PL100856B1 - Sposob wytwarzania srodka do barwienia wlokien pochodzenia roslinnego oraz skory - Google Patents
Sposob wytwarzania srodka do barwienia wlokien pochodzenia roslinnego oraz skory Download PDFInfo
- Publication number
- PL100856B1 PL100856B1 PL19726574A PL19726574A PL100856B1 PL 100856 B1 PL100856 B1 PL 100856B1 PL 19726574 A PL19726574 A PL 19726574A PL 19726574 A PL19726574 A PL 19726574A PL 100856 B1 PL100856 B1 PL 100856B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- mixture
- formula
- dye
- parts
- dyes
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 title description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 10
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 7
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 6
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 6
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 6
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 6
- -1 1-amino-8-hydroxy-3,6-disulfonaphthyl Chemical group 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 5-azaniumyl-2-[(e)-2-(4-azaniumyl-2-sulfonatophenyl)ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N DSD-acid Natural products OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C=CC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UETHPMGVZHBAFB-OWOJBTEDSA-N 4,4'-dinitro-trans-stilbene-2,2'-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1\C=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O UETHPMGVZHBAFB-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- GHBWBMDGBCKAQU-OWOJBTEDSA-N 5-amino-2-[(e)-2-(4-nitro-2-sulfophenyl)ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O GHBWBMDGBCKAQU-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- VWLGQKLHWIVCCZ-UHFFFAOYSA-N 53992-33-9 Chemical compound OS(=O)(=O)CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 VWLGQKLHWIVCCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000002223 garnet Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania srodka do barwienia wlókien pochodzenia roslinnego
•oraz skóry, zawierajacego mieszanine poliazowych barwników pochodnych stilbenu o ogólnych wzorach 1, 2 i 3,
w których Ar oznacza reszte skladnika bierno-czynnego typu kwasu aminonaftolosulfonowego, a B i B'
oznaczaja reszty róznych.skladników biernych pochodnych naftalenu lub rezorcyne.
Jako barwniki bezposrednie bezbenzydynowe znane sa zólcienie, oranze, czerwienie i fiolety, stanowiace
disazowe barwniki, otrzymywane na drodze sprzegania tetrazowanego kwasu dwuaminostilbenodwusulfonowego
z typowymi skladnikami biernymi. Znany jest równiez sposób wytwarzania barwników stilbenowych, polegaja¬
cy na kondensacji kwasu p-nitrotoluenosulfonowego lub kwasu dwunitrostilbenodwusulfonowego z aminami
aromatycznymi lub barwnikami azowymi, zawierajacymi grupy aminowe. Sposobem tym otrzymano zólcienie,
oranze i brunaty. Inny sposób otrzymywania brunatów polega na kondensacji dwustronnej kwasu 4,4'-dwuamino-
stilbeno-2,2'-dwusulfonowego z chlorkiem cyjanuru i nastepnej reakcji otrzymanego zwiazku, zawierajacego
czynne atomy chloru, z barwnikami zawierajacymi grupy aminowe lub z pólproduktami, posiadajacymi zdolnosc
sprzegania, przy czym w przypadku uzycia pólproduktów otrzymane zwiazki poddawane sa reakcji sprzegania ze
zdwuazowanymi aminami. Znane sa takze trisazowe barwniki stNbenowe o niesymetrycznej budowie, otrzymy¬
wane z kwasu 4-nitro-4'-aminostilbeno-2,2'-dwusulfonowego. Trwale zólcienie z grupy barwników stilbenowych
uzyskuje sie znanymi sposobami na drodze fosgenowania monoazowych barwników pochodnych stilbenu badz
tez przez dzialanie na te barwniki kwasem fumarowym. W ostatnim okresie otrzymano szereg barwników
stilbenowych, zawierajacych w czasteczce uklady triazynowe.
Sposobem wedlug wynalazku poddaje sie barwnik disazowy o ogólnym wzorze 4, w którym Ar ma wyzej
podane znaczenie, uzyskany przez sprzeganie tetrazowanego kwasu 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowego
ze skladnikiem bierno-czynnym typu kwasu aminonaftolosulfonowego, reakcji tetrazowania i sprzega wytworzo¬
ny tetrazowany barwnik disazowy z mieszanina róznych skladników biernych pochodnych naftalenu lub
z mieszanina rezorcyny i skladnika biernego pochodnego naftalenu.2 100 856
Procesy tetrazowania barwnika disazowego o ogólnym wzorze 4, w którym Ar ma wyzej podane znaczenie
i nastepnego sprzegania tetrazowanego barwnika disazowego z mieszanina skladników biernych prowadzi sie
w srodowisku po reakcji syntezy barwnika o wzorze 4.
Otrzymany sposobem wedlug wynalazku srodek do barwienia, zawierajacy mieszanine barwników
o ogólnych wzorach 1, 2 i 3„ w których symbole maja wyzej podane znaczenia, barwi wlókna pochodzenia
roslinnego oraz skóre, w zaleznosci od rodzaju uzytych skladników bierno-czynnych i koncowych, na kolory
granatowy, czarny, blekitny, brunatny oraz szary, przy czym w procesie barwienia za pomoca tego srodka mozna
uzyskiwac bardziej korzystne barwy, niz barwy osiagane za pomoca indywidualnych znanych barwników sposród
barwników wchodzacych w sklad okreslonego wyzej srodka. W ten sposób mozna np. uzyskac przesuniecie
czerni w kierunku zieleni lub osiagnac mniej czerwony granat. Barwienie za pomoca indywidualnych barwników
sposród barwników wchodzacych w sklad omawianego srodka nie pozwala na otrzymanie takich efektów.
Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty
wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza:
Przyklad I. 18,5 czesci kwasu 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowego rozpuszcza sie w 200
czesciach wody z dodatkiem 4 czesci lugu sodowego, dodaje lodu i zakwasza 34 czesciami 30% kwasu solnego.
Otrzymana zawiesine tetrazuje sie w temperaturze 10—15° dzialaniem 30 czesci 4n roztworu azotynu sodowego
i sprzega z 24 czesciami kwasu 2-amino-8-naftolo-6-sulfonowego, rozpuszczonymi w 200 czesciach wody z do¬
datkiem 50 czesci weglanu sodowego. Do uzyskanej zawiesiny disazowego barwnika, bez wyodrebniania z masy
po reakcji jego syntezy, dodaje sie 115 czesci 30% kwasu solnego i tetrazuje w temperaturze 0—5° za pomoca 30
czesci 4n roztworu azotynu sodowego, a nastepnie sprzega z mieszanina 12 czesci kwasu 2-amino-8-naftolo-6-sul-
fonowego i 16 czesci kwasu 1-amino-8-naftolo-3,6-dwusulfonowego, rozpuszczona w 200 czesciach wody
z dodatkiem 50 czesci weglanu sodowego. Mieszanine barwników wysala sie, odsacza i suszy. Otrzymuje sie
srodek do barwienia, zawierajacy 108 czesci mieszaniny barwników o ogólnych wzorach 1, 2 i 3, w których Ar
oznacza reszte 1-hydroksy-3-sulfonaftylenowa, aB i B' oznaczaja reszty 2-amino-8-hydroksy-6-sulfo-
i 1-amino-8-hydroksy-3,6-dwusulfonaftylowe, barwiacy wlókna pochodzenia roslinnego oraz skóre na kolor
grailbtowy.
Przyklad II. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, przy czym zamiast mieszaniny kwasu
2-amino-8-naftolo-6-sulfonowego z kwasem 1 amino-8-naftolo-3,6-dwusulfonowym uzywa sie mieszaniny 5,5
czesci rezorcyny i 16 czesci kwasu 1-amino-8-naftolo-3,6-dwusulfonowego„ Otrzymuje sie srodek do barwienia,
zawierajacy 90 czesci mieszaniny barwników o ogólnych wzorach 1, 2 i 3, w których Ar oznacza reszte
1-hydroksy-3-sulfonaftylenowa, B oznacza reszte 1,3-dwuhydroksyfenylowa, a B' oznacza reszte 1-amino-8-hyd-
roksy-3,6-dwusulfonaftylowa, barwiacy wlókna pochodzenia roslinnego oraz skóre na kolor czarny.
Przyklad III. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, przy czym zamiast mieszaniny
kwasu 2-amino-8-naftolo-6-sulfonowego z kwasem 1-amino-8-naftolo-3,6-dwusulfonowym uzywa sie mieszaniny
16 czesci kwasu 1-amino-8-naftolo-3,6-dwusulfonowego i 16 czesci kwasu 1-amino-8-naftolo-2,4-dwusulfonowe-
go. Otrzymuje sie srodek do barwienia, zawierajacy 112 czesci mieszaniny barwników o ogólnych wzorach 1, 2
i 3, w których Ar oznacza reszte 1-hydroksy-3-sulfonaftylenowa, a B i B' oznaczaja reszty 1-amino-8-hydrok-
sy-3,6- i 1-amino-8-hydroksy-2,4-dwusulfonaftylowe, barwiacy wlókna pochodzenia roslinnego oraz skóre na
kolorblekitny. /
Przyklad IV. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, przy czym zamiast kwasu 2-ami-
no-8-naftolo-6-su Itonowego uzywa sie do sprzegania ze zwiazkiem tetrazoniowym kwasu 4,4'-dwuaminostilbe-
no-2,2'-dwusulfonowego 24 czesci kwasu 6-amino-1-naftolo-3-sulfonowego, a zamiast mieszaniny kwasu 2-ami-
no-8-naftolo-6-sulfonowego z kwasem 1-amino-8-naftolo-3,6-dwusulfonowym — mieszaniny 11 czesci kwasu
1-aminonaftylo-8-sulfonowego i 5,5 czesci rezorcyny. Otrzymuje sie srodek do barwienia, zawierajacy 93 czesci
mieszaniny barwników o ogólnych wzorach 1, 2 i 3, w których Ar oznacza reszte 1-hydroksy-3-sulfonaftylenowa,
B oznacza reszte 1-amino-8-sulfonaftylowa, aB' oznacza reszte 1,3-dwuhydroksyfenylowa, barwiacy wlókna
pochodzenia roslinnego oraz skóre na kolor brunatny.
Claims (2)
1. Sposób wytwarzania srodka do barwienia wlókien pochodzenia roslinnego oraz skóry, zawierajacego mieszanine poliazowych barwników pochodnych stilbenu o ogólnych wzorach 1, 2 i 3, w których Ar oznacza reszte skladnika bierno-czynnego typu kwasu aminonaftolosulfonowego, a B i B' oznaczaja reszty róznych skladników biernych pochodnych naftalenu lub rezorcyne, znamienny tym, ze barwnik disazowy o ogólnym wzorze 4, w którym Ar ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji tetrazowania i sprzega wytworzony tetrazowany barwnik disazowy z mieszanina róznych skladników biernych pochodnych naftalenu lub z mieszanina rezorcyny i skladnika biernego pochodnego naftalenu.100 856 3
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze procesy tetrazowania barwnika disazowego o ogólnym wzorze 4, w którym Ar ma wyzej podane znaczenie i nastepnego sprzegania tetrazowanego barwnika disazowego z mieszanina skladników biernych prowadzi sie w srodowisku po reakcji syntezy barwnika o wzor¬ ze 4. B-N4lA-N-N^-CH=CH^p-N=N-Ar-N-N-B SQ,H Hq,S wzór I B-N-N-A^N^a-CH=CH-p^=N-Ar-N=N-B' $q>H HQ,S wzór 2 B^N-Ar-N4!<^CH=CH^p-N=N-Ar-N-N-B' SQ>H HQjS wzór 3 H:N-Ar-N.N^CH-CH^N»N-Ar-NH2 SQ,H H0,S wzór 4
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19726574A PL100856B1 (pl) | 1974-04-01 | 1974-04-01 | Sposob wytwarzania srodka do barwienia wlokien pochodzenia roslinnego oraz skory |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19726574A PL100856B1 (pl) | 1974-04-01 | 1974-04-01 | Sposob wytwarzania srodka do barwienia wlokien pochodzenia roslinnego oraz skory |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL100856B1 true PL100856B1 (pl) | 1978-11-30 |
Family
ID=19981856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL19726574A PL100856B1 (pl) | 1974-04-01 | 1974-04-01 | Sposob wytwarzania srodka do barwienia wlokien pochodzenia roslinnego oraz skory |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL100856B1 (pl) |
-
1974
- 1974-04-01 PL PL19726574A patent/PL100856B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO124964B (pl) | ||
| CH639681A5 (de) | Wasserloesliche farbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| EP0511523B2 (de) | Azofarbstoffe mit mehreren reaktiven Ankergruppen | |
| JPS6048546B2 (ja) | 繊維反応性染料およびその製法 | |
| DE2653199C2 (pl) | ||
| KR840000609B1 (ko) | 반응성 염료의 제조 방법 | |
| CA1052777A (en) | Tetrareactive disazo dyestuffs, their manufacture and their use | |
| GB1583387A (en) | Preparation of reactive bisazo dyestuffs based on h acid | |
| US6114512A (en) | Oligomeric azo dyes | |
| JPS58129063A (ja) | 水溶性銅錯体−ジスアゾ化合物及びこれを用いて染色する方法 | |
| PL100856B1 (pl) | Sposob wytwarzania srodka do barwienia wlokien pochodzenia roslinnego oraz skory | |
| DE2331518A1 (de) | Neue farbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
| JPH0414146B2 (pl) | ||
| PL100857B1 (pl) | Sposob wytwarzania srodka do barwienia wlokien pochodzenia roslinnego oraz skory | |
| PL100887B1 (pl) | Sposob wytwarzania srodka do barwienia wlokien pochodzenia roslinnego oraz skory | |
| US4758659A (en) | Hexakisazo dyes | |
| US2696486A (en) | Disazo-dyestuffs | |
| PL93050B1 (pl) | ||
| SU416954A3 (ru) | Способ получения дисазокрасителя | |
| US2157295A (en) | Polyazo dyestuffs and their manufacture | |
| CH618725A5 (pl) | ||
| US1319852A (en) | Jens dedichen | |
| CN110078648B (zh) | 一种4,4’-二氨基二磺化二苯砜及其制备方法和应用 | |
| US946052A (en) | Brown coloring-matter. | |
| US1020670A (en) | Disazo dye and process of making the same. |