PL9355B1 - Sposób otrzymywania chlorogwajakolu i soli kwasu gwajakolosulfonowego z paradwuchlorobenzolu. - Google Patents
Sposób otrzymywania chlorogwajakolu i soli kwasu gwajakolosulfonowego z paradwuchlorobenzolu. Download PDFInfo
- Publication number
- PL9355B1 PL9355B1 PL9355A PL935527A PL9355B1 PL 9355 B1 PL9355 B1 PL 9355B1 PL 9355 A PL9355 A PL 9355A PL 935527 A PL935527 A PL 935527A PL 9355 B1 PL9355 B1 PL 9355B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- obtaining
- chlorogwaacol
- guaiacol
- sulfonic acid
- paradichlorobenzole
- Prior art date
Links
- MMAFPMQOIUHLNH-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-methoxybenzenesulfonic acid Chemical class COC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1O MMAFPMQOIUHLNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical class OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- QDRCGSIKAHSALR-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3-methoxybenzene-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O QDRCGSIKAHSALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940057818 guaiacolsulfonic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CSPTZWQFHBVOLO-UHFFFAOYSA-N 4-phenyldiazenylbenzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 CSPTZWQFHBVOLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BNUHAJGCKIQFGE-UHFFFAOYSA-N Nitroanisol Chemical compound COC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BNUHAJGCKIQFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CMVQZRLQEOAYSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-3-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(Cl)=C1Cl CMVQZRLQEOAYSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBSMIPLNPSCJFS-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1N WBSMIPLNPSCJFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000297 Sandmeyer reaction Methods 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N disulfur dichloride Chemical compound ClSSCl PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910001950 potassium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
Description
Chlorogwajakol otrzymal Ortoleva (G. 28, 1, 229) przez dzialanie chlorku suifti¬ ry lu na gwajakol Pomieniony chlorogwa¬ jakol posiada grupe chlorowcowa, wedlug tegoz autora w polozeniu para do grupy metoksylowej, Z chlorowcami w poloze¬ niu para do grupy wodorotlenowej otrzy¬ mano pochodne gwajakolu, przez bezpo¬ srednie traktowanie gwajakolu chlorowca¬ mi. Te pochodne gwajakolu wedlug paten¬ tu niemieckiego Nr 101777 i 105052 mozna* dzialajac roztworami siarczynów przy o- grzewaniu pod cisnieniem przeprowadzic w sole kwasu gwajakolosulfonowego (OCHSf OH, SHOs — 1, 2, 4). Przedmio¬ tem niniejszego wynalazku jest otrzymy¬ wanie chlorogwajakolu (OCH3, OH, Cl — 1, 2, 4) przez zamiane grupy aminowej w metachloroanizydynie na grupe wodoro¬ tlenowa zapomoca reakcji Sandmeyera.Metachloroanizydyna otrzymuje sie z pa¬ radwuchlorobenzolu przez nitrowanie, na¬ stepnie ogrzewanie otrzymanego nitro- dwuchlorobenzolu z alkoholem metylowym w obecnosci alkalji i nastepnie redukowa¬ nie zelazem i kwasem solnym otrzyma¬ nego ortonitroparachloroanizolu do anizy- dyny z chlorem w polozeniu para do gru¬ py metoksylowej i meta do grupy amino¬ wej.Przez ogrzewanie chlorogwajakolu z siarczynami alkalicznemi w temperaturze175—180°C otrzymuje sie sole alkaliczne kwasu gwajakolosulfonowego (OCH3, OH, HS03 — 1, 2, 4).Przyklad L 2,5-chloroanizydyny 20 g zmieszano z 40 cm3 wody; nastepnie do¬ dano 64 g kwasu siarkowego 50%, ogrza¬ no do 50^C ostudzono lodem do 0°C i nah stepnie dwuazowano roztworem 10 g ni- trytu (azotynu sodowego) w 40 cm3 wody przy temperaturze okolo 7°C. Otrzymany roztwór zwiazku dwuazonowego ipowoli wkraplano do wrzacego roztworu 10 g siar¬ czanu miedziowego w 20 cm3 wody, przy temperaturze 105^C, Po wkropleniu zwiaz¬ ku dwuazonowego dodano do roztworu 40 g soli kuchennej i nastepnie wyekstraho¬ wano surowy chlorogwajakol eterem. Po oddestylowaniu od eteru i oczyszczeniu, o- trzymano chlorogwajakol o punkcie topli¬ wosci 37°C i o punkcie wrzenia 238—241°C, Przyklad II. 20 g otrzymanego w przy¬ kladzie pierwszym chlorogwajakolu zmie¬ szano z roztworem 160 g 20%-ego roztwo¬ ru obojetnego siarczynu sodowego i ogrze¬ wano do zarniku wolnego chlorogwajakolu przy temperaturze 175—180°C, Otrzyma¬ ny produkt reakcji zakwaszono kwasem solnym i odparowano do suchej pozostalo¬ sci, z której alkoholem absolutnym wyeks¬ trahowano wiolny kwas gwajakolosulfono- wy, który nastepnie w raizie potrzeby mo¬ ze byc zobojetniony potazem lub wodoro¬ tlenkiem potasowym dla otrzymania cen¬ nego zwiazku leczniczego. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania chloirogwajakolu i kwasu gwajakolosulfonowego, znamienny tern, ze stosujac jako produkt wyjsciowy paradwuchlorobenzol i otrzymujac z nie¬ go przez nitrowanie zamiane grupy chlo¬ rowej na metoksylowa i redukowanie o- trz^ymanego nitroanizolu do metachloroa- nizydyny, te ostainia przez zwiazek dwu- azonowy przeprowadza sie do chlorogwa¬ jakolu fOCHs, OH, Cl — 1, 2, 4), z któ¬ rego dzialajac siarczynami alkalicznemi mozna otrzymac kwas gwajakolosulfono- wy, wzglednie jego sole. Józef Turski, Waclaw Iwanowski. F BIBLIOTEKA! '•¦¦•o/eg' Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL9355B1 true PL9355B1 (pl) | 1928-10-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4562265A (en) | Method for producing a di-acetal of sorbitol and an aromatic aldehyde | |
| PL9355B1 (pl) | Sposób otrzymywania chlorogwajakolu i soli kwasu gwajakolosulfonowego z paradwuchlorobenzolu. | |
| Truce et al. | Sulfination of Aryllithium Compounds. The Preparation of Sodium o-, m-, and pn-Dodecylbenzenesulfonates1 | |
| Pearl | Reactions of Vanillin and its Derived Compounds. IV. 1 The Caustic Fusion of Vanillin2, 2a | |
| Haworth et al. | CLXI.—Sulphonation of m-cresol and its methyl ether | |
| SU52458A1 (ru) | Способ получени воднорастворимого нигрозина | |
| Pettit et al. | 8-Hydroxy-5-trifluoromethylquinoline | |
| Suter et al. | The Preparation and Properties of 2, 4-Dimethoxyphenyl Alkyl Sulfides1 | |
| PL17259B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasu jodometylosulfonowego. | |
| Johnson et al. | The Preparation and Properties of Some Higher Phenols and Their Ethers. | |
| US847078A (en) | Production of organic sulfonic acids. | |
| PL19528B1 (pl) | Sposób wytwarzania oksyaldehydów aromatycznych. | |
| PL17888B1 (pl) | Sposób wytwarzania stalych soli wyzszych kwasów alkylosiarkowych. | |
| US1227252A (en) | Method of separating benzenedisulfonic acid from sulfuric acid and of converting the benzenedisulfonic acid into a salt. | |
| PL48924B1 (pl) | ||
| PL35074B1 (pl) | ||
| PL23498B1 (pl) | Zaprawa do ziarna siewnego. | |
| PL38236B1 (pl) | ||
| PL15084B3 (pl) | Sposób otrzymywania produktów kondensacji aromatycznych kwasów sulfonowych. | |
| SU12635A1 (ru) | Способ приготовлени искусственных дубильных веществ | |
| SU107061A1 (ru) | Способ получени 2- и 4-фенилксантонов | |
| PL10766B1 (pl) | Sposób ulepszenia dzialania plynów sluzacych do obróbki tkanin w przemysle wlókienniczym. | |
| PL13855B3 (pl) | Sposób otrzymywania produktów kondensacji aldehydów i fenoli | |
| GB588380A (en) | Improvements in or relating to the production of synthetic resins suitable for use as cation exchangers | |
| PL19329B1 (pl) | Sposób wytwarzania wysokoczasteczkowych siarczków organicznych. |