PL93050B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL93050B1 PL93050B1 PL16998774A PL16998774A PL93050B1 PL 93050 B1 PL93050 B1 PL 93050B1 PL 16998774 A PL16998774 A PL 16998774A PL 16998774 A PL16998774 A PL 16998774A PL 93050 B1 PL93050 B1 PL 93050B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dye
- parts
- acid
- monoazo
- resorcinol
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 66
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 17
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 14
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 14
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 claims description 8
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 7
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 claims description 6
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 claims description 2
- -1 polyazo Polymers 0.000 claims 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 8
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 6
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 5
- REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 5-azaniumyl-2-[(e)-2-(4-azaniumyl-2-sulfonatophenyl)ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N DSD-acid Natural products OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C=CC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- LRDIEHDJWYRVPT-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC(O)=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 LRDIEHDJWYRVPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 3
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- KSVSZLXDULFGDQ-UHFFFAOYSA-M sodium;4-aminobenzenesulfonate Chemical compound [Na+].NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 KSVSZLXDULFGDQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBVDUUXRXJTAJC-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromothiophene Chemical compound BrC1=CC=C(Br)S1 KBVDUUXRXJTAJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULUIMLJNTCECJU-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-hydroxybenzenesulfonate;hydron Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O ULUIMLJNTCECJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKKCHPZQDBOJLI-UHFFFAOYSA-N 3-amino-6-[2-(4-aminophenyl)ethenyl]cyclohexa-2,4-diene-1,1-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(C(C=C1)C=CC1=CC=C(C=C1)N)(S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O BKKCHPZQDBOJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWLGQKLHWIVCCZ-UHFFFAOYSA-N 53992-33-9 Chemical compound OS(=O)(=O)CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 VWLGQKLHWIVCCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- HWPZEWOIDTVKLI-UHFFFAOYSA-N dinitro(phenyl)methanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C([N+]([O-])=O)([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 HWPZEWOIDTVKLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
***. •¦ t| Uuinij Twórcy wynalazku: Andrzej Kujawski, Jerzy Jablonski, Lucjan Szuster, Andrzej Gawlowski Uprawniony z patentu: Osrodek Badawczo-Rozwojowy Przemyslu Barw¬ ników, Zgierz (Polska) Sposób otrzymywania nowych poliazowych barwników pochodnych stilbenu Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywa¬ nia nowych poliazowych barwników bezposrednich pochodnych stilbenu o ogólnym wzorze podanym na rysunku, w którym B oznacza reszte barwnika monoazowego, ewentualnie metalizowanego lub reszte barwnika disazowego.Jako barwniki bezposrednie bezbenzydynowe zna¬ ne sa zólcienie, oranze, czerwienie i fiolety, sta¬ nowiace disazowe barwniki, otrzymywane na dro¬ dze sprzegania tetrazowanego kwasu dwuaminostil- benodwusulfonowego z typowymi skladnikami biernymi.Znany jest równiez sposób wytwarzania barwni¬ ków stilbenowych, polegajacy na kondensacji kwa¬ su p-nitrotoluenosulfonowego lub kwasu dwuni- trostilbenodwusulfonowego z aminami aromatycz¬ nymi lub barwnikami azowymi, zawierajacymi grupy aminowe. Sposobem tym otrzymano zólcie¬ nie, oranze i brunaty.Inny sposób otrzymywania brunatów polega na kondensacji dwustronnej kwasu 4,4'-dwuaminostil- beno-2,2/-dwusulfonowego z chlorkiem cyjanuru i nastepnej reakcji otrzymanego zwiazku, zawieraja¬ cego czynne atomy chloru, z barwnikami zawiera¬ jacymi grupy aminowe lub z pólproduktami, po¬ siadajacymi zdolnosc sprzegania, przy czym w przy¬ padku uzycia pólproduktów otrzymane zwiazki poddawane sa reakcji sprzegania ze zdwuazowany- mi aminami. Znane sa takze trisazowe barwniki stilbenowe o niesymetrycznej budowie, otrzymy¬ wane z kwasu 4-nitro-4'-aminostilbeno-2,2'-dwnsul- fonowego. Trwale zólcienie z grupy barwnikdw stilbenowych uzyskuje sie znanymi sposobami na drodze fosgenowania monoazowych barwników po¬ chodnych stilbenu badz tez przez dzialanie na te barwniki kwasem fumarowym. W ostatnim okre¬ sie otrzymano szereg barwników stilbenowych, za¬ wierajacych w czasteczce uklady triazynowe.Sposobem wedlug wynalazku otrzymuje sie nowew poliazowe barwniki pochodne stilbenu o wlasnos¬ ciach barwników bezposrednich, o ogólnym wzorzer przedstawionym na rysunku, w którym B ma wy-« zej podane znaczenie, przez tetrazowanie kwasu 4,4/-dwuaminostilbeno-2,2/-dwusulfonowego i nastep¬ ne sprzeganie z barwnikiem monoazowym, ewentu¬ alnie metalizowanym lub z barwnikiem disazo- wym. Uzywany do reakcji sprzegania barwnik monoazowy otrzymuje sie przez sprzeganie zdw-tt- azowanej aminy aromatycznej z m-fenylenod-w**- amina lub jej pochodna, rezorcyna, m-aminefe- nolem albo kwasem aminonaftolosulfonowym, a barwnik disazowy — przez sprzeganie zdwuazowa- nego barwnika monoazowego z wymienionymi wy- zej skladnikami biernymi. Do reakcji sprzegania z tetrazowanym kwasem 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'- dwusulfonowym mozna uzywac równiez metalizo¬ wanego barwnika monoazowego, otrzymanego przez . sprzeganie zdwuazowanej aminy aromatycznej ., z m-fenylenodwuamina lub jej podchodna, rezorcyna - 93 0503 albo m-aminofenolem i nastepne metalizowanie u* zyskanego barwnika.W zaleznosci od zastosowanych skladników czyn¬ nych i biernych otrzymuje sie oranze, czerwienie, brunaty, fiolety, blekity i czernie odporne na dzia¬ lanie swiatla i czynników mokrych. Omawiane barwniki nadaja sie do barwienia wlókien po¬ chodzenia roslinnego oraz skóry. Dzieki dobrym rozpuszczalnosciom moga byc stosowane do bar¬ wienia metodami ciaglymi.Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i pro¬ centy wagowe, a stopnie temperatury podane sa sjusza. : y •k-raro li. 9,85 czesci sulfanilanu sodowego rozpuszcza sie Iw 100 czesciach wody i wytraca c^^feSSSi^lfep^Ty za P°moc3 17 czesci Z(P/o kwasu ^plnegp^iap nfiltepnie dwuazuje w temperaturze ~ u—5C, dzialaniem 15 czesci 4n roztworu azotynu sodowego. Otrzymana zawiesine sprzega sie w temperaturze 10° z 5,4 czesciami m-fenylenodwu- aminy, rozpuszczonymi w 100 czesciach wody, w obecnosci 1,7 czesci octanu sodowego.Oddzielnie rozpuszcza sie 9,25 czesci kwasu 4,4/-dwuaminostilbeno-2,2,-dwusulfonowego w 100 czesciach wody z dodatkiem 2 czesci lugu sodo¬ wego, a nastepnie wytraca kwas 4,4'-dwuaminostil- beno-2,2'-dwusuIfonowy za pomoca 17 czesci 3t% kwasu solnego i tetrazuje w temperaturze 10—15° dzialaniem 15 czesci 4n roztworu azotynu sodo¬ wego. Uzyskany roztwór kwasu 4,4'-tetrazostilbeno- 2,2'-dwusulfonowego poddaje sie w obecnosci 1,7 czesci octanu sodowego sprzeganiu z otrzymanym opisanym wyzej sposobem barwnikiem monoazowym, pozostajacym w masie poreakcyjnej. Barwnik wy- sala sie, odsacza i suszy. Uzyskuje sie 30 czesci barwnika o wzorze podanym na rysunku, w któ¬ rym B oznacza reszte barwnika monoazowego, o- trzymanego przez sprzeganie zdwuazowanego kwa¬ su sujfanilowego z m-fenylenodwuamina, barwia¬ cego wlókna pochodzenia roslinnego oraz skóre na kolor brunatny.Przyklad II. 9,85 czesci sulfanilanu sodowego rozpuszcza sie, wytraca i dwuazuje sposobem, opi¬ sanym w przykladzie I. Otrzymana zawiesine sprze¬ ga- sie z 5,5 czesciami rezorcyny, rozpuszczonymi w 100 czesciach wody.Oddzielnie rozpuszcza sie, wytraca i tetrazuje sposobem, opisanym w przykladzie I, 9,25 czesci kwasu 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowego.Uzyskany roztwór kwasu 4,4'-tetrazostilbeno-2,2'- dwusulfonowego poddaje sie sprzeganiu z otrzy¬ manym opisanym wyzej sposobem barwnikiem mo¬ noazowym, pozostajacym w masie poreakcyjnej, do której przed sprzeganiem dodaje sie 25 czesci we¬ glanu sodowego. Barwnik wysala sie, odsacza i suszy. Otrzymuje sie 25 czesci barwnika o wzorze, podanym na rysunku, w którym B oznacza reszte barwnika monoazowego, uzyskanego przez sprze¬ ganie zdwuazowanego kwasu sulfanilowego z rezor¬ cyna, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego oraz sk^re na kolor czerwony, Przykjad III. 9,45 Czesci kwasu 2-aminofe- nolo-4-sulfonowego rozpuszcza sie w 100 czesciach wody, wytraca ponownie za pomoca 17 czesci ?0°/o 93 050 ¦ ;•• ¦ «¦ .- - 4 ¦¦. , \. kwasu solnego i 'dwuazuje w temperaturze 0—5° dzialaniem 15 czesci 4n roztworu azotynu sodo¬ wego, a nastepnie sprzega z 5,5 czesciami rezorcy¬ ny, rozpuszczonej w 100 czesciach wody z dodat- kiem 7 czesci lugu sodowego. Otrzymany barwnik poddaje sie w ciagu 2 godzin w temperaturze 50° miedziowaniu za pomoca 12,5 czesci siarczanu mie¬ dziowego, rozpuszczonych w 100 czesciach wody.Barwnik wysala sie i zakwasza. Wydzielona pas- te barwnika sprzega sie sposobem, opisanym w przykladzie I, ze zdwuazowanym kwasem 4,4'-dwu- aminostilbeno-2,2'-dwusulfonowym. Otrzymuje sie czesci barwnika o wzorze podanym na rysunku, w którym B oznacza reszte miedziowanego barwni- is ka monoazowego, otrzymanego przez sprzeganie zdwuazowanego kwasu 2-amihofenolb-4-sulfonowe¬ go z rezorcyna i nastepne miedziowanie uzyskanego produktu. Wytworzony barwnik barwi wlókna po¬ chodzenia roslinnego oraz skóre na*'kolor brunat- ny.Przyklad IV. Do 6,9 czesci p-nitroaniliny do¬ daje sie 63 czesci wody oraz 17 czesci 30% kwasu solnego i dwuazuje w temperaturze 0—5° za po¬ moca 15 czesci 4n roztworu azotynu sodowego, a m nastepnie sprzega z 16 czesciami kwasu 1-amino- 8-naftolo-3,6-dwusulfonowego, rozpuszczonymi w 100 czesciach wody z dodatkiem 3 czesci weglanu so¬ dowego.Oddzielnie rozpuszcza sie, wytraca i tetrazuje 3° sposobem, opisanym w przykladzie I, 9,25 czesc: kwasu 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowego.Uzyskany roztwór kwasu 4,4'-tetrazostilbeno-2,2'- dwusulfonowego poddaje sie sprzeganiu z otrzyma¬ nym opisanym wyzej sposobie barwnikiem mono- azowym, pozostajacym w masie poreakcyjnej, do której przed sprzeganiem dodaje sie 25 czesci we¬ glanu sodowego. Barwnik wysala sie, odsacza i su¬ szy. Otrzymuje sie 46 czesci barwnika o wzorze, podanym na rysunku, w Którym B oznacza reszte *o barwnika monoazowego, uzyskanego przez sprze¬ ganie zdwuazowanej p-nitroaniliny z kwasem 1- amino-8-naftolo-3,6-dwusulfonowym, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego oraz skóre na kolor zielony.« Przyklad V. 8,05 Czesci 2,5-dwuchloroaniliny rozpuszcza sie w 100 czesciach wody z dodatkiem 18 czesci 30°/o kwasu solnego i dwuazuje w tem¬ peraturze 0—5° za pomoca 15 czesci 4n roztworu azotynu sodowego, a nastepnie sprzega z 16 czes- 50 ciami kwasu l-amino-8-naftolo-3,6-dwusul£onowe- gó, rozpuszczonymi w 100 czesciach wody z do¬ datkiem 3 czesci weglanu sodowego.Oddzielnie rozpuszcza sie, wytraca i tetrazuje sposobem, opisanym w przykladzie I, 9,25 czesci 55 kwasu 4,4,-dwuaminostilbeno-2,2,-dwusulfonowego.Uzyskany roztwór kwasu 4,4'-tetrazostilbeno-2,2'- dwusulfonowego poddaje sie sprzeganiu z otrzy¬ manym opisanym wyzej sposobem barwnikiem monoazowym, pozostajacym w masie poreakcyjnej, 60 do której przed sprzeganiem dodaje sie 25 czesci weglanu sodowego. Barwnik wysala sie, odsacza i suszy. Otrzymuje sie 47 czesci barwnika o wzo¬ rze, podanym na rysunku, w którym B oznacza reszte barwnika monoazowego, uzyskanego przez w sprzeganie zdwuazowanej 2,5-dwuchloroaniliny z93 050 6 kwasem l-amino-8-naftolo-3,6-dwusulfonowym. Wy¬ tworzony produkt barwi wlókna pochodzenia ros¬ linnego oraz skóre na kolor blekitny z odcieniem zielonym.Przyklad VI. Postepuje sie sposobem, opisa¬ nym w przykladzie I, uzywajac zamiast podanei w przykladzie I ilosci m-fenylenodwuaminy 6,1 czesci m-toluenodwuaminy. Otrzymuje sie 31 czesci barwnika o wzorze podanym na rysunku, w któ¬ rym B oznacza reszte barwnika 'monoazowego, o- otrzymanego przez sprzeganie zdwuazowanego kwa¬ su sulfanilowego z m-toluenodwuamina, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego oraz skóre na kolor brunatny.Przyklad VII. Postepuje sie sposobem, opi¬ sanym w przykladzie I, uzywajac zamiast podanej w przykladzie I ilosci m-fenylenodwuaminy 5,45 czesci m-aminofenolu. Otrzymuje sie 30 czesci barwnika o wzorze podanym na rysunku, w którym B oznacza reszte barwnika monoazowego, otrzy¬ manego przez sprzeganie zdwuazowanego kwasu sulfanilowego z m-aminofenolem, barwiacego wlók¬ na pochodzenia roslinnego oraz skóre na kolor brunatny.Przyklad VIII. Postepuje sie sposobem, opi¬ sanym w przykladzie III, uzywajac do sprzegania zamiast kwasu l-amino-8-naftolo-3,6-dwusulfono- wego 10 czesci kwasu l-amino-8-naftolo-4-sulfono- wego, rozpuszczonych w 100 czesciach wody z do¬ datkiem 1,5 czesci weglanu sodowego. Otrzymuje sie 40 czesci barwnika o wzorze podanym na ry¬ sunku, w którym B oznacza reszte barwnika mono¬ azowego, otrzymanego przez sprzeganie zdwuazo- wanej p-nitroaniliny z kwasem l-amino-8-naftolo-4- sulfonowym, barwiacego wlókna pochodzenia ros¬ linnego oraz skóre na kolor blekitny. PL
Claims (4)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania nowych poliazowych barwników pochodnych stilbenu o ogólnym wzo¬ rze przedstawionym na rysunku, w którym B ozna¬ cza reszte barwnika monoazowego, ewentualnie me¬ talizowanego lub reszte barwnika disazowego, zna¬ mienny tym, ze kwas 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2- dwusulfonowy tetrazuje sie i sprzega z barwnikiem monoazowym, ewentualnie metalizowanym lub z barwnikiem disazowym, posiadajacym zdolnosc sprzegania.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako barwnik monoazowy stosuje sie barwnik, o- trzymany przez sprzeganie zdwuazowanej aminy aromatycznej z m-fenylenodwuamina lub jej po¬ chodna, rezorcyna, m-aminofenolem albo kwasem aminonaftolosulfonowym.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako metalizowany barwnik monoazowy, stosuje sie barwnik otrzymany przez sprzeganie zdwuazo¬ wanej aminy aromatycznej z m-fenylenodwuamina lub jej pochodna, rezorcyna albo m-aminofenolem oraz nastepne metalizowanie.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako barwnik disazowy stosuje sie barwnik otrzy¬ many przez sprzeganie zdwuazowanego barwnika monoazowego z m-fenylenodwuamina lub jej po¬ chodna, rezorcyna, m-aminofenolem albo kwasem aminonaftolosulfonowym. B-N=N^Q^CH=CH^Q^N=N-B SOaH HfcS PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16998774A PL93050B1 (pl) | 1974-04-01 | 1974-04-01 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16998774A PL93050B1 (pl) | 1974-04-01 | 1974-04-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL93050B1 true PL93050B1 (pl) | 1977-05-30 |
Family
ID=19966712
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL16998774A PL93050B1 (pl) | 1974-04-01 | 1974-04-01 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL93050B1 (pl) |
-
1974
- 1974-04-01 PL PL16998774A patent/PL93050B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2614550C3 (de) | Neue Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulose sowie natürlichen und synthetischen Polyamidsubstraten | |
| DE2001960C3 (pl) | ||
| DE2927102C2 (pl) | ||
| NO124964B (pl) | ||
| CH660016A5 (de) | Reaktivfarbstoffe und deren herstellung. | |
| DE2001960B2 (de) | Azotriazinyl-reaktivfarbstoffe und deren verwendung zum faerben von cellulose-textilstoffen | |
| CH639681A5 (de) | Wasserloesliche farbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| JPS6048546B2 (ja) | 繊維反応性染料およびその製法 | |
| EP0159292B1 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2653199A1 (de) | Faserreaktive farbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
| CA1052777A (en) | Tetrareactive disazo dyestuffs, their manufacture and their use | |
| US2467262A (en) | Stilbene triazole azo dyes | |
| PL93050B1 (pl) | ||
| EP0281898B1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| EP0395951A1 (de) | Polyfunktionelle faserreaktive Farbstoffe | |
| DE19510888A1 (de) | Reaktivfarbstoffe mit einem benzoanellierten Heterocyclus als Anker | |
| DE3107265A1 (de) | Reaktivfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben oder bedrucken von fasermaterialien | |
| PL100856B1 (pl) | Sposob wytwarzania srodka do barwienia wlokien pochodzenia roslinnego oraz skory | |
| DE2731617A1 (de) | Azo-reaktivfarbstoffe | |
| DE3931140A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| PL100887B1 (pl) | Sposob wytwarzania srodka do barwienia wlokien pochodzenia roslinnego oraz skory | |
| PL100857B1 (pl) | Sposob wytwarzania srodka do barwienia wlokien pochodzenia roslinnego oraz skory | |
| DE3510180A1 (de) | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe | |
| SU340182A1 (pl) | ||
| DE2000518A1 (de) | Reaktivfarbstoffe |