uzyskane wyniki ilustruje tablica I.Z uzyskanych wyników wynika, ze substancja czynna srodka wedlug wynalazku wykazuje wyraznie wieksza selektywnosc w zwalczaniu chwastów jak i minimalny wplyw na rosliny uzytkowe niz znane zwiazki porównywalne. Zwiazki porównawcze okreslone wyzej symbolami A iB uzyte w stosowanych zazwyczaj w praktyce dawkach 1 Kg na 1 hektar dzialaja uszkadzajaco na rosliny uzytkowe a jednoczesnie wykazuja niezadawalajace zwalczanie waznych chwastów, takich jak alopecurus, lolium i rottbpelia.Przyklad IV. Zwalczanie chwastów w uprawach ryzu. W doniczkach z ziemia ogrodowa wysiano ryz (oryzea oryzoides) oraz chwasty. Roztwór substancji czynnej wytworzono z 25% proszku do spryskiwania.Roztworem tym spryskano powierzchnie ziemi bezposrednio po dokonaniu wsiewki zuzywajac 100 ml roztworu na In2. Doniczki utrzymywano w cieplarni w temperaturze 24—27°C przy 70% wilgotnosci wzglednej powietrza. Ocene uzyskanych wyników przeprowadzono po uplywie 28 dni, wedlug skali ocen podanej w przykladzie III. Uzyskane wyniki ilustruje tablica II.Przyklad V. Hamowanie wzrostu traw (po wzejsciu). W doniczkach z syntetycznego tworzywa, wypelnionych mieszanina ziemi-torfu i piasku, wysiano nasiona traw: lolium perenne, poa pratensis, festuca ovina i dactylis glomarata. Po uplywie 3 tygodni, wyrosnieta trawe przycieto do wysokosci 4 cm od powierzchni gleby i po uplywie 2 dni spryskano wodnym roztworem do spryskiwania substancji czynnej o wzorze 1. W przeliczeniu, ilosc uzytej substancji czynnej odpowiadala 5 kg substancji czynnej na 1 hektar.Po uplywie 14 dni od zabiegu okreslono wzrost traw wedlug nastepujacej skali liniowej: ocena 1 = silne zahamowanie (brak wzrostu od momentu spryskania) ocena 9 = brak zahamowania (normalny przyrost roslin, taki jak roslin kontrolnych).Zbadanych substancji czynnych dzialanie najsilniej hamujace wzrost (oceny 1—3) wykazaly zwiazki oznaczone nr 29, 30, 33, 37, 41, 68, 71, 73, 78, 90, 95,100,102,107 i 110.Przyklad VI. Zwalczanie chwastów jednolistnych w uprawach soji i bawelny (przed wzejsciem).Wanienki z syntetycznego tworzywa o 30 cm glebokosci i wymiarze 30 cm x 50 cm wypelniono srednio-ciezka ziemia uprawna i kazdorazowo, ziarno wysiane na powierzchni ziemi przykryto okolo 2 cm warstwa ziemi i zwilzono. Wciagu 24 godzin zastosowano rozcienczona zawiesine substancji czynnej, w ilosci odpowiadajacej uzyciu 2 kg, 1 kg i 0,5 kg substancji czynnej na 1 hektar. Wanienki utrzymywano w temperaturze 22-25°C przy okolo 70% wilgotnosci wzglednej powietrza. Po uplywie 28 dni przeprowadzono ocene uzyskanych wyników wedlug skali ocen omówionej w przykladzie III.Uzyskane wyniki ilustruje tablica III.OD O -» IO O CJ! CJl co co fO O -» CJl CD CO CD ro CD CD CD CD O CO O CD ro ro ro p Ol ro p CJl ro p CJl ro p In ro p -* CJl ro p Ul ro p -* ro p CJl Ul ro-»-kco--k-k-k-»-*-k-»-*-k-k--k-»-k-k-k--*--k-»-»ro-k-*-*-»- sJ(Jl^(D(ONJW-»-kWN)-kWfO-»fO-»-»-»-'-»C0N)-»N)-»-» | | | ro - -* ^wnjo)^w^-»-» I I I I I I I ro-*coN3-*w-'-»-»-»-»ro-»-»io-*-» ^roroj^^co-^-^-^coro-^coro-*! | | --*-*ro-*-*ro-*-»coro-*.c*ro-* (O(OCD(DMM(O00nJ(OCO(O(O(D00(OCO(O(O(D^(OCD00(£O3CD(O(O(O(O(O00 ^OCJlCD"^J*^JCDCOCDCDCOCDCDCDCOCDCDCDCDCDCDCDCOCDCDCO00CDCDCDCDCDCD CDCOCOCOCDOOCDOOOOCDCOCDCDCOCDCOCDCDCDCDCDCDCOCOCDCDCOCDCDCDCDOOOO CDCDOOCDCOCOCDCDCDCDCDCDCDCDCDCDCDCOCOCDCDCDCDCOCDCDCOCDCDCDCDCDCD (O00^sJU1^(DCOM(D(D00(O(D(O(O(O(O(D(O00(O(OO3(DCO00(O(O00(O00a) CD-P*COCDC0COCD00CJlCDCDCDCOCDCDCOCO00COCOCD | | | CDCO^COCDCOCDOOOO (D(D(D(O(O00(O(O(O(O(O(OCO(O(D(O00nI(O(D(O(O(OsI(O00M(D(O(O I I I co CJl G 00 CD CJl Zwiazek nr Ilosc zastosowana w kg AS/ha Echinochloa Setaria Digitaria Rottboellia Cyperus Alopecurus Lolium Lucerna Buraki cukrowe Bawelna Soja Jeczmien Pszenica Kukurydza O) er CD o 03 O12 94 680 Zwiazek nr 98 99 Ilosc zastosowana w kg AS/ha 2 1 0,5 2 1 0,5 Tablica II Cyperus Setaria esculentus italica Echinochloa cg* Ryz 7 8 9 8 * 8 9 Zwiazek nr 102 107 110 111 115 Ilosc uzyta kg AS/ha 2 1 0,5 ' 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 Echino¬ chloa crus galli Tabl Setaria italica ca III Digi- taria 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 * 1 1 1 1 1 1 1 1 Cyperus escu¬ lentus Bawel¬ na 8 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 Soja 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 PL
Claims (10)
- Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do regulacji wzrostu i rozwoju roslin, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nowe N-podstawione chlorowcoacetanilidy o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza reszte alkilowa o nie wiecej jak 3 atomach wegla, reszte alkenylowa o 3 lub 4 atomach wegla, reszte cyklopropylowa lub cyklopropy- lometylowa, A oznacza niepodstawiony lancuch etylenowy lub lancuch etylenowy podstawiony jedna grupa etylowa lub jedna albo dwoma grupami metylowymi, Rt oznacza atom wodoru lub reszte alkilowa o nie wiecej jak 4 atomach wegla, R2 oznacza reszte alkilowa o nie wiecej jak 4 atomach wegla, R3 i R4 niezaleznie od siebie, kazde, oznacza podstawnik umiejscowiony w polozeniu meta do grupy aminowej, a mianowicie chlorowiec, grupe cyjanowa, alkilowa, alkilotiolowa lub a IkoksyIowa, kazda o nie wiecej jak 3 atomach wegla, halogenoalkil o 1 lub 2 atomach wegla i 1 do 3 atomach chlorowca, grupe alkoksyalkilowa lub alkilotiolowa o 2 do 4 atomach wegla, a kazdy z podstawników R3 lub R4 moze równiez oznaczac wodór i X oznacza atom chloru lub bromu, razem z odpowiednim nosnikiem i/lub rozcienczalnikiem.94680 13
- 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,3-dwumetylo-N- /1'-metoksypropylo-27N-chloroacetanilid o wzorze 13.
- 3. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,3-dwumetylo-6- etylo-N-/1'-metoksypropylo-27-N-chloroacetanilid.
- 4. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, chloro-N-/2'-metoksyetylo/-N-chloroacetanilid.
- 5. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, metoksy-N-/2'-metoksyetylo/-N-chloroacetanilid.
- 6. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, metoksy-N-1'-metoksypropylo-27-N-chloroacetanilid.
- 7. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, trójfluorometylo-N-/2'-metoksyetylo/-N-chloroacetanilid.
- 8. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, trójfluorometylo-N-/1'-metoksypropylo-27-N-chloroacetanilld.
- 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 2, w którym R'2 oznacza atom wodoru, a R' i R5 niezaleznie od siebie oznaczaja grupe metylowa lub etylowa.
- 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 2, w którym R'2 oznacza grupe metylowa lub etylowa, a R' i R5 niezaleznie od siebie oznaczaja grupe metylowa lub etylowa. , ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-3- , ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-3- , ze jako substancje czynna zawiera 2,6 , ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-3- , ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-3- R A 0R r/V N»-CHtX CMH3 ch-ch2-0-R' O^NxC0CH2Cl CH3 CH CH* OH 12 Wzór 4 CH* CH OH Wzór 5 CH3 CH3 CH CH Oli l\ .jr /)94 680 CH 2' '5 CH CH, OH NH AOH ,5,6 0=C-C-OR I Wzór 10 Br CH f Vn: 5 ,CH,-CH,-0-C.H 2"5 COCH,CL CH5 l^/zdr tf CH5CH, fH5 A /CH-CHrOCH5 ^^ xCO-CH2Cl Wzór /J Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 10 zl PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH175773A CH582470A5 (pl) | 1973-02-07 | 1973-02-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL94680B1 true PL94680B1 (pl) | 1977-08-31 |
Family
ID=4217851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1974168611A PL94680B1 (pl) | 1973-02-07 | 1974-02-06 | Srodek do regulacji wzrostu i rozwoju roslin |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS49109530A (pl) |
| AT (1) | AT338554B (pl) |
| BE (1) | BE810670A (pl) |
| BG (1) | BG20755A3 (pl) |
| BR (1) | BR7400845D0 (pl) |
| CA (1) | CA1047534A (pl) |
| CH (1) | CH582470A5 (pl) |
| CS (1) | CS177160B2 (pl) |
| DD (2) | DD118617A5 (pl) |
| DE (1) | DE2405183A1 (pl) |
| ES (1) | ES422953A1 (pl) |
| FR (1) | FR2215899B1 (pl) |
| GB (1) | GB1455471A (pl) |
| HU (1) | HU167576B (pl) |
| IL (1) | IL44098A (pl) |
| IT (1) | IT1048110B (pl) |
| NL (1) | NL7401571A (pl) |
| PH (1) | PH11121A (pl) |
| PL (1) | PL94680B1 (pl) |
| SU (1) | SU581837A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA74767B (pl) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2825543A1 (de) * | 1978-06-10 | 1979-12-13 | Bayer Ag | N-substituierte halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| FR2479198A1 (fr) * | 1980-03-25 | 1981-10-02 | Monsanto Co | Procede de preparation de 2-haloacetanilides a substitution alcoxy en position ortho, nouveaux produits ainsi obtenus et leur utilisation comme herbicides |
| US4721797A (en) * | 1986-09-02 | 1988-01-26 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of N-acyl-N-alkyl-2,6-dialkyl-3-chloroanilines |
-
1973
- 1973-02-07 CH CH175773A patent/CH582470A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1974
- 1974-01-28 IL IL44098A patent/IL44098A/en unknown
- 1974-01-28 CA CA191,039A patent/CA1047534A/en not_active Expired
- 1974-02-04 SU SU7401990653A patent/SU581837A3/ru active
- 1974-02-04 FR FR7403618A patent/FR2215899B1/fr not_active Expired
- 1974-02-04 CS CS738A patent/CS177160B2/cs unknown
- 1974-02-04 DE DE19742405183 patent/DE2405183A1/de not_active Withdrawn
- 1974-02-05 DD DD184319A patent/DD118617A5/xx unknown
- 1974-02-05 NL NL7401571A patent/NL7401571A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-02-05 DD DD176386A patent/DD110746A5/xx unknown
- 1974-02-06 ES ES422953A patent/ES422953A1/es not_active Expired
- 1974-02-06 PL PL1974168611A patent/PL94680B1/pl unknown
- 1974-02-06 BR BR74845A patent/BR7400845D0/pt unknown
- 1974-02-06 AT AT92474A patent/AT338554B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-02-06 HU HUCI1442A patent/HU167576B/hu unknown
- 1974-02-06 IT IT20254/74A patent/IT1048110B/it active
- 1974-02-06 BG BG25712A patent/BG20755A3/xx unknown
- 1974-02-06 ZA ZA740767A patent/ZA74767B/xx unknown
- 1974-02-06 PH PH15481A patent/PH11121A/en unknown
- 1974-02-06 GB GB544974A patent/GB1455471A/en not_active Expired
- 1974-02-06 BE BE140601A patent/BE810670A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-02-07 JP JP49015821A patent/JPS49109530A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD118617A5 (pl) | 1976-03-12 |
| NL7401571A (pl) | 1974-08-09 |
| IL44098A (en) | 1977-10-31 |
| ATA92474A (de) | 1976-12-15 |
| ES422953A1 (es) | 1977-01-01 |
| BG20755A3 (pl) | 1975-12-20 |
| AT338554B (de) | 1977-09-12 |
| DD110746A5 (pl) | 1975-01-12 |
| JPS49109530A (pl) | 1974-10-18 |
| SU581837A3 (ru) | 1977-11-25 |
| HU167576B (pl) | 1975-11-28 |
| AU6505174A (en) | 1975-07-31 |
| FR2215899B1 (pl) | 1976-06-25 |
| DE2405183A1 (de) | 1974-08-08 |
| CH582470A5 (pl) | 1976-12-15 |
| FR2215899A1 (pl) | 1974-08-30 |
| ZA74767B (en) | 1974-12-24 |
| GB1455471A (en) | 1976-11-10 |
| IT1048110B (it) | 1980-11-20 |
| CA1047534A (en) | 1979-01-30 |
| IL44098A0 (en) | 1974-05-16 |
| BE810670A (fr) | 1974-08-06 |
| CS177160B2 (pl) | 1977-07-29 |
| BR7400845D0 (pt) | 1974-11-26 |
| PH11121A (en) | 1977-10-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL106524B1 (pl) | Srodek grzybobojczy | |
| US4134753A (en) | Herbicidal agents | |
| PL142086B1 (en) | Herbicide and fungicide | |
| GB2095237A (en) | Herbicidal and fungicidal substituted n-furyl or thienyl-methyl amides | |
| HU176071B (en) | Plant growth inhibiting composition containing quaternary ammonium-alkanecarboxylic acid-anilide | |
| KR900008397B1 (ko) | N-아릴설포닐-n'-트리아졸일우레아류의 제조방법 | |
| KR920010518B1 (ko) | 2-[1-(3-클로로알릴옥시아미노)알킬리덴]-5-알킬티오알킬-사이클로헥산-1,3-디온 제초제의 제조방법 | |
| PL110213B1 (en) | Pesticide | |
| CS226434B2 (en) | Herbicide and method of preparing its active substance | |
| NZ197830A (en) | Arylamine derivatives and use as microbicides (particularly fungicides) | |
| PL94680B1 (pl) | Srodek do regulacji wzrostu i rozwoju roslin | |
| CS235325B2 (en) | Fungicide agent and method of efficient substances production | |
| JPH02255657A (ja) | ２―アニリノ―シアノピリジンおよび該化合物を含有する殺菌剤 | |
| US3978068A (en) | Azomethine compounds of 4-amino-5-H-1,2,4-triazin-5-ones and herbicidal compositions containing them | |
| CS207765B2 (en) | Herbicide means and method of making the activa component | |
| PL96923B1 (pl) | Srodek chwastobojczy i regulujacy wzrost roslin | |
| HU189583B (en) | Herbicide and growth-controlling compositions containing n-/-1-alkenyl/-chloro-acetiv-anilide derivatives as active agents and process for producing the active agents | |
| PL79493B1 (pl) | ||
| JPS58124775A (ja) | ３−アルケン（イン）イル−メルカプト（アミノ）−４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−トリアジン−５−オン類、それらの製造法、および除草剤としてのそれらの使用 | |
| PL89203B1 (en) | 2-Chloro-N-(2'-methoxypropyl)- and 2-chloro-N-(2'-ethoxypropyl)-2'',6''-dimethyl-acetanilide as long term weed killers[US4412855A] | |
| CS250657B2 (en) | Fungicide and method of its efficient component production | |
| CZ281522B6 (cs) | Ester akrylové kyseliny, způsob jeho přípravy a fungicidní prostředek, který ho obsahuje | |
| HU189165B (en) | Plant protective compositions containing phenoxy-henyl-amino-acid derivatives as active agents and process for producing the active agents | |
| FI98914C (fi) | Pestisidiset 2-hydratsiini-pyrimidiinijohdannaiset | |
| US4087422A (en) | Pesticidal dihydrotetrazolo[1,5-a]quinazolines |